MXPA98008214A - Utilizacion del pigmento amarillo no. 155 en viradores y reveladores electrofotograficos, recubrimientos en polvo y tintas para impresoras de chorros de tinta - Google Patents

Abstract

Un método para colorear viradores y reveladores electrofotográficos, polvos y materiales en polvo, materiales para electrotos, filtros cromáticos y tintas para impresoras de chorros de tinta, dicho método estando caracterizado porque comprende la adición de un pigmento azo de la fórmula (1) a un aglutinate para virador, una resina de revestimiento en polvo, un material para electretos , un material de filtro cromático, una base acuosa o no acousa de uan tinta para impresoras de chorrors de tinta.El C.I. Pigment Yellow 155 se utiliza como agente colorante en viradores y reveladores electrofotográficos, barnices en polvo, tintas para impresoras de chorros de tintas para impresoras de chorros de tinta, filtros cromáticos y materiales para electretos.

Description

UTILIZACIÓN DE PIGMENT YELLOW 155 EN VIRADORES Y REVELADORES ELECTROFOTOGRAFICOS, BARNICES EN POLVO Y TINTAS PARA IMPRESORAS DE CHORROS DE TINTA El presente invento se refiere a un virador (conocido vulgarmente como tóner) y revelador elect rofográfico, a barnices en polvo y tintas para impresoras de chorros de tinta, a base de C.l. Pigment Yellow 155 como agente colorante. En procedimientos de registro electrofotográfico se genera sobre un elemento fotoconductor una "imagen latente de cargas". Esta "imagen latente de cargas" se revela por aplicación de un virador cargado electrostáticamente, que luego se transfiere por ejemplo a papel, materiales textiles láminas o materiales sintéticos, y se fija por ejemplo mediante la acción de presión, radiación, calor o disolventes. Los viradores típicos son viradores en polvo de un sólo componente o de dos componentes (denominados también reveladores de un sólo componente o de dos componentes), además de ello se emplean viradores especiales, tales como por ejemplo viradores magnéticos o líquidos o viradores de polimerización. Una medida de la calidad de un virador es su carga específica g/m (carga por unidad de masa). Junto con el signo y la magnitud de la carga electrostática, constituye un decisivo criterio de calidad, sobre todo, el rápido logro de la deseada magnitud de cargas y la constancia de esta carga a lo largo de un prolongado período de tiempo de activación. Además de ello, otro importante criterio de idoneidad lo constituye la insensibilidad del virador frente a influencias climáticas, tales como la temperatura y la humedad del aire. Los viradores cargables con signo tanto positivo como también negativo encuentran utilización en fotocopiadoras impresora láser, impresoras con LED (light emitting diodes = diodos emisores de luz), impresoras con LCS (liquid crystal shutter = obturadores de cristal líquido) u otras impresoras digitales sobre una base electrofotográfica, dependiendo del tipo del procedimiento y del aparato. Con el fin de obtener vibradores o reveladores electrofotográficos con carga o bien positiva o negativa, se añaden con frecuencia agentes de control de la carga. Como componentes de cromatismo (cromógenos) se emplean en los viradores policromos típicamente pigmentos coloreados orgánicos. Los pigmentos coloreados tienen en relación con los colorantes, a causa de su insensibilidad en el medio de aplicación, considerables ventajas, tales como por ejemplo una termoestabilidad y una solidez frente a la luz mejores. Basándose en el principio de la "mezcladura substractiva de colores", con ayuda de los tres colores primarios, amarillo, cian y magenta, se puede reproducir toda la gama de colores que son visibles para el ojo humano. Solamente cuando el respectivo color primario cumple los requisitos colorísticos exactamente definidos, es posible una reproducción exacta de los colores. Por otra parte, algunos tonos de color pueden no ser reproducidos y el contraste de color no es suficiente. . En el caso de viradores de pleno color, los tres viradores de amarillo, cian y magenta, además de estar adaptados a los requisitos colorísticos exactamente definidos, también deben estar adaptados exactamente unos a otros en cuanto a sus propiedades triboeléct ricas, puesto que son transferidos consecutivamente al mismo aparato. De los agentes colorantes se sabe que pueden influir parcialmente de modo persistene sobre la carga triboeléctrica de los viradores. A causa de los diferentes efectos triboeléctricos de los agentes colorantes y de la influencia parcialmente muy pronunciada sobre la posibilidad de cargar los viradores, que resulta de ello, no es posible añadir simplemente los agentes colorantes a una receta de base para virador, una vez que ésta ha sido elaborada. En vez de ello, puede hacerse necesario elaborar para cada agente colorante una t propia receta, a medida de lacual se deben concebir en especial la cantidad y el tipo del necesario agente de control de las cargas. Este modo de proceder es correspondientemente costoso y entonces, en el caso de viradores en colores para el color del proceso se suma adicionalmente a las dificultades que ya se han descrito con anterioridad. Además de ello, es importante para la práctica que los agentes colorantes posean una alta termoestabilidad y una buena dispersabilidad. Las típicas temperaturas de incorporación para agentes colorantes en las resinas para viradores se sitúan, en el caso de utilizarse amasadores o extrusores, entre 100°C y 200°C. Correspondientemente, presenta una gran ventaja una termoestabilidad de 200°C, mejor de 250°C. Es importante también que la termoestabilidad esté garantizada durante un período de tiempo prologando (aproximadamente 30 minutos) y en diferentes sistemas de agentes aglutinantes. Típicos agentes aglutinantes para viradores son resinas de polimerización, poliadición y policondensación, tales como resinas epoxídicas de estireno, estireno-acrilato, estireno-butadieno, acrilato, poliéster o fenol, polisulfonas, poliuretanos, individualmente o en combinación, que además pueden contener otras sustancias constitutivas, tales como agentes de control de las cargas, ceras o agentes coadyuvantes de fluidez, o pueden ser añadidas en un momento posterior. Fundamentalmente, existe necesidad de un pigmento amarillo que posea una transparencia lo más alta que sea posible, un matiz verdoso, una buena dispersabilidad y un efecto propio triboeléctrico, lo más neutro que sea posible. Por un efecto propio triboeléctrico neutro se entiende que el pigmento no presenta en lo posible ninguna repercusión sobre la carga propia electrostática de la resina. La transparencia tiene una importancia primordial, puesto al copiar o imprimir a pleno color, los colores amarillo, cian y magenta son copiados o impresos unos sobre otros, siendo el orden de sucesión de aplicación de los colores dependiente respecto del aparato. Si, entonces, un color situado arriba no es suficientemente transparente, el color situado debajo puede no traslucirse suficientemente y se desfigura la reproducción del color. Al copiar o imprimir sobre láminas overhead (con iluminación desde arriba), la transparencia es todavía más importante, puesto que en este caso una transparencia defectuosa incluso sólo de un color hace aparecer de color gris toda la proyección de imágenes. El presente invento estaba basado en la misión de poner a disposición un agente colorante amarillo azoico lo más barato, más transparente y de matiz más verdoso que sea posible, con un efecto propio triboeléctrico lo más neutro que sea posible, una buena dispersabilidad y una alta termoestabilidad para su aplicación en viradores y reveladores electrofotográficos, polvos y barnices en polvo, tintas para impresoras de chorros de tinta, así como materiales para electretos, no debiendo el agente colorante estar constituido a base de ciclorobencidina, y debiendo llevar como sustituyentes grupos halógeno, nitro o amino, a fin de ser lo más inocuos que sea posible desde el punto de vista ecotoxicológico. Además de ello el agente colorante deberá estar libre de aditivos, es decir deberá constar del componente cro ógeno. La adición de aditivos es necesaria con frecuencia en el caso de agentes colorantes, a fin de conseguir óptimas propiedades colorísticas (intensidad de color, transparencia, etc.) y propiedades técnicas para aplicaciones (dispersabilidad). Para viradores electrofotográficos, especialmemnte para viradores líquidos y viradores de polimerización, así como tintas para impresoras de chorros de tinta, tales aditivos son sin embargo desventajosos, entre otras cosas, a causa de su efecto propio electrostático y de su extraibilidad por disolución. El problema planteado por esta misión se resolvió soforendentemente mediante el pigmento azoico seguidamente caracterizado. Es objeto del presente invento la utilización de un pigmento azoico de la fórmula (1).

(D como agente colorante en viradores y reveladores electrofotográficos, polvos y barnices en polvo, materiales para electretos, filtros cromáticos, así como en tintas para impresoras de chorros de tinta.

