ES2221110T3 - Procedimiento para la preparacion de acido nicotinico. - Google Patents
Procedimiento para la preparacion de acido nicotinico.Info
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Abstract
A PARTIR DE SOLUCIONES ACUOSAS DE NICOTINATO DE AMONIO SE OBTIENE MEDIANTE SECADO POR PULVERIZACION ACIDO NICOTINICO. ESTE SE PUEDE LIBERAR OPCIONALMENTE MEDIANTE UN POSTRATAMIENTO TERMICO EN LECHO FLUIDIZADO O A BAJA PRESION DEL NICOTINATO DE AMONIO RESIDUAL. EL PROCEDIMIENTO ES APROPIADO EN PARTICULAR PARA EL TRATAMIENTO DE LA MEZCLA DE REACCION OBTENIDA DE LA OXIDACION DE LA 3 - METILPIRIDINA CON OXIGENO DEL AIRE, PUDIENDOSE RECICLAR EL AMONIACO Y OPCIONALMENTE EL AGUA. EL ACIDO NICOTINICO ("VITAMINA PP") ES UN ADITIVO IMPORTANTE PARA ALIMENTOS PARA SERES HUMANOS Y ANIMALES.
Description
Procedimiento para la preparación de ácido
nicotínico.
Un procedimiento conocido para la preparación de
ácido nicotínico se basa en la oxidación de
3-metilpiridina (\beta-picolina)
con oxígeno del aire en presencia de agua y bajo catálisis
heterogénea. Este procedimiento presenta, sin embargo, la
desventaja de que en una reacción secundaria, una parte de la
3-metilpiridina, mediante una serie de etapas de
oxidación e hidrólisis, se descompone en amoníaco, el cual forma
nicotinato amónico con el producto principal, ácido nicotínico.
Este último es, al contrario que el ácido nicotínico libre, soluble
en agua y dificulta de esta forma el tratamiento de la mezcla de
productos. Además, esto implica una pérdida de rendimiento si no
puede ser transformado nuevamente en ácido nicotínico. Esto último
es posible, por ejemplo, mediante adición de un ácido fuerte, con
lo cual se origina la sal amónica de este ácido, la cual debe ser
separada y eliminada como residuo. Además, hay que tener en cuenta
aquí que el ácido nicotínico, como derivado piridínico, también
puede reaccionar como base y formar una sal con el exceso de ácidos
fuertes.
El documento
DE-A-24 35 134 describe asimismo un
procedimiento para la preparación de ácido nicotínico. Aquí se
transforma la 3-metilpiridina, mediante oxidación
amónica, en primer lugar en el nitrilo de ácido nicotínico, éste se
hidroliza a nicotinato amónico y este último se transforma
finalmente en el ácido libre mediante descomposición térmica.
Procedimientos similares se describen por E. Treszcanowicz et
al. (Chemical Abstracts Vol. 86, No. 17 (1977) Abstract No.
121171r; "Nicotinic or isonicotinic acid from 3- or
4-picolines") y B.V. Suvorov et al.
(Chemical Abstracts Vol. 86, No. 19 (1977) Abstract No. 139772x;
"Production of nicotinic acid from coke byproduct
\beta-picoline"), mientras que A. V. Frenkel
et al. (Chemical Abstracts Vol. 123, No. 24 (1995) Abstract
No. 317458s; "Thermal decomposition of ammonium salts of
nicotinic acid and its analogs in the liquid phase") describen la
descomposición térmica de nicotinato amónico.
La misión de la presente invención era la puesta
a disposición de un procedimiento alternativo para la preparación de
ácido nicotínico puro a partir de
3-metilpiridina.
Esta misión se resuelve de acuerdo con la
invención mediante el procedimiento según la reivindicación 1.
Con el secado por pulverización del procedimiento
de acuerdo con la invención se transforma la disolución acuosa de
nicotinato amónico, sin adición de coadyuvantes y sin que se
produzcan residuos, en ácido nicotínico. El amoníaco se escapa
junto con el agua en el gas de escape del secador por
pulverización.
El secado por pulverización se lleva a cabo de
forma preferente a una temperatura de secado del gas (a la entrada)
de 160 a 250ºC. Son adecuados como gases de secado el aire o un
gas inerte, como nitrógeno o argón. La temperatura a la salida se
mantiene de forma favorable por debajo de 110ºC, para evitar una
sublimación del producto.
De forma preferente, el secado por pulverización
se lleva a cabo en un secador por pulverización de lecho fluido.
