ES2300148T3 - Proceso para producir un diglicerido. - Google Patents

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Abstract

Un proceso para preparar un diglicérido, que comprende, en una reacción de glicerolisis de un aceite o grasa hacer uso de una lipasa y glicerol usando como aceite o grasa crudos un aceite o grasa en los que la proporción de ácidos grasos saturados en un grupo acilo es como máximo el 30% en peso, llevar a cabo la reacción a una temperatura ajustada de 0 a 25ºC en presencia de agua en condiciones en las que los cristales precipitan parcialmente en el sistema de reacción en el curso de la reacción y la concentración de ácidos grasos libres en una fase oleaginosa representa del 8 al 30% en peso, realizar después una operación de eliminación de los componentes de ácidos grasos, glicerol y monoglicérido de la mezcla de reacción en la reacción o después de la terminación de la reacción.

Description

Proceso para producir un diglicérido.
Campo técnico
La presente invención se refiere a un proceso de preparación de diglicéridos parciales que hace buen uso de una reacción de glicerolisis de un aceite o grasa por una lipasa.
Antecedentes de la técnica
Los procesos de preparación de glicéridos parciales incluyen un proceso de esterificación y un proceso de glicerolisis, y cada proceso incluye casos que hacen uso de un catalizador químico y casos que hacen uso de un catalizador enzimático. Como proceso de esterificación que hace uso de una enzima catalizadora, se ha sabido de un proceso en el que se preparan diglicéridos parciales a partir de ácido oleico de alta pureza en ácidos grasos y glicerol según se describe en la publicación de patente japonesa No. 56311/1994 y publicación de patente japonesa No. 19090/1987. Sin embargo, este proceso no es preferible como el proceso de preparación de los glicéridos parciales desde el punto de vista económico porque se usa un ácido graso preparado descomponiendo aceite o grasa a una temperatura elevada y a alta presión y después eliminando un componente coloreado mediante un tratamiento de destilación, y se usa el glicerol obtenido mediante deshidratación, concentración de tratamientos de purificación de una solución acuosa de alrededor del 10% del glicerol producido tras la descomposición del aceite o grasa. De acuerdo con esto, el proceso de glicerolisis en el que tanto el grupo ácido graso como el grupo glicerol que constituyen los glicéridos parciales derivan de un aceite o grasa baratos, y se puede suministrar un grupo glicerol deficiente como glicerol es eficaz como el proceso de producción industrial de los glicéridos parciales.
Se describen los procesos para preparar los glicéridos parciales a partir de tales aceite o grasa baratos y glicerol mediante una reacción de glicerolisis enzimática en la publicación de patente japonesa No. 12710/1992, JAOCS, 71, 3, 339 (1994), etc.
Sin embargo, el proceso descrito en la publicación de patente japonesa No. 12710/1992 requiere una lipasa especial que satisfaga condiciones en las que se encuentra la no producción secundaria de ácidos grasos libres en una región de bajo contenido en agua, de modo que es difícil programar un contenido en agua en un sistema de reacción y conseguir la lipasa. Por otra parte, en el proceso descrito en JAOCS, 71, 3, 339 (1994), los glicéridos parciales se preparan a partir de sebo de vaca hidrogenado endurecido y glicerol por un proceso de glicerolisis mediante el cual se inhibe la formación de ácidos grasos. Sin embargo, este proceso ha implicado un problema ya que la reproducibilidad de la reacción es mala.
JP0634381 describe un método para producir un diglicérido permitiendo que tenga lugar una reacción de glicerolisis entre una proporción prescrita de grasas y aceites y glicerina, y eso en presencia de lipasa apenas genera un ácido libre.
De acuerdo con esto, es un objeto de la presente invención proporcionar un proceso para preparar un glicérido parcial con ventaja industrial mediante una reacción de glicerolisis enzimática.
Divulgación de la invención
Los inventores de la presente han encontrado que cuando en una reacción de glicerolisis de un aceite o grasa que hace uso de una lipasa fácilmente disponible, la reacción se realiza en un sistema en el que el agua está presente, en condiciones en las que la producción secundaria de ácidos grasos se produce en gran medida y en las que los cristales precipitan en el sistema de reacción, que son completamente diferentes de las de sentido común normales, la producción de un glicérido parcial, particularmente un diglicérido mejora con grandes progresos, llevando de esta manera a la conclusión de la presente invención.
