ES2197641T3 - Productos grasos de aceite de soja rico en acido estearico y metodo para su produccion. - Google Patents

Productos grasos de aceite de soja rico en acido estearico y metodo para su produccion.

Info

Publication number
ES2197641T3
ES2197641T3 ES99922805T ES99922805T ES2197641T3 ES 2197641 T3 ES2197641 T3 ES 2197641T3 ES 99922805 T ES99922805 T ES 99922805T ES 99922805 T ES99922805 T ES 99922805T ES 2197641 T3 ES2197641 T3 ES 2197641T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
product
fatty
acid
rich
oil
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
ES99922805T
Other languages
English (en)
Inventor
Susan Knowlton
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
EIDP Inc
Original Assignee
EI Du Pont de Nemours and Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=22188635&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=ES2197641(T3) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by EI Du Pont de Nemours and Co filed Critical EI Du Pont de Nemours and Co
Application granted granted Critical
Publication of ES2197641T3 publication Critical patent/ES2197641T3/es
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23GCOCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF
    • A23G1/00Cocoa; Cocoa products, e.g. chocolate; Substitutes therefor
    • A23G1/30Cocoa products, e.g. chocolate; Substitutes therefor
    • A23G1/32Cocoa products, e.g. chocolate; Substitutes therefor characterised by the composition containing organic or inorganic compounds
    • A23G1/36Cocoa products, e.g. chocolate; Substitutes therefor characterised by the composition containing organic or inorganic compounds characterised by the fats used
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23DEDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
    • A23D9/00Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23GCOCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF
    • A23G1/00Cocoa; Cocoa products, e.g. chocolate; Substitutes therefor
    • A23G1/30Cocoa products, e.g. chocolate; Substitutes therefor
    • A23G1/32Cocoa products, e.g. chocolate; Substitutes therefor characterised by the composition containing organic or inorganic compounds
    • A23G1/36Cocoa products, e.g. chocolate; Substitutes therefor characterised by the composition containing organic or inorganic compounds characterised by the fats used
    • A23G1/38Cocoa butter substitutes
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23GCOCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF
    • A23G3/00Sweetmeats; Confectionery; Marzipan; Coated or filled products
    • A23G3/34Sweetmeats, confectionery or marzipan; Processes for the preparation thereof
    • A23G3/346Finished or semi-finished products in the form of powders, paste or liquids
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23GCOCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF
    • A23G3/00Sweetmeats; Confectionery; Marzipan; Coated or filled products
    • A23G3/34Sweetmeats, confectionery or marzipan; Processes for the preparation thereof
    • A23G3/36Sweetmeats, confectionery or marzipan; Processes for the preparation thereof characterised by the composition containing organic or inorganic compounds
    • A23G3/40Sweetmeats, confectionery or marzipan; Processes for the preparation thereof characterised by the composition containing organic or inorganic compounds characterised by the fats used
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23GCOCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF
    • A23G9/00Frozen sweets, e.g. ice confectionery, ice-cream; Mixtures therefor
    • A23G9/52Liquid products; Solid products in the form of powders, flakes or granules for making liquid products ; Finished or semi-finished solid products, frozen granules
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11BPRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B3/00Refining fats or fatty oils
    • C11B3/008Refining fats or fatty oils by filtration, e.g. including ultra filtration, dialysis
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11BPRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B7/00Separation of mixtures of fats or fatty oils into their constituents, e.g. saturated oils from unsaturated oils
    • C11B7/0008Separation of mixtures of fats or fatty oils into their constituents, e.g. saturated oils from unsaturated oils by differences of solubilities, e.g. by extraction, by separation from a solution by means of anti-solvents
    • C11B7/0025Separation of mixtures of fats or fatty oils into their constituents, e.g. saturated oils from unsaturated oils by differences of solubilities, e.g. by extraction, by separation from a solution by means of anti-solvents in solvents containing oxygen in their molecule
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11CFATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
    • C11C3/00Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
    • C11C3/04Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fats or fatty oils
    • C11C3/10Ester interchange
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23GCOCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF
    • A23G2200/00COCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF containing organic compounds, e.g. synthetic flavouring agents
    • A23G2200/08COCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF containing organic compounds, e.g. synthetic flavouring agents containing cocoa fat if specifically mentioned or containing products of cocoa fat or containing other fats, e.g. fatty acid, fatty alcohol, their esters, lecithin, paraffins

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Edible Oils And Fats (AREA)
  • Confectionery (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)

Abstract

Producto graso que puede ser obtenido mediante el fraccionamiento de un aceite de soja que es rico en ácido esteárico y rico en ácido oleico y tiene un contenido de C18:0 de al menos un 15% de las mitades de ácidos grasos del aceite y un contenido de C18:1 de más de un 55% de las mitades de ácidos grasos del aceite, siendo dicho producto útil como grasa para repostería.

Description

Productos grasos de aceite de soja rico en ácido esteárico y método para su producción.
Ámbito de la invención
Esta invención se refiere al fraccionamiento de aceites de soja, y en particular de aceites de soja ricos en ácido esteárico, para producir un producto graso que es útil en aplicaciones de repostería. La invención se ocupa asimismo del fraccionamiento de aceites de soja ricos en ácido esteárico y ricos en ácido oleico para producir un producto graso que es útil en aplicaciones de repostería y aceites líquidos de gran estabilidad.
Antecedentes de la invención
Las grasas y los aceites juegan un papel primordial en la nutrición humana y están reconocidos como nutrientes esenciales en las dietas tanto humanas como animales. Las preocupaciones en materia de nutrición han conducido a la sustitución de las mantecas de grasa animal para mezclar con la masa por aceites vegetales como fuente principal de lípidos en las dietas humanas. El aceite vegetal que es más comúnmente usado en todo el mundo es el aceite de soja. Solamente en 1995 fueron consumidas más de 19 millones de toneladas métricas de aceite de soja. El uso de aceite de soja es extremadamente popular en los Estados Unidos. De hecho, los de más del 80% de los aceites vegetales que son consumidos en los Estados Unidos son aceites de soja que son usados en margarinas, mantecas para mezclar con la masa, aceites para ensaladas y para cocinar y aceites comerciales para freír. Aproximadamente la mitad del aceite de soja que es consumido está en forma de margarinas o mantecas para mezclar con la masa y aceites para freír.
El comportamiento específico y los atributos de los aceites comestibles en materia de salud vienen en general determinados en gran medida por su composición de ácidos grasos. El aceite de soja se compone primariamente de los ácidos palmítico (C16:0), esteárico (C18:0), oleico (C18:1), linolénico (C18:2) y linolénico (C18:3), y a ese respecto es similar a los otros aceites vegetales que son más comúnmente usados, entre los que se incluyen los de palma, girasol, canola, semilla de algodón, cacahuete, coco, oliva y palmiche.
Por comparación, el aceite de soja contiene niveles relativamente altos tanto de ácido linoleico como de ácido linolénico en relación con algunos otros aceites vegetales. Estos ácidos grasos son más propensos a la oxidación que los ácidos grasos saturados y monoinsaturados. Sin modificación, el aceite de soja es relativamente inestable a las reacciones de oxidación, y su uso queda limitado a las aplicaciones que no requieren un alto grado de estabilidad. En condiciones de uso prolongado, el aceite de soja oxidado desarrolla malos sabores y experimenta cambios físicos tales como un incremento de la viscosidad y la espumación.
Se dispone de varios métodos para incrementar la estabilidad del aceite de soja. Un método comúnmente usado es el de la hidrogenación catalítica, que es un proceso que reduce el número de enlaces dobles y eleva el punto de fusión de la grasa con ayuda de un catalizador tal como el níquel. Específicamente, la hidrogenación catalítica reduce el nivel de ácidos grasos poliinsaturados, y principalmente de los ácidos linoleico (C18:2) y linolénico (C18:3), e incrementa el nivel de los ácidos oleico (C18:1) y esteárico (C18:0). Esto redunda en un aceite estable que es adecuado para freír comestibles y para las aplicaciones especiales que requieren aceite de gran estabilidad debido a la reducción del contenido de ácidos grasos insaturados. Asimismo, las propiedades físicas del aceite son modificadas porque las modificaciones de los ácidos grasos incrementan el punto de fusión, lo cual redunda en una grasa que es semilíquida o sólida a temperatura ambiente. Un gran porcentaje del aceite de soja que es consumido anualmente es aceite de soja parcialmente hidrogenado.
En general, el aceite de soja es producido usando una serie de pasos que suponen la extracción y purificación de un producto aceitoso comestible a partir de la semilla oleaginosa. Los aceites de soja y los subproductos de soja son producidos usando los pasos generalizados que están ilustrados en el diagrama siguiente.