Tales secadores por pulverización de lecho fluido están
disponibles, por ejemplo, en la compañía Niro A/S en
DK-2860 Söborg/Dinamarca con la denominación
FSD®.
El ácido nicotínico obtenido después del secado
por pulverización contiene todavía en cada caso, en función de la
temperatura de secado, pequeñas cantidades de nicotinato amónico.
Se ha encontrado que mediante un tratamiento térmico posterior en
un secador rotatorio a 100ºC hasta 200ºC, preferentemente a 130
hasta 170ºC, éste puede ser reducido. La porción eventualmente
obtenida en este caso de ácido nicotínico en forma de polvo puede
reciclarse en el secador por pulverización.
Como alternativa a este tratamiento posterior en
un secador rotatorio, puede realizarse un tratamiento posterior a
presión reducida (vacío parcial o bien vacío) y a baja temperatura.
La presión aquí utilizada se sitúa de forma favorable por debajo de
100 mbar, preferentemente por debajo de 50 mbar. La temperatura se
eleva aquí de forma conveniente a 70 hasta 150ºC, preferentemente a
80 hasta 120ºC. Se alcanzaron rendimientos especialmente buenos a 10
hasta 15 mbar, a 80 hasta 90ºC y un tratamiento de duración de ½
hasta 1 h. A esta baja temperatura las pérdidas por sublimación son
mínimas y se obtiene un producto con transparencia excelente, y
tampoco presenta coloración.
El procedimiento de acuerdo con la invención se
realiza con una disolución de nicotinato amónico, la cual se
obtiene mediante adición de amoníaco a la disolución bruta acuosa,
eventualmente concentrada, proveniente de la oxidación catalítica
de 3-metilpiridina. Ésta puede producirse, por
ejemplo, mediante dosificación de amoníaco gaseoso o acuoso en una
columna de absorción, la cual conduce la mezcla de reacción gaseosa
fuera del reactor de oxidación y elimina la disolución de
nicotinato amónico como producto de sumidero, así como el exceso de
agua por la parte superior del reactor.
El amoníaco necesario para la preparación de la
disolución de nicotinato amónico se retira aquí preferentemente
total o parcialmente del gas de escape del secador por
pulverización. Aquí puede enfriarse, por ejemplo, el gas del
secador por debajo del punto de condensación, separarse el agua
amoniacal condensada y reconducirse a la absorción de ácido
nicotínico. Puesto que, como se ha mencionado anteriormente, en la
oxidación de 3-metilpiridina se producen pequeñas
cantidades de amoníaco como producto secundario, resulta en conjunto
un exceso de amoníaco, de tal forma que con un grado de efectividad
suficiente el retorno de amoníaco en fabricación continua pueda
evitar completamente la conducción de amoníaco desde el
exterior.
De igual forma, el agua contenida en el gas de
escape del secador por pulverización se reconduce preferentemente,
total o parcialmente, en el reactor de oxidación. Puesto que en la
oxidación de 1 mol de 3-metilpiridina a ácido
nicotínico se obtiene, en condiciones ideales, 1 mol de agua,
resulta un pequeño exceso de agua, el cual se ha de eliminar de
forma adecuada de la instalación. Igualmente se reconduce por
ejemplo 3-metilpiridina existente sin reaccionar de
forma ventajosa en el reactor de oxidación. Además, es posible
suministrar en una instalación de trabajo continuo para la
realización del procedimiento de acuerdo con la invención, como
agente de oxidación en funcionamiento estacionario, oxígeno puro en
vez de aire y conducir el gas de secado en circuito cerrado, de tal
forma que resulte una instalación con una pérdida mínima de
gas.
Una ventaja del procedimiento de acuerdo con la
invención consiste también en que el ácido nicotínico, así
obtenido, fluye libremente sin tratamiento adicional y el mismo
apenas tiende a apelmazarse a más elevadas temperaturas y humedad
del aire. Además, puede ajustarse el tamaño de partícula del
producto a un valor deseado mediante la variación de los parámetros
de funcionamiento del secador por pulverización.
En la figura 1 se representa esquemáticamente, a
modo de ejemplo, una instalación de trabajo continuo adecuada para
la realización del procedimiento de acuerdo con la invención.
Significan en parti-
cular:
cular:
- 1.
- Reactor de lecho fijo con catalizador
- 2.
- Columna de absorción para la condensación parcial de la mezcla de reacción
- 3.
- Neutralización (adición de amoníaco)
- 4.
- Secador por pulverización
- 5.
- Aportación del gas de secado (aire caliente o circuito de gas inerte)
- 6.
