ES2230053T3 - Colorantes azoicos, procedimiento para su obtencion y uso de los mismos para teñir y estampar materiales de fibra hidrofoba. - Google Patents
Colorantes azoicos, procedimiento para su obtencion y uso de los mismos para teñir y estampar materiales de fibra hidrofoba.Info
- Publication number
- ES2230053T3 ES2230053T3 ES00810819T ES00810819T ES2230053T3 ES 2230053 T3 ES2230053 T3 ES 2230053T3 ES 00810819 T ES00810819 T ES 00810819T ES 00810819 T ES00810819 T ES 00810819T ES 2230053 T3 ES2230053 T3 ES 2230053T3
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- dye
- procedure
- formula
- materials
- synthetic
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 23
- 239000000463 material Substances 0.000 title description 19
- 239000000835 fiber Substances 0.000 title description 5
- 239000003086 colorant Substances 0.000 title description 2
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 claims abstract description 13
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 claims abstract description 8
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 claims abstract description 7
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 7
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims description 6
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims description 6
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 6
- 125000001731 2-cyanoethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])([H])C#N 0.000 claims description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 abstract description 32
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 abstract description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 abstract description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 abstract description 2
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 abstract 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 abstract 2
- 125000000738 acetamido group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)N([H])[*] 0.000 abstract 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 abstract 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 9
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 4
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 4
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 3
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- HOTZLWVITTVZGY-UHFFFAOYSA-N 4-nitro-2-(trifluoromethyl)aniline Chemical class NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1C(F)(F)F HOTZLWVITTVZGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002284 Cellulose triacetate Polymers 0.000 description 2
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M Nitrite anion Chemical compound [O-]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N [(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-diacetyloxy-3-[(2s,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5,6-triacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate Chemical compound O([C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@@H](COC(C)=O)O1)OC(C)=O)COC(=O)C)[C@@H]1[C@@H](COC(C)=O)O[C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 229920002301 cellulose acetate Polymers 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- 239000012209 synthetic fiber Substances 0.000 description 2
- 239000004758 synthetic textile Substances 0.000 description 2
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 2
- NSVHSAUVIFTVPN-UHFFFAOYSA-N 3-[n-(2-cyanoethyl)anilino]propanenitrile Chemical compound N#CCCN(CCC#N)C1=CC=CC=C1 NSVHSAUVIFTVPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 4-nitroaniline Chemical group NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXQNKKRGJJRMKD-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-2-methylaniline Chemical compound CC1=CC=C(Br)C=C1N RXQNKKRGJJRMKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- 241000416162 Astragalus gummifer Species 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229920003043 Cellulose fiber Polymers 0.000 description 1
- 240000008886 Ceratonia siliqua Species 0.000 description 1
- 235000013912 Ceratonia siliqua Nutrition 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- 229920000663 Hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000004354 Hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 206010042674 Swelling Diseases 0.000 description 1
- 229920001615 Tragacanth Polymers 0.000 description 1
- YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1CCC(CO)CC1 YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 229920000615 alginic acid Polymers 0.000 description 1
- 235000010443 alginic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- -1 for example Substances 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 238000009998 heat setting Methods 0.000 description 1
- 235000019447 hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 1
- LNOPIUAQISRISI-UHFFFAOYSA-N n'-hydroxy-2-propan-2-ylsulfonylethanimidamide Chemical compound CC(C)S(=O)(=O)CC(N)=NO LNOPIUAQISRISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930014626 natural product Natural products 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 229920002401 polyacrylamide Polymers 0.000 description 1
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 210000004243 sweat Anatomy 0.000 description 1
