ES2226049T3 - Utilizacion de pigment yellow 155 en toneres y reveladores electrofotograficos, y tintas para impresoras de chorros de tinta. - Google Patents
Utilizacion de pigment yellow 155 en toneres y reveladores electrofotograficos, y tintas para impresoras de chorros de tinta.Info
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Abstract
EL PIGMENTO C.I. YELLOW 155 SE EMPLEA COMO COLORANTE EN TONERS Y REVELADORES ELECTROFOTOGRAFICOS, PINTURAS EN POLVO, TINTAS DE CHORRO DE TINTA, FILTROS CROMATICOS Y EN MATERIALES ELECTRET.
Description
Utilización de Pigment Yellow 155 en tóneres y
reveladores electrofotográficos, y tintas para impresoras de
chorros de tinta.
El presente invento se refiere a unos tóneres y
reveladores electrofotográficos, y a tintas para impresoras de
chorros de tinta, a base de C.I. Pigment Yellow 155 como agente
colorante.
En procedimientos electrofotográficos de registro
se genera sobre un elemento fotoconductor una "imagen latente de
cargas". Esta "imagen latente de cargas" se revela por
aplicación de un tóner cargado electrostáticamente, que luego se
transfiere por ejemplo a papel, materiales textiles, láminas o
materiales sintéticos, y se fija por ejemplo mediante la acción de
presión, radiación, calor o disolventes. Ciertos tóneres típicos
son tóneres en polvo de un sólo componente o de dos componentes
(denominados también reveladores de un sólo componente o de dos
componentes), además de ello se emplean todavía tóneres especiales,
tales como p.ej. tóneres magnéticos o líquidos o bien tóneres de
polimerización.
Una medida de la calidad de un tóner es su carga
específica q/m (carga por unidad de masa). Junto con el signo y la
magnitud de la carga electrostática, constituye un decisivo
criterio de calidad, sobre todo, el rápido logro de la deseada
magnitud de la carga y la constancia de esta carga a lo largo de un
prolongado período de tiempo de activación. Además de ello, otro
importante criterio de idoneidad lo constituye la insensibilidad
del tóner frente a influencias climáticas, tales como la
temperatura y la humedad del aire.
Los tóneres cargables con signo tanto positivo
como también negativo encuentran utilización en fotocopiadoras,
impresoras láser, impresoras con LED (light emitting diodes =
diodos emisores de luz), impresoras con LCS (liquid crystal shutter
= obturadores de cristal líquido) u otras impresoras digitales sobre
una base electrofotográfica, dependiendo del tipo del procedimiento
y del aparato.
Con el fin de obtener tóneres o reveladores
electrofotográficos con carga o bien positiva o negativa, se añaden
con frecuencia agentes de control de la carga. Como componentes de
cromatismo (cromógenos) se emplean en los tóneres policromos
típicamente pigmentos coloreados orgánicos. Los pigmentos coloreados
tienen en relación con los colorantes, a causa de su insensibilidad
en el medio de aplicación, considerables ventajas, tales como p.ej.
una termoestabilidad y una solidez frente a la luz mejores.
Basándose en el principio de la "mezcladura
substractiva de colores", con ayuda de los tres colores
primarios, amarillo, cian y magenta, se puede reproducir toda la
gama de colores que son visibles para el ojo humano. Solamente
cuando el respectivo color primario cumple los requisitos
colorísticos exactamente definidos, es posible una repro-
ducción exacta de los colores. Por otra parte, algunos tonos de color pueden no ser reproducidos y el contraste de color no es suficiente.
ducción exacta de los colores. Por otra parte, algunos tonos de color pueden no ser reproducidos y el contraste de color no es suficiente.
En el caso de tóneres de pleno color, los tres
tóneres de amarillo, cian y magenta, además de estar adaptados a
los requisitos colorísticos exactamente definidos, también deben
estar adaptados exactamente unos a otros en cuanto a sus
propiedades triboeléctricas, puesto que son transferidos
consecutivamente al mismo aparato.
De los agentes colorantes se sabe que pueden
influir parcialmente de modo persistente sobre la carga
triboeléctrica de los tóneres. A causa de los diferentes efectos
triboeléctricos de los agentes colorantes y de la influencia,
parcialmente muy pronunciada, sobre la capacidad de carga
(cargabilidad) de los tóneres, que resulta de ello, no es posible
añadir simplemente los agentes colorantes a una receta de base para
tóner, una vez que ésta ha sido elaborada. En vez de ello, puede
hacerse necesario elaborar para cada agente colorante una propia
receta, a medida de la cual se deben concebir en especial la
cantidad y el tipo del necesario agente de control de las cargas.
Este modo de proceder es correspondientemente costoso y entonces, en
el caso de tóneres en colores para el color del proceso se suma
adicionalmente a las dificultades que ya se describen con
anterioridad.
Además de ello, es importante para la práctica
que los agentes colorantes posean una alta termoestabilidad y una
buena dispersabilidad. Las típicas temperaturas de incorporación
para agentes colorantes en las resinas para tóneres se sitúan, en
el caso de utilizarse amasadores o extrusores, entre 100ºC y 200ºC.
Correspondientemente, presenta una gran ventaja una termoestabilidad
de 200ºC, mejor de 250ºC. Es importante también que la
termoestabilidad esté garantizada durante un período de tiempo
prolongado (aproximadamente 30 minutos) y en diferentes sistemas de
agentes aglutinantes. Típicos agentes aglutinantes para tóneres son
resinas de polimerización, poliadición y policondensación, tales
como resinas epoxídicas de estireno,
estireno-acrilato,
estireno-butadieno, acrilato, poliéster o fenol,
polisulfonas, poliuretanos, individualmente o en combinación, que
además pueden contener otras sustancias constitutivas, tales como
agentes de control de las cargas, ceras o agentes coadyuvantes de
fluidez, o pueden ser añadidas en un momento posterior.
Fundamentalmente, existe necesidad de un pigmento
amarillo, que posea una transparencia lo más alta que sea posible,
un matiz verdoso, una buena dispersabilidad y un efecto propio
triboeléctrico lo más neutro que sea posible.
Por un efecto propio triboeléctrico neutro se
entiende que el pigmento no presenta en lo posible ninguna
repercusión sobre la carga propia electrostática de la resina.
La transparencia tiene una importancia
primordial, puesto al copiar o imprimir a pleno color, los colores
amarillo, cian y magenta son copiados o impresos unos sobre otros,
siendo el orden de sucesión de aplicación de los colores
dependiente respecto del aparato. Si, entonces, un color situado
arriba no es suficientemente transparente, el color situado debajo
puede no traslucirse suficientemente y se desfigura la reproducción
del color. Al copiar o imprimir sobre láminas overhead (con
iluminación desde arriba), la transparencia es todavía más
importante, puesto que en este caso una transparencia defectuosa
incluso sólo de un color hace aparecer de color gris toda la
proyección de imágenes.
El presente invento estaba basado en la misión de
poner a disposición un agente colorante amarillo azoico lo más
barato, más transparente y de matiz más verdoso que sea posible,
con un efecto propio triboeléctrico lo más neutro que sea posible,
una buena dispersabilidad y una alta termoestabilidad para su
aplicación en tóneres y reveladores electrofotográficos, tintas para
impresoras de chorros de tinta, así como en materiales para
electretos, no debiendo el agente colorante estar constituido a
base de diclorobencidina, y no debiendo llevar como sustituyentes
tampoco grupos halógeno, nitro o amino, a fin de ser lo más inocuos
que sea posible desde el punto de vista ecotoxicológico. Además de
ello, el agente colorante deberá estar libre de aditivos, es decir
deberá constar del componente cromógeno. La adición de aditivos es
necesaria con frecuencia en el caso de agentes colorantes, a fin de
conseguir óptimas propiedades colorísticas (intensidad de color,
transparencia, etc.) y propiedades técnicas para aplicaciones
(dispersabilidad). Para tóneres electrofotográficos, en particular
para tóneres líquidos y tóneres de polimerización, así como tintas
para impresoras de chorros de tinta, tales aditivos son sin embargo
desventajosos, entre otras cosas, a causa de su efecto propio
electrostático y de su extraibilidad por disolución.
El problema planteado por esta misión se resolvió
sorprendentemente mediante el pigmento azoico seguidamente
caracterizado. Es objeto del presente invento la utilización de un
pigmento azoico de la fórmula (1)
como agente colorante en tóneres y
reveladores electrofotográficos, materiales para electretos, así
como en tintas para impresoras de chorros de
tinta.
Un pigmento con la estructura según la fórmula
(1) ya es conocido y se encuentra en el comercio bajo la
denominación C.I. Pigment Yellow 155. La preparación del C.I.
Pigment Yellow 155 es conocida, y se describe por ejemplo en la obra
de "W. Herbst, K. Hunger "Industrial Organic Pigments"
[Pigmentos orgánicos industriales], editorial Chemie, Weinheim
1993" así como en la bibliografía allí citada. Es nuevo y
sorprendente el hecho de que el pigmento, en sí inapropiado para
poliésteres (W. Herbst, K. Hunger, "Industrielle Organische
Pigmente" [Pigmentos orgánicos industriales], editorial Chemie,
Weinheim 1995, página 272) también en resinas para tóneres a base
de poliésteres presenta muy buenas propiedades, tal como una muy
buena dispersabilidad y una muy alta transparencia.
