TW493110B - Use of pigment yellow 155 in electrophotographic toners and developers, powder coatings and inkjet inks - Google Patents

Description

493110 __> ._B" 五、發明説明（1 ) 本發明係關於以C · I ·黃色顏料1 5 5作爲色料之 電子照相的調色劑以及顯像劑、粉末塗料及噴墨墨水。 在電子照相記錄技術中，> 潛在電荷影像（latent charge image )'係產生於光導體上。此一潛在電荷影像再 利用施加帶靜電荷之調色劑予以顯影，其再經轉置於，例 如，紙、織布、銅箔或塑膠上並利用，例如，壓力、輻射 、加熱或溶劑的作用予以固著。通常，調色劑是一或二成 份之粉末調色劑（亦稱爲一或二一成份顯影劑），也有使 用特殊調色劑，諸如，磁性、液態及聚合調色劑。 調色劑品質之一評量標準是其比電荷g/m (每單位 質量之電荷）。除了靜電荷之正負符號B大小之外，主要 之決定性品質評估標準是所需電荷大小之迅速獲得以及在 加長之活化期間內的穩定性。除此之外，調色劑對氣候作 用（諸如，溫度及大氣濕度）的敏感性大小是其適用性的 再一重要評估標準。 經濟部中央標準局員工消费合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 正電荷與負電荷調色劑均可用於影印機、雷射印表機 、L E D s (發光二極體）、L C S (液晶快門）印表機 或其他，以電子照相技術爲主之數位式印表機，其係依照 處理種類與儀器種類而定。 爲了獲得帶有正電荷或負電荷之電子照相調色劑或顯 影劑，通常是加入電荷控制劑。在彩色調色劑中所用之發 色成份通常包括有機彩色顏料。彩色顏料因其在施加介質 內之不溶性而優於染料，這些優點之例子爲較佳之熱安定 性及耐光度。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) 格（210X297公釐） -4- 經溁部中央ifit-^Μ-τ消费合竹Η印¾ 493110 • Η" 五、發明説明（2) 根據減除顏色混合之原則，三種主要顏色一黃色、氰 藍色及紫紅色可用以再度產生全部顏色光譜-此係人類肉 眼看得到的。僅當各別主要顏色符合正確定義之著色要件 時，正確的顏色再現是可能的。原則，某些調不可能再現 ，而顏色對比則不正確。 在全彩調色劑中，除了正確定義之著色要件之外，三 種調色劑（黃色、氰藍色與紫紅色）之摩擦帶電性質亦須 彼此確實相符，因爲它們隨後被轉置於相同儀器內。 已知在某些情況下，色料對調色劑之摩擦帶電電荷具 有維持作用。因爲色料之不同摩擦帶電作思以及所產生的 作用（有時對調色劑之可帶電性作用極其深遠），不可能 在開始時，僅僅簡單地將色料加至調色劑底質調合物中而 即可供使用。反之，可能必需將每一種色劑調製成各別的 調合物以供使用，而在各調合物中，所需電荷控制劑之性 質與數量係經特別處理以符合所要求的。因此，此一過程 極其耗費人力而在三種.顏色處理之彩色調色劑情況下，除 了上述各者之外，還有更進一步的困難存在。 另一重要的實際需求是爲色料必需具有高度安定性及 優異可分散性。當使用揑合儀器或擠壓器時，將色料倂入 調色劑樹脂之典型溫度係介於1 0 0及2 0 0 °C之間。因 此，在2 0 0°C，且更佳的在2 5 0 °C下之熱安定性是極 其有利的。亦爲重要的是確保在相當長時間（約3 0分鐘 )內以及在多種結合劑系統中之熱安定性。典型調色劑結 合劑是加成聚合樹脂、聚加成樹脂及聚縮合樹脂，諸如， 本紙張尺度適用中國國家彳.f:準（CNS )八现格（210X2W.m ΓςΤ

493110 五、發明説明（3 ) 苯乙烯、苯乙烯-丙烯酸酯、苯乙烯一丁二烯、丙烯酸酯 、聚酯、酚-環氧樹脂、聚碩及聚尿烷（各別或混合）， 其亦可再包括其他成分，諸如，電荷控制劑，蜡或流動助 劑，或者可在其後加入這些成份。 就固有中性而言，摩擦帶電作用係指顏料對樹脂之固 有靜電電荷影響極微。 透明度是最爲重要的，因爲在全彩影印或印刷當中， 顏色（黃色、氰藍色或紫紅色）是一層影印或印刷於另一 層之上的，顏色順序則诀定於儀器上。然若重疊色彩不夠 透明的話，則以下顏色不能合宜地顯現出來而致所產生之 顏色偏差。當影印或印刷至上層紙時，透明度則愈形重要 ，因爲在此即使只有一種顏色之透明度不足即會致使整個 投影影像變成灰色。 經濟部中央標準局員工消费合作社印策 本發明之目的係爲提供價格相當便宜，高透明度之帶 綠色調的黃色偶氮色料；其儘可能地具有中性固有摩擦帶 電作用，優異可分散性及高度熱安定性以供用於電子照相 之調色劑及顯像劑、粉末與粉末塗料、噴墨墨水及駐極體 材料中，其色料就生態毒性觀點而言，必需不以二氯基聯 苯胺爲底質且亦必需不具有任何齒基、硝基或胺基取代基 。除此之外，色料必需不含添加劑，亦即，必需由發色團 成份組成。獲致最佳著色性質（彩色強度、透明度等）以 及實施性質（可分散性）經常必需將添加劑加至色料中。 但是，對電子照相之調色劑，尤其是液態調色劑與聚合調 色劑而言，以及亦對噴墨墨水而言，此等添加劑由其固有 -6 - (請先閱讀背而之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4说格（210X297公釐） 493110

五、發明説明（4 ) 摩擦帶電性質及易於瀝濾而爲不利的。 此一目的意外地已由以下詳述之偶氮顏料達成了 發明提供通式（I )所示偶氮顏料： 本 H3COOC-|^^ —COOCH3

CH3OOC

COOCH, H3CCO — CH — CO — NH 普 NH-CO CH COCH3 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標率局員工消費合作社印裝 (1) 充作電子照相調色劑及顯像劑、粉末塗料、駐極體、濾色 劑及噴墨墨水中之色料的用途。 具通式（1)結構之顏料係屬已知的且以C. I ·黃 色顏料155之名出售。C. I ·黃色顏料15 5之製備 係爲已知的且說明於，例如，W. Herbst，K. Hunger ’ Industrie! Organic Pigments ’ ，Verlag Chemie，Weinheim, 1 993及其中所引證之文獻中。新穎且令人驚訝的是本身對 聚酯不安定之顏料（W. Herbst，K. Hunger A Industrielle Organische Pigments . Verlag Chemie，Weinheim 1 995，272 頁）具有極優異性質，諸如，極優異之可分散性及極高透 明度（甚至是在以聚酯爲底質之調色劑樹脂中）。 除此之外，此顏料更出人意表的是以中性固有靜電作 用爲著名。更進一步的優點是此顏料具有高於3 0 0 °C之 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 493110 五、發明説明（5 ) 熱安定性。 傳統偶氮顏料具有顯著的負靜電作用（P. Gregory，" High Technology Applications of Organic Colorants ， Plenum Press，New York 1991，99-102 頁）。 E P - A_〇 3 5 9 1 2 3揭示如何藉由加入適當銨離子 、亞銨離子、銹離子、紳離子或銻離子化合物而可能減低 或者甚至消除強力摩擦作用，前述添加物之加入必需在偶 合反應期間內（在缺乏過程中）或在顏料整理期間內完成 〇 此外，亦揭示如何利用特殊母體混合物亦即，顏料在 經選擇樹脂中之高度濃縮初步分散液而可能抑制顏料之固 有摩擦作用（V. Schlosser et al. Socioty of Imaging Science and Technology, 11th Congress on Advances in Non-Impacting Printing Technologies, Hilton Head, SC, Oct. 29-Nov. 11, 1 995, Proceedings 110-112頁）。除了額外處理步驟之外， 經濟部中央標準局員工消f合作社印製 此一方法還具有每一調色劑必需使用傳統處理之母體混合 物，此係極其費力的而無利可圖的。若僅使用以所示標準 樹脂爲底質之母體混合物，則調色劑系統會受到外來樹脂 之污染。 藉由使用本發明之偶氮顏料可避免前述額外處理步驟 的缺點。除了在電子照相之調色劑及顯像劑中的用途之外 ，顏料之固有摩擦帶電作用亦可導致在粉末及塗料之靜電 電荷方面的改善，尤其是在摩擦帶電或動電噴霧粉末塗料 (在被用以塗覆由，例如，金屬、木材、塑膠、玻璃、陶 -8- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 493110 Η 7 五、發明説明（6) 瓷、混擬土、織物、紙或橡膠製成之物件表面時）。粉末 塗覆技術係用於，例如，塗覆小物件（諸如，花園用具、 露營用具、傢倶、汽車零件、冰箱及棚架）以及塗覆複雜 形狀之工作片。粉末塗料或粉末通常藉由下列之種方法接 受其靜電電荷： a )在電暈方法中，粉末塗料或粉末在指引下通過帶 電電暈而變成帶電； b)在摩擦帶電或動電方法中使用摩擦電學原理。 在噴霧裝置內，粉末塗料或粉末得到靜電電荷（其電 荷符號相反於其摩擦夥伴一其通常爲，例如，聚四氟乙烯 製成之水管或噴霧管）。 所用之代表性粉末塗覆樹脂是爲環氧樹脂，包含羧基 及羥基之環氧樹脂、聚尿烷樹脂及丙烯酸樹脂、以及傳統 硬化劑。亦使用樹脂混合物。例如，環氧樹脂經常和包含 羥基及羥基之環氧樹脂綜合使用。環氧樹脂之代表性硬化 成份是爲，例如，酸酐類、咪唑類與雙氰胺、及其衍生物 。含羥基之聚酯樹脂的代表性硬化成份實例爲酸酐類，經 保護異氰酸酯類、雙醯基尿烷、酚樹脂及密胺樹脂。含羧 基聚酯樹脂之代表性硬化成份是爲，例如，異氰酸三甘油 酯或環氧樹脂。在丙烯酸樹脂中，所用之硬化成份通常是 爲，例如噁唑類、異氰酸酯類、異氰酸三甘油酯或二羧酸 〇不合宜充電之缺點最重要的可見於摩擦帶電或動電噴霧 粉末及粉末塗料中，其業已使用聚酯樹脂，尤其是含羧基 之聚酯、或使用所謂的混合粉末（亦稱爲氫化物粉末）製 本紙張尺度適用中國國家榡準（CNS ) ( ) -9-