Un pigmento con la estructura según la fórmula (1) ya es conocido y se encuentra en el comercio bajo la denominación C.l. Pigment Yellow 155. La preparación del C.l. Pigment Yellow 155 es conocida, y se describe por ejemplo en la obra de "W. Herbst, K. Hunger "Industrial Organic Pigments", Verlag Chemie Weinheim 1993" así como en la bibliografía allí citada. Es nuevo y sorprendente el hecho de que el pigmento, en sí inapropiado para poliésteres (W. Herbst, K. Hunger, "Industrielle Organische Pig ente", Verlag Chemie, Weinheim 1995, página 272) tamben en resinas para viradores a base de poliésteres presenta muy buenas propiedades, tal como una muy buena dispersabilidad y una muy alta transparencia. Además de ello, el pigmento se distingue sorprendentemente por un efecto propio electrostático neutro. Además de ello, es una gran ventaja el hecho de que el pigmento posee una termoestabilidad mayor que 300°C. Los pigmentos azoicos habituales poseen un manifiesto efecto electrostático negativo (P. Gregory "High Technology Applications of Organic Colorants", Plenum Press, Nueva York 1991, páginas 99-102). En el documento de patente europea EP-A-0.359.123 se describe cómo, por adición de apropiados compuestos de amonio, imonio, fosfonio, arsonio o estibonio, se puede suprimir parcial o totalmente el fuerte efecto triboeléct rico negativo, debiendo añadirse los aditivos mencionados o bien durante la reacción de copulación, durante el barnizado o durante el acabado del pigmento. a Además de ello, se describió que mediante tandas patrones (masterbatches) especiales, es decir dispersiones previas de pigmentos, muy concentradas, en resinas seleccionadas, se puede reprimir el efecto propio triboeléctrico propio de los pigmentos (V. Schlósser y g colaboradores, Society of Imaging Science and Technology, llth Congress on Advances in Non-Impact Printing Technologies, Hilton Head, SC, 29 de Octubre 29 - 11 de Noviembre de 1995, Proceedings, páginas 110-112). Junto con la etapa adicional de trabajo, este método tiene la desventaja de que para cada resina para virador se debe utilizar una tanda patrón adaptada a medida, lo cual es muy costoso y comercialmente antieconómico. Si solamente se utiliza la tanda patrón a base de la resina clásica indicada, el sistema de virador es co"ntaminado por una resina ajena. * Mediante el empleo del pigmento azoico conforme al < invento se evitan las desventajas de tales etapas adicionales de trabajo. Aparte de hacerlo en viradores y reveladores 20 electrofotográficos, un efecto propio triboeléctrico de un pigmento puede conducir también al mejoramiento de la carga electrostática de polvos y barnices, especialmente en el caso de barnices y polvos proyectados triboeléctrica o electrocinéticamente, tal como los que se emplean para el 25 revestimiento superficial de objetos por ejemplo a base de metal, madera, material sintético, vidrio, material cerámico, hormigón, material textil, papel o caucho. La tecnología de los barnices en polvo pasa a aplicarse por ejemplo al barnizar objetos pequeños, tales como muebles de jardines, artículos de acampada (camping) , aparatos domésticos, partes y piezas de automóviles, armarios frigoríficos y estanterías, así como al barnizar piezas técnicas conformadas de modo complicado. El barniz en polvo o el polvo adquiere su carga electrostática en general de acuerdo con uno de los dos siguientes procedimientos: a) En el caso del procedimiento por efecto corona, el barniz en polvo o el polvo se conduce frente a un dispositivo cargado de efecto corona y se carga con ello, b) en el caso de un procedimiento triboeléctrico o electrocinético se hace uso del principio de la triboelectricidad (electricidad estática). El barniz en polvo o el polvo adquieren en el aparato de proyector una carga electrostática, que es opuesta a la carga del partícipe en la fricción, en general una manguera o un tubo de proyección, por ejemplo a base de poli(tetrafluoro-etileno). También es posible una combinación de ambos procedimientos . Como resinas para barnices en polvo se emplean típicamene resinas epoxídicas, resinas de poliésteres que contienen grupos carboxilo e hidroxilo, resinas de poliuretano y resinas acrílicas, conjuntamente con los usuales agentes endurecedores. También encuentran utilización combinaciones de resinas. Así, por ejemplo, se emplean resinas epoxídicas con frecuencia en combinación con resinas de poliésteres que contienen grupos carboxilo e hidroxilo. Típicos componentes endurecedores para resinas epoxídicas son por ejemplo anhídridos de ácidos, imidazoles asícomo diciandiamida y sus derivados. Para resinas de poliésteres que contienen grupos hidroxilo, son componentes endurecedores típicos por ejemplo un anhídrido de ácido, isocianatos rematados, bis-acil-uretanos, resinas fenólicas y resinas de melamina. Para resinas de poliésteres que contienen grupos carboxilo, son componentes endurecedores típicos, por ejemplo, triglicidilisocianuratos o resinas epoxídicas. En resinas acrílicas pasan a utilizarse como típicos componentes endurecedores, por ejemplo, oxazolinas, isocianatos, griglicidil-isocianuratos o ácidos dicarboxílicos. La desventaja de una insifuciente carga se puede observar sobre todo en el caso de polvos y barnices en polvo proyectados triboeléctricamente o electrocinéticamente, que se han preparado a base de resinas de poliésteres, especialmente poliésteres que contienen grupos carboxilo, o a base de los denominados polvos ixtos, también denominados polvos híbridos. Como polvos mixtos se entienden barnices en polvo, cuya base de resina consta de una combinación de una resina epoxídica y una resina de poliéster que contiene grupos carboxilo. Los polvos mixtos constituyen la base para los barnices en polvo que están representados con la mayor frecuencia en la práctica. Una insuficiente carga de los polvos y barnices en polvo antes mencionados conduce a que sean insuficientes el grado de deposición o precipitación y el agarre circundante a la pieza técnica que ha de revestirse, siendo conocido que en ciertas circunstancias también el efecto propio triboeléctrico de un pigmento puede ser responsable de la pérdida de cargabilidad de un sistema de resina en si apropiado. La expresión "agarre circundante" es una medida del grado en que se deposita un polvo o barniz en polvo en la pieza técnica que se ha de revestir también en partes de respaldo, espacios vacíos, rendijas y sobre todo en aristas y esquinas internas. Además de ello, un efecto propio triboeléctrico alterado de un pigmento puede conducir al mejoramiento de las propiedades de los electretos en matríales para electretos teñidos (pigmentados), basándose los típicos materiales para electros en poliolefinas, halogenadas, poliacrilatos, poliacrilonitrilos, poliesti renos o polímeros fluorados, tales como por ejemplo polietileno, polipropileno, poli(tetrafluoroetileno) y etileno y propileno perfluorados, o en poliésteres, policarbonatos, poliamidas, poliimidas, poli(étercetonas) , en poli(sulfuros de arileno), especialmente poli(sulfuros de fenileno), poliacetales, esteres de celulosa, poli?tereftalatos de alquileno) así como mezclas de ellos. Los materiales para electretos tienen numerosos sectores de empleo y pueden recibir su carga eléctrica mediante carga por efecto corona o triboeléctrica (bibliografía: G.M. Sessler, "Elect rets", Topics in Applied Physics, volumen 33, Springer Verlag Nueva York, Heidelberg, 23 edición, 1987). Por lo demás, un efecto propio triboeléctrico modificado de un pigmento puede conducir a un mejorado comportamiento de separación de polímeros teñidos (pigmentados), que son separados según procedimientos electrostáticos de separación (Y. Higashiyau, J. of Electrostatics, 30, páginas 203-212, 1993). Correspondientemente, el efecto propio triboeléctrico de los pigmentos tiene importancia también para teñir en masa materiales sintéticos. Asimismo, el efecto propio triboeléctrico es importante en el caso de etapas de procedimiento o elaboración, en las cuales se trate de un intenso contacto por fricción, tales como por ejemplo procesos de hilatura, procesos de estiramiento de láminas u otros procedimientos de conformación. La ventaja especial del C.l. Pigment Yellow 155 conforme al invento se manifiesta sobre todo en comparación con el C.l. Pigment Yellow 180 de la fórmula: El C.l. Pigment Yellow 180 se emplea como agente colorante en números viradores amarillos y correspondientemente se puede considerar en la industria de los viradores como patrón para pigmentos azoicos, que no se constituyen a base de diclorobencidina, no llevan grupos halógeno, nitro o amino y tampoco contienen en la estructura iones de metales pesados algunos. Así el C.l. Pigment Yellow (P. Y.) 155 manifiesta por ejemplo un pronunciado efecto propio triboeléctrico neutro, mientras que el C.l. Pigment Yellow 180 presenta un efecto propio triboeléctrico reconocible, es decir un virador que contiene por ejemplo 5% de P.Y. 155 manifiesta electrostáticamente casi la misma cargabilidad que el sistema de resinas puras sin pigmento, frente a lo cual el P.Y. 180 modifica de manera reconocible la cargabilidad electrostáticamente casi la misma cargabilidad que el sistema de resinas puras sin pigmento, frente a lo cual el P.Y. 180 modifica de manera reconocible la cargabilidad electrostática. Además de ello, el P.Y. 155, según las necesidades, se puede ajustar a estado transparente o cubriente. Adicionalmente, el P.Y. 155 puede ser matizado colorística ente mediante mezcladura con otros pigmentos. Con frecuencia, se plante al amisión de matizar el tono de color en viradores policromos elect rofotográficos, barnices en polvo proyectables triboeléctricamente o en tintas para impresoras de chorros de tinta, y adaptarlo a los requisitos específicos de cada aplicación. Para ello se ofrecen especialmente pigmentos policromos orgánicos, pigmentos inorgánicos así como colorantes. Preferiblemente, se emplean pigmentos policromos orgánicos en mezclas con P.Y. 155 en concentraciones comprendidas entre 0.01 y 50% en peso, preferiblemente entre 0.1 y 15% en peso, referido al P.Y. 155, para la matización del tono de color. En este caso, los pigmentos policromos orgánicos pueden tomarse entre el grupo de los pigmentos azoicos o pigmentos policíclicos. En una variante especialmente preferida, un P.Y. 155 amarillo verdoso puede ser matizado por tipos de pigmentos amarillos rojizos, tales como P.Y. 139, P.Y. 83, P.Y. 181, P.Y. 191, P.Y. 75, P.Y. 180 O P.Y. 97, en el sentido de una mezcla de 2 componentes. También son apropiadas ciertas mezclas de varios componentes. Mayores graduaciones de tonos de color son posibles por ejemplo en el caso de utilizarse pigmentos anaranjados (P.O.) tales como P.O. 62, P.O. 36, P.O. 34, P.O. 13, P.O. 43 o P.O. 5 o pigmentos rojos/magentas (P.R.) tales como P.R. 111, P.V. 19, P.R. 57, P.R. 48, P.R. 146, P.R. 185, P.R. 184, P.R. 48 o P.V. 19. Un ajuste fino del tono de color del P.Y. 155 es posible por ejemplo mediante mezclas con P.Y. 185 y P.Y. 180, que desde puntos de vista ecológicos presentan adicionalmente la ventaja de que todos los componentes están exentos de cloro. Las mezclas pueden prepararse en forma de los polvos, por mezcladura de tortas de prensa, tortas de prensa secadas por atomización, así como mediante dispersión (extrusión, amasado, procedimientos en molinos de cilindros, molinos de perlas, Ultraturrax) en presencia de un material de soporte en forma sólida o líquida (tintas sobre bases acuosas y no acuosas) así como mediante anegamiento (flushing) en presencia de un material de soporte. Especialmente con el fin de aumentar el brillo así como parcialmente de modo simultáneo para la matización del tono de color, se recomiendan mezclas con colorantes orgánicos. Como tales han de mencionarse preferiblemente: colorantes solubles en agua, tales como por ejemplo tintes (Dyes) directos, reactivos y ácidos, así como colorantes solubles en disolventes, tales como por ejemplo tintes en disolventes (Solvent Dyes), tintes dispersos (Disperse Dyes), colorantes de tinta (Vat Dyes). Como ejemplos individuales se mencionarán: C.l. Reactive Yellow 37, Acid Yellow 23, Reactive Red 23, 180, Acid Red 52, Reactive Blue 19, 21, Acid Blue 9, Direct Blue 199, Solvente Yellow 14, 16, 25, 56, 64, 79, 81, 82, 32:1, 93, 98, 133, 162, 174, Solvent Red 8, 19, 24, 49, 89, 90, 91, 109, 118, 119, 122, 127, 135, 160, 195, 212, 215, Solvent Blue 44, 45, Solvent Blue 44, 45, Solvent 0range 60, 63, Disperse Yellow 64, Vat Red 41. También se pueden emplear colorantes y pigmentos con propiedades fluorescentes, tales como RLuminole (Riedel-de-Haen), en concentraciones de 0.0001 hasta 30% en peso, preferiblemente de 0.001 hasta 15% en peso, de modo muy especialmente preferido entre 0.001 y 5%, referido al P.Y. 155, por ejemplo para producir viradores seguros contra falsificaciones. os pigmentos inorgánicos, tales como por ejemplo TÍO2 o BaS0 , sirven en mezclas para efectuar el aclarado. Además de ello, son apropiadas mezclas de P.Y. 155 con pigmentos para efectos, tales como por ejemplo pigmentos para brillo nacarado, pigmentos de Fe2?3 (RPaliochrome) así como pigmentos a base de polímeros colestéricos. El P.Y. 155 empleado conforme al invento se puede combinar también con numerosos agentes de control de las cargas, que controlan a cargas positivas o negativas, a fin de conseguir buenas cargabilidades para la técnica de aplicaciones. Como agentes de control de las cargas entran en consideración por ejemplo: trifenilmetanos; compuestos de amonio e imonio; compuestos de iminio; compuestos de amonio e imonio fluorados; amidas de ácidos bis-catiónicas; compuestos polímeros de amonio; compuestos de dialil-amonio; derivados de sulfuros de arilo; derivados de fenoles; compuestos de fosfonio y compuestos de fosfonio fluorados; caliz(n)arenos; oligosacáridos enlazados en forma de anillos (ciclodextrinas) y sus derivados, especialmente derivados de esteres de boro, complejos interpolielectrolíticos (IPEC's); sales de poliésteres; compuestos complejos con metales, especialmente complejos de salicilato con metales y complejos de salicilato con elementos nometálicos, complejos con metales y elementos no metálicos de ácidos -hidroxicarboxílieos; bencimidazolonas; azinas, tiazinas u oxazinas, que se señalan en el Colour Index como pigmentos, colorantes en disolventes, colorantes básicos o colorantes ácidos. Son especialmente preferidos los agentes de control de las cargas que seguidamene se mencionan, los cuales se pueden combinar individualmente o en combinación entre sí con el pigmento azoico conforme al invento. Derivados de triarilmetano tales como por ejemplo: los Colour Index Pigment Blue 1, 1:2, 2, 3, 8, 9, 9:1, 10, 10:1, 11, 12, 14, 18, 19, 24, 53, 56, 57, 58, 59, 61, 62, 67 0, por ejemplo, los Colour Index Solvent Blue 2, 3, 4, 5, 6, 23, 43, 54, 66 , 71, 72, 81, 124, 125, así como los compuestos de triarilmetano señalados como Acicl Blue y Basic Dye en el Colour Index, siempre y cuando que sean apropiados en lo referente a su estabilidad térmica y elaborabilidad, tales como, por ejemplo, los Colour Index Basic Blue 1, 2, 5, 7, 8, 11, 15, 18, 20, 23, 26, 36, 55, 56, 77, 81, 83, 88, 89, y los Colour Index Basic Green 1, 3, 4, 9, 10, siendo muy especialmente apropiados a su vez los Colour Index Solvent Blue 125, 66 y 124. Es especialmente bien apropiado el Colour Index Solvent Blue 124 en forma de su sulfato muy cristalino o del tetracloro-aluminato de tricloro-trifenil etilo. Son muy especialmente preferidos los complejos de metales con los números de CAS 84179-66-8 (complejo azoico con cromo), 115706-73-5 (complejo azoico con hierro), 31714-55-3 (complejo azoico con cromo), 84030-55-7 (complejo de salicilato con cromo), 42405-40-3 (complejo de salicilato con cromo), así como el compuesto de amonio cuaternario nd de CAS 116810-46-9. Ejemplos de agentes de control de las cargas de la serie del trifenilmetano, que son bien apropiados para la fabricación de fibras con electretos, son los compuestos que se han descrito en los documentos de patente alemana DE-A- 1.919.724 y DE-A-1.644.619. Además, son apropiados los trifenil etanos que se han descrito en el documento de patente de los Estados Unidos de América US-A 5.051.585, especialmente los de la fórmula (2) en la que: R1 R3 son iguales o diferentes y significan - H2, un grupo mono- y di-alquil-amino, cuyos grupos alquilo tienen de 1 a 4, preferiblemente 1 ó 2, átomos de C, un grupo mono- o diomega-hidroxialquil-amino, cuyos grupos alquilo tienen de 1 a 4, preferiblemente 2, átomos de C, un grupo fenil- o fenilalquil-amino eventualmente sustituido con alquilo en N, cuyo alquilo tiene de 1 a 4, preferiblemente 1 ó 2, átomos de C, cuyo grupo fenilalquilo en el puente alifático tiene de 1 a 4, preferiblemente 1 ó 2, átomos de C, y cuyo núcleo de fenilo tiene uno o dos de los siguientes sustituyentes; alquilo con 1 ó 2 átomos de C, alcoxi con 1 ó 2 átomos de C, y que puede llevar el grupo de ácido sulfónico. R2 es hidrógeno o tiene uno de los significados mencionados para R1 y R3, R4 y R5 significan hidrógeno, halógeno, preferiblemente cloro, o un grupo de ácido sulfónico, o R juntamente con R5 forma un anillo de fenilo condensado, R6, R7, R9 y R10 significan en cada caso hidrógeno o un radical alquilo con 1 ó 2 átomos de C, preferiblemente metilo, y R8 es hidrógeno o halógeno, preferiblemente cloro, y X representa un equivalente estequiométrico de un anión, especialmente un anión de cloruro, sulfato, molibdato, fosfomokibdato o borato. Especialmente prefrido un agente de control de las cargas que tiene la fórmula (2), en la R1-- y R3 son grupos fenilanimo, R2 es un grupo m-metilfenilamino y los radicales R^ hasta R10 son todos ellos hidrógeno. Son apropiados además los compuestos de amonio e imonio, como se describen en el documento US-A-5.015.676. Son apropiados por añadidura los compuestos de amonio e i onios fluorados, tal como se han descrito en el documento US~A~5.069.994, especialmente los de la fórmula (3) en la que R13 significa alquilo perfluorado con 5 ó 11 átomos de C, R23, R33 y R^3 son iguales o diferentes y significan alquilo con 1 a 5, preferiblemente 1 a 2, átomos de C, e Y es un equivalente estequiométrico de un anión, preferiblemente de un anión de tetrafluoroborato o tetrafenilborato . Prefriblemente, R13 significa alquilo perfluorado con 5 a 11 átomos de C, R23 y R33 significan etilo y R 3 significa metilo. Además, son apofiadas las amidas de ácidos bis-catiónicas, tal como se han descrito en el documento de patente PCT 91/10172, especialmente las de la fórmula (4) en la que R14, R24 y R34 son radicales alquilo iguales o diferentes con 1 a 5 átomos de C, preferiblemente metilo, n representa un número entero de 2 a 5, y Z representa unequivalente estequiométrico de un anión, prefriblemente un anión de tetrafenilborato. Son apropiados además los compuestos de dialilamonio, tal como los que se han descrito en el documento de patente alemana DE-A-4.142.541, especialmente los de la fórmula (5) en la que R15 y R25 significan grupos alquilo iguales o diferentes, com 1 a 5, especialmente 1 ó 2, átomos de C, pero especialmente representan grupos metilo y A representa un equivalente estequiométrico de un anión, preferiblemente un anión de tetrafenilborato, así como los compuestos polímeros de amonio de la fórmula (6), obtenibles a partir de éstos, tal como los que se han descrito en los documentos DE-A-4.029.652 o DE-A-4.103.610, en la que n tiene un valor que corresponde a unos pesos moleculares de 5.000 hasta 500.000 g/mol. Son especialmente preferidos sin embargo los compuestos de la fórmula (6) con pesos moleculares de 40.000 hasta 400.000 g/mol. Son apropiados además los derivados de sulfuros de arilo, tal como los que se han descrito en el documento DE-A-4.031.705, especialmente los de la fórmula (7) en la que R^-7, R27, R37 y R47 significan grupos alquilo iguales o diferentes con 1 a 5, preferiblemene 2 ó 3, átomos de C, y R57 es uno (-je ^os radicales bivalentes -S-, -s-S-, -SO- ó -S02- Por ejemplo, los R17 hasta R47 son grupos propilo y R57 es el grupo -S-S-. Son apropiados además los derivados de fenoles, tal como los que se han descrito en el documento de patente europea EP-A-0.258.651, especialmente los de la fórmula (8) en la que R-L8 y R38 significan grupos alquilo o alquenilo con 1 a 5, preferiblemente 1 a 3, átomos de C, y R28 y R48 significan hidrógeno o alquilo con 1 a 3 átomos de C, preferiblemente metilo. Como ejemplos se mencionarán los compuestos en los que R18 hasta R48 son grupas metilo o en los que R28 y R48 son hidrógeno y R18 y R38 representan el grupo - H2-CH-CH2. Son apropiados además los compuestos de fosfonio y los compuestos de fosfonio fluorados, tal como los que se han descrito en los documentos US-A 5.021.473 y US-A 5.147.748, especialmente los de las fórmulas (9) R 49 en la que R19, R29, R39 y R49 son grupos alquilo iguales o diferentes con 1 a 8, preferiblemente 3 a 6, átomos de C, y E8 representa un equivalente estequiométrico de un anión, preferiblemente un anión de halogenuro; y (10) R 210 R410 en la que RIIO es un radical alquilo fluorado en alto grado con 5 a 15, preferiblemente 6 a 10, átomos de C, R20, R310 y R410 son alquilo con 3 a 10 átomos de C o fenilo. Como ejemplo de un compuesto de la fórmula (9) se mencionará bromuro de tetrabutil-fosfonio, como ejemplos de compuestos de la fórmula (10) se mencionarán los compuestos con R110 = C8F17-CH2-CH2-. R210 = R310 - R410 = fenilo y E8 = PF6T o el anión de tetrafenilborato. Son además apropiados los cáliz(n)a renos, tal como los que se describen en el documento EP-A-0.385.580 y como los que se describen en el documento EP-A-0.516.434, especialmente los de las fórmulas (lia) y (llb) (Angew. Chemie (1993), 195. 1258). en las que n es un número de 3 a 12, y representa hidrógeno, halógeno, preferiblemente cloro, alquilo lineal o ramificado con 1 a 12 átomos de C, aralquilo, por ejemplo bencilo o fenetilo, -N02, -N02-, -NH2 ó -NHR111, significando R111 alquilo con 1 a 8 átomos de C, eventualmente fenilo sustituido con alquilo C-j_-C ó -Si(CH3)3. Son apropiados además los compuestos complejos con metales tales como complejos azoicos con cromo, cobalto, hierro, zinc o aluminio o complejos de ácido salicílico o ácido bórico con cromo, cobalto, hierro, zinc o aluminio de las fórmulas (12), (13) y (14). en la que M significa un átomo de metal de valencia 2 ó 3, preferiblemente cromo, cobalto, hierro, zinc o aluminio, o también un elemento no metálico, tal como boro o silicio, Y' y Z' representan anillos aromáticos bivalentes, con preferencia de las fórmulas y m es uno de los números 1 ó 2: en la que M' significa un átomo de metal de valencia 2 ó 3, preferiblemente cromo, cobalto o hierro, R 3 significa hidrógeno, halógeno, preferiblemente Cl, nitro o amidosulfonilo, R213 significa hidrógeno o nitro, R313 es hidrógeno, el grupo de ácido sulfónico ó -C0- NH-R413, significando R413 fenilo, alquilo con 1 a 5 átomos de C, que eventualmente está sustituido con un grupo mono-, di- o tri-alquil-amino, y G en las fórmulas (12) y (13) es en cada caso un ion de signo opuesto, que establece la neutralidad del complejo, preferiblemente uno o varios protones, uno o varios iones de metales alcalinos o de amonio; en la que M* es un átomo central de metal bivalente, preferiblemente un átomo de zinc, R114 y R21 son grupos alquilo lineales o ramificados, iguales o diferentes, con 1 a 8, preferiblemente 3 a 6, átomos de C, por ejemplo tere-butilo. Tales compuestos son caracterizados por los números de CAS 31714-55-3, 104815-18-1, 84179-68-8, 110941-75-8, 32517-36-5, 38833-00-00, 95 692-86-7, 854-14-43-3, 136709-14-3, 135534-82-6, 135534-81-5, 127800-82-2, 114803-10-0 y 114803-08-6. Ejemplos de compuestos complejos con metales especialmente preferidos, de la fórmula (13) se indican en el siguiente cuadro 1: CUADRO 1 Son apropiados además bencimidazolonas, tal como las que se describen en el documento EP-A-0.347.695, especialmente las de la fórmula (15) en la que R115 es un alquilo con 1 a 5 átomos de C, R215 es un alquilo con 1 a 12 átomos de C y L es un equivalente estequiométrico de un anión, especialmente un anión de cloruro o tetrafluoruro-borato. Como ejemplo se mencionará el compuesto con R11^ = CH3 y R215 = C-ll H23. Son apropiados además oligosacáridos enlazados en forma de anillo, tal como los que se describen en el documento DE-A-4,418,842, especialmente los de la fórmula (16) en la que n16 es un número entre 3 y 100, R116 y R216 tienen los significados OH, OR316, significando R315 alquilo (C^-C^g), arilo (C¿-C-j_2) ° toluenosulfonilo, sistituidos o sin sustituir, y X16 tiene el significado CH20H o CH2C0R316. Como ejemplos se mencionarán: n16 = 6, R116 y R216 = OH, X16 = CH20H n16 = 7, Rllé y R216 = OH, X16 = CH20H n16 = 8, R116 y R216 - OH, X16 = CH20H. Son apropiadas además sales de polímeros, tal como las que se describen en el documento DE-A-4,332,170, cuyo componente aniónico es un poliéster, que consta del producto de reacción de los componentes individuales a), b) y c) así como eventualmente d) y eventualmente e), siendo a) un ácido dica Foxílico o un derivado reactivo de un ácido dicarboxílico, que está libre de grupos sulfo, b) un compuesto de sulfo aromático, alifático o cicloalifático difuncional, cuyos grupos funcionales son hidroxilo o caFoxilo, o hidroxilo y carboxilo, c) un diol alifático, cicloalifático o aromático, un poli-éter-diol o un policarbonato-diol , d) un compuesto- polifuncional (funcionalidad > 2), cuyos grupos funcionales son hidroxilo o caFoxilo, o hidroxilo y carboxilo, y e) un ácido monocarboxílico, y cuyos componentes catiónicos son átomos de hidrógeno o cationes de metales. Son apropiados además compuestos de ciclo-oligosacáridos, tal como los que se describen por ejemplo en el documento DE-A-19711260, que son obtenibles por reacción de una ciclodextrina o un derivado de ciclodextrina con un compuesto de la fórmula O B \ 2 OR en la que R1 y R2 significan alquilo, preferiblemente alquilo C^-C^. Son apropiados además complejos inter- polielectrolíticos, tal como los que se describen por ejemplo en el documento DE-A-19732995. Son apropiados complejos inter-polielectrolíticos, que constan de uno o varios compuesto(s) formador(es) de poli-aniones y de uno o varios compuesto(s) formador(es) de poli-cationes. Son especialmente apropiados en este caso los compuestos que tienen una relación molar de grupos catiónicos polímeros a grupos aniónicos polímeros de 0.9:1.1 hasta 1.1:0.9. Son apropiados además, especialmente en el caso de la utilización de P.Y. 155 en viradores líquidos (Handbood of Imaging Materials, 1991, Marcel Dekker, Inc. capítulo 6 Liquid Toner Technology), compuestos iónicos, activos superficialmente y los denominados jabones metálicos. Son especialmente apropiados arilsulfonatos alquilados, tales como petroñatos de bario, petronatos de calcio, dinonilnaftalenosulfonatos de bario (básicos y neutros), dinonilsulfonato de calcio o la sal de sodio de ácido dodecilbencenosulfónicos y poliisobutilen-succinimidas (Chev rons Oloa 1200) . Son ap ropiados además lecitina de soja y políme ros de N-vi ni 1-pi rrolidona . Son ap ropiados además sales de sodio de mono- y di- glicé ridos fosfatados con substituyentes satu rados e insatu rados , copolíme ros de dos bloques AB de A : políme ros de metac rilato de 2-( N ; N)di-metilaminoetilo cuate rnizado con p- toluensulfonato de metilo y B: poli (metac rilato de 2-etil- hexilo) . Son apropiados además, especialmente en viradores líquidos, carboxilados di- y tri-valentes, especialmente triestearato de aluminio, estearato de bario, estearato de cromo, octoato de mangensio, estearato de calcio, naftalito de hierro y naftalito de zinc. Son apropiados además agentes de control de las cargas, quelatizantes, tal como los que se describen en el documento EP 0.636.945 Al. Son apropiados además compuestos (iónicos) metálicos, tal como los que se describen en el documento EP 0.778.501 Al. Son apropiados además sales fosfatos de metales, tal como las que se describen en el documento JA 9(1997)-106107. Son apropiados además azinas con los siguientes números del Colour Index: C.l. Solvent Black 5, 5:1, 5:2, 7, 31 y 50; C.l. Pigment Black 1, C.l. Basic Red 2 y C.l. Basic Black 1 y 2.