Además de ello, el pigmento se distingue
sorprendentemente por un efecto propio electrostático neutro.
Además de ello, es una gran ventaja el hecho de
que el pigmento posee una termoestabilidad mayor que 300ºC.
Los pigmentos azoicos habituales poseen un
manifiesto efecto electrostático negativo (P. Gregory "High
Technology Applications of Organic Colorants" [Aplicaciones de
alta tecnología de colorantes orgánicos], Plenum Press, Nueva York
1991, páginas 99-102). En el documento de solicitud
de patente europea EP-A-0.359.123 se
describe cómo, por adición de apropiados compuestos de amonio,
imonio, fosfonio, arsonio o estibonio, se puede suprimir parcial o
totalmente el fuerte efecto triboeléctrico negativo, debiendo
añadirse los aditivos mencionados o bien durante la reacción de
copulación, durante el laqueado o durante el acabado del
pigmento.
Además de ello, se describió que mediante tandas
patrones (masterbatches) especiales, es decir dispersiones previas
muy concentradas de pigmentos en resinas seleccionadas, se puede
reprimir el efecto propio triboeléctrico de los pigmentos (V.
Schlösser y colaboradores, Society of Imaging Science and
Technology, 11th Congress on Advances in Non-Impact
Printing Technologies [Sociedad de Ciencia y Tecnología de la
Reproducción de Imágenes, 11º Congreso sobre Avances en las
Tecnologías de Impresión Sin Impacto], Hilton Head, SC, 29 de
Octubre - 11 de Noviembre de 1995, Proceedings [Actas], páginas
110-112). Junto con la etapa adicional de trabajo,
este método tiene la desventaja de que para cada resina para tóner
se debe utilizar una tanda patrón adaptada a medida, lo cual es muy
costoso y comercialmente antieconómico. Si solamente se utiliza la
tanda patrón a base de la resina clásica indicada, el sistema de
tóner es contaminado por una resina ajena.
Además de ello, un efecto propio triboeléctrico
alterado de un pigmento puede conducir al mejoramiento de las
propiedades de los electretos en materiales para electretos teñidos
(pigmentados), basándose los típicos materiales para electretos en
poliolefinas, poliolefinas halogenadas, poliacrilatos,
poliacrilonitrilos, poliestirenos o polímeros fluorados, tales como
por ejemplo polietileno, polipropileno,
poli(tetrafluoroetileno), y etileno y propileno
perfluorados, o en poliésteres, policarbonatos, poliamidas,
poliimidas, poli-(éter-cetonas), en
poli(sulfuros de arileno), en particular poli(sulfuros
de fenileno), en poliacetales, ésteres de celulosa,
poli(tereftalatos de alquileno), así como mezclas de ellos.
Los materiales para electretos tienen numerosos sectores de empleo
y pueden recibir su carga eléctrica mediante carga por efecto
corona o triboeléctrica (bibliografía: G.M. Sessler,
"Electrets" [Electretos], Topics in Applied Physics, volumen
33, Editorial Springer Nueva York, Heidelberg, 2ª edición,
1987).
La ventaja especial del C.I. Pigment Yellow 155
conforme al invento se manifiesta sobre todo en la comparación con
el C.I. Pigment Yellow 180 de la fórmula
El C.I. Pigment Yellow 180 se emplea como agente
colorante en números tóneres amarillos y correspondientemente se
puede considerar en la industria de los tóneres como patrón para
pigmentos azoicos, que no se constituyen a base de
diclorobencidina, no llevan grupos halógeno, nitro o amino y tampoco
contienen en la estructura iones de metales pesados algunos.
Así, el C.I. Pigment Yellow (P. Y.) 155
manifiesta p.ej. un pronunciado efecto propio triboeléctrico neutro,
mientras que el C.I. Pigment Yellow 180 presenta un efecto propio
triboeléctrico reconocible, es decir un tóner que contiene p.ej. 5%
de P.Y. 155 manifiesta electrostáticamente casi la misma
cargabilidad que el sistema de resina pura sin pigmento, frente a
lo cual el P.Y. 180 modifica de manera reconocible la cargabilidad
electrostática.
Además de ello, el P.Y. 155, según las
necesidades, se puede ajustar a estado transparente o
cubriente.
Adicionalmente, el P.Y. 155 puede ser matizado
colorísticamente mediante mezcladura con otros pigmentos.
Con frecuencia, se plantea la misión de matizar
el tono de color en tóneres policromos electrofotográficos, o en
tintas para impresoras de chorros de tinta, y adaptarlo a los
requisitos específicos de cada aplicación. Para ello se ofrecen en
particular pigmentos policromos orgánicos, pigmentos inorgánicos así
como colorantes.
Preferiblemente, se emplean pigmentos policromos
orgánicos en mezclas con P.Y. 155 en unas concentraciones
comprendidas entre 0,01 y 50% en peso, preferiblemente entre 0,1 y
25% en peso, y de modo particularmente preferido entre 0,1 y 15% en
peso, referidas al P.Y. 155, para la matización del tono de color.
En este caso, los pigmentos policromos orgánicos pueden tomarse
entre el grupo de los pigmentos azoicos o pigmentos policíclicos.
En una variante especialmente preferida, un P.Y. 155 amarillo
verdoso puede ser matizado por tipos de pigmentos amarillos rojizos,
tales como P.Y. 139, P.Y. 83, P.Y. 181, P.Y. 191, P.Y. 75, P.Y. 180
ó P.Y. 97, en el sentido de una mezcla de 2 componentes. También
son apropiadas ciertas mezclas de varios componentes. Mayores
graduaciones de tonos de color son posibles por ejemplo en el caso
de utilizarse pigmentos anaranjados (P.O.) tales como P.O. 62, P.O.
36, P.O. 34, P.O. 13, P.O. 43 o P.O. 5 o pigmentos rojos/magentas
(P.R.) tales como P.R. 122, P.V. 19, P.R. 57, P.R. 48, P.R. 146,
P.R. 185 ó P.R. 184. Un ajuste fino del tono de color del P.Y. 155
es posible por ejemplo mediante mezclas con P.Y. 185 y P.Y. 180, que
desde puntos de vista ecológicos presentan adicionalmente la
ventaja de que todos los componentes están exentos de cloro.
Las mezclas pueden prepararse en forma de los
polvos, por mezcladura de tortas de prensa, de tortas de prensa
secadas por atomización, así como mediante dispersamiento
(extrusión, amasado, procedimientos en molinos de cilindros,
molinos de perlas, Ultraturrax) en presencia de un material de
soporte en forma sólida o líquida (tintas sobre bases acuosas y no
acuosas) así como mediante anegamiento (flushing) en presencia de
un material de
soporte.
soporte.
En particular con el fin de aumentar el brillo
así como parcialmente de modo simultáneo para la matización del tono
de color, se recomiendan mezclas con colorantes orgánicos. Como
tales han de mencionarse preferiblemente: colorantes solubles en
agua, tales como p.ej. tintes (Dyes) directos, reactivos y ácidos,
así como colorantes solubles en disolventes, tales como p.ej. tintes
en disolventes (Solvent Dyes), tintes dispersos (Disperse Dyes) y
colorantes de tina (Vat Dyes). Como ejemplos individuales se
mencionarán: C.I. Reactive Yellow 37, Acid Yellow 23, Reactive Red
23, 180, Acid Red 52, Reactive Blue 19, 21, Acid Blue 9, Direct
Blue 199, Solvent Yellow 14, 16, 25, 56, 64, 79, 81, 82, 83:1, 93,
98, 133, 162, 174, Solvent Red 8, 19, 24, 49, 89, 90, 91, 109, 118,
119, 122, 127, 135, 160, 195, 212, 215, Solvent Blue 44, 45, Solvent
Blue 44, 45, Solvent Orange 60, 63, Disperse Yellow 64 y
Vat Red 41.
Vat Red 41.
También se pueden emplear colorantes y pigmentos
con propiedades fluorescentes, tales como los ®Luminoles
(Riedel-de-Haen), en concentraciones
de 0,0001 hasta 30% en peso, preferiblemente de 0,001 hasta 15% en
peso, de modo muy especialmente preferido entre 0,001 y 5%,
referidas al P.Y. 155, por ejemplo para producir tóneres seguros
contra falsificaciones.
Los pigmentos inorgánicos, tales como por ejemplo
TiO_{2} o BaSO_{4}, sirven en mezclas para efectuar el
aclarado. Además de ello, son apropiadas ciertas mezclas de P.Y.
155 con pigmentos para efectos (efectistas), tales como por ejemplo
pigmentos para brillo nacarado, pigmentos de Fe_{2}O_{3}
(®Paliocrome) así como pigmentos a base de polímeros
colestéricos.
El P.Y. 155 empleado conforme al invento se puede
combinar también con numerosos agentes de control de las cargas, que
controlan a cargas positivas o negativas, a fin de conseguir buenas
cargabilidades para la técnica de aplicaciones.
