ES2278897T3 - Procedimiento para preparar derivados de fenetilamina sustituidos con sulfamoilo. - Google Patents
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Abstract
Un procedimiento de preparación de los compuestos de la fórmula donde R representa alquilo de C1-4, o hidrocloruros del mismo, que comprende (i) la reacción de compuestos de la fórmula o hidrocloruros del mismo con compuestos de la fórmula donde R es tal como se ha definido antes, o cloruros de ácido o anhídridos mixtos del mismo, en presencia de una base, en un disolvente de reacción para obtener compuestos de la fórmula: donde R es tal como se ha definido antes, y (ii) reducción de los compuestos obtenidos de la fórmula (5) con un agente reductor.
Description
Procedimiento para preparar derivados de
fenetilamina sustituidos con sulfamoilo.
La presente invención se refiere a un nuevo
procedimiento para preparar derivados de fenetilamina sustituidos
con sulfamoilo, específicamente
5-{2-[2-(2-alcoxi-fenoxi)etilamino}-propil}-2-metoxi-beceno
sulfonamida de la siguiente fórmula:
donde R representa alquilo de
C_{1-4}, o hidrocloruros del
mismo.
En la Patente estadounidense No. 5.447.958 se
describe que los compuestos de la anterior fórmula (1) tienen
excelentes efectos terapéuticos contra la hipertensión, fallo
cardiaco congestivo, angina pectoris o hipertrofia
prostática. Además en la patente anterior se describe un
procedimiento de preparación de los compuestos de la fórmula (1) por
reacción de hidrocloruros de los compuestos de la siguiente
fórmula
con los compuestos de la siguiente
fórmula:
\vskip1.000000\baselineskip
Sin embargo, el procedimiento anterior tiene
muchos inconvenientes, tales como un rendimiento extremadamente bajo
(aproximadamente 45%), un elevado coste de producción debido a la
purificación por cromatografía en columna y no puede aplicarse en
producción a gran escala.
La Solicitud de Patente japonesa JP 02 295 967 A
describe un procedimiento para preparar los compuestos de Fórmula
(1), por reducción de una amida, obtenidos en 4 etapas.
Los autores de la presente invención han
realizado estudios exhaustivos en el desarrollo de un nuevo
procedimiento de preparación en que los compuestos de la fórmula (1)
se pueden obtener con alto rendimiento y se pueden purificar
fácilmente. Como resultado de ello. han encontrado que el
procedimiento de preparación de los compuestos de la fórmula (1) por
reacción de los compuestos de la fórmula:
\vskip1.000000\baselineskip
\newpage
o hidrocloruros de los mismos con
compuestos de la
fórmula:
donde R representa alquilo de
C_{1-4}, o cloruros de ácido o anhídridos de los
mismos, en la presencia de una base, en un disolvente de reacción,
para obtener los compuestos de la
fórmula:
donde R es tal como se ha definido
antes, y reducción de los compuestos de fórmula (5) obtenidos con
un agente reductor, es no solamente económico sino también eficaz,
ya que los compuestos de fórmula (I) se pueden obtener con un
rendimiento elevado, se pueden purificar fácilmente y se pueden
preparar a gran escala, y de esta manera se ha completado la
presente
invención.
Por tanto, un objeto de la presente invención es
proporcionar un nuevo procedimiento para la preparación de derivados
de fenetilamina sustituidos con sulfamoilo, específicamente,
compuestos de la fórmula:
donde R representa alquilo de
C_{1-4}, o hidrocloruros de los
mismos.
La presente invención se refiere a un
procedimiento para preparar los compuestos de la fórmula:
\vskip1.000000\baselineskip
donde R representa alquilo de
C_{1-4}, o hidrocloruros de los mismos, que
comprende:
(i) reacción de los compuestos de la
fórmula:
\vskip1.000000\baselineskip
\newpage
o hidrocloruros de los mismos con
compuestos de la
fórmula:
donde R es tal como se ha definido
antes, o cloruros de ácido o anhídridos mixtos de los mismos, en la
presencia de una base, en un disolvente de reacción para obtener
compuestos de la
fórmula:
donde R es tal como se ha definido
antes,
y
(ii) reducción, con un agente reductor, de los
compuestos de fórmula (5) obtenidos.
