ES2212241T5 - Utilizacion de agente de coloracion fotocromico en una composicion cosmetica, y composicion cosmetica que lo comprende. - Google Patents

Utilizacion de agente de coloracion fotocromico en una composicion cosmetica, y composicion cosmetica que lo comprende. Download PDF

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Abstract

LA PRESENTE INVENCION SE REFIERE A LA UTILIZACION DE AGENTE DE COLORACION FOTOCROMICO TERMICAMENTE IRREVERSIBLE COMO AGENTE DE COLORACION EN UNA COMPOSICION COSMETICA, ASI COMO A LAS COMPOSICIONES COSMETICAS QUE LO COMPRENDEN. DICHO AGENTE DE COLORACION PUEDE PARTICULARMENTE ELEGIRSE ENTRE LOS COMPUESTOS QUE PERTENECEN A LA FAMILIA DE LOS DIARILETENOS Y/O LOS QUE PERTENECEN A LA FAMILIA DE LOS FULGIDOS.

Description

Utilización de agente de coloración fotocrómico en una composición cosmética, y composición cosmética que lo comprende.
La presente invención se refiere a una nueva composición cosmética, en particular una composición cosmética de maquillaje o una composición capilar, que comprende un agente de coloración particular que tenga propiedades fotocrómicas, y que permita obtener nuevos efectos de coloración.
Las composiciones de maquillaje tales como los polvos libres o compactos, las bases de maquillaje, los coloretes o las sombras de ojos, las barras de labios o los esmaltes de uñas, están constituidas por un vehículo apropiado y diferentes agentes de coloración destinados a conferir un determinado color a dichas composiciones antes y/o después de su aplicación sobre la piel, las mucosas, las semi-mucosas y/o las faneras, tales como las uñas o los cabellos.
Hoy en día, para crear colores, se utiliza una gama de agentes de coloración bastante limitada y principalmente lacas, pigmentos minerales o pigmentos nacarados. Las lacas permiten obtener colores vivos, pero la mayoría son inestables frente a la luz, la temperatura o el pH. Algunas también tienen el inconveniente de manchar la piel de forma desagradable después de su aplicación, por desprendimiento del colorante. Los pigmentos minerales, en particular los óxidos minerales son por el contrario muy estables pero dan colores más bien opacos y pálidos. Para obtener efectos coloreados, también se pueden emplear pigmentos nacarados de colores variados, pero nunca intensos, que permiten obtener efectos iridiscentes pero a menudo bastante débiles.
En el campo de la coloración capilar temporal o fugaz, que da lugar a una ligera modificación del color natural de la cabellera que permanece de un lavado con champú a otro y que sirve para embellecer o corregir un matiz ya obtenido, ya se ha propuesto una coloración con pigmentos habituales para aportar un reflejo temporal a los cabellos, pero los matices obtenidos mediante esta coloración siguen siendo bastante opacos, demasiado uniformes y poco lúdicos. Principalmente se puede asimilar dicha coloración a un "maquillaje" de los cabellos.
Se ha propuesto entonces utilizar compuestos fotocromáticos en las composiciones de maquillaje o capilar, de forma que se obtengan cambios agradables y variables en la "reproducción del color" de los maquillajes de la piel y/o los cabellos.
Los compuestos fotocromáticos son compuestos que poseen la propiedad de cambiar de color cuando son irradiados por una fuente luminosa, y luego volver a adquirir su color inicial, o un color parecido, cuando se detiene la irradiación. Dichos compuestos encuentran una aplicación particularmente interesante en las composiciones cosméticas, en particular en las composiciones de maquillaje tales como las bases de maquillaje y los coloretes o las sombras de ojos. En efecto, se ha comprobado que la "reproducción del maquillaje" de una piel maquillada es diferente según si hay iluminación natural o iluminación artificial. Por lo tanto, un maquillaje realizado con iluminación artificial aparecerá más claro con luz natural. Por el contrario, un maquillaje realizado en el exterior aparecerá más oscuro en un lugar iluminado artificialmente.
Para mitigar este problema se han propuesto, por ejemplo en la patente EP359909, composiciones cosméticas que comprenden compuestos fotocromáticos minerales, en particular elegidos entre los óxidos metálicos, sus hidratos y sus complejos. En particular, este documento menciona la utilización de óxido de titanio tratado de forma que se vuelva fotocromático, en composiciones de maquillaje tales como polvos y bases de maquillaje.
Igualmente se ha propuesto utilizar compuestos fotocromáticos orgánicos, tales como los compuestos de la familia de los espiropiranos o las nafto-oxazinas.
Estos compuestos fotocromáticos son particularmente interesantes en la medida en que permiten obtener un cambio rápido de la coloración del soporte sobre el que se aplican, por ejemplo cuando dicho soporte se expone a la radiación UV, con una vuelta rápida al color inicial cuando cesa la exposición a la radiación UV.
Así, se puede citar la patente FR1604929 que describe composiciones cosméticas, principalmente capilares en forma de aerosol, que contienen compuestos fototropos, tales como nitrobencilpiridinas, tiosemicarbazonas o derivados de espiropiranos. Después de pulverizar estas composiciones sobre el cabello y su exposición a la luz del sol, se obtiene una coloración azul-violeta que se vuelve amarillo pálido en la oscuridad.
Las composiciones que comprenden estos compuestos tienen no obstante la facultad de cambiar de color en función de la intensidad luminosa.
La patente FR-A-2 088 003 describe una composición cosmética que contiene un agente de coloración fotocromático de tipo fúlgido. Sin embargo, este documento describe de forma general los fúlgidos, sin distinción entre los fúlgidos térmicamente reversibles o irreversibles.
Ahora bien, persiste la necesidad de disponer de agentes de coloración que permitan por una parte obtener una coloración que no cambie, o que cambie poco, ya sea en presencia o en ausencia de radiación UV, como lo harían los pigmentos usuales, conservando la posibilidad de cambiar de color a conveniencia del usuario, después de la iluminación con una radiación luminosa particular.
La presente invención tiene por lo tanto como objetivo proponer una composición cosmética que comprende dichos agentes de coloración, y que por lo tanto es susceptible de cambiar el color de forma rápida, en función de la naturaleza y/o de la intensidad de una radiación luminosa particular, pero a conveniencia del usuario, presentando a la vez buenas propiedades cosméticas.
La invención tiene por lo tanto como objetivo una composición cosmética que comprende, en un medio aceptable desde el punto de vista cosmético, al menos un agente de coloración fotocromático térmicamente irreversible, elegido entre los diariletenos de fórmula (I):
1
en la que:
-
los radicales R_{1} y R_{2}, siempre en posición "cis" con respecto al doble enlace, se eligen, independientemente el uno del otro, entre los radicales alquilo C_{1}-C_{16}, opcionalmente fluorados o perfluorados, o el radical nitrilo CN; o forman juntos un ciclo de 5 ó 6 átomos de carbono, opcionalmente fluorado o perfluorado; o forman juntos un ciclo de 5 átomos de carbono de anhídrido, y principalmente según la siguiente fórmula:
2
en la que X puede ser un átomo de oxígeno o un radical -NR, representando R un radical alquilo y/o hidroxialquilo C_{2}-C_{16};
-
los radicales A y B, iguales o diferentes, representan un ciclo de 5 átomos o un biciclo de 5 y 6 átomos, según las siguientes estructuras:
3 
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5
6
en las que:
-
X e Y, iguales o diferentes, representan un átomo de oxígeno, de azufre, de una forma oxidada del azufre o de selenio.