Como agentes de control de las cargas entran en
consideración por ejemplo: trifenilmetanos; compuestos de amonio e
imonio; compuestos de iminio; compuestos de amonio e imonio
fluorados; amidas de ácidos bis-catiónicas;
compuestos polímeros de amonio; compuestos de
dialil-amonio; derivados de sulfuros de arilo;
derivados de fenoles; compuestos de fosfonio y compuestos de
fosfonio fluorados; cáliz(n)arenos; oligosacáridos
enlazados en forma de anillos (ciclodextrinas) y sus derivados, en
particular derivados de ésteres de boro, complejos
interpolielectrolíticos (IPEC's); sales de poliésteres; compuestos
complejos con metales, en particular complejos de salicilatos con
metales y complejos de salicilatos con elementos no metálicos,
complejos de ácidos
\alpha-hidroxi-carboxílicos con
metales y elementos no metálicos; bencimidazolonas; azinas,
tiazinas u oxazinas, que se señalan en el Colour Index como
pigmentos, tintes en disolventes, tintes básicos o tintes
ácidos.
Son especialmente preferidos los agentes de
control de las cargas que seguidamente se mencionan, los cuales se
pueden combinar, individualmente o en combinación entre sí, con el
pigmento azoico conforme al invento.
Derivados de triarilmetano, tales como por
ejemplo:
Los Colour Index Pigment Blue 1, 1:2, 2, 3, 8, 9,
9:1, 10, 10:1, 11, 12, 14, 18, 19, 24, 53, 56, 57, 58, 59, 61, 62,
67 o, por ejemplo, los Colour Index Solvent Blue 2, 3, 4, 5, 6, 23,
43, 54, 66, 71, 72, 81, 124, 125, así como los compuestos de
triarilmetano señalados como Acid Blue y Basic Dye en el Colour
Index, siempre y cuando que sean apropiados en lo referente a su
estabilidad térmica y elaborabilidad, tales como, por ejemplo, los
Colour Index Basic Blue 1, 2, 5, 7, 8, 11, 15, 18, 20, 23, 26, 36,
55, 56, 77, 81, 83, 88, 89, y los Colour Index Basic Green 1, 3, 4,
9, 10, siendo muy especialmente apropiados a su vez los Colour
Index Solvent Blue 125, 66 y
124.
124.
Es especialmente bien apropiado el Colour Index
Solvent Blue 124 en forma de su sulfato muy cristalino o del
tetracloro-aluminato de
tricloro-trifenilmetilo.
Son muy especialmente preferidos los complejos de
metales con los números de CAS
84179-66-8 (complejo azoico con
cromo), 115706-73-5 (complejo azoico
con hierro), 31714-55-3 (complejo
azoico con cromo), 84030-55-7
(complejo de salicilato con cromo),
42405-40-3 (complejo de salicilato
con cromo) así como el compuesto de amonio cuaternario número de
CAS 116810-46-9.
Ejemplos de agentes de control de las cargas de
la serie del trifenilmetano, que son bien apropiados para la
fabricación de fibras con electretos, son los compuestos que se
describen en los documentos de solicitudes de patentes alemanas
DE-A-1.919.724 y
DE-A-1.644.619.
Además, son apropiados ciertos trifenilmetanos
tales como los que se describen en el documento de patente de los
Estados Unidos de América US-A 5.051.585,
en particular los de la fórmula (2)
en la
que
R^{1} y R^{3} son iguales o diferentes y
significan -NH_{2}, un grupo mono- y
di-alquil-amino, cuyos grupos
alquilo tienen de 1 a 4, preferiblemente 1 ó 2, átomos de C, un
grupo mono- o
di-omega-hidroxialquil-amino,
cuyos grupos alquilo tienen de 2 a 4, preferiblemente 2, átomos de
C, un grupo fenil- o fenilalquil-amino
eventualmente sustituido con alquilo en N, cuyo alquilo tiene de 1
a 4, preferiblemente 1 ó 2, átomos de C, cuyo grupo fenilalquilo en
el puente alifático tiene de 1 a 4, preferiblemente 1 ó 2, átomos
de C, y cuyo núcleo de fenilo tiene uno o dos de los siguientes
sustituyentes: alquilo con 1 ó 2 átomos de C, alcoxi con 1 ó 2
átomos de C, y que puede llevar el grupo de ácido sulfónico.
R^{2} es hidrógeno o tiene uno de los
significados mencionados para R^{1} y R^{3},
R^{4} y R^{5} significan hidrógeno, halógeno,
preferiblemente cloro, o un grupo de ácido sulfónico, o R^{4}
juntamente con R^{5} forma un anillo de fenilo condensado,
R^{6}, R^{7}, R^{9} y R^{10} significan
en cada caso hidrógeno o un radical alquilo con 1 ó 2 átomos de C,
preferiblemente metilo, y
R^{8} es hidrógeno o halógeno, preferiblemente
cloro, y
X^{-} representa un equivalente estequiométrico
de un anión, en particular un anión de cloruro, sulfato, molibdato,
fosfomolibdato o borato.
Es especialmente preferido un agente de control
de las cargas que tiene la fórmula (2), en la que R^{1} y R^{3}
son grupos fenilamino, R^{2} es un grupo
m-metilfenilamino y los radicales R^{4} hasta
R^{10} son todos ellos hidrógeno.
Son apropiados además ciertos compuestos de
amonio e imonio, tales como los que se describen en el documento
US-A-5.015.676.
Son apropiados por añadidura ciertos compuestos
de amonio e imonio fluorados, tales como los que se describen en el
documento US-A-5.069.994, en
particular los de la fórmula (3)
en la
que
R^{13} significa alquilo perfluorado con 5 ó 11
átomos de C,
R^{23}, R^{33} y R^{43} son iguales o
diferentes y significan alquilo con 1 a 5, preferiblemente 1 a 2,
átomos de C, e
\newpage
Y^{-} es un equivalente estequiométrico de un
anión, preferiblemente de un anión de tetrafluoroborato o
tetrafenilborato.
Preferiblemente,
R^{13} significa alquilo perfluorado con 5 a 11
átomos de C,
R^{23} y R^{33} significan etilo y
R^{43} significa metilo.
Además, son apropiadas ciertas amidas de ácidos
bis-catiónicas, tal como los que se describen en el
documento de patente PCT WO 91/10172, en particular las de la
fórmula (4)
en la
que
R^{14}, R^{24} y R^{34} son radicales
alquilo iguales o diferentes con 1 a 5 átomos de C, preferiblemente
metilo,
n representa un número entero de 2 a 5, y
Z^{-} representa un equivalente estequiométrico
de un anión, preferiblemente un anión de tetrafenilborato.
Son apropiados además ciertos compuestos de
dialil-amonio, tales como los que se describen en el
documento de solicitud patente alemana
DE-A-4.142.541, en particular los
de la fórmula (5)
en la
que
R^{15} y R^{25} significan grupos alquilo
iguales o diferentes, con 1 a 5, preferiblemente 1 ó 2, átomos de
C, pero en particular representan grupos metilo y A^{-}
representa un equivalente estequiométrico de un anión,
preferiblemente un anión de tetrafenilborato, así como los
compuestos polímeros de amonio de la fórmula (6), obtenibles a
partir de éstos, tal como los que se describen en los documentos
DE-A-4.029.652 o
DE-A-4.103.610,
en la que n tiene un valor que
corresponde a unos pesos moleculares de 5.000 a 500.000 g/mol. Son
especialmente preferidos, sin embargo, los compuestos de la fórmula
(6) con unos pesos moleculares de 40.000 hasta 400.000
g/mol.
Son apropiados además los derivados de sulfuros
de arilo, tales como los que se describen en el documento
DE-A-4.031.705, en particular los de
la fórmula (7)
en la
que
R^{17}, R^{27}, R^{37} y R^{47}
significan grupos alquilo iguales o diferentes con 1 a 5,
preferiblemente 2 ó 3, átomos de C, y
R^{57} es uno de los radicales bivalentes -S-,
-S-S-, -SO- ó -SO_{2}-.
Por ejemplo, los R^{17} hasta R^{47} son
grupos propilo y R^{57} es el grupo -S-S-.
Son apropiados además ciertos derivados de
fenoles, tales como los que se describen en el documento de patente
europea EP-A-0.258.651, en
particular los de la fórmula (8)
en la
que
R^{18} y R^{38} significan grupos alquilo o
alquenilo con 1 a 5, preferiblemente 1 a 3, átomos de C, y
R^{28} y R^{48} significan hidrógeno o alquilo con 1 a 3 átomos
de C, preferiblemente metilo.
Como ejemplos se mencionarán los compuestos,
en los que los R^{18} hasta R^{48} son grupos
metilo
o en los que R^{28} y R^{48} son hidrógeno y
R^{18} y R^{38} representan el grupo
-CH_{2}-CH=CH_{2}.
Son apropiados además ciertos compuestos de
fosfonio y compuestos de fosfonio fluorados, tales como los que se
describen en los documentos US-A 5.021.473 y
US-A 5.147.748, en particular los de las fórmulas
(9)
en la
que
R^{19}, R^{29}, R^{39} y R^{49} son
grupos alquilo iguales o diferentes con 1 a 8, preferiblemente 3 a
6, átomos de C, y E^{\theta} representa un equivalente
estequiométrico de un anión, preferiblemente un anión de
halogenuro;
y (10)
en la
que
R^{110} es un radical alquilo fluorado en alto
grado con 5 a 15, preferiblemente 6 a 10, átomos de C,
R^{210}, R^{310} y R^{410} son alquilo con
3 a 10 átomos de C o fenilo.