\newpage
Diagrama 1
1
Las semillas de soja son limpiadas, atemperadas, descascaradas y reducidas a escamas, lo cual incrementa el rendimiento de la extracción del aceite. La extracción del aceite es habitualmente llevada a cabo mediante extracción con disolvente (hexano), pero puede también lograrse mediante una combinación de presión física y/o extracción con disolvente. Al aceite resultante se le llama aceite bruto. El aceite bruto puede ser desgomado a base de hidratar los fosfolípidos y otros complejos de lípidos polares y neutros que facilitan su separación de la fracción de triglicéridos que no se hidrata (aceite de soja). Las gomas de lecitina resultantes pueden ser adicionalmente elaboradas para producir productos de lecitina que son comercialmente importantes y son usados en los de una variedad de productos alimentarios e industriales como agentes emulsionantes y antiadherentes. El aceite desgomado puede ser adicionalmente refinado para retirarle impurezas tales como principalmente ácidos grasos libres, pigmentos y gomas residuales. La refinación es llevada a cabo mediante la adición de un agente cáustico que reacciona con el ácido graso libre para formar jabón e hidrata los fosfátidos y las proteínas en el aceite bruto. Es usada agua para eliminar por lavado las trazas de jabón formadas durante la refinación. El subproducto consistente en pasta oleosa puede ser usado directamente en piensos animales o acidulado para recuperar los ácidos grasos libres. Las sustancias colorantes son retiradas mediante adsorción con una tierra decoloradora que retira la mayor parte de los compuestos clorofílicos y carotenoides. El aceite refinado puede ser hidrogenado, siendo como resultado de ello obtenidas grasas que tienen varias texturas y propiedades de fusión. Puede usarse desmargarinación (fraccionamiento) para retirar la estearina del aceite hidrogenado mediante cristalización bajo condiciones de enfriamiento minuciosamente controladas. La desodorización, que es principalmente destilación por arrastre de vapor bajo vacío, es el último paso y está destinada a retirar los compuestos que imparten olor o sabor al aceite. Durante el proceso de desodorización pueden ser retirados otros subproductos valiosos tales como tocoferoles y esteroles. El destilado desodorizado que contiene estos subproductos puede ser vendido para la producción de vitamina E natural y de otros productos farmacéuticos de alto valor. Los aceites y las grasas refinados, decolorados (hidrogenados, fraccionados) y desodorizados pueden ser envasados y vendidos directamente, o bien pueden ser elaborados adicionalmente para ser así transformados en productos más especializados. Una referencia más detallada a la elaboración de la semilla de soja, la producción de aceite de soja y la utilización de los subproductos puede encontrarse en Erickson, 1995, Practical Handbook of Soybean Processing and Utilization, The American Oil Chemists' Society and United Soybean Board.
El aceite de soja es líquido a temperatura ambiente porque tiene un contenido relativamente bajo de ácidos grasos saturados en comparación con aceites tales como los de coco, palma y palmiche y la manteca de cacao. Muchas grasas elaboradas, entre las que se incluyen los comestibles semisólidos para extender, las grasas para repostería, las mantequillas duras, las margarinas, las mantecas para mezclar con la masa a hornear, etc., requieren diversos grados de solidez a temperatura ambiente y pueden ser producidas a partir de aceite de soja tan sólo mediante una alteración de sus propiedades físicas. Lo más común es que esto se logre mediante hidrogenación catalítica.
La hidrogenación es una reacción química en la cual es añadido hidrógeno a los enlaces dobles de los ácidos grasos insaturados con ayuda de un catalizador tal como níquel. El aceite de soja rico en ácido oleico contiene los ácidos grasos insaturados oleico, linoleico y linolénico, y cada uno de éstos puede ser hidrogenado. La hidrogenación tiene dos efectos primarios. En primer lugar, la estabilidad oxidativa del aceite es incrementada como resultado de la reducción del contenido de ácidos grasos insaturados. En segundo lugar las propiedades físicas del aceite son modificadas porque las modificaciones de los ácidos grasos incrementan el punto de fusión, de lo cual resulta una grasa que es semilíquida o sólida a temperatura ambiente.
Hay muchas variables que afectan la reacción de hidrogenación y que a su vez alteran la composición del producto final. Condiciones de trabajo que incluyen la presión, la temperatura, el tipo de catalizador y la concentración de catalizador, la agitación y el diseño del reactor están entre los parámetros más importantes que pueden ser controlados. Pueden usarse condiciones de hidrogenación selectiva para hidrogenar los ácidos grasos más insaturados con preferencia a los menos insaturados. A menudo se emplea hidrogenación muy ligera o somera para incrementar la estabilidad de los aceites líquidos. La adicional hidrogenación convierte a un aceite líquido en una grasa físicamente sólida. El grado de hidrogenación depende del comportamiento deseado y de las características de fusión que deba presentar el producto final de que se trate en cada caso. Las mantecas líquidas para mezclar con la masa que son usadas en la fabricación de productos para hornear, o las grasas y mantecas sólidas que son usadas para las operaciones de asación y freidura comercial y los materiales básicos para la fabricación de margarina están entre los de la miríada de posibles productos aceitosos y grasos que se consiguen mediante la hidrogenación. Una descripción más detallada de la hidrogenación y de los productos hidrogenados puede encontrarse en Patterson, H. B. W., 1994, Hydrogenation of Fats and Oils: Theory and Practice. The American Oil Chemists' Society.
Los aceites hidrogenados han devenido también un tema de controversia debido a la presencia de isómeros de ácidos grasos trans que resultan del proceso de hidrogenación. La ingestión de grandes cantidades de isómeros trans ha sido vinculada a efectos perjudiciales para la salud entre los que se incluyen unas incrementadas proporciones de lipoproteínas de baja densidad a alta densidad en el plasma sanguíneo y un incrementado riesgo de contraer enfermedades cardíacas coronarias. Sería ventajoso producir comestibles que usen corrientemente aceites hidrogenados en una forma que esté exenta de ácidos grasos trans.
En el sentido en el que se la utiliza en la presente, la expresión ``considerablemente exento de ácidos grasos trans'' significa un nivel de ácidos grasos trans que no representa una amenaza para la salud. Por ejemplo, tal nivel puede ir desde menos de un 1% (es decir, una cantidad que no puede ser detectada de manera fiable mediante los actuales métodos para determinar los niveles de ácidos grasos trans) hasta un límite superior que no suponga un riesgo para la salud. Se espera que en el futuro cercano el gobierno federal establezca un límite superior para los niveles de isómeros de ácidos grasos trans que pueden estar presentes en los comestibles que tendrán entonces la designación de ``exentos de ácidos grasos trans''.
Se cree que todos los aceites, las margarinas y los productos semisólidos para extender de la invención se ajustarán a cualesquiera límites que sean impuestos por las autoridades gubernamentales.
El límite de detección para los isómeros trans de ácidos grasos en los aceites es de aproximadamente un 0,1% (el método de la cromatografía de gases para detectar los ácidos grasos trans en los aceites está descrito en la publicación AOCS Ce 1C-89) (AOCS = American Oil Chemists' Society). Según los informes sobre ``aceites con bajo contenido de isómeros trans'' producidos mediante modificaciones del método de hidrogenación pueden alcanzarse niveles de un 5-20% (en peso), pero habitualmente a costa de altos niveles de ácidos grasos saturados (Allen, D. A. (1998) Lipid Technology, 10(2), 29-33). Se cree que los aceites, los productos grasos y los productos grasos de mezcla que son total o parcialmente no hidrogenados y no modificados químicamente en la presente invención estarían considerablemente exentos de ácidos grasos trans, es decir que alcanzarían concentraciones de ácidos grasos trans de menos de un 20% (en peso), preferiblemente de menos de un 10%, más preferiblemente de menos de un 5%, aún más preferiblemente de menos de un 3%, y de nuevo más preferiblemente de menos de un 1%, y con la máxima preferencia de menos de un 0,5% del aceite.
La expresión ``no hidrogenados'' será utilizada para definir aceites que no han sido sometidos a proceso de hidrogenación física o química alguno que ocasione modificaciones en o que esté destinado a alterar la composición de ácidos grasos del aceite que se da de manera natural, incluyendo, aunque sin carácter limitativo, todos los procesos que se señalan en los antecedentes. El vocablo ``hidrogenación'' será utilizado para definir aceites que han sido sometidos a un proceso de hidrogenación o a procesos de hidrogenación que altere o alteren la composición de ácidos grasos del aceite que se da de manera natural, incluyendo, aunque sin carácter limitativo, todos los procesos que se señalan en los antecedentes.
La expresión ``no modificado químicamente'' será utilizada para describir todo aceite que no haya experimentado modificación química alguna, incluyendo, aunque sin carácter limitativo, la interesterificación, que redunda en una alteración del complemento y de la estructura de los ácidos grasos del aceite que se dan de manera natural. La expresión ``modificación química'' será utilizada para describir todo aceite que haya experimentado cualquier modificación química que redunde en la alteración del complemento y de la estructura de los ácidos grasos del aceite que se dan de manera natural, incluyendo, aunque sin carácter limitativo, la interesterificación descrita en los antecedentes.
Además, las grasas hidrogenadas tienen sus limitaciones. A menudo es muy difícil producir grasas que tengan la apropiada plasticidad dentro de toda la amplia gama de temperaturas que se requiere para una aplicación determinada. Las grasas que tienen altos puntos de fusión producen una desagradable sensación gustativa que se parece a la de la cera. Por ejemplo, son notoriamente difíciles y costosas de reproducir las características que en materia de sólidos, de cristalización y de fusión se exige que satisfagan las grasas para repostería tales como los sucedáneos y sustitutos de la manteca de cacao.
