CZ298375B6 - Použití azopigmentu Yellow 155 jako barviva v elektrofotografických tonerech a vývojkách, práškových lacích a inkjet inkoustech - Google Patents
Použití azopigmentu Yellow 155 jako barviva v elektrofotografických tonerech a vývojkách, práškových lacích a inkjet inkoustech Download PDFInfo
- Publication number
- CZ298375B6 CZ298375B6 CZ0320498A CZ320498A CZ298375B6 CZ 298375 B6 CZ298375 B6 CZ 298375B6 CZ 0320498 A CZ0320498 A CZ 0320498A CZ 320498 A CZ320498 A CZ 320498A CZ 298375 B6 CZ298375 B6 CZ 298375B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- compounds
- weight
- pigment
- toner
- parts
- Prior art date
Links
- 239000000049 pigment Substances 0.000 title claims abstract description 108
- 239000000843 powder Substances 0.000 title claims abstract description 77
- 239000000976 ink Substances 0.000 title claims abstract description 40
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 title abstract description 10
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 title abstract description 4
- GLLRIXZGBQOFLM-UHFFFAOYSA-N Xanthorin Natural products C1=C(C)C=C2C(=O)C3=C(O)C(OC)=CC(O)=C3C(=O)C2=C1O GLLRIXZGBQOFLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 claims abstract description 11
- 239000012943 hotmelt Substances 0.000 claims abstract description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 53
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 36
- -1 aryl sulfide derivatives Chemical class 0.000 claims description 33
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 28
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 28
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 22
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 18
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 18
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims description 18
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 13
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 13
- 150000004714 phosphonium salts Chemical class 0.000 claims description 11
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 10
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 10
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 10
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 claims description 10
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 claims description 9
- 150000003868 ammonium compounds Chemical class 0.000 claims description 8
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 claims description 7
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 6
- 229920000858 Cyclodextrin Polymers 0.000 claims description 6
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 6
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 claims description 5
- 241001120493 Arene Species 0.000 claims description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 5
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 5
- 150000008641 benzimidazolones Chemical class 0.000 claims description 5
- 229940097362 cyclodextrins Drugs 0.000 claims description 5
- 230000003165 hydrotropic effect Effects 0.000 claims description 5
- 229910052755 nonmetal Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 150000004897 thiazines Chemical class 0.000 claims description 5
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 claims description 4
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000001638 boron Chemical class 0.000 claims description 3
- 229920001542 oligosaccharide Polymers 0.000 claims description 3
- 150000002482 oligosaccharides Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims description 2
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000004893 oxazines Chemical class 0.000 claims 3
- AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N triphenylmethane Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 36
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 22
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 21
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 20
- 238000000034 method Methods 0.000 description 20
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 18
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 17
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 17
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 15
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 13
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 13
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 12
- 230000008569 process Effects 0.000 description 12
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 11
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 11
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 11
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 10
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 9
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 9
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 8
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 8
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 8
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 8
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 8
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 8
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 8
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 8
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000019646 color tone Nutrition 0.000 description 6
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 6
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 6
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 6
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 6
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 6
- FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N pentan-3-one Chemical compound CCC(=O)CC FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 6
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 6
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 5
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 5
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 5
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 5
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 5
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 5
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 5
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 5
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 5
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 5
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 5
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 4
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 4
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 4
- 150000004961 triphenylmethanes Chemical class 0.000 description 4
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 4
- NJVOHKFLBKQLIZ-UHFFFAOYSA-N (2-ethenylphenyl) prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC1=CC=CC=C1C=C NJVOHKFLBKQLIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004594 Masterbatch (MB) Substances 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 229940106691 bisphenol a Drugs 0.000 description 3
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 3
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 3
- UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N diisopropylamine Natural products CC(C)NC(C)C UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 3
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 3
- 238000003384 imaging method Methods 0.000 description 3
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 3
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 3
- 239000011812 mixed powder Substances 0.000 description 3
- 238000010422 painting Methods 0.000 description 3
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 3
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 3
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- LQIAZOCLNBBZQK-UHFFFAOYSA-N 1-(1,2-Diphosphanylethyl)pyrrolidin-2-one Chemical compound PCC(P)N1CCCC1=O LQIAZOCLNBBZQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WFSMVVDJSNMRAR-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-ethoxyethoxy)ethoxy]ethanol Chemical compound CCOCCOCCOCCO WFSMVVDJSNMRAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OWGNKUKYZPVEFS-UHFFFAOYSA-N 3-oxo-n-[4-(3-oxobutanoylamino)phenyl]butanamide Chemical compound CC(=O)CC(=O)NC1=CC=C(NC(=O)CC(C)=O)C=C1 OWGNKUKYZPVEFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LPDSNGAFAJYVKH-UHFFFAOYSA-N 4-(4-aminophenyl)-2,3-dichloroaniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C(Cl)=C1Cl LPDSNGAFAJYVKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M Nitrite anion Chemical compound [O-]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 2
- 229920001756 Polyvinyl chloride acetate Polymers 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002441 X-ray diffraction Methods 0.000 description 2
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 239000000981 basic dye Substances 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 description 2
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 2
- URSLCTBXQMKCFE-UHFFFAOYSA-N dihydrogenborate Chemical compound OB(O)[O-] URSLCTBXQMKCFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 2
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N epsilon-caprolactam Chemical compound O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 2
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 2
- 238000002372 labelling Methods 0.000 description 2
- HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L magnesium stearate Chemical compound [Mg+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 description 2
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 2
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 2
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 2
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 2
- 229920001343 polytetrafluoroethylene Polymers 0.000 description 2
- 239000004810 polytetrafluoroethylene Substances 0.000 description 2
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 2
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 2
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 2
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 2
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 2
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 2
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 2
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 2
- HFHDHCJBZVLPGP-UHFFFAOYSA-N schardinger α-dextrin Chemical compound O1C(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(O)C2O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC2C(O)C(O)C1OC2CO HFHDHCJBZVLPGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000000992 solvent dye Substances 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 2
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 2
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 2
- 239000001052 yellow pigment Substances 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N (+)-propylene glycol Chemical compound C[C@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- AVQQQNCBBIEMEU-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,3-tetramethylurea Chemical compound CN(C)C(=O)N(C)C AVQQQNCBBIEMEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWVMLYRJXORSEP-UHFFFAOYSA-N 1,2,6-Hexanetriol Chemical compound OCCCCC(O)CO ZWVMLYRJXORSEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXQAPNSHUJORMC-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-propylbenzene Chemical compound CCCC1=CC=C(Cl)C=C1 QXQAPNSHUJORMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZNPLUBHRSSFHT-RRHRGVEJSA-N 1-hexadecanoyl-2-octadecanoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O[C@@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC PZNPLUBHRSSFHT-RRHRGVEJSA-N 0.000 description 1
- XNMAQDVPSHMBPO-UHFFFAOYSA-N 1-methylpyrrolidin-2-one;propan-2-one Chemical compound CC(C)=O.CN1CCCC1=O XNMAQDVPSHMBPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-hydroxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical compound CC(O)COC(C)COC(C)CO LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZNYJWQJSGRKRA-UHFFFAOYSA-N 2-[5-(4-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1C1=NN=C(C=2C=CC(Cl)=CC=2)O1 CZNYJWQJSGRKRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GBPWTMZRCAESKB-UHFFFAOYSA-N 2-amino-n,n-dipropylacetamide;hydrochloride Chemical compound Cl.CCCN(CCC)C(=O)CN GBPWTMZRCAESKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CUYUPLKTWHWPQY-UHFFFAOYSA-N 2-benzyl-1,3-oxazole Chemical class C=1C=CC=CC=1CC1=NC=CO1 CUYUPLKTWHWPQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDQMWEYDKDCEHT-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical group CCCCC(CC)COC(=O)C(C)=C WDQMWEYDKDCEHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- SOFRHZUTPGJWAM-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-4-[(2-methoxy-5-nitrophenyl)diazenyl]-N-(3-nitrophenyl)naphthalene-2-carboxamide Chemical compound COc1ccc(cc1N=Nc1c(O)c(cc2ccccc12)C(=O)Nc1cccc(c1)[N+]([O-])=O)[N+]([O-])=O SOFRHZUTPGJWAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001502050 Acis Species 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HMEKVHWROSNWPD-UHFFFAOYSA-N Erioglaucine A Chemical compound [NH4+].[NH4+].C=1C=C(C(=C2C=CC(C=C2)=[N+](CC)CC=2C=C(C=CC=2)S([O-])(=O)=O)C=2C(=CC=CC=2)S([O-])(=O)=O)C=CC=1N(CC)CC1=CC=CC(S([O-])(=O)=O)=C1 HMEKVHWROSNWPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N Ethenol Chemical compound OC=C IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101000614399 Homo sapiens Serine/threonine-protein phosphatase 2A regulatory subunit B'' subunit beta Proteins 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RHSGROJAZBPQDF-UHFFFAOYSA-O OC(C1=[Al][ClH][ClH][ClH]Cl1C(C1=CC=CC=C1)(C1=CC=CC=C1)C(C=CC(Cl)=C1Cl)=C1Cl)=O Chemical compound OC(C1=[Al][ClH][ClH][ClH]Cl1C(C1=CC=CC=C1)(C1=CC=CC=C1)C(C=CC(Cl)=C1Cl)=C1Cl)=O RHSGROJAZBPQDF-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 240000007930 Oxalis acetosella Species 0.000 description 1
- 235000008098 Oxalis acetosella Nutrition 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- SJEYSFABYSGQBG-UHFFFAOYSA-M Patent blue Chemical compound [Na+].C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C(C=1C(=CC(=CC=1)S([O-])(=O)=O)S([O-])(=O)=O)=C1C=CC(=[N+](CC)CC)C=C1 SJEYSFABYSGQBG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N Pentane-1,5-diol Chemical compound OCCCCCO ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001283 Polyalkylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 1
- 229920002367 Polyisobutene Polymers 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 239000004734 Polyphenylene sulfide Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 102100040471 Serine/threonine-protein phosphatase 2A regulatory subunit B'' subunit beta Human genes 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ABBQHOQBGMUPJH-UHFFFAOYSA-M Sodium salicylate Chemical compound [Na+].OC1=CC=CC=C1C([O-])=O ABBQHOQBGMUPJH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002174 Styrene-butadiene Substances 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920004482 WACKER® Polymers 0.000 description 1
- GRPFBMKYXAYEJM-UHFFFAOYSA-M [4-[(2-chlorophenyl)-[4-(dimethylamino)phenyl]methylidene]cyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]-dimethylazanium;chloride Chemical compound [Cl-].C1=CC(N(C)C)=CC=C1C(C=1C(=CC=CC=1)Cl)=C1C=CC(=[N+](C)C)C=C1 GRPFBMKYXAYEJM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BXUSUWYBCCJRPR-UHFFFAOYSA-L [Ba++].CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O Chemical compound [Ba++].CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O BXUSUWYBCCJRPR-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- TWTGTTCVHCCRHV-UHFFFAOYSA-N [Na].C1=CC=C2C(OS(=O)(CS(=O)(=O)OC=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)=O)=CC=CC2=C1 Chemical compound [Na].C1=CC=C2C(OS(=O)(CS(=O)(=O)OC=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)=O)=CC=CC2=C1 TWTGTTCVHCCRHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 1
- 239000000980 acid dye Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CEGOLXSVJUTHNZ-UHFFFAOYSA-K aluminium tristearate Chemical compound [Al+3].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O CEGOLXSVJUTHNZ-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 1
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 229940058905 antimony compound for treatment of leishmaniasis and trypanosomiasis Drugs 0.000 description 1
- 150000001463 antimony compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- VUEDNLCYHKSELL-UHFFFAOYSA-N arsonium Chemical compound [AsH4+] VUEDNLCYHKSELL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005228 aryl sulfonate group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- OGBUMNBNEWYMNJ-UHFFFAOYSA-N batilol Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCCOCC(O)CO OGBUMNBNEWYMNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010296 bead milling Methods 0.000 description 1
- 239000001055 blue pigment Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical class OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012745 brilliant blue FCF Nutrition 0.000 description 1
- 239000004161 brilliant blue FCF Substances 0.000 description 1
- NNBFNNNWANBMTI-UHFFFAOYSA-M brilliant green Chemical compound OS([O-])(=O)=O.C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)=C1C=CC(=[N+](CC)CC)C=C1 NNBFNNNWANBMTI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N butadiene-styrene rubber Chemical compound C=CC=C.C=CC1=CC=CC=C1 MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L calcium stearate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000013539 calcium stearate Nutrition 0.000 description 1