Como ejemplo de un compuesto de la fórmula (9) se
mencionará el bromuro de tetrabutil-fosfonio, como
ejemplos de compuestos de la fórmula (10) se mencionarán los
compuestos con R^{110} =
C_{8}F_{17}-CH_{2}-CH_{2}-,
R^{210} = R^{310} = R^{410} = fenilo y
E^{\theta} = PF_{6}^{\theta} o el anión de
tetrafenilborato.
Son además apropiados los
cáliz(n)arenos, tales como los que se describen en el
documento EP-A-0.385.580 y como los
que se describen en el documento
EP-A-0.516.434,
en particular los de las fórmulas (11a) y (11b)
(Angew. Chemie (1993), 195, 1258)
en las
que
n es un número de 3 a 12, y
R representa hidrógeno, halógeno, preferiblemente
cloro, alquilo lineal o ramificado con 1 a 12 átomos de C,
aralquilo, p.ej. bencilo o fenetilo, -NO_{2}, -NH_{2} ó
-NHR^{111}, significando R^{111} alquilo con 1 a 8 átomos de C,
eventualmente fenilo sustituido con alquilo
C_{1}-C_{4} ó
-Si(CH_{3})_{3}.
Son apropiados además ciertos compuestos
complejos con metales, tales como complejos azoicos con cromo,
cobalto, hierro, zinc o aluminio o complejos de ácido salicílico o
ácido bórico con cromo, cobalto, hierro, zinc o aluminio de las
fórmulas (12), (13) y (14)
en la
que
M significa un átomo de metal de valencia 2 ó 3,
preferiblemente cromo, cobalto, hierro, zinc o aluminio, o también
un elemento no metálico, tal como boro o silicio,
Y' y Z' representan anillos aromáticos
bivalentes, con preferencia de las fórmulas
y m es uno de los números 1 ó
2;
en la
que
M' significa un átomo de metal de valencia 2 ó 3,
preferiblemente cromo, cobalto o hierro,
R^{113} significa hidrógeno, halógeno,
preferiblemente Cl, nitro o amidosulfonilo,
R^{213} significa hidrógeno o nitro,
R^{313} es hidrógeno, el grupo de ácido
sulfónico ó -CO-NH-R^{413},
significando R^{413} fenilo, alquilo con 1 a 5 átomos de C, que
eventualmente está sustituido con un grupo mono-, di- o
tri-alquil-amino, y
G en las fórmulas (12) y (13) es en cada caso un
ion de signo opuesto, que establece la neutralidad del complejo,
preferiblemente uno o varios protones, uno o varios iones de
metales alcalinos o de amonio;
en la
que
M es un átomo central de metal bivalente,
preferiblemente un átomo de zinc,
R^{114} y R^{214} son grupos alquilo lineales
o ramificados, iguales o diferentes, con 1 a 8, preferiblemente 3 a
6, átomos de C, por ejemplo terc.-butilo.
Tales compuestos son caracterizados por los
números de CAS 31714-55-3,
104815-18-1,
84179-68-8,
110941-75-8,
32517-36-5,
38833-00-00, 95
692-86-7,
854-14-43-3,
136709-14-3,
135534-82-6,
135534-81-5,
127800-82-2,
114803-10-0 y
114803-08-6.
Ejemplos de compuestos complejos con metales
especialmente preferidos, de la fórmula (13), se indican en la
siguiente Tabla 1:
Son apropiadas además ciertas bencimidazolonas,
tales como las que se describen en el documento
EP-A-
0.347.695, en particular las de la fórmula (15)
0.347.695, en particular las de la fórmula (15)
en la
que
R^{115} es un alquilo con 1 a 5 átomos de C,
R^{215} es un alquilo con 1 a 12 átomos de C y
L es un equivalente estequiométrico de un anión,
en particular un anión de cloruro o tetrafluoroborato.
Como ejemplo se mencionará el compuesto con
R^{115} = CH_{3} y R^{215} = C_{11}H_{23}.
Son apropiados además ciertos oligosacáridos
enlazados en forma de anillo, tales como los que se describen en el
documento DE-A-4.418.842, en
particular los de la fórmula (16)
en la que n^{16} es un número
entre 3 y 100, R^{116} y R^{216} tienen los significados OH,
OR^{316}, significando R^{316} alquilo
(C_{1}-C_{18}), arilo
(C_{6}-C_{12}) o tosilo, sustituidos o sin
sustituir, y X^{16} tiene el significado CH_{2}OH ó
CH_{2}COR^{316}. Como ejemplos se
mencionarán:
n^{16} = 6, | R^{116} y R^{216} = OH, X^{16} = CH_{2}OH |
n^{16} = 7, | R^{116} y R^{216} = OH, X^{16} = CH_{2}OH |
n^{16} = 8, | R^{116} y R^{216} = OH, X^{16} = CH_{2}OH. |
Son apropiadas además ciertas sales de polímeros,
tales como las que se describen en el documento
DE-A-4.332.170, cuyo componente
aniónico es un poliéster, que consta del producto de reacción de
los componentes individuales a), b) y c) así como eventualmente d)
y eventualmente e), siendo
- a)
- un ácido dicarboxílico o un derivado reactivo de un ácido dicarboxílico, que está libre de grupos sulfo,
- b)
- un compuesto de sulfo aromático, alifático o cicloalifático difuncional, cuyos grupos funcionales son hidroxilo o carboxilo, o hidroxilo y carboxilo,
- c)
- un diol alifático, cicloalifático o aromático, un poli-éter-diol o un policarbonato-diol,
- d)
- un compuesto polifuncional (funcionalidad > 2), cuyos grupos funcionales son hidroxilo o carboxilo, o hidroxilo y carboxilo, y
- e)
- un ácido monocarboxílico,
y cuyos componentes catiónicos son átomos de
hidrógeno o cationes de metales.
Son apropiados además ciertos compuestos de
ciclo-oligosacáridos, tales como los que se
describen por ejemplo en el documento
DE-A-19711260, que son obtenibles
por reacción de una ciclodextrina o un derivado de ciclodextrina con
un compuesto de la fórmula
en la que R^{1} y R^{2}
significan alquilo, preferiblemente alquilo
C_{1}-C_{4}.
\newpage
Son apropiados además ciertos complejos
inter-polielectrolíticos, tales como los que se
describen por ejemplo en el documento
DE-A-19732995.
Son apropiados ciertos complejos
inter-polielectrolíticos, que constan de uno o
varios compuesto(s) formador(es) de
poli-aniones y de uno o varios compuesto(s)
formador(es) de poli-cationes.
Son especialmente apropiados en este caso los
compuestos que tienen una relación molar de grupos catiónicos
polímeros a grupos aniónicos polímeros de 0,9:1,1 hasta
1,1:0,9.
Son apropiados además, en particular en el caso
de la utilización de P.Y. 155 en tóneres líquidos (Handbook of
Imaging Materials [Manual de materiales para reproducción de
imágenes], 1991, Marcel Dekker, Inc. capítulo 6 Liquid Toner
Technology [Tecnología de tóneres líquidos), compuestos iónicos,
activos superficialmente. y los denominados jabones metálicos.
Son especialmente apropiados ciertos
arilsulfonatos alquilados, tales como petronatos (=
petróleo-sulfonatos) de bario, petronatos de calcio,
dinonil-naftaleno-sulfonatos de
bario (básicos y neutros), dinonil-sulfonato de
calcio o la sal de sodio (Na) de ácido
dodecil-benceno-sulfónico y
poliisobutilen-succinimidas (Chevrons Oloa
1200).
Se adecuan además lecitina de soja y polímeros de
N-vinil-pirrolidona.
Son apropiadas además las sales de sodio de mono-
y di-glicéridos fosfatados con sustituyentes
saturados e insaturados, copolímeros de dos bloques AB de A:
polímeros de 2-(N;N)-di-(metacrilato de
metilaminoetilo) cuaternizado con p-toluenosulfonato
de metilo y de B: poli(metacrilato de
2-etil-hexilo).
Son apropiados además, en particular en tóneres
líquidos, ciertos carboxilatos di- y tri-valentes,
en particular triestearato de aluminio, estearato de bario,
estearato de cromo, octoato de magnesio, estearato de calcio,
naftalito de hierro y naftalito de zinc.
Son apropiados además agentes de control de las
cargas, quelatizantes, tales como los que se describen en el
documento EP 0.636.945 A1.
Son apropiados además ciertos compuestos
(iónicos) metálicos, tales como los que se describen en el documento
EP 0.778.501 A1.
Son apropiadas además ciertas sales fosfatos de
metales, tales como las que se describen en el documento de patente
japonesa JA 9(1997)-106107.
Son apropiadas además ciertas azinas con los
siguientes números del Colour Index: C.I. Solvent Black 5, 5:1,
5:2, 7, 31 y 50; C.I. Pigment Black 1, C.I. Basic Red 2 y C.I.
Basic Black 1 y 2.