493110 經潆部中央代卑趵只工消费合竹社印袈 A7 五、發明説明（7) 成。混合粉末是粉末塗料，其樹脂底質包含環氧樹脂與含 羧基聚酯樹脂之混合物。混合粉末形成實際上最常使用之 粉末塗料底質。上述粉末及粉末塗料之不合宜充電在所塗 覆之工作片上導致不當的澱積速率及電鍍本領，在本文中 已知在某些情況下，顏料之固有摩擦帶電作用亦可能與本 身適當之樹脂系統的可充電性喪失有關聯。，電鍍本領' ，一詞是粉末或粉末塗料在所塗覆工作片（包括其後面， 孔穴、裂縫以及，尤其是，內緣及角落）上之澱積程度評 量。 再者，顏料之經改良固有摩擦電帶電作用可導致在彩 色（顏料化）駐極體之情況中，駐極性質的改良，典型駐 極體係以聚烯屬烴、經鹵化聚烯屬烴、聚丙烯酸酯、聚醯 基腈、聚苯乙烯或氟基聚合物爲底質（其實例爲聚乙烯、 聚丙烯、聚四氟乙烯及全氟乙烯及丙烯）或聚酯、聚碳酸 酯、聚醯胺、聚醯亞胺、聚醚酮、聚芳基硫（醚）（尤其 是聚苯基硫醚）、聚縮醛、纖維素酯、聚對酞酸烷酯、及 其混合物爲底質。駐極體具有許多用途且可經由電暈充電 或摩擦帶電充電壓而得到電荷（參考：G. M. Sessler，" Electrets ’，Topics in Applied Physics Vol. 33，Springer Verlag，New York，Heidelberg，第 2 版，1 9 8 7 )。 此外，顏料之經改良固有摩擦帶電作用可能導致彩色 (顏料化）聚合物（其已利用靜電方法予以分離）之加強 分離特性 C Y. Higashiyau，J. of Electrostics，30，1 993, 203-212)。因此，顏料之固有摩擦帶電作用對塑膠之大量上色 (^1間试|)而之注*# 項e 本 )

本紙張尺度適用中國國家椋準（CNS ) Λ4此格（210X297公兑 10 493110 _______;H7 五、發明説明（8) 亦是重要的。此一固有摩擦帶電作用在加工處理步驟（其 需要密切摩擦接觸，實例爲紡絲製程，薄膜拉伸製程或其 他定形製程）中亦爲重要的。 本發明之c · I ·黃色顏料1 5 5之特殊優點與下式 所示C·I·黃色顏料180相較之下是特別顯著的：

C · I ·黃色顏料1 8 0係被用爲許多黃色調色劑中之色 料因此，對調色劑工業而言，可被視爲不以二氯基脒爲底 質，不帶任何鹵基、硝基或胺基，且其結構中亦不含任何 重金屬之偶氮顏料的標準。 經潢部中央代導^:^工消费合#社印^ F士-_ I H1 HJ in i_l— V lr m-i ϋϋ mi tan · 7V 一 i 因此，C · I ·黃色顏料155具有，例如，顯著的 中性固有摩擦帶電作用，然而，C.I·黃色顏料180 具有易見的固有摩擦帶電作用；換句話說，含有，比如說 ，5%Ρ ·Υ· 155之調色劑就靜電性質而言，具有和 不含顏料之樹脂系統本身相同的可充電性，然而，Ρ · Υ • 1 8 0卻明顯改變了靜電可充電性。再者，Ρ · Υ · 1 5 5可視需要而被調配成更透明或更硬。 此外，Ρ · Υ · 1 5 5之色調可藉由混合Ρ · Υ · 1 5 5與其他顏料而影響其著色色調。在電子照相之彩色 調色劑，摩擦帶電之可噴霧粉末塗料或噴墨墨水中常遭遇 的任務是調整色光使其符合特定用途所需。最適供此一目 本紙張尺度適用中國國家if:準（CNS ) Λ4^彳Μ 210x 297公兮） -11 - 493110 A7 ____ Η 7 一—------------ ------ — _· 五、發明説明（9 ) 的的是有機彩色顏料、無機顏料、以及染料。爲了調整色 光’宜使用有機彩色顏料以及濃度爲〇·〇1一5〇重量 %，宜爲0 · 1 — 25重量％，更宜爲〇 · 1 一 15重量 % (以Ρ · Υ · 1 5 5爲基準）之ρ · γ · 1 5 5的混合 物。在此情況下’有機彩色顏料可來自偶氮顏料或多環顏 料。在一最佳變化中，帶綠色之黃色ρ · γ · 1 5 5可用 帶紅色之黃色顏料（諸如，Ρ.Υ.139、Ρ.Υ.8 3、Ρ·Υ·181、Ρ·Υ·191、Ρ·Υ·75、 Ρ · Υ · 180或Ρ · Υ · 97)以二成份混合物之方式 調整色光。多成份混合物同樣也適用。相當大色調步驟是 可能的，例如，當使用橙色顏料，諸如，Ρ · 〇 · 62、 Ρ·〇·36、 Ρ·〇·34、 Ρ·〇·13、 Ρ ·〇· 43或Ρ ·〇· 5時，或使用紅色/紫紅色顏料 ，諸如，P.R.122、P.V.19、P.R.57 、P.R.48、P.R.146、P.R.185 或 P.R· 184時。Ρ·Υ· 155之色調可使用，例如 ，Ρ ·Υ· 185和Ρ ·Υ· 180混合物精微調整，其 就生態觀點而言，具有所有成份不含氯之額外。 混合物可藉由混合壓濾餅以及噴霧乾燥壓濾餅，以及 藉由分散（擠壓、揑合、軋製方法、珠磨、Ultra-Turax ) ，在固態或液態載體物質（水性或非水性墨水）存在下與 在載體物質存在下，藉由沖洗方法而製爲粉末形態。 最適供提高亮度以及在某些情況下，同時，調整色光 的是含有機染料之混合物。較理想之前述染料是水溶性染 本紙張尺度適用中國國家樣準（CNS )，\4圯格(210Χ?^7.Λ>ί；- 12了 {^Ι^^Α^*^

493110 經潢部中央標妇工消费合竹社印於 A7 Η 7

五、發明説明（1Q 料，諸如，Direct, Reactive and Acid Dyes，以及溶劑可溶 性染料，諸如，Solvent Dyes, Disperse Dyes 及 Vat Dyes。 可提及之特定實例是 C. I. Reactive Yellow 37，Acid Yellow 23，Reactive Red 23，180，Acid Red 52，Reactive Blue 19，21， Acid Blue 9, Direct Blue 199, Solvent Yellow 14 . 16、25 、56、64、79、81、82、83 = 1、93、98、133、162 、174, Solvent Red 8、19、24、49、89、90、91、109 、118、119、122、127、135、160、195、212、215, Solvent Blue 44 , 45，Solvent Orange 60、 63，Disperse

Yellow 64，Vat Red 41 o 亦可能使用濃度爲0·0001-30重量％，宜爲 0 · 001 — 50重量％且最宜爲0 · 001 — 5% (以 Ρ·γ· 155爲基準）之具有螢光性質的染料及顏料以 ，例如，製造防僞造調色劑。 無機顏料（諸如，T i 〇2或B a S〇4)係混合使用 以供沖淡。亦爲適當的是P · Y · 1 5 5與特殊作用顏料 (諸如，珠光顏料）、F e 2〇3顏料（®Paliocroms)及 以例如，膽甾聚合物爲主之顏料的混合物。 依本發明使用之P·Y·155亦可綜合多種電荷控 制劑（提供正或負控制）以獲致優異之可充電性能。 適當電荷控制劑之實例爲：三苯基甲烷類、銨基及亞 銨基化合物；亞胺基化合物；氟化銨基及亞銨基化合物； 雙質子酸醯胺；聚合銨基化合物；二烯丙基銨基化合物； 芳基硫醚衍生物；酚衍生物；銹化合物及氟化鍈化合物；

本紙張尺度適用中國國家柃準（CNS ) ,\4彳兄格（210χπ7公 -13 經沭部中央怍i?-^H.x消费合竹社印¾ 493110 Η 7 五、發明説明（11) calix(n)arenes ;環接低聚糖〔環糊精〕及其衍生物，尤其 是硼酯衍生物，內聚電解質錯合物〔IPECs〕：聚酯 鹽類；金屬錯合化合物，尤其是水楊酸金屬及非金屬錯合 物，α -羥基羧酸金屬及非金屬錯合物；苯井咪唑；和吖 嗪，噻嗪或噁嗪，其係爲顏色指數中所列之顏料、溶劑染 料、鹼性染料或酸性染料。 是爲理想的是以上提及之電荷控制劑，其可各別地或 彼此相混合後再與本發明之偶氮顏料綜合一起。 三芳基甲烷衍生物，諸如，顏色指數藍色顏料（

Colour Index Pigment Blue ) 1 ，1 : 2 ，2 ，3 ，8 ，9 ，9:1，10，10:1，11，12，14，18， 19，24，53，56，57，58，59，61， 6 2，6 7或者，例如，顏色指數藍色溶劑（colour index