Fundamentalmente, el C.l. Pigment Yellow 155 es apropiado para combinaciones con agentes de control de las cargas (CCA) positivos y negativos. Son convenientes en este caso unas concentraciones de pigmentos de 0.01 hasta 20% en peso, preferiblemente de 0.1 hasta 5% en peso de cuanto a agentes de control de las cargas, referido al peso total de virador o revelador electrofotográfico, polvo o barniz en polvo, con el fin de ajustar la deseada polaridad. Una ventaja especial es en este caso el rápido alcance del valor punta de carga y su buena constancia. La combinación de un pigmento y un agente de control de las cargas se puede efectuar posteriormente por mezcladura física durante la síntesis de los pigmentos, durante el proceso de acabado o por correspondiente aplicación sobre la superficie del pigmento (pigmentco ting = revestimiento del pigmento). Es objeto de esta invención por lo tanto también un virador o revelador electrofotográfico, que contiene un usual agente aglutinante de virador, de 0.1 a 6H en peso, preferiblemente de 0.5 a 20% en peso de C.l. Pigment Yellow 155 eventualmente matizado, de 0 a 20% en peso, preferiblemente de 0.1 a 5% en peso, en cada caso referido al peso total del virador o revelador, de un agente de control de las cargas tomando entre la clase de los trifenilmetanos, compuestos de amonio e imonio; compuestos de amonio e imonio fluorados; amidas de ácidos bis-catiónicas; compuestos polímeros de amonio; compuestos de dialil-amonio; derivados -de sulfuros de arilo; derivados de fenoles; compuestos de fosfonio y compuestos de fosfonio fluorados; cáliz (n) árenos; ciclodextrinas; sales de poliésteres; compuestos complejos con metales; complejos con boro de ciclooligosacáridos; complejos inter-polielectrolíticos; bencimidazolonas; azinas, tiazinas u oxazinas. Son especialmente preferidos los viradores o reveladores elect rofotográficos, que como agente de control de las cargas contienen un compuesto de la fórmula (17). o un compuesto de la fórmula (3) antes mencionada; o un compuesto de la fórmula (5) antes mencionada, en la que R15 y R25 son en cada caso metilo y A° es un anión de tetrafenilborato; o un compuesto de la fórmula (6) antes mencionada, en la que R -* y R -> son en cada caso metilo, A^ es un anión de tetrafenilborato y n tiene un valor que corresponde a unos pesos moleculares de 5.000.000 g/mol; o un compuesto de la fórmula (7) antes mencionada; o un compuesto de la fórmula (13) antes mencionada, en la que R113 es cloro, R313 son hidrógeno, M' es cromo, cobalto o hierro y G es uno de dos protones; o una sal de polímero antes mencionada, cuyo componente aniónico es un poliéster. Es objeto de esta invención además un polvo o barniz en polvo¿ que contiene una resina de poliéster o resina acrílica que contiene grupos epóxido, caFoxilo o hidroxilo, o una combinación de éstos, de 0.1 a 60% en peso, preferiblemente de 0.5 a 20% en peso de C.l. Pigment Yellow 155 eventualmente matizado y de 0 a 20% en peso, preferiblemente de 0.1 a 5% en peso, en cada caso referido al peso total del polvo o barniz en polvo, de un agente de control de las cargas a base de las clases y compuestos preferidos que se han mencionado precedentemente para viradores elect rofotográficos. La buena idoneidad del pigmento azoico conforme al invento para la aplicación a barnices de polvo se reconoce en la elevada intensidad de corriente de cargas de 1.6 µA en el ejemplo 1.4.2. que ya se puede conseguir con una presión de proyección de 3 bares, considerándose típicamente una intensidad de corriente de cargas de 1 µA como condición previa mínima para una suficiente aplicación de cargas. Concomitante con la alta intensidad de corriente de cargas es un buen grado de deposición, claramente superior a 50%. El pigmento utilizado conforme al invento se incofora de modo homogéneo, por ejemplo por extrusión o amasadura, convenientemente en una concentración de 0.1 a 60% en peso, preferiblemente de 0.5 a 20% en peso, de modo especialmente preferido de 0.1 a 5.0% en peso, referido a la mezcla total, en el agente aglutinante del respectivo virador (líquido o seco), revelador, barniz, barniz en polvo, material " 5 para electretos o del polímero que se ha de separar ? electrostáticamente. En tal caso, el pigmento empleado conforme al invento así como también los agentes de control de las cargas precedentemente mencionados, se pueden añadir como polvos, dispersiones o suspensiones secos/as y molidos/as, por 10 ejemplo en disolventes orgánicos y/o inorgánicos, como una torta de prensa (que se puede emplear por ejemplo para el denominado procedimiento de anegamiento (flushing), tortas de prensa secadas por atomización, tal como se describen seguidamente, una tanda patrón, una preparación, una pasta 15 amasada, como un compuesto extendido a partir de una solución acuosa o no acuosa sobre soportes apropiados tales como por ejemplo tierra de infusorios, TÍO2, A1203, o en otra forma distinta. El contenido de pigmento en la torta de prensa y en la tanda patrón está usualmente entre 5 y 70% en peso, preferiblemente entre 20 y 50% en peso. Además de ello, el pigmento utilizado conforme al invento se puede emplear también como torta de prensa muy concentrada, especialmente en forma secada por atomización, estando situado en este caso el contenido de pigmento entre 25 y 95% en peso, preferiblemente entre 50 y 90% en peso. La producción de la torta de prensa secada por atomización puede efectuarse de acuerdo con métodos usuales. Por ejemplo, se seca por atomización una suspensión acuosa, acuosa-orgánica del pigmento en un equipo apropiado a las temperaturas usuales de entrada del aire, preferiblemente entre 100 y 400°C, y a las temperaturas usuales de salida del aire, preferiblemente entre 50 y 200°C. Apropiados equipos de secado por atomización son por ejemplo los secadores en isocorriente que trabajan con atomización centrífuga, escobas neumáticas, secadores en contra/iso-corriente con atomización por boquillas para dos materiales así como descarga en dos puntos del producto seco, secadores en contra/iso-corriente con atomización por boquillas a presión y descarga en dos puntos, así como aparatos que se basan en el secado en isocorriente y en la atomización por dos boquillas. La torta de prensa de C.l. Pigment Yellow 155 secada por atomización es especialmente pobre en desprendimiento de polvillo, bien capaz de fluir, fácilmente dispersable y bien dosificable. Asimismo, el pigmento utilizado conforme al invento se puede añadir fundamentalmente también ya durante la preparación del respectivo agente aglutinante, es decir en el transcurso de su polimerización, poliadición o policondensación. La magnitud de la carga electrostática de los viradores electrofotográficos o de los barnices en polvo, en los cuales se incorpora homogéneamente el pigmento conforme al invento, no puede ser predicha, y es medida en sistemas de ensayo normalizados en iguales condiciones (los mismos tiempos de dispersión, la misma distribución de tamaños de partículas, e igual forma de las partículas) a aproximadamente 20°C y con una humedad relativa del aire de 50%. La carga electrostática del virador se efectúa por arremolinamiento o fluidización con un vehículo, es decir un partícipe normalizado en la trituración (3 partes en peso de virador por 97 partes de vehículo), en un banco de rodadura (a 150 revoluciones por minuto). A continuación se mide la carga electrostática en un usual puesto de medición de q/m (J.H. Dessauer, H.E. Clark, "Xerography and related Processes", Focal Press, N.Y. 1965, página 289; J.F. Hughes, "Electrostatic Power Coating", Research Studies Press Ltd. Letchworth, Hertfordshi re, Inglaterra, 1984, capítulo 2). En la determinación del valor de q/m o de la carga triboeléctrica de barnices en polvo tiene una gran influencia el tamaño de partículas, por lo cual en el caso de muestras de viradores o barnices en polvo, obtenidas por clasificación en tamices, se procura estrictamente obtener una distribución uniforme de los tamaños de partículas. Así, para los viradores se pretende un tamaño medio de partículas de 10 µm, mientras que para barnices en polvo es practicable un tamaño de partículas de 50 µm. La proyección triboeléctrica de los polvos (o barnices en polvo) se lleva a cabo con un aparato proyector que tiene un tubo de proyección normalizado y una barra interna en estrella con un caudal máximo de paso del polvo y con una presión de proyección de 3 bares. El objeto que se ha de proyectar se cuelga para ello dentro de una cabina de proyección y se proyecta sobre él desde una distancia de «. 5 aproximadamente 20 cm, directamente desde delante sin movimiento adicional del aparato proyector. La respectiva carga eléctrica del polvo proyectado es medida a continuación con un "aparato medidor para la medición de la carga triboeléctrica de polvos" de la entidad Intec (Dortmund). Para la medición, la antena medidora del aparato medidor se mantiene directamente en la nube de polvo que sale del aparato proyector. La intensidad de corriente que se establece a partir de la carga electrostática del barniz en polvo o del polvo se indica en µA. El grado de deposición se determina a continuación en % mediante un pesaje diferencial del barniz en polvo proyectado y del depositado. La transparencia de pigmento azoico conforme al invento en sistemas de agentes aglutinantes para viradores se investiga de la siguiente manera: En 70 partes en peso de un agente aglomerante bruto (que consta de 15 partes en peso de la respectiva resina de virador y 85 partes en peso de acetato de etilo) se incoforan por agitación con un disolvedor 30 partes en peso del virador de ensayo pigmentado (acerca de su preparación véase el ejemplo 1.4.1) (durante 5 minutos a 5.000 fm).