La interesterificación se refiere al intercambio de la mitad del acilo graso entre un éster y un ácido (acidólisis), un éster y un alcohol (alcohólisis) o un éster y un éster (transesterificación). Las reacciones de interesterificación se logran usando procesos químicos o enzimáticos. Los procesos de transesterificación aleatoria o dirigida reorganizan los ácidos grasos en la molécula de triglicérido sin modificar la composición de ácidos grasos. La estructura del triglicérido modificada puede redundar en una grasa con propiedades físicas alteradas. Las reacciones de interesterificación dirigida usando lipasas están pasando a ser de interés creciente para productos especializados de alto valor como los sustitutos de la manteca de cacao. Los productos que están siendo producidos comercialmente usando reacciones de interesterificación incluyen aunque sin carácter limitativo mantecas para mezclar con la masa, margarinas, sustitutos de la manteca de cacao y lípidos estructurados que contienen ácidos grasos de cadena mediana y ácidos grasos poliinsaturados. Se trata más ampliamente sobre la interesterificación en Hui, Y. H., 1996, Bailey's Industrial Oil and Fat Products, Volumen 4, John Wiley & Sons.
En su mayoría, las grasas para repostería tienen un alto contenido de grasa sólida a temperatura ambiente pero se funden también rápidamente en la boca. La manteca de cacao es una grasa singular que presenta estos tipos de propiedades físicas. Los productos hechos con manteca de cacao, tales como el chocolate, son sólidos a temperatura ambiente, producen un deseable ``chasquido'' al romperse, se funden fácil y rápidamente en la boca sin producir una impresión ``cerosa'' o grasienta, y proporcionan una sensación refrescante en el paladar y una buena liberación de sabor. La contracción de la grasa al enfriarse es también importante para los productos moldeados. La manteca de cacao es excelente a este respecto.
La manteca de cacao es relativamente cara y está sujeta a fluctuaciones de precio y de la disponibilidad en dependencia de la volatilidad del mercado del cacao. La manteca de cacao presenta también una indeseable tendencia a la ``eflorescencia grasa'' que aparece en la superficie del producto debido a variaciones de la estructura cristalina de la grasa. Los productos que están destinados a climas tropicales pueden requerir la adición de otras grasas o mantequillas duras para incrementar la solidez del producto a temperaturas ambientes más altas. Como resultado de ello, se ha desarrollado un mercado de alternativas grasas a la manteca de cacao que presentan muchas de las mismas propiedades físicas.
Las grasas para repostería hechas a partir de grasas que no son manteca de cacao son diseñadas para que tengan muchos de los atributos positivos y muchas de las propiedades positivas de la manteca de cacao para hacer que las mismas sean adecuadas para estos tipos de aplicaciones. Sin embargo, dichas grasas son a menudo caras de fabricar y pueden presentar tan sólo algunas de las propiedades físicas deseadas. Las grasas para repostería son producidas a partir de fracciones de aceite de palma, de aceite de palmiche y de sus fracciones y de aceites vegetales hidrogenados fraccionados que contienen un alto contenido de isómeros de ácidos grasos trans. Para producir productos con distintas composiciones se ha usado el fraccionamiento tanto en seco como con disolvente. A menudo son empleados para producir un producto que tenga las correctas características de fusión varios pasos de elaboración que incluyen hidrogenación, fraccionamiento y/o interesterificación.
Las propiedades singulares de la manteca de cacao resultan de la composición química de la grasa. Puesto que esta grasa es una grasa natural, su composición presenta una variación normal en dependencia de su país (entorno) de origen. Los tres ácidos grasos principales de la manteca de cacao incluyen el ácido palmítico (26%), el ácido esteárico (34%) y el ácido oleico (34%). Las características físicas de la manteca de cacao son el resultado de la disposición de estos ácidos grasos en el triglicérido. Existe un alto grado de triglicéridos monoinsaturados simétricos que tienen el ácido graso insaturado en la posición 2 y ácidos grasos saturados en las posiciones 1 y 3. Estos triglicéridos son con la máxima frecuencia 2-oleoil-1-palmitoil-3-estearoilglicerol (POS) y 2-oleoil-1,3-diestearolilglicerol (SOS) y
\hbox{2  -  oleoil}
-1,3-dipalmitoilglicerol (POP), siendo el POS el que está presente en la mayor cantidad. Estos tres triglicéridos principales tienen unas formas cristalinas que tienen unos puntos de fusión que son justo inferiores a la temperatura corporal.
Pueden usarse para producir grasas para repostería otros aceites o sus fracciones, tales como los de palmiche, palma, Shorea stenoptera, árbol mantequero, Shorea robusta y coco y varias grasas vegetales. Estos aceites tienen composiciones de ácidos grasos que difieren de la de la manteca de cacao, pero pueden tener propiedades físicas similares.
Los proveedores de la industria utilizan las de una variedad de expresiones para clasificar las grasas para repostería, de las cuales las expresiones más comunes incluyen los equivalentes de manteca de cacao, los mejoradores de la manteca de cacao, los sustitutos de la manteca de cacao, los sucedáneos de la manteca de cacao, las mantequillas duras, las grasas para recubrimiento, los recubrimientos compuestos, las grasas de relleno central y las grasas no lácteas. Estas grasas variarán algo en cuanto a su comportamiento en materia de fusión en dependencia de la aplicación concreta a la que esté destinada la grasa.
Los extensores para la manteca de cacao están en general basados en aceite de Shorea stenoptera, árbol mantequero y/o palma. El suministro de estos aceites más ``exóticos'' puede ser errático. Dichos aceites son fraccionados y mezclados para lograr las correctas características de fusión. Dichos aceites pueden ser usados en cualquier proporción de hasta un 100% con la manteca de cacao para una sustitución total de la misma. Pueden ser usadas para mejorar las propiedades de la manteca de cacao grasas con más altos contenidos de sólidos y puntos de fusión. En algunos países se permite la adición de hasta un 5% de extensor para manteca de cacao en los productos de chocolate (estando dicho porcentaje referido al peso total del producto) sin que la misma tenga que ser declarada en la etiqueta.
Los sustitutos y sucedáneos de la manteca de cacao son habitualmente descritos como láuricos o no láuricos en dependencia de la grasa de la cual los mismos sean sacados. Los sustitutos láuricos de la manteca de cacao están basados principalmente en aceite de palmiche. Las propiedades físicas requeridas son obtenidas mediante fraccionamiento, mezcla, hidrogenación, interesterificación o una combinación de estos procesos. Dichos sustitutos tienen un alto contenido de grasa sólida a 20ºC, no requieren atemperación, oponen resistencia a la eflorescencia grasa, y tienen unas propiedades térmicas favorables y se contraen al enfriarse. Dichos sustitutos no son sin embargo completamente compatibles con la manteca de cacao por cuanto que los mismos pueden redundar en un indeseable ablandamiento del producto mezclado. Por consiguiente, los sustitutos láuricos de la manteca de cacao no sobrepasan habitualmente un 5-6% del producto. Dichos sustitutos sufren también de hidrólisis en los productos que contienen una fuente tanto de agua como de lipasas (como p. ej. el polvo de cacao, las nueces, los productos lácteos, etc.). La hidrólisis libera ácido láurico libre, lo cual da al producto un desagradable sabor jabonoso. La hidrólisis de los sustitutos no láuricos de la manteca de cacao libera ácidos grasos de cadena más larga que no imparten este sabor.
Los sustitutos no láuricos de la manteca de cacao son generalmente producidos mediante hidrogenación de aceites líquidos y subsiguiente fraccionamiento o mezcla. Dichos sustitutos están basados en girasol, canola, semilla de algodón, soja, cacahuete, maíz, alazor y palma. La hidrogenación de estos aceites redunda en un alto nivel de isómeros grasos trans, lo cual, además de en ácidos grasos saturados, redunda en grasas que tienen un punto de fusión más alto. El adicional fraccionamiento redunda en grasas que tienen una más estrecha gama de puntos de fusión. Dichas grasas pueden ser usadas en mayor proporción con manteca de cacao (\sim25%), y son a menudo usadas para hacer recubrimientos porque tienen un buen brillo, una larga duración de conservación y una alta resistencia a la eflorescencia. Su uso se ve limitado por su mala calidad gastronómica, su liberación de sabor y su sensación gustativa.
La Patente U.S. Nº 5.557.037, concedida a Fehr et al. el 17 de septiembre de 1996, describe sojas que tienen elevados contenidos de ácidos grasos saturados, siendo su contenido de ácido palmítico de al menos aproximadamente un 14% de la composición de ácidos grasos totales y siendo su contenido de ácido esteárico de al menos aproximadamente un 20% o más de la composición de ácidos grasos totales. Son deseables variedades de soja que tengan contenidos suficientemente elevados de ácido palmítico y ácido esteárico por cuanto que con las mismas puede ser producida una grasa plástica (como p. ej. una manteca para mezclar con la masa y margarina) con la matriz estabilizada en la forma B'. Nada se describe acerca de que los aceites de soja esteáricos sean adecuados para ser usados en aplicaciones de repostería.