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 229940098465 tincture Drugs 0.000 description 1
- 235000010487 tragacanth Nutrition 0.000 description 1
- 239000000196 tragacanth Substances 0.000 description 1
- 229940116362 tragacanth Drugs 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
- C09B29/08—Amino benzenes
- C09B29/0805—Amino benzenes free of acid groups
- C09B29/0807—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group
- C09B29/0809—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group
- C09B29/0811—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group further substituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino aralkylamino or arylamino
- C09B29/0823—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group further substituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino aralkylamino or arylamino substituted by CN
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
- C09B29/08—Amino benzenes
- C09B29/0805—Amino benzenes free of acid groups
- C09B29/0807—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group
- C09B29/0809—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group
- C09B29/0811—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group further substituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino aralkylamino or arylamino
- C09B29/0813—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group further substituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino aralkylamino or arylamino substituted by OH, O-C(=X)-R, O-C(=X)-X-R, O-R (X being O,S,NR; R being hydrocarbonyl)
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
- Y10S8/92—Synthetic fiber dyeing
- Y10S8/921—Cellulose ester or ether
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
- Y10S8/92—Synthetic fiber dyeing
- Y10S8/922—Polyester fiber
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Abstract
El colorante de la invención puede utilizarse para teñir y estampar materiales de fibra hidrófoba, semisintética y, en especial, sintética, sobre todo materiales textiles. Con el colorante de la invención pueden teñirse o estamparse además los materiales textiles de tejidos de tipo mezcla, que contengan dichos materiales textiles hidrófobos, semisintéticos o sintéticos. En calidad de materiales textiles semisintéticos se toman en consideración sobre todo el 2 1/2-acetato de celulosa y el triacetato de celulosa. Los materiales textiles hidrófobos sintéticos se componen ante todo de poliésteres aromáticos lineales, por ejemplo de ácido tereftálico y glicoles, en especial de etilenglicol o de productos de condensación de ácido tereftálico y 1, 4- bis-(hidroximetil)-ciclohexano; de policarbonatos, p.ej. de los derivados de , -dimetil-4, 4-dihidroxi-difenilmetano y fosgeno; de fibras de poli(cloruro de vinilo) y de poliamida.
Description
Colorantes azoicos, procedimiento para su
obtención y uso de los mismos para teñir y estampar materiales de
fibra hidrófoba.
La presente invención se refiere a un colorante
azoico, a su obtención y a su utilización para teñir o estampar
materiales de fibra hidrófoba, sintética o semisintética.
Son conocidos ya los colorantes azoicos y su
utilización para teñir materiales de fibra hidrófoba, sintética o
semisintética.
En la patente US-2 941 992 se
describen colorantes azoicos insolubles en agua, que se obtienen a
partir de 4-nitroanilinas sustituidas con grupos
halógeno o ciano y de
N-bis-(cianoetil)-aminobencenos
como componentes de copulación.
En el documento DE-2 364 205 se
describen colorantes azoicos similares basados en
2-trifluormetil-4-nitroanilinas
como componente amínico.
Se ha puesto de manifiesto que estos colorantes
no siempre cumplen las exigencias máximas planteadas, en especial
en lo referente a la solidez a la luz en caliente y/o a la
intensidad de color. Existe, pues, demanda de nuevos colorantes que
proporcionen tinturas y estampados sólidos a la luz en caliente, de
color intenso y que posean buenas solideces generales.
Ahora se ha encontrado de modo sorprendente que
el colorante de la invención cumple en gran parte los criterios
recién indicados.
Es, pues, objeto de la presente invención el
colorante de la fórmula
en la
que
R_{1} es
bromo,
R_{2} es
hidrógeno,
R_{3} y R_{4} significan
cianoetilo.
Otro objeto de la presente invención es el
procedimiento para la obtención del colorante de la fórmula (1) de
la invención.
Este se obtiene por ejemplo diazotando el
compuesto de la fórmula
por un procedimiento habitual y
después se copula con el componente de copulación de la
fórmula
en la que R_{1}, R_{2}, R_{3}
y R_{4} tienen los significados definidos
anteriormente.
La diazotación del compuesto de la fórmula (50)
se realiza por un método de por sí conocido, p.ej. con nitrito
sódico en un medio acuoso ácido, p.ej. de ácido clorhídrico o de
ácido sulfúrico. Sin embargo, la diazotación puede efectuarse
también con otros agentes diazotantes, p.ej. con ácido
nitrosilsulfúrico. En la diazotación puede estar presente un ácido
adicional dentro del medio de reacción, p.ej. el ácido fosfórico, el
ácido sulfúrico, el ácido acético, el ácido propiónico, el ácido
clorhídrico o mezclas de estos ácidos, p.ej. mezclas de ácido
propiónico y ácido acético. La diazotación se lleva a cabo de modo
conveniente a una temperatura comprendida entre -10 y 30ºC, p.ej.
entre -10ºC y temperatura ambiente.