- 239000008116 calcium stearate Substances 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 1
- 239000002738 chelating agent Substances 0.000 description 1
- MRQIXHXHHPWVIL-UHFFFAOYSA-N chembl1397023 Chemical compound OC1=CC=C2C=CC=CC2=C1N=NC1=CC=CC=C1 MRQIXHXHHPWVIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 230000003098 cholesteric effect Effects 0.000 description 1
- IVKVYYVDZLZGGY-UHFFFAOYSA-K chromium(3+);octadecanoate Chemical compound [Cr+3].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O IVKVYYVDZLZGGY-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000004567 concrete Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 229910003460 diamond Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010432 diamond Substances 0.000 description 1
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 1
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229920000359 diblock copolymer Polymers 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N dicyandiamide Chemical compound NC(N)=NC#N QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043279 diisopropylamine Drugs 0.000 description 1
- DSSKDXUDARIMTR-UHFFFAOYSA-N dimethyl 2-aminobenzene-1,4-dicarboxylate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(C(=O)OC)C(N)=C1 DSSKDXUDARIMTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000982 direct dye Substances 0.000 description 1
- 239000000986 disperse dye Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000009977 dual effect Effects 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000005909 ethyl alcohol group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 238000007730 finishing process Methods 0.000 description 1
- 229920002313 fluoropolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000011010 flushing procedure Methods 0.000 description 1
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 229910001867 inorganic solvent Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003049 inorganic solvent Substances 0.000 description 1
- 150000008040 ionic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N iron oxide Inorganic materials [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZVJSHCCFOBDDC-UHFFFAOYSA-N iron(II,III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]O[Fe]=O SZVJSHCCFOBDDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940035429 isobutyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 238000007648 laser printing Methods 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 235000019359 magnesium stearate Nutrition 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- VUQUOGPMUUJORT-UHFFFAOYSA-N methyl 4-methylbenzenesulfonate Chemical compound COS(=O)(=O)C1=CC=C(C)C=C1 VUQUOGPMUUJORT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004530 micro-emulsion Substances 0.000 description 1
- MEFBJEMVZONFCJ-UHFFFAOYSA-N molybdate Chemical compound [O-][Mo]([O-])(=O)=O MEFBJEMVZONFCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002762 monocarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000001053 orange pigment Substances 0.000 description 1
- 150000002918 oxazolines Chemical class 0.000 description 1
- NDLPOXTZKUMGOV-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoferriooxy)iron hydrate Chemical compound O.O=[Fe]O[Fe]=O NDLPOXTZKUMGOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O phosphonium Chemical compound [PH4+] XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940110337 pigment blue 1 Drugs 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920001643 poly(ether ketone) Polymers 0.000 description 1
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000412 polyarylene Polymers 0.000 description 1
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000867 polyelectrolyte Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 229920006324 polyoxymethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000069 polyphenylene sulfide Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 229920005749 polyurethane resin Polymers 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000000985 reactive dye Substances 0.000 description 1
- 239000001054 red pigment Substances 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 1
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 1
- OARRHUQTFTUEOS-UHFFFAOYSA-N safranin Chemical compound [Cl-].C=12C=C(N)C(C)=CC2=NC2=CC(C)=C(N)C=C2[N+]=1C1=CC=CC=C1 OARRHUQTFTUEOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 230000005476 size effect Effects 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229940077386 sodium benzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- WXMKPNITSTVMEF-UHFFFAOYSA-M sodium benzoate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 WXMKPNITSTVMEF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004299 sodium benzoate Substances 0.000 description 1
- 235000010234 sodium benzoate Nutrition 0.000 description 1
- 229940079842 sodium cumenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 229960004025 sodium salicylate Drugs 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229940048842 sodium xylenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- HFQQZARZPUDIFP-UHFFFAOYSA-M sodium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O HFQQZARZPUDIFP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QUCDWLYKDRVKMI-UHFFFAOYSA-M sodium;3,4-dimethylbenzenesulfonate Chemical compound [Na+].CC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1C QUCDWLYKDRVKMI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KVCGISUBCHHTDD-UHFFFAOYSA-M sodium;4-methylbenzenesulfonate Chemical compound [Na+].CC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 KVCGISUBCHHTDD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QEKATQBVVAZOAY-UHFFFAOYSA-M sodium;4-propan-2-ylbenzenesulfonate Chemical compound [Na+].CC(C)C1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 QEKATQBVVAZOAY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- MZSDGDXXBZSFTG-UHFFFAOYSA-M sodium;benzenesulfonate Chemical compound [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 MZSDGDXXBZSFTG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DAJSVUQLFFJUSX-UHFFFAOYSA-M sodium;dodecane-1-sulfonate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCS([O-])(=O)=O DAJSVUQLFFJUSX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000008347 soybean phospholipid Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000009987 spinning Methods 0.000 description 1
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000011115 styrene butadiene Substances 0.000 description 1
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 1
- 229920001909 styrene-acrylic polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N succinimide Chemical class O=C1CCC(=O)N1 KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N sulfamic acid Chemical compound NS(O)(=O)=O IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 1
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 description 1
- UJMBCXLDXJUMFB-GLCFPVLVSA-K tartrazine Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]C(=O)C1=NN(C=2C=CC(=CC=2)S([O-])(=O)=O)C(=O)C1\N=N\C1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 UJMBCXLDXJUMFB-GLCFPVLVSA-K 0.000 description 1
- 235000012756 tartrazine Nutrition 0.000 description 1
- 239000004149 tartrazine Substances 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- RKHXQBLJXBGEKF-UHFFFAOYSA-M tetrabutylphosphanium;bromide Chemical compound [Br-].CCCC[P+](CCCC)(CCCC)CCCC RKHXQBLJXBGEKF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000002076 thermal analysis method Methods 0.000 description 1
- YODZTKMDCQEPHD-UHFFFAOYSA-N thiodiglycol Chemical compound OCCSCCO YODZTKMDCQEPHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950006389 thiodiglycol Drugs 0.000 description 1
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 1
- JOUDBUYBGJYFFP-FOCLMDBBSA-N thioindigo Chemical compound S\1C2=CC=CC=C2C(=O)C/1=C1/C(=O)C2=CC=CC=C2S1 JOUDBUYBGJYFFP-FOCLMDBBSA-N 0.000 description 1
- 125000002088 tosyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1C([H])([H])[H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 125000005270 trialkylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004034 viscosity adjusting agent Substances 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 229910000859 α-Fe Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G9/00—Developers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/30—Inkjet printing inks
- C09D11/32—Inkjet printing inks characterised by colouring agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/30—Inkjet printing inks
- C09D11/32—Inkjet printing inks characterised by colouring agents
- C09D11/328—Inkjet printing inks characterised by colouring agents characterised by dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/03—Powdery paints
- C09D5/033—Powdery paints characterised by the additives
- C09D5/035—Coloring agents, e.g. pigments
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G9/00—Developers
- G03G9/08—Developers with toner particles
- G03G9/09—Colouring agents for toner particles
- G03G9/0906—Organic dyes
- G03G9/091—Azo dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Developing Agents For Electrophotography (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Optical Filters (AREA)
- Ink Jet Recording Methods And Recording Media Thereof (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Ink Jet (AREA)
Abstract
Použití Pigmentu Yellow 155 jako barviva v elektrofotografických tonerech a vývojkách, prášcích a práškových lacích, elektromateriálech, barevných filtrech a inkjet inkoustech. Dále se rešení týká elektrografických toneru a vývojek, prášku a práškových laku a inkjet inkoustu, obsahujících uvedený pigment a zpusobu jejich výroby.
Description
Použití Pigmentu Yellow 155 jako barviva v elektrofotografických tonerech a vývojkách, prášcích a práškových lacích, elektromateriálech, barevných filtrech a inkjet inkoustech. Dále se řešení týká elektrografických tonerů a vývojek, prášků a práškových laků a inkjet inkoustů, obsahujících uvedený pigment a způsobu jejich výroby.
Použití azopigmentu Yellow 155 jako barviva v elektrofotografických tonerech a vývojkách, práškových lacích a inkjet inkoustech
Oblast techniky
Vynález se týká elektrofotografických tonerů a vývojek, práškových laků a inkjet inkoustů na bázi C.l. Pigment Yellow 155 jako barviva.
Dosavadní stav techniky
Při elektrofotografických záznamových postupech se na fotovodiči vyrábí „latentní nábojový obraz“. Tento „latentní nábojový obraz“ se vyvíjí nanesením elektrostaticky nabitého toneru, který se potom přenese například na papír, textilie, fólie nebo plasty a fixuje se například pomocí tlaku, záření, tepla nebo působením rozpouštědla. Typické tonery jsou jednokomponentní nebo dvoukomponentní práškové tonery (zvané také jednokomponentní nebo dvoukomponentní vývojky), kromě toho se používá ještě speciální tonery, jako jsou například magnetické tonery nebo kapalné tonery a polymerační tonery.
Mírou kvality toneru je jeho specifický náboj q/m (náboj pro jednotku hmotnosti). Vedle znaménka a velikosti elektrostatického náboje je nezbytným kriteriem kvality především rychlé dosažení požadované velikosti náboje a konstantnost tohoto náboje po delší časové období. Kromě toho je dalším důležitým kriteriem způsobilosti necitlivost toneru ke vlivům klimatu, jako je například teplota a vzdušná vlhkost.
Jak positivně, tak také negativně nabitelné tonery nacházejí použití ve fotokopírování, laserovém tisku, LED-tisku (light emitting diods), LCS-tisku (liquid crystal shutter) nebo jiných digitálních tiscích ne elektrofotografické bázi, v závislosti na typu postupu a přístroje.
Aby se získaly elektrofotografické tonery nebo vývojky s buď positivním, nebo negativním nábojem, přidávají se často prostředky pro řízení náboje. Jako barvu poskytující komponenty se používají v barevných tonerech typicky organické barevné pigmenty. Barevné pigmenty mají oproti barvivům kvůli své nerozpustnosti v aplikačním médiu podstatné výhory, jako je například lepší tepelná stabilita a stálost při působení světla.
Když se vychází z principu „subtraktivního skládání barev“, může se pomocí tří základních barev, žluté, červené a modré, reprodukovat celé pro lidské oko viditelné barevné spektrum. Pouze když daná primární barvy vyhovuje přesně definovaným barevným požadavkům, je možné exaktní reprodukování barvy. Na druhé straně některé barevné tóny nemohou být reprodukované a barevné kontrast není dostatečný.
Ό plnobarevných tonerů musí být tři tonery, žlutý, červený a modrý vedle přesně definovaných barevných požadavků vzájemně exaktně sladěné také se zřetelem na své triboelektrické vlastnosti, neboť se postupně přenášejí ve stejném přístroji.
O barvivech je známé, že částečně mohou negativně ovlivňovat triboelektrický náboj tonerů. Kvůli různým triboelektrickým efektům barviv a z toho resultujícího částečně velmi výrazného vlivu na nabitelnost toneru není možné jednoduše přidávat barvivo do jednou sestavené receptory základu toneru. Spíše může být nutné stanovovat pro každé barvivo vlastní recepturu, pro kterou se musí specielně předepsat typ a množství potřebného prostředku pro řízení náboje. Tento postup je odpovídajícím způsobem nákladný a přináší potom u barevných tonerů pro procesní barvy ještě dodatečně již výše popisované těžkosti.
Kromě toho je pro praxi důležité aby mělo barvivo vysokou termostabilitu a dobrou dispergovatelnost. Typické teploty při zpracování pro barviva v tonerových pryskyřicích při použití hnětačů
-1 CZ 298375 B6 nebo extrudérů jsou v rozmezí 100 až 200 °C. Z tohoto důvodu je velmi výhodná tepelná stabilita 200 °C, lépe 250 °C. Důležité je také, aby byla zaručena tepelná stabilita po delší časové období (asi 30 minut) a v různých pojivových systémech. Typická pojivá pro tonery jsou polymerační, polyaddiční a polykondensační pryskyřice, jako jsou styrenové, styrenakrylátové, styrenbutandienové, akrylátové, polyesterové a fenolové epoxidové pryskyřice, polysulfony a polyurethany, jednotlivě nebo v kombinaci, které mohou obsahovat ještě další obsahové látky, jako jsou prostředky pro řízení náboje, vosky nebo pomocné prostředky pro tečení, nebo se tyto mohou přidávat dodatečně.
V zásadě existuje potřeba žlutého pigmentu, který by měl pokud možno vysokou transparentnost, zelený nádech, dobrou dispergovatelnost a pokud možno neutrální triboelektrický efekt.
Pod pojmem neutrální triboelektrický vlastní efekt se rozumí, že pigment nevykazuje pokud možno žádné působení na elektrostatický vlastní náboj pryskyřice.
Transparentnost má zásadní význam, neboť při plnobarevném kopírování nebo tisku barvy žluté, červená a modrá se přes sebe kopírují nebo tisknou, přičemž pořadí barev závisí na přístroji. Když pouze jedna nahoře ležící barva není dosti transparentní, tak nemůže pod ní ležící dostatečně pronikat a reprodukce barvy je zkreslená. Při kopírování nebo tisku na fólie (overhaed) je transparentnost ještě významnější, neboť chybějící transparentnost také pouze jedné barvy zde celkovou projekci obrazu nechá zešednout.
Vynález řeší úkol dát k dispozici pokud možno cenově výhodné, transparentní žluté azobarvivo se zeleným nádechem, s pokud možno neutrálním triboelektrickým efektem, dobrou dispergovatelností a vysokou tepelnou stabilitou při použití v elektrofotografických tonerech a vývojkách, prášcích a práškových lacích, inkjet inkoustech, jakož i elektrotretmateriálech, přičemž barvivo by nemělo být na bázi dichlorbenzidinu a také by nemělo nést jako substituenty žádné halogenové skupiny, nitroskupiny nebo aminoskupiny, aby bylo z ekologického a toxikologického hlediska pokud možno neškodné. Kromě toho by mělo být barvivo prosté additiv, to znamená, že by mělo sestávat z barvotvomé komponenty. Přídavek additiv je u barviv často nutný, aby se docílily optimální barvicí (intenzita barvy, transparentnost a podobně) a provozně technické (dispergovatelnost) vlastnosti. Pro elektrofotografické tonery, obzvláště pro kapalné tonery a polymerační tonery, jakož i inkjet inkousty jsou však taková additiva nevýhodná, mimo jiné kvůli elektrostatickému vlastnímu efektu a jejich zpětná rozpustnost.
Podstata vynálezu
Výše uvedený úkol byl překvapivě vyřešen pomocí dále uvedeného azopigmentu. Předmětem předloženého vylezu je použití azopigmentu vzorce 1
jako barviva v elektrofotografických tonerech a vývojkách, prášcích a práškových lacích, elektromateriálech, barevných filtrech a inkjet inkoustech.
-2CZ 298375 B6
Pigment se strukturou vzorce 1 je již známý a je komerčně dostupný pod označením C.I. Pigment Yellow 155. Výroba C.I. Pigment Yellow 155 je známá a je popsaná například v „W. Herbst, K. Hunger „Industrial Organic Pigments“, Verlag Chemie Weinheim 1993“, jakož i ve zde citované literatuře a dále z WO 97/8255, US 4 759 801 a EP 208041. Nové a překvapivé je to, že pigment o sobě nevhodný pro polyester (W. Herbst, K. Hunger „Industrielle Organische Pigmente“, Verlag Chemie, Weinheim 1995, str.272) má velmi dobré vlastnosti také vtonerových pryskyřicích na polyesterové bázi, jako je dobrá dispergovatelnost a velmi vysoká transparentnost.
Kromě toho se pigment vyznačuje překvapivě neutrálním, elektrostatickým vlastním efektem.
Kromě toho je velkou výhodou, že pigment má tepelnou stabilitu vyšší než 300 °C.
Dosavadní azopigmenty mají zřetelný negativní elektrostatický efekt (P. Gregory „High Technology Applications of Organic Colorants“, Plenům Press, New York 1991, str. 99 až 102). V EPA 0 359 123 je popsáno, jak se může přídavkem vhodných amoniových, imoniových, fosfoniových, arsoniových nebo antimoniových sloučenin silně negativní triboefekt částečně nebo zcela potlačit, přičemž uvedené přísady se musejí přidávat buď při kopulační reakci, při lakování, nebo během finiše pigmentu.
