KR19990083402A - 분산염료 - Google Patents
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Abstract
화학식 1의 분산 염료.
화학식 1
상기 화학식에서,
R1은 니트로 또는 시아노이고,
R2는 할로겐이며,
R3은 C1-C4알킬이고,
R4및 R5는 각각 독립적으로 메틸 또는 에틸이며,
R6은 수소, 메틸 또는 에틸이고, 단 R1이 시아노이고 R2가 할로겐이며 R3이 메틸 또는 이소프로필이거나, R1이 니트로이고 R2가 할로겐이며 R3이 메틸인 경우에 R6은 수소가 아니다.
이러한 염료는 특히 폴리에스테르 섬유 재료를 염색 및 날염하는데 적합하다.
Description
본 발명은 분산 염료, 이의 제조방법 및 반합성 또는 합성 소수성 섬유 재료를 염색 또는 날염하기 위한 이의 용도에 관한 것이다.
분산 염료, 즉 수용성 그룹을 함유하지 않는 염료가 오래전부터 공지되어 왔으며, 소수성 직물 재료를 염색하는데 사용되고 있다. 그러나, 이렇게 하여 수득되는 염색은 종종 열이동(thermomigration)이 만족할만큼 신속하지 않으며, 그중 몇가지는 견뢰도, 특히 세탁견뢰도 및 발한견뢰도가 만족스럽지 못하다. 이러한 문제는 특히 적색 내지 청색으로 염색하는 경우에서 발생된다.
본 발명은 세탁견뢰도 및 발한견뢰도가 클 뿐만 아니라 열이동이 매우 신속한 염색을 제공하고, 추가로 이그조우스트(exhaust) 및 서머졸 공정 그리고 섬유 날염 둘다에서 우수한 증강 특성을 나타내는 분산 염료에 관한 것이다. 본 발명의 염료는 발염(discharge printing)에도 적합하다.
본 발명의 염료는 화학식 1에 상응한다.
상기 화학식에서,
R1은 니트로 또는 시아노이고,
R2는 할로겐이며,
R3은 C1-C4알킬이고,
R4및 R5는 각각 독립적으로 메틸 또는 에틸이며,
R6은 수소, 메틸 또는 에틸이고, 단 R1이 시아노이고 R2가 할로겐이며 R3이 메틸 또는 이소프로필이거나, R1이 니트로이고 R2가 할로겐이며 R3이 메틸인 경우에 R6은 수소가 아니다.
할로겐으로서 정의된 R2는 통상적으로 클로로, 브로모 또는 요오도이다.
C1-C4알킬로서 정의된 R3은 예를 들면, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 3급-부틸 또는 이소부틸이다.
R2는 바람직하게는 클로로 또는 브로모이고, 가장 바람직하게는 브로모이다.
R3은 바람직하게는 C1-C3알킬, 보다 바람직하게는 메틸, 에틸 또는 이소프로필이다. R3은 특히 바람직하게는 메틸 또는 에틸이고, 가장 바람직하게는 메틸이다.
R6은 바람직하게는 메틸 또는 에틸이고, 가장 바람직하게는 메틸이다.
바람직한 화학식 1의 염료는 R1이 시아노이고, R2가 클로로 또는 브로모이며, R3이 C1-C3알킬, 바람직하게는 메틸 또는 에틸, 매우 특히 바람직하게는 메틸이고, R4및 R5가 각각 독립적으로 메틸 또는 에틸, 보다 바람직하게는 메틸이며, R6이 메틸인 화합물이다.
화학식 1의 염료는 자체에 공지된 방법에 의해 제조할 수 있다. 이들은 예를 들면, 화학식 2의 화합물을 디아조화시키고 이렇게 하여 수득된 디아조늄 화합물을 화학식 3의 커플링 성분과 커플링화시킴으로써 수득된다.
상기 화학식에서,
R1, R2, R3, R4, R5및 R6은 화학식 1에 대해 정의한 바와 같다.
화학식 2의 화합물의 디아조화 반응은 자체에 공지된 방법, 예를 들면, 산(예를 들면, 염산 또는 황산) 수성 매질에서 아질산나트륨을 사용하여 수행한다. 디아조화 반응은 다른 디아조화제(예를 들면, 니트로실-황산)를 사용하여 수행할 수도 있다. 디아조화 반응 동안, 반응 매질 중에 추가의 산, 예를 들면, 인산, 황산, 아세트산, 프로피온산, 염산 또는 이들 산의 혼합물(예를 들면, 인산과 아세트산의 혼합물)이 존재할 수 있다. 디아조화 반응은 통상적으로 -10 내지 30℃, 바람직하게는 -10℃ 내지 실온에서 수행한다.
