ES2224555T3 - Procedimiento para la preparacion de oxonato de potasio. - Google Patents
Procedimiento para la preparacion de oxonato de potasio.Info
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Abstract
LA INVENCION SE REFIERE A UN PROCEDIMIENTO DE PRODUCCION DE OXONATO DE POTASIO: EL CUAL CONSISTE EN DISOLVER ALANTOINA EN UNA SOLUCION DE HIDROXIDO POTASICO ACUOSA, O EN UNA SOLUCION DE CARBONATO POTASICO ACUOSA, Y OXIDAR DICHA ALANTOINA CON UNA HIPOHALOGENITA DE METAL ALCALINO, EN PRESENCIA DE IODURO POTASICO. DE ACUERDO CON DICHO PROCEDIMIENTO, SE PUEDE PRODUCIR OXONATO POTASICO EFICIENTEMENTE, SIN NECESIDAD DE COMPUESTOS DE MANGANESO, QUE PUEDEN IMPLICAR CONTAMINACION AMBIENTAL.
Description
Procedimiento para la reparación de oxonato de
potasio.
La presente invención se refiere a un método para
producir oxonato de potasio. Más concretamente, se refiere a un
método para producir oxonato de potasio sin utilizar compuestos que
tengan un efecto adverso sobre el medio ambiente terrestre.
El oxonato de potasio es un compuesto útil para
aliviar efectos secundarios resultantes del uso de un agente
anticanceroso de tipo 5-fluorouracilo y
alteraciones del tracto digestivo tales como la diarrea y la
estomatitis, y es eficaz como ingrediente de formulación del agente
anticanceroso de tipo 5-fluorouracilo.
El oxonato de potasio ha sido producido
convenientemente de la siguiente manera: se disuelve alantoína o
ácido úrico en una solución de hidróxido de potasio acuoso, después
se lleva a cabo una descomposición oxidativa con agentes oxidantes
tales como permanganato de potasio, dióxido de manganeso y peróxido
de hidrógeno, seguido de la eliminación de la materia insoluble, y
realizando un tratamiento tal como precipitación con ácido
[JP-A-60-36463,
Journal of American Chemical Society [J. Am. Chem. Soc.] 77,
1051-1052 (1.995)].
Sin embargo, semejante método convencional, en el
que se utilizan permanganato de potasio y dióxido de manganeso como
agente oxidante, puede afectar adversamente al medio ambiente. Por
consiguiente, en los últimos años se ha deseado el desarrollo de un
método de producción de oxonato de potasio en el que no se utilicen
estos compuestos. Los métodos convencionales en los que se utiliza
peróxido de hidrógeno como agente oxidante también tienen la
desventaja de que el rendimiento de oxonato de potasio resultante es
extremadamente bajo.
En cuanto al método para producir oxonato de
potasio sin utilizar compuestos de manganeso, se ha propuesto un
método en el que biuret y etiloxalato de potasio experimentan
condensación y ciclación en presencia de catalizador de etóxido de
potasio en etanol [Nucleic Acid Chemistry [Nucl. Acid. Chem.]
1, 93-95, (1.978)].
Sin embargo, el método requiere la utilización de
compuestos costosos, biuret y etiloxalato de potasio, como materias
primas. Así, este no es un método preferible en términos de
eficacia de coste.
La presente invención ha sido llevada a cabo con
el propósito de resolver los problemas anteriores.
Un objeto de la presente invención es
proporcionar un método susceptible de producir oxonato de potasio
con una elevada eficacia de coste a escala industrial sin afectar
adversamente el medio ambiente terrestre.
Por consiguiente, la presente invención
proporciona un método para producir oxonato de potasio que
comprende oxidar alantoína, que está disuelta en una solución
acuosa de hidróxido de potasio o una solución acuosa de carbonato de
potasio, con un hipohalogenito de metal alcalino en presencia de
yoduro de potasio.
Según el método de la presente invención, el
oxonato de potasio es producido preferiblemente de la siguiente
manera. Primero, se disuelve alantoína en una solución acuosa de
hidróxido de potasio o una solución acuosa de carbonato de potasio,
y después se oxida la alantoína por medio de una solución acuosa de
hipohalogenito de metal alcalino en presencia de yoduro de
potasio.