Fundamentalmente, el C.I. Pigment Yellow 155 es
apropiado para combinaciones con agentes de control de las cargas
(CCA, de Charge Control Agents) positivos y negativos. Son
convenientes en este caso unas concentraciones de pigmentos de 0,01
a 20% en peso, preferiblemente de 0,1 a 5% en peso en cuanto a
agentes de control de las cargas, referidas al peso total del tóner
o revelador electrofotográfico, con el fin de ajustar la deseada
polaridad. Una ventaja especial es en este caso el rápido alcance
del valor punta de carga y su buena constancia.
La combinación de un pigmento y un agente de
control de las cargas se puede efectuar posteriormente por
mezcladura física durante la síntesis del pigmento, durante el
proceso de acabado o por correspondiente aplicación sobre la
superficie del pigmento (pigmentcoating = revestimiento del
pigmento).
Es objeto del invento, por lo tanto, también un
tóner o revelador electrofotográfico, que contiene un usual agente
aglutinante de tóner, de 0,1 a 60% en peso, preferiblemente de 0,5
a 20% en peso, de C.I. Pigment Yellow 155 eventualmente matizado,
de 0 a 20% en peso, preferiblemente de 0,1 a 5% en peso, en cada
caso referido al peso total del tóner o revelador, de un agente de
control de las cargas tomado entre la clase de los trifenilmetanos,
compuestos de amonio e imonio; compuestos de amonio e imonio
fluorados; amidas de ácidos bis-catiónicas;
compuestos polímeros de amonio; compuestos de
dialil-amonio; derivados de sulfuros de arilo;
derivados de fenoles; compuestos de fosfonio y compuestos de
fosfonio fluorados; cáliz(n)arenos; ciclodextrinas;
sales de poliésteres; compuestos complejos con metales; complejos
con boro de ciclooligosacáridos; complejos
inter-polielectrolíticos; bencimidazolonas; azinas,
tiazinas u oxazinas.
Son especialmente preferidos los tóneres o
reveladores electrofotográficos, que como agente de control de las
cargas contienen un compuesto de la fórmula (17)
o un compuesto de la fórmula (3)
antes
mencionada;
o un compuesto de la fórmula (5) antes
mencionada, en la que R^{15} y R^{25} son en cada caso metilo y
A^{\theta} es un anión de tetrafenilborato;
o un compuesto de la fórmula (6) antes
mencionada, en la que R^{15} y R^{25} son en cada caso metilo,
A^{\theta} es un anión de tetrafenilborato y n tiene un valor que
corresponde a unos pesos moleculares de 5.000 a 500.000 g/mol;
o un compuesto de la fórmula (7) antes
mencionada;
o un compuesto de la fórmula (13) antes
mencionada, en la que R^{113} es cloro, R^{213} y R^{313} son
hidrógeno, M' es cromo, cobalto o hierro y G es uno o dos
protones;
o una sal de polímero antes mencionada, cuyo
componente aniónico es un poliéster.
El pigmento utilizado conforme al invento se
incorpora de modo homogéneo, por ejemplo por extrusión o amasadura,
convenientemente en una concentración de 0,1 a 60% en peso,
preferiblemente de 0,5 a 20% en peso, de modo especialmente
preferido de 0,1 a 5,0% en peso, referida a la mezcla total, en el
agente aglutinante del respectivo tóner (líquido o seco), revelador
o material para electretos. En tal caso, el pigmento empleado
conforme al invento, así como también los agentes de control de las
cargas precedentemente mencionados, se pueden añadir como polvos,
dispersiones o suspensiones secos/as y molidos/as, p.ej. en
disolventes orgánicos y/o inorgánicos, como una torta de prensa (que
se puede emplear p.ej. para el denominado procedimiento de
anegamiento (flush), tortas de prensa secadas por atomización, tal
como se describen seguidamente, una tanda patrón, una preparación,
una pasta amasada, como un compuesto extendido a partir de una
solución acuosa o no acuosa sobre soportes apropiados tales como
p.ej. tierra de infusorios (Kieselgur), TiO_{2}, Al_{2}O_{3},
o en otra forma distinta. El contenido de pigmento en la torta de
prensa y en la tanda patrón está usualmente entre 5 y 70% en peso,
preferiblemente entre 20 y 50% en peso. Además de ello, el pigmento
utilizado conforme al invento se puede emplear también como torta
de prensa muy concentrada, en particular en forma secada por
atomización, estando situado en este caso el contenido de pigmento
entre 25 y 95% en peso, preferiblemente entre 50 y 90% en peso. La
producción de la torta de prensa secada por atomización puede
efectuarse de acuerdo con métodos usuales. Por ejemplo, se seca por
atomización una suspensión acuosa, acuosa-orgánica
u orgánica del pigmento en un equipo apropiado a las temperaturas
usuales de entrada del aire, preferiblemente entre 100 y 400ºC, y a
las temperaturas usuales de salida del aire, preferiblemente entre
50 y 200ºC.
Apropiados equipos de secado por atomización son
por ejemplo los secadores en isocorriente que trabajan con
atomización centrífuga, escobas neumáticas, secadores en
contra-/iso-corriente con atomización por boquillas
para dos materiales así como descarga en dos puntos del producto
seco, secadores en contra-/iso-corriente con
atomización por boquillas a presión y descarga en dos puntos, así
como aparatos que se basan en el secado en isocorriente y en la
atomización por dos boquillas.
La torta de prensa de C.I. Pigment Yellow 155,
secada por atomización, es especialmente pobre en desprendimiento de
polvillo, bien capaz de fluir, fácilmente dispersable y bien
dosificable.
Asimismo, el pigmento utilizado conforme al
invento se puede añadir fundamentalmente también ya durante la
preparación del respectivo agente aglutinante, es decir en el
transcurso de su polimerización, poliadición o
policondensación.
La magnitud de la carga electrostática de los
tóneres electrofotográficos, en los cuales se incorpora
homogéneamente el pigmento conforme al invento, no puede ser
predicha, y es medida en sistemas de ensayo normalizados en iguales
condiciones (los mismos tiempos de dispersión, la misma distribución
de tamaños de partículas, e igual forma de las partículas) a
aproximadamente 20ºC y con una humedad relativa del aire de 50%. La
carga electrostática del tóner se efectúa por arremolinamiento o
fluidización con un vehículo, es decir un partícipe normalizado en
la trituración (3 partes en peso de tóner por 97 partes de
vehículo), en un banco de rodadura (a 150 revoluciones por minuto).
A continuación se mide la carga electrostática en un usual puesto
de medición de q/m (J.H. Dessauer, H.E. Clark, "Xerography and
related Processes" [Xerografía y procedimientos afines], Focal
Press, N.Y. 1965, página 289; J.F. Hughes, "Electrostatic Powder
Coating" [Revestimiento electrostático con polvos], Research
Studies Press Ltd. Letchworth, Hertfordshire, Inglaterra, 1984,
capítulo 2). En la determinación del valor de q/m o de la carga
triboeléctrica de barnices en polvo tiene una gran influencia el
tamaño de partículas, por lo cual en el caso de muestras de
tóneres, obtenidas por clasificación en tamices, se procura
estrictamente obtener una distribución uniforme de los tamaños de
partículas. Así, para los tóneres se pretende un tamaño medio de
partículas de 10 \mum, mientras que para barnices en polvo es
practicable un tamaño de partículas de 50 \mum.
La transparencia del pigmento azoico conforme al
invento en sistemas de agentes aglutinantes para tóneres se
investiga de la siguiente manera: En 70 partes en peso de un agente
aglomerante bruto (que consta de 15 partes en peso de la respectiva
resina de tóner y 85 partes en peso de acetato de etilo) se
incorporan por agitación con un aparato disolvedor (durante 5 min a
5.000 rpm) 30 partes en peso del tóner de ensayo pigmentado (acerca
de su preparación véase el Ejemplo 1.4.1).
El agente aglomerante para tóner de ensayo, así
producido, se aplica con rasqueta contra un agente aglomerante de
pigmento normalizado, producido de igual manera, con un aparato
revestidor manual sobre un papel apropiado (p.ej. papel para
tipografía). Un tamaño apropiado de la rasqueta es p.ej. el K bar N
3 (= espesor de capa aplicada con rasqueta 24 \mum). El papel,
para la mejor determinación de la transparencia, tiene impresa
sobre él una barra negra, las diferencias de transparencia se
determinan en valores de dL según la norma DIN 55.988, o se valoran
según la norma de ensayo Marketing Pigmente, Hoechst AG,
"Visuelle und Farbmetrische Bewertung" [Valoración visual y
colorimétrica] del 13.09.1990 (Nr. 1/1).
El contenido restante de sal, indicado al
caracterizar un pigmento, describe la conductibilidad específica del
extracto de una suspensión acuosa de pigmento (según la norma de
ensayo Marketing Pigmente, Hoechst AG Nr. 1/10 (2/91) "Bestimmung
der spezifischen Leitfähigkeit am Extrakt einer wäBriger
Pigmentsuspension" [Determinación de la conductibilidad
específica en el extracto de una suspensión acuosa de pigmento]),
el valor del pH correspondientemente indicado se determina de
acuerdo con la norma de ensayo Marketing Pigmente, Hoechst AG 1/9
(2/91), "Bestimmung des pH-Wertes am Extract einer
wäBriger Pigmentsuspension" [Determinación del valor del pH en
el extracto de una suspensión acuosa de pigmento], utilizándose en
ambos métodos de determinación un agua bidestilada, en lugar del
agua-E (= agua desionizada) que se menciona en la
norma de ensayo.