Solvent Blue )2，3，4，5，6 ,23,43，54， 66，71，72，81，124，125 以及在 Colour Index under Acid Blue and Basic Dye中戶斤歹[|之三芳基甲院化 合物’只要它們的溫度穩定性及可處理性是適當的，諸如 ’ Colour Index Basic Blue 1，2 ,5,7 ,8,11, 15，18，20，23，26，36，55，56， 77,81，83, 88，89, c〇i〇ur index Basic Green 1 '3 ,4,9 ,18,20,23,26,36， 55， 56 ,77’ 81,83, 8 9, Colour Index

Basic Green 1，3，4，9 , 1 〇 順序由 c：oloUr Index Solvent Blue 125 ’ 66及124具備最特別的適用性 本紙張尺度適用中國國家掠孪（CNS ) Λ4⑸(210X29—7¾] -77------ 1:而之ir 項再硪巧本 Ή )

493110 Α7 Η7 五、發明説明（ 。最適用之物質是 Colour Index Solvent Blue 12 4’ 其 係爲高度結晶硫酸鹽或三氯基三苯基甲基四氯基鋁酸鹽形 態。極特別優先的是CAS編號爲84 1 79 - 6 6 — 8 (鉻偶氮錯合物），115706 - 73 - 5 (鐵偶氮錯 合物），31714 - 55 — 3 (鉻偶氮錯合物）， 84030 - 55 — 7 (鉻水楊酸鹽錯合物）， 42045 — 40 - 3 (鉻水楊酸鹽錯合物）之金屬錯合 物以及季級銨化合物 (CAS No.116810 - 46 - 9)。 ，1Τ 適供製備駐極體纖維之三苯基甲烷系列電荷控制劑實 例是DE-A—191724及 DE - A — 1 6446 1 9中所述之化合物。 其他適當之苯基甲烷是爲US — A—5 0 5 1 5 8 5 中所述者，尤其是通式（2 )所示者：

式中： R 和R 係相问或不问地各別不一 NH2，單一或二一院 本紙張尺度適用中國國家榡準（CMS ) AWUS· ( 210χ2π公^"7 493110

經潢部中央桴枣^以二消费合竹社印於 五、發明説明（13) 基胺基，其烷基具有1 一 4，宜爲1或2個碳原子，單一 或二一 Ω -羥基烷基胺基，其烷基具有2 - 4，宜爲2個 碳原子，未經取代或N -經烷基取代之苯基胺基或苯烷基 胺基，其烷基具有1 一 4，宜爲1或2個碳原子，其苯烷 基中之脂族橋鍵具有1 一 4，宜爲1或2個碳原子且其苯 環部份具眘1或2個下列取代基·· 〇1或（：2烷基、（：：或 C2烷氧基，以及磺基， R2亦氫原子或如R1及R3定義， R 4和R 5示氫原子、鹵原子，宜爲氯原子、或磺基、或 R4與R5—起形成稠合苯環， R6、R7、R9和R1。各別示氫原子或（^或匚^烷基 ，宜爲甲基，以及 R8示氫原子或鹵原子，宜爲氯原子，以及 X -示計量當量之陰離子，尤其是氯化物、硫酸鹽、鉬酸鹽 、磷代鉬酸鹽或硼酸鹽陰離子。 最爲理想的是通式（2 )所示由電荷控制劑，式中’ R1和R3示苯基胺基，R2示間一甲基苯基胺基而R4 — R 1 ^均示氫原子。 亦適當的是如US—A—5015676號中所述之 銨離子及亞銨離子化合物。 最爲適當之化合物是US— A — 5 0 6 9 9 9 4中所 述之氟化銨離子及亞銨離子化合物，尤其是通式（3 )所 示者：

本紙張尺度適用中國國家；if:準（CNS ) /\心匕格（210χΜ7·：Μί ) . -|g . 493110 1Γ五、發明説明（14) R13_CF=CH_CH2

式中： R13示Cs — Cll全氣焼基’ R23、R33及R43係相同或不同地各別示Cx—Cs，宜 爲Cl 一 C2院基’以及 Y -示亦計量當量陰離子’宜爲四硼酸鹽或四苯基硼酸鹽 陰離子。理想的是，R13示一 Cl1全氟院基，R23和 R33示乙基，以及R43示甲基。 亦爲適當的是雙陽離子酸醯胺，其係如 W 〇 91/10172中所述，尤其通式（4)所示者 "N®-(CH Jn«NH-C0--<P)-C0-NH-(CH2)n-N®-R24 (4)

fQ ^ϋ m Αϋϋ I "/ n ·1 —ϋ in 1_11 ^ mi mi mV 11§ (詞先閱讀背而之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消f合作社印製 式中： R 1 4、R 2 ，宜爲甲基 和R 3 4係相同或不同地各別示C χ — C 5烷基 η示2—5整數，以及 Ζ -示計量當量陰離子1宜爲四苯基硼酸鹽陰離子。 其他適當化合物是如DE — A — 4 1 4 2 5 4 1中所 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公漦） 17- 493110

五、發明説明（1弓 0f 、-0 兑1閱TinJln而之注&#項办磧{巧本❹)

亦爲適當的是如DE— A — 40 3 1 7 0 5中所述之 芳基硫化物，尤其是通式（7)所示者： 述之二烯丙基銨離子化合物，尤其是通式（5 )所示者： R,( /R25 θ ^CH\ )Νφ\ /CH ·’ (5) ch2 ch2 ® ch2 ch2 … 式中： 、 R15及25係相同或不同地各別示Ci — Cs，宜爲（：：或 C2烷基，但尤其是甲基，而A·示計量當量陰離子，宜爲 四苯基硼酸鹽，以及聚合銨離子化合物，其可由通式（6 )所示前述二烯基銨離子化合物製成，如 DE-A - 4029652 或 DE - A - 4103610 中所述， 經溁部中央代妒而h工消费合竹社印¥ 式中，η具有對應於分子量5000 - 500，000 g /mo <之値。但最理想的是分子量爲40，000-400，000g/mo ^之通式（6)化合物。 本紙張尺度適用中國國家ft準（CNS ) Λ4^格（210/?叼:'>々） .-JQ . 493110 A7 Η 7 五、發明説明（坤 !27 ,®^R37 ,47 H0C0 C00 ^5½ 式中= R17、R27、R37和R47係相同或不同地各別示（^一 C5烷基，宜爲C2或C3烷基，以及 R57 亦二價基一 S —、一 S — S —、一 SO —及 一 S〇2 —之一。 例如，R17—R47亦丙基而· R57示一 S — S 一。 亦適當的是酸衍生物，其如 EP-A - 0258651中所述，尤其是通式（8)所 示者： η 28

裝· R18 經潢部中央忭iv-^h工消费合竹社印¾ 式中： R18和R38不Ci 一 Cs，宜爲Ci 一 C3院基或嫌基，而 R28和R48示氫原子或Ci—C3烷基，宜爲甲基。可提 出實例是爲式中，R18 — R48示甲基之化合物或爲式中， R28和R48示氫原子且R18和R38示 一 CH2 - CH=CH2之化合物。 其他適當化合物是如U S - A — 5 0 2 1 4 7 3或 本紙張尺度適用中國國家枕4*· ( CNS ) Λ4圯格（210X：?97公#) -19 493110 A7 Η 7 五、發明説明（17) U S — A — 5 1 4 7 7 4 8中所述之銹離子化合物與氟化 銹離子化合物，尤其是通式（9 )以及（1 〇 )所示者： 29 i®-R3 (9) Θ 49 式中： R19、R29、R39和R49係相同或不同地各別示Ci — C 8烷基，宜爲C3 - C6烷基且E0示計量當量陰離子，宜 爲鹵離子； R1 彳 〇-|>©-R31。E® (10) 10 式中：

R

示C

C 宜爲C6 - C 10商度氣化院基，以 經Μ部中央惮^-^Η_·Ι消费合竹社印於 及R21()、R31Q和R41°示Cs-Ci。烷或苯基。 可提及之通式（9 )化合物實例是四丁基銹溴化物 可提及之通式（1 0)化合物實例是爲式中，R11() =

CeF i7~CH2~~ CH

R

R

R 苯基而E〃=P ?60或四苯基硼酸鹽陰離子 亦適當的是卡里阿日恩（calix(n)arenes 其係如 EP - A - 0385580 及 EP - A — 0516434 中所述，尤其是通式（11a)及（11b)所示者（ 本紙張尺度適用中國國家椋率（CNS )八4叱怡（210X297公# ) 20

493110 A7 五、發明説明（18)

Angew, Chemie (1993), 195, 1258 )

(11a) ^4^/ I - 1^1 - - -I ·ϋϋ ^ J. ml m mi nn i.^—— · Tv ^ (11b) 式中， n示數字3—12,以及 經璜部中央if-^-^H工消费合竹.Η印鉍 R示氫原子、鹵原子，宜爲氯原子，直鏈或支鏈Ci 一 C12烷基、芳烷基，例如，苯甲基或苯乙基、一 N〇2 — 、一 NH2 或 NHR111，其中，R111 示 Ci—Cs 烷基 ，未經取代或經Ci—C4烷基取代之苯基或 Si (CH3)3o 適用性進一步延伸至通式（12)、 （13)和（ 14)所示金屬錯合化合物，諸如，鉻一、鈷一、鐵一、 鋅一或銘一偶氮錯合物，或鉻一、鈷一、鐵一、鋅一或 鋁-水楊酸或硼酸錯合物： 本紙張尺度適用中國國家掠準（CNS ) Λ4Κ格（210Χ297公殍） -21 - 493110 A： hi 五、發明説明（1碎 γ ·—N〒N —Z ·