La anterior reacción puede representarse por el
siguiente esquema de reacción:
A continuación, la presente invención se
explicará de manera específica. El procedimiento según la presente
invención comprende las dos etapas siguientes.
Etapa
primera
Los compuestos de la fórmula (5) se preparan por
reacción de compuestos de la fórmula (2) o hidrocloruros de los
mismos con compuestos de la fórmula (4) o cloruros de ácido o
anhídridos mixtos de los mismos, en la presencia de una base, en un
disolvente de reacción. Más específicamente, los compuestos de la
fórmula (5) se pueden preparar por:
a) reacción de compuestos de la fórmula (2) o
hidrocloruros de los mismos con cloruros de ácido de compuestos de
la fórmula (4);
b) reacción de compuestos de la fórmula (2) o
hidrocloruros de los mismos con anhídridos mixtos de compuestos de
la fórmula (4), o,
c) reacción de compuestos de la fórmula (2) o
hidrocloruros de los mismos con compuestos de la fórmula (4).
En la reacción anterior, se puede utilizar
cualquier base convencional tal como trialquilamina, por ejemplo,
trimetilamina, trietilamina o diisopropiletilamina, o bases
inorgánicas, por ejemplo K_{2}CO_{3}, Na_{2}CO_{3},
KHCO_{3} ó NaHCO_{3}, etc. y preferiblemente en particular
trietilamina.
Los cloruros de ácido de los compuestos de la
fórmula (4) empleados en la variante a) del procedimiento están
representados por la siguiente fórmula:
donde R representa alquilo de
C_{1-4}, que pueden prepararse por reacción de los
compuestos de fórmula (4) con un cloruro de ácido, por ejemplo
SOCl_{2}, PCl_{3}, PCl_{5}, POCl_{3} o cloruro de oxalilo,
etc. Un disolvente de reacción que se puede emplear en la anterior
variante a) del procedimiento puede ser cualquier disolvente polar o
no polar que no afecte a la reacción. Es preferible utilizar
dimetilformamida (DMF), dimetilsulfóxido (DMSO), dimetilacetamida
(DMA) o tetrahidrofurano (THF) y en particular THF. La temperatura
de reacción varía entre aproximadamente 0º y
100ºC.
Los anhídridos mixtos de los compuestos de
fórmula (4) empleados en la variante b) del procedimiento están
representados por la siguiente fórmula
donde R representa alquilo de
C_{1-4} y R' representa alquilo, alilo o arilo,
que puede prepararse por reacción de los compuestos de la fórmula
(4) con compuestos de la
fórmula
(4c)Cl-C(=O)-OR'
donde R' es tal como se ha definido
antes.
Ejemplos preferibles de los compuestos de la
fórmula (4c) incluyen alquil(C
_{1-4})cloroformiato, clooroformiato de
metilo o cloroformiato de etilo o cloroformiato de isobutilo,
cloroformiato de fenilo o cloroformiato de alilo, etc. El
disolvente de reacción que se puede emplear en la variante b) del
anterior procedimiento puede ser cualquier disolvente polar o
no-polar que no efecte la reacción. Son preferibles
DMF, DMSO, DMA y THF y particularmente preferible THF. La
temperatura de reacción varía desde aproximadamente -20 a 50ºC
preferiblemente.