Además se encontró que el C.I. Pigment Yellow 155
es apropiado como agente colorante en tintas para impresoras de
chorros de tinta sobre bases acuosas y no acuosas, en particular en
las tintas que trabajan según el procedimiento de fusión en
caliente (Hot-Melt). Las tintas termofusibles
[Hot-Melt] se basan en la mayor parte de los casos
en ceras, ácidos grasos, alcoholes grasos o sulfonamidas. que son
de carácter sólido a la temperatura ambiente y se vuelven de
carácter líquido al calentar, estando situado el margen preferido de
fusión entre aproximadamente 60ºC y aproximadamente 140ºC. Es objeto
del invento también una tinta termofusible para impresoras de
chorros de tinta (Hot-Melt
Ink-Jet-Tinte), que consta de 20 a
90% en peso de una cera, de 1 a 10% en peso de C.I. Pigment Yellow
155 y de 0 a 20% en peso de un polímero adicional (como "agente
disolvedor del colorante"), de 0 a 5% en peso de agentes
coadyuvantes de dispersión, de 0 a 20% en peso de agentes
modificadores de la viscosidad, de 0 a 20% en peso de
plastificantes, de 0 a 10% en peso de un aditivo conferidor de
pegajosidad, de 0 a 10% en peso de un estabilizador de la
transparencia (que impide p.ej. la cristalización de las ceras) así
como de 0 a 2% en peso de un antioxidante. Materiales aditivos y
agentes coadyuvantes típicos se describen en el documento
US-PS 5.560.770.
Son objeto del invento también tintas para
impresoras de chorros de tinta sobre una base acuosa (tintas en
microemulsión), que contienen de 0,5 a 30% en peso, con preferencia
de 1,5 a 20% en peso de C.I. Pigment Yellow 155, de 5 a 99% en peso
de agua y de 0,5 a 94,5% en peso de un disolvente orgánico y/o un
compuesto hidrótropo.
Son objeto del invento también las tintas para
impresoras de chorros de tinta "basadas en disolventes = Solvent
based", que contienen de 0,5 a 30% en peso, preferiblemente de
1,5 a 20% en peso, de C.I. Pigment Yellow 155, de 85 a 94,5% en
peso de un disolvente orgánico y/o compuestos hidrótropos.
El agua utilizada para la preparación de tintas
para impresoras de chorros de tinta se emplea preferiblemente en
forma de agua destilada o desalinizada.
En el caso de los disolventes contenidos en las
tintas para impresoras de chorros de tinta puede tratarse de un
disolvente orgánico o de una mezcla de disolventes de ese tipo. Los
disolventes apropiados son por ejemplo alcoholes uni- o
pluri-valentes, sus éteres y ésteres, p.ej.
alcanoles, en particular con 1 a 4 átomos de C, tales como p.ej.
metanol, etanol, propanol, isopropanol, butanol, isobutanol;
alcoholes bi- o ter-valentes, en particular con 2 a
5 átomos de C, p.ej. etilenglicol, propilenglicol,
1,3-propanodiol, 1,4-butanodiol,
1,5-pentanodiol, 1,6-hexanodiol,
1,2,6-hexanotriol, glicerol, dietilenglicol,
dipropilenglicol, trietilenglicol, polietilenglicol,
tripropilenglicol, polipropilenglicol; alquil-éteres inferiores de
alcoholes plurivalentes, tales como p.ej.
etilenglicol-mono-metil-, -etil- o
-butil-éteres,
trietilenglicol-mono-metil- o
-etil-éteres; cetonas y cetona-alcoholes tales como
p.ej. acetona, metil-etil-cetona,
dietil-cetona,
metil-isobutil-cetona,
metil-pentil-cetona,
ciclopentanona, ciclohexanona, diacetona-alcohol;
amidas tales como p.ej. dimetil-formamida,
dimetil-acetamida,
N-metil-pirrolidona, tolueno y
n-hexano.
Como compuestos hidrótropos, que eventualmente
sirven también como disolventes, se pueden emplear por ejemplo
formamida, urea, tetrametil-urea,
\varepsilon-caprolactama, etilenglicol,
dietilenglicol, trietilenglicol, polietilenglicol,
butil-glicol, metil-cellosolve,
glicerol, N-metil-pirrolidona,
1,3-dietil-2-imidazolidinona,
tiodiglicol, bencenosulfonato de sodio, xilenosulfonato de sodio,
toluenosulfonato de sodio, cumenosulfonato de sodio,
dodecilsulfonato de sodio, benzoato de sodio, salicilato de sodio o
butil-monoglicol-sulfato de
sodio.
Por lo demás, las tintas para impresoras de
chorros de tinta conformes al invento pueden contener además
materiales aditivos usuales, por ejemplo agentes conservantes,
sustancias catiónicas, aniónicas o no ionógenas activas
superficialmente (agentes tensioactivos y humectantes), así como
agentes para la regulación de la viscosidad, p.ej. un
poli(alcohol vinílico), derivados de celulosa, o resinas
naturales o artificiales solubles en agua como agentes formadores
de película o agentes aglutinantes a fin de aumentar la resistencia
de adherencia y a la abrasión.
Las aminas, tales como p.ej. etanolamina,
dietanolamina, trietanolamina,
N,N-dimetil-etanolamina o
diisopropilamina, sirven principalmente para aumentar el valor del
pH del líquido para marcar. Están presentes normalmente en una
cantidad de 0 a 10% en peso, preferiblemente de 0,5 a 5% en peso en
el líquido para marcar.
Las tintas para impresoras de chorro de tinta
conformes al invento se pueden preparar incorporando por dispersión
el C.I. Pigment Yellow 155 en forma de un polvo eventualmente
matizado, como una preparación de pigmento, como una suspensión o
como una torta de prensa en el medio acuoso o no acuoso de la tinta
para impresoras de chorros de tinta. La torta de prensa puede ser
también una torta de prensa muy concentrada, en particular secada
por atomización, tal como precedentemente se ha descrito.
En los siguientes Ejemplos, las partes significan
partes en peso y los porcentajes significan tantos por ciento en
peso.
En una mezcla de 200 partes de agua y 70 partes
de HCl (al 31%) se incorporan mediando agitación 41,8 partes del
éster dimetílico de ácido amino-tereftálico y se
agita durante varias horas.
A 10 hasta 15ºC, se diazota mediante adición de
35 partes de una solución de NaNO_{2} (al 40%) y se agita durante
1 a 1,5 horas. El exceso de nitrito se destruye con ácido
amidosulfónico. Con una solución de acetato de sodio (4 N) se
ajusta a continuación a un pH de 4,5 mediando enfriamiento por
hielo.
A 450 partes de agua se les añaden 430 partes de
NaOH (al 33%) y se disuelven con agitación 27,6 partes de
1,4-bis-(acetoacetilamino)-benceno.
Se añaden 170 partes de hielo y a continuación se precipita el
componente de copulación con 263 partes de ácido acético glacial,
mediando agitación.
La suspensión de copulación (b) se añade
dosificadamente en el transcurso de 40 minutos mediando agitación
al componente de diazotación (a). Se sigue agitando aproximadamente
durante 2 horas y se copula el eventual exceso del componente de
diazotación por adición de más cantidad del componente de
copulación.
d) A continuación, la tanda se calienta a 98ºC
por introducción de vapor de agua, se agita durante 1 hora a 98ºC y
se filtra con succión en caliente. El producto se lava hasta quedar
exento de sales y se seca en vacío a 80ºC.
Las 68 partes obtenidas del pigmento amarillo
verdoso P.Y. 155 se muelen a través de un molino de púas.
Superficie según BET 39,8 m^{2}/g
Humedad residual (ampolla de calentamiento):
0,65%
Contenido restante de sal: 90 \muS/cm
pH: 6,5.
Termoestabilidad: Un análisis DTA (análisis
térmico diferencial, de Differential Thermo Analyse), régimen de
calentamiento 3ºC/min, en una ampolla de vidrio cerrada, manifiesta
una termoestabilidad claramente mayor que 300ºC (descomposición
incipiente a partir de 310ºC).
Tamaño y forma de las partículas (distribución en
masa recontada en microscopio electrónico):
El tamaño y la forma de las partículas se
determinan por fotografía en microscopio electrónico del polvo de
pigmento. Para ello, el pigmento se dispersa durante 15 min en agua
y a continuación se aplica por proyección. Las fotografías se
efectúan con unos aumentos de 13.000 veces y 29.000 veces.
Tamaño de partículas
d_{25}: 50 nm | d_{50}: 65 nm | d_{95}: 83 nm |
Diagrama de difracción de rayos X (radiación
CuK_{\alpha}):
2 Theta (s = fuerte, m = intermedia, w =
débil)
2 Theta | Intensidad (intensidad relativa) | Amplitud de semivida | ||
(2 Theta) | ||||
3,8 | w | (10%) | 1,2 | |
9,9 | s | (53%) | 1,5 | |
16,6 | m | (13%) | 2,3 | |
20,4 | m | (14%) | 2,0 | |
26,4 | s | (100%) | 1,5 |
Datos dieléctricos característicos
\varepsilon (1 KHz) | : | 5,1 | |
tan\delta (1 KHz) | : | 2 \cdot 10^{-2} | |
\Omega cm | : | 1 \cdot 10^{16} |
En una resina para tóner (poliéster a base de
bisfenol-A) se midió una transparencia mejorada
(espesor de capa 24 \mum), habiendo sido producido el tóner de
ensayo pigmentado igual que en el Ejemplo 1.4.1.