Z · —N=N—Y . 其中， Μ示2-或3-價金屬原子，宜爲鋁、鈷、鐵、鋅或鋁， 或非金屬，諸如，硼或Si ， Y1和Z1爲二價芳族環，宜爲下式所示者：

經淆部中央標導妁只Μ消费合竹社印鉍 (对1閱讦11)而之注*事項办^$本心) 式中， M1示2 -或3 -價金屬原子，宜爲鉻、鈷或鐵， R113示氫原子、鹵原子，宜爲C 1、硝基或醯胺磺醯基 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) ( 210χ297.:Μί ) »22- 493110 A7 1Γ ______ —____ 五、發明説明（2〇) R 2 1 3示氫原子或硝基， R313示氫原子、磺基、一 CO — Nil — Η4"，其中， R413示苯基或Ci 一 Cs院基，其未經取代或經單一、一 -或三烷基胺基取代，以及 每一通式（1 2)及（1 3)中之G示致使錯合物爲 中性之抗衡離子，宜爲1或多個質子’一或多個驗金屬離 子或銨離子； R"4

其中， 示二價中心金屬原子，宜爲鋅原子， R114及R214係相同或不同地各別直鏈或支鏈C C8 院基’宜爲Ci 一 Ce院基’諸如’第三丁基。 此類化合物係以CAS編號3 1 7 1 4 — 5 5 — 3、 104815 - 18 - 1、84179 - 68-8、 110941 - 75 - 8、3 2517 - 36-5、 38833 - 00 - 00、95692 - 86-7、 85414 - 43-3、136709 - 14 - 3、 13 553 4 -82-6、135534 - 81 - 5、 127800 — 82-2、 114803 — 10 — 0、 (^^閲#'背而之注*#項-^>/!3本$)

本紙张尺度適用中國國家標皁（CNS ) Λ4^格（210x?W -23 - 493110 A 7 __Η" 五、發明説明（21) 11 48 0 3-0 8 - 6爲特徵實例。 通式（1 3 )所示最理想金屬錯合物之實例如下表1 中所示： 表1 R丨丨3 R213 R3丨3 R413 Μ, G C1 Η Η _ Cr H + Ν〇2 N〇2 -CONHR413 Phenyl Cr H + /Na + /NH/ Cl Η -CONHR413 Phenyl Fe H + /Na + /NH/ Cl Η -CONHR413 -(CH2)3- -n+(ch3)3- Cr Cl- -SO2NH2 Η Η 一 Co H + /Na + /NH/ 亦爲適當的是如Ε Ρ — A - 〇 3 4 7 6 9 5中所示之 苯並咪唑酮類，尤其是通式（1 5 )所示者：

經^:部中央疗浼而只工消费合竹社印鉍 式中： R115示Ci — Cs烷基而R215示Ci — Cu烷基而L示 計量當量陰離子，尤其是氯化物或四氟基硼酸鹽陰離子。 可提及之實例是式中，R115=CH3而R215 = 本紙張尺度適用中國國家榡準（CNS ) /\4^L^, ( 21^x 2Μ7λ> ϋ ) .〇4- 493110 A7 1Γ 五、發明説明（2为 C11H23之化合物。 亦適當的是環接寡糖類，其係如 DE — A — 44 1 8842中所述，尤其是通式（1 6) 中所示者：

式中，η16示數字3 — 1 00，R116及R216定義爲 〇H，OR316，其中，R316示經取代或未經取代烷基 一 ( C 1 - -C 1 8 ) ，芳基 一 ( C 6 一 C 1 2 )或甲苯 基 ，而 X 1 e 5定義 爲C Η 2 0 Η或 C Η 2 C 0 R 3 1 6 可提及之實例 爲 : η 1 e 5 = 6 ，R 1 1 6 及R 2 1 6 〇Η， X 1 6 = C Η 2 〇 Η， η 1 ( 5 = 7 ，R 1 1 6 及R 2 1 6 OH， X 1 6 = C Η 2 〇 Η , η 1 ( 5 = 8 ，R 1 1 6 及R 2 1 e 〇Η， X 1 6 = C Η 2 0 Η， 其他 適當 化合 物是聚 合 物 鹽類（ 如 D E 一 A 一 4 3 3 2 17 0 中 所述） 其陰離子成份 是一 聚 酯 ，該 聚酯 包含各別成份 a )，b ) 及c )以及 若必 要 時 ，d )， 以及 ，若必 要 時 ，e ) 之反應產物， 其 中， a )是二羧酸或二羧酸之反應性衍生物，但不含磺基， b)是二官能基芳基、脂族或環脂族磺基化合物，其官能 (^1閱讀背而之注态小項再填β本D )

本紙張尺度適用中國國家栉準（CNS ) ,\4圯枯（210X?97公)Γ -25- 493110

五、發明説明（23) 基是羥基或羧基，或羥基與羧基， ^1間^^-而之泣&1 項本T]c ) c )是脂族、環脂族或芳族二元醇、聚醚二醇或聚碳酸二 醇， d)是多官能基化合物（官能度>2)，其官能基爲羥基 或羧基，或羥基與羧基，以及 e)是單羧酸， 且其陽離子成份包含氫原子或金屬陽離子。 亦爲適當的是環寡糖化合物，其係如，例如， DE — A— 1 9 7 1 1 2 6 0中所述，其係由環糊精或環 糊衍生物與下式化合物反應而得：

Ο—B \ 2

OR 式中’ R1和R2亦院基’宜爲Ci — C4院基。 適用性延伸至內聚電解質錯合物，其係如 DE — A-19732995 中所述。 經沪部中央愫^-^B工消费合竹杜印鉍 適當之內聚電解質錯合物是爲包含1或更多聚陰離子 形成之化合物或1或更多聚陽離子形成之化合物者。最適 供此一標的的是聚合陽離子對聚合陰離子的莫耳比値爲 0 · 9 : 1至1 · 1 ·· 〇 · 9的化合物。 亦爲適當的一特別是當使用P · Y · 1 5 5於液態調 色劑（Handbook of Imaging Materials，1991，Marcel Dekker， Inc·，Chap· 6，Liquid Toner Technology )—是界面活性離子 化合物及所謂之金屬皂。最適當的是烷化芳基磺酸鹽，諸 本紙張尺度適用中國國家榡準（CNS ) A4ML格（210Χ?π:Μ; ) ·26· 493110 經瀠部中央行^-^h二消费合印於 A7 Η 7 五、發明説明（24) 如，barium petronates、 calcium petronates、二壬基萘磺 酸鋇（鹼性及中性）、二壬基磺酸鈣或二癸基苯磺酸鹽， 以及聚異丁撐琥珀醯亞胺（Chevron’s Oloa 1200 )。 亦適當的是黃豆卵磷脂及N-乙烯基吡咯烷酮聚合物 〇 亦適當，的是磷酸單一及二一甘油酯（具有飽和與不飽 和取代基），人：2—（1^，^^)二甲胺基乙基甲基丙烯 酸酯（用對一甲苯磺酸甲酯季級化）聚合物與B :聚甲基 丙烯酸2 —乙基己酯之A B二嵌段共聚物。 亦適當的是（尤其是在液態調色劑中）一價與三價羧 酸酯，尤其是三硬脂酸鋁、硬脂酸鋇、硬脂酸鉻、辛酸錳 、硬脂酸鈣、萘酸鐵及萘酸鋅。 如EP 0636945A1中所述地，箝合電荷控 制劑亦是適當的。 亦爲適當的是金屬（離子性）化合物，如 EP 0778501A1 中所述。 亦爲適當的是磷酸一金屬鹽，其係如J A 9 ( 1997) — 106107 中所述。 亦爲適當的是以下顏色指數號碼之吖嗪：C. I. Soluent Black 5，5:1、5:2、7，31和50;<：.1· 黑色顏料1號，C · I ·鹼性紅色2號與C · I ·鹼性黑 色1和2號。 原則上，C · I ·黃色1 5 5號係適供與正及負電荷 控制劑（C C A s )綜合使用。在本文中，偏好顏料濃度 (兌尤閱-M背而之注)

木紙張尺度適用中國國家榡準（CNS )/\4化格（210X?97.〉>« ) -27- 經沪部中央忭逆灼消费合竹社印¾ 493110 A7 _ ΙΠ 五、發明説明（25) 爲0 · 0 1 — 20重量％，宜爲0 · 1 — 5重量％電荷控 制劑（以電子照相調色劑或顯像劑、粉末或粉末塗料之總 重量爲基準）以獲致所需極性。在此文中之特別優點是迅 速達到尖峰電荷値及其優異恆定性。 顏料及電荷控制劑可於顏料合成期間，修整操作期間 ，利用物理混合方式依序混合或適當塗佈至顏料表面（顏 料塗覆）。 因此，本發明亦提供包含以下成份之電子照相調色劑 或顯像劑，其包含傳統調色劑結合劑，0 · 1 - 6 0重量 百分比，宜爲0·5—20重量百分比之經調整色光或未 經調整色光之C·I·黃色顏料155，和0—20重量 百分比，宜爲0·1—5重量百分比〔各以調色劑或顯像 劑總重量爲基準〕來自以下族系之電荷控制劑··三苯基甲 烷類、銨基及亞銨基化合物；氟化銨基及亞銨基化合物； 雙質子酸醯銨；聚合銨基化合物；二烯丙基銨基化合物； 芳基硫醚衍生物；酚衍生物；鳞化合物及氟化鱗化合物； calix(n)arenes ;環糊精；聚酯鹽類；金屬錯合化合物；環 低聚糖硼錯合物，內聚電解質錯合物；苯並咪唑酮；吖嗪 、噻嗪和噁嗪。 最爲理想是是以下電子照相調色劑或顯像劑，其包含 通式（1 7 )所示化合物： (^11¾¾背而之注*令項-ft^ls本 η )

本紙張尺度適用中國國家椋準（CNS ) Λ4圯彳Μ 210Χ297.:Μί ) -28- 493110 A: Η' 五、發明説明（26) 0-

νηΌ /2 SO?® 17)； ό.

