ES2295430T3 - Composicion que contiene un ester n-acilado de aminoacido y un filtro uv estructurado por una polimida. - Google Patents

Composicion que contiene un ester n-acilado de aminoacido y un filtro uv estructurado por una polimida. Download PDF

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ES2295430T3 ES02788045T ES02788045T ES2295430T3 ES 2295430 T3 ES2295430 T3 ES 2295430T3 ES 02788045 T ES02788045 T ES 02788045T ES 02788045 T ES02788045 T ES 02788045T ES 2295430 T3 ES2295430 T3 ES 2295430T3
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Abstract

Composición cosmética o dermatológica estructurada por una poliamida, caracterizada por el hecho de que comprende: (i) al menos un filtro orgánico UV, (ii) al menos un éster elegido entre los ésteres N-acilados de aminoácido de fórmula: R''1(CO)N(R''2)CH(R''3)(CH2)n(CO)OR''4 en la que: n es un número entero igual a 0, 1 ó 2, R''1 representa un radical alquilo o alquenilo de 5 a 21 átomos de carbono, lineal o ramificado, R''2 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo de 1 a 3 átomos de carbono, R''3 representa un radical elegido del grupo formado por: un átomo de hidrógeno, un grupo metilo, un grupo etilo, una cadena alquílica, lineal o ramificada, de 3 ó 4 átomos de carbono, R''4 representa un radical alquilo de 1 a 10 átomos de carbono, lineal o ramificado o un radical alquenilo de 2 a 10 átomos de carbono, lineal o ramificado o un resto esterol.

Description

Composición que contiene un éster N-acilado de aminoácido y un filtro UV estructurado por una poliamida.
La presente invención se refiere a una composición que comprende al menos un éster N-acilado de aminoácido y un filtro orgánico UV estructurado por una poliamida, así como su utilización para la fabricación de composiciones cosméticas o dermatológicas destinadas a la protección de la piel y/o los labios y/o los anexos cutáneos contra la radiación ultravioleta, en particular la radiación solar.
Se dice que las radiaciones luminosas de longitudes de onda comprendidas entre 280 nm y 400 nm permiten el oscurecimiento de la epidermis humana y que los rayos de longitudes de onda comprendidas entre 280 y 320 nm, conocidos bajo la denominación UV-B, provocan eritemas y quemaduras cutáneas que pueden perjudicar el desarrollo del bronceado natural; esta radiación UV-B debe ser pues filtrada.
Se dice igualmente que los rayos UV-A de longitudes de onda comprendidas entre 320 y 400 nm, que provocan el oscurecimiento de la piel, son susceptibles de inducir una alteración de ésta, especialmente en el caso de una piel sensible o de una piel expuesta continuamente a radiación solar. Los rayos UV-A provocan en particular una pérdida de elasticidad de la piel y la aparición de arrugas que conduce a un envejecimiento prematuro. Favorecen la activación de la reacción eritematosa o amplifican esta reacción en ciertos individuos y pueden ser incluso el origen de reacciones fototóxicas o fotoalérgicas. Es deseable pues filtrar también la radiación UV-A.
Se han propuesto hasta ahora numerosas composiciones cosméticas destinadas a la fotoprotección (UV-A y/o
UV-B) de la piel.
Estas composiciones antisolares se presentan bastante a menudo en forma de emulsión de tipo aceite en agua (es decir, un soporte cosméticamente aceptable constituido por una fase continua, dispersante, acuosa y una fase discontinua, dispersada, oleosa) que contiene, en diversas concentraciones, uno o varios filtros orgánicos, clásicos, lipófilos y/o hidrófilos, capaces de absorber selectivamente las radiaciones UV nocivas, seleccionándose estos filtros (y sus cantidades) en función del factor de protección solar buscado, expresándose matemáticamente el factor de protección solar (FPS) por la relación de la dosis de radiación UV necesaria para alcanzar el umbral eritematógeno con el filtro UV y la dosis de radiación UV necesaria para alcanzar el umbral eritematógeno sin filtro UV.
El problema planteado en la base de la presente solicitud es que ciertas composiciones y especialmente las composiciones que contienen una fase grasa líquida, tienen tendencia a migrar en las arrugas y en las arrugas pequeñas de la piel. O dicha migración de la composición y del principio activo que contiene a nivel de mucosas, ojos, puede provocar una irritación o por lo menos una molestia en el usuario.
De manera general, en los productos cosméticos o dermatológicos es corriente encontrar una fase grasa líquida, estructurada, a saber gelificada y/o rígida, éste es especialmente el caso en las composiciones sólidas como desodorantes, bálsamos, barras de labios, productos antiojeras y fondos de maquillaje fundidos. Esta estructuración se obtiene generalmente con ayuda de ceras o cargas.
De manera ventajosa e inesperada, la solicitante ha encontrado que la utilización de una poliamida particular permitió limitar incluso impedir la migración de las composiciones que contenían esta poliamida en la superficie de la piel.
Se ha observado igualmente que las composiciones según la presente invención, que contienen un éster N-acilado de aminoácido y una poliamida particular, presentan la ventaja de poder solubilizar un gran número de principios activos y especialmente filtros UV generalmente difícilmente solubles, en las composiciones cosméticas o dermatológicas, especialmente en las composiciones de la técnica anterior.
Por "composición estructurada por una poliamida" se entiende una composición que comprende una poliamida en una cantidad tal que esta composición gelifique y/o se haga rígida.
Por "composición gelificada" en el sentido de la presente invención, se entiende una composición cuya viscosidad medida en las siguientes condiciones: viscosímetro Rhéomat 180 comercializado por la compañía Mettler Toledo, equipado con material TV Contraves con adaptador para sistema normalizado MSR 1 a 5, medida en un baño termostatizado a 25ºC, velocidad de rotación de móviles: fija a 20,94 rad/s (200 tr/mn), está comprendida entre 0,001 y 6 Pa.s (0,01 y 60 poises), después de un cizallamiento de 30 segundos a 20,94 rad/s (200 tr/mn).
Por "Composición que se ha hecho rígida" en el sentido de la presente invención, se entiende una composición de dureza que va de 20 a 2.000 g, preferiblemente 20 a 1.500 g y de manera incluso más preferida de 20 a 900 g y, por ejemplo, de 150 a 600 g.
