ES2200488T3 - .olorantes de dispersion. - Google Patents

.olorantes de dispersion.

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ES2200488T3 ES99810309T ES99810309T ES2200488T3 ES 2200488 T3 ES2200488 T3 ES 2200488T3 ES 99810309 T ES99810309 T ES 99810309T ES 99810309 T ES99810309 T ES 99810309T ES 2200488 T3 ES2200488 T3 ES 2200488T3
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Abstract

COLORANTES DE DISPERSION DE FORMULA EN DONDE R 1 ES NITRO O CIANO, R 2 ES HALOGENO, R 3 ES ALQUILO DE C SUB,1 - C 12 , R 4 Y R 5 SON INDEPENDIENTEMENTE UNO DEL OTRO METILO O ETILO, Y R 6 ES HIDROGENO, METILO O ETILO, CON LA CONDICION DE QUE R 6 NO ES HIDROGENO, SI R SUP,1 ES CIANO, R 2 ES HALOGENO Y R 3 ES METILO O I SOPROPIL, O R 1 ES NITRO, R 2 ES HALOGENO Y R 3 ES METILO. LOS COLORANTES SON APROPIADOS EN PARTICULAR PARA EL TEÑIDO O IMPRESION DE MATERIALES TEXTILES FORMADOS POR FIBRAS DE POLIESTER.