Kromě toho bylo popsáno, že se může specielní předsměsí, to znamená vysoce koncentrovanou dispersí pigmentu ve zvolených pryskyřicích, triboelektrický vlastní efekt pigmentů potlačit (V. Schlosser a kol., Society of Imaging Science and Technology, 1 lth Congress on Advences in Non-Impact Printing Technologies, Hilton Head, SC, Oct. 29-Nov. 11, 1995, Proceedings str. 110 až 112). Vedle dodatečného pracovního kroku má tato metoda tu nevýhodu, že se pro každou tonerovou pryskyřici musí použít přesné složení předsměsi, což je velmi nákladné a komerčně nerentabilní. Když se použije pouze předsměs na bázi uváděné standardní pryskyřice, tak je tonerový systém cizí pryskyřicí kontaminován.
Použitím azopigmentu podle předloženého vynálezu se nevýhody takovýchto dodatečných pracovních kroků vyloučí.
Kromě elektrofotografíckých tonerů a vývojek může triboelektrický vlastní efekt pigmentu vést také ke zlepšení elektrostatického náboje prášků a laků, obzvláště v triboelektrický nebo elektrokineticky rozstřikovaných práškových lacích, které nacházejí použití pro potahování povrchů předmětů, například z kovů, dřeva, plastů, skla, keramiky, betonu, textilních materiálů, papíru nebo kaučuku. Technologie práškových laků přichází v úvahu například při lakování malých předmětů, jako je zahradní nábytek, kempingové potřeby, přístroje pro domácnost, části vozidel, chladničky a regály, jakož i při lakování komplikovaně tvarovaných nástrojů. Práškový lak nebo prášek získají svůj elektrostatický náboj všeobecně jedním z obou následujících postupů:
a) při korona-způsobu se práškový lak nebo prášek vede na nabitou koronu a při tom se nabije,
b) při triboelektrickém nebo elektrokinetickém způsobu se používá principu elektrizování třením.
Práškový lak nebo prášek získá ve stříkacím přístroji elektrostatický náboj, který je protichůdný náboji partnera tření, všeobecně hadici nebo stříkací trubici, například z polytetrafluorethylenu. Také je možná kombinace obou způsobů.
Jako pryskyřice práškových laků se typicky používají epoxidové pryskyřice, karboxylové skupiny a hydroxylové skupiny obsahující polyesterové pryskyřice, polyurethanové a akrylové pryskyřice společně s obvyklými tužidly. Použití nacházejí také kombinace pryskyřic. Tak se používají například epoxidové pryskyřice často v kombinaci s polyesterovými pryskyřicemi, obsahujícími karboxylové a hydroxylové skupiny. Typické vytvrzování komponenty pro epoxidové pryskyřice jsou například anhydridy kyselin, imidazoly, jakož i dikyandiamid a jeho odvozeniny. Pro poly
-3CZ 298375 B6 esterové pryskyřice, obsahující hydroxylové skupiny, jsou typické vytvrzovací komponenty například anhydridy kyselin, chráněné izokyanáty, bisacylurethany, fenolové pryskyřice a melaminové pryskyřice. Pro polyesterové pryskyřice, obsahující karboxylové skupiny,j sou typické vytvrzovací komponenty například triglycidylizokyanuráty nebo epoxidové pryskyřice. V akrylových pryskyřicích přicházejí v úvahu jako typické vytvrzovací komponenty například oxazoliny, izokyanáty, triglycidylizokyanuráty nebo dikarboxylové kyseliny.
Nevýhoda nedostatečného nabití je pozorována především u triboelektricky nebo elektrokineticky rozstřikovaných prášků a práškových laků, které byly vyrobeny na bázi polyesterových pryskyřic, obzvláště polyesterů, obsahujících karboxylové skupiny, nebo na bázi takzvaných směsných prášků, zvaných také hybridní prášky. Pod pojmem směsné prášky se rozumí práškové laky, jejichž pryskyřičný základ sestává z kombinace epoxidové pryskyřice a polyesterové pryskyřice, obsahující karboxylové skupiny. Směsné prášky tvoří základ pro v praxi se nejčastěji vyskytující práškové laky. Nedostatečné nabití výše uvedených prášků a práškových laků vede ktomu, že odlučovací kvóta a zachycování na potahované těleso jsou nedostatečné, přičemž je známé, že podle okolností může být také triboelektrický vlastní efekt pigmentu zodpovědný za ztrátu schopnosti nabití o sobě vhodného systému pryskyřice. Výraz „zachycování“ značí míru toho, jak dalece se prášek nebo práškový lak vylučuje na potahovaném tělese, také na odvrácených stranách, dutinách, štěrbinách a především na vnitřních hranách a rozích.
Kromě toho může vést změněný triboelektrický vlastní efekt pigmentu ke zlepšení elektrodových vlastností u zbarvených (pigmentovaných) elektretových materiálů, přičemž typické elektretové materiály jsou na bázi polyolefinů, halogenovaných polyolefínů, polyakrylátů, polyakiylonitrilů, polystyrenů nebo fluorovaných polymerů, jako je například polyethylen, polypropylen, polytetrafluorethylen, perfluorovaný ethylen a propylen, nebo na bázi polyesterů, polykarbonátů, polyamidů, polyimidů, polyetherketonů nebo polyarylensulfidů, obzvláště polyfenylensulfidů, na bázi polyacetalů, esterů celulózy a polyalkylentereftalátů, jakož i jejich směsí. Elektretové materiály mají rozličné oblasti použití a mohou svůj náboj získat nabitím koronou nebo tribonabitím (viz G.M. Sessler, „Electrets“, Topics in Applied Physics, díl 33, Springer Verlag, New York, Heidelberg, 2. edice, 1987).
Za další může vést změněný triboelektrický vlastní efekt pigmentu ke zlepšení dělicí schopnosti zbarvených (pigmentovaných) polymerů, které se dělí elektrostatickým dělicím postupem (Y. Higashiyau, J. of Electrostatics, 30, str. 203 až 212, 1993). Vzhledem k uvedenému je triboelektrický vlastní efekt pigmentů významný také pro barvení plastů ve formě. Stejně tak je triboelektrický vlastní efekt významný při krocích způsobu a zpracování, při kterých dochází k intenzivnímu kontaktu třením, jako je například proces zvlákňování, proces tažení fólie nebo další tvarovací postupy.
Obzvláštní výhoda C.I. Pigmentu Yellow 155 podle předloženého vynálezu se ukazuje především ve srovnání s C.I. Pigmentem Yellow 1980 vzorce
C.I.Pigment Yellow 180 se používá v rozličných žlutých tonerech jako barvivo a může se proto v průmyslu tonerů považovat za standard pro azopigmenty, které nejsou stavěny na dichlorbenzidinu, nenesou žádné halogenové skupiny, nitroskupiny nebo aminoskupiny a také neobsahují žádné ionty těžkých kovů ve své struktuře.
-4CZ 298375 B6
Tak vykazuje C.I. Pigment Yellow 155 například výrazný neutrální triboelektrický vlastní efekt, zatímco C.I.Pigment Yellow 180 vykazuje znatelný triboelektrický vlastní efekt. To znamená, že toner s například 5 % P.Y. 155 vykazuje elektrostaticky prakticky stejnou schopnost nabití jako čistý systém pryskyřice bez pigmentu, zatímco P.Y. 180 má elektrostatickou schopnost nabití znatelně změněnou.
Kromě toho se dá P.Y. 155 nastavit vždy podle potřeby transparentnější nebo s větším krytím.
Dodatečně se může P.Y. 155 smísením s jinými pigmenty barevně obměňovat.
Často se naskýtá úkol, obměňovat barevný tón v elektrofotografických barevných tonerech, triboelektrický rozprašovatelných práškových lacích nebo inkjet inkoustech a přizpůsobovat ho provozně specifickým požadavkům. K tomu slouží obzvláště organické barevné pigmenty, anorganické pigmenty, jakož i barviva.
Výhodně se používají organické barevné pigmenty pro obměňování barevného tónu ve směsi s P.Y. 155 v koncentracích v rozmezí 0,01 až 50% hmotnostních, výhodně v rozmezí 0,1 až 25% hmotnostních a obzvláště výhodně v rozmezí 0,1 až 15 % hmotnostních, vztaženo na P.Y. 155. Při tom mohou být organické barevné pigmenty ze skupiny azopigmentů nebo polycyklických pigmentů. Při obzvláště výhodné variantě se může obměňovat žlutý P.Y. 155 se zeleným nádechem pigmenty s červeným nádechem typů, jako je P.Y.139, P.Y.83, P.Y.181, P.Y. 191, P.Y.75, P.Y. 180 nebo P.Y.97, ve smyslu dvoukomponentní směsi. Směsi více komponent jsou rovněž vhodné. Větší kroky v tónu barvy jsou možné například při použití oranžových pigmentů, jako je P.0.62, P.0.36, P.0.34, P.O.13, P.0.43 nebo P.O.5, nebo červeno/modrých pigmentů, jako je P.R.122, P.V.19, P.R.57, P.R.48, P.R.146, P.R.185 nebo P.R.184. Jemné adjustování tónu barvy P.Y. 155 je například možné pomocí směsi s P.Y. 185 a P.Y. 180, které mají z ekologického hlediska ještě výhodu v tom, že všechny komponenty jsou prosté chloru.
Směsi se mohou vyrobit ve formě prášku, míšením vylisovaného filtračního koláče, sprejově usušeného vylisovaného filtračního koláče jakož i dispergováním (extrusí, hnětením, postupem na válcovací stolici mletím na perlovém mlýně nebo v ultra-thuraxu) za přítomnosti nosičového materiálu v pevné nebo kapalné formě (inkousty na vodné nebo nevodné bázi), jakož i flushováním za přítomnosti nosného materiálu.
Obzvláště pro zvýšení brilantnosti, jakož i částečně současně pouze pro pozměnění barevného tónu se nabízejí směsi s organickými barvivý. Jako takové je možno výhodně jmenovat:
ve vodě rozpustná barviva, jako například Direct, Reactive a Acid Dyes, jakož i v rozpouštědlech rozpustná barviva, jako je například Solvent Dyes, Disperse Dyes a Valt Dyes. Jako jednotlivé příklady je možno uvést C.I. Reactive Yellow 37, Acid Yellow 23, Reactive Red 23, 180, Acis Red 52, Reactive Blue 19, 21, Acid Blue 9, Direct Blue 199, Solvent Yellow 14, 16, 25, 56, 64, 79,81,82, 83:1,93, 98, 133, 162, 174, Solvent Red 8, 19, 24, 49, 89, 90,91, 109, 118, 119, 122, 127, 135, 160, 195, 212, 215, Solvent Blue 44, 45, Solvent Orgáne 60, 63, Disperse Yellow 64 a Vat Red 41.
Také se mohou použít barviva a pigmenty s fluorescenčními vlastnostmi, jako RLuminole (Reidel-De Haen) v koncentraci 0,0001 až 30 % hmotnostních, výhodně 0,001 až 15 % hmotnostních, obzvláště výhodně 0,001 až 5 % hmotnostních, vztaženo na P.Y. 155, například aby se vyrobily tonery, bezpečné proti falšování.
Anorganické pigmenty, jako je například oxid titaničitý nebo síran bamatý, slouží ve směsích k zesvětlení. Dále jsou vhodné směsi P.Y. 155 s efektivními pigmenty, jako jsou například perleťové pigmenty, pigmenty na bázi oxidu železitého (RPaliocrome), jakož i pigmenty na bázi cholesterických polymerů.
-5 CZ 298375 B6
Podle předloženého vynálezu použití P.Y.155 se může také kombinovat s různými positivně nebo negativně řídicími prostředky pro regulaci náboje, aby se dosáhlo dobré provozně technické nabitelnosti.
Jako prostředky pro regulaci náboje přicházejí například v úvahu:
trifenylmethany; amoniové a imoniové sloučeniny; iminiové sloučeniny; fluorované amoniové a imoniové sloučeniny; biskationické amidy kyselin; polymemí amoniové sloučeniny; diallylamoniové sloučeniny; arylsulfídové deriváty; fenolové deriváty; fosfoniové sloučeniny a fluorované fosfoniové sloučeniny; calix(n) arény; kruhovitě spojené oligosacharidy (cyklodextriny) a jejich deriváty, obzvláště boresterové deriváty; interpolyelektrolytové komplexy (IPECs); polyesterové soli; kovové komplexní sloučeniny, obzvláště salicylát-kovové a salicylát-nekovové komplexy, kovové a nekovové komplexy kyseliny α-hydroxykarboxylové; benzimidazolony; a aziny, thiaziny nebo oxoziny, které jsou v Colour Index uváděné jako pigmenty Solvent Dyes, Basic Dyes nebo Acis Dyes.
Obzvláště výhodné jsou dále uvedené prostředky pro regulaci náboje, které se mohou jednotlivě nebo ve vzájemné kombinaci kombinovat s azopigmentem podle předloženého vynálezu: triarylmethanové deriváty, jako je například Colour Index pigment Blue 1, 1:2, 2, 3, 8, 9, 9:1, 10, 10:1, 11, 12, 14, 18, 19, 24, 53, 56, 57, 58, 59, 61, 62 a 67, nebo například Colour Index Solvent Blue 2, 3, 4, 5, 6, 23, 43, 54, 66, 71, 72, 81, 124 a 125, jakož i triarylmethanové sloučeniny, uváděné v Colour Index pod Acid Blue a Basic Dye, pokud jsou vhodné se zřetelem na svojí tepelnou stabilitu a zpracovatelnost, jako například Colour Index Basic Blue 1, 2, 5, 7, 8, 11, 15, 18, 20, 23, 26, 36, 55, 56, 77, 81, 83, 88 a 89, Colour Index Basic Green 1, 3, 4, 9 a 10, přičemž obzvláště vhodný je opět Colour Index Solvent Blue 125, 66 a 124.
Obzvláště vhodný je Colour Index Solvent Blue 124 ve formě svého vysoce krystalického sulfátu nebo trichlor-trifenylmethyltetrachloraluminátu.
Zcela obzvláště výhodné jsou kovové komplexy s CAS-čísly 84179-66-8 (chromazokomplex), 115706-73-5 (železoazokomplex), 31714-55-3 (Chromozokomplex), 84030-55-7 (Chromsalicylátkomplex), 42405—40-3 (chromsalicylátkomplex), jakož i kvartemámí amoniové sloučeniny CAS-číslo 116810-46-9.
Příklady prostředků pro regulaci náboje trifenylmethanové řady, dobře vhodných pro výrobu elektretových vláken, jsou sloučeniny, popsané v DE-A 1 919 724 a DE-A 1 644 619.