En List et al., Journal of the American Oil Chemists' Society, Vol. 74, Nº 3, páginas 468-472 (1997), se trata sobre el efecto de la interesterificación en la estructura y las propiedades físicas de los aceites de soja con alto contenido de ácido esteárico. Se comprobó que tras la interesterificación aleatoria estos aceites presentaban unos perfiles del índice de grasa sólida y unos puntos de goteo que hacían que los mismos fuesen adecuados para margarina de baño blanda. Nada se describe acerca de que los perfiles del índice de grasa sólida y los puntos de goteo de los aceites de soja con alto contenido de ácido esteárico fuesen adecuados para su uso en aplicaciones de repostería.
La Publicación de la Solicitud de Patente Europea Nº 245.076, publicada el 11 de noviembre de 1987, describe grasas comestibles que son para aplicaciones de repostería y están hechas mediante una reorganización de aceites y grasas de glicéridos insaturados ricos en ácido oleico bajo la influencia de una enzima lipasa en presencia de ácidos grasos saturados o ésteres de los mismos, constando los aceites y las grasas en sustancia de triglicéridos 2-insaturados al menos el 80% de los cuales son triglicéridos de 2-oleoilo.
La Descripción Impresa de Patente GB que tiene el número 872.172, publicada el 3 de febrero de 1960, describe sustitutos de la manteca de cacao en los cuales al menos una parte de la manteca de cacao es sustituida por una fracción de aceite de palma que tiene un índice de yodo de no más de 45, una dilatación a 20ºC de no menos de 1000 y una temperatura de reblandecimiento de entre 30 y 45ºC.
La Patente U.S. Nº 5.405.639, concedida a Pierce et al. el 1 de abril de 1995, describe grasas para repostería sin atemperación.
En ``Confectionary Fats - - For Special Uses'', Journal of the American Oil Chemists' Society, Vol. 61, Nº 3, páginas 468-472 (marzo 1984) se trata sobre lo que es nuevo en relación con las grasas y los aceites en la industria de la repostería en EE.UU.
En Kheiri, Formulation, Evaluation and Marketing of Cocoa Butter Replacer Fats, Palm Oil Research Institute of Malaysia, Nº 4, páginas 1-53 (agosto 1982), se trata sobre la formación, evaluación y comercialización de las grasas para repostería para productos hechos a base de chocolate.
La Solicitud Internacional al amparo del PCT (PCT = Tratado de Cooperación en Materia de Patentes) que tiene el Número de Publicación WO 94/15478, publicada el 21 de julio de 1994, describe un aceite vegetal mejorado y un proceso de fraccionamiento mejorado.
La Solicitud de Patente Europea que tiene el Nº de Publicación 519.542, publicada el 23 de diciembre de 1992, describe un proceso combinado de fraccionamiento, refinado e interesterificación.
La Solicitud de Patente Europea que tiene el Nº de Publicación 369.519, publicada el 23 de mayo de 1990, describe un producto semisólido comestible para extender y procesos para fabricar tal comestible semisólido para extender.
En la publicación MPOPC, Specialty Fats Based on Palm Oil and Palm Kernel Oil, páginas 1-18, (24 de febrero de 1998), se describen grasas especializadas diseñadas para tener los rasgos positivos de la manteca de cacao o propiedades que las hagan más adecuadas para aplicaciones específicas.
La WO95/07620 describe una grasa de glicéridos de aceite de soja fraccionado rico en ácido esteárico que tiene un contenido de ácido esteárico de más de un 10% en peso.
La US 5.395.629 describe sustitutos grasos obtenidos de aceite vegetal plenamente hidrogenado, como por ejemplo aceite de soja, que son usados como sustituto de la manteca de cacao, por ejemplo.
La WO97/28695 describe composiciones grasas obtenidas de soja rica en ácido esteárico.
El desarrollo de nuevos productos por parte de la industria de la repostería desafía a los fabricantes de grasas y aceites a redoblar sus esfuerzos en materia de investigación y desarrollo para producir grasas especializadas para satisfacer las necesidades de la industria de la repostería. Los químicos e investigadores que trabajan en el campo de los aceites continúan desarrollando nuevas tecnologías parar proporcionar grasas cuyas características se parezcan más a las de la manteca de cacao.
Ninguna de las referencias que se han señalado anteriormente aborda el uso de aceites de soja ricos en ácido esteárico y/o ricos en ácido esteárico así como ricos en ácido oleico para producir productos grasos que en forma mezclada o en forma no mezclada sean adecuados para aplicaciones de repostería.
Breve exposición de la invención
La presente invención se refiere a un aceite de soja que es rico en ácido esteárico y rico en ácido oleico, tiene una alta estabilidad oxidativa y tiene un contenido de C18:0 de al menos un 15% de las mitades de ácidos grasos del aceite y un contenido de C18:1 de más de un 55% de las mitades de ácidos grasos del aceite. Cuando este aceite rico en ácido esteárico y rico en ácido oleico es fraccionado bajo condiciones adecuadas para obtener un producto graso que sea útil para aplicaciones de repostería, son obtenidos dos productos. Un producto es útil para aplicaciones de repostería tales como las descritas anteriormente, y el segundo producto es un aceite de soja que es rico en ácido oleico y tiene una alta estabilidad oxidativa tal como la descrita en la Solicitud del Cesionario de la Solicitante al Amparo del PCT que tiene el número de publicación WO 97/40698 y que fue publicada el 6 noviembre de 1997.
Un aceite de soja con ``alta estabilidad oxidativa'' es un aceite de soja que es menos susceptible de experimentar degradación oxidativa en comparación con el aceite de soja normal.
Así, otro aspecto de esta invención se refiere a un método para producir dos productos, siendo un producto un producto graso que es adecuado para aplicaciones de repostería y siendo el segundo producto un aceite de soja que es rico en ácido oleico y tiene una alta estabilidad oxidativa, comprendiendo dicho método el paso de fraccionar un aceite de soja que es rico en ácido esteárico y rico en ácido oleico y tiene un contenido de C18:0 de al menos un 15% de las mitades de ácidos grasos del aceite y un contenido de C18:1 de más de un 55% de las mitades de ácidos grasos del aceite bajo condiciones adecuadas para obtener un producto graso útil para aplicaciones de repostería. El aceite de soja fraccionado rico en ácido esteárico y rico en ácido oleico tiene un OSI (110) (OSI = Índice de Estabilidad Oxidativa) de más de 25 horas.
Depósito biológico
La siguiente semilla de soja ha sido depositada en la Colección Americana de Tipos de Cultivos (ATCC), de 10801 University Boulevard, Manassas, VA 20110-2209, y tiene la designación, el número de accesión y la fecha de depósito siguientes:
\dotable{\tabskip6pt\hfil#\hfil\+\hfil#\hfil\+\hfil#\hfil\tabskip0ptplus1fil\dddarstrut\cr}{
  Soja  \qquad \+ \qquad  Número de Accesión  \qquad \+
\qquad  Fecha de  Depósito \cr  Soja
L9216116  -  109 \qquad \+ \qquad ATCC XXXXXX \qquad \+
\qquad  ?? Abril
1999\cr}
Breve descripción de las figuras
La Figura 1 ilustra el perfil del Contenido de Grasa Sólida (SFC) de varias mantecas de cacao. Hay una variación natural del perfil del SFC a una determinada temperatura para la manteca de cacao de distintas fuentes, si bien la forma general del perfil sigue siendo similar. El rápido declive del perfil del SFC entre 25º y 35ºC es una propiedad distintiva de la manteca de cacao.
La Figura 2 ilustra el perfil del SFC de fracciones similares obtenidas de distintos aceites de soja (como p. ej. rico en ácido esteárico; rico en ácido esteárico/rico en ácido oleico). El fraccionamiento de estos aceites produjo un producto o productos que tenía o tenían un perfil del SFC equiparable al de la manteca de cacao. Se comprobó que el perfil del SFC de los aceites fraccionados difería considerablemente del perfil del SFC de los aceites no fraccionados.
Descripción detallada de la invención
La presente invención se refiere a un producto graso que puede ser obtenido mediante el fraccionamiento de un aceite de soja rico en ácido esteárico y rico en ácido oleico que tiene un contenido de C18:0 de al menos un 15% de las mitades de ácidos grasos del aceite y un contenido de C18:1 de más de un 55% de las mitades de ácidos grasos del aceite, siendo dicho producto útil como grasa para repostería. Se cree que los aceites de partida y los productos fraccionados que son usados en la presente invención pueden estar en una forma no hidrogenada y no modificada químicamente, o pueden ser usados en una forma hidrogenada y/o modificada químicamente.
En el sentido en el que se la utiliza en la presente, la expresión ``producto graso'' se refiere a aceites vegetales que están en una forma no hidrogenada y no modificada químicamente o en una forma hidrogenada y/o modificada químicamente, o a fracciones sacadas de los mismos que están en una forma no hidrogenada y no modificada químicamente o en una forma hidrogenada y/o modificada químicamente.