CH 或上述通式（3)化合物； 或上述通式（5 )化合物，其中，R15和R25各別示甲基 而示四苯基硼酸鹽陰離子； 訂 或上述通式（6 )化合物，其中，R15和R25各別示甲基 、示四苯基硼酸鹽陰離子而η示對應於分子量爲 5000 — 500000g/mo《之數値； 或上述通式（7)化合物； 或上述通式（1 3)化合物，其中，R113示氯原子、 R213及R313示氫原子、Μ —示鉻、鈷或鐵，而G示1 或二個質子；或陰離子成份爲聚醋之上述聚合物， 作爲電荷控制劑。 本發明還提供粉末或粉末塗料，其包含具有環氧基一 、羧基-或羥基-之聚酯或丙烯酸樹脂或其混合物， 0 · 1 - 60重量％，宜爲0 · 5 — 20重量％經調整色 光或未經調整色光之C·I·黃色顏料155及0-20 重量％，宜爲0 · 1 - 5重量％ (在每一情況下，以粉末 或粉末塗料總重量爲基準）選自以電子照相調色劑中所示 本纸張尺度適用中國國家if:準（CNS ) Λ4^ ( 29 493110 五、發明説明（27) 較理想化合物及族系之電荷控制劑。 本發明偶氮顏料之易供用爲粉末塗料的適用性就實例 1 · 4 · 2，甚至在3ba r噴霧壓力下，可獲致1 · 6 # A高充電電流之結果而證明是極其顯著的’ 1 //A之 充電電流通常被視爲合宜充電之最低需求。高充電電流是 與明顯大於5 0%之優異澱積率平行的。 依本發明所使用之顏料宜均勻地藉由，例如，擠壓或 揑合，而以0·1-60重量％，宜爲0·5—20重量 %且最宜爲0·1—5·0重量％(以總混合物爲基準） 之濃度倂入各調色劑（液態或乾燥）、顯像劑、塗料、粉 末塗料、駐極體或被靜電分離聚合物的結合劑中。在本文 中，依本發明所用之顏料以及上述電荷控制劑可以乾燥及 硏磨過粉末，分散液或懸浮液形態加至，例如，有機和/ 或無機溶劑，壓濾餅（其可供，例如，所述沖洗過程使用 )，噴霧乾燥壓濾餅（如上所述），或以母體混合物，製 劑，補足糊狀物（M a k e - u p p a s t e )，經水性或非水性溶液 塗覆之化合物形態塗覆於適當載體（諸如，矽藻土、 T i 0 2或A 1 2 0 3 )上或以某些其他形態加入。在壓濾 餅及母體混合物中之顏料含量通常介於5 - 7 0重量％， 宜介於2 0 — 5 0重量％之間。除此之外，依本發明所用 之顏料亦可以高度濃縮壓濾餅，尤其是噴霧乾燥過壓濾餅 形態使用，其中，顏料含量介於2 5 — 9 5重量％，宜介 於5 0 - 9 0重量％之間。經噴霧乾燥壓濾餅可依傳統方 法製備。例如’顏料之水性、水性一有機或有機懸浮液係 (^lK^f背而之注*¥項-«瑣$本负)

本紙張尺度適用中國國家椋準（CNS ) Λ4^枯（21〇x?^W"T -30- 經滴部中央疗沒^以.1消费合竹社印於 493110 Η 7 ..... ......—--------—- __ 五、發明説明（28) 於傳統空氣入口溫度（宜介於10 0和4 0 0 °C之間）， 以及在傳統空氣出口溫度（宜介於5 0和2 0 〇°C之間） 下，在適當裝置中噴霧乾燥。· 適當噴霧乾燥裝置之實例是同向乾燥器（具有離心、胃 化作用）、空氣帚（air broom )、逆向/向向乾燥器（貞 有雙一物質，噴嘴霧化作用以及乾燥產物之二點式卸料）、 逆向/同向乾燥器（具有壓力噴嘴霧化作用及二點式卸I# )，以及以同向乾燥及雙-噴嘴霧化作用爲主之單元。 黃色顏料1 5 5之經噴霧乾燥壓濾餅是最低撒粉的丨 具有優異自由流動性質且可輕易分散並可以輕易計量的。 依本發明所用之顏料原則上亦可於各結合劑實際製備 期間，亦即，在其加成聚合、聚加成或聚縮合過程中加入 〇 本發明顏料均勻倂入之粉末塗料或電子照相調色劑的 靜電充電値是無法預估的而在標準測試系統中，在相同條 件（相同分散時間、相同顆粒大小分布、相同顆粒形態） 下，在約2 0 °C及5 0 %相對空氣濕度下測定。調色劑係 藉由使用載體，亦即，標準摩擦伙伴（3重量份數調色劑 :9 7重量份數載體）一起在輥枱上渦旋混合而得靜電充 電。靜電電荷再於傳統Q / m測量設備上測定（h H. Dessauer, Η. E. Clark, ’ Xerography and related Processes Focal Press，N. Y·，1965，289 頁；J· F· Hughes，a Electrostic Powder Coating ^ ，Research Studies Press Ltd.

Letchworth，Hertfordshire，England, 1984，第 2 章）。當決定 本紙張尺度適用中國國家枕準（CNS ) Λ4%枯（210x?97^j? ) . βΐ - "

493110 A7 Η 7 五、發明説明（μ) 粉末塗料之Q/m値或摩擦帶電電荷時，極大影響係出自 粒子大小，此之所以在利用篩選分級所得調色劑或粉末塗 料之樣品情況下，爲何嚴密注意均勻顆粒大小分布的理由 。例如，對調色劑而言，標的平均顆粒大小爲1 0 # m， 而對粉末塗料而言，平均顆粒大小5 0 //m是實用的。 粉末或粉末塗料之摩電噴霧是使用具有標準噴霧管及 星狀內棒之噴霧裝置，在最大粉末通過速度及3b a r之 噴霧壓力下進行。爲了此一目的，被噴霧之物件懸掛於噴 灑室中且以大約2 0公分的距離直接從前面噴灑而不進一 步移動噴霧裝置。每一噴霧粉末之電荷再使用Intec ( Dortmund)之’粉末之摩擦帶電電荷的測定裝置'予以測 定。爲了進行測量裝置之觸鬚係從測量裝置突出而直接固 著於粉末霧中。由粉末塗料或粉末之摩擦帶電電荷所產生 之電流強度係以A A表示。澱積速率隨之藉由經噴霧及經 澱積粉末塗料之重量差測得（以％表示）。 在調和劑結合劑系統中，本發明偶氮顏料之透明度是 如下檢測的：3 0重量份數加了顏料之測試調色劑（如實 例1 · 4 · 1中製成）用溶解器攪拌（在5000 r pm ，5分鐘）至7 0重量份數底漆（包含1 5重量份數各種 調色劑樹脂及8 5重量份數乙酸乙酯）內。依此一方式製 成之測試調色劑底漆相對於以相同方式製得之標準加顏料 淸漆，使用手塗覆機（Handcoater )塗覆至適當紙（如， 複印紙）。塗覆棒之適當大小是爲，例如，K bar N3 = 24//m塗層厚度）。爲使更準確測定透明度，根 ^lKi^Jl"而之注*少項再>/1巧本々) 訂 本紙張尺度適用中國國家椋準（CNS)A4WM 210X297:« ) .32- 493110 A7 Η 7 五、發明説明（30) 據DIN 55 988測定dL或根據Pigments

Marketing, Hoechst AG ^ Visuelle und Farbmetrische Bewertung ^ 〔 Visual and colorimetric evaluation〕 1990，9月13曰（1^〇.1/1)之測試步驟予以 評估。 當顏料特徵化時所示之殘餘鹽類含量說明了水性顏料 懸浮液萃出液之比導電性（根據Pigments Marketing，

Hoechst AG，No· 1/10· (2/91) · Bestimmung der spezifischen Leitfahigkeit am Extrakt einer waβrigen Pigment suspension 歸 〔Determining the specific conductivity of an extract of an aqueous pigment suspension〕之測試步驟）且類似方式示出 之 p Η 係根據 Pigments Marketing，Hoechst AG，1/9(2/91)、 -Bestimmung des -Ph - Wertes am Extrakt einer w a β rigen Pigmentsuspensio ^ 〔 Determining the Ph of an extract of an aqueous pigment suspension〕之測試步驟測得，二測試方法 均使用雙重蒸餾水取代測試方法文件中所示之去離子水。 吾人還額外地發現C · I ·黃色顏料1 5 5適供充作 水性以非水性噴墨墨水，尤其是根據熱熔方法操作之墨水 中的色料。熱熔墨水大部份以腊、脂肪酸、脂肪醇或磺醯 胺（其在室溫下爲固體而在加熱時液化）爲主，較理想之 熔解範圍介於約6 0°C與約1 4 0°C之間。本發明亦提供 熱熔性噴墨墨水，其基本上包含20-90重量％蜡、1 一 10重量％C· I ·黃色顏料155與其他傳統添加劑 及輔助劑，諸如，0 - 2 0重量％加成聚合物（作爲染料 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4現格（210Χ297.Γ>ϋ -33· («tM^-n-nvs 之注&少項再功{^本 Ώ )