화학식 2의 디아조화 화합물을 화학식 3의 커플링 성분과 커플링시키는 반응은 예를 들면, 산, 수성 또는 수성-유기 매질 중에서 바람직하게는 -10 내지 30℃, 보다 바람직하게는 10℃ 이하의 온도에서 자체에 공지된 방법으로 수행한다. 사용되는 산으로는 예를 들면, 염산, 아세트산, 황산 또는 인산이 있다. 디아조화 및 커플링 반응은 예를 들면, 동일한 반응 매질에서 수행할 수 있다.
화학식 2의 디아조 성분 및 화학식 3의 커플링 성분 중의 몇가지가 공지되어 있거나, 자체가 공지된 방법으로 제조될 수 있다.
화학식 3a의 커플링 성분은 신규한 것으로서 본 발명의 또다른 주요 요지이다.
상기 화학식에서,
R4및 R5는 화학식 1에 대해 정의한 바와 같다.
화학식 3a의 커플링 성분은 예를 들면, 3-아미노아세트아닐리드를 화학식 CH3-CHCl-C0OR5와 반응시킨 다음 화학식 Cl-CH2-COOR4와 반응시켜 제조한다.
신규한 화학식 1의 염료를 반합성, 바람직하게는 합성 소수성 섬유 재료, 특히 직물 재료를 염색 및 날염하는데 사용할 수 있다. 이러한 반합성 또는 합성 소수성 섬유 재료를 함유하는 혼합 섬유로 이루어진 직물 재료를 본 발명에 따르는 염료를 사용하여 염색 또는 날염시킬 수 있다.
적합한 반합성 직물 재료는 주로 셀룰로즈-2½아세테이트 및 셀룰로즈 트리아세테이트이다.
합성 소수성 직물 재료는 주로 예를 들면 테레프탈산과 글리콜, 특히 에틸렌 글리콜, 또는 테레프탈산과 1,4-비스(하이드록시메틸)사이클로헥산의 축합물로 이루어진 직쇄 방향족 폴리에스테르, 예를 들면, α,α-디메틸-4,4'-디하이드록시디페닐메탄과 포스겐으로 이루어진 폴리카보네이트, 및 폴리비닐 클로라이드 및 폴리아미드에 기초하는 섬유로 이루어진다.
신규한 염료는 공지된 염색 공정에서 사용된다. 폴리에스테르 섬유 재료는 예를 들면, 통상적인 음이온성 또는 비이온성 분산제 및 경우에 따라 통상적인 담체의 존재하에서 80 내지 140℃의 온도에서 수성 분산액으로부터 이그조우스트 공정에 의해 염색된다. 바람직하게는, 셀룰로즈-2½아세테이트는 약 65 내지 85℃의 온도에서 염색되고, 셀룰로즈 트리아세테이트는 115℃ 이하의 온도에서 염색된다.
신규한 염료는 염욕(매우 우수한 저장고)에 동시에 존재하는 양모 및 면화를 염색시키지 않거나, 아주 미소한 정도로 염색시키므로, 폴리에스테르/양모 및 폴리에스테르/셀룰로즈 혼합섬유를 염색하는데 매우 유용하다.
신규한 염료는 서모졸 공정, 이그조우스트 및 연속 공정에 의한 염색 및 날염 공정에 적합하다. 이그조우스트 공정이 바람직하다. 액체 비는 사용되는 장치, 기재 및 존재하는 형태에 따라 좌우된다. 그러나, 이러한 비는 예를 들면, 1:4 내지 1:100과 같은 광범위한 범위 내에서 선택될 수 있으며, 바람직하게는 1:6 내지 1:25이다.
상기한 직물 재료는 각종 존재하는 형태, 예를 들면, 섬유, 실 또는 결합용 섬유, 직물 또는 편물일 수 있다.
사용하기 전에 신규한 염료를 염료 제형으로 전환시키는 것이 유리하다. 이를 위해, 염료를 이의 입자 크기가 평균 0.1 내지 10μ이 되도록 분쇄한다. 분쇄 공정은 분산제의 존재하에서 수행할 수 있다. 무수 염료는 분산제를 사용하여 분쇄하거나, 분산제를 사용하여 페이스트 형태로 혼련한 다음 진공건조시키거나 분무건조시킨다. 물을 첨가한 후, 이렇게 하여 수득된 제형을 사용하여 날염 페이스트 및 염욕을 제조할 수 있다.