El agente aglomerante para virador de ensayo, así producido, se aplica con rasqueta contra un agente aglomerante de pigmento normalizado, producido de igual manera, con un revestidor manual sobre un papel apropiado (por ejemplo papel para tipografía). Un tamaño apropiado del la rasqueta es por ejemplo el K bar N 3 (= espesor de capa de rasqueta 24µm). El papel, para la mejor determinación de la transparencia, tiene impresa sobre él una barra negra, las diferencias de trasparencia se determinan en valores de dL según la norma DIN 55.988, o se valoran según la norma de ensayo Marketing Pig ente, Hoechst AG, "Visuelle und Farbmetrische Bewertung" del 13.09.1990 (nQ 1/1). El contenido restante de sal, indicado al caracterizar un pigmento, describe la conductibilidad específica del extracto de una suspensión acuosa de pigmento (según la norma de ensayo Marketing Pigmente, Hoechst AG ni 1/10 (2/91) "Bestim ung der spezifischen Leitfáhigkeit am Extrakt einer wáBriger Pig entsuspension") , el valor del pH correspondientemente indicado se determina de acuerdo con la norma de ensayo Marketing Pigmente, Hoechst AG 1/9 (2/91), "Bestimmung des pH-Wertes am Extract einer waBriger Pigmentsuspension, utilizándose en ambos métodos de determinación agua bidestilada, en lugar del agua-E (= agua desionizada) que se menciona en la norma de ensayo. Además se encontró que el C.l. Pigment Yellow 155 es apropiado como agente colorante en tintas para impresoras de chorros de tinta sobre bases acuosas, especialmente en las tintas que trabajan según el procedimiento de fusión en caliente (Hot-Melt) . Las tintas ter ofusibles Hot-Melt se basan en la mayor parte de los casos en ceras, ácidos grasos, alcoholes grasos o sulfonamidas, que son de carácter sólido a la temperatura ambiente y se vuelven de carácter líquido al calentar, estando situado el margen preferido de fusión entre aproximadamente 60°C y aproximadamente 140°C. Es objeto del invento también una tinta termofusible para impresoras de chorros de tinta (Hot-Melt Ink-Jet-Tinte) , que se consta en lo esencial de 20 a 90% en peso de una cera, de 1 a 10% en peso de C.l. Pigment Yellow 155 y otros usuales materiales aditivos y agentes coadyuvantes, tal como por ejemplo de 0 a 20% en peso de un polímero adicional (como "disolvedor del colorante "), de 0 a 5% en peso de agentes coadyuvantes de dispersión, de 0 a 20% en peso de un agentes modificador de la viscosidad, de 1 a 20% en peso de un plastificante, de 0 a 10% en peso de un aditivo conferidor de pegajosidad, de 0 a 10% en peso de un estabilizador de la transferencia (que impide por ejemplo la cristalización de las ceras) así como de 0 a 2% en peso de un antioxidante. Materiales aditivos y agentes coadyuvantes típicos se describen en el documento US-PS 5.560.760. Son objeto del invento también tintas para impresoras de chorros de tinta sobre una base acuosa (tintas en microemulsión), que contienen de 0.5 a 30% en peso, con preferencia de 1.5 a 20% en peso de C.l. Pigmment Yellow 155, de 5 hasta 99% en peso de agua y de 0.5 a 94.5% en peso de un disolvente orgánico y/o un compuesto hidrótropo. Son objeto de la invención también las tintas para impresoras de chorros de tinta "basadas en disolventes = Solvent based", que contienen de 0.5 a 30% en peso, preferiblemente de 1.0 a 20% en peso de C.l. Pigment Yellow 155, de 85 a 94.5% en peso de un disolvente orgánico y/o compuestos hidrótropos. El agua utilizada para la preparación de tintas para impresoras de chorros de tinta se emplea preferiblemente en forma de agua destilada o desalinizada. En el caso de los disolventes contenidos en las tintas para impresoras de chorros de tinta pude tratarse de un disolvente orgánico o de una mezcla de disolventes de ese tipo. Los disolventes apropiados son por ejemplo alcoholes uni- o pluri-valentes, sus éteres y esteres, por ejemplo alcanoles, especialmente con 1 a 4 átomos de C, tales como por ejemplo metanol, etanol, propanol, isopropanol, butanol, isobutanol; alcoholes bi- o ter-valentes, especialmente con 2 a 5 átomos de C, por ejemplo etilenglicol, propilenglicol, 1,3-propanodiol , 1,4-butanodiol, 1,5-pentanodiol, 1,6-hexanodiol, 1,2,6-hexanotriol, glicerol, dietilenglicol, dipropilenglicol, trietilenglicol, polietilenglicol, tripropilenglicol, polipropilenglicol; alquil-éteres inferiores de alcoholes plurivalentes, tales como por ejemplo etilenglicol-mono-metil-,-etil- o -butil-éteres, trietilenglicol- ono-metil- o -etil- éteres; cetonas y cetona-alcoholes tales como por ejemplo acetona, etil-etil-cetona, dietil-cetona, metil-isobutil- cetona, metil-pentil-cetona, ciclopentanona, ciclohexanona, diacetona-alcohol; amidas tales como por ejemplo dimetilformamida, dimetilacetamida, N-metil-pi rrolidona, tolueno y n-hexano. Como compuestos hidrótropos, que eventualmente sirven también como disolventes, se pueden emplear por ejemplo formamida, urea, tetrametil-urea, e-cap rolactama, etilenglicol, dietilenglicol, trietilenglicol, polietilenglicol, butilglicol, metil-cellosolve, glicerol, N-metil~pi rrolidona, l,3-dietil-2- imidazolidinona, tiodiglicol, bencenosulfonato de sodio, xilenosulfonato de sodio, toluenosulfonato de sodio, cumenosulfonato de sodio, dodecilsulfonato de sodio, benzoato de sodio, salicilato de sodio o butil-monoglicol-sulfato de sodio. Por demás, las tintas para impresoras de chorros de tinta conformes al invento pueden contener además materiales aditivos usuales, por ejemplo agentes conservantes, sustancias catiónicas, aniónicas o no ionógenas activas superficialmente (agentes tensioactivos y humectantes), así como agentes para la regulación de la viscosidad, por ejemplo poli(alcohol vinílico), derivados de celulosa, o resinas naturales o artificiales solubles en agua como agentes formadores de película o agentes aglutinantes a fin de aumentar la resistencia de adherencia y a la abrasión.