-
Z y W, iguales o diferentes, representan un átomo de carbono o de nitrógeno,
-
los radicales R_{3} a R_{12}, iguales o diferentes, representan un hidrógeno, un grupo alquilo o alcoxi C_{1}-C_{16}, lineal o ramificado, un halógeno, un grupo C_{1}-C_{4} fluorado o perfluorado lineal o ramificado, un grupo carboxílico, un grupo alquilcarboxílico C_{1}-C_{16}, un grupo mono- o dialquillamino C_{1}-C_{16}, un grupo nitrilo; opcionalmente sustituidos con un grupo fenilo, naftaleno o un heterociclo (piridina, quinoleina o tiofeno),
-
pudiendo estar los grupos A y B separados del ciclo por uno o dos dobles enlaces,
y/o los fúlgidos de fórmula (II):
7
en la que:
-
el grupo A tiene el mismo significado que anteriormente.
-
los grupos R_{13} a R_{15}, iguales o diferentes, representan un grupo alquilo C_{1}-C_{16} lineal o ramificado, o bien los grupos R_{13} y R_{14} forman un ciclo de 3 a 12 átomos de carbono, tal como un ciclopropano o un adamantileno.
Otro objetivo de la invención es la utilización de un agente de coloración fotocromático, tal como se ha definido anteriormente, como agente de coloración en una composición cosmética.
Otro objetivo de la invención es un procedimiento de maquillaje y/o de coloración temporal de un soporte elegido entre las mucosas, las semi-mucosas, la piel y/o las faneras, en el que se aplica sobre dicho soporte una composición cosmética tal como se ha definido anteriormente.
En la parte siguiente de la presente descripción, se entiende por "agente de coloración fotocromático térmicamente irreversible" un compuesto que presenta propiedades fotocrómicas térmicamente irreversibles.
El ensayo para determinar si un compuesto fotocromático es térmicamente reversible o irreversible es el siguiente: se somete al compuesto que se va a ensayar a una irradiación con una radiación UV durante algunos minutos, preferentemente durante 1 minuto, y luego se determina su color mediante un colorímetro MINOLTA CM 2002; se expresan los valores en H, V, C según la notación MUNSELL (según la norma ASTM D 1535-68).
Así, H designa un matiz o TONO, V designa la intensidad o VALOR y C designa la pureza o CROMATICIDAD.
Así se obtiene un valor A que corresponde al máximo de color que se puede obtener.
A continuación, se deja dicho compuesto en la oscuridad total durante 30 minutos a 25ºC y luego se determina de nuevo su color según el método anterior; se obtiene así un valor B.
Cuando el valor B es al menos igual al 50% del valor A se considera que el compuesto es térmicamente irreversible.
Se excluyen principalmente del marco de la presente invención los compuestos fotocromáticos térmicamente reversibles, tales como del óxido de titanio dopado, los espiropiranos, las espiro-oxazinas o los cromenos.
Sin limitarse por la presente explicación, la diferencia de comportamiento entre los agentes de coloración fotocromáticos según la invención y los compuestos fotocromáticos según la técnica anterior se puede ilustrar de la siguiente forma. Cuando se aplica sobre un soporte una composición cosmética según la invención se puede obtener, según la elección del agente de coloración fotocromático, una película incolora o coloreada muy ligeramente. Esta película permanece incolora o ligeramente coloreada sea cual sea la intensidad luminosa del entorno; cuando el usuario lo desee, puede modificar el color de la película, por ejemplo obtener una película de color rojo, sometiendo el soporte a una radiación UV particular, de una longitud de onda dada. La película se vuelve roja y permanece así tanto tiempo como se desee; a continuación es posible hacer que el color de dicha película cambie de nuevo, haciendo que vuelva a ser incolora o ligeramente coloreada, por iluminación con una radiación de una longitud de onda
dada.
Es evidente que los colores susceptibles de ser proporcionados a la película dependen de la naturaleza de los agentes de coloración; igualmente, las longitudes de onda necesarias para hacer variar los colores son específicas de cada agente de coloración.
Por el contrario, una composición que comprende un compuesto fotocromático según la técnica anterior, por ejemplo un espiropirano o un óxido de titanio dopado, dará después de su aplicación una película incolora o coloreada ligeramente; cuando el soporte esté al sol, la película se pondrá, por ejemplo, de color rojo, para volverse automáticamente y muy rápidamente incolora o ligeramente coloreada cuando el soporte esté a la sombra o en un espacio poco o nada iluminado.
Este fenómeno de "decoloración" a la sombra se controla mediante la utilización de un agente de coloración fotocromático según la invención.
La composición cosmética según la invención encuentra principalmente una aplicación particularmente interesante en el campo del maquillaje de la piel, de las semi-mucosas, de las mucosas y/o de las faneras.
Por mucosa se entiende principalmente la parte interna del párpado inferior; entre las semi-mucosas se entiende particularmente los labios de la cara.
Por faneras se entiende los sistemas pilosos constituidos principalmente por la cabellera humana, el vello, las pestañas y las cejas, así como las uñas de origen natural o artificial.
Los compuestos utilizados en el marco de la presente invención presentan principalmente la ventaja de ser solubles en los disolventes orgánicos empleados generalmente en cosmética, tales como los alcoholes y/o los ésteres.
La composición según la invención se puede presentar en cualquier forma galénica aceptable desde el punto de vista cosmético, tal como en forma de loción, suspensión, dispersión, disolución en un medio disolvente o hidroalcohólico, opcionalmente de varias fases; en forma de gel, espuma, pulverizador, emulsión de aceite en agua, de agua en aceite o múltiple; en forma de polvo libre, compacto o ligado; en forma de un sólido o de una pasta anhidra.
El experto en la técnica podrá elegir la forma galénica apropiada así como su método de preparación, basándose en sus conocimientos generales, teniendo en cuenta por una parte la naturaleza de los constituyentes usados, principalmente su solubilidad en el soporte, y por otra parte la aplicación prevista para la composición.
Entre los agentes de coloración fotocromáticos utilizables en el marco de la presente invención, se señalan los diariletenos de fórmula (I) y/o los fúlgidos de fórmula (II).
Los diariletenos se representan por la fórmula (I) siguiente:
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en la que los radicales R1 y R2 están siempre en posición "cis" con respecto al doble enlace.
Estos radicales R_{1} y R_{2} se eligen, independientemente uno del otro, entre los radicales alquilo C_{1}-C_{16} opcionalmente fluorados o perfluorados, o los nitrilos.
\newpage
Principalmente se pueden citar los compuestos de la siguiente fórmula:
9
Igualmente pueden formar un ciclo de 5 ó 6 átomos de carbono, opcionalmente fluorado o perfluorado, principalmente según la siguiente fórmula:
10
o formar un ciclo de 5 átomos de carbono de anhídrido, y principalmente según la siguiente fórmula:
11
en la que X puede ser un átomo de oxígeno o un radical -NR, representando R un radical alquilo y/o hidroxialquilo C_{2}-C_{16};
los radicales A y B pueden ser iguales o diferentes y representan un ciclo de 5 átomos o un biciclo de 5 y 6 átomos, según las siguientes estructuras:
\vskip1.000000\baselineskip
12 
\vskip1.000000\baselineskip
13 
\vskip1.000000\baselineskip
14
15
en las que:
-
X e Y pueden ser iguales o diferentes y representan un átomo de oxígeno, de azufre, de una forma oxidada del azufre, de nitrógeno o de selenio,
-
Z y W pueden ser iguales o diferentes y representan un átomo de carbono o de nitrógeno,
-
los radicales R_{3} a R_{12} pueden ser iguales o diferentes y representan un hidrógeno, un grupo alquilo o alcoxi C_{1}-C_{16}, lineal o ramificado, un halógeno, un grupo C_{1}-C_{4} fluorado o perfluorado lineal o ramificado, un grupo carboxílico, un grupo alquilcarboxílico C_{1}-C_{16}, un grupo mono- o dialquillamino C_{1}-C_{16}, un grupo nitrilo; estos radicales pueden estar sustituidos con un grupo fenilo, naftaleno o un heterociclo (piridina, quinoleina, tiofeno).