La expresión ``semilla madura'' se refiere a una soja que ya no está verde y tiene o tenía un contenido de humedad de menos de un 20%, y preferiblemente de menos de un 12%. Además, en el sentido en el que se le utiliza en la presente, el vocablo ``soja'' se refiere a la especie Glycine max, Glycine soja, o a toda especie que sea sexualmente intercompatible con Glycine max. Una ``línea'' es un grupo de plantas de similar ascendencia parental que presentan escasa o ninguna variación genética entre los individuos para al menos un rasgo. Tales líneas pueden ser creadas por una o varias generaciones de autopolinización y selección, o por propagación vegetativa a partir de un solo progenitor, incluyendo las técnicas de cultivo tisular o celular.
La expresión ``no hidrogenados'' será utilizada para definir aceites que no han sido sometidos a proceso de hidrogenación física o química alguno que ocasione cambios de la composición de ácidos grasos del aceite que se da de manera natural o que esté destinado a alterarla, incluyendo, aunque sin carácter limitativo, todos los procesos que han sido resumidos en los antecedentes. El vocablo ``hidrogenación'' será utilizado para definir aceites que han sido sometidos a un proceso de hidrogenación o a procesos de hidrogenación que altera o alteran la composición de ácidos graso del aceite que se da de manera natural, incluyendo, aunque sin carácter limitativo, todos los procesos que han sido resumidos en los antecedentes.
La expresión ``no modificado químicamente'' será utilizada para describir todo aceite que no ha sido sometido a modificación química alguna, incluyendo, aunque sin carácter limitativo, la interesterificación, que redunda en una alteración del complemento y de la estructura de los ácidos grasos del aceite que se dan de manera natural. La expresión ``modificación química'' será utilizada para describir todo aceite que ha sido sometido a cualquier modificación química que redunde en la alteración del complemento y de la estructura de los ácidos grasos del aceite que se dan de manera natural, incluyendo, aunque sin carácter limitativo, la interesterificación que ha sido resumida en los antecedentes.
Son perfectamente conocidos en la bibliografía los procesos de fraccionamiento de aceites vegetales. Este proceso supone la separación de los sólidos de un aceite a temperatura reducida. La forma de fraccionamiento más extensamente practicada es la de la cristalización, en la que una mezcla de triglicéridos es separada en dos o más fracciones de distinta fusión sobre la base de la solubilidad a una temperatura determinada. El fraccionamiento puede ser descrito como fraccionamiento ``en húmedo'' o ``en seco'', en dependencia de la presencia o ausencia de disolvente. El fraccionamiento en seco se logra separando por prensado el aceite líquido de la grasa sólida por medio de presión hidráulica. La expresión ``fraccionamiento con disolvente (en húmedo)'' es utilizada para describir un proceso para la cristalización de una fracción a partir de una mezcla de triglicéridos disuelta en un disolvente. Las fracciones pueden ser cristalizadas selectivamente a distintas temperaturas, después de lo cual las fracciones son separadas y el disolvente es retirado.
Se describen con cierto detalle fraccionamientos en húmedo que son en especial perfectamente conocidos en la bibliografía y en los cuales es usado un disolvente orgánico tal como un hidrocarburo, como p. ej. hexano o una cetona tal como acetona. En estos fraccionamientos en húmedo comunes son a menudo aplicadas etapas múltiples. Puede ser llevado a cabo un primer fraccionamiento opcional a aproximadamente 10º-25ºC, en el cual puede ser recuperada una grasa rica en estearina. Para los aceites que son pobres en estearina puede omitirse este paso. Es llevado a cabo rutinariamente un fraccionamiento a una temperatura de aproximadamente -5º a +5ºC para separar una fracción grasa con un carácter relativamente sólido. Queda una fracción líquida que puede ser también recuperada. Se retira el disolvente para obtener las fracciones grasas finales de estas separaciones. De esta manera pueden obtenerse de las grasas vegetales más convencionales hasta tres fracciones. Una primera fracción contiene la mayor parte de los triglicéridos plenamente saturados (es decir, la fracción de estearina), otra fracción es rica en triglicéridos que se componen de mitades de acilo graso saturado e insaturado mixtas, y una fracción líquida es rica en triglicéridos insaturados. En el caso presente no se hizo intento alguno de obtener una fracción de estearina.
Los proveedores de la industria utilizan las de una variedad de expresiones para clasificar las grasas para repostería. Las expresiones más comunes incluyen los equivalentes de manteca de cacao, los mejoradores de la manteca de cacao, los sustitutos de la manteca de cacao, los sucedáneos de la manteca de cacao, las mantequillas duras, las grasas de recubrimiento, los recubrimientos compuestos, las grasas de relleno central y las grasas no lácteas. Estas grasas variarán algo en cuanto a su comportamiento en materia de fusión en dependencia de la aplicación específica a la cual esté destinada la grasa.
Las alternativas o los sustitutos para la manteca de cacao son deseables debido a la incerteza de los suministros y a la volatilidad de los precios del fluctuante mercado del cacao. En una década ya tan lejana como la de los años 30, la industria de la repostería intentó usar grasas distintas de la manteca de cacao en sus formulaciones. Con más nuevas tecnologías, los químicos y los investigadores que desarrollan su actividad en el campo de los aceites han desarrollado grasas que tienen características que se asemejan más a las de la manteca de cacao. Estas grasas son conocidas en la actualidad como mantequillas duras y han sido desarrolladas a partir de aceites vegetales domésticos, así como a partir de aceites de palmiche, coco y palma. Además pueden ser utilizados también aceites exóticos de otras partes del mundo tales como los del árbol mantequero, de Shorea robusta y de Shorea stenoptera.
Los proveedores de la industria utilizan las de una variedad de expresiones para clasificar las mantequillas duras, siendo las expresiones más comúnmente aceptadas las de los equivalentes o extensores de la manteca de cacao, los sustitutos de la manteca de cacao, los sucedáneos parciales de la manteca de cacao, los sucedáneos totales de la manteca de cacao, los modificadores de la manteca de cacao y los extensores para la manteca de cacao.
Los equivalentes y extensores de la manteca de cacao (CBE) son todos ellos grasas vegetales especializadas no hidrogenadas que contienen casi los mismos ácidos grasos y triglicéridos insaturados simétricos como la manteca de cacao. Estas grasas son a menudo plenamente compatibles con la manteca de cacao, y son habitualmente de origen tropical. Dichas grasas son preparadas mediante mezcla, fraccionamiento y/o interesterificación de aceites sacados de grasa de Shorea stenoptera, árbol mantequero, palma y Shorea robusta. La esmerada mezcla de las fracciones puede producir mantequillas duras que tienen unas propiedades químicas y físicas que coinciden mucho con las de la manteca de cacao. Los equivalentes y extensores de la manteca de cacao pueden ser mezclados con manteca de cacao en cualquier proporción de hasta un 100% sin alterar las características de fusión de los productos finales. Los equivalentes y extensores de la manteca de cacao pueden ser usados en productos de repostería del tipo de chocolate y no del tipo de chocolate, en recubrimientos y como productos moldeados, como grasas centrales de fusión en frío, o como una capa de recubrimiento extra debajo de un recubrimiento de chocolate para proteger a la capa exterior de la migración de la grasa central.
Es también posible diseñar a medida los equivalentes y extensores de la manteca de cacao para que tengan un contenido de grasa sólida más alto que el de la manteca de cacao, y a estos productos se les denomina en general mejoradores de la manteca de cacao (CBI). Estos productos son a menudo usados para mejorar productos de manteca de cacao blanda destinados a climas tropicales y uniformizan las variaciones de las propiedades de la manteca de cacao procedente de distintas partes del mundo. Los mejoradores de la manteca de cacao se funden algo más lentamente que la manteca de cacao. En muchos países entre los que se incluyen el Japón, Canadá, la República Sudafricana, Noruega, Suecia, Finlandia, Gran Bretaña, Irlanda y Dinamarca está permitida la adición de un 5% de equivalentes y extensores de la manteca de cacao o de mejoradores de la manteca de cacao a los productos de chocolate sin que ello tenga que declararse en la etiqueta.
Los sustitutos de la manteca de cacao (CBS) están disponibles en dos tipos que son el tipo láurico y el tipo no láurico. Los sustitutos láuricos de la manteca de cacao no son compatibles con la manteca de cacao y deben ser por consiguiente usados con polvo de cacao con bajo contenido de grasa. Puesto que estas grasas sustituyen a la manteca de cacao, son también conocidas como sucedáneos de la manteca de cacao (CBR). Estas grasas son habitualmente obtenidas del fraccionamiento, de la mezcla, de la hidrogenación y/o de la interesterificación del aceite de palmiche o de coco. Los sustitutos láuricos de la manteca de cacao adolecen de dos problemas. Puesto que los mismos forman mezclas eutécticas con la manteca de cacao, la presencia de incluso una pequeña cantidad de manteca de cacao puede redundar en un indeseable reblandecimiento y/o una indeseable eflorescencia grasa del producto final. Dichos sustitutos están también sujetos a hidrólisis, lo cual redunda en la liberación de ácido láurico libre que le da al producto un desagradable sabor jabonoso.