Como se ha indicado antes, en la presente
invención, primero, se disuelve la alantoína en una solución acuosa
de hidróxido de potasio o una solución acuosa de carbonato de
potasio.
La alantoína puede ser añadida a una solución
acuosa de hidróxido de potasio o a una solución acuosa de carbonato
de potasio. Alternativamente, la alantoína y el hidróxido de
potasio o el carbonato de potasio pueden ser añadidos y disueltos
en agua simultáneamente, o se puede añadir hidróxido de potasio o
carbonato de potasio a una dispersión acuosa de alantoína para
disolver la alantoína, con tal que la temperatura se controle con
el fin de no ocasionar la descomposición de la alantoína.
En general, la concentración de hidróxido de
potasio en la solución acuosa de hidróxido de potasio está
preferiblemente en el intervalo de aproximadamente el 1 al 50%.
Asimismo, en general, la concentración de carbonato de potasio en la
solución acuosa de carbonato de potasio está preferiblemente en el
intervalo de aproximadamente el 1 al 50%.
Generalmente, la alantoína puede ser utilizada
apropiadamente en una cantidad en el intervalo de aproximadamente 1
a 400 partes en peso por 100 partes en peso de hidróxido de potasio
o carbonato de potasio, aunque la proporción de alantoína con
respecto a hidróxido de potasio o carbonato de potasio no tiene una
restricción específica.
Cuando la temperatura de la solución acuosa de
hidróxido de potasio o la solución acuosa de carbonato de potasio
en la que se va a disolver la alantoína es demasiado baja, se
requieren períodos de tiempo más prolongados para disolver la
alantoína. Por tanto, las temperaturas de las soluciones deben ser
preferiblemente de alrededor de 0ºC o superiores. Por otra parte,
cuando las temperaturas de estas soluciones son demasiado elevadas,
se observa una descomposición de alantoína disuelta en la solución
acuosa alcalina. Por tanto, las temperaturas de estas soluciones
deben ser preferiblemente de alrededor de 10ºC o inferiores.
En la presente invención, también se añade yoduro
de potasio a la solución acuosa de hidróxido de potasio o la
solución acuosa de carbonato de potasio donde la alantoína ha sido
disuelta o va a ser disuelta. El yoduro de potasio puede ser
añadido a la solución simultáneamente a la adición de la alantoína.
La alantoína, el hidróxido de potasio o el carbonato de potasio y
el yoduro de potasio pueden ser añadidos y disueltos en el agua en
cualquier orden, o simultáneamente, con tal que se controle la
temperatura para no ocasionar la descomposición de la
alantoína.
Una de las características principales de la
presente invención reside en el uso de yoduro de potasio. Esto es,
el uso de yoduro de potasio produce el excelente efecto de una
velocidad de reacción mejorada debido al intercambio iónico y a la
intensificación del poder oxidante.
En general, el yoduro de potasio se utiliza
preferiblemente en una cantidad de aproximadamente 0,01 moles o más
por mol de alantoína desde el punto de vista del aumento de la
velocidad de reacción, si bien se utiliza preferiblemente en una
cantidad de aproximadamente 0,1 moles o menos por mol de alantoína
desde el punto de vista de la eficacia de coste y la capacidad de
controlar la reacción.
Antes de llevar a cabo la posterior reacción de
oxidación, la temperatura de la solución acuosa resultante que
contiene alantoína, yoduro de potasio e hidróxido de potasio o
carbonato de potasio es preferiblemente de alrededor de 0ºC o
superior desde el punto de vista de la solubilidad de la alantoína y
el yoduro de potasio, si bien es preferiblemente de alrededor de
10ºC o inferior desde el punto de vista de la estabilidad de la
alantoína en la solución acuosa alcalina.
Después de añadir yoduro de potasio a la
solución, la alantoína se oxida por medio de un hipohalogenito de
metal alcalino en la solución.