Los grupos A y B pueden estar separados del ciclo por uno o dos dobles enlaces.
Siempre debe haber en las posiciones orto- de la unión, entre el doble enlace y los restos A y B, un grupo diferente del hidrógeno, por ejemplo CH_{3}, CN o CO_{2}Et, es decir que los grupos R_{3} o R_{5}, R_{4}, R_{7} y R_{8} deben tener un significado diferente al hidrógeno.
Se ha comprobado que los compuestos que pertenecen a la familia de los diariletenos presentan propiedades interesantes, principalmente que se pueden transformar cuantitativamente en 10^{-12} segundos y que su forma ciclada es térmicamente estable a 80ºC durante más de tres meses.
Como ejemplo se puede citar el siguiente compuesto que puede pasar del incoloro al rojo de la forma siguiente, después de irradiación con 404-436 nm (retorno con 546-578 nm):
16
Los fúlgidos se representan por la fórmula siguiente:
17
en la que:
-
el grupo A tiene el mismo significado que anteriormente.
-
los grupos R_{13} a R_{15} pueden ser iguales o diferentes y representan un grupo alquilo C_{1}-C_{16} lineal o ramificado, o bien los grupos R_{13} y R_{14} forman un ciclo de 3 a 12 átomos de carbono, tal como un ciclopropano o un adamantileno.
El agente de coloración fotocromático puede estar presente en la composición con un contenido de 0,05-30% en peso, preferentemente 0,1-10% en peso. El experto en la técnica podrá determinar el contenido óptimo en agente de coloración fotocromático, de forma que se obtenga por una parte una composición aceptable desde el punto de vista cosmético y, por otra parte, el efecto de coloración deseado.
La composición según la invención contiene además un medio aceptable desde el punto de vista cosmético, es decir un medio compatible con cualquier materia queratínica, tales como la piel, las uñas, los cabellos, las pestañas, las cejas, las mucosas y las semi-mucosas y cualquier otra zona cutánea del cuerpo y de la cara.
Dicho medio puede comprender o presentarse principalmente en forma de una suspensión, una dispersión, una disolución en un medio disolvente o hidroalcohólico, opcionalmente espesada incluso gelificada; una emulsión de aceite en agua, agua en aceite o múltiple; un gel o una espuma; un gel emulsionado; una pulverización; un polvo libre, compacto o ligado; una pasta anhidra.
Así, la composición según la invención puede comprender una fase grasa, principalmente constituida por cuerpos grasos líquidos a 25ºC, tales como aceites de origen animal, vegetal, mineral o sintético; cuerpos grasos sólidos a 25ºC, tales como ceras de origen animal, vegetal, mineral o sintético; cuerpos grasos pastosos; gomas; y sus mezclas.
Las composiciones según la invención pueden comprender por lo tanto aceites volátiles que se evaporarán en contacto con la piel, pero cuya presencia en la composición cosmética es útil ya que facilitan la dispersión de la composición cuando se aplica sobre la piel. Tales agentes de dispersión denominados en la presente memoria "aceites volátiles" son generalmente aceites que tienen, a 25ºC, una presión de vapor saturante al menos igual a 0,5 milibares (es decir 50 Pa). Preferentemente se utilizan aceites cuya temperatura de inflamabilidad es suficientemente elevada para permitir la utilización de estos aceites en formulación y suficientemente baja para obtener el efecto evanescente deseado. Preferentemente se emplean aceites cuya temperatura de inflamabilidad es del orden de 40-100ºC.
Así, se pueden citar las siliconas volátiles, tales como:
-
las siliconas volátiles cíclicas que tienen de 3 a 8 átomos de silicio y preferentemente de 4 a 6. Se trata, por ejemplo, del ciclotetradimetilsiloxano, del ciclopentadimetilsiloxano o del ciclohexadimetilsiloxano,
-
los ciclocopolímeros del tipo dimetilsiloxano/metilalquilsiloxano, tales como la SILICONA FZ 3109 vendida por la sociedad UNION CARBIDE, que es un ciclopolímero de dimetilsiloxano/metiloctilsiloxano,
-
las siliconas volátiles lineales que tienen de 2 a 9 átomos de silicio. Se trata, por ejemplo, del hexametildisiloxano, del hexilheptametiltrisiloxano o del octilheptametiltrisiloxano.
Se pueden citar igualmente los aceites volátiles hidrocarbonados, tales como las isoparafinas y principalmente el isododecano; y los aceites fluorados como el comercializado con la denominación GALDEN® (MONTEFLUOS).
Igualmente se pueden usar aceites no volátiles, entre los que se pueden citar:
-
los polialquil (C_{1}-C_{20})-siloxanos y principalmente los de grupos terminales trimetilsililo, preferentemente aquellos cuya viscosidad es inferior a 0,06 m^{2}/s entre los que se pueden citar los polidimetilsiloxanos lineales y los alquilmetilpolisiloxanos, tales como la cetildimeticona (abreviada CTFA),
-
las siliconas modificadas por grupos alifáticos y/o aromáticos, opcionalmente fluorados, o por grupos funcionales tales como los grupos hidroxilos, tioles y/o aminas.
-
los aceites de silicona fenilados, principalmente los de fórmula:
18
en la que R es un radical alquilo C_{1}-C_{30}, un radical arilo o un radical aralquilo, n es un número entero comprendido entre 0 y 100 y m es un número entero comprendido entre 0 y 100, con la condición de que la suma esté comprendida entre 1 y 100.
-
los aceites de origen animal, vegetal o mineral y principalmente los aceites animales o vegetales formados por los ésteres de ácido graso y de polioles, en particular los triglicéridos líquidos, por ejemplo los aceites de girasol, de maíz, de soja, de calabaza, de semilla de uva, de sésamo, de avellana, de albaricoque, de almendra o de aguacate; los aceites de pescado, el tricaprocaprilato de glicerol o los aceites vegetales o animales de fórmula R_{1}COOR_{2} en la que R_{1} representa el resto de un ácido graso superior que comprende de 7 a 19 átomos de carbono y R_{2} representa una cadena hidrocarbonada ramificada que contiene de 3 a 20 átomos de carbono, por ejemplo, el aceite de purcelina; el aceite de parafina, de vaselina, el perhidroescualeno, el aceite de germen de trigo, de calófilo, de sésamo, de macadamia, de semilla de uva, de colza, de copra, de cacahuete, de palma, de ricino, de jojoba, de oliva o de germen de cereales; ésteres de ácidos grasos; alcoholes; acetilglicéridos; octanoatos, decanoatos o ricinoleatos de alcoholes o de polialcoholes; triglicéridos de ácidos grasos; glicéridos;
-
los aceites fluorados y perfluorados.