Las aminas, tales como por ejemplo etanolamina, dietanolamina, tritanolamina, N,N-dimetil-etanolamina o diisopropilamina, sirven principalmente para aumentar el valor del pH del líquido para marcar. Están presentes normalmente en una cantidad de 0 a 10% en peso, preferiblemente de 0.5 a 5% en peso en el líquido para marcar. Las tintas para impresora de chorro de tinta conformes al invento se pueden preparar incorporando por dispersión el C.l. Pigment Yellow 155 en forma de un polvo eventualmente matizado, como una preparación de pigmento, como una suspensión o como una torta de prensa en el medio acuoso o no acuoso de la tinta para impresora de chorros de tinta. La torta de prensa en el medio acuoso o no acuoso de la tinta para impresora de chorros de tinta. La torta de prensa puede ser también una torta de prensa muy concentrada, especialmente secada por atomización, tal como precedentemente se ha descrito. Además de ello, el C.l. Pigment Yellow 155 es apropiado también como agente colorante para filtros cromáticos, para la generación tanto substractiva como aditiva, de colores (P. Gregory "Topics in Applied Chemistriy: High Technology Application of Organic Colorants" Plenum Press, Nueva York 1991, páginas 15 - 25). En los siguientes ejemplos las partes significan partes en peso y los porcentajes significan tantos por ciento en peso.