날염을 위해, 개질되거나 개질되지 않은 천연 제품[예를 들면, 알기네이트, 브리티시 검, 아라비아검, 크리스탈 검, 캐롭 빈 플라우어(carob bean flour), 트라가칸트검, 카복시메틸 셀룰로즈, 하이드록시에틸 셀룰로즈 또는 전분] 또는 합성제품(예를 들면, 폴리아릴아미드, 폴리아크릴산 또는 이의 공중합체 또는 폴리비닐 알콜)과 같은 통상적인 증점제가 사용된다.
본 발명의 염료는 철 이온 및 구리 이온에 대해 저항성이 있고, 상기한 재료에 우수한 견뢰도(일광견뢰도 및 승화견뢰도)를 갖는 색상을 제공한다. 이렇게 하여 수득된 염색의 탁월한 세탁견뢰도 및 발한견뢰도, 특히 이들의 우수한 열이동 견뢰도가 주지되어야 한다. 신규한 염료는 또한 우수한 이그조우스트 및 증강 작용을 특징으로 한다.
신규한 염료는 또한 다른 염료와 함께 사용되어 혼합색을 제조하는데 매우 유용하다.
본 발명은 상기한 신규한 염료의 용도, 및 한가지 또는 몇가지의 신규한 염료를 상기한 재료에 도포하거나 상기한 재료 속에 혼입함을 포함하여 반합성 또는 합성 소수성 섬유 재료, 특히 직물 재료를 염색 또는 날염하는 방법에 관한 것이다.
화학식 1의 신규한 염료는 또한 현대식 기록 공정(modern recording process), 예를 들면, 열전이 날염에 적합하다.
하기의 실시예에서 본 발명을 보다 상세하게 예시한다. 달리 언급하지 않는 한, %와 부는 중량% 및 중량부이다. 온도는 섭씨이다. 중량부와 용량부 간의 관계는 g과 ㎠의 관계와 같다.
실시예 1
20 내지 30℃에서 3-아미노아세트아닐리드 50.0부를 반응 플라스크 속에서 메틸-2-클로로프로피오네이트 200부에 가한다. 그후, 탄산나트륨 66부를 가한다. 계속해서 교반하면서, 생성된 현탁액을 127℃로 균일하게 가열한 다음 상기 온도에서 5시간 동안 유지시킨다. 이어서, 과량의 메틸-2-클로로프로피오네이트를 125℃ 진공하에서 증류시켜 제거한다. 그후, 메틸 클로로아세테이트 120부를 반응 혼합물에 가하여 115℃에서 8시간 동안 유지시킨다. 이어서, 반응 혼합물을 실온으로 냉각시켜 물 330부를 충전한 다음 염이 완전히 용해될 때까지 30분 동안 교반한다. 혼합물을 단시간 동안 정치시키면, 반응 플라스크에 2가지 상이 형성된다. 하층인 유기상을 분리시킨다. 회전식 증발기에서, 과량의 메틸 클로로아세테이트를 유기상으로부터 증류하여 제거시킨다. 수지상 잔류물 형태로 생성된 화학식 4의 화합물 105부를 아세트산 195부에 용해시킨다.
실시예 2
반응 플라스크 속에서, 2-브로모-4,6-디니트로아닐린 78.6부를 최대 35℃의 온도에서 98% 황산 107부에 용해시킨다. 25 내지 28℃의 온도에서, 40% 니트로실황산 104부를 40분에 걸쳐 반응 혼합물에 적가한 다음, 이를 25℃에서 120분 동안 교반한다. 생성된 디아조 용액을 0 내지 5℃에서 60분에 걸쳐 실시예 1의 커플링 성분의 35% 용액 300부와 얼음 200부에 적가하며, 이때 반응 온도는 얼음의 첨가에 의해 최대 5℃로 유지된다. 디아조 용액의 첨가가 완료된 후, 혼합물을 2시간 동안 교반하며, 이때 온도는 20℃로 상승한다. 생성된 침전물을 여과하여 수거하고, 물로 세척하여 건조시킴으로써, 516nm에서 최대 흡수(λmax)를 나타내는 화학식 5의 염료 153부를 수득한다. 이러한 염료는 폴리에스테르 직물 재료를 우수한 견뢰성을 가지는 적색 내지 자색으로 염색한다.