La composición según la invención puede comprender además otros cuerpos grasos que pueden ser elegidos por el experto basándose en sus conocimientos generales, de forma que confieran a la composición final las propiedades deseadas, por ejemplo en consistencia y/o en textura. Estos cuerpos grasos añadidos pueden ser ceras, gomas y/o cuerpos grasos pastosos de origen animal, vegetal, mineral o sintético, así como sus mezclas.
Principalmente se pueden citar:
-
las gomas de siliconas,
-
las ceras de origen animal, vegetal, mineral o sintético, tales como las ceras microcristalinas, la parafina, el petrolato, la vaselina, la ozoquerita, la cera de lignito; la cera de abeja, la lanolina y sus derivados; las ceras de candelilla, de ouricury, de carnauba, del Japón, la manteca de cacao, las ceras de fibra de corcho o de caña de azúcar; los aceites hidrogenados concretos a 25ºC, las ozoqueritas, los ésteres grasos y los glicéridos concretos a 25ºC; las ceras de polietileno y las ceras obtenidas mediante la síntesis de Fischer-Tropsch; aceites hidrogenados concretos a 25ºC; lanolinas; ésteres grasos concretos a 25ºC; las ceras de silicona; y ceras fluoradas.
La composición según la invención puede comprender igualmente uno o varios disolventes orgánicos aceptables desde el punto de vista cosmético (tolerancia, toxicología y tacto aceptables). Estos disolventes orgánicos pueden representar de 0% a 98% del peso total de la composición. Pueden elegirse entre el grupo constituido por los disolventes orgánicos hidrófilos, los disolventes orgánicos lipófilos, los disolventes anfifílicos o sus mezclas.
Entre los disolventes orgánicos hidrófilos se pueden citar, por ejemplo, los monoalcoholes inferiores lineales o ramificados que tienen de 1 a 8 átomos de carbono, como el etanol, el propanol, el butanol, el isopropanol y el isobutanol; polietilenglicoles que tienen de 6 a 80 óxidos de etileno; polioles, tales como el propilenglicol, el isoprenglicol, el butilenglicol, el glicerol y el sorbitol; las mono- o di-alquilisosorbidas cuyos grupos alquilo tienen de 1 a 5 átomos de carbono; los éteres de glicol, como el éter monometílico o monoetílico de dietilenglicol y los éteres de propilenglicol, como el éter metílico de dipropilenglicol.
Como disolventes orgánicos anfifílicos se pueden citar los polioles, tales como los derivados de polipropilenglicol (PPG) tales como los ésteres de propilenglicol y de ácido graso, de PPG y de alcohol graso como el éter oleico de PPG-23 y el oleato de PPG-36.
Como disolventes orgánicos lipófilos se pueden citar, por ejemplo, los ésteres grasos, tal como el adipato de diisopropilo, el adipato de dioctilo, los benzoatos de alquilo, el miristato de isopropilo, el palmitato de isopropilo, el estearato de butilo, el laurato de hexilo, el isononanoato de isononilo, el palmitato de 2-etil-hexilo, el laurato de 2-hexil-decilo, el palmitato de 2-octil-decilo, el miristato de 2-octil-dodecilo, el succinato de di-(etil-2-hexilo), el malato de diisostearilo, el lactato de 2-octil-dodecilo, le triisoestearato de glicerina y el triisoestearato de diglicerina.
La composición según la invención puede comprender igualmente una fase acuosa que puede comprender agua, un agua floral tal como el agua de aciano y/o un agua mineral tal como el agua de VITTEL, el agua de LUCAS o el agua de LA ROCHE POSAY.
Dicha fase acuosa puede comprender de 0% a 14% en peso, con respecto al peso total de la fase acuosa, de un monoalcohol inferior de C_{2}-C_{6} y/o un poliol, tal como el glicerol, el butilenglicol, el isoprenglicol, el propilenglicol y el polietilenglicol.
Cuando la composición según la invención se presenta en forma de una emulsión puede comprender opcionalmente además un tensioactivo, preferentemente en una cantidad de 0,01 a 30% en peso con respecto al peso total de la composición.
Entre los tensioactivos aniónicos que pueden usarse solos o mezclados se pueden citar en particular las sales alcalinas, las sales de amonio, las sales de aminas o las sales de aminoalcoholes de los componentes siguientes: alcoilsulfatos, alcoiléter sulfatos, alcoilamida sulfatos y éter sulfatos, alcoilarilpoliéter sulfatos, monoglicérido sulfatos, alcoilsulfonatos, alcoilamida sulfonatos, alcoilarilsulfonatos, \alpha-olefina sulfonatos, parafina sulfonatos, alcoilsulfosuccinatos, alcoilétersulfosuccinatos, alcoilamida sulfosuccinatos, alcoilsulfosuccinamatos, alcoilsulfoacetatos, alcoilpoliglicerol carboxilatos, alcoilfosfatos/alcoiléterfosfatos, acilsarcosinatos, alcoilpolipeptidatos, alcoilamidopolipeptidatos, acilisetionatos y alcoil-lauratos.
El radical alcoilo o acilo en todos estos compuestos designa generalmente una cadena de 12 a 18 átomos de carbono.
También se pueden citar los jabones y las sales de ácidos grasos, tales como los ácidos oleico, ricinoleico, palmítico, esteárico, los ácidos de aceite de copra o de aceite de copra hidrogenado y principalmente las sales de aminas, tales como los estearatos de aminas; los acil-lactilatos cuyo radical acilo comprende 8-20 átomos de carbono; los ácidos carboxílicos de éteres poliglicólicos que responden a la fórmula:
Alq-(OCH_{2}-CH_{2})_{n}-OCH_{2}-COOH
en forma ácida o salificada en la que el sustituyente Alq corresponde a una cadena lineal que tiene de 12 a 18 átomos de carbono y en la que n es un número entero comprendido entre 5 y 15.
Entre los tensioactivos no iónicos que pueden utilizarse solos o mezclados se pueden citar en particular: los alcoholes, los alcoilfenoles y ácidos grasos polietoxilados, polipropoxilados o poliglicerolados con una cadena grasa que comprende 8 a18 átomos de carbono; copolímeros de óxidos de etileno y de propileno, condensados de óxido de etileno y de propileno con alcoholes grasos, amidas grasas polietoxiladas, aminas grasas polietoxiladas, etanolamidas, ésteres de ácidos grasos de glicol, ésteres de ácidos grasos de sorbitán oxietilenados o no, ésteres de ácidos grasos de sacarosa, ésteres de ácidos grasos de polietilenglicol, triésteres fosfóricos, ésteres de ácidos grasos derivados de la glucosa; alquilpoliglicósidos y alquilamidas de azúcares aminados; productos de condensación de un \alpha-diol, de un monoalcohol, de un alcoilfenol, de una amida o de una diglicolamida con glicidol o con un precursor del glicidol.
La composición según la invención puede comprender igualmente 0 a 5% en peso, con respecto al peso total de la emulsión, de al menos un co-emulsionante que puede ser elegido entre el monoestearato de sorbitán oxietilenado, alcoholes grasos tales como el alcohol estearílico o el alcohol cetílico, o ésteres de ácidos grasos y de polioles, tales como el estearato de glicerilo.