493110 A7 Η 7 五、發明説明（31) 溶劑）、0-50重量％分散性輔助劑、0-20重量％ 粘度改良劑、〇 - 2 0重量％塑化劑、0 - 1 0重量％粘 著添加劑、0 - 1 〇重量％透明安定劑（其避免，例如， 腊之結晶）及0 - 2重量％抗氧化劑。典型添加劑與輔助 劑係揭示於，例如，U S — A — 5，5 6 0，7 6 0中。 本發明、亦提供水性底質噴墨墨水（微乳膠墨水），其 包含0 .5 — 30重量％，宜爲1 · 5 — 20重量％C . 1 ·黃色顏料155，5 — 99重量％水與0 · 5 — 9 4 · 5重量％有機溶劑和/或水溶性化合物。 本發明亦提供以溶劑爲底質之噴墨墨水，其包含 0 · 5-30 重量％，宜爲 1 · 5 — 20 重量％C .1. 黃色顏料1 5 5及8 5 - 9 4 . 5重量％有機溶劑和/或 水溶性化合物。 在噴墨墨水中所存在之溶劑包含有機溶劑或其混合物 。適當溶劑之實例爲單一或多元醇，它的醚類和酯類，諸 如，烷醇，尤其Ci-Ca烷醇，其實例爲甲醇、乙醇、丙 醇、異丙醇、丁醇及異丁醇；二-或三元醇，尤其是具有 2 - 5個碳原子者，其實例爲乙二醇、丙二醇、1，3-丙二醇、1，4一丁二醇、1，5—戊二醇、1，6—己 二醇、1，2，6-己三醇、甘油、二乙二醇、二丙二醇 、三乙二醇、聚乙二醇、三丙二醇及聚丙二醇；多元醇之 低烷醚，其實例爲乙二醇單甲、單乙或單丁醚及三乙二醇 單甲或單乙醚；酮類及酮醇類，其實例爲丙酮、甲乙酮、 二乙酮、甲異丁酮、甲戊酮、環戊酮、環己酮及二丙酮醇 本紙張尺度適用中國园家樣卑（CNS ) ( -34- 493110

經洧部中央^H工消费合竹社印¾ 五、發明説明（32) ;醯胺類，其實例爲二甲基甲醯胺、二甲基乙醯胺及N — 甲基吡咯烷酮、及甲苯與正己烷。 若必要時亦可充作溶劑之可使用水溶性化合物係爲， 例如，甲醯胺、脲、四甲基脲、ε—己內醯胺、乙二醇、 二乙二醇、三乙二醇、聚乙二醇、丁二醇、甲基纖維素、 甘油、Ν —甲基吡咯烷酮、1，3 —二乙基一 2—咪唑烷 酮、二硫醇、苯磺酸鈉、二甲苯磺酸鈉、甲苯磺酸鈉、枯 烯磺酸鈉、十二烷基磺酸鈉、苯酸鈉、水楊酸鈉或丁基單 甘醇硫酸鈉。 本發明之噴墨墨水亦包括其他傳統添加劑，其實例爲 防腐劑、陽離子、陰離子或非離子性界面活性物質（界面 活性劑與潤濕劑）、以及粘度調整劑，諸如，聚乙烯醇、 纖維素衍生物或水可溶性天然或合成樹脂充作膜形成劑或 結合劑以增進粘著強度與摩擦抗性。 胺類（諸如，乙醇胺、二乙醇胺、三乙醇胺、Ν，Ν -二甲基乙醇胺或二丙胺）主要係用以提高記錄流體之 pH値。它們通常以〇-1〇重量％，宜爲〇·5—5重 量％之比例存在於記錄流體中。 本發明之噴墨墨水可藉由分散調整色光或未經調整色 光之C · I ·黃色顏料1 5 5至噴墨墨水的水性或非水性 介質中’前述顏料係爲粉末、顏料製備、懸浮液或壓濾餅 形態。壓濾餅亦可爲高度濃縮壓濾餅，尤其是如上所述之 噴霧乾燥壓濾餅。 此外’ C · I ·黃色顏料1. 55亦適供用爲濾色劑之 本紙張尺度適用中國國家樣·準（CNS ) /\4叱格（210x297^ -35- (#1¾ nTkij而之注項 本Ti'c )

493110 Η 7 晒·Μ_ — I I _ ·ι··ιι ι·ιιι '1 1 ' ,ΙΜ~' ' — 一- - -·- 五、發明説明（33) 色料以供減去或加成顏色產生（P. Gregory, A Topics in Applied Chemistry: High Technology Application of Organic Colorants 〃，Plenum Press, New York 1991，15-25 頁）。 在以下實例中，份數與百分比係按重量計算。 實例1 : 1 . 1合成 a)偶氮成份 4 1 · 8份數胺基對酞酸二甲酯在攪拌下引入2 0 0 份數水及7 0份數HC1 ( 3 1%強度）之混合物中並攪 拌所得混合物幾小時。在1 0 - 1 5 °C下，加入3 5份數 N a N〇2溶液（4 0%強度）以進行重氮化反應，再攪拌 混合物1 - 1 · 5小時。過量亞硝酸鹽利用磺胺酸破壞。 在冰冷下，使用乙酸鈉溶液（4N)而使pH値爲4 · 5 b )偶合成份 將430份數NaOH(33%強度）加至450份 數水中，再於攪拌同時溶入27 . 6份數1，4 一雙（乙 醯基乙醯胺基）苯。加入1 7 0份數之冰，隨後，在攪拌 同時，用2 6 3份數冰醋酸沉澱出偶合成份。 -36- 本紙張尺度適用中國國家d· ( CNS ) ( 210χ29*λ：Μ;.) 493110

五、發明説明（34) C )偶合 偶合懸浮液（b )在4 0分鐘內’在攪拌下計量加至 偶氮成份（a )中。持續攪拌約2小時’而任何過量之偶 氮藉由加入其他偶合成份而偶合。 d)其次，藉由引入蒸氣而加熱批體至98 °C，在98 °C 下攪拌1小時並趁熱抽氣過濾。產物經洗滌直到無鹽類爲 止並於真空中，8 0°C下乾燥。 所得到之68份數帶綠色之黃色顏料P·Y·155 在光碟硏磨機中硏磨。 1 · 2 ·顏料特性 BET表面積：39·8m2/g 殘餘濕氣含量（烘焙瓶）·· 0 · 6 5 % 殘餘鹽類含量：90//S/cm P Η : 6 . 5 溫度安定性：DTA (微分熱分析）3 分鐘加熱速率 ’密封玻璃安瓿，顯示出明顯大於3 0 0 °C之溫度安定性 (從3 1 0 °C開始分解）。 顆粒大小及形態（使用電子顯微鏡計算出之質量分布 ):顆粒大小與形態係由顏料粉末之電子顯微圖測得。爲 了此一目的’將顏料分散於水中1 5分鐘，再藉由噴霧塗 覆顯微圖形係放大13〇OOx及29000x倍。 #11¾^^:而之注*n 項 '本 Ή )

、1T 本紙張尺度適用中國國家彳f:準（CNS ) /\4此格（2】0x )

經沪部中央桴妒灼只工消费合竹社印鉍 493110 五、發明説明（35) 顆粒大小： d 2 5 : 5 0 n m d 5 〇 ： 6 5 n m d 9 5 : 8 3 n m X —光繞射圖 (C u K α輻射） 2 Θ ( S ='強 » m = 中度，· w =弱） 2 Θ 強度（相對強度） 在半尖峰高度下之 3 . 8 W (1 0 % ) 1 . 2 9 . 9 S (5 3 % ) 1 . 5 16.6 m (1 3 % ) 2 . 3 2 0.4 m (1 4 % ) 2 · 0 2 6.4 S (1 0 10%) 1 · 5 介電性質： ε ( 1 k Η ζ ) :5.1 tan5 (1kHz) :2·10 一 1 2 Ω · c m : 1 · 1 〇 1 6 (1¾^½¾¾ 而之注*萝項^s本 h )

1 · 3透明度 2 在調色劑樹脂（以聯苯酚A爲主之聚酯）中測定經改 良之透明度（2 4//m塗層厚度），顏料化之測試調色劑 係如實例1 · 4 · 1製成。 相對於比較實例2中所示之標準而言，在約5 0%顏 493110 —___ΙΓ ______ — 五、發明説明（36) 色強度下所見之透明度係大於4 - 5評估單元。 根據測試方法1/1之透明度差異評估： 1 ^微量；2 ^少許；3 ^明顯；4 ^顯著；5 t實質；6乞 顯著更透明 1 · 4靜電性質 1 · 4 · 1調色劑 將實例1 · 1之5份數顏料均勻地藉由揑合裝置在 3 0分鐘內倂入9 5份數調色劑結合劑（以聯苯酚A爲主 之聚酯，® Almacryl T500 )。隨之，會混合物在一般實驗 硏磨機內硏磨後，在離心式分級器中予以分級。所需之顆 粒部份（4 — 2 5 em)用包含大小爲5 0 — 2 0 0 μιη (鬆密度：2 · 75g/cm3)之矽酮塗覆鐵酸鹽顆粒的 載體予以活化（FBM96 — 100; Powder Techn )。 經米部中央疗^-^π_τ消费合竹杜印鉍 測量發生於傳統Q /m測量裝備上。使用篩網（網孔 大小爲2 5 // m )以確使當調色劑被吹出時，無任何載體 隨其噴出。測量在約5 0相對濕度％下進。以活化時間爲 函數測得以下q / m値（// C / g ): 本紙張尺度適用中國囤家掠準（CNS )八4叱格（210ΧΜ7 :，>ίΓΤ •39- 493110 in五、發明説明（37) 活化時間 電荷 Q/m〔//C/g〕 5分鐘 一 1 4 1 0分鐘 一 1 4 3 0分鐘 -1 2 2小時 一 9 2 4小時 一 7

經潢部中次行導趵HJI消费合竹杜印繁 1 · 4 · 2 ·粉末塗料 將5份數顏料如實例1 · 4 · 1中所述地均勻倂入 9 5 份數以 TG I C 聚酯（諸如 ® Uralac P5010 ( DSM， Netherlands ))爲主之粉末塗料結合劑中。爲了測定澱積 速率，3 0克測試粉末塗料經由摩擦電槍，在定義壓力下 噴霧。粉末塗料之澱積數量可由重量差決定，且定義出澱 積速率（％)，且亦可由電荷轉換衍生出電流（#A)。 壓力〔b 3 電流〔// A〕 澱積速率〔％〕 7 7 訂 本紙張尺度適用中國國家樣準（CNS ) ( 210X2^ K~ . 40 493110 A 7 _Η 7 五、發明説明（38) 1 . 4 · 3調色劑 將5份數實例1·1顏料及1份數下式所示之 DE — Α — 3901 153製備實例1 (高度氟化銨鹽， η = 2 — 5 )中所述電荷控制劑： 厂5 F3C-(CF2-CF2)n-CF=CH-CH2-NI-CH3® B(C Η ) 〇 I 654 c2h5 倂入聚酯調色劑中且如實例1 · 4 · 1中所述測定。 以活化時間爲函數，測出下列q /m値：