EJEMPLO 1 1.1 Síntesis a) Componente de diazotación En una mezcla de 200 partes de agua y 70 partes de HCl (al 31%) se incoforan mediando agitación 41.8 partes de éster dimetílico de ácido amino-terefftálico y se agita durante varias horas. A 10 hasta 15°C, se diazota por adición de 35 partes de una solución de NaN02 (al 40%) y se agita durante 1 a 1.5 horas. El exceso de nitrito se destruye con ácido amidosulfónico. Con una solución de acetato de sodio (4 N) se ajusta a continuación a pH 4.5 mediando enfriamiento por hielo. b) Componente de copulación A 450 partes de agua se les añaden 430 partes de NaOH (al 33%) y se disuelven con agitación 27.6 partes de 1,4-bis-(acetoacetilamino) benceno. Se añaden 170 partes de hielo y a continuación se precipita el componente de copulación con 263 partes de ácido acético glacial, mediando agitación. c) Copulación La suspensión de copulación (b) se añade dosificadamente en el transcurso de 40 minutos mediando agitación al componente de diazotación (a). Se sigue agitando aproximadamente durante 2 horas y se copula el eventual exceso del componente de diazotación por adición de más cantidad del componente de copulación. Las 68 partes obtenidas del pigmento amarillo verdoso P.Y. 155 se muelen a través de un molino de púas. 1.2 Características del pigmento: Superficie según BET 39.8 m2/g Humedad residual (ampolla de calentamiento): 0.65% Contenido restante de sal 90 µS/cm pH: 6.5 Termoestabilidad: un análisis DTA (análisis térmico diferencial, de Differentialthermoanalyse) , régimen de calentamiento 3°C/min, ampolla de vidrio cerrada, manifiesta una termoestabilidad claramente mayor que 300°C (descomposición incipiente a partir de 310°C). Tamaño y forma de las partículas (distribución en masa recontada en microscopio electrónico): El tamaño y la forma de las partículas se determinan por fotografía en microscopio electrónico del polvo de pigmento. Para ello, el pigmento se dispersa durante 15 minutos en agua y a continuación se aplica por proyección. Las fotografías se efectúan con unos aumentos de 13.000 veces y 29.000 veces. Tamaño de partículas: d25=50 nm d50:65 nm d95:83 nm DIAGRAMA DE DIFRACCIÓN DE RAYOS X (RADIACIÓN CuKg) 2 Theta (s - fuerte, m = intermedia, w = débil) - 5 2 Theta Intensidad (intensidad relativa) Amplitud de semivida 3.8 w (10%) 1.2 9.9 S (53%) 1.5 16.6 m (13%) 2.3 10 20.4 m (14%) 2.0 26.4 s (100%) 1.5 Datos dieléctricos característicos: e(lKHz) : 5.1 tand» (1 KHz) : 2 «lO-2 - 15 O • cm : 1 - 1016 1.3 Transparencia En una resina para virador (poliéster a base de bisfenol-A) se midió una transparencia mejorada (espesor de 20 capa 24 µm), habiendo sido producido el virador de ensayo pigmentado igual que en el ejemplo 1.4.1. En comparación con el patrón indicado en el ejemplo comparativo 2 se encuentra, con una intensidad de color de aproximadamente 50%, una transparencia aumentada en 4-5 25 unidades de valoración.