Dále vhodné jsou trifenylmethany, popsané v US-A 5 051 585, obzvláště vzorce 2
ve kterém
R1 a R3 jsou stejné nebo různé a značí aminoskupinu, alkylaminovou nebo dialkylaminovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, výhodně s 1 nebo 2 uhlíkovými atomy v každém alkylu,
-6CZ 298375 B6 mono- nebo di-omega-hydroxyalkylaminoskupinu, jejichž alkylové skupiny mají 2 až 4 uhlíkové atomy, výhodně 2 uhlíkové atomy, popřípadě N-alkylsubstituovanou fenylaminovou nebo fenylalkylaminovou skupinu, jejichž alkylové skupiny mají 1 až 4 uhlíkových atomů, výhodně 1 nebo 2 uhlíkové atomy a jejichž fenylové jádro může nést jeden nebo dva z následujících substituentů: alkylová skupina s 1 nebo 2 uhlíkovými atomy, alkoxyskupina s 1 nebo 2 uhlíkovými atomy a skupina kyseliny sulfonové,
R2 značí vodíkový atom nebo má některý z významů pro R1 a R3,
R4 a R5 značí vodíkový atom, atom halogenu, výhodně chloru, nebo skupinu sulfonové kyseliny, nebo
R4 a R5 společně tvoří nakondensovaný fenylový kruh,
R6, R7, R9 a R10 značí vodíkový atom nebo alkylovou skupinu s 1 nebo 2 uhlíkovými atomy, výhodně methylovou skupinu,
R8 značí vodíkový atom nebo atom halogenu, výhodně chloru a
X“ značí stechiometrický ekvivalent aniontu, obzvláště chloridový, sulfátový, molybdátový, fosformolybdátový nebo borátový aniont.
Obzvláště výhodný je prostředek pro regulaci náboje vzorce 2, ve kterém
R1 a R2 značí fenylaminoskupiny,
R2 značí m-methylfenylaminoskupinu a
R4 až R10 značí vodíkový atom.
Dále jsou vhodné amoniové a imoniové sloučeniny, které jsou popsané v US-A 5 015 676.
Dále jsou vhodné fluorované amoniové a imoniové sloučeniny, které jsou popsané v US-A 5 069 994, obzvláště sloučeniny vzorce 3
R23
R 1 3_cf—CH — CH?“N®-R33 .Y(_) (3)
I R43 ve kterém
R13 značí perfluorovanou alkylovou skupinu s 5 až 11 uhlíkovými atomy,
R23, R33 a R43 jsou stejné nebo různé a značí alkylovou skupinu s 1 až 5 uhlíkovými atomy, výhodně s 1 až 2 uhlíkovými atomy a
Y' značí stechiometrický ekvivalent aniontu, výhodně tetrafluorborátového nebo tetrafenylbrotátového aniontu.
Výhodně značí
R13 perfluorovanou alkylovou skupinu s 5 až 11 uhlíkovými atomy,
R23 a R33 ethylovou skupinu a
-7CZ 298375 B6
R43 methylovou skupinu.
Dále jsou vhodné biskationické amidy kyselin, které jsou popsané ve WO 91/10172, obzvláště vzorce 4
R14R
I /—ΛI
R24-N®-( CH2 )n-NH-C0-H^Ý-C0-NH” ( CH2 )n-N®-R24( 4 ) p5‘ .2 Z® RÍ< ve kterém
R14, R24 a R34 jsou stejné nebo různé alkylové zbytky s 1 až 5 uhlíkovými atomy, výhodně značí methylovou skupinu, n značí celé číslo 2 až 5 a
Z' značí stechiometrický ekvivalent an iontu, výhodně tetrafenylborátový aniont.
Dále jsou vhodné diallylamoniové sloučeniny, popsané v DE-A 4 142 541, obzvláště vzorce 5
RIS r“ ^CH\ /C% ch2 ch2 * ch2 ch2 (5) ve kterém
R15 a R25 značí stejné nebo různé alkylové skupiny s 1 až 5 uhlíkovými atomy, výhodně s 1 až 2 uhlíkovými atomy, obzvláště ale methylové skupiny a
A’ značí stechiometrický ekvivalent aniontu, výhodně tetrafenylborátového aniontu, jakož i z těchto sloučenin získatelné polymerní amoniové sloučeniny vzorce 6, které jsou popsané v DE-A 4 103 610,
(6) ve kterém má n hodnotu, která odpovídá molekulové hmotnosti 5000 až 50000 g/mol. Obzvláště výhodné jsou však sloučeniny vzorce 6 s molekulovou hmotností 40000 až 400000 g/mol.
Dále jsou vhodné arylsulfidové deriváty, popsané v DE-A 4 031 705, obzvláště vzorce 7
-8CZ 298375 B6 fl r27 HOCOcOO r,7-N®-Rí7 ve kterém
27 37 47
R , R , R a R značí stejné nebo různé alkylové skupiny s 1 až 5 uhlíkovými atomy, výhodně 2 nebo 3 uhlíkovými atomy a
R57 značí některé ze dvojmocných zbytků -S-, -S-, -SO- nebo -SO2Například značí R17 až R47 propylové skupiny a R57 skupiny -S-S-.
Dále jsou vhodné fenolové deriváty, popsané v EP-A-0 258 651, obzvláště vzorce 8
R18 a R38 značí alkylovou nebo alkenylovou skupinu s 1 až 5 uhlíkovými atomy, výhodně s 1 až 3 uhlíkovými atomy a
R28 a R48 značí vodíkový atom nebo alkylovou skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy, výhodně methylovou skupinu.
Jako příklady je možno uvést sloučeniny, ve kterých R18 až R48 značí methylové skupiny, nebo ve kterých R28 a R48 značí vodíkový atom a R18 a R38 značí skupinu -CH2-CH=CH2.
Dále jsou vhodné fosfoniové sloučeniny a fluorované fosfoniové sloučeniny, které jsou popsané v US-A 5 021 473 a US-A 5 147 748, obzvláště vzorce 9
ve kterém
R19, R29, R39 a R49 značí stejné nebo různé alkylové skupiny s 1 až 8 uhlíkovými atomy, výhodně se 3 až 6 uhlíkovými atomy a
E° značí stechiometrický ekvivalent aniontu, výhodně halogenidový aniont, a vzorce 10
-9CZ 298375 B6 p 2 1 0
I (10) R110_pe_R310 Εθ
I
R‘” ve kterém
R110 značí vysoce fluorovaný alkylový zbytek s 5 až 15 uhlíkovými atomy, výhodně se 6 až 10 uhlíkovými atomy a
R210, R310 a R410 značí alkylovou skupinu se 3 až 10 uhlíkovými atomy nebo fenylovou skupinu.
Jako příklad sloučeniny obecného vzorce 9 je možno uvést tetrabutylfosfoniumbromid a jako příklad sloučeniny obecného vzorce 10 je možno uvést sloučeniny, kde R110 = C8Fi7-CH2-CH2-, R210 = R310 = R410 = fenyl a E° = PFý nebo tetrafenylborátový aniont.
Dále jsou vhodné calix(n)areny, jaké jsou popsané například v EP-A-0 385 580 a v EP-A 0 516 434, obzvláště vzorců 1 la a 1 lb (Angew, Chemie (1993), 195, 1258)
(11a) (11b) ve kterých n značí 3 až 12 a
R značí vodíkový atom, atom halogenu, výhodně chloru, přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu s 1 až 12 uhlíkovými atomy, aralkylovou skupinu, například benzylovou nebo fenethylovou skupinu, nitroskupinu nebo aminoskupinu, nebo skupinu NR1’1, přičemž
R111 značí alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, popřípadě alkylem s 1 až 4 uhlíkovými atomy substituovanou fenylovou skupinu nebo skupinu -Si(CH3)3.
-10CZ 298375 B6
Dále jsou vhodné sloučeniny kovových komplexů, jako azokomplexy chrómu, kobaltu, železa, zinku nebo hliníku nebo komplexy kyseliny salicylové nebo borité s chromém, kobaltem, železem, zinkem nebo hliníkem vzorců 12, 13 a 14
Z
(12)
ve kterém
M značí dvojmocný nebo trojmocný atom kovu, výhodně chrómu, kobaltu, železa, zinku nebo hliníku, nebo také nekovu, jako je bor nebo křemík,
Y' a Z' značí dvojvazné aromatické kruhy, výhodně vzorců
a m značí číslo 1 nebo 2;
ve kterém
M' značí dvojmocný nebo trojmocný atom kovu, výhodně chrómu, kobaltu nebo železa,
R113 značí vodíkový atom, atom halogenu, výhodně chloru, nitroskupinu nebo amidosulfonovou skupinu,
R213 značí vodíkový atom nebo nitroskupinu,
R313 značí vodíkový atom, skupinu sulfonové kyseliny nebo skupinu -CO-NH-R413, přičemž
R413 značí fenylovou skupinu nebo alkylovou skupinu s 1 až 5 uhlíkovými atomy, která je popřípadě substituovaná mono-, di- nebo trialkylaminovou skupinou a
G značí ve vzorcích 12 a 13 vždy protiont, který způsobuje neutralitu komplexu, výhodně jeden nebo více protonů nebo jeden nebo více iontů alkalických kovů nebo amonia;
-11 CZ 298375 B6
R114
ve kterém
M* značí dvojmocný centrální kovový atom, výhodně atom zinku a
R114 a R214 jsou stejné nebo různé, přímé nebo rozvětvené alkylové skupiny s 1 až 8 uhlíkovými atomy, výhodně se 3 až 6 uhlíkovými atomy, například terč.-butylová skupina.
Takovéto sloučeniny jsou charakterisované CAS-čísly 31714-55-3, 104815-18-1, 84179-68-8, 110941-75-8, 32517-36-5, 38833-00-00, 95692-86-7, 85414-43-3, 136709-14-3,
135534-81-5, 127800-82-2, 114803-10-0 a 114803-08-6.
Příklady obzvláště výhodných kovových komplexních sloučenin vzorce 13 jsou uvedeny v následující tabulce 1.
Tabulka 1
| R113 | r213 | R313 | R413 | M’ | G |
| Cl | H | H | - | Cr | H+ |
| no2 | no2 | -CONHR4’3 | Phenyl | Cr | H7Na7NH/ |
| Cl | H | -CONHR413 | Phenyl | Fe | H7Na7NH4 + |
| Cl | H | -CONHR413 | -(CH2)3- -N+(CH3)3 | Cr | Cl· I |
| -SO2NH2 | H | H | - | Co | H7Na7NH4 + | |
Dále jsou vhodné benzimidazolony, které jsou popsané v EP-A 0 347 695, obzvláště vzorce 15
(15)
L® ve kterém
R115 značí alkylovou skupinu s 1 až 5 uhlíkovými atomy,
R215 značí alkylovou skupinu s 1 až 12 uhlíkovými atomy a
- 12CZ 298375 B6
L značí stechiometrický ekvivalent aniontu, obzvláště chloridový nebo tetrafluorborátový aniont.
Jako příklad je možno uvést sloučeninu vzorce 15, ve kterém R115 = CH3 a R215 = CnH23.
Dále jsou vhodné kruhovitě spojené oligosacharidy, které jsou popsané v DE-A 4 418 842, obzvláště vzorce 16
ve kterém n16 značí číslo 3 až 100,
R116 a R216 značí hydroxyskupinu nebo skupinu OR316, přičemž
R316 značí substituovanou aikylovou skupinu s 1 až 18 uhlíkovými atomy, arylovou skupinu se 6 až 12 uhlíkovými atomy nebo tosylovou skupinu a
X16 značí hydroxymethylovou skupinu nebo skupinu CH2COR316.
Jako příklady je možno uvést sloučeniny vzorce 16, ve kterém n16 = 6, R1'6 a R216= OH, X16 = CH2OH n16 = 7, R1'6 a R216 = OH, X16 = CH2OH n16 = 8, R116 a R216 = OH, X16 = CH2OH.
Dále jsou vhodné polymemí soli, které jsou popsané v DE-A-4 332 170, jejichž anionickou komponentou je polyester, který sestává z reakčního produktu jednotlivých komponent a), b) a c), jakož i popřípadě d) a popřípadě e), přičemž
a) je dikarboxylová kyselina nebo reaktivní derivát dikarboxylové kyseliny, které neobsahují sulfoskupiny,
b) je difunkční aromatická, alifatická nebo cykloalifatická sulfosloučenina, jejíž funkční skupiny jsou hydroxylová nebo karboxylová, nebo hydroxylová a karboxylová,
c) je alifatický, cykloalifatický nebo aromatický diol, polyetherdiol nebo polykarbonátdiol,
d) je polyfunkční sloučenina (funkcionalita > 2), jejíž funkční skupiny jsou hydroxylová nebo karboxylová, nebo hydroxylová a karboxylová a
e) je monokarboxylová kyselina, a jejichž kationickou komponentou jsou vodíkové atomy nebo kovové kationty.
Dále jsou vhodné cyklooligosacharidové sloučeniny, které jsou například popsané v DE-A 1 971 1260, které je možno získat reakcí cyklodextrinu nebo derivátů cyklodextrinu se sloučeninou vzorce
-13 CZ 298375 B6
X 2 OR přičemž
R1 a R2 značí alkylovou skupinu, výhodně alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy.
Dále jsou vhodné inter-polyelektrolytové komplexy, které jsou například popsané v DE-A 197 32 995.
Vhodné jsou interpolyelektrolytové komplexy, které sestávají zjedné nebo více polyaniontotvorných sloučenin a zjedné nebo více polykationtotvomých sloučenin.
Obzvláště vhodné jsou při tom sloučeniny, které mají molámí poměr polymemích kationtových skupin k polymemím aniontovým skupinám 0,9 : 1 až 1,1 : 0,9.
Dále jsou vhodné, obzvláště při použití P.Y.155 v kapalných tonerech (Handbook of Immaging Materials, 1991, Marcel Dekker, lne. Kap. 6 Liquid Toner Technology), povrchově aktivní, iontové sloučeniny a takzvaná kovová mýdla.
Obzvláště vhodné jsou alkylované arylsulfonáty, jako baryumpetronáty, kalciumpetronáty, baryumdinonylnaftalensulfonáty (bazické a neutrální), kalciumdinonylsulfonát nebo sodná sůl kyseliny dodecylbenzensulfonové a polyizobutylensukcinimidy (Chevrons Oloa 1200).
Dále je vhodný sojový lecitin a polymery N-vinylpyrrolidonu.
Dále jsou vhodné sodné soli fosfátovaných monoglyceridů a diglycerodů s nasycenými a nenasycenými substituenty a AB-diblokové kopolymery, kde A jsou polymery 2-(N,N)-dimethylaminoethyl-methakrylátu, kvartemizované methyl-p-toluensulfonátem a B je poly-2-ethylhexylmethakrylát.
Dále jsou vhodné, obzvláště v kapalných tonerech, divalentní a trivalentní karboxyláty, obzvláště aluminium-tristearát, baryumtristearát, chromstearát, magnesiumokrát, kalciumstearát, železonaftalit a zineknaftalit.