活化時間 q / m [ // C / g ] 5分鐘 一 1 5 1 0分鐘 一 1 3 3 0分鐘 -1 0 2小時 一 9 2 4小時 -9 訂 1·4·4·調色劑 將5份數實例1 · 1之顏料併入調色劑樹脂中且如實 例1 · 4 · 1測量；但使用苯乙烯一丙烯酸酯共聚物6 0 本紙張尺度適用中國國家揼準（CNS ) Λ4^( 210X297.^1 -41 _ 493110 A 7 Η 7 五、發明説明（39) :4 0 ( ® Dialec S309 Diamond Shamrock出品）取代聚酯 樹脂充作調色劑結合劑以及使用塗覆以苯乙烯-甲基丙烯 酸共聚物（90: 10) ( 9 0 // m Xerographic Carrier,

Plasma Materials Inc.，NH，USA )之磁鐵礦作爲載體。 以活化時間爲函數，測得以下Q /m値： 活化時間 q / m〔 // C / g〕 5分鐘 一 7 1 0分鐘 一 8 3 0分鐘 -1 4 2小時 -1 8 2 4小時 一 2 1 1 · 4 · 5調色劑 5份數實例1·1之顏料與1份數下式所示之如 DE—A — A — 4031705，實例5中所述的電荷控 制劑： 本紙張尺度適用中國國家枵率（CNS ) ( 210x：W^l -42 · (^lsz^rAli7;之注*t 項洱^3本 Ώ )

493110 五、發明説明（4〇) 〇

COOH

COO s — S

N(CH2CH2CH3)4 經Μ部中央忭洚工消费合竹社印¾ 倂入苯乙烯-丙烯酸酯調色劑結合劑中並如實例1·4· 4中所述測定。 以活化時間爲函數，測得下列Q /m値： 活化時間 q / m〔 // C / g〕 5分鐘 一 3 1 0分鐘 一 3 3 0分鐘 + 3 2小時 + 5 2 4小時 + 5 實例1·4.6. 將5份數實例1 · 1之高度濃縮噴霧乾燥壓濾餅形態 的顏料倂入9 5份數聚酯調色劑結合劑中並如實例 1 · 4 · 1中所述測定，易於自由流動及低撒粉壓濾餅之 顏料含量爲81·3%。壓濾餅之pH値據發現爲6·9 。顏色強度、色調及透明度相當於實例1·2中所述之顏 本紙張尺度適用中國國家榡準（CMS ) ( 210χ2Μ7：^/ ) -43- 493110 附件二 五、發明説明（41) 料特性。以活性時間爲函數，測得/ -- 」1守以下q /m値。

活化時間 —-m C // c / ^ 1 5分鐘 -------i_ ’_σ» J ---—1 4 1 0分鐘 ___- 1 3 3〇分鐘 —___ - 1 3 2小時 -------- — 9 _____ 2 4小時 一 6 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 •水性及非水性噴墨墨水 1 0份數以聚乙烯氯-聚乙酸乙烯酯共聚物（例如 ® Vinol 15/45，Wacker 出品 ® Vilith AS 42，HUls 出品）爲 主之經細磨的5 0 %顏粉製劑（P · Y . 1 5 5 )均勻的 顏料分散液係由強力揑合倂入共聚物中在攪拌下，用溶解 器引入8 0份數甲·異丁酮及1 0份數1 ，2 -丙二醇之 混合物中。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ 297公釐） -44- 493110 A7 _____Η"__________ 五、發明説明（42) 製得具下列組成之噴墨墨水： 5份數 C·；[•黃色顏料155， 5份數 聚乙烯氯一聚乙酸乙酯共聚物 10份數 1，2-丙二醇 80份數 甲·異丁酮 1.5.2 首先，將7 5份數去質子水以及隨後，6份數 ® Mowilith DM 760 (丙烯酸酯分散液），2份數乙醇、5 份數1，2 -丙二醇及0 · 2份數® Mergal K7在攪拌（槳 式攪拌器或溶解器）下加至以4 0%超細水性步驟製劑形 態存在之5份數黃色顏料1 5 5中。 製得具下列組成份之噴墨墨水： 5份數 黃色顏料155 6份數 Mowilith DM760(丙烯酸酯分散液）

2份數 5份數 乙醇 2 -丙二醇 0 · 2 份數 Mergal K7 8 1 · 8份數 去離子水 1.5.3. 先將8 0份數去離子水，再將4份數® Luviskol K30 (聚乙烯基吡咯烷酮，BASF) ，5份數1，2 —丙醇 本紙張尺度適用中國國家if:4M CNS ) Λ4^ ( 210Χ：^7.;Μ; -45- 493110

五、發明説明（43) 及0 · 2份數Mergal K7在攪拌下加至以4 0重量％超細水 性顏料製劑形態存在之5份數C . I .黃色顏料1 5 5中 〇

製得具下列成份之噴墨墨水： 5份數， 黃色顏料1 5 5 4份數 Luviskol K30(聚乙烯基吡咯烷酮） 5份數 1，2 -丙二醇 0 · 2 份數 Mergal Κ7 8 5 · 8份數 去離子水 實例2 : 2 . 1 ·合成 偶氮成份： 經分‘部中央怍Τΐ-5Ή.Χ消费合竹社印欹 a )將1 0 4 · 5份數胺基對酞酸二甲酯在攪拌下引 入70份數水，111·5份數冰醋酸，150份數氫氯 酸（3 0%)及0 · 3份數二萘基甲烷二磺酸鈉之混合物 中並加以攪拌至少4小時。連接冰浴並入1 0 0份數之冰 而將懸浮液冷却至約0 °C將3 5 . 2份數亞硝酸鈉水溶液 (約1 5 0份數）加至表面下，在0°C至+ 5°C下持續攪 拌1小時（同時加入冰），在此一攪拌期間內，懸浮液變 成澄淸之帶黃色的棕色溶液。其次，藉由加入量數量磺胺 酸溶液而破壞過量亞硝酸鹽。爲了純化，在溶液中加入5 46- 本紙張尺度適用中國國家«:準（CNS ) ( 210X297.公# 493110 Α7 ----Η7 _ __ 五、發明説明（44) 份數高售過濾土，攪拌混合物，濾除殘餘物且用少量水洗 條過濾產物。 b)偶合成份 在0°C下，將93 · 1份數NaOH (30%)加至 5 0 〇份數水中，再引入69 · 0份數1，4 一雙（乙醯 基乙醯胺基）苯，攪拌混合物約30分鐘，再加入5·0 份數過濾土，持續攪拌過濾溶液而過濾後之產物用少量水 洗滌。其次，在30分內鐘，將400份數水、400份 數冰、73 · 5份數冰醋酸及53 · 2份數NaOH ( 3 0%)之溶液加至先前溶液中。 C )偶合 經潢部中央忭it-^n.T消费合竹社印於 爲供偶合，讓a )之重氮鹽溶液反應2小時且進入b )之懸浮液表面下，攪拌混合物2小時而此且時，溫度溫 和地上升（第一個小時，由4 0 °C升至4 5 °C，第2個小 時，由6 0 °C升至6 5 °C )，最後在8 0 °C下攪拌1小時 。所得黃色沉澱物經過濾，用冷水洗滌直到無鹽類爲止， 再於真空下乾燥（殘餘水含量<1%)。 d)終結處理 _ 如此製得之7 1 · 6份數粗製顏料在1 5 0°C下與 5 7 0份數二甲基甲醯胺一起加熱2小時，在此一溫度下 攪拌1小時，冷却至8 0 - 1 0 0 °C，過濾分離，用低沸 i紙張;[度適用中國國家ft準（CNS )八4 kit ( 210X2^："> U ~) -47 - 493110 A7 ΙΓ 五、發明説明（45) 點乙醇洗滌、乾燥及加以碾磨 Β Ε Τ表面積 殘餘濕度含量 殘餘鹽類含量 pH： 熱安定性=

ό 5 m " / g 0.3% 7 0 // S / c m 6 . 5 遠高於3 0 0 °C (約3 3 0 °C下開始分解） 經沪部中央標浼杓只Μ消费合竹社印义 顆粒大小： d 2 5 : 1 5 n m d 7 5 · 2 6 0 n m 顆粒形態： (長度一寬度比）約3 : 1 X —光繞射圖： 2 Θ 強度（相對強度） 5 . 5 m (13%) 10.0 s (71%) 11.1 m (26%) 16.7 m (22%) 17.6 m (11%) 19.2 m (26%) d 5 〇 : 2 0 0 π 在尖峰高度之寬度2 0 0 . 5 0 . 4 0 . 4 0 . 6 0 . 5 0 . 6 本紙張尺度適用中國國家彳卑（CMS ) Λ4^Μ 210Χ297.:Μ; -48-