En comparación con el patrón indicado en el
Ejemplo comparativo 2 se encuentra, con una intensidad de color de
aproximadamente 50%, una transparencia aumentada en
4-5 unidades de valoración.
Valoración de las diferencias de transparencia
según la norma de ensayo 1/1:
1 \Delta indicios, 2 \Delta
alguna, 3 \Delta apreciable; 4 \Delta
manifiesta,
5 \Delta esencial; 6 \Delta
significativamente transparente.
5 partes del pigmento del Ejemplo 1.1 se
incorporan homogéneamente mediante un amasador, en el transcurso de
30 min, en 95 partes de un agente aglutinante para tóner (poliéster
a base de bisfenol-A, ®Almacryl T500). A
continuación, se muele en un molino universal de laboratorio y
luego se clasifica en un clasificador centrífugo. La deseada
fracción de partículas (de 4 a 25 \mum) se activa con un
vehículo, que consta de partículas de ferrita con un tamaño de 50 a
200 \mum revestidas con una silicona (densidad aparente 2,75
g/cm^{3}) (FBM 96-100; entidad Powder Techn.).
La medición se efectúa en un usual puesto de
medición de q/m. Mediante utilización de un tamiz con una anchura
de mallas de 25 \mum, se asegura que con las eyecciones de tóner
no se arrastre conjuntamente nada de vehículo. Las mediciones se
efectúan con una humedad relativa del aire de aproximadamente 50%.
Dependiendo de la duración de la activación se miden los siguientes
valores de q/m [\muC/g]:
5 Partes del pigmento del Ejemplo 1.1 se
incorporan y miden en una resina para tóneres igual que en el
Ejemplo 1.4.1, empleándose sin embargo, en lugar de la resina de
poliéster, un copolímero de estireno y acrilato 60:40 (®Dialec S309,
entidad Diamond Shamrock) como agente aglutinante para tóneres, y
como vehículo partículas de magnetita revestidas con un copolímero
de estireno y ácido metacrílico (90:10) que tienen un tamaño de 50
– 200 \mum (90 \mum Xerographic Carrier, Plasma Materials Inc.,
NH, EE.UU.).
Dependiendo de la duración de la activación, se
miden los siguientes valores de q/m:
Duración de la activación | q/m (\muC/g) |
5 min | -7 |
10 min | -8 |
30 min | -14 |
2 h | -18 |
24 h | -21 |
5 Partes del pigmento del Ejemplo 1.1 y 1 parte
del agente de control de las cargas, que se ha descrito en el
documento DE-A- 4.031.705, Ejemplo 5, de la
fórmula
se incorporan y miden en un agente
aglutinante para tóneres de estireno y acrilato. tal como se
describe en el Ejemplo
1.4.4.
Dependiendo de la duración de la activación, se
miden los siguientes valores de q/m:
Duración de la activación | q/m (\muC/g) |
5 min | -3 |
10 min | -3 |
30 min | +3 |
2 h | +5 |
24 h | +5 |
Ejemplo
1.4.6
5 Partes del pigmento del Ejemplo 1.1 se
incorporan y miden en forma de una torta de prensa muy concentrada
y secada por atomización, tal como se describe en el Ejemplo 1.4.1,
en 95 partes de un agente aglutinante para tóneres de poliéster,
siendo de 81,3% el contenido en pigmento de la torta de prensa bien
capaz de fluir y pobre en polvillo. Se determinó que el pH de la
torta de prensa era de 6,9. La intensidad de color, el tono de
color y la transparencia corresponden a las características del
pigmento que se describen en el Ejemplo 1.2.
Dependiendo de la duración de la activación se
midieron los siguientes valores de q/m [\muC/g]:
Duración de la activación | Carga q/m [\muC/g] |
5 min | -14 |
10 min | -13 |
30 min | -13 |
2 h | -9 |
24 h | -6 |
1.5.1
10 partes de una preparación de pigmento (P.Y.
155) al 50% finamente molida, a base de un copolímero de
poli(cloruro de vinilo) y poli(acetato de vinilo)
(p.ej. ®Vinol 15/45 de la entidad Wacker o ®Vilith AS 42 de la
entidad Hüls), consiguiéndose la dispersión homogénea del pigmento
mediante amasadura intensa en el copolímero, se incorporan mediando
agitación en una mezcla de 80 partes de
metil-isobutil-cetona y 10 partes de
1,2-propilen-glicol mediante un
aparato disolvedor.
Se obtiene una tinta para impresoras de chorros
de tinta con la siguiente composición:
5 partes de | C.I. Pigment Yellow 155 |
5 partes de | un copolímero de poli(cloruro de vinilo) y poli(acetato de vinilo) |
10 partes de | 1,2-propilen-glicol |
80 partes de | metil-isobutil-cetona |
1.5.2
A 5 partes de C.I. Pigment Yellow 155, que se
presenta en la forma de una preparación acuosa ultrafina al 40% de
pigmento, se les añaden mediando agitación (con un agitador de
paletas o un aparato disolvedor) primeramente 75 partes de agua
desionizada y a continuación 6 partes de ®Mowilith DM 760
(dispersión de acrilato), 2 partes de etanol, 5 partes de
1,2-propilenglicol y 0,2 partes de ®Mergal K7.
Se obtiene una tinta para impresoras de chorros
de tinta con la siguiente composición:
5 partes de Pigment Yellow 155
6 partes de Mowilith DM760 (dispersión de
acrilato)
2 partes de etanol
5 partes de
1,2-propilenglicol
0,2 partes de Mergal K7
81,8 partes de agua desionizada
1.5.3
A 5 partes de C.I. Pigment Yellow 155, que se
presenta en forma de una preparación acuosa de pigmento ultrafina
al 40% en peso, se les añaden mediando agitación primeramente 80
partes de agua desionizada, y a continuación 4 partes de ®Luviskol
K30 (poli(vinil-pirrolidona), BASF), 5 partes
de 1,2-propilenglicol y 0,2 partes de Mergal
K7.
Se obtiene una tinta para impresora de chorros de
tinta con la siguiente composición:
5 partes de Pigment Yellow 155
4 partes de Luviskol K30
(poli(vinil-pirrolidona))
5 partes de
1,2-propilen-glicol
0,2 partes de Mergal K7
85,8 partes de agua desionizada.
- En una mezcla de 70 partes de agua, 111,5 partes de ácido acético glacial, 150 partes de ácido clorhídrico (al 30%) y 0,3 partes de dinaftilmetanodisulfonato de sodio se incorporan mediando agitación 104,5 partes del éster dimetílico de ácido aminotereftálico y se agita por lo menos durante 4 horas. Mediante aplicación de un baño de hielo y adición de 100 partes de hielo, la suspensión se enfría a aproximadamente 0ºC, se mezcla bajo nivel con una solución acuosa (aproximadamente 150 partes) de 35,2 partes de nitrito de sodio, mediando adición de hielo se sigue agitando durante 1 hora a 0º hasta +5ºC, convirtiéndose la suspensión en una solución transparente, de color amarillo parduzco. Después de ello se destruye el exceso de nitrito por adición de una pequeña cantidad de ácido amidosulfónico. Para la purificación, la solución se mezcla con 5 partes de tierra de filtración usual en el comercio, se agita, el residuo se separa por filtración, y se lava a fondo con un poco de agua.
- A 500 partes de agua de 10ºC se les añaden 93,1 partes de NaOH (al 30%), se incorporan 69,0 partes de 1,4-bis-(acetoacetilamino)-benceno, se agita durante aproximadamente 30 minutos, se añaden después de ello 5,0 partes de tierra de filtración, se sigue agitando, la solución se separa por filtración y se lava a fondo con un poco de agua. Después de ello, esta solución se mezcla en el transcurso de 30 minutos con una solución de 400 partes de agua, 400 partes de hielo, 73,5 partes de ácido acético glacial y 53,2 partes de NaOH (al 30%).
- Para la copulación, se hace afluir la solución de sal de diazonio según a) en el transcurso de 2 horas bajo nivel en la suspensión según b), se agita durante dos horas a una temperatura ligeramente creciente, durante 1 hora a 40 hasta 45ºC, durante una hora más a 60 hasta 65ºC y finalmente durante una hora a 80ºC. El precipitado de color amarillo resultante se separa por filtración, se lava con agua fría hasta ausencia de sal y se seca en vacío (contenido residual de agua < 1%).
- 71,6 partes del pigmento bruto así obtenido se calientan a 150ºC durante 2 horas con 570 partes de dimetil-formamida, se agita a esta temperatura durante una hora más, se enfría a 80 hasta 100ºC, se separa por filtración, se lava con un alcohol de bajo punto de ebullición, se seca y se muele.