La copulación del compuesto diazotado de la
fórmula (50) con el componente de copulación de la fórmula (51) se
realiza también por un método conocido, por ejemplo en medio ácido,
acuoso o acuoso-orgánico, con ventaja a una
temperatura comprendida entre -10 y 30ºC, en especial por debajo de
10ºC. En calidad de ácido se emplea p.ej. el ácido clorhídrico, el
ácido acético, el ácido propiónico, el ácido sulfúrico o el ácido
fosfórico.
El compuesto de la fórmula (50) es conocido o
puede obtenerse por métodos de por sí conocidos.
El componente de copulación de la fórmula (51) es
conocido o puede obtenerse por métodos de por sí conocidos.
El colorante de la invención puede utilizarse
para teñir y estampar materiales de fibra hidrófoba, semisintética
y, en especial, sintética, sobre todo materiales textiles. Con el
colorante de la invención pueden teñirse o estamparse además los
materiales textiles de tejidos de tipo mezcla, que contengan dichos
materiales textiles hidrófobos, semisintéticos o sintéticos.
En calidad de materiales textiles semisintéticos
se toman en consideración sobre todo la el 2½-acetato de celulosa y
el triacetato de celulosa.
Los materiales textiles hidrófobos sintéticos se
componen ante todo de poliésteres aromáticos lineales, por ejemplo
de ácido tereftálico y glicoles, en especial de etilenglicol o de
productos de condensación de ácido tereftálico y
1,4-bis-(hidroximetil)-ciclohexano;
de policarbonatos, p.ej. de los derivados de
\alpha,\alpha-dimetil-4,4-dihidroxi-difenilmetano
y fosgeno; de fibras de poli(cloruro de vinilo) y de
poliamida.
La aplicación del colorante de la invención sobre
los materiales textiles se realiza por procedimientos ya conocidos
de tintura. Por ejemplo, los materiales de fibras de poliéster se
tiñen en un proceso de agotamiento en dispersión acuosa en presencia
de los dispersantes habituales, aniónicos o no iónicos, y
eventualmente los hinchantes (carriers) habituales, a una
temperatura comprendida entre 80 y 140ºC. El 2½-acetato de celulosa
se tiñe con preferencia entre 65 y 85ºC y el triacetato de celulosa
a una temperatura de hasta 115ºC.
Al mismo tiempo, el colorante de la invención no
tiñe la lana presente y el algodón presentes en el baño de tintura o
los tiñe muy poco (muy buena reserva), de modo que es indicado
también para teñir tejidos de mezcla de poliéster/lana y de
poliéster/fibras de celulosa.
El colorante de la invención es idóneo para teñir
por el procedimiento Thermosol, por el procedimiento de agotamiento
y a la continua y para el procedimiento de estampar. El
procedimiento de agotamiento es el preferido. La proporción de baño
dependerá de las máquinas disponibles, del sustrato y de la forma de
acabado o presentación. Sin embargo puede elegirse dentro de un
amplio abanico, p.ej. entre 1:4 y 1:100, situándose con preferencia
entre 1:6 y 1:25.
El material textil mencionado puede estar
presente en las más diversas formas de elaboración, p.ej. como
fibra, hilo o vellón, como tejido o como género de punto.
Es ventajoso convertir el colorante de la
invención antes de utilizarlo en un preparado de colorante. Para
ello se muele el colorante, de tal manera que su tamaño de partícula
se sitúe en promedio entre 0,1 y 10 micras. La molienda puede
realizarse en presencia de dispersantes. El colorante seco se muele
por ejemplo con un dispersante o se amasa en forma de pasta con un
dispersante y después se seca con vacío o por atomización. Con los
preparados así obtenidos se pueden fabricar con adición de agua las
pastas de estampación y los baños de tintura.