Dále jsou vhodné chelatisující prostředky pro regulaci náboje, které jsou popsané v EP 0 636 945 Al.
Dále jsou vhodné kovové (ionické) sloučeniny, které jsou popsané v EP 0 778 501 Al.
Dále jsou vhodné fosfátové kovové soli, které jsou popsané v JA 9 (1997)-106107.
Dále jsou vhodné aziny následujících čísel Colour-Index : C.I. Solvent Black 5, 5:1, 7, 31 a 50, C.I. Pigment Black 1, C.I. Basic Red 2 a C.I. Basic Black 1 a 2.
V zásadě je vhodný C.I.Pigment Yellow 155 pro kombinace s positivními a negativními prostředky pro regulaci náboje (CCA). Účelně jsou při tom koncentrace pigmentu 0,01 až 20 % hmotnostních, výhodně 0,1 až 5 % hmotnostních, prostředku pro regulaci náboje, vztaženo na celkovou hmotnost elektrofotografíckého toneru, vývojky, prášku nebo práškového laku, aby se dosáhlo požadované polarity. Obzvláště výhodné je při tom rychlé dosažení špičkové hodnoty náboje a jeho dobrá konstantnost.
Kombinace pigmentu a prostředku pro regulaci náboje se může dodatečně provádět fyzikálním míšením během syntézy pigmentu, během procesu finišování nebo odpovídajícím natahováním na povrch pigmentu (pigmentcoating).
- 14CZ 298375 B6
Předmětem předloženého vynálezu je dále také elektrofotografický toner nebo vývojka, obsahující obvyklé tonerové pojivo, 0,1 až 60 % hmotnostních, výhodně 0,5 až 20 % hmotnostních popřípadě tónovaného C.I. Pigmentu Yellow 155 a 0 až 20 % hmotnostních, výhodně 0,1 až 5 % hmotnostních, vždy vztaženo na celkovou hmotnost toneru nebo vývojky, prostředku pro regulaci náboje ze třídy trifenylmethanů, amoniových sloučenin, amoniových sloučenin, fluorovaných amoniových a imoniových sloučenin, biskationických amidů kyselin, polymemích amoniových sloučenin, diallylamoniových sloučenin, arylsulfidových derivátů, fenolových derivátů fosfoniových sloučenin, fluorovaných fosfoniových sloučenin, calix(n)arenů, cyklodextrinů, polyesterových solí, kovových komplexních sloučenin, cyklooligosacharidových borkomplexů, inter-polyelektrolytových komplexů, benzimidazolonů, azinů, oxazinů nebo thiazinů.
Obzvláště výhodné jsou elektrofotografické tonery nebo vývojky, které obsahují jako prostředek pro regulaci náboje sloučeninu vzorce 17
NH nebo sloučeninu výše uvedeného vzorce 3, nebo sloučeninu výše uvedeného vzorce 5, ve kterém R15 a R25 značí vždy methylovou skupinu a A° značí tetrafenylborátový aniont, nebo sloučeninu výše uvedeného vzorce 6, ve kterém R15 a R25 značí vždy methylovou skupinu, A° značí tetrafenylborátový aniont., a n značí hodnotu, která odpovídá molekulové hmotnosti 5000 až 500000 g/mol, nebo značí sloučeninu výše uvedeného vzorce 7, nebo značí sloučeninu výše uvedeného vzorce 13, ve kterém R113 značí chlor, R213 a R313 značí vodík, M' značí chrom, kobalt nebo železo a G značí jeden nebo dva protony, nebo značí výše uvedenou polymemí sůl, jejíž anionická komponenta je polyester.
Předmětem předloženého vynálezu je dále prášek nebo práškový lak, obsahující polyesterovou nebo akrylovou pryskyřicí, obsahující epoxidové, karboxylové nebo hydroxylové skupiny, nebo jejich kombinaci, 0,1 až 60 % hmotnostních, výhodně 0,5 až 20% hmotnostních popřípadě tónovaného C.I. Pigmentu Yellow 155 a 0 až 20 % hmotnostních, výhodně 0,1 až 5 % hmotnostních, vždy vztaženo na celkovou hmotnost prášku nebo práškového laku, prostředku pro regulaci náboje ze tříd sloučenin a výhodných sloučenin, uváděných výše pro elektrofotografické tonery.
Dobrá vhodnost azopigmentu podle předloženého vynálezu pro použití v práškových lacích je patrná z nabíjecího proudu 1,6 μΑ, dosažitelného podle příkladu 1.4.2 již při stříkacím tlaku 0,3 MPa, přičemž typicky se nabíjecí proud 1 μΑ považuje jako minimální předpoklad pro dostatečné nabití. Společná s vysokým nabíjecím proudem je dobrá odlučovací kvóta znatelně přes 50 %.
Podle předloženého vynálezu používaný pigment se homogenně zapracuje do pojivá odpovídajícího toneru (kapalného nebo suchého), vývojky, laku, práškového laku, elektretového materiálu nebo elektrostaticky dělitelného polymeru, například extrudováním nebo zahnětením, v koncen
- 15CZ 298375 B6 traci 0,1 až 60 % hmotnostních, výhodně 0,5 až 20 % hmotnostních a obzvláště výhodně 0,1 až 5,0 % hmotnostních, vztaženo na celkovou směs. Při tom se může jak podle předloženého vynálezu používat pigment, tak také výše uvažovaný prostředek pro regulaci náboje, přidávat jako vysušený a rozemletý prášek, disperse nebo suspense, například v organických a/nebo anorganických rozpouštědlech, lisovaný filtrační koláč (nebo se může použít takzvaný flush-způsob), sprejově vysušený lisovaný filtrační koláč, jak je dále popsáno, předsměs, preparace a hnětená pasta, jako sloučeninou z vodného nebo nevodného roztoku potažený vhodný nosič, jako je například křemelina, oxid titaničitý nebo oxid hlinitý, nebo ve zvláštní formě. Obsah pigmentu v lisovaném filtračním koláči a předsměsi činí obvykle 5 až 70 % hmotnostních, výhodně 20 až 50 % hmotnostních. Kromě toho se může podle předloženého vynálezu používaný pigment používat jako vysoce koncentrovaný, obzvláště jako sprejově vysušený lisovaný filtrační koláč, přičemž zde je obsah pigmentu 25 až 95 % hmotnostních, výhodně 50 až 90 % hmotnostních. Výroba sprejově vysušeného lisovaného filtračního koláče může probíhat pomocí obvyklých metod. Například se vodná, vodno-organická nebo organická suspense pigmentu sprejově suší ve vhodné aparatuře při obvyklých teplotách vstupního vzduchu, výhodně v rozmezí 100 až 400 °C a obvyklých teplotách výstupního vzduchu, výhodně v rozmezí 50 až 200 °C.
Vhodné aparatury pro sprejové sušení je souproudá sušárna s odstředivým rozprašováním, vzduchový kartáč, protiproudá/souproudá sušárna s dvoutryskovým rozprašováním a s dvoubodovým vynášením suchého produktu, protiproudá/souproudá sušárna s rozprašováním tlakovou tryskou a s dvoubodovým vynášením suchého produktu, jakož i přístroje, které jsou založené na souproudém sušení a dvoutryskovém rozprašování.
Sprejově vysušený lisovaný filtrační koláč pigmentu Yelow 155 je obzvláště chudý na prach, dobře sypký, lehce dispergovatelný a dobře dávkovatelný.
Rovněž je možno podle předloženého vynálezu používaný pigment v zásadě přidávat také již při výrobě daného pojivá, to znamená v průběhu jeho polymerace, polyaddice nebo polykondensace.
Velikost elektrostatického náboje elektrofotografického toneru nebo práškového laku, do kterého je pigment podle předloženého vynálezu zapracován se nedá předpovědět a měří se standardním testovacím systémem za stejných podmínek (stejná doba dispergace, stejné rozdělení velikosti částic, stejný tvar částic) při teplotě asi 20 °C a 50% relativní vzdušné vlhkosti. Nabití toneru se provádí rozvibrováním s nosiče, to znamená standardisovaným partnerem tření (3 hmotnostní díly toneru na 97 hmotnostních dílů nosiče), na přístroji Rollbank (150 otáček za minutu). Potom se měří elektrostatický náboj na obvyklém q/m-měřiči (J.H. Dessauer, H.E. Clark, „Xerography and related Process“, Focal Press N.Y. 1965, str. 289; J. F. Hughes, „Electrostatic Powder Coating“, Research Studies Press Ltd, Letchworth, Hertfordshire, England, kap. 2). Při stanovení hodnoty q/m nebo tribonáboje práškových laků má veliký vliv velikosti částeček a proto je třeba přesně dbát u vzorků tonerů nebo práškových laků, získaných tříděním na jednotné rozdělení velikosti částeček. Tak je pro tonery požadována střední velikost částeček 10 pm, zatímco pro práškové laky je praktikovatelná velikost částeček 50 pm.
Tribonastřikování práškových laků se provádí stříkacím přístrojem s normovanou stříkací trubkou a hvězdovitou vnitřní tyčkou při maximálním prosazení prášku se stříkacím tlakem 0,3 MPa. Stříkaný předmět se při tom zavěsí ve stříkací kabině a postřikuje se z odstupu asi 20 cm přímo zepředu bez dalšího pohybu stříkacího přístroje. Odpovídající nabití stříkaného prášku se potom měří pomocí přístroje „Mefígarat zur Messung von triboelektrischer Ladung von Pulvem“ firmy Intec (Dortmund). Pro měření se měřicí anténa měřicího přístroje umístí přímo do práškového mraku, vystupujícího ze stříkacího přístroje. Velikost proudu, daná elektrostatickým nábojem práškového laku nebo prášku, se ukazuje v μΑ. Odlučovací kvóta se potom stanovuje v % diferenciálním vážením z nastříkaného a odloučeného práškového laku.
Transparence azopigmentu podle předloženého vynálezu v systémech tonerových pojiv se zkouší následujícím způsobem:
-16CZ 298375 B6
Do 70 hmotnostních dílů surové látky (sestávající z 15 hmotnostních dílů odpovídající tonerové pryskyřice a 85 hmotnostních dílů ethylacetátu) se vmíchá 30 hmotnostních dílů pigmentového testovacího toneru (výroba podle příkladu 1.4.1) pomocí disolveru (5 minut při 5000 otáčkách za minutu).
Takto vyrobená směs s testovacím tonerem se nanese proti stejně vyrobené směsi standardního pigmentu pomocí ručního nanášeče na vhodný papír (například knižní tiskový papír). Vhodná velikosti rakle je například K Bar N 3 (= 24 pm tloušťka raklované vrstvy). Papír má pro lepší určení transparence vytištěný černý pruh. Rozdíly transparence v dL-hodnotách se stanovuje podle DIN 55 988, popřípadě se vyhodnocují podle zkušebního předpisu Marketing Pigmente, Hoechst AG „Visuelle und Farbmetrische Bewertung“ ze 13. 09. 1990 (Nr 1/1).
Obsah zbytkové soli, udávaný při charakterisaci pigmentu, popisuje specifickou vodivost extraktu vodné suspense pigmentu (podle zkušebního předpisu Marketing Pimente, Hoechst AG Nr. 1/10 (2/91) „Bestimmung der spezifischen Leitfáhigkeit am Extrakt einer wáprigen Pigmentsuspension“), odpovídajícím způsobem udávaná hodnota pH se stanovuje podle zkušebního předpisu Marketing Pigmente, Hoechst AG Nr. 1/9 (2/91) „Bestimmung des pH-Wertes am Extrakt einer waprigen Pigmentsuspension“, přičemž při obou metodách stanovení se používá redestilované voda namísto v obou zkušebních předpisech uváděné E-vody (deionizovaná voda).
Dále bylo zjištěno, že C.I. Pigment Yellow 155 je vhodný jako barvivo v inkjet inkoustech, které pracují postupem spojování za horka (hot-melt). Hot-melt inkousty mají za základ většinou vosky, mastné kyseliny, mastné alkoholy nebo sulfonamidy, které jsou při teplotě místnosti pevné a při zahřátí zkapalní, přičemž výhodné rozmezí teploty tání je asi 60 až asi 140 °C.
Předmětem předloženého vynálezu jsou také hot-melt inkjet inkousty, sestávající v podstatě ze 20 až 90% hmotnostních vosku, 1 až 10% hmotnostních C.I. Pigmentu Yellow 155 a dalších obvyklých přísad a pomocných látek, jako například 0 až 20 % hmotnostních dodatkového polymeru (jako rozpouštědlo barviva), 0 až 5 % hmotnostních dispergačního pomocného činidla, 0 až 20 % hmotnostních látky upravující viskositu, 0 až 20 % hmotnostních plastifikátoru, 0 až 10 % hmotnostních lepivé přísady, 0 až 10 % hmotnostních stabilisátoru transparence (potlačuje například krystalisaci vosku), jakož i 0 až 2 % hmotnostních antioxidantu. Typické přísady a pomocné látky jsou například popsané v US 5 560 760.
Předmětem předloženého vynálezu jsou také inkjet inkousty na vodné bázi (mikroemulsní inkousty), obsahující 0,5 až 30% hmotnostních, výhodně 1,5 až 20% hmotnostních C.I. Pigmentu Yellow 155, 5 až 99 % hmotnostních vody a 0,5 až 94,5 % hmotnostních organického rozpouštědla a/nebo hydrotropní sloučeniny.
Předmětem předloženého vynálezu jsou také „solvent based“ inkjet inkousty, obsahující 0,5 až 30% hmotnostních, výhodně 1,5 až 20% hmotnostních C.I. Pigmentu Yellow 155 a 85 až
94,5 % hmotnostních organického rozpouštědla a/nebo hydrotropní sloučeniny.
Voda, potřebná pro výrobu inkjet inkoustů, se výhodně používá ve formě destilované nebo odsolené vody.
U rozpouštědel, obsažených v inkjet inkoustech, se může jednat o organická rozpouštědla nebo o směsi takovýchto rozpouštědel. Vhodnými rozpouštědly jsou například jednomocné nebo vícemocné alkoholy, jejich ethery a estery, například alkanoly, obzvláště s 1 až 4 uhlíkovými atomy, jako je například methylalkohol, ethylalkohol, propylalkohol, izopropylalkohol, butylalkohol, izobutylalkohol, dvojmocné nebo trojmocné alkoholy, obzvláště s 2 až 5 uhlíkovými atomy, například ethylenglykol, propylenglykol, 1,3-propandiol, 1,4-butandiol, 1,5-pentandiol, 1,6hexandiol, 1,2,6-hexantriol, glycerol, diethylenglykol, dipropylenglykol, triethylenglykol, polyethylenglykol, tripropylenglykol, polypropylenglykol, nižší alkylestery vícemocných alkoholů,
- 17CZ 298375 B6 jako je například ethylenglykolmonomethylether, ethylenglykolmonoethylether, ethylenglykolmonobutyletheher, triethylenglykolmonomethylether, triethylenglykolmonoethylether, ketony a ketonalkoholy, jako je například aceton, methylethylketon, diethylketon, methylizobutylketon, methylpentylketon, cyklopentanon, cyklohexanon, diacetonalkohol, amidy, jako je například dimethylformamid, dimethylacetamid a N-methylpyrrolidon, jakož i toluen a n-hexan.