Esta duración se puede medir según un método de penetración de una sonda en dicha composición y en particular con ayuda de un analizador de textura (por ejemplo, TA-XT2i de Rhéo) equipado con un cilindro de ebonita de
25 mm de altura y 8 mm de diámetro. La medida de la duración se efectúa a 20ºC en el centro de 5 muestras de dicha composición. El cilindro se introduce en cada muestra de composición a una velocidad previa de 2 mm/s, después a una velocidad de 0,5 mm/s y finalmente a una velocidad posterior de 2 mm/s, siendo el desplazamiento total de 1 mm. El valor registrado de la duración es el del pico máximo. El error de medición es de +/- 50 g.
Las composiciones según la presente invención presentan incluso la ventaja de poseer propiedades fotoprotectoras y cosméticas mejoradas. Estas composiciones confieren a la piel una sensación de suavidad y frescura, permiten evitar una desecación de la piel así como un tacto demasiado graso y permiten limitar la migración de la composición al nivel de los ojos y las mucosas. La aplicación también es más homogénea y la eficacia mejorada.
La composición cosmética o dermatológica según la presente invención comprende una fase grasa líquida, que contiene especialmente éster N-acilado de aminoácido, filtros UV y poliamida.
Por fase grasa líquida en el sentido de la presente solicitud, se entiende una fase grasa líquida a temperatura ambiente (25ºC) y presión atmosférica (1 atm) (760 mm de Hg), compuesta por uno o varios cuerpos grasos líquidos a temperatura ambiente, denominados también aceites, compatibles entre sí.
Las poliamidas particulares utilizadas en la composición según la presente invención son las descritas en el documento de patente de EE.UU. A-5 783 657 de la Compañía UNION CAMP. La parte de la patente de EE.UU. A-5 783 657 dedicada a estos polímeros se incorpora por referencia.
Cada una de estas poliamidas satisface especialmente la siguiente fórmula:
1
en la que n designa un número entero de grupos amida tal que el número de grupos éster representa de 10% a 50% del número total de grupos éster y amida; R^{21} es en cada caso independientemente, un grupo alquilo o alquenilo teniendo al menos 4 átomos de carbono y especialmente de 4 a 24 átomos de carbono; R^{22} representa en cada caso independientemente, un grupo hidrocarbonado de 4 a 55 átomos de carbono con la condición de que 50% al menos de los grupos R^{22} representen un grupo hidrocarbonado de 30 a 55 átomos de carbono; R^{23} representa en cada caso independientemente, un grupo orgánico con al menos 2 átomos de carbono, átomos de hidrógeno y opcionalmente uno o varios átomos de oxígeno o de nitrógeno y R^{24} representa en cada caso independientemente un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo con 1 a 10 átomos de carbono o un enlace directo a R^{23} o a otro R^{24} de modo que el átomo de nitrógeno al que están unidos a la vez R^{23} y R^{24} forman parte de una estructura heterocíclica definida por R^{24}-N-R^{23}, representando al menos 50% de los R^{24} un átomo de hidrógeno.
En particular, los grupos éster de esta poliamida representan de 15 a 40% del número total de grupos éster y amida y en el mejor de los casos de 20 a 35%. Además, n representa ventajosamente un número entero que va de 1 a 10 y mejor de 1 a 5, ambos incluidos.
Preferiblemente, R^{21} es un grupo alquilo de 12 a 22 átomos de carbono y preferiblemente de 16 a 22 átomos de carbono. Ventajosamente, R^{22} puede ser un grupo hidrocarbonado (alquileno) de 10 a 42 átomos de carbono. Preferiblemente, el 50% al menos y mejor 75% al menos de los R^{22} son grupos que tienen de 30 a 42 átomos de carbono. Los otros R^{22} son grupos hidrogenados de 4 a 19 átomos de carbono y preferiblemente de 4 a 12 átomos de carbono. Preferiblemente, R^{23} representa un grupo hidrocarbonado de 2 a 36 átomos de carbono o un grupo polioxialquilenado y R^{24} representa un átomo de hidrógeno. Preferiblemente, R^{23} representa un grupo hidrocarbonado de 2 a 12 átomos de carbono.
Los grupos hidrocarbonados pueden ser grupos lineales, cíclicos o ramificados, saturados o insaturados. Por otra parte, los grupos alquilo y alquileno pueden ser grupos lineales o ramificados, saturados o no.
Según la invención, la estructuración de la fase grasa líquida se obtiene con ayuda de una o varias poliamidas definidas anteriormente. En general, estas poliamidas se presentan en forma de mezclas, estas mezclas pueden contener además un producto de la síntesis correspondiente con una poliamida, tal como se definió anteriormente, valiendo n 0, es decir, un diéster.
Como poliamida estructurante utilizable en la invención, se pueden citar también resinas de poliamida resultantes de la condensación de un ácido dicarboxílico alifático y una diamina (incluyendo los compuestos que tienen más de dos grupos carbonilo y dos grupos amina), estando condensados los grupos carbonilo y amina de grupos unitarios adyacentes, por un enlace amida. Estas resinas de poliamida son especialmente las comercializadas bajo la marca Versamid® por las compañías General Mills, Inc., y Henkel Corp., bajo la marca Onamid® especialmente Onamid S o C. Estas resinas tienen una masa molecular media en peso que va de 6.000 y 9.000. Para más información sobre estas poliamidas, se puede hacer referencia a los documentos de patente de EE.UU. A-3645705 y la patente de EE.UU.
A-3148125. Más especialmente, se utilizan las Versamid® 930 o 744.
También se pueden utilizar las poliamidas vendidas o fabricadas por la compañía Arizona bajo las referencias Uni-Rez (2.658, 2.931, 2.970, 2.621, 2.613, 2.624, 2.665, 1.554, 2.623, 2.662) y el producto vendido bajo la referencia Macromelt 6.212 por la compañía Henkel. Para más información sobre estas poliamidas, se puede hacer referencia al documento de patente de EE.UU. A-5500209.