Superficie según BET: | 35 m^{2}/g |
Humedad residual: | 0,3% |
Contenido restante de sal: | 70 \muS/cm |
pH: | 6,5 |
Termoestabilidad: | claramente mayor que 300ºC |
(descomposición incipiente a aproximadamente 330ºC) |
Tamaño de las partículas:
d_{25}: 150 nm | d_{50}: 200 nm | d_{75}: 260 nm |
Forma de las partículas
(relación de longitud a anchura) aproximadamente
3:1
Diagrama de difracción de rayos X
Datos dieléctricos característicos
\varepsilon (1 KHz) | : | 5,0 |
tan\delta (1 KHz) | : | 7 \cdot 10^{-2} |
\Omega cm | : | 1 \cdot 10^{16} |
En comparación con el patrón indicado en el
Ejemplo comparativo 2 se encuentra con una intensidad de color de
aproximadamente 80% un poder cubriente aumentado en 5 unidades de
valoración con un tono de color claramente más verdoso.
2.4.1 Se procede tal como se ha descrito en el
Ejemplo 1.4.1, incorporándose, en lugar de 5 partes del pigmento
del Ejemplo 1.1, ahora 5 partes del pigmento del Ejemplo 3.1.
Dependiendo de la duración de la activación se miden los siguientes
valores de q/m:
Duración de la activación | Carga q/m (\muC/g) |
5 min | -12 |
10 min | -12 |
30 min | -12 |
2 h | -10 |
24 h | -9 |
100 partes del agente aglutinante para tóneres
que se ha descrito en el Ejemplo 1.4.1 (poliéster a base de
bisfenol-A) se tratan sin la adición de ningún
pigmento como en el Ejemplo 1.4.1 y a continuación se miden.
Dependiendo de la duración de la activación se
miden los siguientes valores de q/m:
Duración de la activación | Carga q/m (\muC/g) |
5 min | -15 |
10 min | -14 |
30 min | -14 |
2 h | -14 |
24 h | -9 |
Se pone de manifiesto que el P.Y 155 apenas
influye sobre el efecto propio electrostático del agente
aglutinante para tóneres.
Ejemplo comparativo
1
Se prepara y mide un tóner de ensayo como en el
Ejemplo 1.4.1, incorporándose, en lugar de 5 partes del pigmento
del Ejemplo 1.1, ahora 5 partes de un C.I. Pigment Yellow 180
(pigmento de bencimidazolona, acerca de su preparación véase el
documento EP-0.705.886 A2, Ejemplo 1.1).
Dependiendo de la duración de la activación se
miden los siguientes valores de q/m:
Duración de la activación | Carga q/m (\muC/g) |
5 min | 0 |
10 min | 0 |
30 min | 0 |
2 h | -7 |
24 h | -8 |
Ejemplo comparativo
2
Se prepara y mide un tóner de ensayo como en el
Ejemplo 1.4.1, incorporándose, en lugar de 5 partes del pigmento
del Ejemplo 1.1, ahora 5 partes de un C.I. Pigment Yellow 180
(®Novoperm-Gelb P-HG comercial,
Clariant GmbH, véanse los Ejemplos comparativos del documento EP
0.705.886 A2).
Dependiendo de la duración de la activación, se
miden los siguientes valores de q/m:
Duración de la activación | Carga q/m (\muC/g) |
5 min | -10 |
10 min | -10 |
30 min | -10 |
2 h | -20 |
24 h | -19 |
Ambos Ejemplos comparativos demuestran que el
P.Y. 180 influye en gran manera sobre el efecto propio
electrostático del agente aglutinante para tóneres.
Se procede como en el Ejemplo 3, utilizándose sin
embargo como agente aglutinante para tóneres el copolímero de
estireno y acrilato del Ejemplo 1.4.4. Como vehículo se utiliza
también la magnetita empleada en el Ejemplo 1.4.4.
Dependiendo de la duración de la activación se
miden los siguientes valores de q/m:
Duración de la activación | Carga q/m (\muC/g) |
5 min | -5 |
10 min | -7 |
30 min | -11 |
2 h | -16 |
24 h | -22 |
Claims (11)
1. Utilización de un pigmento azoico de la
fórmula (1)
como agente colorante en tóneres y
reveladores electrofotográficos, materiales para electretos así
como en tintas para impresoras de chorros de
tinta.
2. Utilización según la reivindicación 1,
caracterizada porque el tóner electrofotográfico es un tóner
líquido o un tóner en polvo.
3. Utilización según la reivindicación 1 ó 2,
caracterizada porque el pigmento azoico de la fórmula (1) es
matizado con otro pigmento o colorante.
4. Utilización según por lo menos una de las
reivindicaciones 1 a 3, caracterizada porque el pigmento
azoico de la fórmula (I), eventualmente matizado, según la
reivindicación 3, se emplea en combinación con un agente de control
de las cargas, tomado entre las clases de los trifenilmetanos;
compuestos de amonio e imonio; compuestos de iminio; compuestos de
amonio e imonio fluorados; amidas de ácidos bis- catiónicas;
compuestos polímeros de amonio; compuestos de
dialil-amonio; derivados de sulfuro de arilo;
derivados de fenoles; compuestos de fosfonio y compuestos de
fosfonio fluorados; cáliz(n)arenos; oligosacáridos
enlazados en forma de anillo (ciclodextrinas) y sus derivados, en
particular derivados de ésteres de boro, complejos
inter-polielectrolíticos (IPEC's); sales de
poliésteres; compuestos complejos con metales, en particular
complejos de salicilato con metales y de salicilato con elementos
no metálicos, complejos de ácidos
\alpha-hidroxicarboxílicos con metales y con
elementos no metálicos; bencimidazolonas; azinas, tiazinas u
oxazinas.
5. Tóneres o reveladores electrofotográficos, que
contienen un usual agente aglutinante para tóneres, de 0,1 a 60% en
peso, preferiblemente de 0,5 a 20% en peso de un pigmento azoico de
la fórmula (1), eventualmente matizado, según la reivindicación 1 ó
3, y de 0 a 20% en peso, preferiblemente de 0,1 a 5% en peso, en
cada caso referido total del tóner o revelador, de un agente de
control de las cargas tomado entre la clase de los trifenilmetanos;
compuestos de amonio e imonio; compuestos de amonio e imonio
fluorados; amidas de ácidos bis-catiónicas;
compuestos polímeros de amonio; compuestos de
dialil-amonio; derivados de sulfuro de arilo;
derivados de fenoles; compuestos de fosfonio y compuestos de
fosfonio fluorados; cáliz(n)arenos; ciclodextrinas;
sales de poliésteres; compuestos complejos con metales; complejos
con boro de ciclooligosacáridos; complejos
inter-polielectrolíticos; bencimidazolonas; azinas,
tiazinas u oxazinas.
6. Procedimiento para la preparación de un tóner
o revelador electrofotográfico según la reivindicación 5,
caracterizado porque el pigmento azoico eventualmente
matizado de la fórmula (1) y eventualmente el agente de control de
las cargas se incorporan en el agente aglutinante o en la resina del
respectivo tóner o revelador.
7. Procedimiento según la reivindicación 6,
caracterizado porque el pigmento azoico de la fórmula (1)
eventualmente matizado, y eventualmente el agente de control de las
cargas, se incorpora en forma de polvo secado y molido, como una
suspensión o como una torta de prensa en el agente aglutinante o en
la resina.
8. Procedimiento según la reivindicación 7,
caracterizado porque la torta de prensa es una torta de
prensa secada por atomización.
9. Tinta para impresoras de chorros de tinta, que
contiene de 0,5 a 30% en peso, preferiblemente de 1,5 hasta 20% en
peso, referido al peso total de la tinta, del pigmento azoico de la
fórmula (1) eventualmente matizado, que se define en la
reivindicación 1 ó 3, de 5 a 99% en peso de agua y de 0,5 a 94,5%
en peso de un disolvente orgánico y/o un compuesto hidrótropo.
10. Tinta para impresoras de chorros de tinta,
que contiene de 0,5 a 30% en peso, preferiblemente de 1,5 hasta 20%
en peso, referido al peso total de la tinta, del pigmento azoico de
la fórmula (1) eventualmente matizado, que se define en la
reivindicación 1 ó 3, de 85 a 94,5% en peso de un disolvente
orgánico y/o un compuesto hidrótropo.
11. Tinta termofusible para impresoras de chorros
de tinta, que consta en lo esencial de 20 a 90% en peso de una cera,
de 1 a 10% en peso del pigmento azoico de la fórmula (1)
eventualmente matizado, definido en la reivindicación 1 ó 3,
de 0 a 20% en peso de un disolvente polímero de
colorantes,
de 0 a 5% en peso de agentes coadyuvantes de
dispersión,
de 0 a 20% en peso de agentes modificadores de la
viscosidad,
de 0 a 20% en peso de plastificantes,
de 0 a 10% en peso de un aditivo conferidor de
pegajosidad,
de 0 a 10% en peso de un estabilizador de la
transparencia, así como
de 0 a 2% en peso de un antioxidante.
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DE19744097A DE19744097A1 (de) | 1997-10-06 | 1997-10-06 | Verwendung von Pigment Yellow 155 in elektrophotographischen Tonern und Entwicklern, Pulverlacken und Ink-Jet-Tinten |
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