En la variante c) del procedimiento donde se
emplean compuestos de la fórmula (4) por sí mismos, los compuestos
de la fórmula (5) se pueden preparar haciendo reaccionar los
compuestos de fórmula (2) o hidrocloruros de los mismos con
compuestos de la fórmula (4), en la presencia de agentes acilantes
en adición de una base. Entre los ejemplos de agentes acilantes que
se pueden emplear en la anterior reacción se incluyen
diciclohexilcarbodiimida, diisopropil-carbodiimida,
1-[3-(dimetilamino)propil]-3-etilcarbodiimida,
cloruro
bis(2-oxo-3-oxazolidinil)fosfínico,
hexafluorofosfato de
benzotriazol-1-iloxi-tris(dimetil-amino)fosfonium,
hexafluorofosfato de
O-benzotriazol-1-il-N,N,N',N'-tetrametiluronio
ó hexafluoroborato de
O-7-aza-benzotriazol-1-il-N,N,N',N'-tetrametiluronio,
etc. Es preferible la diciclohexilcarbodiimida. El disolvente de
reacción que se puede emplear en la anterior variante c) del
procedimiento puede ser cualquier disolvente polar o
no-polar que no afecte a la reacción. Es preferible
emplear DMF, DMSO, DMA ó THF, y preferiblemente en particular DMF,
DMSO y DMA. La temperatura de reacción preferible es la del
intervalo de aproximadamente 0º a 100ºC. En la anterior variante c)
del procedimiento se puede emplear cualquier aditivo, por ejemplo,
dimetilaminopiridina, hidroxibenzotriazol ó
N-hidroxisuccinimida, etc. Tal aditivo aumenta el
rendimiento de reacción por supresión de reacciones secundarias.
En la primera etapa de reacción se puede emplear
un agente acilante, una base o un aditivo, en cantidad variable,
preferiblemente en una cantidad de 1 a 3 equivalentes, basado en 1
equivalente de compuestos de la fórmula (2) o hidrocloruros de los
mismos. La reacción se lleva a cabo mientras se agita durante 1 a 24
horas. Entonces, los compuestos de fórmula (5) obtenidos se filtran
y el filtrado se concentra a presión reducida, se extrae con
acetato de etilo, se lava, se seca, se filtra y se concentra a
presión reducida y se emplea después en la siguiente etapa de
reacción.
Segunda
etapa
Los compuestos de la fórmula (1) se preparan por
reducción de los compuestos de la fórmula (5) obtenidos en la
anterior primera etapa de reacción con un agente reductor en un
disolvente de reacción. El disolvente de reacción que se puede
emplear en la etapa anterior puede ser cualquier disolvente polar o
no-polar que no afecte a la reacción. Son
preferibles DMF, DMSO, DMA ó THF, y preferiblemente en particular el
THF. Entre los ejemplos de agente reductor se incluyen hidruro de
litio y aluminio, borano, hidruro de diisobutilaluminio,
borohidruro de sodio - yodo o borohidruro de
sodio-sulfato, etc. El agente reductor se puede
emplear en una cantidad de aproximadamente 2 a 6 equivalentes.
Preferiblemente, la temperatura de la reacción de reducción varía de
aproximadamente 40 a 80ºC y la reacción de reducción tiene lugar
durante 12 a 24 horas. Se pueden obtener hidrocloruros de los
compuestos de la fórmula (1) por adición de ácido clorhídrico
anhidro a los compuestos de la fórmula (1).
El procedimiento de preparación de la presente
invención es ventajoso sobre los procedimientos conocidos hasta
ahora porque proporciona un rendimiento más alto y no se necesita
una etapa de aislamiento tal como con cromatografía debido a la
facilidad de purificación.
Esta invención se comprenderá mejor con los
ejemplos dados a continuación. Cualquier especialista en esta
técnica, sin embargo, se dará cuenta de que los materiales
específicos y los resultados aquí descritos son meramente
ilustrativos de la invención, y no han de entenderse como
limitativos de la misma tal como queda descrita más completamente
en las reivindicaciones que se dan después.