Valoración de las diferencias de transparencia según la norma de ensayo 1/1: 1 = indicios, 2 = alguna, 3= apreciable; 4 = manifiesta, 5 ~ esencial; 6 = significativamente transparente. 1.4 Propiedades electrostáticas 1.4.1 Virador 5 partes del pigmento del ejemplo 1.1 se incoforan homogéneamente mediante un amasador en el transcurso de 30 minutos en 95 partes de un agente aglutinante para virador (poliéster a base de bisfenol-A, RAlmacryl T500). A continuación, se muele en un molino universal de laboratorio y luego se clasifica en un clasificador centrífugo. La deseada fracción de partículas (de 4 a 25 µm) se activa con un vehículo, que consta de partículas de ferrita con un tamaño de 50 a 200 µm revestidas con silicona (densidad aparente 2.75 g/cm3) (FBM 96-100; entidad Powder Techn.). La medición se efectúa en un usual puesto de medición de q/m. Mediante utilización de un tamiz con una anchura de mayas de 25 µm, se asegura que con las eyecciones de virador no se arrastre conjuntamente nada de vehículo. Las mediciones se efectúan con una humedad relativa del aire aproximadamente 50%. Dependiendo de la duración de la activación se miden los siguientes valores q/m CµC/g]: 1.4.2 Barniz en polvo 5 Partes del pigmento se incorporan homogéneamente, tal como se describe en el ejemplo 1.4.1, en 95 partes de un agente aglutinante para barnices en polvo constituido a base de un poliéster de TGIC, por ejemplo el RUralac P5010 (DSM, Holanda). Para la determinación del grado de deposición se proyectan mediante una tribo-pistola 30 g del barniz en polvo de ensayo con una presión definida. Mediante pesaje diferencial se puede determinar la cantidad depositada del barniz en polvo y se puede definir un grado de deposición en % así como determinar un flujo de corriente (µA) por transferencia de cargas. Presión [bar] Intensidad de corriente Grado de deposición CµA] [%] 3 1.6 77 1.4.3 Virador 5 Partes del pigmento del ejemplo 1 y 1 parte del agente de control de las cargas que se describe en el documento DE-A-3.901.153, ejemplo de preparación 1 (sal de amonio fluorada en alto grado con n = 2-5) de la fórmula C2H5 I F3C-(CF2-CF2)n-CF=CH-CH2-N-CH3 + B(C6H5) " C2H5 se incoforan y miden, tal como se describe en el ejemplo 1.4.1, dentro de un agente aglutinante para viradores, a base de un poliéster.Dependiendo de la duración de la activación se miden los siguientes valores de q/m: Duración de la activación q/m (µC/g) 5 min -15 10 min -13 30 min -10 2 h -9 24 h -9 1.4.4 Virador 5 Partes del pigmento del ejemplo 1.1 se incoforan y miden en una resina para viradores igual que en el ejemplo 1.4.1, empleándose sin embargo, en lugar de la resina de poliéster, un copolímero de estireno y acrilato 60:40 (RDialec S309, entidad Diamond Shamrock) como agente aglutinante para viradores, y como vehículo partículas de magnetita revestidas con un copolímero de estireno y ácido metacrílico (90:10) que tienen un tamaño de 50 - 200 µm (90 µm Xerographic Carrier, Plasma Materials Inc., NH, EE.UU.). Dependiendo de la duración de la activación, se miden los siguientes valores de q/m: 1.4.5 Vi rador Partes del pigmento del ejemplo 1.1 y i parte del agente de control de las cargas, que se ha descrito en el documento DE-A- 4.031.705, ejemplo 5, de la fórmula se incoforan y miden en un agente aglutinante para viradores de estireno y acrilato, tal como se describen en el ejemplo 1.4.4. Dependiendo de la duración de la activación, se miden los siguientes valores de q/m: EJEMPLO 1.4.6 Partes del pigmento del ejemplo 1.1 se incorporan y miden en forma de una torta de prensa muy concentrada y secada por atomización, tal como se describe en el ejemplo 1.4.1, en 95 partes de un agente aglutinante para viradores de poliéster, siendo de 81.3% el contenido en pigmento de la torta de prensa bien capaz de fluir y pobre en polvillo. Se determinó que el pH de la torta de prensa era de 6.9. La intensidad de color, el tono de color y la transparencia corresponden a las características del pigmento que se describen en el ejemplo 1.2. Dependiendo de la duración de la activación se midieron los siguientes valores de q/m CµC/g]: 1.5. Tintas para impresoras de chorros de tinta sobre bases acuosas y no acuosas 1.5.1 10 Partes de una preparación de pigmento (P.Y. 155) - 5 al 50% finamente molida, a base de un copolímero de poli- (cloruro de vinilo) y poli(acetato de vinilo) (p. ej. RVinol /45 entidad Wacker o RVilith AS 42 entidad Hüls), consiguiéndose la dispersión homogénea del pigmento mediante amasadura intensa en el copolímero, se incorporan mediando 10 agitación en una mezcla de 80 partes de metil-isobutil-cetona y 10 partes de 1,2-propilen-glicol mediante un disolvedor. Se obtiene una tinta para impresoras de chorros de tinta con la siguiente composición: 5 partes de C.l. Pigment Yellow 155 - 15 5 partes de un copolímero de poli(cloruro de vinilo) y poli(acetato de vinilo) s 10 pa rtes de 1 , 2-p ropilen-glicol 80 pa rtes de metil-isobutil-cetona 1.5.2 A 5 partes de C.l. Pigmento Yellow 155, que se presenta en la forma de una preparación acuosa ultrafina al 40% de pigmento, se les añaden mediando agitación (con un agitador de paletas o disolvedor) primeramente 75 partes de agua desionizada y a continuación 6 partes de RMowilith DM 760 (dispersión de acrilato), 2 partes de etanol, 5 partes de 1,2-propilenglicol y 0.2 partes de RMergal K7. Se obtiene una tinta para impresoras de chorros de tinta con la siguiente composición: 5 partes de Pigment Yellow 155 6 partes de Mowilith DM760 (dispersión de acrilato) 2 partes de etanol 5 partes de 1,2-propilenglicol 0.2 partes de Mergal K7 81.8 partes de agua desionizada 1.5.3 A 5 partes de C.l. Pigment Yellow 155, que se presenta en forma de una preparación acuosa de pigmento ultrafina al 40% en peso, se les añaden mediando agitación primeramente 80 partes de agua desionizada, y a continuación 4 partes de RLuviskol K30 (poli(vinil-pi rrolidona) , BASF), 5 partes de 1,2-propilenglicol y 0.2 partes de Mergal K7. Se obtiene una tinta para impresora de chorros de tinta con la siguiente composición: 5 partes de Pigment Yellow 155 4 partes de Luviskol K30 (poli(vinil-pi rrolidona)) 5 partes de 1,2 propilen-glicol 0.2 partes de Mergal K7 85.8 partes de agua desionizada.

EJEMPLO 2 2.1 Síntesis a) Componente de diazotación En una mezcla de 70 partes de agua, 111.5 partes de ácido acético glacial, 150 partes de ácido clorhídrico (al 30%) y 0.3 partes de dinaftilmetanodisulfonato de sodio se incoforan mediando agitación 104.5 partes de éster dimetílico de ácido aminotereftálico y se agita por lo menos durante 4 horas. Mediante aplicación de un baño de hielo y adición de 100 partes de hielo, la suspensión se enfría a aproximadamente 0°C, se mezcla bajo nivel con una solución acuosa (aproximadamente 150 partes) de 35.2 partes de nitrito de sodio, mediando adición de hielo se sigue agitando durante 1 hora a 0o hasta +5°C, convirtiéndose la suspensión en una solución transparente, de color amarillo parduzco. Después de ello se destruye el exceso de nitrito por adición de una pequeña cantidad de ácido amidosulfónico. Para la purificación, la solución se mezcla con 5 partes de tierra de filtración usual en el comercio, se agita, el residuo se separa por filtración, y se lava a fondo con un poco de agua. b) Componente de copulación A 500 pa rtes de agua de 10°C se les añaden 93.1 pa rtes de NaOH (al 30%) , se inco fo ran 69.0 pa rtes de 1 , 4-bis- (acetoacetilamino) -benceno , se agita du rante ap roximadamente 30 minutos, se añaden después de ello 5.0 partes de tierra de filtración, se sigue agitando, la solución se separa por filtración y se lava a fondo con un poco de agua. Después de ello, esta solución se mezcla en el transcurso de 30 minutos con una solución de 400 partes de agua, 400 partes de hielo, 73.5 partes de ácido acético glacial y 53.2 partes de NaOH (al 30%). c) Copulación Para la copulación, se hace discurrir la solución de sal de diazonio según a) en el transcurso de 2 horas bajo nivel a la suspensión según b), se agita durante dos horas a una temperatura ligeramente creciente, durante 1 hora a 40 hasta 45°C, durante una hora más a 60 hasta 65°C y finalmente durante una hora a 80°C. El precipitado de color amarillo resultante se separa por filtración, se lava con agua fría hasta ausencia de sal y se seca en vació (contenido residual de agua < 1 %). d) Tratamiento final 71.6 partes del pigmento bruto así obtenido se calientan a 150°C durante 2 horas con 570 partes de dimetilformamida, se agitan a esta temperatura durante una hora más, se enfría a 80 hasta 100°C, se separa por filtración, se lava con un alcohol de bajo punto de ebullición, se seca y se muele. 2.2 Características del pigmento Superficie según BET: 35 m2/g Humedad residual: 0.3 % Contenido restante de sal: 70 µS/cm pH: 6.5 Termoestabilidad: claramente mayor que 300°C (descomposición incipiente a aproximadamente 330°C) Tamaño de las partículas: d2s: 150 nm d5Q: 200 nm d ^ : 260 nm Forma de partículas (relación de longitud a anchura) aproximadamente 3:1) DIAGRAMA DE DIFRACCIÓN DE RAYOS X 2 Theta Intensidad (intensidad relativa) Amplitud de semivida 2 Theta .5 m (13 %) 0.5 10.0 s ( 71 %) 0.4 11.1 m ( 26 %) 0.4 1 166..77 mm ( (2222 %%)) 0.6 17.6 m (11 %) 0.5 19.2 m (26 % ) 0.6 20 w (4 %) 0.5 21.8 m (17 %) 0.6 2 255 Ww ( (55 %%)) 0.5 26.8 s (100 %) 0.6 28. 9 w (4 %) 0.5 30.3 w (4 %) 0.8 Datos dieléctricos característicos e (1 KHz) : 5.0 tand (1 KHz) . : 7 10 ~2 cm : 1 10 16 2.3 Transparencia En comparación con el patrón indicado en el ejemplo comparativo 2 se encuentra con una intensidad de color de aproximadamente 80% un poder cubriente aumentado en 5 unidades de valoración con un tomo de color claramente más verdoso. 2.4 Propiedades electrostáticas 2.4.1 Se procede tal como se ha descrito en el ejemplo 1.4.1, incorporándose, en lugar de 5 partes del pigmento del ejemplo 1.1, ahora 5 partes del pigmento del ejemplo 3.1. Dependiendo de la duración de la activación se miden los siguientes valores de q/m: 3. Resina de poliéster sin pigmento 100 partes del agente aglutinante para viradores que se ha descrito en el ejemplo 1.4.1 (poliéster a base de bisfenol-A) se tratan sin la adición de ningún pigmento como en el ejemplo 1.4.1 y a continuación se miden. Dependiendo de la duración de la activación se miden los siguientes valores de q/m: Se pone de manifiesto que el P.Y 155 apenas influye «20 sobre el efecto propio electrostático del agente aglutinante * para viradores.