Para llevar a cabo la oxidación de la alantoína
con un hipohalogenito de metal alcalino, por ejemplo, se añade un
hipohalogenito de metal alcalino a la solución acuosa en la cual
están disueltos la alantoína, el yoduro de potasio y el hidróxido
de potasio o el carbonato de potasio (en adelante, referido como
"método A"); o se introduce un halógeno en la solución acuosa
en la cual están disueltos la alantoína, el yoduro de potasio y el
hidróxido de potasio o el carbonato de potasio (en adelante,
referido como "método B"). Cuando se introduce un halógeno en
la solución acuosa, se genera un hipohalogenito de metal alcalino
en la solución.
Entre los ejemplos del hipohalogenito de metal
alcalino que se va a utilizar en el método A se incluyen
hipoclorito de potasio, hipoclorito de sodio, hipobromito de
potasio, hipobromito de sodio, hipoyodito de potasio e hipoyodito
de sodio. Entre estos compuestos, en la presente invención se
utilizan preferiblemente hipoclorito de potasio, hipobromito de
potasio e hipoclorito de sodio. El hipohalogenito de metal alcalino
se añade preferiblemente en forma de una solución acuosa del mismo.
Cuando el hipohalogenito de metal alcalino se añade en forma de una
solución acuosa del mismo, en general, la concentración del
hipohalogenito de metal alcalino en la solución acuosa está
preferiblemente en el intervalo de aproximadamente el 5 al 20% en
peso.
En general, la cantidad de hipohalogenito de
metal alcalino que se va a utilizar es preferiblemente una cantidad
estequiométrica, es decir, 1 mol o más por mol de alantoína.
Asimismo, es preferiblemente de 4 moles o menos desde el punto de
vista del fomento de la reacción de oxidación de la alantoína con el
hipohalogenito de metal alcalino en la solución acuosa alcalina y
de la reducción de la cantidad de líquido de desecho una vez
completada la reacción.
Cuando se añade a esto la solución acuosa del
hipohalogenito de metal alcalino, la temperatura de la solución es
preferiblemente de aproximadamente 0ºC o más desde el punto de vista
de la intensificación de la reactividad. Asimismo, es
preferiblemente de aproximadamente 10ºC o menos desde el punto de
vista de la estabilidad de la alantoína en la solución acuosa
alcalina y de la capacidad de controlar el calor exotérmico en la
oxidación de la alantoína en la solución.
Entre los ejemplos del halógeno que se va a
utilizar en el método B se incluyen cloro, bromo, y yodo. De estos
halógenos, en la presente invención se utilizan preferiblemente
cloro y bromo.
Cuando el halógeno es un gas, el halógeno se
puede hacer burbujear en la solución. Cuando el halógeno es un
líquido, el halógeno se puede añadir apropiadamente a la solución.
Cuando el halógeno es un sólido, el halógeno se puede añadir y
disolver apropiadamente en la solución.
En general, la cantidad de halógeno que se va a
utilizar está preferiblemente en la cantidad estequiométrica de la
reacción de oxidación, es decir, aproximadamente 2 moles o más por
mol de alantoína. Asimismo, es preferiblemente de alrededor de 8
moles o menos desde el punto de vista del fomento del tratamiento
una vez completada la reacción y de la eficacia de coste. Cuando el
halógeno se introduce en la solución en el Método B, la temperatura
es preferiblemente de aproximadamente 0ºC o más desde el punto de
vista de la intensificación de la reactividad, y es preferiblemente
de aproximadamente 5ºC o menos desde el punto de vista de la
intensificación de la estabilidad de la alantoína en la solución
acuosa alcalina y de la estabilidad del hipohalogenito de metal
alcalino generado mediante la introducción del halógeno.
Tras la adición del hipohalogenito de metal
alcalino en el método A, o la introducción del halógeno en el
método A, la temperatura de la solución resultante es
preferiblemente de alrededor de 15ºC o superior desde el punto de
vista de la intensificación de la velocidad de reacción, si bien es
preferiblemente de aproximadamente 30ºC o menos desde el punto de
vista del fomento del control de la reacción.