Se añadieron 1,30 g (11 mmoles) de cloruro de
tionilo a 1,96 g (10 mmoles, 1,0 equivalentes) de ácido
(2-etoxi-fenoxi)acético. La
mezcla se calentó a reflujo durante 30 minutos y se destiló a
presión reducida para obtener cloruro de
(2-etoxi-fenoxi)acetilo. Se
añadieron 20 ml de THF y 2,78 ml (20 mmoles 2,0 equivalentes) de
trietilamina a 2,44 g (10 mmoles, 1,0 equivalente) de
(R)-(-)-5-[(2-amino-2-metil)etil]-2-metoxibenceno
sulfonamida y la solución de reacción se enfrió a 0ºC. A lo
anterior se añadió, gota a gota, el cloruro de
(2-etoxi-fenoxi)acetilo
obtenido y la mezcla total se agitó durante 1 hora. Se filtraron los
sólidos formados, y el filtrado se destiló a presión reducida y se
extrajo con 40 ml de acetato de etilo, A continuación, el extracto
se lavó con HCl 1 N, solución acuosa saturada de bicarbonato de
sodio y salmuera y se secó sobre sulfato de magnesio y luego se
filtró. El filtrado se destiló a presión reducida para obtener 3,80
g (rendimiento 90%) de
2-(2-etoxi-fenoxi)-N-[2-(4-metoxi-3-sulfamoil-fenil)-1-metil-etil)-acetamida.
RMN-^{1}H (CDCl_{3}, 500
MHz) 1,13 (d, 3H), 1,44 (t, 3H), 2,72 (dd, 1H), 2,85 (dd, 1H), 3,98
(s, 3H), 4,08 (m, 2H), 4,27 (m, 1H), 4,48 (dd, 2H), 5,06 (m, 3H),
6,87-7,02 (m, 9H), 7,34 (dd, 1H), 7,70 (d, 1H).
Se añadieron 20 ml de THF y 1,10 ml (10 mmoles,
1.0 equivalentes) de N-metilmorfolina a 1,96 g (10
mmoles, 1.0 equivalentes) de ácido
(2-etoxi-fenoxi)acético. La
solución de reacción se enfrió hasta 20ºC y se le añadió 1,29 ml
(10 mmoles, 1,0 equivalentes) de cloroformiato de isobutilo y se
agitó la mezcla total durante 30 minutos. A lo anterior se añadió
lentamente 2,44 g (10 mmoles, 1,0 equivalentes) de
(R)-(-)-5-[(2-amino-2-metil)etil]-2-metoxibenceno
sulfonamida en una mezcla de 20 ml de THF y 1,10 ml (10 mmoles,
1,0 equivalentes) de N-metilmorfolina y se agitó
la mezcla total durante 4 horas, Los sólidos formados se filtraron
y el filtrado se destiló a presión reducida y se extrajo con 40 ml
de acetato de etilo. A continuación, se lavó el extracto con HCl 1N,
una solución acuosa saturada de bicarbonato de sodio y salmuera, se
secó sobre sulfato de magnesio y se filtró. El filtrado se destiló
a presión reducida para obtener 3,84 g (rendimiento 91%) de
2-(2-etoxi-fenoxi)-N-[2-(4-metoxi-3-sulfamoil-fenil)-1-metil-etil)-acetamida.
La RMN es como en el anterior Ejemplo 1.
Se añadieron 50 ml de dimetilformamida a 2,44 g
(10 mmoles, 1,0 equivalentes) de
(R)-(-)-5-[(2-amino-2-metil)etil]-2-metoxibenceno
sulfonamida y a lo anterior se añadieron 1,96 g (10 mmoles, 1,0
equivalente) de ácido
(2-etoxi-fenoxi)acético y
1.35 g (10 mmoles, 1,0 equivalente) de hidroxibenzotriazol y 1,39 ml
(10 mmoles, 1,0 equivalentes) de trietilamina, de forma secuencial,
y se enfrió la solución de reacción hasta 0ºC. A lo anterior se
añadió 2,06 g (10 mmoles, 1,0 equivalente) de
diciclohexilcarbodiimida y la solución de reacción se calentó a
temperatura ambiente y después se agitó durante 24 horas. Se
filtraron los sólidos formados y el filtrado se concentró a presión
reducida y se extrajo con 50 ml de acetato de etilo.