실시예 3 내지 27
실시예 1 및 2의 방법과 유사하게, 실시예 1에 따라 커플링 성분을 제조하는 동안 3-아미노아세트아닐리드 50.0부를 등몰량의 화학식의 화합물로 대체하는 경우 화학식 CH3-CHCl-COOR5의 화합물과 반응시킨 다음 Cl-CH2-COOR4의 화합물과 반응시키거나 화학식 Cl-CH2-COOR4및 Cl-CH2-COOR5의 화합물(여기서, R4및 R5는 동일하거나 상이하다)로 완전히 알킬화시키고, 실시예 2에 따라 디아조화하고 커플링시키는 경우 2-브로모-4,6-디니트로아닐린을 등몰량의 화학식의 화합물(여기서, R1, R2, R3, R4및 R5는 각각의 염료에 대해 표 1에 제시한 바와 같다)로 대체하여 표 1에 열거되어 있는 화학식 6 내지 30의 염료를 제조할 수 있다.
표 1에 열거된 염료는 폴리에스테르 섬유 재료를 견뢰성이 우수한 자색으로 염색시킨다.
본 발명에 따르는 분산 염료는 세탁견뢰도 및 발한견뢰도 뿐만 아니라 열이동이 매우 신속하도록 염색될 수 있고, 추가로 이그조우스트 및 서머졸 공정 그리고 섬유 염색 둘다에서 우수한 증강 특성을 나타낸다.
Claims (13)
- 화학식 1의 염료.화학식 1상기 화학식에서,R1은 니트로 또는 시아노이고,R2는 할로겐이며,R3은 C1-C4알킬이고,R4및 R5는 각각 독립적으로 메틸 또는 에틸이며,R6은 수소, 메틸 또는 에틸이고, 단 R1이 시아노이고 R2가 할로겐이며 R3이 메틸 또는 이소프로필이거나, R1이 니트로이고 R2가 할로겐이며 R3이 메틸인 경우에 R6은 수소가 아니다.
- 제1항에 있어서, R2가 클로로 또는 브로모인 염료.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, R2가 브로모인 염료.
- 제1항 내지 제3항 중의 어느 한 항에 있어서, R3이 C1-C3알킬, 바람직하게는 메틸인 염료.
- 제1항 내지 제4항 중의 어느 한 항에 있어서, R6이 메틸 또는 에틸인 염료.
- 제1항 내지 제5항 중의 어느 한 항에 있어서, R6이 메틸인 염료.
- 제1항 내지 제6항 중의 어느 한 항에 있어서, R1이 시아노이고, R2가 클로로 또는 브로모이며, R3이 C1-C3알킬이고, R4및 R5가 각각 독립적으로 메틸 또는 에틸이며, R6이 메틸인 염료.
- 제1항 내지 제7항 중의 어느 한 항에 있어서, R1이 시아노이고, R2가 클로로 또는 브로모이며, R3, R4, R5및 R6이 메틸인 염료.
- 화학식 2의 화합물을 디아조화시키고 이렇게 하여 수득된 디아조늄 화합물을 화학식 3의 커플링 성분과 커플링시킴을 포함하여, 제1항에 따르는 화학식 1의 염료를 제조하는 방법.화학식 1화학식 2화학식 3상기 화학식에서,R1, R2, R3, R4, R5및 R6은 제1항에서 정의한 바와 같다.
- 제1항에 따르는 하나 이상의 염료를 반합성 또는 합성 소수성 섬유 재료, 특히 직물 재료에 도포하거나 이에 혼입함을 포함하여, 당해 재료를 염색하거나 날염하는 방법.
- 제10항에 있어서, 소수성 재료, 바람직하게는 직물 재료가 폴리에스테르 섬유로 이루어지는 방법.
- 화학식 3a의 커플링 성분.화학식 3a상기 화학식에서,R4및 R5는 각각 독립적으로 메틸 또는 에틸이다.
- 3-아미노아세트아닐리드를 화학식 CH3-CHCl-COOR5의 화합물(여기서, R5는 제12항에서 화학식 3a에 대해 정의한 바와 같다)과 반응시킨 다음, 이어서 화학식 Cl-CH2-COOR4의 화합물(여기서, R4는 제12항에서 화학식 3a에 대해 정의한 바와 같다)과 반응시킴을 포함하여, 제12항에 따르는 화학식 3a의 커플링 성분을 제조하는 방법.화학식 3a상기 화학식에서,R4및 R5는 제12항에서 정의한 바와 같다.
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