Después de eso, la solución de reacción
resultante se neutraliza y se enfría para obtener oxonato de
potasio en forma de una sustancia cristalina. Entre los ejemplos
del compuesto que se puede utilizar para neutralizar la solución de
reacción se incluyen ácidos orgánicos tales como ácido fórmico,
ácido acético, ácido propiónico, y ácido oxálico; y ácido minerales
tales como ácido clorhídrico y ácido sulfúrico. En general, el pH
después de la neutralización está preferiblemente en el intervalo
de aproximadamente 5 a 6.
El oxonato de potasio cristalino obtenido se
lava, preferiblemente, si se requiere, con agua fría, acetona fría,
o similar, seguido de secado.
Como se ha descrito antes, según el método de
producción de la presente invención, el oxonato de potasio puede
ser producido eficazmente sin requerir un compuesto de manganeso
que pueda acarrear contaminación medioambiental.
La presente invención se describirá con más
detalle por medio de ejemplos, que no deben ser considerados
limitantes del alcance de la presente invención.
En un matraz con un volumen de 500 ml, se
añadieron 271 g de solución acuosa de hidróxido de potasio al
16,6%. Después, se añadieron a esto 15,8 g de alantoína y 0,79 g de
yoduro de potasio y se disolvieron, mientras se mantenía la
temperatura interna en el intervalo de 0 a 10ºC. Después de eso, se
añadieron a esto gota a gota 32,0 g de bromo a una velocidad tal
que se mantuviera la temperatura interna de 2 a 5ºC durante
aproximadamente 2,5 horas.
Una vez completada la adición de bromo, la
temperatura interna se elevó a 20ºC, seguido de agitación durante
aproximadamente 22 horas. Después, la solución de reacción se
neutralizó con 21,5 g de ácido acético a un pH de aproximadamente 6
para precipitar los cristales.
Con posterioridad, la solución de reacción se
enfrió a aproximadamente 5ºC, seguido de agitación durante 2 horas.
Después de eso los cristales se separaron por filtración, y los
cristales obtenidos se lavaron con 66 ml de agua fría, y 22 ml de
acetona fría, sucesivamente.
Después, los cristales se secaron para obtener
13,7 g de oxonato de potasio. El rendimiento del oxonato de potasio
resultante a partir de la alantoína era del 70%.
Las propiedades físicas del oxonato de potasio
obtenido se muestran más abajo.
IR (KBr) \nu (cm^{-1}): 3170, 1650, 1720,
1655, 1622, 1490, 1395, 780
RMN-C^{13} (100 MHz, agua
pesada) \delta (ppm): 160,06, 164,35, 158,63
| Análisis elemental: | |||
| Valores teóricos | C 24,62%, | H 1,03%, | N 21,53% |
| Valores observados | C 24,73%, | H 1,15%, | N 21,83% |
En un matraz con un volumen de 500 ml, se
añadieron 15,8 g de alantoína, 118,5 ml de agua, 13,9 g de
hidróxido de potasio al 85% y 0,79 g de yoduro de potasio, seguido
de mezclado y disolución mientras se mantenía la temperatura interna
entre 0 y 5ºC. Después, se añadieron a esto gota a gota 181,1 g de
una solución acuosa asequible comercialmente de hipoclorito de
potasio (contenido en cloro de la solución: del 5 al 7%) a lo largo
de aproximadamente 2,5 horas mientras se mantenía la temperatura
interna de 2 a 5ºC.
Una vez completada la adición de la solución
acuosa de hipoclorito de potasio, la temperatura interna se elevó a
25ºC, seguido de agitación durante aproximadamente 18,5 horas.
Después, la solución de reacción se neutralizó con 9,17 g de ácido
acético a un pH de aproximadamente 6 para precipitar los cristales.