La composición según la invención puede además comprender uno o varios agentes espesantes en concentraciones preferidas que van de 0 a 6% en peso, con respecto al peso total de la emulsión. El agente espesante puede elegirse entre:
-
los biopolímeros polisacarídicos como la goma de xantano, la goma de algarroba, la goma de guar, los alginatos, las celulosas modificadas, tales como la hidroxietilcelulosa, la metilcelulosa, la hidroxipropilcelulosa y la carboximetilcelulosa, los derivados del almidón, los derivados de éteres de celulosa que tienen grupos amonio cuaternario, los polisacáridos catiónicos;
-
los polímeros sintéticos como los ácidos poliacrílicos, tales como los polímeros de poli(meta)acrilatos de glicerilo tales como HISPAGEL o LUBRAGEL de las sociedades HISPANO QUIMICA o GARDIAN, la polivinilpirrolidona, el alcohol polivinílico, los polímeros reticulados de acrilamida y de acrilato de amonio, tales como el PAS 5161 o el BOZEPOL C de HOECHST; los copolímeros de acrilato/octilacrilamida, tales como el Dermacryl de National Starch; los polímeros a base de poliacrilamida, tales como el SEPIGEL 305 de SEPPIC, los polímeros reticulados de acrilamida y de cloruro de metacriloiloixietiltrimetilamonio, tal como el SALCARE SC 92 de ALLIED COLLOIDS,
-
y el silicato de magnesio y de aluminio.
El agente espesante puede estar presente en la fase grasa o en la fase acuosa.
Según la aplicación prevista, la composición puede comprender además un polímero filmógeno. Este es el caso principalmente cuando se desea preparar una composición de tipo esmalte de uñas, máscara, perfilador de ojos o composición capilar de tipo laca.
Los polímeros pueden disolverse o dispersarse en el medio aceptable desde el punto de vista cosmético. En particular, el polímero puede estar presente en forma de disolución en un disolvente orgánico o en forma de dispersión acuosa de partículas de polímero filmógeno.
Dicho polímero puede elegirse entre la nitrocelulosa, el acetobutirato de celulosa, los butiralpolivinílicos, las resinas alquídicas, los poliésteres, los acrílicos, los vinílicos y/o los poliuretanos.
En particular se pueden citar los copolímeros de ácido (meta)acrílico y de al menos un monómero éster de ácido (meta)acrílico lineal, ramificado o cíclico, y/o de al menos un monómero amida de ácido (meta)acrílico mono o di-sustituido, lineal, ramificado o cíclico; los copolímeros de ácido (meta)acrílico/(meta)acrilato de terc-butilo y/o (meta)acrilato de isobutilo/(meta)acrilato de alquilo C_{1}-C_{4}; los terpolímeros y tetrapolímeros de ácido (meta)acrílico/acrilato de etilo/metacrilato de metilo; los tetrapolímeros de metacrilato de metilo/acrilato de butilo o de etilo/acrilato o metacrilato de hidroxietilo o de 2-hidroxipropilo/ácido (meta)acrílico; los copolímeros de ácido acrílico y de metacrilato de alquilo C_{1}-C_{4}; los terpolímeros de vinilpirrolidona, de ácido acrílico y de metacrilato de alquilo C_{1-20}, los copolímeros anfóteros; los ésteres vinílicos de ácido ramificados; los ésteres vinílicos de ácido benzoico; los copolímeros de ácido (meta)acrílico y de al menos un monómero olefínico; los copolímeros de monoácido vinílico y/o de monoácido
alílico.
Entre las resinas se pueden citar las resinas de tipo aril-sulfonamida formaldehído o aril-sulfonamida epoxi; las resinas de tipo acrílico, estirénico, acrilato-estirénico y vinílico.
La composición puede comprender igualmente al menos un plastificante, tal como el fosfato de tricresilo, el benzoato de bencilo, el citrato de trietilo, el citrato de tributilo, el acetilcitrato de trietilo, el acetilcitrato de trietil-2 hexilo y el alcanfor; los ésteres de glicol; el aceite de ricino oxietilenado con 40 moles de óxido de etileno; el propilenglicol; el butilglicol; el etilenglicol monometiléter acetato; los éteres de propilenglicol; los éteres ésteres de propilenglicol y de etilenglicol; los ésteres de diácidos, tales como los ftalatos y adipatos de dietilo, dibutilo y de diisopropilo, los tartratos de dietilo y dibutilo, los succinatos de dietilo y de dibutilo, los sebacatos de dietilo y de dibutilo, los fosfatos de dietilo, de dibutilo y de dietil-2-hexilo, el acetilcitrato de dietilo o de dibutilo; y los ésteres de glicerol. Los plastificantes pueden estar generalmente presentes con un contenido que va de 1% a 40% en peso, con respecto al peso total de la composición.
Cuando las composiciones se presentan en forma de un esmalte de uñas anhidro, el sistema disolvente puede representar aproximadamente de 55% a 90% en peso, con respecto al peso total del esmalte. Este sistema disolvente puede estar constituido por una mezcla de diversos disolventes orgánicos volátiles, tales como las cetonas, principalmente la acetona, la metiletilcetona y la metilisobutilcetona; los acetatos, principalmente el acetato de etilo, el acetato de butilo, el acetato de metoxi-2-etilo, el acetato de metilo, el acetato de amilo y el acetato de isopropilo. El sistema disolvente puede comprender igualmente un diluyente, tal como el hexano o el octano o también un hidrocarburo aromático, tal como el tolueno o el xileno, en una proporción principalmente de 10 a 35% en peso con respecto al peso total del esmalte.
La composición puede comprender además otra fase particular que puede comprender pigmentos y/o nácares y/o agentes de carga habitualmente usados en las composiciones cosméticas.
Por pigmentos se entienden partículas blancas o coloreadas, minerales u orgánicas, destinadas a colorear y/o hacer opaca la composición. Por agentes de carga se entienden partículas incoloras o blancas, minerales o sintéticas, lamelares o no lamelares, destinadas a dar cuerpo y rigidez a la composición, y/o suavizar, hacer mate o dar uniformidad al maquillaje.
Por nácares se entienden partículas irisadas que reflejan la luz.
Los pigmentos pueden estar presentes en la composición a razón de 0 a 15% en peso de la composición final y preferentemente a razón de 8 a 10% en peso. Pueden ser blancos o coloreados, minerales y/u orgánicos, de tamaño habitual o nanométrico. Se pueden presentar en forma de polvo o de pasta pigmentaria.
Se pueden citar los dióxidos de titanio, de circonio o de cerio, así como los óxidos de zinc, de hierro o de cromo, el azul férrico, el hidrato de cromo, el negro de carbón, los lapislázuli (polisulfatos de aluminosilicatos), el pirofosfato de manganeso y algunos polvos metálicos, tales como los de plata o de aluminio y el negro de carbón. Además se pueden citar la lacas empleadas generalmente para dar a los labios y a la piel un efecto de maquillaje que son las sales de calcio, de bario, de aluminio o de circonio, colorantes ácidos, tales como los colorantes halógeno-ácidos, azoicos, antraquinónicos, etc.
Los nácares pueden estar presentes en la composición a razón de 0 a 20% en peso de la composición final y preferentemente con una tasa de 8 a 15% en peso. Entre los nácares considerados se pueden citar el nácar natural, la mica recubierta de óxido de titanio de óxido de hierro, de pigmento natural o de oxicloruro de bismuto, así como la mica-titanio coloreada.