Los sustitutos no láuricos de la manteca de cacao son producidos por hidrogenación de aceites líquidos seguida frecuentemente por fraccionamiento y/o mezcla. Las materias primas pueden incluir aceites de girasol, canola, semilla de algodón, palma o soja. La hidrogenación es usada para incrementar el contenido de sólidos del aceite, siendo seguida por un fraccionamiento para lograr un producto con una curva de fusión empinada. Su uso puede verse limitado por su mala calidad gastronómica, por la liberación de sabor y por la sensación gustativa. Un esmerado fraccionamiento de los productos puede redundar en una mejor calidad gastronómica de los mismos, si bien el producto resulta con ello más caro.
Todas las grasas que han sido descritas anteriormente pueden ser usadas en varias aplicaciones especializadas incluyendo las de las grasas de recubrimiento, las grasas de relleno central, los aglutinantes, las grasas lubricantes y las grasas sustitutivas de productos lácteos, incluyendo los blanqueadores para café y los productos usados como ingredientes de helados. Las grasas de recubrimiento tienen una rápida fusión en la boca, y sin embargo no se funden en los dedos. Estas grasas tienen un relativamente alto contenido de grasa sólida a temperatura ambiente. Este nivel deberá ser cercano o superior al 50%, puesto que los niveles más bajos pueden dar lugar a un tacto grasiento o pegajoso. Son buscadas para muchas aplicaciones del tipo del chocolate grasas que se fundan rápidamente y por completo a la temperatura de la boca, que es típicamente una temperatura cercana a los 34-37ºC. Los rellenos de repostería son esencialmente mezclas de grasas de relleno central y azúcar junto con una selección de ingredientes que contribuyen al sabor. Las grasas de los rellenos de crema pueden contener varios niveles de grasa sólida a temperatura ambiente, en dependencia del tipo de aplicaciones. La grasa de relleno deberá ser compatible con las grasas de recubrimiento, puesto que las mismas pueden migrar al recubrimiento o viceversa, y este proceso puede afectar a la integridad y al aspecto del producto debido al reblandecimiento y a la eflorescencia grasa. Los productos de recubrimiento y centrales que son de composición similar es menos probable que se vean afectados por la migración de grasa.
Los productos de repostería tienen en su mayoría un alto contenido de grasa, y como resultado de ello la fusión en la boca es de importancia extremadamente decisiva. El patrón de excelencia a este respecto lo establece la manteca de cacao. Las singulares propiedades de la manteca de cacao son el resultado de la composición química de la grasa. La manteca de cacao se compone de triglicéridos predominantemente simétricos con ácido oleico en la posición 2. La manteca de cacao tiene una gama de temperaturas de fusión de 32º-35ºC (90-95ºF) y se reblandece a una temperatura de aproximadamente 30º-32ºC (86º-90ºF). La grasa completamente líquida presenta una tendencia a superenfriarse, lo cual constituye un factor importante en el recubrimiento con chocolate y en el moldeo de chocolate. Las características de la manteca de cacao incluyen una textura quebradiza y no grasienta a temperatura ambiente, una rápida fusión a la temperatura de la boca, excelentes cualidades de conservación tal como la resistencia a la oxidación y un alto coeficiente de contracción al tener lugar la cristalización.
Puesto que se trata de una grasa natural, su composición presenta una variación normal en dependencia del país (del entorno) de origen de la grasa. Los tres ácidos grasos principales de la manteca de cacao incluyen el ácido palmítico (26%), el ácido esteárico (34%), y el ácido oleico (34%). Las características físicas de la manteca de cacao son el resultado de la disposición de estos ácidos grasos en el triglicérido. Hay un alto grado de triglicéridos monoinsaturados simétricos que tienen el ácido graso insaturado en la posición 2 y ácidos grasos saturados en las posiciones 1 y 3. Estos triglicéridos son con la máxima frecuencia 2-oleoil-1-palmitoil-3-estearoilglicerol (POS) y 2-oleoil-1,3-diestearolilglicerol (SOS) y 2-oleoil-1,3-dipalmitoilglicerol (POP), siendo el POS el que está presente en la mayor cantidad. Estos tres triglicéridos principales tienen formas cristalinas con puntos de fusión justo inferiores a la temperatura corporal.
Para producir un producto graso a base del fraccionamiento de un aceite de soja que sea rico en ácido esteárico y que puede estar en una forma no hidrogenada y no modificada químicamente, tal aceite tiene un contenido de C18:0 de al menos un 15% de las mitades de ácidos grasos del aceite para ser útil para aplicaciones de repostería, y deberá tener un perfil del contenido de grasa sólida que sea equiparable al perfil del contenido de grasa sólida de una grasa para repostería. Los ejemplos de los perfiles del contenido de grasa sólida que son adecuados para la puesta en práctica de la invención incluyen, aunque sin carácter limitativo, los siguientes: un SFC (SFC = contenido de grasa sólida) de entre 60 y 90 a 10ºC y de menos de 21 a 35ºC, un SFC de entre 60 y 90 a 10ºC y de menos de 15 a 35ºC, un SFC de entre 60 y 90 a 10ºC y de menos de 10 a 35ºC, un SFC de entre 60 y 90 a 10ºC y de menos de 5 a 35ºC, un SFC de entre 75 y 90 a 10ºC y de menos de 5 a 35ºC, y un SFC de entre 80 y 90 a 10ºC y de menos de 5 a 35ºC.
En el sentido en el que se la utiliza en la presente, la expresión ``grasa para repostería'' incluye los extensores de la manteca de cacao, los sustitutos/equivalentes de la manteca de cacao, los sucedáneos de la manteca de cacao, las mantequillas duras, las grasas de recubrimiento, los recubrimientos compuestos, las grasas de relleno central, las grasas no lácteas, y las grasas especializadas. En otro aspecto, esta invención se ocupa de la fabricación de productos grasos de mezcla adecuados como grasas para repostería. Estos productos grasos de mezcla comprenden cualesquiera de los productos grasos de la invención mezclados con otros productos grasos para producir un producto graso de mezcla adecuado para ser usado como grasa para repostería. Como comprenderán los expertos en la materia, la elección de los otros productos grasos dependerá del uso previsto. Por ejemplo, pueden usarse en combinaciones con los aceites de la presente invención manteca de cacao y formas no tratadas o hidrogenadas/modificadas químicamente de aceites de girasol, canola, semilla de algodón, palma, soja, Shorea stenoptera, árbol mantequero, Shorea robusta, palmiche o coco.
Como se ha señalado anteriormente, estas grasas variarán algo en cuanto a su comportamiento en materia de fusión, en dependencia de la aplicación específica a la que esté destinada la grasa. Los perfiles del contenido de grasa sólida para estas grasas especializadas son perfectamente conocidos para los expertos en la materia. Pueden hallarse ejemplos de algunos de éstos en las Tablas 1 y 2 y en las referencias indicadas. Muchas otras fuentes enumeran las propiedades físicas de las grasas especializadas; véase, por ejemplo, la Tabla 1 en Stauffer, C. E. (1998) Cereal Foods World 43(3): 124, y en (anónimo) (1984) JAOCS 61(3): 468-472.
TABLA 1 Perfiles del contenido de grasa sólida de la manteca de cacao y la mantequilla dura
\nobreak\vskip.5\baselineskip\centering\begin{tabular}{|c|c|c|c|c|c|c|}\hline
  \+\multicolumn{6}{|c|}{Contenido de grasa sólida}\\\hline   \+ 10º
 \+ 20º  \+ 25º  \+ 30º  \+ 35º  \+ 40º \\\hline  Manteca de cacao- 
\+  \+ 76  \+ 69.6  \+ 45  \+ 1.1 \+ \\  Ghana ^{1}  \+ \+ \+ \+ \+
\+ \\\hline  Manteca de cacao-  \+  \+ 81.5  \+ 76.8  \+ 54.9  \+
2.3 \+ \\  India ^{1}  \+ \+ \+ \+ \+ \+ \\\hline  Manteca de cacao-
 \+  \+ 62.9  \+ 53.3  \+ 23.3  \+ 1 \+ \\  Brasil ^{1}  \+ \+ \+ \+
\+ \+ \\\hline  Manteca de cacao-  \+  \+ 76.  \+ 1  \+ 69.1  \+
43.3  \+ 0 \\  Nigeria ^{1}  \+ \+ \+ \+ \+ \+ \\\hline  Manteca de
cacao-  \+  \+ 75.1  \+ 66.7  \+ 42.8  \+ 0 \+ \\  Costa de
Marfil ^{1}  \+ \+ \+ \+ \+ \+ \\\hline  Manteca de cacao-  \+  \+
82.  \+ 6  \+ 77.1  \+ 57.7  \+ 2.6 \\  Malasia ^{1}  \+ \+ \+ \+ \+
\+ \\\hline  Manteca de cacao-  \+  \+ 79.7  \+ 74.2  \+ 50.4  \+
0.1 \+ \\  Sri Lanka ^{1}  \+ \+ \+ \+ \+ \+ \\\hline  Manteca de
cacao-  \+ 91.6  \+ 80.8  \+ 74.4  \+ 54.4  \+ 0  \+ 0 \\  sin
especificar ^{2}  \+ \+ \+ \+ \+ \+ \\\hline  Mantequilla  \+ 93  \+
66  \+ 51  \+ 36  \+ 11  \+ 0 \\  dura/grasa de \+ \+ \+ \+ \+ \+ \\
 recubrimiento ^{2}  \+ \+ \+ \+ \+ \+ \\\hline  Grasa de relleno 
\+ 83  \+ 56  \+ 43  \+ 28  \+ 9  \+ 0 \\  para chocolate \+ \+ \+
\+ \+ \+ \\  antieflorescencia ^{3}  \+ \+ \+ \+ \+ \+ \\\hline 
Grasa de relleno  \+  \+ 66  \+  \+ 27  \+ 10  \+ 1 \\  para
chocolate \+ \+ \+ \+ \+ \+ \\  antieflorescencia ^{4}  \+ \+ \+ \+
\+ \+ \\\hline  4ª Ed.  \+  \+ 49  \+ 24  \+ 7  \+ 1 \+
\\\hline\end{tabular}\par\vskip.5\baselineskip
TABLA 2 Perfiles del contenido de grasa sólida y puntos de fusión de grasas especializadas^{1}
\nobreak\vskip.5\baselineskip\centering\begin{tabular}{|c|c|c|c|c|c|c|c|c|c|}\hline
  \+\multicolumn{9}{|c|}{Contenido de grasa
sólida}\\\dddcline{2}{10}   \+\multicolumn{9}{|c|}{Pto.