Se proporciona de esta manera un proceso para preparar un glicérido parcial, que comprende, en una reacción de glicerolisis de un aceite o grasa haciendo uso de una lipasa, llevar a cabo la reacción en presencia de agua en condiciones en las que los cristales precipitan parcialmente en el sistema de reacción en el curso de la reacción y la concentración de ácidos grasos libres en una fase oleaginosa representa al menos el 5% en peso.
Según la presente invención, se proporciona un proceso para preparar un diglicérido, que comprende realizar una operación de eliminación de los componentes de ácido graso, glicerol y monoglicérido de una mezcla de reacción en la reacción descrita anteriormente o después de la conclusión de la reacción.
Mejor modo de llevar a cabo la invención
En la presente invención se usan, aceite o grasa, una lipasa, glicerol y agua como materias primas. Los ejemplos de aceite o grasa incluyen aceites vegetales y aceites animales, más específicamente, aceite de soja, aceite de colza, aceite de semilla se algodón, aceite de maíz, aceite de arroz y aceite de pescado. Se usa preferiblemente aceite o grasa, en los que la proporción de ácidos grasos saturados en el grupo acilo es como máximo el 30% en peso. Cuando el contenido de ácidos grasos saturados es alto, no solo se requiere temperatura alta para la reacción, sino que tampoco se puede retirar un producto de reacción del recipiente después de la reacción, o se requiere calentar, y de este modo el manejo es complicado porque el punto de fusión del aceite o grasa crudos mismos es alto y el punto de fusión de un glicérido parcial formado es más alto. Además, se da un problema de desactivación de la enzima en el sistema de alta temperatura y alto contenido en agua.
No se impone ninguna limitación particular sobre la lipasa usada. Sin embargo, se prefiere una enzima (lipasa selectiva de posición 1,3) que actúe específicamente sobre las posiciones 1 y 3 del glicerol. Más preferiblemente, se pueden usar las lipasas derivadas de microorganismos de los géneros Rhizopus, Aspergillus y Mucor, y lipasas esplénicas, más específicamente, lipasas derivadas de Rhizopus delemar, Rhizopus japonicus, Rhizopus niveus, Aspergillus niger, Mucor javanicus y Mucor miehei. También se pueden usar lipasas inmovilizadas obtenidas inmovilizando cada una de las lipasas sobre varios tipos de soportes (Celite, tierra de diatomeas, gel de sílice, resina de intercambio iónico, etc.). En general, se prefiere el uso de las últimas lipasas, es decir, lipasas inmovilizadas (resistentes al calor) que tienen una gran durabilidad en un rango de concentración amplio al uso de las primeras lipasa. Muchas de estas lipasas o lipasas inmovilizadas están fácilmente disponibles como productos en el mercado. La cantidad de la lipasa usada es preferiblemente del 0,1 al 30% en peso, particularmente del 1 al 15% en peso (200 a 100.000 unidades por g de aceite o grasa) basado en las materias primas para la reacción.
No se impone ninguna limitación particular sobre el contenido de agua en el proceso según la presente invención. Sin embargo, es preferiblemente del 5 al 50% en peso, particularmente del 8 al 30% en peso, en términos de una concentración inicial en el sistema de reacción, basado en el glicerol desde el punto de vista de la aceleración de la reacción. Con el progreso de la reacción, el contenido en agua en el sistema de reacción de alguna manera varía. Sin embargo, la reacción apenas se ve afectada por esto.
Los ácidos grasos y los glicéridos parciales pueden existir en las materias primas para la reacción además del aceite o grasa, glicerol y agua. Sin embargo, el número de moles del grupo glicerol se controla preferiblemente en un rango de 0,3 a 3, particularmente de 0,8 a 1,5 por mol de grupo ácido graso en la materia prima total.
Las condiciones de reacción en la presente invención requieren que los cristales precipiten parcialmente en el sistema de reacción en el curso de la reacción y que la concentración de ácidos grasos libres en una fase oleaginosa represente al menos el 5% en peso. Las condiciones en las que los cristales precipitan parcialmente en el sistema de reacción en el curso de la reacción son condiciones en las que el aceite o grasa que se va a hacer reaccionar se funden de forma natural en la fase inicial de la reacción, pero precipitan partes de monoglicéridos y ácidos grasos libres formados con el progreso de la reacción.