Subsiguientemente, el extracto se lavó secuencialmente con agua,
ácido clorhídrico al 10% y una solución acuosa saturada de
bicarbonato de sodio, se secó sobre sulfato de magnesio y se
filtró. El filtrado se concentró a presión reducida para obtener
4.01 g (rendimiento 95%) de
2-(2-etoxi-fenoxi)-N-[2-(4-metoxi-3-sulfamoil-fenil)-1-metil-etil)-acetamida.
La RMN es como se muestra en el anterior Ejemplo
1.
Se añadieron, secuencialmente, 50 ml de
dimetilformamida. 5,23 ml (30 mmoles, 3,0 equivalentes) de
N,N-diisopropiletilamina, 4,42 g (10 mmoles, 1,0
equivalentes) de hexafluorofosfato de
benzotriazol-1-iloxi-tris(dimetilamino)fosfonio
a 2,44 g (10 mmoles, 1,0 equivalente) de
(R)-(-)-5-[(2-amino-2-metil)etil]-2-metoxibenceno
sulfonamida y 1,96 g (10 mmoles, 1,0 equivalentes) de ácido
(2-etoxi-fenoxi)acético y la
mezcla se agitó durante 12 horas. Al completarse la reacción, los
sólidos formados se filtraron, y el filtrado se destiló a presión
reducida y se extrajo con 40 ml de acetato de etilo. A
continuación, se lavó el extracto con HCl 1N, una solución acuosa
saturada de solución de bicarbonato de sodio y salmuera, se secó
sobre sulfato de magnesio y se filtró. El filtrado se destiló bajo
presión reducida para obtener 4,05 g (rendimiento: 96%) de
2-(2-etoxi-fenoxi)-N-[2-(4-metoxi-3-sulfamoil-fenil)-1-metil-etil)-acetamida.
La RMN es como se muestra en el anterior ejemplo
1.
Se añadieron 50 ml de tetrahidrofurano a 4,22 g
(10 mmoles, 1,0 equivalentes) de
2-(2-etoxi-fenoxi)-N-[2-(4-metoxi-3-sulfamoil-fenil)-1-metil-etil)-acetamida.
A lo anterior se añadieron 379 mg (10 mmoles, 4,0 equivalentes) de
hidruro de litio y aluminio y la mezcla total se agitó a 60ºC
durante 24 horas. Al completarse la reacción, se añadieron
secuencialmente 0,4 ml de agua, 0,4 ml de solución acuosa de NaOH al
10% y 1,2 ml de agua a la solución de reacción y después se filtró
a través de celite. El filtrado se concentró a presión reducida para
obtener 3,5 g de hidrocloruro de
5-{2-[2-(2-etoxi-fenoxi)etilamino]-propil]-2-metoxibenceno
sulfonamida. A la anterior se añadieron 10 ml de HCl 2 M en etanol
para obtener 3,56 g (80% de rendimiento) de hidrocloruro de
5-{2-[2-(2-etoxi-fenoxi)etilamino]-propil]-2-metoxibenceno
sulfonamida.
[\alpha]^{D}_{20} 4.0 (c=0,35,
metanol)
RMN-^{1}H
(DMSO-d_{6}, 500 MHz) 1,13 (d, 3H), 1,24 (t, 3H),
2,67 (dd, 1H), 3,27 (dd, 1H), 3,39 (m, 2H), 3,52 (m, 1H), 3,87 (s,
3H), 4,00 (q, 2H), 4,28 (t, 2H), 6,87-7,00 (m, 4H),
7,17 (s, 2H), 7,06-7,62(m, 3H), 9,22 (s,
2H).