- Gas de escape del secador por pulverización
- 7.
- Columna para la condensación parcial de agua y amoníaco
- 8.
- Reconducción de gas al reactor
- 9.
- Gas de escape para su tratamiento
- 10.
- Tratamiento del gas de escape (combustión)
- 11.
- Mezclador/precalentador
- 12.
- Recogida del producto (ácido nicotínico)
- 13.
- Alimentación de 3-metilpiridina al reactor
- 14.
- Alimentación de oxígeno (aire) al reactor
- 15.
- Alimentación de agua (vapor) al reactor
- 16.
- Alimentación de amoníaco para laneutralización
- 17.
- Reconducción de amoníaco(agua)
Los siguientes ejemplos ilustran la realización
del procedimiento de acuerdo con la invención, sin que esto suponga
una limitación.
En un secador por pulverización de lecho fluido
(Niro FSD®-4, diámetro 1,2 m, altura 2,5 m) se pulverizaron 15 l/h
de una disolución acuosa de nicotinato amónico (40% en peso de
ácido nicotínico, 6% en peso de amoníaco). La temperatura de
entrada del gas de secado (nitrógeno) se elevó a 220ºC, la
temperatura de salida a 100ºC. La temperatura interna de lecho
fluido se elevó a 70ºC. Se obtuvo un producto libremente fluyente
con un 89% en peso de ácido nicotínico y un 11% en peso de
nicotinato amónico con una humedad residual de 0,05%, una densidad
de 0,4 kg/l y un tamaño medio de partícula de 451 \mum.
El ácido nicotínico-granulado de
pulverización obtenido de acuerdo con el Ejemplo 1 se calentó en un
lecho fluido durante 45 min con aire a una temperatura máxima de
170ºC. El granulado, así obtenido, tenía un contenido en ácido
nicotínico de 99,3% y una densidad aparente de 0,44 kg/l. El
producto continuaba siendo libremente fluyente después de un
almacenamiento de 48 h a 50ºC y una humedad ambiental relativa del
100%.
A partir de un condensado de la mezcla de
reacción de la oxidación en fase gas de
3-metilpiridina con aire, en presencia de agua, con
un catalizador de lecho sólido se consigue, mediante adición de
amoníaco, una disolución de nicotinato amónico aproximadamente al
30%. Esta disolución se pulverizó en un secador por pulverización
de laboratorio (Büchi AG, Suiza). Para una temperatura de entrada
del gas de secado de 250ºC y una temperatura de salida de 162ºC y un
flujo de nitrógeno de 600 ml/min, se obtuvo ácido nicotínico con un
contenido del 99% al 100%.
Para una temperatura de entrada de 200ºC, una
temperatura de salida de 130ºC y un flujo de nitrógeno de 600
ml/min, se obtuvo ácido nicotínico con un contenido del 96,9%.
Claims (7)
1. Procedimiento para la preparación de ácido
nicotínico, caracterizado porque una disolución de
nicotinato amónico, obtenida mediante adición de amoníaco a la
disolución acuosa bruta de ácido nicotínico eventualmente
concentrada, obtenida por oxidación catalítica de
3-metilpiridina, se seca por pulverización.
2. Procedimiento según la reivindicación 1,
caracterizado porque el secado por pulverización se lleva a
cabo a una temperatura del gas de secado de 160 a 250ºC.
3. Procedimiento según las reivindicaciones 1 ó
2, caracterizado porque el secado por pulverización se lleva
a cabo en un secador por pulverización de lecho fluido.
4. Procedimiento según una de las
reivindicaciones 1 a 3, caracterizado porque el ácido
nicotínico, obtenido mediante secado por pulverización, se somete a
un tratamiento térmico posterior en un lecho fluido a 100 hasta
200ºC, preferentemente a 130 hasta 170ºC.
5. Procedimiento según una de las
reivindicaciones 1 a 3, caracterizado porque el ácido
nicotínico obtenido mediante secado por pulverización se somete a
un tratamiento térmico, a 70 hasta 150ºC, preferentemente de 80 a
120ºC, y a presión reducida, preferentemente menor de 50 mbar.
6. Procedimiento según una de las
reivindicaciones 1 a 5, caracterizado porque el amoníaco
para la preparación de la disolución de nicotinato amónico se
retira, total o parcialmente, del gas se escape del secador por
pulverización.
7. Procedimiento según la reivindicación 6,
caracterizado porque el agua contenida en el gas de escape
del secador por pulverización se recicla total o parcialmente en el
reactor de oxidación.
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