Como ejemplo de poliamidas estructurantes utilizables en la composición según la invención, se pueden citar también los productos comerciales vendidos o fabricados por la compañía Arizona Chemical bajo las denominaciones Uniclear 80 y Uniclear 100. Se venden respectivamente en forma de gel al 80% (de materia activa) y al 100% (de materia activa) en un aceite mineral. Tienen un punto de reblandecimiento de 88 a 105ºC. Estos productos comerciales son una mezcla de copolímero de un diácido de 36 átomos de carbono condensado sobre etilendiamina, de masa molecular media de aproximadamente 6.000. Los grupos éster terminales resultan de la esterificación de las terminaciones de ácido restantes por alcohol cetílico, estearílico o sus mezclas (denominadas también alcohol cetilestearílico).
Las poliamidas estructurantes de la composición de la invención tienen ventajosamente una temperatura de reblandecimiento superior a 60ºC y pueden ir hasta 190ºC. Preferiblemente, presentan una temperatura de reblandecimiento inferior a 150ºC, siendo de 70 a 130ºC y mejor de 80ºC a 105ºC. Esta temperatura de reblandecimiento es más baja que la de los polímeros estructurantes conocidos, lo que facilita la puesta en práctica de los polímeros objeto de la invención y limita los deterioros de la fase grasa líquida.
Las poliamidas utilizadas en la presente solicitud presentan debido a su cadena grasa, una buena solubilidad en aceites (a saber, compuestos líquidos no miscibles en agua) y conducen pues a composiciones macroscópicamente homogéneas incluso con una tasa elevada (al menos 25%) de polímero, contrariamente a los polímeros de la técnica anterior, exentos de cadena grasa.
Ventajosamente, la poliamida se asocia a un alcohol graso lineal o ramificado tal como: alcohol oleico, alcohol isocetílico, octildodecanol. En la práctica, la cantidad de poliamida (en materia activa) representa de 0,5% a 80% del peso total de la composición y mejor de 5 a 40%.
El éster N-acilado de aminoácido es un éster de fórmula:
R'{}_{1}(CO)N(R'{}_{2})CH(R'{}_{3})(CH_{2})_{n}(CO)OR'{}_{4}
en la que:
n es un número entero igual a 0, 1 ó 2,
R'_{1} representa un radical de 5 a 21 átomos de carbono, lineal o ramificado, alquilo o alquenilo,
R'_{2} representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo de 1 a 3 átomos de carbono,
R'_{3} representa un radical elegido del grupo formado por: un átomo de hidrógeno, un grupo metilo, un grupo etilo, un radical alquilo lineal o ramificado de 3 ó 4 átomos de carbono,
R'_{4} representa un radical alquilo de 1 a 10 átomos de carbono, lineal o ramificado o un radical alquenilo de 2 a 10 átomos de carbono, lineal o ramificado o un resto esterol.
En la fórmula anterior, el grupo R'_{1}(CO)- es un grupo acilo de un ácido elegido preferiblemente en el grupo formado por: ácido cáprico, ácido láurico, ácido mirístico, ácido palmítico, ácido esteárico, ácido behénico, ácido linoleico, ácido linolénico, ácido oleico, ácido isoesteárico, ácido 2-etilhexanoico, ácidos grasos de aceite de coco, ácidos grasos de aceite de palma, ácidos grasos hidrogenados de aceite de palma. Estos ácidos grasos pueden presentar además un grupo hidroxilo. De modo incluso más preferido, se tratará de ácido láurico.
La parte -N(R'_{2})CH(R'_{3})(CH_{2})_{n}(CO)- del éster N-acilado de aminoácido se elige preferiblemente entre los aminoácidos siguientes: glicina, alanina, valina, leucina, isoleucina, serina, treonina, prolina, hidroxiprolina, \beta-alanina, ácido aminobutírico, ácido aminocaproico, sarcosina o N-metil-\beta-alanina.
De modo incluso más preferido, se tratará de sarcosina.
La parte de los ésteres N-acilados de aminoácido que corresponde al grupo OR'_{4} se puede obtener a partir de alcoholes elegidos del grupo formado por: metanol, etanol, propanol, isopropanol, butanol, terc-butanol, isobutanol, 3-metil-1-butanol, 2-metil-1-butanol, aceite de fusel, pentanol, hexanol, ciclohexanol, octanol, 2-etilhexanol, decanol, alcohol laurílico, alcohol mirístico, alcohol cetílico, alcohol cetoestearílico, alcohol estearílico, alcohol oleico, alcohol behenílico, alcohol de jojoba, alcohol 2-hexadecílico, alcohol 2-octildodecanol y alcohol isoestearílico.
Estos ésteres N-acilados de aminoácido pueden ser obtenidos en particular a partir de fuentes naturales en ácidos aminados. En este caso, los ácidos aminados proceden de la hidrólisis de proteínas naturales vegetales (avena, trigo, soja, palma, coco) y conducen entonces necesariamente a mezclas de ácidos aminados que a continuación deberán esterificarse después N-aciladas. La preparación de dichos ácidos aminados se describe más particularmente en la solicitud de patente francesa FR 2 796 550, que se incorpora en la presente memoria por referencia.
El éster de aminoácido más preferido particularmente por su utilización en la presente invención es el N-lauroilsarcosinato de isopropilo de fórmula:
CH_{3}-(CH_{2})_{10}CO-N(CH_{3})-CH_{2}-COO-CH_{2}-(CH_{3})_{2}-
Estos ésteres de aminoácido N-acilados así como su procedimiento de síntesis se describen en las solicitudes de patente europeas EP 1 044 676 y EP 0 928 608 de la compañía Ajinomoto Co.
Los agentes fotoprotectores orgánicos se eligen especialmente entre: antranilatos, derivados cinámicos, derivados de dibenzoilmetano, derivados salicílicos, derivados de alcanfor, derivados de triazina, preferiblemente los derivados de 1, 3, 5 triazina tales como los descritos en las solicitudes de patente de EE.UU. 4.367.390, la patente de EE.UU. 4.724.137, la patente europea 863.145, la patente europea 517.104, la patente europea 570.838, la patente europea 796.851, la patente europea 775.698, la patente europea 878.469, la patente europea 933.376, la patente europea 507.691, la patente europea 507.692, la patente europea 790.243 y la patente europea 944.624, derivados de la benzofenona, derivados de acrilato de \beta-\beta'-difenilo, derivados de benzotriazol, derivados de benzalmalonato, derivados de bencimidazol, imidazolinas, derivados de bis-benzoazolilo tales como los descritos en las patentes europea EP 669.323 y de EE.UU. 2.463.264, derivados del ácido p-aminobenzoico (PABA), derivados de metileno bis-(hidroxifenilbenzotriazol) tal como se describe en las solicitudes de patente de EE.UU. 5.237.071, la patente de EE.UU. 5.166.355, la patente británica GB 2.303.546, la patente alemana DE 19.726.184 y la patente europea EP 893.119, filtros poliméricos y filtros de silicona tales como los descritos especialmente en la solicitud de patente internacional WO 93/04665, dímeros derivados de \alpha-alquilestireno tales como los descritos en la solicitud de patente alemana DE 19.855.649, 4,4-diarilbutadienos tal como se describe en las solicitudes de patente europea EP 0 967 200 y la patente alemana DE 19.755.649 y sus mezclas.