EJEMPLO COMPARATIVO 1 Se prepara y mide un virador de ensayo como en el ejemplo 1.4.1, incorporándose, en lugar de 5 partes del pigmento del ejemplo 1.1, ahora 5 partes de un C.l. Pigment Yellow 180 (pigmento de bencimidazolona, acerca de su preparación véase el documento EP-0.705.886. A2, ejemplo 1.1).

Dependiendo de la duración de la activación se miden los siguientes valores de q/m: Duración de la activación q/m (µC/g) 5 min 0 10 min 0 30 min 0 2 h -7 24 h -8 EJEMPLO COMPATATIVO 2 Se prepara y mide un virador de ensayo como en el ejemplo 1.4.1, incorporándose, en lugar de 5 partes del pigmento del ejemplo 1.1, ahora 5 partes de un C.l. Pigment Yellow 180 (RNovoperm-Gelb P-HG comercial, Clariant GmbH, véanse los ejemplo comparativos del documento EP 0.705.886 A2). Dependiendo de la duración de la activación se miden los siguientes valores de q/m: Ambos ejemplos comparativos demuestran que el P.Y. 180 influye en gran manera sobre el efecto propio electrostático del agente aglutinante para viradores. 4. Resina de estireno y acrilato sin pigmento Se procede como en el ejemplo 3, utilizándose sin embargo como agente aglutinante para viradores el copolímero de estireno y acrilato del ejemplo 1.4.4. Como vehículo se utiliza también la magnetita empleada en el ejemplo 1.4.. 10 Dependiendo de la duración de la activación se miden los siguientes valores de q/m: *

Claims (12)

NOVEDAD DE LA INVENCIÓN REIVINDICACIONES

1.- Utilización de un pigmento azoico de la fórmula (i)

(D como agente colorante en viradores y reveladores electrofotográficos, polvos y barnices en polvo, materiales para electretos, filtros cromáticos así como tintas para impresoras de chorros de tinta. 2.- Utilización según la reivindicación 1 ó 2, caracterizada porque el pigmento azoico de la fórmula (1) es matizado con otro pigmento o colorante.

3.- Utilización según la reivindicación 1 ó 2, caracterizada porque el pigmento azoico de la fórmula (1) es matizado con otro pigmento o colorante.

4.- Utilización según por lo menos una se las reivindicaciones 1 a 3, caracterizada porque el pigmento azoico de la fórmula (I) matizado eventualmente según la reivindicación 3, se emplea en combinación con un agente de A 5 control de las cargas, tomado entre las clases de los trifenilmetanos; compuestos de amonio e imonio; compuestos de imonio; compuestos de amonio e imonio fluorados; amidas de ácidos bis-catiónicas; compuestos polímeros de amonio; compuestos de dialil-amonio; derivados de sulfuro de arilo; 10 derivados de fenoles; compuestos de fosfonio y compuestos de fosfonio fluorados; cáliz(n)arenos; oligosacáridos enlazados en forma de anillo (ciclodextrinas) y sus derivados, especialmente derivados de esteres de boro, complejos inter- polielectrolíticos (IPEC's); sales de poliésteres; compuestos 15 complejos con metales, especialmente complejos de salicilato con metales y de salicilato con elementos no metálicos, * complejos de ácidos a-hidroxicarboxílicos con metales y con elementos no metálicos; bencimidazolonas; azinas, tiazinas u oxazinas. 20

5.- Viradores o reveladores electrofotográficos, que contienen un usual agente aglutinante para viradores, de 0.1 a 60% en peso, preferiblemente de 0.5 a 20% en peso de un pigmento azoico de la fórmula (1) eventualmente matizado según la reivindicación 1 ó 3, y de 0 a 20% en peso, preferiblemente 25 de 0.1 a 5% en peso, en cada caso referido total del virador o revelador, de un agente de control de las cargas tomado entre la clase de los trifenilmetanos; compuestos de amonio e imonio; compuestos de amonio e imonio fluorados; amidas de ácidos bis- catiónicas; compuestos polímeros de amonio; compuestos de dialil-amonio; derivados de sulfuro de arilo; derivados de 5 fenoles; compuestos de fosfonio fluorados; cáliz(v)arenos; v ciclodextrinas; sales de poliésteres; compuestos complejos con metales; complejos de oligosacáridos y boro; complejos inter- polielectrolíticos; bencimidazolonas; azinas, tiazinas u oxazinas. 10

6.- Polvos o barnices en polvo, que contiene una resina de poliéster o acrílica con un contenido de grupos epóxido, carboxilo o hidroxilo, o una combinación de éstas, de 0.1 a 60% en peso, preferiblemente 0.5 a 20% en peso, de un pigmento azoico eventualmente matizado de la fórmula (1) según 15 la reivindicación 1 ó 3, y de 0 a 20% en peso, preferiblemente de 0.1 a 5% en peso, en cada caso referido al peso total del * polvo o barniz en polvo de un agente de control de las cargas tomado entre la clase de los trifenilmetanos, compuestos de amonio e imonio; compuestos de amonio e imonio fluorados; 20 amidas de ácidos bis-catiónicas; compuestos polímeros de amonio; compuestos de dialil-amonio; derivados de sulfuros de arilo; derivados fenólicos; compuestos de fosfonio y compuestos de fosfonio fluorados; cáliz(n)arenos; ciclodextrinas; sales de poliésteres; compuestos complejos con metales; complejos de 25 ciclooligosacáridos y boro, complejos inter-polielectrolíticos; bencimidazolonas, azinas, tiazinas y oxazinas.

7.- Procedimiento para la preparación de un virador o revelador electrofotográfico, de un polvo o barniz en polvo según la reivindicación 5 ó 6, caracterizado porque el pigmento azoico eventualmente matizado de la fórmula (1) y eventualmente el agente de control de las cargas se incorporan en el agente aglutinante o en la resina del respectivo virador, revelador, polvo o barniz en polvo.

8.- Procedimiento según la reivindicación 7, caracterizado porque el pigmento azoico de la fórmula (1) eventualmente matizado, y eventualmente el agente de control de las cargas como polvo secado y molido, se incorpora en forma de polvo secado y molido, se incofora en forma de polvo secado y molido, como suspensión o como torta de prensa en el agente aglutinante o en la resina.

9.- Procedimiento según la reivindicación 8, caracterizado porque la torta de prensa en una torta de prensa secada por atomización.

10.- Tinta para impresoras de chorros de tinta, que contiene de 0.5 a 30% en peso, preferiblemente de 1.5 hasta pigmente azoico de la fórmula (1) eventualmente matizado, que se define en le reivindicación 1 ó 3, de 5 a 99% en peso de agua y de 0.5 a 94.5% en peso de un disolvente orgánico y/o un compuesto hidrótropo.

11.- Tinta para impresoras de chorros de tinta, que * contiene de 0.5 a 30% en peso, preferiblemente de 1.5 hasta 20% en peso, referido al peso total de la tinta, del pigmente azoico de la fórmula (1) eventualmente matizado, que se define en la reivindicación 1 ó 3, de 85 a 94.5% en peso de un disolvente orgánico y/o un compuesto hidrótropo.

12.- Tinta ter ofusible para impresoras de chorros de -, 5 tinta, que consta en lo esencial de 20 a 90% en peso de una cera, de 1 a 10 % en peso del pigmento azoico de la fórmula (1) eventualmente matizado, definido en la reivindicación 1 ó 3, y otros materiales aditivos y agentes coadyuvantes usuales.