Los agentes de carga que pueden estar presentes a razón de 0 a 30% en peso, preferentemente 5 a 15%, en la composición pueden ser minerales o sintéticos, lamelares o no lamelares. Se pueden citar el talco, la mica, la sílice, el caolín, los polvos de nilón y de polietileno, el teflón, el almidón, el nitruro de boro, las microesferas de polímeros, tales como Expancel (Nobel Industrie), Polytrap (Dow Corning) y las microesferas de resina de silicona (Tospearls de Toshiba, por ejemplo), el carbonato de calcio precipitado, el carbonato o el hidrocarbonato de magnesio y jabones metálicos derivados de ácidos orgánicos que tienen de 8 a 22 átomos de carbono.
Según el tipo de formulación, la fase pulverulenta puede representar de 0,01 a 99% en peso de la composición.
La composición puede además comprender un colorante, principalmente un colorante natural, tal como el carmín de cochinilla y/o un colorante sintético, tal como los colorantes halógeno-ácidos, azoicos y antraquinónicos. Igualmente se pueden citar colorantes minerales, tales como el sulfato de cobre.
\global\parskip0.930000\baselineskip
La composición puede comprender además cualquier aditivo usado habitualmente en el campo cosmético, tal como antioxidantes, perfumes, aceites esenciales, conservantes, compuestos activos cosméticos lipófilos o hidrófilos, hidratantes, vitaminas, colorantes, ácidos grasos esenciales, esfingolípidos, agentes autobronceadores, tales como DHA, filtros solares, agentes antiespuma, agentes complejantes y antioxidantes.
Por supuesto, el experto en la técnica se encargará de elegir los compuestos complementarios opcionales y/o su cantidad, de forma que las propiedades ventajosas de la composición según la invención no sean alteradas esencialmente por la adición prevista.
Las composiciones cosméticas según la invención son esencialmente las que se refieren a maquillaje de la cara, es decir sombra de ojos, perfilador de ojos, máscaras, polvos, maquillaje de base, colorete, "Blush", cremas tintadas, pintalabios, barras de labios o barras correctoras del contorno de ojos, pero igualmente al maquillaje para el cabello, principalmente geles, cremas o espumas para la coloración temporal de los cabellos, y el maquillaje de las uñas, principalmente los esmaltes de uñas anhidros.
Las composiciones anhidras se pueden presentar en forma de polvo libre o compacto, de maquillaje sólido, pastoso o líquido que puede contener un aglomerante que puede representar preferentemente de 0,01 a 95% en peso con respecto al peso total de la composición. Las composiciones capilares según la invención se pueden presentar en forma de composiciones presurizadas en aerosol en presencia de un agente propulsor. Las composiciones según la invención se pueden presentar igualmente en forma de gel, de una disolución acuosa o hidroalcohólica de uno o varios polímeros hidrosolubles, tales como los derivados del ácido poliacrílico o en forma de geles emulsionados obtenidos por dispersión de aceites en geles mediante emulsionantes, tales como Pemulens de la sociedad GOODRICH. Las composiciones según la invención se pueden presentar además en forma de barra y pueden contener agentes de carga y un aglome-
rante que pueden representar preferentemente de 0,01 a 95% en peso con respecto al peso total de la composición.
La invención se ilustra con más detalle en los siguientes ejemplos.
Ejemplo 1
Se prepara una crema para la cara en forma de una emulsión de aceite en agua que tiene la siguiente composición (% en peso):
- Aceites (minerales, de silicona e hidrocarbonados)
20%
- Gel de silicato de magnesio y aluminio al 5%
20%
- Goma de celulosa
3,5%
- Tensioactivo
4%
- Conservadores
c.s.
- Agua
csp 100%
- Agente de coloración según la invención
2%
\vskip1.000000\baselineskip
2,3-bis (2,4,5-trimetil-tiofen-3-il)-but-2-enodinitrilo
Cuando se aplica la composición según la invención sobre el dorso de la mano, después de irradiación, se obtiene un efecto de buen aspecto ("bonne mine").
Ejemplo 2
Se prepara una loción capilar que tiene la siguiente composición:
- Polímero filmógeno al 30% en una disolución hidroalcohólica 50/50
9%
- Etanol
35%
- Agua
csp 100%
- Agente de coloración según la invención
5%
\vskip1.000000\baselineskip
2,3-bis (2,4,5-trimetil-tiofen-3-il)-but-2-enodinitrilo
\global\parskip1.000000\baselineskip
Aplicado sobre cabellos castaños, sin aclarado, esta loción confiere reflejos a la cabellera después de secado e irradiación.
Ejemplo 3
Se prepara un esmalte de uñas anhidra que tiene la composición siguiente:
- Nitrocelulosa
15%
- Resina de tolueno sulfonamida formaldehído
10%
- Acetilcitrato de tributilo
6%
- Acetato de butilo
20%
- Acetato de etilo
10%
- Tolueno
csp 100%
- Agente de coloración según la invención
4%
\vskip1.000000\baselineskip
2,3-bis (2,4,5-trimetil-tiofen-3-il)-but-2-enodinitrilo
El esmalte obtenido es de incoloro a ligeramente amarillo en el envase.
Aplicando directamente este esmalte de uñas sobre la uña y después de irradiación se obtiene un ligero efecto rosa.
Este esmalte se puede aplicar igualmente sobre uñas postizas.
Se pueden usar plantillas recortadas previamente para aplicar sobre las uñas antes de la iluminación, lo que permite dibujar motivos o escribir sobre la uña.
Igualmente se pueden usar agentes de coloración diferentes para cada uña de forma que se obtengan uñas de diferentes colores.
Ejemplo 4
Se prepara un esmalte de uñas acuoso que tiene la composición siguiente:
- Dispersión acuosa de poliéster-poliuretano (35,8% de materia seca)
55%
- Dispersión acuosa de polímero acrílico (materia seca: 45,5%)
18%
- Espesante asociativo de poliuretano
0,8%
- Agua
csp 100%
- Agente de coloración según la invención
3%
\vskip1.000000\baselineskip
2,3-bis (2,4,5-trimetil-tiofen-3-il)-but-2-enodinitrilo
Este esmalte se puede aplicar igualmente sobre uñas postizas.
Ejemplo 5
Se preparan composiciones de esmalte de uñas que comprenden los siguientes ingredientes:
- Nitrocelulosa
15%
- Resina de tolueno sulfonamida formaldehído
10%
- Acetilcitrato de tributilo
6%
- Acetato de butilo
20%
- Acetato de etilo
10%
- 2,3-bis (2,4,5-trimetil-tiofen-3-il)-but-2-enodinitrilo
x%
- Tolueno
csp 100%
Las composiciones obtenidas tienen un color de ligeramente amarillo a amarillo en el envase conservado protegido de la luz, y de color rojo si el envase se expone a la luz del sol.
Aplicando las composiciones de color amarillo sobre la uña y después de irradiación con una fuente luminosa que tenga una longitud de onda de aproximadamente 400 nm se obtiene un efecto de rosa a rojo.
Estas composiciones se pueden aplicar igualmente sobre uñas postizas.
Las composiciones preparadas anteriormente se aplican sobre las uñas postizas y se irradian mediante las lámparas siguientes:
-
lámpara PHILIPS SOX-E18, de longitud de onda 596 nm
-
lámpara UV con filtro para cromatografía en capa fina, de longitud de onda 365 nm.
A continuación se mide su color mediante un colorímetro MINOLTA CM 2002; se expresan los valores en H, V, C según la notación MUNSELL (según la norma ASTM D 1535-68).