Como ejemplos de agentes fotoprotectores orgánicos activos en UV-A y/o UV-B, se pueden citar los designados anteriormente bajo su nombre INCI:
Derivados del ácido para-aminobenzoico:
- PABA,
- Etil PABA,
- Etil dihidroxipropil PABA (Amerscreen P vendido por Amerchol),
- Etilhexil Dimetil PABA vendido especialmente bajo el nombre "ESCALOL 507" por ISP,
- Gliceril PABA,
- PEG-25 PABA vendido bajo el nombre "UVINUL P25" por BASF.
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Derivados salicílicos:
- Homosalato vendido bajo el nombre "EUSOLEX HMS" por RONA/EM INDUSTRIES,
- EtilhexilSalicilato vendido bajo el nombre "NEO HELIOPAN OS" por ARMAN y REIMER,
- Salicilato de Dipropilenglicol vendido bajo el nombre "DIPSAL" por SCHER,
- Salicilato de TEA vendido bajo el nombre "NEO HELIOPAN TS" por HAARMANN y REIMER.
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Derivados de dibenzoilmetano:
- Butilmetoxidibenzoilmetano vendido especialmente bajo el nombre comercial "PARSOL 1.789" por
HOFFMANN LAROCHE,
- Isopropildibenzoilmetano.
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Derivados cinámicos:
- Metoxicinamato de Etilhexilo vendido especialmente bajo el nombre comercial "PARSOL MCX" por
HOFFMANN LAROCHE,
- Metoxicinamato de Isopropilo,
- Metoxicinamato de Isoamilo vendido bajo el nombre comercial "NEO HELIOPAN E 1.000" por HAARMANN y REIMER,
- Cinoxato,
- Metoxicinamato de DEA,
- Etilhexanoato Dimetoxicinamato de glicerilo.
\vskip1.000000\baselineskip
Derivados de acrilato de \beta-\beta'-difenilo
- Octocrileno vendido especialmente bajo el nombre comercial "UVINUL N539" por BASF,
- Etocrileno vendido especialmente bajo el nombre comercial "UVINUL N35" por BASF.
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Derivados de la benzofenona:
- Benzofenona-1 vendida bajo el nombre comercial "UVINUL 400" por BASF,
- Benzofenona-2 vendida bajo el nombre comercial "UVINUL D50" por BASF,
- Benzofenona-3 u Oxibenzona vendida bajo el nombre comercial "UVINUL M40" por BASF,
- Benzofenona-4 vendida bajo el nombre comercial "UVINUL MS40" por BASF,
- Benzofenona-5, Benzofenona-6 vendida bajo el nombre comercial "HELISORB 11" por NORQUAY,
- Benzofenona-8 vendida bajo el nombre comercial "SPECTRA-SORB UV-24" por AMERICAN CYANAMID,
- Benzofenona-9 vendida bajo el nombre comercial "UNIVUL DS49" por BASF,
- Benzofenona-12.
\vskip1.000000\baselineskip
Derivados de bencilidenalcanfor:
- 3-Bencilidenalcanfor fabricado bajo el nombre "MEXORYL SD" por CHIMEX,
- 4-Metilbencilidenalcanfor vendido bajo el nombre "EUSOLEX 6.300" por MERCK,
- Ácido Bencilidenalcanforsulfónico fabricado bajo el nombre "MEXORYL SL" por CHIMEX,
- Metosulfato de alcanfor benzalconio fabricado bajo el nombre "MEXORYL SO" por CHIMEX,
- Ácido Tereftalilideno Dialcanfor Sulfónico fabricado bajo el nombre "MEXORYL SX" por CHIMEX,
- Poliacrilamidometil Bencilidenalcanfor fabricado bajo el nombre "MEXORYL SW" por CHIMEX.
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Derivados de bencimidazol:
- Ácido Fenilbencimidazol Sulfónico vendido especialmente bajo el nombre comercial "EUSOLEX 232" por MERCK
- Tetrasulfonato de Fenildibencimidazol Disódico vendido bajo el nombre comercial "NEO HELIOPAN AP" por HAARMANN y REIMER.
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Derivados de triazina:
- Anisotriazina vendida bajo el nombre comercial "TINOSORB S" por CIBA SPECIALITY CHEMICALS,
- Etilhexiltriazona vendida especialmente bajo el nombre comercial "UVINUL T150" por BASF,
- Dietilhexilbutamidotriazona vendida bajo el nombre comercial "UVASORB HEB" por SIGKMA 3V,
- 2,4,6-Tris-(4'-aminobenzalmalonato de diisobutilo)-s-triazina.
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Derivados de benzotriazol:
- Drometrizol Trisiloxano vendido bajo el nombre "SILATRIZOL" por RHODIA CHIMIE,
- Metilen-bis-benzotriazoltetrametilbutilfenol vendido en forma sólida bajo el nombre comercial "MIXXIM BB/100" por FAIRMOUNT CHEMICAL o en forma micronizada en dispersión acuosa bajo el nombre comercial "TINOSORB M" por CIBA SPECIALITY CHEMICALS.
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Derivados antranílicos:
- Antranilato de Mentilo vendido bajo el nombre comercial "NEO HELIOPAN MA" por HAARMANN y
REIMER.
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Derivados de imidazolinas:
- Propionato de Etilhexildimetoxibencilidendioxoimidazolina.
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Derivados de benzalmalonato:
- Poliorganosiloxano con funciones benzalmalonato vendido bajo la denominación comercial "PARSOL SLX" por HOFFMANN LAROCHE
y sus mezclas.