Fusión}\\\dddcline{2}{10}   \+ 10º  \+ 15º  \+ 20º  \+ 25º  \+ 30º 
\+ 35º  \+ 40º  \+ 45º  \+ Melting \\   \+  \+  \+  \+  \+  \+  \+ 
\+  \+ Pt \\\hline  Grasa de carga  \+ 76  (6)  \+ 60  (5)
 \+ 45  (5)  \+ 32  (4)  \+ 17  (2)  \+ 1  (1) 
\+  <1  \+  \+ 35  (1) \\  para barquillos \+ \+ \+ \+ \+ \+
\+ \+ \+ \\\hline  Grasa de \+ \+ \+ \+ \+ \+ \+ \+ \+ \\  relleno
para  \+ 53  (4)  \+ 39  (3)  \+ 28  (3)  \+
21  (2)  \+ 11  (1)  \+ 5  (l)  \+  <1  \+  \+
39  (1) \\  pastas rellenas \+ \+ \+ \+ \+ \+ \+ \+ \+
\\\hline\end{tabular}\par\vskip.5\baselineskip
TABLA 2 (continuación)
\nobreak\vskip.5\baselineskip\centering\begin{tabular}{|c|c|c|c|c|c|c|c|c|c|}\hline
  \+\multicolumn{9}{|c|}{Contenido de grasa
sólida}\\\dddcline{2}{10}   \+\multicolumn{9}{|c|}{Pto.
Fusión}\\\dddcline{2}{10}   \+ 10º  \+ 15º  \+ 20º  \+ 25º  \+ 30º 
\+ 35º  \+ 40º  \+ 45º  \+ Melting \\   \+  \+  \+  \+  \+  \+  \+ 
\+  \+ Pt \\\hline  Mantequilla  \+ 88  (5)  \+ 75  (5) 
\+ 61  (5)  \+ 47  (4)  \+ 32  (4)  \+ 10  (1) 
\+ 0  \+  \+ 39  (1) \\  dura \+ \+ \+ \+ \+ \+ \+ \+ \+
\\\hline  Grasa de  \+ 88  (5)  \+ 75  (5)  \+
61  (5)  \+ 47  (4)  \+ 32  (4)  \+ 10  (1)  \+
0  \+  \+ 39  (1) \\  recubrimiento \+ \+ \+ \+ \+ \+ \+ \+ \+
\\\hline  Margarina para \+ \+ \+ \+ \+ \+ \+ \+ \+ \\  pastas  \+
47  (4)  \+ 40  (4)  \+ 33  (3)  \+ 27  (2)  \+
21  (2)  \+ 16  (1)  \+ 11  (1)  \+ 7  (1)  \+
34  (2) \\  de hojaldre \+ \+ \+ \+ \+ \+ \+ \+ \+
\\\hline\end{tabular}\par\vskip.5\baselineskip
Un sustituto de la manteca de cacao de buena calidad es duro a temperatura ambiente, tiene características de fusión según una curva empinada como la manteca de cacao, y tiene un alto grado de compatibilidad con la manteca de cacao y/o con las mezclas de manteca de cacao y grasa láctea.
Así, las grasas para repostería tienen en su mayoría un alto contenido de grasa sólida a temperatura ambiente, pero se funden también rápidamente en la boca. La manteca de cacao es una grasa singular que presenta estos tipos de propiedades físicas. Como resultado de ello, los productos hechos con manteca de cacao tales como el chocolate son sólidos a temperatura ambiente, producen un deseable ``chasquido'' al romperse, se funden fácilmente y con rapidez en la boca sin producir una impresión ``cerosa'' o grasienta, y producen una sensación refrescante en el paladar y una buena liberación de sabor. La contracción de la grasa al enfriarse es también importante para los productos moldeados. La manteca de cacao es excelente a este respecto.
Un método común para determinar la solidez de las grasas a temperaturas decisivas es el método normalizado Cd16b-93(97) de la AOCS (AOCS = American Oil Chemists' Society) para el Contenido de Grasa Sólida (SFC). La determinación en esta medición es efectuada por resonancia magnética nuclear (NMR) de baja resolución. Para grasas para repostería tales como manteca de cacao y grasas especializadas es puesto en práctica el método directo de estabilización en serie. El método directo para la determinación del contenido de grasa sólida por resonancia magnética nuclear mide y compara las señales de las fases sólida y líquida. El SFC está definido como la relación entre la respuesta de NMR obtenida de los núcleos de hidrógeno en la fase sólida referida a la respuesta obtenida de los núcleos en las fases tanto sólida como líquida de la muestra. El método de estabilización en serie utiliza un solo conjunto de muestras que son atemperadas por fusión a 100ºC siendo mantenidas así por espacio de 15 minutos, manteniendo una temperatura de 60ºC por espacio de 5 minutos, manteniendo una temperatura de 0ºC por espacio de 90 minutos, manteniendo una temperatura de 26ºC por espacio de 40 horas, y volviendo de nuevo a la temperatura de 0ºC por espacio de 90 minutos. Las muestras son entonces mantenidas a cada temperatura de registro por espacio de 60 minutos y son llevadas a la siguiente temperatura más alta inmediatamente después de la determinación del SFC. Para una muestra determinada, el porcentaje de sólidos es medido dentro de una gama de temperaturas que van en general desde los 10º hasta los 40ºC. Se necesita toda la curva del SFC a fin de comprender las propiedades de la grasa a distintas temperaturas. La funcionalidad de la grasa está basada tanto en el contenido de sólidos como en la pendiente de la curva del SFC a temperaturas decisivas, y por ejemplo a temperaturas situadas entre la temperatura ambiente y la temperatura corporal. De esta manera puede predecirse la plasticidad de la grasa para las temperaturas que sean decisivas para determinar su comportamiento.
El punto de fusión de una grasa constituye también una medición importante. Puesto que las grasas están constituidas por una mezcla de triglicéridos que tienen distintos puntos de fusión, no siempre es posible una determinación totalmente definida. Hay varios métodos que son comúnmente aplicados en la industria y miden el punto de fusión, entre los que se incluyen los de la medición del punto de fusión en tubo capilar (AOCS Cc11-25-93), del punto de fusión según Wiley (AOCS Cc2-38-91), del punto de deslizamiento (AOCS Cc3-25-93) y del punto de goteo (AOCS Cc18-80-95).
Son perfectamente conocidos para los expertos en la materia los de una serie de métodos para determinar la estabilidad oxidativa. Un método que es comúnmente utilizado para evaluar la estabilidad de los aceites comerciales es el método Cd12b-92(93) de la AOCS para la medición del Índice de Estabilidad Oxidativa (OSI), que es medido automáticamente utilizando una máquina fabricada por la Omnion, Inc. de Rockland, MA, EE.UU.
La máquina para la determinación del OSI funciona haciendo que burbujee aire a través de aceite calentado a 110ºC. Al oxidarse el aceite, son formados ácidos orgánicos volátiles, y principalmente ácido fórmico, que pueden ser recogidos en agua destilada en una célula. La máquina mide constantemente la conductividad del agua destilada, y el período de inducción es determinado como el tiempo que es necesario para que esta conductividad inicie un rápido incremento.
Ejemplos
Los Ejemplos 1, 2 y 4-10 están destinados a ilustrar la presente invención y no constituyen una limitación de la misma. El Ejemplo 3 es incluido para referencia, pero no se refiere a aceites de la presente invención. Todas las temperaturas están indicados en grados Celsius a no ser que se indique otra cosa. Los perfiles del Contenido de Grasa Sólida que se enumeran en estos Ejemplos indican el porcentaje de las mitades de grasa total que se determinó que estaba en la fase sólida a la temperatura indicada.