Para la estampación se emplean los espesantes
habituales, p.ej. productos naturales modificados o no modificados,
por ejemplo alginatos, goma británica (british gum), goma arábiga,
goma cristal, harina de algarroba, tragacanto, carboximetilcelulosa,
hidroxietilcelulosa, almidón o productos sintéticos, por ejemplo
poliacrilamidas, ácido poliacrílico o sus copolímeros o
polivinilalcoholes.
El colorante de la invención confiere a los
materiales citados, sobre todo al material de poliéster, tonos de
color igualados de excelentes solideces de uso, sobre todo buena
solidez a la luz, en especial una excelente solidez a la luz en
caliente, solidez a la termofijación, al plisado, al cloro y en
húmedo, por ejemplo solidez al agua, al sudor y al lavado; las
tinturas se caracterizan además por una buena solidez al frote
(abrasión).
El colorante de la invención puede utilizarse
también para la obtención de colores mixtos con otros
colorantes.
El colorante de la invención puede utilizarse en
especial como componente adecuado para la técnica de tintura o de
estampación por tricromía.
El colorante de la invención es idóneo además
para teñir materiales textiles hidrófobos a partir de CO_{2}
sobrecrítico.
El uso recién citado del colorante de la
invención constituye también un objeto de la presente invención así
como un procedimiento para teñir o estampar materiales de fibra
hidrófoba, semisintética o sintética, en especial de materiales
textiles, consiste en aplicar el colorante de la invención sobre el
material citado o en incorporarlo al mismo. El material de fibra
hidrófoba mencionado es con preferencia material de poliéster
textil. Otros sustratos, que pueden tratarse con el procedimiento de
la invención, así como las condiciones preferidas de proceso se
encontrarán sobre todo en la descripción detallada del uso de los
colorantes de la invención.
Otro objeto de la invención es el material de
fibra hidrófoba, teñida o estampada con el procedimiento citado, con
preferencia el material textil de poliéster.
El colorante de la invención es idóneo además
para los procedimientos gráficos modernos, p.ej. para la impresión
por termotransferencia.
El ejemplo siguiente se facilita para ilustrar la
invención. A menos que se indique lo contrario, las partes son
partes en peso y los porcentajes son porcentajes en peso. Las
temperaturas se indican en grados centígrados. La relación que
guardan las partes en peso y las partes en volumen es la misma que
guardan el gramo y el centímetro cúbico.
A. En un reactor de laboratorio se disuelven a
temperatura ambiente 103,0 g del
2-amino-5-nitro-benzotrifluoruro
en 625 ml de metanol. A continuación se añaden a esta solución por
goteo en 2 horas 95,9 g de bromo en 250 ml de metanol y se agita la
mezcla reaccionante a temperatura ambiente durante 24 horas más.
A continuación se ajusta el pH a
7-8 por adición de 64 ml de una solución de NaOH al
30% en agua, se diluye con 600 ml de agua y se filtra con succión el
producto precipitado, se lava con agua y se seca a 60ºC con
vacío.
Se obtienen 126,4 g del compuesto de la
fórmula
B. En un reactor de laboratorio se agitan a una
temperatura de 20-30ºC 57,0 g del compuesto (50a) en
100 g de ácido sulfúrico del 97% durante 30 minutos y después se
enfrían a 0ºC. A continuación se añaden a la mezcla reaccionante a
una temperatura entre 0 y 5ºC durante 30 minutos 65,0 g de una
solución de ácido nitrosilsulfúrico del 40% y se agita durante 5
horas con un ligero exceso de nitrito. Una vez finalizada la
reacción se elimina el nitrito en exceso mediante la agitación con
ácido sulfámico durante 15 minutos.
C. Se disuelven a temperatura elevada durante 1
hora 39,8 g de la
N,N-bis(2-cianoetil)-anilina
en 500 g de ácido acético del 80%. A continuación se enfría la
solución a 5ºC añadiendo 50 g de hielo.