Los agentes fotoprotectores orgánicos más particularmente preferidos se eligen entre los compuestos siguientes:
- Salicilato de Etilhexilo,
- Butilmetoxidibenzoilmetano,
- Metoxicinamato de Etilhexilo,
- Octocrileno,
- Ácido Fenilbencimidazol Sulfónico,
- Tereftalilidendialcanfor Sulfónico,
- Benzofenona-3,
- Benzofenona-4,
- Benzofenona-5,
- 4-Metilbencilidenalcanfor,
- Tetrasulfonato de Fenildibencimidazol Disódico,
- Anisotriazina,
- Etilhexiltriazona,
- Dietilhexilbutamidotriazona,
- Metilen-bis-benzotriazoliltetrametilbutilfenol,
- Drometrizoltrisiloxano,
- 2-[(p-Tertiobutilamido)anilino]-4,6-bis-[(p-2'-etilhexil-1'-oxicarbonil)anilino]-1,3,5-triazina
- 2,4,6-tris[p'-(2'-etilhexil-1'-oxicarbonil)anilino]-1,3,5-triazina,
- 2,4-bis{[4-2-etilhexiloxi]-2-hidroxi]fenil}-6-(4-metoxifenil)-1,3,5-triazina
- 2,4,6-tris-(4'-aminobenzalmalonato de diisobutil)-s-triazina
y sus mezclas.
La composición según la presente invención comprende preferiblemente, en un medio fisiológicamente aceptable, de 0,5 a 80%, preferiblemente de 5 a 40% de poliamidas en peso con respecto al peso total de la composición.
Las composiciones según la presente invención comprenden preferiblemente en un medio fisiológicamente aceptable de 0,05 a 30%, preferiblemente de 0,1 a 25% de al menos un filtro UV, en peso con respecto al peso total de dicha composición.
Las composiciones según la presente invención comprenden preferiblemente, en un medio fisiológicamente aceptable de 0,1 a 60%, preferiblemente de 1 a 30% de ésteres N-acilados de aminoácidos, en peso con respecto al peso total de la composición.
Dicha composición puede comprender además nácar, pigmentos o bien incluso nanopigmentos (tamaño medio de las partículas primarias: generalmente entre 5 nm y 100 nm, preferiblemente entre 10 nm y 50 nm) de óxidos metálicos recubiertos o no, como por ejemplo nanopigmentos de óxido de titanio (amorfo o cristalizado en forma de rutilo y/o anatasa), de hierro, de cinc, de circonio o de cerio y sus mezclas que son todas agentes fotoprotectores UV bien conocidos en sí. Los agentes de recubrimiento clásicos son, por otro lado, aluminio y/o estearato de aluminio. Dichos nanopigmentos de óxidos metálicos, recubiertos o no recubiertos, se describen en particular en las solicitudes de patentes europeas EP-A-0518772 y EP-A-0518773.
Las composiciones según la invención pueden contener igualmente agentes de bronceado y/o de oscurecimiento artificiales de la piel (agentes autobronceadores) tales como por ejemplo la dihidroxiacetona (DHA).
Las composiciones dermatológicas según la presente invención pueden incluso comprender al menos un principio activo elegido entre: antioxidantes, agentes antiradicales libres, \alpha-hidroxiácidos, vitaminas, agentes repelentes de insectos, antiinflamatorios y antagonistas de la sustancia P.
Las composiciones de la invención pueden comprender además adyuvantes cosméticos clásicos elegidos especialmente entre: cuerpos grasos, disolventes orgánicos distintos de los utilizados específicamente en el ámbito de la presente invención, emulsionantes, espesantes iónicos o no iónicos, edulcorantes, opacificantes, estabilizantes, emolientes, siliconas, agentes antiespumantes, agentes hidratantes, vitaminas, perfumes, conservantes, tensioactivos, cargas, polímeros, propulsores, agentes alcalinizantes o acidificantes, colorantes en cualquier otro ingrediente utilizado habitualmente en cosmética, en particular para la fabricación de composiciones antisolares en forma de emulsiones.
Los cuerpos grasos están constituidos por un aceite o una cera o sus mezclas y comprenden igualmente ácidos grasos, alcoholes grasos y ésteres de ácidos grasos. Los aceites se pueden elegir entre aceites animales, vegetales, minerales o de síntesis y especialmente entre: aceite de vaselina, aceite de parafina, aceites de silicona volátiles o no, isoparafinas, poliolefinas, aceites fluorados y perfluorados. Igualmente, las ceras se pueden elegir entre ceras animales, fósiles, vegetales, minerales o de síntesis, conocidas en sí.
Entre los aceites polares, se pueden citar: Finsolv TN, trimelitato de tridecilo, isononanoato de isononilo, miristato de isopropilo, carbonato de decaprililo, benzoatos e hidroxibenzoatos de alcohol de Guerbet, como Hallbrite BHB de la compañía CP Hall Company.
Entre los disolventes orgánicos se pueden citar alcoholes y polioles inferiores.
Por supuesto, el experto en la materia se preocupará de elegir este o estos compuesto(s) eventual(es) complementario(s) y/o sus cantidades de manera que las propiedades ventajosas no estén o no estén sustancialmente, alteradas por la o las adiciones consideradas.
Las composiciones de la invención se pueden preparar según las técnicas bien conocidas por el experto en la materia, en particular las destinadas a la preparación de emulsiones de tipo aceite en agua (H/E, por sus siglas en francés) o agua en aceite (E/H, por sus siglas en francés).
\newpage
Estas composiciones se pueden presentar en particular en forma de emulsión, simple o compleja: doble (H/E o E/H) o tripe (E/H/E o H/E/H) tales como: crema, leche, gel o gel crema, polvo, bastoncillo sólido y eventualmente se acondiciona en aerosol y se presenta en forma de espuma o de spray.
Cuando se trata de una emulsión, su fase acuosa puede comprender una dispersión vesicular no iónica preparada según los procedimientos conocidos (Bangham, Standish y Watkins. J. Mol. Biol. 13, 238 (1.965), patente francesa FR 2.315.991 y patente francesa FR 2.416.008).
La composición cosmética de la invención se puede utilizar como composición protectora de la epidermis humana o de los cabellos contra los rayos ultravioleta, como composición antisolar o como producto de maquillaje.