Con posterioridad, la solución de reacción se enfrió a
aproximadamente 5ºC, seguido de agitación durante 2 horas. Después
de eso los cristales se separaron por filtración, y los cristales
obtenidos se lavaron con 66 ml de agua fría, y 22 ml de acetona
fría, sucesivamente, y se secaron para obtener 8,6 g de oxonato de
potasio. El rendimiento del oxonato de potasio resultante a partir
de la alantoína era del 44%. Adicionalmente, se encontró que el IR
del oxonato de potasio resultante era el mismo que el del Ejemplo
1.
En un matraz con un volumen de 500 ml, se
añadieron 15,8 g de alantoína, 118,5 ml de agua, 13,9 g de
hidróxido de potasio al 85% y 0,79 g de yoduro de potasio, seguido
de mezclado y disolución mientras se mantenía la temperatura interna
entre 0 y 5ºC. Después, se añadieron a esto gota a gota 132,9 g de
una solución acuosa asequible comercialmente de hipoclorito de
potasio (contenido en cloro de la solución: aproximadamente 5%) a lo
largo de aproximadamente 2,5 horas mientras se mantenía la
temperatura interna de 2 a 5ºC.
Una vez completada la adición de la solución
acuosa de hipoclorito de sodio, la temperatura interna se elevó a
25ºC, seguido de agitación durante aproximadamente 23 horas.
Después, la solución de reacción se neutralizó con 11,28 g de ácido
acético a un pH de aproximadamente 6 para precipitar los cristales.
Con posterioridad, la solución de reacción se enfrió a
aproximadamente 5ºC, seguido de agitación durante 1 hora. Después de
eso, los cristales se separaron por filtración, y los cristales
obtenidos se lavaron con 66 ml de agua fría, y 22 ml de acetona
fría, sucesivamente, y se secaron para obtener 7,8 g de oxonato de
potasio. El rendimiento del oxonato de potasio resultante a partir
de la alantoína era del 40%. Se encontró que el IR del oxonato de
potasio resultante era el mismo que el del Ejemplo 1.
En un matraz con un volumen de 500 ml, se
añadieron 271 g de solución acuosa de hidróxido de potasio al
16,6%, que después se enfrió de 0 a 10ºC. Después, se añadieron a
esto 15,8 g de alantoína y 0,79 de yoduro de potasio, seguido de
disolución, mientras se mantenía la temperatura interna entre 0 y
5ºC. Después de eso, se hicieron burbujear en la solución alcalina
de alantoína 14,2 g de cloro a lo largo de aproximadamente 2,5
horas, mientras se mantenía la temperatura interna de 2 a 5ºC.
Una vez completado el burbujeo de gas cloro, la
temperatura interna se elevó a 20ºC, seguido de agitación durante
aproximadamente 22 horas. Después, la solución de reacción se
neutralizó con 21,5 g de ácido acético a un pH de aproximadamente 6
para precipitar los cristales.
Después de enfriar con hielo, la solución se
agitó durante 2 horas. Después de eso, los cristales se separaron
por filtración, y los cristales obtenidos se lavaron con 66 ml de
agua fría, y 22 ml de acetona fría, sucesivamente, y se secaron para
obtener 13,5 g de oxonato de potasio. El rendimiento del oxonato de
potasio resultante a partir de la alantoína era del 69%. Se
encontró que el IR del oxonato de potasio resultante era el mismo
que el del Ejemplo 1.
En un matraz con un volumen de 500 ml, se
añadieron 15,8 g de alantoína, 118,5 ml de agua, 13,9 g de
hidróxido de potasio al 85% y 0,79 g de yoduro de potasio, seguido
de mezclado y disolución mientras se mantenía la temperatura interna
entre 0 y 5ºC. Después, se añadieron a esto gota a gota 132,9 g de
una solución acuosa al 10% de hipobromito de potasio que se había
preparado previamente añadiendo gota a gota bromo a una solución
fría de hidróxido de potasio a lo largo de aproximadamente 2,5 horas
mientras se mantenía la temperatura interna de 2 a 5ºC.
Una vez completada la adición de la solución
acuosa de hipobromito de potasio, la temperatura interna se elevó a
25ºC, seguido de agitación durante aproximadamente 23 horas.
Después, la solución de reacción obtenida se neutralizó con 11,28 g
de ácido acético a un pH de aproximadamente 6 para precipitar los
cristales.