A esta mezcla reaccionante se le añade a una
temperatura entre 0 y 5ºC durante 15 minutos la masa de diazotación
obtenida en B. Se corrige la elevación de temperatura resultante con
la adición de 200 g de hielo.
Una vez finalizada la adición se prosigue la
agitación de la mezcla reaccionante durante 3 horas.
A continuación se precipita el colorante azoico
con agua, se filtra, se lava varias veces con agua y se seca.
Se obtienen 96,0 g del colorante de la
fórmula
que tiñe el poliéster dándole un
color anaranjado
brillante.
Claims (4)
1. Colorante de la fórmula
en la que R_{1} es bromo, R_{2}
es hidrógeno, R_{3} y R_{4} significan
2-cianoetilo.
2. Procedimiento de obtención del colorante de la
fórmula (1) según la reivindicación 1, caracterizado porque
se diazota un compuesto de la fórmula
por el procedimiento habitual y a
continuación se copula con un componente de copulación de la
fórmula
en la que R_{1}, R_{2}, R_{3}
y R_{4} tienen los significados definidos para la fórmula
(1).
3. Uso del colorante de la fórmula (1) según la
reivindicación 1 para teñir o estampar materiales de fibra
hidrófoba, semisintética o sintética.
4. Los materiales de fibra hidrófoba,
semisintética o sintética, que se tiñen o estampan con el colorante
de la fórmula (1) según la reivindicación 1.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP99810836 | 1999-09-20 | ||
| EP99810836 | 1999-09-20 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ES2230053T3 true ES2230053T3 (es) | 2005-05-01 |
Family
ID=8243032
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ES00810819T Expired - Lifetime ES2230053T3 (es) | 1999-09-20 | 2000-09-12 | Colorantes azoicos, procedimiento para su obtencion y uso de los mismos para teñir y estampar materiales de fibra hidrofoba. |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6540794B1 (es) |
| JP (1) | JP5203545B2 (es) |
| CN (1) | CN1200977C (es) |
| AT (1) | ATE280201T1 (es) |
| DE (1) | DE50008309D1 (es) |
| ES (1) | ES2230053T3 (es) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20050155163A1 (en) * | 2004-01-21 | 2005-07-21 | Griffin Bruce O. | Dye mixtures |
| JP5048479B2 (ja) * | 2005-11-16 | 2012-10-17 | 紀和化学工業株式会社 | 分散染料、分散染料組成物、インクジェット捺染用インク、これらを用いた染色方法及び染色物 |
| CN102782211B (zh) * | 2009-12-23 | 2016-01-20 | 卡拉泰克斯实业有限公司 | 分散染料 |
| CN102086307A (zh) * | 2010-12-27 | 2011-06-08 | 中南林业科技大学 | N，n-二氰乙基间氯苯胺系列偶氮染料 |
| KR102064164B1 (ko) | 2012-09-12 | 2020-01-09 | 훈츠만 어드밴스트 머티리얼스(스위처랜드) 게엠베하 | 텍스타일 섬유 재료를 잉크젯 프린팅하기 위한 잉크 및 방법 |
| WO2018114140A1 (en) | 2016-12-20 | 2018-06-28 | Huntsman Advanced Materials (Switzerland) Gmbh | Inks and a process for ink-jet printing textile fibre materials |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2891942A (en) * | 1955-07-13 | 1959-06-23 | Saul & Co | Water-insoluble monoazo dyestuffs |
| US3407189A (en) * | 1956-07-25 | 1968-10-22 | Sandoz Ltd | Water-insoluble monoazo dyestuffs |
| US2941992A (en) * | 1957-10-11 | 1960-06-21 | Ciba Ltd | Water-insoluble azo dyestuffs |
| BE604720A (es) * | 1960-06-09 | |||
| CH475309A (de) * | 1963-02-15 | 1969-07-15 | Sandoz Ag | Verfahren zur Herstellung in Wasser schwer löslicher Azofarbstoffe |
| GB1050675A (es) * | 1963-02-15 | |||
| JPS4867565A (es) * | 1971-12-18 | 1973-09-14 | ||