Cuando se utiliza la composición cosmética según la invención para la protección de la epidermis humana contra los rayos UV o como composición antisolar, se puede presentar en forma de suspensión o dispersión en los disolventes o los cuerpos grasos, en forma de dispersión vesicular no iónica o incluso en forma de emulsión, preferiblemente de tipo aceite en agua, tal como una crema o leche, en forma de pomada, gel, gel crema, bastoncillo sólido, polvo, barra, espuma aerosol o spray.
Cuando se utiliza la composición cosmética según la invención para la protección de los cabellos contra los rayos UV, se puede presentar en forma de champú, loción, gel, emulsión, dispersión vesicular no iónica y constituir por ejemplo una composición para aclarar, para aplicar antes o después del champú, antes o después de coloración o decoloración, antes, durante o después de permanente o alisado, una loción o un gel fijador o tratante, una loción o un gel para el secado a mano o el marcado, una composición de permanente o de alisado, coloración o decoloración de los cabellos.
Cuando se utiliza la composición como producto de maquillaje de uñas, pestañas, cejas o de la piel, tal como una crema de tratamiento de la epidermis, fondo de maquillaje, barra de labios, sombra de ojos, colorete, máscara de ojos o lápiz de ojos también denominado "lápiz de ojos", se puede presentar en forma sólida o pastosa, anhidra o acuosa, como emulsiones de aceite en agua o agua en aceite, dispersiones vesiculares no iónicas o incluso suspensiones.
Como indicativo, para las formulaciones antisolares conforme a la invención que presentan un soporte de tipo emulsión aceite en agua, la fase acuosa (que comprende especialmente filtros hidrófilos) representa generalmente de 50 a 95% en peso, preferiblemente de 70 a 90% en peso, con respecto al conjunto de la formulación, la fase oleosa (que comprende especialmente filtros lipófilos) de 5 a 50% en peso, preferiblemente de 10 a 30% en peso, con respecto al conjunto de la formulación y el o los (co)emulsionante(s) de 0,5 a 20% en peso, preferiblemente de 2 a 10% en peso, con respecto al conjunto de la formulación.
De manera particular, las composiciones según la presente invención se pueden obtener en forma de composición anhidra que presenta propiedades de transparencia y translucidez totalmente notables.
Por composición anhidra se entiende en general una composición esencialmente exenta de agua, es decir que contiene menos de 5% y preferiblemente menos de 1% en peso de agua con respecto a la composición total. Dicha composición anhidra según la presente invención comprende entre 0,05 y 15% en peso de derivado de 1,3,5-triazina, de 0,1 a 60% de éster N-acilado de aminoácido y de 0,5 a 35% de poliamida. Estas composiciones contienen incluso de manera eventual un colorante liposoluble.
La presente solicitud tiene incluso por objeto la composición que contiene al menos un éster N-acilado de aminoácido, un filtro orgánico UV estructurado por una poliamida particular como composición cosmética o dermatológica así como un procedimiento cosmético de tratamiento o de protección de la piel y/o de los labios y/o los anexos cutáneos contra la radiación UV, en particular la radiación solar caracterizada por la aplicación de dicha composición cosmética sobre la piel, los anexos cutáneos (pestañas, uñas, cabellos) o los labios.
La presente solicitud tiene incluso por objeto la utilización de una composición según la presente invención para la fabricación de un producto antisolar, un producto de maquillaje de la piel, de los labios y/o de los anexos cutáneos, antisolar, una composición dermatológica de cuidado y/o tratamiento de la piel.
Otro objeto de la presente solicitud consiste en la utilización de al menos un éster N-acilado de aminoácido de fórmula:
R'{}_{1}(CO)N(R'{}_{2})CH(R'{}_{3})(CH_{2})_{n}(CO)OR'{}_{4}
en la que:
n es un número entero igual a 0, 1 ó 2,
R'_{1} representa un radical alquilo o alquenilo de 5 a 21 átomos de carbono, lineal o ramificado,
R'_{2} representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo de 1 a 3 átomos de carbono,
R'_{3} representa un radical elegido del grupo formado por: un átomo de hidrógeno, un grupo metilo, un grupo etilo, una cadena alquílica lineal o ramificada, de 3 ó 4 átomos de carbono,
R'_{4} representa un radical alquilo de 1 a 10 átomos de carbono, lineal o ramificado o un radical alquenilo de 2 a 10 átomos de carbono, lineal o ramificado o un resto esterol en las composiciones estructuradas por una poliamida, que contiene un filtro UV para mejorar el factor de protección solar de esta composición.
La composición según la invención se puede presentar en forma de una composición para teñido, dermatológica o de cuidado de materias queratínicas como la piel, los labios y/o los anexos cutáneos, en forma de composición de protección solar o de higiene corporal especialmente en forma de producto desodorante o desmaquillante en forma de barra. Se puede utilizar especialmente como base de cuidado para la piel, los anexos cutáneos o los labios (bálsamos para los labios, protegiendo los labios del frío y/o del sol y/o del viento, crema de cuidado de la piel, las uñas o los cabellos).
La composición de la invención se puede presentar igualmente en forma de producto coloreado antisolar de maquillaje de la piel, en particular un fondo de maquillaje, que presenta eventualmente las propiedades de cuidado o tratamiento, un colorete, colorete o sombra de ojos, un producto antiojeras, un lápiz de ojos, un producto de maquillaje del cuerpo; maquillaje de los labios como una barra de labios, presentando eventualmente propiedades de cuidado o tratamiento; maquillaje de los anexos cutáneos como las uñas, las pestañas, en particular en forma de máscara de ojos en pastilla, las cejas y los cabellos especialmente en forma de lápiz. En particular, la composición de la invención puede ser un producto cosmético o dermatológico que contenga principios activos cosméticos y/o dermatológicos.
Por supuesto, la composición de la invención debe ser cosméticamente o dermatológicamente aceptable, a saber contener un medio fisiológicamente aceptable no tóxico y susceptible de ser aplicado sobre la piel, los anexos cutáneos o los labios de seres humanos. Por cosméticamente aceptable, se entiende en el sentido de la invención, una composición de aspecto, olor y tacto agradables.