493110 A7 1Π 五、發明説明（46) 2 0 w ( 4 % ) 0 · 5 2 1.8 m (17%) 0.6 2 5 w ( 5 % ) 0.5 2 6.8 s (100%) 0.6 2 8.9 w (4%) 0.5 3 0.3 w (4%) 0.8 介電特性 ε ( 1 k Η z ) · 5 . 〇 tan5(lkHz) :7·1〇-2 Ω c m ·· 1 · 1 0 1 6 2 . 3 .透明度 相對於比較實例2中所示之標準，在約8 〇%色彩強 度下所見及隱蔽能力高於5評估單位，具有明顯較綠的色 調。 經浐部中央拃li-^h τ·消费合竹社印，¾ 2 . 4靜電性質 2 · 4 · 1 ·重覆實例1 · 4 · 1之方法，但現在倂入與 份數實例3 · 1之顏料取代5份數實例1 . 1之顏料。以 活化時間爲函數，測得以下q /m値。 本紙張尺度適用中國國家枕準（CNS ) Λ4圯格（2丨0X2W.公# ) .49- 經溁部中央疗妒灼妁工消费合竹社印^ 493110 五、發明説明（47) 活化時間 電荷 q/m〔//C/g〕 5分鐘 一12 1 0分鐘 一 1 2 3 0分鐘 一 1 2 2小時 一 1 0 2 4小時 一 9 3 ·不含顏料之聚酯： 1 0 0份數實例1 . 4 . 1中所述之調色劑結合劑（ 以聯苯酚爲主之聚酯）如實例1·4·1中處理但不加入 顏料，隨之，測定其性質。 (#1閲-^背而之注*¥項卉填寫本^0

以活化期間爲函數，測得下列q /m値： 活化時間 電荷 Q/m〔/zC/g〕 5分鐘 一 1 5 1 0分鐘 一 1 4 3 0分鐘 -1 4 2小時 一 1 4 2 4小時 一 9 本紙張尺度適用中國國家樣準（CNS ) Λ4Κ怡（210Χ2π:Μ; ) . 5Ο - 493110 五、發明説明（48) 很明顯的，Ρ · Y1 5 5實際上對調色劑結合劑之固 有靜電作用毫無任何影響。 比較實例1 : 如實例1 · 4 · 1中所述製備及測定測試調色劑，但 現在倂入5,份數C · I ·黃色顏料180苯並咪唑酮顏料 ，其製備參見EP 0 7 0 5 886A2，實例1.1 )取代5份數實例1 · 1之顏料。 以活化時間爲函數，測得下列q /m値： 活化時間 電荷q/m〔eC/g〕 5分鐘 0 1 0分鐘 0 3 0分鐘 _ 0 2小時 — -7 2 4小時 -8 經嫡部中次桴^-^η_τ消费合竹社印袈 ^^人-ml ml ^ϋϋ ml —^ϋ ml、\OJm ml «ϋϋ tin n_l 一 比較實例2 : 測試調色劑如實例1 · 4 · 1中所述製備及測定，但 現在倂入5份數C·I·黃色顏料180(商售 ® Novoperm-Gelb P-HG，Clariant GmbH，見 本纸張尺度適用中國國家彳f:4M CNS ) Λ4« ( 210χ?9ΤΓ>^7 -51 - 493110 A 7 Η" 五、發明説明（49) —一 ΕΡ 0705886Α2，比較實例）取代實例 之顏料。 以活化時間爲函數，測得下列Q /m値。 活化時間 電·ΐ··9_/ 见〔"c / g〕 5分鐘 ...................... - 1 0 1 0分鐘 一 1 0 3 0分鐘 - 1 0 2小時 一 2 0 2 4小時 一 1 9 經潢部中央怍i?.^h工消费合竹社印¾ 二個比較實例均證明出P . Y . 1 80大大地影響調 色劑結合劑之固有靜電性質。 4·不含顏料之苯乙烯-丙烯酸酯樹脂 重複實例3之方法，但使用實例1·4·4之苯乙烯 -丙烯酸酯共聚物作爲調色劑結合劑。所用載體是類似實 例1 · 4 · 4中所用之磁鐵礦。 以活化時間爲函數，測得以下q /m値。 (兌1閲^背而之注&VV 項^^g^L )

本紙张尺度適用中國國家樣準（CNS ) Ad ( 210Χ；?97:Ί ) -52- 493110 A" 五、發明説明（5〇) 活化時間 q / m [ // C / g ] 5分鐘 -5 1 0分鐘 -7 3 0分鐘 一 1 1 2小時 一 1 6 2 4小時 一 2 2 ‘部中央疗负杓负工消费合：ip社印裝 (#1間-¾^:而之>Τ.Λ—項 6g本只)

本紙張尺度適用中國國家«尊（CNS ) Λ4&格（210χ2π.；~>Τ] -53-

Claims (1)

1. 493110 8 88 8 ABCD A 六、申請專利範圍 55(¾ 第87116352號專利申請案 中文申請專利範圍修正本 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 民國91年5月修正 1 · 一種通式（1 )所示的偶氮顏料：

   (1) i 其係供作爲電子照相的調色劑和顯像劑、粉末和粉末 塗料、電氣材料、濾色劑和噴墨墨水的色料。 2 _如申請專利範圍第1項之顏料，其中，電子照相 調色劑是液態調色劑或粉末調色劑。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 3 .如申請專利範圍第丨項之顏料，其中，通式（1 )所示之偶氮顏料係以另一種顏料或染料調整色光。. 4 _如申請專利範圍第1 一 3項中任一項之顏料，其 中，通式（1 )所示之偶氮顏料（其未經調整色光或如申 請專利範圍第3項經調整色光者）係與選自以下族系之電 荷控制劑結合使用：三苯基甲烷類、銨基及亞銨基化合物 ;亞胺基化合物；氟化銨基及亞銨基化合物；雙質子酸醯 胺；聚合銨基化合物；二烯丙基銨基化合物；芳基硫醚衍 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 493110 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 生物；酚衍生物；鱗化合物及氟化鱗化合物；calix(n)arenes ;環接低聚糖（環糊精）及其硼酯衍生物，內聚電解質錯 合物（I P E C s );聚酯鹽類；水楊酸金屬及非金屬錯 合物，α -羥基羧酸金屬及非金屬錯合物；苯并咪唑酮； 和吖嗪，噻嗪或噁嗪。 5 . —種電子照相調色劑或顯像劑，其包含傳統調色 劑結合劑，0 · 1至6 0重量百分比之經調整色光或未經 調整色光之申請專利範圍第1或3項通式（1 )所示之偶 氮顏料，和0至2 0重量百分比（各以調色劑或顯像劑總 重量爲基準）之選自以下族系之電荷控制劑：三苯基甲烷 類、銨基及亞銨基化合物；氟化銨基及亞銨基化合物；雙 質子酸醯銨；聚合銨基化合物；二烯丙基銨基化合物；芳 基硫醚衍生物；酚衍生物；鱗化合物及氟化鐵化合物； calix(n)arenes ;環糊精；聚酯鹽類；金屬錯合化合物；環低 聚糖硼錯合物，內聚電解質錯合物；苯并咪唑酮；吖嗪、 噻嗓和嚼嗪。 經齊部智慧財產局員工消費合作社印製 6 ·如申請專利範圍第5項之電子照相調色劑或顯像 劑’其包含0 · 1至5重量百分比之經調整色光或未經調 整色光之申請專利範圍第1或3項通式（1 )之偶氮顏料 〇 7 ·如申請專利範圍第5項之電子照相調色劑或顯像 劑，其包含0 · 5至2 0重量百分比之電荷控制劑。 8 · —種粉末、或粉末塗料，其包含含有環氧基一， 竣基-或羥基之聚酯樹脂或丙烯酸樹脂或其組合，〇 . 1 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） _ 2 - 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 493110 A8 B8 C8 D8 X、申請專利範圍 至6 0重量百分比之經調整色光或未經調整色光之申請專 利車β圍桌1或3項通式（1 )所不之偶氮顏料和q至 2 0重量百分比（各以調色劑或顯像劑總重量爲基準）之 選自以下族系之電荷控制劑：二苯基甲院類、鏡基及亞銨 基化合物；氟化銨基及亞銨基化合物；雙質子酸醯胺；聚 合銨基化合物；二嫌丙基鏡基化合物；芳基硫醚衍生物； 酚衍生物；鱗化合物及氟化鳞化合物；callx(n)arenes ;環糊 精；聚酯鹽類；金屬錯合化合物；環低聚糖硼錯合物，內 聚電解質錯合物；苯并咪唑酮；吖嗪、嘻嗪和Β惡嗪。 9 .如申請專利範圍第8項之粉末、或粉末塗料，其 包含0 · 5至2 0重量百分比之經調整色光或未經調整色 光之申請專利範圍第第1或3項通式（1 )之偶氮顏料。 1 0 ·如申請專利範圍第8項之粉末、或粉末塗料， 其包含0 . 1至5重量百分比之電荷控制劑。 1 1 · 一種製造申請專利範圍第5或8項之電子照相 調色劑或顯像劑、粉末、或粉末塗料的方法，其包括將經 調整色光或未經調整色光之通式（1 )所示偶氮顏料和（ 若必要時）電荷控制劑加入各調色劑、顯像劑、粉末、或 粉末塗料之結合劑或樹脂內。 1 2 ·如申請專利範圍第1 1項之方法，其中，經調 整色光或未經調整色光之通式（1 )所示偶氮顏料和（若 必要時）電荷控制劑係以乾燥細粉、懸浮液或濾餅形態加 入結合劑或樹脂內。 1 3 .如申請專利範圍第1 2項之方法，其中，濾餅 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -3 - (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)

   A8 B8 C8 _______D8_ &爲噴霧乾燥濾餅。 14.一種噴墨墨水，其包含〇·5至3〇重量百分 比（以墨水總量爲基準）之經調整色光或未經調整色光之 申請專利範圍第1或3項通式（1 )所示之偶氮顏料，5 $99重量百分比之水和〇5至94.5重量分比之有 機涪劑和/或增溶性化合物。 1 5 ·如申請專利範圍第1 4項之噴墨墨水，其包含 1 · 5至2 0重量百分比之經調整色光或未經調整色光之 申請專利範圍第1或3項通式_( 1 )之偶氮顏料。 1 6 · —種熱熔性噴墨墨水，其基本上包含2 〇至 9 〇重量百分比之蠟，1至1 〇重量百分比之經調整色光 或未經調整色光之申請專利範圍第1或3項通式（1 )所 $之偶氮顏料，和傳統添加劑與輔助劑。 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -4- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)八4規格（21〇><297公釐）