\vskip1.000000\baselineskip
Se obtienen los resultados siguientes:
1-
después de irradiación a 596 nm
20 
\vskip1.000000\baselineskip
2-
después de irradiación a 365 nm
21 
\newpage
3-
después de irradiación con la luz del sol
22

Claims (10)

1. Composición cosmética que comprende, en un medio aceptable desde el punto de vista cosmético, al menos un agente de coloración fotocromático térmicamente irreversible, elegido entre los diariletenos de fórmula (1):
\vskip1.000000\baselineskip
23
en la que:
-
los radicales R_{1} y R_{2}, siempre en posición "cis" con respecto al doble enlace, se eligen, independientemente el uno del otro, entre los radicales alquilo C_{1}-C_{16}, opcionalmente fluorados o perfluorados, o el radical nitrilo CN; o forman juntos un ciclo de 5 ó 6 átomos de carbono, opcionalmente fluorado o perfluorado; o forman juntos un ciclo de 5 átomos de carbono de anhídrido, y principalmente según la fórmula siguiente:
\vskip1.000000\baselineskip
24
en la que X puede ser un átomo de oxígeno o un radical -NR, representando R un radical alquilo y/o hidroxialquilo C_{2}-C_{16};
-
los radicales A y B, iguales o diferentes, representan un ciclo de 5 átomos o un biciclo de 5 y 6 átomos, según las estructuras siguientes:
\vskip1.000000\baselineskip
25 
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
26 
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
27
28 
\vskip1.000000\baselineskip
en las que:
-
X e Y, iguales o diferentes, representan un átomo de oxígeno, de azufre, de una forma oxidada del azufre o de selenio,
-
Z y W, iguales o diferentes, representan un átomo de carbono o de nitrógeno,
-
los radicales R_{3} a R_{12}, iguales o diferentes, representan un hidrógeno, un grupo alquilo o alcoxi C_{1}-C_{16}, lineal o ramificado, un halógeno, un grupo C_{1}-C_{4} fluorado o perfluorado lineal o ramificado, un grupo carboxílico, un grupo alquilcarboxílico C_{1}-C_{16}, un grupo mono- o dialquillamino C_{1}-C_{16}, un grupo nitrilo; opcionalmente sustituidos con un grupo fenilo, naftaleno o un heterociclo (piridina, quinoleina o tiofeno),
-
pudiendo estar los grupos A y B separados del ciclo por uno o dos dobles enlaces,
y/o los fúlgidos de fórmula (II):
\vskip1.000000\baselineskip
29
en la que:
-
el grupo A tiene el mismo significado que anteriormente.
-
los grupos R_{13} a R_{15}, iguales o diferentes, representan un grupo alquilo C_{1}-C_{16} lineal o ramificado, o bien los grupos R_{13} y R_{14} forman un ciclo de 3 a 12 átomos de carbono, tal como un ciclopropano o un adamantileno.
2. Composición según la reivindicación 1, en la que el agente de coloración fotocromático tiene la fórmula:
\vskip1.000000\baselineskip
30
en la que:
-
X puede ser un átomo de oxígeno o un radical -NR_{3}, representando R un radical alquilo y/o hidroxialquilo C_{2}-C_{16};
-
siendo A y B tal como se han definido en la reivindicación 1.
\newpage
3. Composición según una de las reivindicaciones precedentes, en la que el compuesto fotocromático tiene la fórmula:
31
4. Composición según una de las reivindicaciones precedentes, en la que el agente de coloración fotocromático está presente con un contenido de 0,05-30% en peso, preferentemente 0,1-10% en peso.
5. Composición según una de las reivindicaciones precedentes, que comprende además una fase grasa que comprende cuerpos grasos líquidos a 25ºC, tales como aceites de origen animal, vegetal, mineral o sintético; cuerpos grasos sólidos a 25ºC, tales como ceras de origen animal, vegetal, mineral o sintético; cuerpos grasos pastosos; gomas; aceites volátiles; y sus mezclas.
6. Composición según una de las reivindicaciones precedentes, que comprende además una fase acuosa y/o un tensioactivo y/o espesante y/o un polímero filmógeno y/o una fase particular que comprende pigmentos y/o nácares y/o agentes de carga.
7. Composición según una de las reivindicaciones precedentes, que se presenta en forma de una loción, una suspensión, una dispersión, una disolución en un medio disolvente o hidroalcohólico, opcionalmente espesada e incluso gelificada; una emulsión de aceite en agua, agua en aceite o múltiple; un gel o una espuma; un gel emulsionado; una pulverización; un polvo libre, compacto o ligado; una pasta anhidra.
8. Composición según una de las reivindicaciones precedentes, que se presenta en forma de una composición de maquillaje de la cara, tal como una sombra de ojos, perfilador de ojos, máscara, polvo, maquillaje de base, colorete, "Blush", crema tintada, pintalabios, barra de labios o barra correctoras del contorno de ojos; de una composición de maquillaje para cabellos, tal como un gel, crema o espuma para la coloración temporal de los cabellos; y de una composición de maquillaje de las uñas, tal como un esmalte de uñas.
9. Utilización de un agente de coloración fotocromático, tal como se ha definido en una de las reivindicaciones 1 a 3, como agente de coloración en una composición cosmética.
10. Procedimiento de maquillaje y/o de coloración temporal de un soporte elegido entre las mucosas, las semi-mucosas, la piel y/o las faneras, en el que se aplica sobre dicho soporte una composición cosmética tal como se ha definido en una de las reivindicaciones 1 a 8.