De esta manera, se asume que tanto los monoglicéridos como los ácidos grasos libres se excluyen parcialmente de la fase del sistema de la reacción cuando se llevan a las condiciones en las que una parte de los cristales precipita en el curso de la reacción, por lo cual la reacción de glicerolisis se acelera más. Tales condiciones varían según el aceite o grasa usados como materia prima. Cuando se usa aceite o grasa, en el que una proporción de ácidos grasos saturados en el grupo acilo es como máximo del 30% en peso, como el aceite o grasa, las condiciones se alcanzan preferiblemente programando la temperatura de reacción a un rango de 0 a 25ºC, particularmente de 0 a 15ºC.
En la presente invención, las condiciones se programan de tal manera que la concentración de ácidos grasos libres en la fase oleaginosa representa al menos el 5% en peso, preferiblemente del 8 al 30% en peso, el rendimiento de glicéridos parciales se mejora con grandes progresos. Tales condiciones se alcanzan preferiblemente programando la temperatura de reacción a un rango de 0 a 25ºC, particularmente de 0 a 15ºC como las condiciones para la precipitación de cristales.
El hecho de que el rendimiento de los glicéridos parciales se mejore mediante la programación de estas condiciones de reacción es contrario a la idea de los procesos convencionales descritos en la publicación de patente japonesa No. 12710/1992 que programa condiciones en que el contenido de agua es bajo y no se forman ácidos grasos libres. Esto se considera atribuible al hecho de que la visión convencional del mecanismo de la reacción de glicerolisis ha sido errónea. Más específicamente, la reacción de glicerolisis de aceite o grasa (TG) con glicerol se ha considerado generalmente que era como sigue. Esto es, un grupo ácido graso en el aceite o grasa se une al glicerol (GLY) para formar monoglicéridos (MGs) y diglicéridos (DGs) como se muestra en el siguiente esquema. El contenido en agua en el sistema de reacción a este tiempo se considera que es un factor que cambia la actividad enzimática (velocidad de reacción). Es decir, la reacción se ha considerado que es una reacción de intercambio de éster o una reacción de intercambio de grupo alcohólico en la que no se forman ácidos grasos.
1
Sin embargo, cuando se realiza un experimento de la reacción de glicerolisis, la hidrólisis sucede incluso en una región de contenido traza de agua para formar ácidos grasos. Incluso cuando se calculan las ecuaciones de velocidad de los respectivos componentes a partir de la fórmula anterior para llevar a cabo un análisis cinético, la presencia de los ácidos grasos formados no se puede probar teóricamente. La reacción de una lipasa se ha considerado generalmente que tiene lugar en un interfaz entre la fase oleaginosa y la fase acuosa. Sin embargo, esto no se puede explicar ya que la reacción sucede incluso en un sistema no acuoso que no contiene agua.
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Por lo tanto, el mecanismo de reacción de la glicerolisis en el caso en que se usa una lipasa selectiva de las posiciones 1, 3 como una enzima catalizadora se considera que es como sigue. Esto es, no tiene lugar ninguna reacción de intercambio de grupo alcohol (éster), y solo tiene lugar hidrólisis, síntesis de éster, conversión en MG y conversión en DG. Se considera que un sitio de reacción es un punto de contacto entre la fase oleaginosa y la enzima, y la concentración de los componentes respectivos en la ecuación de velocidad se consideran como concentraciones en la fase oleaginosa. Más específicamente, se ha considerado que las concentraciones de los ácidos grasos y glicéridos que constituyen la fase oleaginosa, y la concentración del agua y GLY disueltos contribuyen a la reacción, mientras que la parte de agua y GLY en la fase de la solución acuosa de glicerol no contribuyen a la reacción y solo afectan las concentraciones de agua y GLY en la fase oleaginosa. Cuando se sometieron a ajuste (análisis numérico) los datos experimentales usando ecuaciones diferenciales simultaneas de la ecuación de velocidad en dicha hipótesis, el resultado calculado era consistente con los datos experimentales con considerable exactitud. Cuando también se sometieron a análisis numérico los resultados experimentales a varias temperaturas en un rango en el que los cristales no precipitaban para calcular las constantes de velocidad respectivas. Estos valores se representaron en un gráfico de Arrhenius frente a las temperaturas. Como resultado, se obtuvo linealidad. Por lo tanto, se pudo probar la validez del modelo, y así se considera que la reacción de glicerolisis progresa según el siguiente esquema.