Description

Colorantes en dispersión.
Son objeto de la presente invención colorantes en dispersión, un procedimiento para su obtención así como su utilización para teñir o estampar materiales de fibra hidrófugos, sintéticos o semisintéticos.
Los colorantes en dispersión, es decir colorantes que no contienen grupos solubilizadores, son conocidos desde hace mucho tiempo y se emplean para teñir materiales textiles hidrófugos. Sin embargo, en muchos casos, las tinturas obtenidas no son suficientemente sólidas a la termomigración y presentan además solideces insatisfactorias en algunos aspectos, por ejemplo las solideces al lavado y al sudor. Este problema aparece sobre todo en los colores rojo y azul.
Son, pues, objeto de la presente invención los colorantes en dispersión que proporcionan tinturas muy sólidas a la termomigración y sólidas al lavado y al sudor y que poseen además un buen poder de absorción tanto en el procedimiento de agotamiento y Thermosol como en la estampación textil. Los colorantes son idóneos además para la estampación por corrosión.
Los colorantes de la invención se ajustan a la fórmula
1
en la que R_{1} significa nitro o ciano, R_{2} es halógeno, R_{3} es alquilo C_{1}-C_{4}, R_{4} y R_{5} con independencia entre sí significan metilo o etilo y R_{6} es metilo o etilo.
En calidad de halógeno, R_{2} es p.ej. cloro, bromo o yodo.
En calidad de alquilo C_{1}-C_{4}, R_{3} es p.ej. metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, tert-butilo o isobutilo.
R_{2} es con preferencia cloro o bromo y, en especial, bromo.
R_{3} es con preferencia alquilo C_{1}-C_{3}, en especial metilo, etilo o isopropilo. R_{3} es con preferencia especial metilo o etilo y en particular metilo.
R_{6} es con preferencia metilo.
Son preferidos los colorantes de la fórmula (1), en la que
R_{1} es ciano, R_{2} es cloro o bromo, R_{3} es alquilo C_{1}-C_{3}, en especial metilo o etilo y con preferencia especial metilo, R_{4} y R_{5} con independencia entre sí son metilo o etilo, en especial metilo y R_{6} es metilo.
Por el documento EP-A-0 555 179 se conocen colorantes de la fórmula (1) en la que R_{1} es nitro o ciano, R_{2} es halógeno, R_{3} es alquilo C_{1}-C_{4}, R_{4} y R_{5} son metilo y R_{6} es hidrógeno.
Los colorantes de la fórmula (1) pueden obtenerse por procedimientos de por sí conocidos. Se obtienen por ejemplo diazotando un compuesto de la fórmula
2
y copulándolo con un componente de la fórmula
3
en las que R_{1}, R_{2}, R_{3}, R_{4}, R_{5} y R_{6} tienen los significados definidos para la fórmula (1).
La diazotación de los compuestos de la fórmula (2) se efectúa por un método de por sí conocido, p.ej. con nitrito sódico en medio acuoso ácido, p.ej. de ácido clorhídrico o de ácido sulfúrico. Sin embargo, la diazotación puede efectuarse también con otros compuestos diazotantes, p.ej. el ácido nitrosilsulfúrico. Durante la diazotación puede estar presente en el medio de reacción un ácido adicional, p.ej. el ácido fosfórico, ácido sulfúrico, ácido acético, ácido propiónico, ácido clorhídrico o mezclas de estos ácidos, p. ej. mezclas de ácido fosfórico y ácido acético. La diazotación se realiza de modo conveniente a una temperatura comprendida entre -10 y 30ºC, con preferencia entre -10ºC y temperatura ambiente.
La copulación del compuesto diazotado de la fórmula (2) con el componente de la fórmula (3) se realiza también por métodos conocidos, por ejemplo en una medio ácido, acuoso o acuoso-orgánico, con ventaja a una temperatura de -10 a 30ºC, en especial inferior a 10ºC. Como ácidos se emplean p.ej. el ácido clorhídrico, el ácido acético, el ácido sulfúrico o el ácido fosfórico. La diazotación y la copulación pueden efectuarse por ejemplo en el mismo medio de reacción.
Los componentes diazoicos de la fórmula (2) y el componente de copulación de la fórmula (3) son conocidos en algunos casos o pueden obtenerse por métodos de por sí conocidos.
El componente de copulación de la fórmula
4
en la que R_{4} y R_{5} tienen los significados definidos para la fórmula (1) son nuevos y constituyen otro objeto de la presente invención.
El componente de copulación de la fórmula (3a) se obtiene p.ej. haciendo reaccionar la 3-amino-acetanilida en primer lugar con un compuesto de la fórmula CH_{3}-CHCl-COOR_{5} y después con un compuesto de la fórmula Cl-CH_{2}-COOR_{4}.
Los colorantes de la fórmula (1) de la invención pueden destinarse a la tintura y estampación de materiales de fibra hidrófuga semisintéticos y, en especial, sintéticos, sobre todo materiales textiles. Los materiales textiles de tejidos mezcla, que contienen materiales de fibras hidrófugas, semisintéticas o sintéticas, pueden teñirse o estamparse también con los colorantes de la invención.
Como materiales textiles semisintéticos se toman en consideración sobre todo el 2½-acetato de celulosa y el triacetato de celulosa.
Los materiales textiles hidrófugos sintéticos son ante todo de poliésteres aromáticos lineales, por ejemplo los derivados de ácido tereftálico y glicoles, en especial de etilenglicol o los productos de condensación del ácido tereftálico y el 1,4-bis-(hidroximetil)-ciclohexano; de policarbonatos, p.ej. los derivados de \alpha,\alpha-dimetil-4,4'-dihidroxi-difenilmetano y fosgeno; o son de fibras basadas en el poli(cloruro de vinilo) o en poliamida.
La aplicación de los colorantes de la invención a los materiales textiles se efectúa por procedimientos ya conocidos de tintura. Por ejemplo, se tiñen los materiales de fibras de poliéster en un procedimiento de agotamiento en dispersión acuosa y en presencia de dispersantes habituales aniónicos o no iónicos y eventualmente de hinchantes (carrier) usuales, a una temperatura comprendida entre 80 y 140ºC. El 2½-acetato de celulosa se tiñe con preferencia a una temperatura de 65 a 85ºC y el triacetato de celulosa a una temperatura no superior a 115ºC.
\newpage
Los colorantes de la invención no tiñen la lana o el algodón presentes en el baño de tintura o los tiñen muy poco (muy buena reserva), de modo que pueden utilizarse también para teñir tejidos mezcla de poliéster/lana y poliéster/fibras de celulosa.
Los colorantes de la invención son idóneos para teñir con arreglo al proceso Thermosol, por el proceso de agotamiento y a la continua y por procesos de estampación. Es preferido el proceso de agotamiento. La relación de baño dependerá de las peculiaridades de la maquinaria, del sustrato y de la forma de presentación. Sin embargo, puede elegirse dentro de un amplio intervalo, p.ej. de 1:4 a 1:100, situándose con preferencia entre 1:6 y 1:25.
El material textil citado puede estar presente en las más diversas formas de elaboración, p.ej. en forma de fibra, hilo, tejido no tejido, en forma de tejido o género de punto.