Jako hydrotropní sloučeniny, které popřípadě také slouží jako rozpouštědla, se mohou použít například formamid, močovina, tetramethylmočovina, epsilon-kaprolaktam, ethylenglykol, diethylenglykol, triethylenglykol, polyethylenglykol, butylglykol, methylcellosolve, glycerol, N-methylpyrrolidon, 1,3-diethyl-2-imidazolidinon, thiodiglykol, natriumbenzensulfonát, natriumxylensulfonát, natriumtoluensulfonát, natriumkumensulfonát, natriumdodecylsulfonát, natriumbenzoát, natriumsalicylát nebo natriumbutylmonoglykolsulfát.
Dále mohou inkjet inkousty podle předloženého vynálezu obsahovat ještě obvyklé přísady, například konservační prostředky, kationické, anionické nebo neionogenní povrchově aktivní látky (tensidy a smáčedla), jakož i prostředky pro regulaci viskosity, například polyvinylalkohol a deriváty celulózy, nebo ve vodě rozpustné přírodní nebo umělé pryskyřice jako filmotvomé látky, popřípadě pojivá pro zvýšení přilnavosti a oddolnosti vůči otěru.
Aminy, jako je například ethanolamin, diethanolamin, triethanolamin, N,N-dimethylethanolamin nebo diizopropylamin, slouží hlavně ke zvýšení hodnoty pH označovací kapaliny. Jsou normálně přítomné v označovací kapalině v množství 0 až 10% hmotnostních, výhodně 0,5 až 5% hmotnostních.
Inkjet inkousty podle předloženého vynálezu se mohou vyrobit tak, že se popřípadě tónovaný C.l. Pigment Yellow 155 jako prášek, pigmentový preparát, suspense nebo jako lisovaný filtrační koláč disperguje do vodného nebo nevodného média inkjet inkoustu. Lisovaný filtrační koláč může být také vysoce koncentrovaný, obzvláště sprejově sušený koláč, jak byl popsán výše.
Kromě toho je C.I.Pigment Yellow 155 také vhodný jako barvivo pro barevné filtry, jak pro subtraktivní, tak pro additivní výrobu barev (P. Gregory „Topics in Applied Chemistry: High Technology Application of Organic Colorants“ Plenům Press, New York 1991, str. 15 až 25).
V následujících příkladech provedení značí díly hmotnostní díly a procenta % hmotnostní.
Příklady provedení vynálezu
Příklad 1
1.1. Syntéza
a) Diazokomponenta
Do směsi 200 dílů vody a 70 dílů kyseliny chlorovodíkové (31%) se za míchání vnese 41,8 dílů dimethylesteru kyseliny aminoterefitalové a míchá se po několik hodin.
Při teplotě 10 až 15 °C se přídavkem 35 dílů 40% roztoku dusitanu sodného diazotuje a směs se míchá po dobu 60 až 90 minut. Přebytek dusitanu se rozloží kyselinou amidosulfonovou, načež se pomocí 4N roztoku octanu sodného za chlazení ledem upraví hodnota pH na 4,5.
b) Kopulační komponenta
Ke 450 dílům vody se přidá 430 dílů hydroxidu sodného a za míchání se rozpustí 27,6 dílů l,4-bis-(acetoacetylamino)-benzenu. Potom se přidá 170 dílů ledu a nakonec se za míchání pomocí 263 dílů ledové kyseliny octové kopulační komponenta vysráží.
- 18CZ 298375 B6
c) Kopulace
Kopulační suspense b) se ve 40 minutách nadávkuje za míchání k diazokomponentě a). Směs se míchá po dobu asi 2 hodin a eventuálně přebytek diazokomponenty se kopuluje přídavkem další kopulační komponenty.
d) Potom se vsázka zavedením vodní páry zahřeje na teplotu 98 °C, míchá se po dobu jedné hodiny při teplotě 98 °C a za horka se odsaje. Produkt se promyje do nepřítomnosti solí a při teplotě 80 °C se ve vakuu usuší.
Získaných 68 dílů žlutého pigmentu se zeleným nádechem P.Y. 155 se rozemele vkolíčkovém mlýně.
1.2. Charakteristika pigmentu
BET povrch: 39,8 m2/g
Zbytková vlhkost: 0,65 %
Zbytkový obsah solí: 90 pS/cm pH: 6,5.
Tepelná stabilita: DTA (diferenciální termoanalýza) (zahřívání 3 °C/min, zavřená skleněná ampule) ukazuje tepelnou stabilitu zřetelně vyšší než 300 °C (počínající rozklad od 310 °C).
Velikost a tvar částeček (rozdělení hmotnostní vyčíslené pomocí elektronového mikroskopu): Velikost částeček a tvar částeček se určuje zobrazením prášku pigmentu pomocí elektronového mikroskopu. Ktomu se pigment disperguje po dobu 15 minu ve vodě a potom se nastříkne. Zobrazení se provádí při 13 000-násobném a 29 000-násobném zvětšení.
Velikost částeček:
d25: 50 nm d5o: 65 nm d95: 83 nm
Rentgenový difrakční diagram (CuKaifa-záření): 2 Theta (s = silný, m = střední, w = slabý):
| 2 Theta | intensita | (rel. intensita) | šířka poločasu (2 Theta) |
| 3,8 | w | (10 %) | 1,2 |
| 9,9 | s | (53 %) | 1,5 |
| 16,6 | m | (13 %) | 2,3 |
| 20,4 | m | (14 %) | 2,0 |
| 26,4 | s | (100 %) | 1,5 |
Dielektrické charakteristiky: epsilon (1 kHz): 5,1 tan8(l kHz) :2.10-2
Ω . cm : 1 . 1016.
-19CZ 298375 B6
1.3 Transparentnost
V tonerové pryskyřici (polyester na bázi Bisfenolu-A) byla naměřena zlepšená transparentnost (24 pm tloušťka vrstvy), přičemž pigmentovaný testovaný toner byl vyroben jako je popsáno v příkladě 1.4.1.
Oproti standardu, uvedenému ve srovnávacím příkladě 2, se při asi 50% barvivosti zjistí o 4 až 5 vyhodnocovacích jednotek zvýšená transparentnost.
Vyhodnocení rozdílů transparentnosti podle zkušebního předpisu 1/1:1 stopově, 2 = poněkud, 3 = znatelně, 4 = zřetelně, 5 = podstatně, 6 = významně transparentnější.
1.4 Elektrostatické vlastnosti
1.4.1 Toner dílů pigmentu z příkladu 1.1 se pomocí hnětače v průběhu 30 minut homogenně zapracuje do 95 dílů tonerového pojivá (polyester na bázi Bisfenolu-A, RAlmacryl T500). Potom se rozemele na laboratorním universálním mlýnu a klasifikuje se na odstředivkovém rozdružovači. Frakce požadovaných částeček (4 až 25 pm) se aktivuje s nosičem, který sestává ze silikonem potažených ferritových částeček o velikosti 50 až 200 pm (sypná hustota 2,75 g/cm3) (FBM 96-100; firma Powder Techn.).
Měření se provádí na obvyklém q/m-měřidle. Použitím síta s velikostí od 25 pm se zajistí, že při odfukování toneru se nestrhuje žádný nosič. Měření se provádí při asi 50% relativní vlhkosti vzduchu. V závislosti na době aktivace se naměří následující q/m-hodnoty [pC/g]:
Doba aktivace náboj q/m (pC/g]
| 5 | min | -14 |
| 10 | min | -14 |
| 30 | min | -12 |
| 2 | h | -9 |
| 24 | h | -7 |
1.4.2 Práškový lak dílů pigmentu se stejně, jako je popsáno v příkladě 1.4.1, homogenně zapracuje do 95 dílů pojivá pro práškové laky na bázi TGIC-polyesteru například RUralac P 5010 (DSM, Holland). Pro stanovení odlučovací kvóty se 30 g testovaného práškového laku rozstříká za definovaného tlaku tribopistolí. Diferenciálním vážením se dá zjistit množství odloučeného práškového laku a definovat odlučovací kvóty v % a přenosech náboje snímat průtok proudu (pA).
| Tlak (MPa) | proud (pA) | odlučovací kvóta (%) |
| 0,3 | 1,6 | 77 |
-20CZ 298375 B6
1.4.3. Toner dílů pigmentu z příkladu 1.1 a 1 díl prostředku pro regulaci náboje, popsaného v příkladu 1 DE-A 3 901 153 (vysokostupňová flourovaná amoniová sůl s n=2-5) vzorce
CA F3C-(CF2-CF2)n-CF=CH-CH2-N-CH3® B(C6H5)4° c2h5 se zapracují do polyesterového tonerového pojivá, stejně jako je popsáno v příkladu 1.4.1 a měří se.
V závislosti na době aktivace se naměří následující q/m-hodnoty:
Doba aktivace náboj q/m [pC/g]
| 5 | min | -15 |
| 10 | min | -13 |
| 30 | min | -10 |
| 2 | h | -9 |
| 24 | h | -9 |
1.4.4 Toner dílů pigmentu z příkladu 1.1 se stejně, jako je popsáno v příkladě 1.4.1, homogenně zapracuje do tonerové pryskyřice a měří, přičemž se však namísto polyesterové pryskyřice použije styrenakrylový kopolymer 60:40 (RDiaec S309, Diamond Shamrock) jako tonerové pojivo a jako nosič se použijí částečky magnenitu o velikosti 50 až 200 pm, potažené styren-methakrylovým kopolymerem (90:10) (90 pm Xerographic Carrier, Plasma Materials lne. NH, USA).
V závislosti na době aktivace se naměří následující q/m-hodnoty:
Doba aktivace náboj q/m [pC/g]
| 5 | min | -7 |
| 10 | min | -8 |
| 30 | min | -14 |
| 2 | h | -18 |
| 24 | h | 21 |
-21 CZ 298375 B6
1.4.5. Toner dílů pigmentu z příkladu 1.1 a 1 díl prostředku pro regulaci náboje, popsaného v příkladu 5 DE-A 4 031 705 vzorce
se zapracují do styren-akrylátového tonerového pojivá, stejně jako je popsáno v příklad 1.4.4 a měří se.
V závislosti na době aktivace se naměří následující q/m-hodnoty:
Doba aktivace náboj q/m [gC/g]
| 5 | min | -3 |
| 10 | m in | -3 |
| 30 | min | +3 |
| 2 | h | +5 |
| 24 | h | +5 |
Příklad 1.4.6 dílů pigmentu z příkladu 1.1 se ve formě vysoce koncentrovaného lisovaného sprejově usušeného filtračního koláče, stejně jako je popsáno v příkladu 1.4.1, homogenně zapracuje do 95 dílů polyesterového tonerového pojivá a měří se, přičemž obsah pigmentu dobře sypkého a bezprašného lisovaného filtračního koláče činí 81,3 %. Hodnota pH koláče činí 6,9. Barvivost, barevný tón a transparentnost odpovídající charakteristikám, popsaným v příkladě 1.2.
V závislosti na době aktivace se naměří následující q/m-hodnoty:
| Doba aktivace | náboj q/m [gC/g] |
| 5 min | -14 |
| 10 min | -13 |
| 30 min | -13 |
| 2 h | -9 |
| 24 h | -6 |
-22CZ 298375 B6
1.5 Inkjet inkoust ve vodné a nevodné bázi
1.5.1 dílů jemně rozemletého 50% pigmentového preparátu (P.Y.155) na bázi kopolymeru polyvinylchlorid/polyvinylacetát (například RVinol 15/45, Wacker nebo RVilith AS 42, Hůls), přičemž homogenní disperse pigmentu se dosáhne intenzivním zahnětením do kopolymeru, se za míchání zapracuje pomocí dissolveru do směsi 80 dílů methyl-izobutylketonu a 10 dílů 1,2-propylenglykolu.
Získá se takto inkjet inkoust následujícího složení:
dílů C.I.Piment Yellow 155 dílů kopolymer polyvinylchlorid/polyvinylacetát dílů 1,2-propylenglykol dílů methyl-izobutylketon.
1.5.2
K 5 dílům Pigment Yellow 155, který se vyskytuje ve formě 40% ultrajemného vodného pigmentového preparátu, se za míchání (lopatkové míchadlo nebo dissolver) přidá nejprve 75 dílů deionizované vody a potom 6 dílů RMowillithu DM 760 (akrylátová disperse), 2 díly ethylalkoholu, 5 dílů 1,2-propylenglykolu a 0,2 dílu RMergalu K7.
Získá se takto inkjet inkoust následujícího složení:
dílů C.I.Pigment Yellow 155 dílů RMowilith DM 760 (akrylátová disperse) díly ethylalkohol dílů 1,2-propylenglykol
0,2 dílu Mergal K7
81.8 dílů deionizovaná voda.
1.5.3
K 5 dílů Pigment Yellow 155, který se vyskytuje ve formě 40% ultrajemného vodného pigmentovaného preparátu, se za míchání přidá nejprve 80 dílů deionizované vody a potom 4 díly RLuviskolu K30 (Polyvinylpyrrolidon, BASF), 5 dílů 1,2-propylenglykolu a 0,2 dílu RMergalu K7.
Získá se takto inkjet inkoust následujícího složení:
dílů C.I. Pigment Yellow 155 díly RLuviskol K30 (polyvinylpyrrolidon) dílů 1,2-propylenglykol
0,2 dílu Mergal K7
85.8 dílů deionizovaná voda.