| JPS4930417A (es) * | 1972-07-20 | 1974-03-18 | ||
| NL7416601A (nl) * | 1973-12-22 | 1975-06-24 | Bayer Ag | Azokleurstoffen. |
| FR2346409A1 (fr) * | 1975-11-10 | 1977-10-28 | Ugine Kuhlmann | Colorants monoazoiques insolubles dans l'eau polyfluores |
| EP0039312B1 (de) * | 1980-04-30 | 1983-12-28 | Ciba-Geigy Ag | Farbphotographisches Aufzeichnungsmaterial für das Silberfarbbleichverfahren; Verfahren zur Herstellung dieses Materials und seine Verwendung zur Herstellung photographischer Bilder |
| JPH0887040A (ja) * | 1994-09-16 | 1996-04-02 | Toyota Central Res & Dev Lab Inc | 高分子非線形光学材料 |
-
2000
- 2000-09-05 JP JP2000268656A patent/JP5203545B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2000-09-12 DE DE50008309T patent/DE50008309D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-09-12 AT AT00810819T patent/ATE280201T1/de not_active IP Right Cessation
- 2000-09-12 ES ES00810819T patent/ES2230053T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2000-09-18 US US09/664,906 patent/US6540794B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-09-20 CN CN00128776.1A patent/CN1200977C/zh not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ATE280201T1 (de) | 2004-11-15 |
| US6540794B1 (en) | 2003-04-01 |
| JP5203545B2 (ja) | 2013-06-05 |
| JP2001098177A (ja) | 2001-04-10 |
| CN1200977C (zh) | 2005-05-11 |
| CN1288916A (zh) | 2001-03-28 |
| DE50008309D1 (de) | 2004-11-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ES2348719T5 (es) | Colorantes dispersos | |
| ES2359229T3 (es) | Colorantes azoicos, procedimiento para su preparación y su uso en la coloración o impresión de materiales fibrosos hidrófobos. | |
| ES2453968T3 (es) | Tintes azoicos para coloración y estampación de materiales hidrófobos | |
| KR100297182B1 (ko) | 아조염료 | |
| ES2358986T3 (es) | Colorantes azoicos de ftalimidilo, procedimientos para la preparación de los mismos y uso de los mismos. | |
| ES2228159T3 (es) | Colorantes de ftalimidilo, procedimiento para su obtencion y uso de los mismos. | |
| US7544217B2 (en) | Dye mixtures | |
| ES2681831T3 (es) | Colorantes azoicos dispersos | |
| KR101050598B1 (ko) | 셀룰로스 아세테이트를 포함하는 섬유 생성물을 염색하거나 인쇄하기 위한 염료 조성물 | |
| ES2230053T3 (es) | Colorantes azoicos, procedimiento para su obtencion y uso de los mismos para teñir y estampar materiales de fibra hidrofoba. | |
| ES2415929T3 (es) | Colorantes azoicos, procedimiento para la preparación de los mismos y uso de los mismos | |
| ES2354500T3 (es) | Colorantes azoico de ftalimidilo, procedimiento para la preparacion del mismo y el uso del mismo. | |
| ES2943652T3 (es) | Colorantes azo dispersados | |
| JPH1171530A (ja) | 分散染料類 | |
| US7169909B2 (en) | Phthalimidylazo dyes, processess for the preparation thereof and the use thereof | |
| US5196521A (en) | Azo dyes prepared using 2-alkylamino-3-cyano-4,6-diaminopyridines as coupling components | |
| US5935274A (en) | Mixtures of monoazopyridone dyes | |
| ES2197853T3 (es) | Mezclas de colorantes azoicos. | |
| KR19980018951A (ko) | 분산 염료 (Disperse dyes) | |
| ES2200488T3 (es) | .olorantes de dispersion. | |
| CN110461950B (zh) | 着色剂混合物 | |
| ES2728684T3 (es) | Colorantes azoicos de antraquinona | |
| JP3006618B2 (ja) | モノアゾ染料 | |
| KR100460557B1 (ko) | 모노아조피리돈염료의혼합물및이의제조방법 | |
| JPS59215355A (ja) | ポリエステル繊維用モノアゾ染料 |