Antes de su utilización es ventajoso convertir los colorantes de la invención en un preparado. Para ello se muele el colorante, de modo que su tamaño de partícula se sitúe en promedio entre 0,1 y 10 micras. La molienda puede realizarse en presencia de dispersantes. Por ejemplo, el colorante seco se muele con un dispersante o se amasa en forma de pasta con un dispersante y después se seca con vacío o por atomización. Con los preparados resultantes se puede fabricar baños de tintura o pastas de estampación por adición de agua.
Para la estampación se emplean los espesantes usuales, p.ej. productos naturales modificados o sin modificar, por ejemplo alginatos, goma británica, goma arábiga, goma cristal, algarroba molida, tragacanto, carboximetilcelulosa, hidroxietilcelulosa, almidón y productos sintéticos, por ejemplo poliacrilamida, ácido poliacrílico o sus copolímeros o polivinilalcohol.
Los colorantes de la invención son estables frente a los iones de hierro y de cobre y confieren a los materiales citados, sobre todo al material de poliéster, tonos de color igualados de muy buenas solideces de uso, por ejemplo buena solidez a la luz y buena solidez a la sublimación.
Cabe destacar la excelente solidez al lavado y al sudor y sobre todo la buena solidez a la termomigración de las tinturas resultantes. Los colorantes de la invención se caracterizan además por un buen agotamiento y una buena estructuración.
Los colorantes de la invención pueden utilizarse también para la obtención de colores mixtos después de mezclarse entre sí o con otros colorantes.
Los usos recién mencionados de los colorantes de la invención constituyen también un objeto de la presente invención, por ejemplo un proceso para teñir o estampar materiales de fibra hidrófuga, semisintética o sintética, en especial material textil, que consisten en aplicar uno o varios colorantes de la invención sobre dicho material o bien en incorporarlos al mismo. El material de fibra hidrófuga mencionado es con preferencia material de poliéster textil. Otros sustratos, que pueden tratarse con el procedimiento de la invención así como las condiciones preferidas del proceso se encontrarán en páginas anteriores, en la explicación detallada del uso de los colorantes de la invención.
Los colorantes de la fórmula (1) de la invención son idóneos además para procedimientos gráficos modernos, p.ej. para la impresión por termotransferencia.
Los ejemplos siguientes ilustran la invención. A menos que se indique lo contrario, las partes son partes en peso y los porcentajes son porcentajes en peso. Las temperaturas se expresan en grados centígrados. La relación entre partes en peso y partes en volumen es la misma que guardan entre sí el gramo y el centímetro cúbico.
Ejemplo 1
En un matraz de reacción se introducen 50,0 partes de 3-amino-acetanilida con una temperatura de 20 a 30ºC en 200 partes de 2-cloro-propionato de metilo. Después se añaden 66 partes de carbonato sódico. Se calienta la suspensión resultante de modo homogéneo y con agitación continua hasta 127ºC y se mantiene a esta temperatura durante 5 horas. A continuación se destila a 125ºC con vacío el exceso de 2-cloro-propionato de metilo. A continuación se añaden a la mezcla reaccionante 120 partes de cloroacetato de metilo y se mantiene la mezcla a 115ºC durante 8 horas. Después se enfría la mezcla reaccionante a temperatura ambiente, se le añaden 330 partes de agua y se agita durante 30 minutos hasta que las sales se hayan disuelto por completo. Después de un breve reposo posterior se forman 2 fases en el matraz. Se separa la fase orgánica inferior. Se destila en el evaporador rotatorio el exceso de cloroacetato de metilo de la fase orgánica. Se obtienen 105 partes del compuesto de la fórmula
5
en forma de residuo resinoso y se disuelven en 195 partes de ácido acético.
Ejemplo 2
En un matraz se disuelven 78,6 partes de 2-bromo-4,6-dinitroanilina en 107 partes de ácido sulfúrico del 98% a una temperatura de 35ºC como máximo. A continuación se añaden a la mezcla reaccionante por goteo en 40 minutos y a una temperatura entre 25 y 28ºC 104 partes de ácido nitrosilsulfúrico del 40% y se agita a 25ºC durante 120 minutos. Seguidamente se vierte la solución diazo resultante por goteo en 60 minutos a una temperatura de 0 a 5ºC sobre 300 partes de la solución del componente de copulación del ejemplo 1 al 35% y 200 partes de hielo, la temperatura de la mezcla reaccionante se mantiene en 5ºC como máximo por adición de hielo. Una vez finalizada la adición de la solución diazo se prosigue la agitación de la mezcla durante 2 horas, con lo cual la temperatura sube a 20ºC. Se filtra el precipitado formado y se lava con agua. Se seca, obteniéndose 153 partes de un colorante de la fórmula
6
de un máximo de absorción \lambda_{máx} de 516 nm, que tiñe el material textil de poliéster dándole un color rojo-violeta de buenas solideces.
Ejemplos de 3 a 17
De modo similar a los procesos indicados en los ejemplos 1 y 2 pueden fabricarse los colorantes de las fórmulas de (102) a (116), si para la obtención del componente de copulación según el ejemplo 1 en lugar de 50,0 partes de 3-aminoacetanilida se hace reaccionar en primer lugar una cantidad equimolar del compuesto de la fórmula
7
con un compuesto de la fórmula CH_{3}-CHCl-COOR_{5} y después con un compuesto de la fórmula Cl-CH_{2}-COOR_{4}, en las que R_{4} y R_{5} pueden ser iguales o distintos y para la diazotación y copulación según el ejemplo 2 en lugar de 78,6 partes de 2-bromo-4,6-dinitroanilina se emplea una cantidad equimolar del compuesto de la fórmula
8
teniendo los restos R_{1}, R_{2}, R_{3}, R_{4} y R_{5} los significados reseñados en la tabla 1 para los colorantes en cuestión.
TABLA 1
9 
\newpage
Ej./fórm. R_{1} R_{2} R_{3} R_{4} R_{5} R_{6} \lambda_{máx}[nm]
3 / (102) NO_{2} Br CH_{3} CH_{2}CH_{3} CH_{3} CH_{3} 516
4 / (103) NO_{2} Br CH_{3} CH_{3} CH_{2}CH_{3} CH_{3} 516
5 / (104) NO_{2} Br CH_{3} CH_{2}CH_{3} CH_{2}CH_{3} CH_{3} 516
6 / (105) NO_{2} Cl CH_{3} CH_{3} CH_{3} CH_{3} 519
7 / (106) NO_{2} Cl CH_{3} CH_{3} CH_{2}CH_{3} CH_{3} 521
8 / (107) NO_{2} Cl CH_{3} CH_{2}CH_{3} CH_{3} CH_{3} 519
9 / (108) NO_{2} Cl CH_{3} CH_{2}CH_{3} CH_{2}CH_{3} CH_{3} 520
10 / (109) CN Br CH_{3} CH_{3} CH_{3} CH_{3} 544
11 / (110) CN Br CH_{3} CH_{3} CH_{2}CH_{3} CH_{3} 545
12 / (111) CN Br CH_{3} CH_{2}CH_{3} CH_{3} CH_{3} 544
13 / (112) CN Br CH_{3} CH_{2}CH_{3} CH_{2}CH_{3} CH_{3} 544
14 / (113) CN Cl CH_{3} CH_{3} CH_{3} CH_{3} 544
15 / (114) CN Cl CH_{3} CH_{2}CH_{3} CH_{3} CH_{3} 546
16 / (115) CN Cl CH_{3} CH_{3} CH_{2}CH_{3} CH_{3} 544
17 / (116) CN Cl CH_{3} CH_{2}CH_{3} CH_{2}CH_{3} CH_{3} 544
Los colorantes reseñados en la tabla 1 tiñen también el material textil de poliéster dándole colores violeta de buenas solideces.