Según la invención, la composición contiene una materia colorante que se puede elegir entre colorantes lipófilos, colorantes hidrófilos, pigmentos y nácar utilizados habitualmente en las composiciones cosméticas o dermatológicas y sus mezclas. Esta materia colorante se presenta generalmente a razón de 0,01 a 40% del peso total de la composición, preferiblemente de 1 a 35% y mejor de 5 a 25%.
Preferiblemente, la materia colorante contiene esencialmente pigmentos y/o nácar para obtener un maquillaje protector, es decir que no deja ver la piel, los labios o los anexos cutáneos. Los pigmentos permiten además reducir el tacto adhesivo de las composiciones, contrariamente a los colorantes solubles.
Los colorantes liposolubles son, por ejemplo, el rojo de Sudán, Rojo DC 17, Verde DC 6, \beta-caroteno, aceite de soja, castaño de Sudán, Amarillo DC 11, Violeta DC 2, naranja DC 5, quinoleína amarilla, bija. Pueden representar de 0 a 20% del peso de la composición y mejor de 0,1 a 6% (si están presentes).
Los pigmentos pueden ser blancos o coloreados, minerales y/u orgánicos, recubiertos o no. Se pueden citar, entre los pigmentos minerales el dióxido de titanio o de cinc, eventualmente tratado en superficie, los óxidos de zirconio o de cerio, así como los óxidos de hierro o de cromo, el violeta de manganeso, el azul ultramar, hidrato de cromo y azul férrico. Entre los pigmentos orgánicos, se pueden citar el negro de carbono, pigmentos del tipo D y C y lacas a base de carmín de cochinilla, de bario, estroncio, calcio, aluminio. Los pigmentos pueden representar de 0 a 40%, preferiblemente de 1 a 35% y mejor de 2 a 25% del peso total de la composición.
Los pigmentos nacarados (o nácar) se pueden elegir entre pigmentos nacarados blancos tales como la mica recubierta de titanio o de oxicloruro de bismuto, pigmentos nacarados coloreados tales como la mica-titanio con óxidos de hierro, mica-titanio con, especialmente, azul férrico u óxido de cromo, mica-titanio con un pigmento orgánico del tipo precitado, así como pigmentos nacarados a base de oxicloruro de bismuto. Pueden representar de 0 a 20% del peso total de la composición y mejor de 0,1 a 15% (si están presentes).
La composición según la invención se puede fabricar por los procedimientos conocidos, utilizados generalmente en el campo cosmético o dermatológico. Se puede fabricar por el procedimiento que consiste en calentar el polímero al menos a su temperatura de reblandecimiento y añadir el o los compuestos anfifílicos, las materias colorantes y los aditivos después para mezclar todo hasta la obtención de una disolución clara, transparente. La mezcla homogénea obtenida se puede verter entonces en un molde apropiado como molde de barra de labios o directamente en los artículos de acondicionamiento (caja o copela especialmente).
Los ejemplos que siguen ilustran la invención sin limitar el alcance.
\newpage
Ejemplos
Las composiciones de los ejemplos 1 a 5 conforme a la invención se obtienen mezclando los siguientes compuestos:
2
3
4
5
6

Claims (20)

1. Composición cosmética o dermatológica estructurada por una poliamida, caracterizada por el hecho de que comprende:
(i)
al menos un filtro orgánico UV,
(ii)
al menos un éster elegido entre los ésteres N-acilados de aminoácido de fórmula:
R'{}_{1}(CO)N(R'{}_{2})CH(R'{}_{3})(CH_{2})_{n}(CO)OR'{}_{4}
en la que:
n es un número entero igual a 0, 1 ó 2,
R'_{1} representa un radical alquilo o alquenilo de 5 a 21 átomos de carbono, lineal o ramificado,
R'_{2} representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo de 1 a 3 átomos de carbono,
R'_{3} representa un radical elegido del grupo formado por: un átomo de hidrógeno, un grupo metilo, un grupo etilo, una cadena alquílica, lineal o ramificada, de 3 ó 4 átomos de carbono,
R'_{4} representa un radical alquilo de 1 a 10 átomos de carbono, lineal o ramificado o un radical alquenilo de 2 a 10 átomos de carbono, lineal o ramificado o un resto esterol.
2. Composición según la reivindicación 1, caracterizada porque el o los filtros UV orgánicos se eligen entre: antranilatos, derivados cinámicos, derivados de dibenzoilmetano, derivados salicílicos, derivados de alcanfor, derivados de triazina, derivados de la benzofenona, derivados de acrilato de \beta,\beta-difenilo, derivados de benzotriazol, derivados de benzalmalonato, derivados de bencimidazol, imidazolinas, derivados de bis-benzoazolilo, derivados del ácido p-aminobenzoico (PABA), derivados de metilen-bis-hidroxifenilbenzotriazol, filtros poliméricos y filtros de silicona, dímeros derivados de \alpha-alquilestireno y 4,4-diarilbutadienos.
3. Composición según la reivindicación 2, caracterizada por el hecho de que el o los filtros UV orgánicos se eligen entre los compuestos siguientes:
- Salicilato de Etilhexilo,
- Butilmetoxidibenzoilmetano,
- Metoxicinamato de Etilhexilo,
- Octocrileno,
- Ácido Fenilbencimidazolsulfónico,
- Tereftalilideno Dialcanfor Sulfónico,
- Benzofenona-3,
- Benzofenona-4,
- Benzofenona-5,
- 4-Metilbencilideno Alcanfor,
- Tetrasulfonato de Fenildibencimidazol Disódico,
- Anisotriazina,
- Etilhexiltriazona,
- Dietilhexilbutamidotriazona,
- Metilen-bis-benzotriazoliltetrametilbutilfenol,
- Drometrizoltrisiloxano,
- 2-[(p-Tertiobutilamido)anilino]-4,6-bis-[(p-(2'-etilhexil-1'-oxicarbonil)anilino]-1,3,5-triazina
- 2,4,6-Tris[p'-(2'-etilhexil-1'-oxicarbonil)anilino]-1,3,5-triazina,
- 2,4-Bis{[4-2etilhexiloxi]-2-hidroxi]fenil}-6-(4-metoxifenil)-1,3,5-triazina
- 2,4,6-Tris-(4'-aminobenzalmalonato de diisobutil)-s-triazina
y sus mezclas.