2
Más específicamente, el mecanismo por el que se forman glicéridos parciales a partir de aceite o grasa y glicerol usando una enzima como catalizador se considera que es como sigue. Esto es, el TG se hidroliza para formar DGs y ácidos grasos, los ácidos grasos y el GLY se someten a la síntesis de éster para formar MGs, y se produce esterificación adicional para sintetizar DGs. Tal elucidación del mecanismo de la glicerolisis permite probar que el rendimiento de glicéridos parciales mejora.
Como se ha descrito anteriormente, la temperatura de reacción se ajusta preferiblemente de forma adecuada según el tipo de resina usada a un rango de temperatura de 0 a 25ºC (particularmente de 0 a 15ºC), y el tiempo de reacción es adecuadamente de 10 a 200 horas, particularmente de 20 a 100 horas.
La reacción se puede continuar adicionalmente después de eliminar los cristales precipitados en el curso de la reacción fuera del sistema. Sin embargo, los cristales se pueden eliminar después de la conclusión de la reacción. Para recoger los glicéridos parciales de la mezcla de reacción, es preferible realizar la operación de eliminación de cristales anterior, operación de eliminación de la fase acuosa (fase de GLY) y operación de destilación en una combinación adecuada.
Para obtener diglicéridos en el proceso según la presente invención, solo es necesario realizar la operación de eliminación de los componentes de ácido graso, glicerol y monoglicérido de la mezcla de reacción. Partes de los componentes de ácido graso y monoglicérido se pueden eliminar mediante la operación de eliminación de cristales. Se pueden eliminar el agua, glicerol y lipasa mediante la operación de eliminación de la fase acuosa. Los ácidos grasos, monoglicéridos y glicerol en la fase oleaginosa se pueden eliminar de forma eficaz mediante destilación, particularmente mediante destilación molecular. De acuerdo con esto, estas operaciones se combinan, por lo que se puede obtener el producto deseado (concentración de diglicérido: al menos el 55% en peso, concentración de triglicérido: como máximo el 30% en peso) con contenido alto en diglicérido.
Ejemplos
La presente invención se describirá de aquí en adelante mediante los siguientes Ejemplos.
Ejemplos 1 a 5 y Ejemplos comparativos 1 a 6
Se cargó una botella de 4 cuellos con aceite o grasa crudos (100 g), lipasa en polvo (3 g; ó 30 g en el caso de una lipasa inmovilizada), agua (de 0 a 3 g) y glicerol (21 g; contenido de agua en el glicerol: 0,150%) para realizar una reacción durante 72 horas con agitación a 450 rpm en una cámara termostática controlada a 5 a 45ºC (Tabla 1). Los contenidos estaban en la forma de una emulsión líquido-líquido de una fase oleaginosa y una solución acuosa de glicerol hasta alrededor de 2 horas a partir del inicio de la reacción. En los Ejemplos y Ejemplos comparativos 1, 2 y 6, sin embargo, precipitaron cristales blancos gradualmente después de eso, y se mantuvo en un estado de suspensión, en el que los cristales estaban presentes, hasta que la reacción se terminó.
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Después de terminar la reacción, la mezcla de reacción que contenía los cristales se calentó a 70ºC para fundir los cristales, y después se realizó una centrifugación (3000 rpm, 5 minutos). Como resultado, la mezcla de reacción se separó en dos fases. La fase superior separada es una fase oleaginosa (A) en la que estaban presentes un triglicérido (TG), diglicéridos (DGs), monoglicéridos (MGs), ácidos grasos (FAs), glicerol soluble (GLY) y agua soluble, y la fase inferior era una solución acuosa de glicerol que contenía la enzima. En el análisis de la fase oleaginosa, se calculó la concentración de ácidos grasos a partir de un valor ácido y un peso molecular medio, y las concentraciones de TG, DG, MG y GLY trimetilsililándolos y después corrigiendo cada área de pico obtenido usando cromatografía de gases a partir del área del pico de una muestra estándar de su correspondiente producto puro. El contenido de agua se determinó mediante el método de Karl Fisher. Los resultados se muestran en la Tabla 2.
Después de terminar la reacción, la mezcla de reacción se sometió a ultracentrifugación (40.000 rpm, durante 1 hora) a la misma temperatura que la temperatura de reacción. Como resultado, la mezcla de reacción se separó en una fase superior que era una fase oleaginosa transparente (B) que no contenía cristales y una fase inferior que era una mezcla de la enzima, una parte de cristal y una solución acuosa de glicerol. Como análisis de la fase oleaginosa (B), además de los mismos análisis que en la fase oleaginosa (A), se llevaron a cabo análisis de composición de ácidos grasos (alquilo) hidrolizando la fase oleaginosa (B), después realizando una metil esterificación y usando cromatografía de gases, determinado de esta manera la cantidad de ácidos grasos saturados. Los resultados se muestran en la
Tabla 3.