Claims (12)

1. Colorantes de la fórmula
1
en la que R_{1} significa nitro o ciano, R_{2} es halógeno, R_{3} es alquilo C_{1}-C_{4}, R_{4} y R_{5} con independencia entre sí significan metilo o etilo y R_{6} es metilo o etilo.
2. Colorantes según la reivindicación 1, en los que R_{2} es cloro o bromo.
3. Colorantes según la reivindicación 1 ó 2, en los que R_{2} es bromo.
4. Colorantes según una de las reivindicaciones de 1 a 3, en los que R_{3} es alquilo C_{1}-C_{3} y, con preferencia, metilo.
5. Colorantes según una de las reivindicaciones de 1 a 4, en los que R_{6} es metilo.
6. Colorantes según una de las reivindicaciones de 1 a 5, en los que R_{1} es ciano, R_{2} es cloro o bromo, R_{3} es alquilo C_{1}-C_{3}, R_{4} y R_{5} con independencia entre sí son metilo o etilo y R_{6} es metilo.
7. Colorantes según una de las reivindicaciones de 1 a 6, en los que R_{1} es ciano, R_{2} es cloro o bromo y R_{3}, R_{4}, R_{5} y R_{6} son metilo.
8. Procedimiento de obtención de colorantes de la fórmula (1) según la reivindicación 1, caracterizado porque se diazota un compuesto de la fórmula
2
y se copula con un componente de la fórmula
3
en las que R_{1}, R_{2}, R_{3}, R_{4}, R_{5} y R_{6} tienen los significados definidos para la fórmula (1).
9. Procedimiento para teñir o estampar material de fibra hidrófuga, semisintético o sintético, en especial material textil, caracterizado porque se aplican uno o varios colorantes según la fórmula 1 sobre dicho material o se incorporan al mismo.
10. Procedimiento según la reivindicación 9, en el que el material hidrófugo, con preferencia material textil, es de fibras de poliéster.
11. Componente de copulación de la fórmula
4
en la que R_{4} y R_{5} con independencia entre sí son metilo o etilo.
12. Procedimiento para la obtención del componente de copulación de la fórmula (3a) según la reivindicación 11, caracterizado porque se hace reaccionar la 3-amino-acetanilida en primer lugar con un compuesto de la fórmula CH_{3}-CHCl-COOR_{5} y después con un compuesto de la fórmula Cl-CH_{2}-COOR_{4}, teniendo R_{4} y R_{5} los significados definidos para la fórmula (3a).
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