4. Composición según una de las reivindicaciones precedentes, caracterizada porque el éster de aminoácido es el N-lauroilsarcosinato de isopropilo:
CH_{3}-(CH_{2})_{10}CO-N(CH_{3})-CH_{2}-COO-CH_{2}-(CH_{3})_{2}-
5. Composición según una de las reivindicaciones precedentes, tal que la poliamida tiene por fórmula:
7
en la que n designa un número entero de restos amida tal que el número de grupos éster representa de 10% a 50% del número total de grupos éster y amida; R^{21} es en cada caso independientemente un grupo alquilo o alquenilo, teniendo al menos 4 átomos de carbono y especialmente de 4 a 24 átomos de carbono; R^{22} representa en cada caso independientemente un grupo hidrocarbonado de 4 a 55 átomos de carbono, a condición de que el 50% al menos de los grupos R^{22} representen un grupo hidrocarbonado de 30 a 55 átomos de carbono; R^{23} representa en cada caso independientemente, un grupo orgánico con al menos 2 átomos de carbono, átomos de hidrógeno y opcionalmente uno o varios átomos de oxígeno o nitrógeno y R^{24} representa en cada caso independientemente un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de 1 a 10 átomos de carbono o un enlace directo con R^{23} u otro R^{24} de manera que el átomo de nitrógeno al que están unidos a la vez R^{23} y R^{24} formen parte de una estructura heterocíclica definida por R^{24}-N-R^{23}, representando al menos el 50% de los R^{24} un átomo de hidrógeno.
6. Composición según una de las reivindicaciones precedentes, caracterizada porque comprende en un medio fisiológicamente aceptable de 0,05 a 30%, preferiblemente de 0,1 a 25% de al menos un filtro orgánico UV en peso, con respecto al peso total de la composición.
7. Composición según una de las reivindicaciones precedentes, caracterizada porque comprende en un medio fisiológicamente aceptable de 0,1 a 60%, preferiblemente de 1 a 30% de derivado de éster N-acilado de aminoácido en peso, con respecto al peso total de la composición.
8. Composición según una de las reivindicaciones precedentes, caracterizada porque comprende en un medio fisiológicamente aceptable de 0,5 a 80%, preferiblemente de 5 a 40% de poliamidas en peso, con respecto al peso total de la composición.
9. Composición según una de las reivindicaciones precedentes, caracterizada porque comprende además: nácar, pigmentos o nanopigmentos de óxidos metálicos, recubiertos o no.
10. Composición según la reivindicación 9, caracterizada porque dichos pigmentos o nanopigmentos se eligen entre los óxidos de titanio, cinc, hierro, zirconio, cerio y sus mezclas, recubiertos o no.
11. Composición según una de las reivindicaciones precedentes, caracterizada porque comprende además al menos un agente de bronceado y/o de oscurecimiento artificial de la piel.
12. Composición según una de las reivindicaciones precedentes, caracterizada porque comprende además al menos un adyuvante elegido entre: cuerpos grasos, disolventes orgánicos, emulsionantes, espesantes iónicos o no iónicos, edulcorantes, opacificantes, estabilizantes, emolientes, siliconas, agentes antiespuma, agentes hidratantes, perfumes, conservantes, tensioactivos, cargas, polímeros, propulsores, agentes alcalinizantes o acidificantes, colorantes, vitaminas.
13. Composición según una de las reivindicaciones precedentes, caracterizada porque se trata de una composición protectora de la epidermis humana o de una composición antisolar y se presenta en forma de dispersión vesicular no iónica, emulsión, en particular una emulsión de tipo agua en aceite, de tipo aceite en agua, crema o emulsión triple (E/H/E o H/E/H (siglas en francés)), leche, gel, gel crema, suspensión, dispersión, polvo, bastoncillo sólido, espuma o spray.
14. Composición según una de las reivindicaciones 1 a 12, caracterizada porque se trata de una composición anhidra que comprende al menos un derivado de 1,3,5-triazina.
15. Composición según una de las reivindicaciones 1 a 10, caracterizada porque se trata de una composición destinada a la protección de los cabellos contra los rayos ultravioleta y que se presenta en forma de: champú, loción, gel, emulsión, dispersión vesicular no iónica.
16. Composición según una de las reivindicaciones 1 a 15, tal que la poliamida está asociada a un alcohol graso, lineal o ramificado, en particular los alcoholes: oleicos, isocetílicos y octildodecanol.
17. Composición dermatológica según una de las reivindicaciones 1 a 16, tal que comprende al menos un principio activo elegido del grupo formado por: antioxidantes, agentes antiradicales libres, \alpha-hidroxiácidos, vitaminas, agentes repelentes de insectos, antiinflamatorios y antagonistas de la sustancia P.
18. Utilización de una composición según una de las reivindicaciones precedentes en o para la fabricación de composiciones cosméticas o dermatológicas destinadas a la protección de la piel y/o de los labios y/o de los anexos cutáneos, contra la radiación ultravioleta, en particular la radiación solar.
19. Procedimiento cosmético de tratamiento o de protección de la piel y/o de los labios y/o de los anexos cutáneos, contra la radiación UV, en particular la radiación solar, caracterizado porque consiste en aplicar sobre la piel y/o los labios y/o los anexos cutáneos, una composición cosmética según una de las reivindicaciones 1 a 16.
20. Utilización de al menos un éster N-acilado de aminoácido de fórmula:
R'{}_{1}(CO)N(R'{}_{2})CH(R'{}_{3})(CH_{2})_{n}(CO)OR'{}_{4}
en la que:
n es un número entero igual a 0, 1 ó 2,
R'_{1} representa un radical alquilo o alquenilo de 5 a 21 átomos de carbono, lineal o ramificado,
R'_{2} representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo de 1 a 3 átomos de carbono,
R'_{3} representa un radical elegido del grupo formado por: un átomo de hidrógeno, un grupo metilo, un grupo etilo, una cadena alquílica, lineal o ramificada, de 3 ó 4 átomos de carbono,
R'_{4} representa un radical alquilo de 1 a 10 átomos de carbono, lineal o ramificado o un radical alquenilo de 2 a 10 átomos de carbono, lineal o un resto esterol en las composiciones estructuradas por una poliamida que contiene un filtro UV para mejorar el factor de protección solar de esta composición.
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