Además, la fase oleaginosa (B) se sometió a un tratamiento de destilación molecular en condiciones de 240ºC y 6.45 Pa para concentrar DG en la parte residual, analizando de este modo las composiciones de diglicérido y alquilo. Los resultados se muestran en la Tabla 4.
Además, la parte residual se carga en un envase de plástico (botella PET), y el envase de plástico se transfirió a una cámara termostática controlada a 5ºC y 15ºC, respectivamente, observando de este modo el grado de precipitación de cristales. Los resultados se muestran en la Tabla 5.
En las reacciones en todos los Ejemplos, y Ejemplos comparativos 1, 2 y 6, precipitaron cristales en el curso de las reacciones respectivas.
En los Ejemplos comparativos 3, 4 y 5, no precipitaron cristales, y por lo tanto no se realizó la ultracentrifugación.
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TABLA 1
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Contenido de agua en el glicerol crudo: 0.15%
PL: Lipasa PL (Alcaligenes sp.; producto de Meito Sangyo Co., Ltd.)
IM: Lipozima IM (Mucor miehei, producto de Novo Nordisk Bioindustory Co.)
PS: Lipasa PS (Pseudomonas fluorescens; producto de Amano Pharmaceuticals Co., Ltd.)
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TABLA 2 Composición (% en peso) de la fase oleaginosa (A) después de la terminación de la reacción
4 
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TABLA 3 Composición de la fase oleaginosa (B) después de eliminar los cristales
5 
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La composición de la fase oleaginosa (A) en los Ejemplos comparativos porque no hubo precipitación de cristales.
C16= Ácido palmítico, C18= Ácido esteárico.
TABLA 4 Composición del residuo después del tratamiento de destilación molecular
6 
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TABLA 5 Ensayo de conservación a baja temperatura del residuo
7 
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A partir de los resultados anteriores, se probó que en la preparación de glicéridos parciales mediante la reacción de glicerolisis de un aceite o grasa con una lipasa, (1) el rendimiento se mejora más cuando el agua está presente en el sistema de reacción, (2) el rendimiento se mejora más en condiciones en que precipitan cristales en el curso de la reacción y el contenido de ácidos grasos libres en una fase oleaginosa es alto, y (3) la recogida y purificación de los glicéridos parciales se vuelve difícil a menos que se lleve a cabo la reacción en condiciones de temperatura elevada cuando se usa manteca con alto contenido en ácidos grasos saturados, mientras que el manejo se vuelve fácil y la purificación se puede realizar fácilmente incluso en condiciones de temperatura baja cuando se usan aceite o grasa de bajo contenido en ácidos grasos saturados.
Aplicabilidad industrial
Según la presente invención, se pueden producir glicéridos parciales de alta pureza con ventajas industriales en condiciones suaves.

Claims (2)

1. Un proceso para preparar un diglicérido, que comprende, en una reacción de glicerolisis de un aceite o grasa hacer uso de una lipasa y glicerol usando como aceite o grasa crudos un aceite o grasa en los que la proporción de ácidos grasos saturados en un grupo acilo es como máximo el 30% en peso, llevar a cabo la reacción a una temperatura ajustada de 0 a 25ºC en presencia de agua en condiciones en las que los cristales precipitan parcialmente en el sistema de reacción en el curso de la reacción y la concentración de ácidos grasos libres en una fase oleaginosa representa del 8 al 30% en peso, realizar después una operación de eliminación de los componentes de ácidos grasos, glicerol y monoglicérido de la mezcla de reacción en la reacción o después de la terminación de la reacción.
2. El proceso según la reivindicación 1, para preparar un diglicérido, en donde la operación de eliminación de los componentes de ácido graso, glicerol y monoglicérido es al menos una operación seleccionada de (1) una operación de eliminación de los cristales precipitados en el sistema de reacción en la reacción, (2) una operación de eliminación de una fase acuosa y (3) una operación de destilación.
ES99926944T 1998-07-09 1999-07-06 Proceso para producir un diglicerido. Expired - Lifetime ES2300148T3 (es)

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