Příklad 2
2.1 Syntéza
a) Diazokomponenta
Do směsi 70 dílů vody, 111,5 dílů ledové kyseliny octové, 150 dílů kyseliny chlorovodíkové (30%) a 0,3 dílu dinaftylmethanndisulfonátu sodného se za míchání vnese 104,5dílů dimethylesteru kyseliny aminotereftalové a míchá se po dobu alespoň 4 hodin. Nasazením ledové lázně a přídavkem 100 dílů ledu se suspense ochladí na teplotu asi 0 °C a za této teploty se smísí
-23 CZ 298375 B6 s vodným roztokem (asi 150 dílů) 32,5 dílů disultatu sodného, za přídavku ledu se dále míchá při teplotě 0 až 5 °C, přičemž suspense přejde na čirý, žlutohnědý roztok. Potom se přebytek dusitanu rozloží přídavkem nepatrného množství kyseliny aminodosulfonové. Pro čištění se roztok smísí s 5 díly komerčně dostupné filtrační hlinky, promíchá se, zbytek se odfiltruje a promyje se malým množstvím vody.
b) Kopulační komponenta
K 500 dílům vody se při teplotě 10 °C přidá 430 dílů hydroxidu sodného (30%) a za míchání se přidá 69,0 dílů l,4-bis-(acetoacetylamino)-benzenu, směs se míchá po dobu 30 minut, přidá se 5,0 dílů filtrační hlinky, rozmíchá se, roztok se odfiltruje a zbytek na filtru se promyje malým množstvím vody. Potom se k tomuto roztoku přidá v průběhu 30 minut roztok 400 dílů vody, 400 dílů ledu, 73,5 dílů ledové kyseliny octové a 53,2 dílů hydroxidu sodného (30%).
c) Kopulace
Pro kopulaci se nechá roztok diazoniové soli podle a) přitékat v průběhu 2 hodin k suspensi podle
b), směs se míchá po dobu 2 hodin při lehce zvýšené teplotě, po dobu jedné hodiny při teplotě v rozmezí 40 až 45 °C, další hodiny při teplotě v rozmezí 60 až 65 °C a nakonec po dobu jedné hodiny při teplotě 80 °C. Vzniklá žlutá sraženina se odfiltruje, promyje se studenou vodou až do nepřítomnosti solí a za vakua se usuší (obsah zbytkové vody < 1 %).
d) Závěrečné zpracování
Získaných 71,6 dílů surového pigmentu se zahřívá po dobu 2 hodin s 570 díly dimethylformamidu na teplotu 150 °C, míchá se ještě po dobu jedné hodiny při této teplotě, ochladí se na teplotu v rozmezí 80 až 100 °C, odfiltruje, se, promyje se nízkovroucím alkoholem, usuší se a rozemele.
2.2 Charakteristika pigmentu
BET povrch: 35 m2/g
Zbytková vlhkost: 0,3 %
Zbytkový obsah solí: 70 pS/cm pH: 6,5
Tepelná stabilita: zřetelně vyšší než 300 °C (počínající rozklad při asi 330 °C)
Velikost částeček:
d25: 150 nm, d5o: 200 nm d95 : 260 nm
Tvar částeček:
poměr délka: šířka = asi 3 : 1
-24CZ 298375 B6
Rentgenový difrakční diagram:
| 2 Theta | intensita | (rei. intensita) | šířka poločasu (2 Theta) |
| 5,5 | m | (13 %) | 0,5 |
| 10,0 | s | (71 %) | 0,4 |
| 11,1 | m | (26 %) | 0,4 |
| 16,7 | τη | (22 %) | 0,6 |
| 17,6 | m | (11 %) | 0,5 |
| 19,2 | m | (26 %) | 0,6 |
| 20,0 | w | (4 %) | 0,5 |
| 21,8 | m | (17 %) | 0,6 |
| 25,0 | w | (5 %) | 0,5 |
| 26,8 | s | (100 %) | 0,6 |
| 28,9 | w | (4 %) | 0,5 |
| 30,3 | w | (4 %) | 0,8 |
Dielektrické charakteristiky:
epsilon (1 kHz): 5,0 tanó (1 kHz): 7 . IO’2
Ω .cm : 1 . 1016.
2.3 Transparentnost io Oproti standardu, uvedenému ve srovnávacím příkladě 2, se při asi 80% barvivosti zjistí o 5 vyhodnocovacích jednotek zvýšená krycí schopnost při znatelně zelenějším barevném tónu.
2.4 Elektrostatické vlastnosti
2.4.1
Postupuje se stejně jako je popsáno v příklad 1.4.1, avšak namísto 5 dílů pigmentu z příkladu 1.1 se použije 5 dílů pigmentu z příkladu 3.1. V závislosti na době aktivace se naměří následující q/m-hodnoty [gC/g]:
| Doba aktivace | náboj q/m [gC/g] |
| 5 min | -12 |
| 10 min | -12 |
| 30 min | -12 |
| 2 h | -10 |
| 24 h | -9 |
-25CZ 298375 B6
3. Polyesterová pryskyřice bez pigmentu
100 dílů tonerového pojivá, popsaného v příkladě 1.4.1 (polyester na bázi Bisfenolu-A), se bez přídavku pigmentu zpracuje se měří stejně, jako je uvedeno v příkladě 1.4.1.
V závislosti na době aktivace se naměří následujíc q/m-hodnota [pC/g]:
Doba aktivace náboj q/m [pC/g]
| 5 | min | -15 |
| 10 | min | -14 |
| 30 | min | -14 |
| 2 | h | -14 |
| 24 | h | -9 |
Ukazuje se, že P.Y.155 vlastní elektrostatický efekt tonerového pojivá prakticky neovlivňuje.
4. Styren-akrylátová pryskyřice bez pigmentu
Postupuje se stejně jako v příklad 3, přičemž se však použije jako tonerové pojivo styrenakrylátový kopolymer z příkladu 1.4.4. Jako nosič se rovněž použije magnetit, použitý v příkladě
1.4.4.
V závislosti na době aktivace se naměří následující q/m-hodnoty [pC/g]:
| Doba | aktivace | náboj q/m [pC/g] |
| 5 | min | -5 |
| 10 | min | -7 |
| 30 | min | -11 |
| 2 | h | -16 |
| 24 | h | -22 |
Srovnávací příklad 1
Vyrobí se testovací toner stejně, jako je popsáno v příklad 1.4.1. a měří se, přičemž namísto dílů pigmentu z příkladu 1.1 se použije 5 dílů C.I.Pigmentu Yellow 180 (benzimidazolový pigment, výroba viz EP 705 886 A2, př. 1.1).
V závislosti na době aktivace se naměří následující q/m-hodnoty [pC/g]:
-26CZ 298375 B6
Doba aktivace náboj q/m [gC/g]
| 5 | min | 0 |
| 10 | min | 0 |
| 30 | min | 0 |
| 2 | h | -7 |
| 24 | h | -8 |
Srovnávací příklad 2
Vyrobí se testovací toner stejně, jako je popsáno v příkladě 1.4.1 a měří se, přičemž namísto 5 dílů pigmentu z příkladu 1.1 se použije 5 dílů C.I.Pigmentu Yellow 180 (komerční RNovoperm-Gelb P-Hg, Clariant BmbH, viz EP 705 886 A2, srovnávací příklady):
V závislosti na době aktivace se naměří následující q/m-hodnoty [gC/g]:
Doba aktivace náboj q/m [gC/g]
| 5 | min | -10 |
| 10 | min | -10 |
| 30 | min | -10 |
| 2 | h | -20 |
| 24 | h | -19 |
Oba srovnávací příklady ukazují, že P.Y. silně ovlivňuje vlastní elektrostatický efekt tonerového pojivá.
PATENTOVÉ
NÁROKY
Claims (9)
- jako barviva v elektrofotografických tonerech a vývojkách, prášcích a práškových lacích, elektretmateriálech, barevných filtrech a inkjet inkoustech.
- 2. Použití podle nároku 1, kde elektrofotografický toner je kapalný toner nebo práškový toner.
- 3. Použití azopigmentu vzorce 1, tónovaného dalším pigmentem nebo barvivém, jako barviva v elektrofotografických tonerech a vývojkách, prášcích a práškových lacích, elektretmateriálech, barevných filtrech a inkjet inkoustech.
- 4. Použití azopigmentu vzorce 1 nebo azopigmentu vzorce 1, tónovaného dalším pigmentem nebo barvivém, v kombinaci s prostředkem pro regulaci náboje ze skupiny zahrnující trifenylmethany; amoniové a imoniové sloučeniny; iminiové sloučeniny; fluorované amoniové a imoniové sloučeniny; biskationické amidy kyselin; polymemí amoniové sloučeniny; diallylamoniové sloučeniny; arylsulfidové deriváty; fenolové deriváty; fosfoniové sloučeniny a fluorované fosfoniové sloučeniny; calix(n)areny; kruhovitě spojené oligosacharidy (cyklodextriny) a jejich deriváty; obzvláště boresterové deriváty; interpolyelektrolytové komplexy (IPEc); polyesterové soli; kovové komplexní sloučeniny, obzvláště salicylát-kovové a salicylát-nekovové komplexy, kovové a nekovové komplexy kyselin oc-hydroxykarboxylových; benzimidazolony; a aziny, thiaziny nebo oxaziny, jako barviva v elektrofotografických tonerech a vývojkách, prášcích a práškových lacích, elektretmateriálech, barevných filtrech a inkjet inkoustech.
- 5. Elektrofotografické tonery nebo vývojky, vyznačující se tím, že obsahují obvyklé tonerové pojivo, 0,1 až 60% hmotnostních, výhodně 0,5 až 20% hmotnostních, azopigmentu vzorce 1 podle nároku 1 a/nebo tónovaného azopigmentu podle nároku 3 a 0 až 20 % hmotnostních, výhodně 0,1 až 5 % hmotnostních, vždy vztaženo na celkovou hmotnost toneru nebo vývojky, prostředky pro regulaci náboje ze skupiny zahrnující trifenylmethany; amoniové a imoniové sloučeniny; iminiové sloučeniny; fluorované amoniové a imoniové sloučeniny; biskationické amidy kyselin; polymerní amoniové sloučeniny; diallylamoniové sloučeniny; arylsulfidové deriváty; fenolové deriváty; fosfoniové sloučeniny a fluorované fosfoniové sloučeniny; calix(n)areny; cyklodextriny; polyesterové soli; kovové komplexní sloučeniny; cyklooligosacharid-borkomplexy; interpolyelektrolytové komplexy; benzimidazolony; aziny, thiaziny a oxaziny.
- 6. Prášky nebo práškové laky, vyznačující se tím, že obsahují polyesterovou nebo akrylovou pryskyřici, obsahující epoxidové, karboxylová nebo hydroxylové skupiny, nebo jejich kombinaci, 0,1 až 60 % hmotnostních, výhodně 0,5 až 20 % hmotnostních, azopigmentu vzorce 1 podle nároku 1 a/nebo tónovaného azopigmentu podle nároku 3 a 0 až 20 % hmotnostních, výhodně 0,1 až 5 % hmotnostních, vždy vztaženo na celkovou hmotnost prášku nebo práškového laku, prostředku pro regulaci náboje ze skupiny zahrnující trifenylmethany; amoniové a imoniové sloučeniny; iminiové sloučeniny; fluorované amoniové a imoniové sloučeniny; biskationické amidy kyselin; polymemí amoniové sloučeniny, diallylamoniové sloučeniny; arylsulfidové deriváty; fenolové deriváty, fosfoniové sloučeniny a fluorované fosfoniové sloučeniny; calix(n)areny; cyklodextriny; polyesterové soli; kovové komplexní sloučeniny; cyklooligosacharidborkomplexy; interpolyelektrolytové komplexy; benzimidazolony; aziny, thiaziny a oxaziny.
- 7. Inkjet inkoust, vyznačující se tím, že obsahuje 0,5 až 30 % hmotnostních, výhodně 1,5 až 20 % hmotnostních, vztaženo na celkovou hmotnost inkoustu, popřípadě tónovaného azopigmentu vzorce 1, definovaného v nároku 1 nebo 3, 5 až 99 % hmotnostních vody a 0,5 až 94,5 % hmotnostních organického rozpouštědla a!/nebo hydrotropní sloučeniny.