Según el procedimiento de preparación de la
presente invención, los derivados de fenetilamina sustituidos con
sulfamoilo se pueden preparar de manera económica y eficaz, a gran
escala, porque se puede obtener un alto rendimiento y se puede
llevar a cabo la purificación sin aislamiento tal como
cromatografía.
Claims (12)
1. Un procedimiento de preparación de los
compuestos de la fórmula
donde R representa alquilo de
C_{1-4}, o hidrocloruros del mismo, que
comprende
(i) la reacción de compuestos de la fórmula
\vskip1.000000\baselineskip
o hidrocloruros del mismo con
compuestos de la
fórmula
\vskip1.000000\baselineskip
donde R es tal como se ha definido
antes, o cloruros de ácido o anhídridos mixtos del mismo, en
presencia de una base, en un disolvente de reacción para obtener
compuestos de la
fórmula:
\vskip1.000000\baselineskip
donde R es tal como se ha definido
antes,
y
(ii) reducción de los compuestos obtenidos de
la fórmula (5) con un agente reductor.
2. El procedimiento según la reivindicación
1, donde los cloruros de ácido de los compuestos de la fórmula (4)
se representan por la fórmula
\vskip1.000000\baselineskip
donde R representa alquilo de
C_{1-4}.
3. El procedimiento según la reivindicación
2, donde los compuestos de la fórmula (4 a) se preparan por
reacción de los compuestos de la fórmula (4) con un cloruro de ácido
seleccionado del grupo que consiste en SOCl_{2}, PCl_{3},
PCl_{5}, POCl_{3} y cloruro de oxalilo.
\newpage
4. El procedimiento según la reivindicación
1, donde los anhídridos mixtos de los compuestos de la fórmula (4)
se representan por la fórmula
donde R representa alquilo de C
_{1-4} y R' representa alquilo, alilo o
arilo.
5. El procedimiento según la
reivindicación 4, donde los compuestos de la fórmula (4b) se
preparan por reacción de los compuestos de la fórmula (4) con los
compuestos de la fórmula
(4c)Cl-C(-O)-OR'
donde R' es alquilo, alilo o
arilo.
6. El procedimiento según la reivindicación
5, donde R' es metilo, isobutilo o fenilo.
7. El procedimiento según la reivindicación
1, donde los compuestos de la fórmula (2) o hidrocloruros de los
mismos se hacen reaccionar con los compuestos de la fórmula (4), en
presencia de un agente acilante en adición a la base para obtener
los compuestos de la fórmula (5) y los compuestos de fórmula (5)
obtenidos se reducen con el agente reductor para obtener los
compuestos de la fórmula (1) o hidrocloruros de ellos.
8. El procedimiento según la
reivindicación 7, donde el agente acilante es
diciclohexilcarbodiimida, diisopropil-carbodiimida,
1-[3-(dimetilamino)propil]-3-etilcarbodiimida,
cloruro
bis(2-oxo-3-oxazolidinil)fosfínico,
hexafluorofosfato de
benzotriazol-1-iloxi-tris(dimetil-amino)fosfonium,
hexafluorofosfato de
O-benzotriazol-1-il-N,N,N',N'-tetrametiluronio
ó hexafluoroborato de
O-7-aza-benzotriazol-1-il-N,N,N',N'-tetrametiluronio.
9. El procedimiento de cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 8, donde la base es trialquilamina o base
inorgánica.
10. El procedimiento según la
reivindicación 9, donde la trialquilamina es trimetilamina,
trietilamina o éter diisopropiletilamina.
11. El procedimiento según cualquiera de
las reivindicaciones 1 a 8, donde el disolvente de reacción es
dimetilformamida (DMF), dimetilsulfóxido (DMSO), dimetilacetamida
(DMA) o tetrahidrofurano (THF).
12. El procedimiento según cualquiera de
las reivindicaciones 1 a 8, donde el agente reductor es hidruro de
litio y aluminio, borano, hidruro de diisobutilaluminio, borohidruro
de sodio - yodo o borohidruro de sodio - sulfato.
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