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Families Citing this family (50)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6355261B1 (en) 1999-12-02 2002-03-12 The C. P. Hall Company Ultraviolet radiation absorbing waxes useful in cosmetic compositions
US6361763B1 (en) * 2000-03-27 2002-03-26 George H. Carroll Photochromic tanning and sunscreen lotion
US20030206966A1 (en) * 2000-07-27 2003-11-06 Burrell Robert E. Methods of inducing apoptosis and modulating metalloproteinases
US7022331B2 (en) 2001-04-26 2006-04-04 Lyle Theisen Thermochromic/photochromic cosmetic compositions
KR20020096213A (ko) * 2001-06-19 2002-12-31 조현화 광호변성 컬러무스
FR2838960B1 (fr) * 2002-04-30 2006-06-23 Oreal Composition comprenant des photochromes et son utilisation en cosmetique
WO2004015024A1 (en) * 2002-08-09 2004-02-19 Simon Fraser University Photochromic and electrochromic compounds and methods of synthesizing and using same
KR20020072519A (ko) * 2002-08-30 2002-09-16 최명식 헤어 젤용 변색용제 및 이를 갖춘 헤어 젤
US7097668B2 (en) * 2002-09-16 2006-08-29 Combe Incorporated Temporary hair dye composition
US20050276767A1 (en) * 2002-10-18 2005-12-15 L'oreal Composition containing an oily phase and a naphthopyran dye, cosmetic treatment processes
US20040228818A1 (en) * 2002-10-18 2004-11-18 L'oreal Cosmetic composition combining at least two dyes including at least one photochromic dye
US20040228817A1 (en) * 2002-10-18 2004-11-18 L'oreal Makeup combining at least one photochromic dye and at least one goniochromatic agent
US20040142008A1 (en) * 2002-11-06 2004-07-22 L'oreal Composition containing fibers and polyurethane, methods
US20040120915A1 (en) * 2002-12-19 2004-06-24 Kaiyuan Yang Multifunctional compositions for surface applications
GB0303319D0 (en) 2003-02-13 2003-03-19 Novartis Ag Organic compounds
US20040213747A1 (en) * 2003-04-26 2004-10-28 Patil Anjali Abhimanyu Cosmetic compositions with film forming polymer
US8536205B2 (en) * 2005-05-25 2013-09-17 Switch Materials Inc. Photochromic and electrochromic compounds and synthesis and use thereof
FR2893628B1 (fr) * 2005-11-18 2008-05-16 Expanscience Laboratoires Sa Procede d'obtention d'une huile d'avocat raffinee riche en triglycerides et huile susceptible d'etre obtenue par un tel procede
FR2942406B1 (fr) * 2009-02-23 2011-04-22 Oreal Procede de demaquillage et composition cosmetique demaquillante
FR2942403A1 (fr) * 2009-02-23 2010-08-27 Oreal Procede de photomaquillage avec application d'une couche de base et ensemble pour la mise en oeuvre d'un tel procede
FR2942407B1 (fr) * 2009-02-23 2011-08-05 Oreal Procede de photomaquillage et composition de photomaquillage
FR2942404B1 (fr) * 2009-02-23 2011-08-26 Oreal Procede de photomaquillage utilisant une composition photochromique a l'etat deja revele
FR2942401A1 (fr) * 2009-02-23 2010-08-27 Oreal Procede de traitement cosmetique comportant la projection d'une image sur la zone a traiter
FR2942405A1 (fr) 2009-02-23 2010-08-27 Oreal Procede de photomaquillage progressif
FR2942402B1 (fr) * 2009-02-23 2011-04-22 Oreal Procede de photomaquillage utilisant une source de lumiere matricielle adressable
FR2942398B1 (fr) * 2009-02-23 2011-04-22 Oreal Procede de maquillage avec protection mecanique du photomaquillage
FR2942400B1 (fr) * 2009-02-23 2011-04-22 Oreal Procede de photomaquillage dans lequel un agent optique est utilise pour proteger le resultat obtenu
FR2942399B1 (fr) * 2009-02-23 2011-04-22 Oreal Procede de demaquillage et dispositif d'aide au demaquillage
WO2010103420A2 (en) 2009-03-12 2010-09-16 L'oreal A method of making up with light-sensitive makeup with mechanical protection of the light-sensitive makeup
WO2012128293A1 (ja) * 2011-03-24 2012-09-27 リンテック株式会社 粘着剤組成物、及び粘着シート
US9227986B2 (en) 2011-09-30 2016-01-05 Switch Materials, Inc. Diarylethene compounds and uses thereof
WO2013093890A2 (en) 2011-12-23 2013-06-27 L'oreal Method for making up the skin
WO2013146813A1 (ja) * 2012-03-30 2013-10-03 リンテック株式会社 粘着剤組成物、及び粘着シート
JP6127049B2 (ja) * 2012-07-06 2017-05-10 三井化学株式会社 重合体粒子およびその用途
FR3015890B1 (fr) 2013-12-27 2016-02-05 Oreal Dispositif pour le maquillage par transfert des matieres keratiniques
FR3015889B1 (fr) 2013-12-27 2016-02-05 Oreal Dispositif pour le maquillage par transfert des matieres keratiniques
FR3015888B1 (fr) 2013-12-27 2017-03-31 Oreal Dispositif de maquillage par transfert des matieres keratiniques
FR3015872B1 (fr) 2013-12-27 2017-03-24 Oreal Dispositif de maquillage comportant une pluralite d'encres cosmetiques
FR3015871B1 (fr) 2013-12-27 2016-02-05 Oreal Dispositif pour le maquillage par transfert des matieres keratiniques.
FR3015870B1 (fr) 2013-12-27 2016-02-05 Oreal Dispositif pour le maquillage par transfert des matieres keratiniques.
FR3015887B1 (fr) 2013-12-27 2017-03-24 Oreal Dispositif et procede pour le maquillage par transfert des matieres keratiniques
FR3015927A1 (fr) 2013-12-27 2015-07-03 Oreal Procede de maquillage par transfert et dispositif associe.
US9693945B1 (en) 2016-05-03 2017-07-04 Clifton Sanders Method of solubilizing a composition of a cleaned photochromic dye suitable for use on human skin
CN106726694B (zh) * 2017-02-06 2020-02-07 金华市科维思日化有限公司 一种温变指甲贴膜及其制备方法
FR3097729B1 (fr) 2019-06-28 2022-06-24 Oreal Procédé de mise en forme d’un applicateur en vue de l’application d’une composition cosmétique
FR3097728A1 (fr) 2019-06-28 2021-01-01 L'oreal Dispositif de prélèvement et d’application d’une composition cosmétique
FR3102349B1 (fr) 2019-10-28 2021-11-12 Oreal Système de prélèvement et d’application d’une composition cosmétique
FR3117791B1 (fr) 2020-12-22 2024-01-05 Oreal Composition aqueuse soft-solid comprenant un sel de magnésium de grade léger
CN114212851B (zh) * 2021-03-03 2022-10-28 中国科学院化学研究所 一种基于天然植物杆的太阳能海水淡化材料及其制备方法和应用
MX2023011432A (es) * 2021-03-31 2024-01-31 Univ Colorado Regents Pigmentos fotocromicos multiestables para uso intradermico.

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
LU54936A1 (es) * 1967-11-22 1969-07-07
FR2088003A1 (en) * 1970-05-06 1972-01-07 Saint Gobain Sun-screening preparations containing photochromatic substances
JPS536222B2 (es) * 1973-09-11 1978-03-06
JPS56100709A (en) * 1980-01-16 1981-08-12 Kanebo Keshohin Kk Novel nail enamel
JPS61275209A (ja) * 1985-05-30 1986-12-05 Shiseido Co Ltd メ−キヤツプ化粧料
IT1218208B (it) * 1988-04-08 1990-04-12 Enichem Sintesi Smalto o vernice per unghie avente caratteristiche fotocromatiche e relativo procedimento di preparazione
EP0359909B1 (en) * 1988-06-01 1995-07-19 Shiseido Company Limited Photochromic color rendering regulatory cosmetics
JP2746452B2 (ja) * 1990-03-13 1998-05-06 鐘紡株式会社 ジアリールエテン系化合物
JPH0816215B2 (ja) * 1990-06-18 1996-02-21 株式会社松井色素化学工業所 フォトクロミック材料
DE69219313T2 (de) * 1992-03-23 1997-11-13 Nippon Telegraph & Telephone UV-A und UV-B trennender Sensor
JP3257122B2 (ja) * 1993-03-12 2002-02-18 入江　　正浩 アゾフェニル基を有するフォトクロミックジアリールエテン誘導体
JPH08245579A (ja) * 1995-03-10 1996-09-24 Masahiro Irie ジアリールエテン系フォトクロミック化合物および該化合物を用いた光学記録材料
JPH09100469A (ja) * 1995-10-03 1997-04-15 Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd 色可変マイクロカプセルおよびそれを含有する分散液
JPH09241625A (ja) * 1996-03-08 1997-09-16 Masahiro Irie フォトクロミック材料及びそれを用いた光記録媒体、並びに光記録媒体を用いた情報の記録、読み出し方法
JPH09241254A (ja) * 1996-03-08 1997-09-16 Masahiro Irie アモルファスフォトクロミック材料とこれを用いた光記録媒体

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