La solución en la que se producía la
cristalización se enfrió a aproximadamente 5ºC, seguido de
agitación durante 1 hora. Después de eso, los cristales se
separaron por filtración, se lavaron con 66 ml de agua fría, y 22 ml
de acetona fría, sucesivamente, y se secaron para obtener 12,7 g de
oxonato de potasio. El rendimiento del oxonato de potasio
resultante a partir de la alantoína era del 65%. Se encontró que el
IR del oxonato de potasio resultante era el mismo que el del
Ejemplo 1.
Ejemplo Comparativo
1
En un matraz con un volumen de 500 ml, se
añadieron 15,8 g de alantoína, 118,5 ml de agua, 13,9 g de
hidróxido de potasio al 85%, 0,79 g de yoduro de potasio y 11,9 g
de bromuro de potasio, seguido de mezclado y disolución mientras se
mantenía la temperatura interna entre 0 y 5ºC. Después, se añadieron
a esto gota a gota 9,7 g de una solución acuosa al 35% de peróxido
de hidrógeno acuoso a lo largo de aproximadamente 2 horas, mientras
se mantenía la temperatura interna de 2 a 5ºC.
Una vez completada la adición de la solución
acuosa de peróxido de hidrógeno, la temperatura interna se elevó a
25ºC. La solución resultante se agitó durante aproximadamente 23
horas, y adicionalmente se agitó durante aproximadamente 2,5 horas
a 35ºC. Después, se añadieron a esto 0,83 g de hierro (II)
heptahidratado a 25ºC, seguido de agitación durante 3 horas a la
misma temperatura. Adicionalmente, se añadieron a la solución de
reacción 9,7 g de peróxido de hidrógeno acuoso al 35%, seguido de
agitación durante 25 horas. Luego, la solución de reacción
resultante se neutralizó con 6,85 g de ácido acético a un pH de
aproximadamente 6 para precipitar los cristales. Después de eso, los
cristales obtenidos se enfriaron a aproximadamente 5ºC, seguido de
agitación durante 1 hora. Después, los cristales se separaron por
filtración, y los cristales obtenidos se lavaron con 10 ml de agua
fría, y 10 ml de acetona fría, sucesivamente, y se secaron para
obtener 0,39 g de oxonato de potasio. El rendimiento del oxonato de
potasio resultante a partir de la alantoína era del 2%.
Según el método para producir oxonato de potasio
de la presente invención, el oxonato de potasio puede ser producido
a escala industrial con eficacia económica sin utilizar compuestos
que afecten adversamente al medio ambiente Terrestre.
Claims (7)
1. Un método para producir oxonato de potasio que
comprende oxidar alantoína que se ha disuelto en una solución
acuosa de hidróxido de potasio o una solución acuosa de carbonato
de potasio con un hipohalogenito de metal alcalino en presencia de
yoduro de potasio.
2. Un método según la reivindicación 1, donde se
añade un hipohalogenito de metal alcalino a la solución acuosa en
la cual se disuelven alantoína, yoduro de potasio e hidróxido de
potasio o carbonato de potasio.
3. Un método según la reivindicación 1, donde se
introduce un halógeno en la solución acuosa en la cual se disuelven
alantoína, yoduro de potasio e hidróxido de potasio o carbonato de
potasio.
4. Un método según la reivindicación 2, donde el
hipohalogenito de metal alcalino es hipoclorito de potasio,
hipobromito de potasio o hipoclorito de sodio.
5. Un método según la reivindicación 3, donde el
halógeno es cloro, bromo o yodo.
6. Un método según la reivindicación 2 ó 4, donde
el hipohalogenito de metal alcalino se añade a una temperatura de
0ºC a 10ºC y la oxidación de la alantoína se lleva a cabo a una
temperatura de 15ºC a 30ºC.
7. Un método según la reivindicación 3 ó 5, donde
el halógeno es introducido a una temperatura de 0ºC a 5ºC y la
oxidación de la alantoína se lleva a cabo a una temperatura de 15ºC
a 30ºC.
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