- 8. Inkjet inkoust, vyznačující se tím, že obsahuje 0,5 až 30 % hmotnostních, výhodně 1,5 až 20 % hmotnostních, vztaženo na celkovou hmotnost inkoustu popřípadě tónovaného azopigmentu vzorce 1, definovaného v nároku 1 nebo 3, a 85 až 94,5 % hmotnostních organického rozpouštědla a/nebo hydrotropní sloučeniny.-28CZ 298375 B6
- 9. Hot-melt inkjet inkoust, vyznačující se tím, že sestává ze 20 až 90 % hmotnostních vosku, 1 až 10 % hmotnostních azopigmentu vzorce (1), definovaného v nároku 1, který
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19744097A DE19744097A1 (de) | 1997-10-06 | 1997-10-06 | Verwendung von Pigment Yellow 155 in elektrophotographischen Tonern und Entwicklern, Pulverlacken und Ink-Jet-Tinten |
| DE19804899A DE19804899A1 (de) | 1998-02-07 | 1998-02-07 | Verwendung von Pigment Yellow 155 in elektrophotographischen Tonern und Entwicklern, Pulverlacken und Ink-Jet-Tinten |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ320498A3 CZ320498A3 (cs) | 1999-04-14 |
| CZ298375B6 true CZ298375B6 (cs) | 2007-09-12 |
Family
ID=26040622
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ0320498A CZ298375B6 (cs) | 1997-10-06 | 1998-10-05 | Použití azopigmentu Yellow 155 jako barviva v elektrofotografických tonerech a vývojkách, práškových lacích a inkjet inkoustech |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6117606A (cs) |
| EP (1) | EP0908789B1 (cs) |
| JP (2) | JP3917764B2 (cs) |
| KR (1) | KR100579157B1 (cs) |
| CN (1) | CN1123800C (cs) |
| BR (1) | BR9803874B1 (cs) |
| CA (1) | CA2249516C (cs) |
| CZ (1) | CZ298375B6 (cs) |
| DE (1) | DE59811709D1 (cs) |
| DK (1) | DK0908789T3 (cs) |
| ES (1) | ES2226049T3 (cs) |
| TW (1) | TW493110B (cs) |
Families Citing this family (48)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH11295932A (ja) * | 1998-04-16 | 1999-10-29 | Kao Corp | イエロートナー |
| US6350028B1 (en) * | 1999-12-27 | 2002-02-26 | Eastman Kodak Company | Ink jet printing method using a pigmented ink composition |
| US6248163B1 (en) * | 1999-12-27 | 2001-06-19 | Eastman Kodak Company | Additive for ink jet ink |
| US7135266B2 (en) * | 2000-02-09 | 2006-11-14 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Preparation of azo colorants in microreactors and their use in electrophotographic toners and developers, powder coatings, ink jet inks and electronic medias |
| DE10032315A1 (de) | 2000-07-04 | 2002-01-17 | Clariant Gmbh | Neue Kristallmodifikationen von C.I. Pigment Yellow 191 und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| DE10045790A1 (de) | 2000-09-15 | 2002-03-28 | Clariant Gmbh | Neue kristalline Modifikationen eines gelben Disazo -Farbmittels und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| GB2367299B (en) | 2000-09-29 | 2003-12-10 | Ilford Imaging Uk Ltd | Pigment ink set |
| US7716880B1 (en) | 2001-08-14 | 2010-05-18 | Teton West Lumber, Inc. | Composite products and methods of producing same |
| US6669984B2 (en) | 2001-10-04 | 2003-12-30 | Basf Corporation | Powder-based coating composition, a cured film thereof, and a method of improving a color strength of the cured film |
| DE10205853A1 (de) * | 2002-02-13 | 2003-08-21 | Clariant Gmbh | Wasserlösliche gelbe Azo-Farbstoffe |
| DE10251394A1 (de) * | 2002-11-05 | 2004-05-13 | Clariant Gmbh | Blaues Farbmittel mit besonders hoher Reinheit und positiver triboelektrischer Steuerwirkung |
| US20040121675A1 (en) * | 2002-12-23 | 2004-06-24 | Kimberly-Clark Worklwide, Inc. | Treatment of substrates for improving ink adhesion to the substrates |
| US6743573B1 (en) * | 2003-02-03 | 2004-06-01 | Eastman Kodak Company | Black and white silver halide display elements having good light stability |
| DE10342601A1 (de) * | 2003-09-12 | 2005-04-21 | Clariant Gmbh | Pigmentzusammensetzungen aus organischen und anorganischen Pigmenten |
| DE10353127A1 (de) | 2003-11-14 | 2005-06-09 | Clariant Gmbh | Pigmentzusammensetzungen aus gelbem Disazopigment und organischem Pigment |
| DE102004010448A1 (de) * | 2004-03-01 | 2005-09-22 | Clariant Gmbh | Verwendung einer Pigmentzusammensetzung mit Mischkristallen auf Basis von C.I. Pigment Yellow 74 |
| JP4687071B2 (ja) * | 2004-10-29 | 2011-05-25 | 東洋インキ製造株式会社 | 耐マイグレーション性に優れるラミネート用高濃度黄インキ |
| US7608373B2 (en) | 2005-01-25 | 2009-10-27 | Ricoh Company, Ltd. | Toner for developing electrostatic latent image, developer using the toner, and process cartridge, image forming apparatus and image forming method using the developer |
| US7115164B2 (en) * | 2005-02-28 | 2006-10-03 | Sun Chemical Corporation | Preparation of yellow pigments |
| JP4967378B2 (ja) * | 2005-03-29 | 2012-07-04 | セイコーエプソン株式会社 | インク組成物 |
| US8236385B2 (en) | 2005-04-29 | 2012-08-07 | Kimberly Clark Corporation | Treatment of substrates for improving ink adhesion to the substrates |
| EP1834996B1 (de) | 2006-03-14 | 2009-05-27 | Clariant Finance (BVI) Limited | Pigmentzubereitungen auf Basis von PY 155 |
| WO2008013522A1 (en) * | 2006-07-25 | 2008-01-31 | Hewlett-Packard Development Co., L.P. | Methods of producing ink toners and ink compositions including ink toners |
| EP1927633A1 (en) | 2006-11-30 | 2008-06-04 | Seiko Epson Corporation | Ink composition, two-pack curing ink composition set, and recording method and recorded matter using these |
| JP2007177248A (ja) * | 2007-01-12 | 2007-07-12 | Seiko Epson Corp | インク組成物、記録方法及び記録物、真贋判定方法 |
| JP5472670B2 (ja) | 2007-01-29 | 2014-04-16 | セイコーエプソン株式会社 | インクセット、インクジェット記録方法及び記録物 |
| US8894197B2 (en) | 2007-03-01 | 2014-11-25 | Seiko Epson Corporation | Ink set, ink-jet recording method, and recorded material |
| JP5387810B2 (ja) * | 2007-03-22 | 2014-01-15 | セイコーエプソン株式会社 | インクジェット用インクセット、インクジェット記録方法及び記録物 |
| JP4766281B2 (ja) * | 2007-09-18 | 2011-09-07 | セイコーエプソン株式会社 | インクジェット記録用非水系インク組成物、インクジェット記録方法および記録物 |
| DE102007050193A1 (de) * | 2007-10-20 | 2009-04-23 | Clariant International Ltd. | Feinteiliges C.I. Pigment Yellow 155 |
| JP2009269397A (ja) | 2008-02-29 | 2009-11-19 | Seiko Epson Corp | 不透明層の形成方法、記録方法、インクセット、インクカートリッジ、記録装置 |
| EP2241600B1 (en) * | 2009-04-17 | 2013-10-02 | Canon Kabushiki Kaisha | Pigment, method of producing pigment, pigment dispersion, and yellow toner |
| EP2241601B1 (en) | 2009-04-17 | 2012-06-20 | Canon Kabushiki Kaisha | Pigment, method for manufacturing the same, pigment dispersion, and yellow toner |
| US8367288B2 (en) * | 2009-04-27 | 2013-02-05 | Canon Kabushiki Kaisha | Yellow toner |
| DE102009048542A1 (de) | 2009-10-07 | 2011-04-21 | Clariant International Ltd. | Leicht dispergierbare Pigmentzubereitung auf Basis von C.I. Pigment Yellow 155 |
| JP5792439B2 (ja) * | 2009-11-18 | 2015-10-14 | 理想科学工業株式会社 | インクジェット用非水系インク組成物 |
| JP2011152747A (ja) * | 2010-01-28 | 2011-08-11 | Seiko Epson Corp | 水性インク組成物、およびインクジェット記録方法ならびに記録物 |
| JP5692490B2 (ja) * | 2010-01-28 | 2015-04-01 | セイコーエプソン株式会社 | 水性インク組成物、およびインクジェット記録方法ならびに記録物 |
| US8962726B2 (en) * | 2011-10-12 | 2015-02-24 | Canon Kabushiki Kaisha | Compound having bisazo skeleton, pigment dispersant containing the compound, pigment composition, pigment dispersion, ink and resist composition for color filter |
| US8815484B2 (en) * | 2011-10-12 | 2014-08-26 | Canon Kabushiki Kaisha | Toner including compound having bisazo skeleton |
| CN103988130A (zh) | 2011-11-10 | 2014-08-13 | 佳能株式会社 | 调色剂和调色剂颗粒的制造方法 |
| WO2013069815A1 (en) * | 2011-11-10 | 2013-05-16 | Canon Kabushiki Kaisha | Novel compound having bisazo dye skeleton, pigment composition containing the same, pigment dispersion, ink, and color filter resist composition |
| KR20140125450A (ko) | 2012-02-29 | 2014-10-28 | 캐논 가부시끼가이샤 | 아조 골격을 갖는 신규한 화합물 및, 그러한 화합물을 함유하는 안료 분산제, 안료 조성물, 안료 분산체 및 토너 |
| US9139749B2 (en) | 2012-09-28 | 2015-09-22 | Ricoh Company, Ltd. | Ink composition, recording method, printed matter, ink cartridge, and inkjet recording device |
| US20140218452A1 (en) * | 2013-02-05 | 2014-08-07 | Hallyuen Holdings Ltd. | Inkjet printing systems for permanent printing on nonporous surfaces |
| JP2016089020A (ja) * | 2014-11-04 | 2016-05-23 | クラリアント・インターナシヨナル・リミテツド | Ｃ．ｉ．ピグメントイエロー１５５とその製造方法、その顔料を用いた顔料組成物と着色剤組成物、及びそれらの着色剤としての使用 |
| JP2017125929A (ja) * | 2016-01-13 | 2017-07-20 | 富士ゼロックス株式会社 | 静電荷像現像用トナー、静電荷像現像剤、トナーカートリッジ、プロセスカートリッジ、画像形成装置及び画像形成方法 |
| JP7278892B2 (ja) * | 2019-07-03 | 2023-05-22 | 花王株式会社 | 静電荷像現像用トナーの製造方法 |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0208041A2 (en) * | 1985-01-22 | 1987-01-14 | Imperial Chemical Industries Plc | Dispersant containing composition |
| US4759801A (en) * | 1985-07-17 | 1988-07-26 | Sandoz Ltd. | Pigment preparations |
| EP0705886A2 (de) * | 1994-10-05 | 1996-04-10 | Hoechst Aktiengesellschaft | Pigmente für elektrophotographische Toner und Entwickler |
| WO1997008255A1 (en) * | 1995-08-22 | 1997-03-06 | Tikkurila Cps Oy | Colourant composition for paint products |
| EP0866367A2 (en) * | 1997-03-19 | 1998-09-23 | JSR Corporation | Radiation sensitive composition |
| EP0875788A1 (en) * | 1997-04-30 | 1998-11-04 | JSR Corporation | Radiation sensitive composition for color filters |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3997521A (en) * | 1969-12-03 | 1976-12-14 | Sandoz Ltd. | Bis-(dialkoxycarbonylphenylazo)acetoacetamidoarylenes |
| JPS596225A (ja) * | 1982-07-02 | 1984-01-13 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 着色用組成物 |
| DE4039590B4 (de) * | 1989-12-22 | 2004-07-08 | Clariant Finance (Bvi) Ltd. | Pigmentverbindung, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung zum Färben von Kunststoffen |
| US5451251A (en) * | 1993-02-26 | 1995-09-19 | Canon Kabushiki Kaisha | Ink, and ink-jet recording method and instrument using the same |
| JP3028185B2 (ja) * | 1995-02-09 | 2000-04-04 | 花王株式会社 | カラー電子写真用トナーおよびその定着方法 |
| US5889162A (en) * | 1998-08-10 | 1999-03-30 | Engelhard Corporation | Strong green-shade yellow disazo pigment |
-
1998
- 1998-09-26 EP EP98118263A patent/EP0908789B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-09-26 ES ES98118263T patent/ES2226049T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1998-09-26 DE DE59811709T patent/DE59811709D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-09-26 DK DK98118263T patent/DK0908789T3/da active
- 1998-10-01 US US09/164,782 patent/US6117606A/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-10-01 TW TW087116352A patent/TW493110B/zh not_active IP Right Cessation
- 1998-10-02 CA CA002249516A patent/CA2249516C/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-10-02 KR KR1019980041662A patent/KR100579157B1/ko not_active Expired - Lifetime
- 1998-10-05 CZ CZ0320498A patent/CZ298375B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1998-10-05 BR BRPI9803874-5A patent/BR9803874B1/pt active IP Right Grant
- 1998-10-05 JP JP28283398A patent/JP3917764B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1998-10-06 CN CN98120882A patent/CN1123800C/zh not_active Expired - Lifetime
-
2006
- 2006-11-30 JP JP2006323911A patent/JP2007113016A/ja active Pending
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0208041A2 (en) * | 1985-01-22 | 1987-01-14 | Imperial Chemical Industries Plc | Dispersant containing composition |
| US4759801A (en) * | 1985-07-17 | 1988-07-26 | Sandoz Ltd. | Pigment preparations |
| EP0705886A2 (de) * | 1994-10-05 | 1996-04-10 | Hoechst Aktiengesellschaft | Pigmente für elektrophotographische Toner und Entwickler |
| WO1997008255A1 (en) * | 1995-08-22 | 1997-03-06 | Tikkurila Cps Oy | Colourant composition for paint products |
| EP0866367A2 (en) * | 1997-03-19 | 1998-09-23 | JSR Corporation | Radiation sensitive composition |
| EP0875788A1 (en) * | 1997-04-30 | 1998-11-04 | JSR Corporation | Radiation sensitive composition for color filters |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES2226049T3 (es) | 2005-03-16 |
| EP0908789A1 (de) | 1999-04-14 |
| US6117606A (en) | 2000-09-12 |
| TW493110B (en) | 2002-07-01 |
| EP0908789B1 (de) | 2004-07-28 |
| DE59811709D1 (de) | 2004-09-02 |
| CN1214473A (zh) | 1999-04-21 |
| JPH11202558A (ja) | 1999-07-30 |
| KR100579157B1 (ko) | 2006-08-30 |
| DK0908789T3 (da) | 2004-10-11 |
| CN1123800C (zh) | 2003-10-08 |
| CZ320498A3 (cs) | 1999-04-14 |
| CA2249516A1 (en) | 1999-04-06 |
| JP2007113016A (ja) | 2007-05-10 |
| JP3917764B2 (ja) | 2007-05-23 |
| KR19990036860A (ko) | 1999-05-25 |
| CA2249516C (en) | 2006-10-31 |
| BR9803874B1 (pt) | 2009-01-13 |
| BR9803874A (pt) | 2000-03-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CZ298375B6 (cs) | Použití azopigmentu Yellow 155 jako barviva v elektrofotografických tonerech a vývojkách, práškových lacích a inkjet inkoustech | |
| JP4462723B2 (ja) | 電子写真用トナー及び現像剤、粉末塗料並びにインクジェットインクにおける改良されたシアン顔料の使用 | |
| JP3323371B2 (ja) | 電子写真トナーおよび現像剤用顔料 | |
| US7029818B2 (en) | Use of coated pigment granules in electrophotographic toners and developers, powder coatings and inkjet inks | |
| US6251553B1 (en) | Use of mixed-crystal pigments of the quinacridone series in electrophotographic toners and developers, powder coatings and inkjet inks | |
| JP3955128B2 (ja) | マゼンタアゾ顔料からなる電子写真用トナー及び現像剤 | |
| JP2002114756A (ja) | 電荷調節剤としての鉄アゾ錯体化合物の使用 | |
| US6159649A (en) | Electrophotographic, resin-containing, electret, or inkjet compositions containing magenta azo pigment and use thereof | |
| US6143455A (en) | Use of aluminum azo complex dyes as charge control agents | |
| MXPA98008214A (en) | Utilization of the yellow pigment no. 155 in electrophotographic virators and revelers, powder coatings and inks for it jet printers | |
| CZ254499A3 (cs) | Použití barviv na basi aluminium-azokomplexu jako prostředku pro řízení náboje | |
| DE19744097A1 (de) | Verwendung von Pigment Yellow 155 in elektrophotographischen Tonern und Entwicklern, Pulverlacken und Ink-Jet-Tinten | |
| DE19804899A1 (de) | Verwendung von Pigment Yellow 155 in elektrophotographischen Tonern und Entwicklern, Pulverlacken und Ink-Jet-Tinten | |
| MXPA00006043A (en) | Use of improved cyan pigments in electrophotographic toners and developers, powder coatings and inkjet inks |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD00 | Pending as of 2000-06-30 in czech republic | ||
| MK4A | Patent expired |
Effective date: 20181005 |