Ejemplo 1 Determinaciones del contenido de grasa sólida de manteca de cacao y sustitutos de la manteca de cacao
Fueron analizadas para determinar el SFC por el método Cd16b-93(97) de la AOCS muestras de 1) una manteca de cacao comercial, 2) un sustituto de la manteca de cacao láurico fraccionado hidrogenado, 3) un sustituto de la manteca de cacao láurico interesterificado hidrogenado y 4) una grasa central de recubrimiento para repostería. Los resultados están enumerados en la Tabla 3. Los marcados descensos del SFC entre 30º y 35ºC eran indicativos de a) el comportamiento distintivo de la manteca de cacao y b) las grasas para repostería que conservan un carácter en sustancia sólido a temperatura ambiente pero se funden a una temperatura cercana a la temperatura corporal.
TABLA 3 Contenido de grasa sólida de muestras de manteca de cacao
\nobreak\vskip.5\baselineskip\centering\begin{tabular}{|c|c|c|c|c|c|c|c|}\hline
 Temperatura  \+ 10º  \+ 15º  \+ 20º  \+ 25º  \+ 30º  \+ 35º  \+ 40º
\\\hline\multicolumn{8}{|l|}{SFC (%)}\\\hline  Manteca de cacao  \+
87.8  \+ -  \+ 80.2  \+ 73.2  \+ 50.2  \+ 0  \+ 0 \\\hline 
Sustituto de la manteca \+ \+ \+ \+ \+ \+ \+ \\  de cacao láurico 
\+ 89.5  \+ 85.6  \+ 80  \+ 70.9  \+ 36.4  \+ 0  \+ 0 \\ 
fraccionado hidrogenado \+ \+ \+ \+ \+ \+ \+ \\\hline  Sustituto de
la manteca \+ \+ \+ \+ \+ \+ \+ \\  de cacao láurico  \+ 87.8  \+
78.2  \+ 70.2  \+ 55  \+ 40  \+ 10.6  \+ 0 \\  interesterificado
hidrogenado \+ \+ \+ \+ \+ \+ \+ \\\hline  Grasa central de \+ \+ \+
\+ \+ \+ \+ \\  recubrimiento para  \+ 88  \+ 81.4  \+ 72.9  \+ 66.4
 \+ 50.5  \+ 20.4  \+ 1 \\  repostería \+ \+ \+ \+ \+ \+ \+
\\\hline\end{tabular}\par\vskip.5\baselineskip
Por consiguiente, un producto graso útil como sustituto, extensor, equivalente, mejorador o sucedáneo de la manteca de cacao deberá tener un perfil del SFC en el que el Contenido de Grasa Sólida sea de entre 60 y 90 a 10ºC, preferiblemente de entre 75 y 90 a 10ºC, y con la máxima preferencia de entre 80 y 90 a 10ºC, y de menos de 21 a 35ºC, preferiblemente de menos de 15 a 35ºC, más preferiblemente de menos de 10 a 35ºC, y con la máxima preferencia de menos de 5 a 35ºC.
Ejemplo 2 Preparación de aceites de sojas y análisis de las composiciones de ácidos grasos
Todos los aceites que fueron usados en estos ejemplos fueron preparados según el siguiente método a escala de laboratorio. Sojas cosechadas fueron calentadas en el microondas a 180ºF, enfriadas hasta la temperatura ambiente y quebradas usando una máquina Roskamp TRC 650-6 Crack and Roll. Las cáscaras de las sojas fueron retiradas usando un Kice Aspirator, y los meollos restantes fueron calentados a 180ºF y reducidos a escamas en una máquina Roskamp TRC 912 Flake and Roll. El aceite bruto fue extraído en un recipiente de extracción de vidrio con camisa exterior de agua calentado a 60º por espacio de 45 minutos utilizando una relación de disolvente a sólidos de aproximadamente 4:1. Fue recolectada la mezcla de hexano y aceite, y fue repetida la extracción. La mezcla fue desolventizada usando un evaporador rotativo, dejando aceite bruto.
Fue añadido un volumen de una solución de ácido fosfórico al 85% igual a un 0,1% (en volumen) del aceite bruto, y la solución fue calentada a 65º-70º por espacio de 10 minutos mientras se efectuaba agitación. Fue añadido gota a gota al aceite NaOH (solución acuosa al 8%) caliente (a 60º) para neutralizar los ácidos grasos libres y el H_{3}PO_{4} con un adicional sobrante de un 0,2% en peso. La solución fue agitada por espacio de cinco minutos, y los sólidos fueron separados por centrifugación. El aceite fue lavado con agua añadiendo agua caliente hasta un 20% (en volumen) mientras la muestra era calentada a 90º con agitación rápida. Se dejó que el aceite y el agua se enfriasen a temperatura ambiente por espacio de 10 minutos, y los mismos fueron entonces separados por centrifugación. El aceite fue deshidratado usando agitación muy rápida bajo vacío a 85º-95º por espacio de 30 minutos o hasta haber sido retirada toda la humedad (burbujas, condensación). El vacío fue entonces roto con nitrógeno. El aceite fue decolorado añadiendo un 2% (en peso) de Tierra Decoloradora Activada (ACOS #Z1077), y la solución fue mezclada bajo vacío por espacio de 30 minutos a 85º-95º antes de enfriarla hasta 80º. El vacío fue roto con nitrógeno y fue añadido un 1% (en peso) de tierra de diatomeas, y la mezcla fue filtrada a través de un lecho preparado de tierra de diatomeas.
Fue añadido ácido cítrico hasta aproximadamente 50 ppm, y el aceite fue desodorizado a 240º con vapor (4 ml de agua por cada 100 g de aceite) en un desodorizador de vidrio por espacio de aproximadamente 1 hora. El aceite fue enfriado a 80º con burbujeo, y fue enfriado adicionalmente hasta 40º bajo nitrógeno. El aceite refinado, decolorado y desodorizado fue puesto en almacenamiento en congelación bajo una atmósfera de nitrógeno.
Todos los análisis de las composiciones de ácidos grasos que se describen en estos ejemplos fueron determinados en esencia por los métodos que se describen en AOCS Ce 1c-89. Los ésteres metílicos de ácidos grasos fueron preparados como se indica a continuación: Diez \mul de aceite o grasa licuada fueron mezclados con 1 ml de hexano y 0,25 ml de una solución de metóxido sódico al 3% por espacio de 30 minutos. Fue añadido ácido acético (0,1 ml de una solución al 10%), la muestra fue mezclada, y las capas fueron separadas por centrifugación. Los ésteres metílicos de ácidos grasos resultantes extraídos en la capa de hexano fueron resueltos por cromatografía de gases (GC). Hewlett Packard 5890GC (Wilmington, DE) equipado con una columna SP2340 (60 m, DI 0,25 mm, espesor de película de 0,20 micras) (Supelco, Bellefonte, PA). La temperatura de la columna era de 150º en la inyección, y la temperatura fue programada para ir desde 150º hasta 200º a razón de 2ºC/min. a lo largo de un período de tiempo de 40 minutos. Las temperaturas del inyector y del detector eran de 215º y 230º respectivamente. Todos los valores indicados en las composiciones son valores relativos calculados a partir de las áreas integradas medidas por el detector del cromatógrafo de gases.
Ejemplo 3 Fraccionamiento de un aceite de soja con un contenido de un 22% de ácido esteárico
Sojas ricas en ácido esteárico de la línea llamada L9216116-109 fueron desarrolladas en DuPont a partir de un linaje llamado (HST1*(HO2*HO4))*A2506 (lo cual significa que la progenie de un cruce entre HO2 y HO4 fue cruzada con HST1, y la progenie resultante fue cruzada con una línea de tipo salvaje A2506 para producir L9216116-109). Las semillas producidas tienen un contenido de ácido esteárico más alto y un contenido de ácido linolénico más bajo en comparación con las sojas convencionales. Las progenitoras HST1, HO2 y HO4 (véase la Tabla 6) son líneas mutantes seleccionadas mediante los protocolos de mutagénesis que están descritos en la Patente U.S. Nº 5.710.365, exceptuando que fueron usadas distintas líneas de soja como materiales de partida para la mutagénesis, y que la selección estuvo basada en la variación del contenido de ácidos grasos en lugar del contenido de carbohidratos. La HST1 es una mutante de la línea N85-2176, que es una línea rica en ácido oleico y pobre en ácido linolénico desarrollada en la North Carolina State University por J. W. Burton (Kuhr et al., 26 de marzo de 1987 Release Notice for N85-2124, N85-2131, y N85-2176. USDA Agric. Res. Services). La HST1 difiere de su progenitora la N85-2176 en virtud de su contenido de ácido esteárico anormalmente alto (HST = rica en ácido esteárico), mientras que conserva el más bajo contenido de ácido linolénico de la N85-2176. La mutación de alto contenido de ácido esteárico en la HST1 suprime (es epistática para) el gen o los genes de alto contenido de ácido oleico que están presentes en los antecedentes genéticos de N85-2176. Por consiguiente, la HST1 no es rica en ácido oleico como la N85-2176. La mutación esteárica en HST1 es alélica para fasa (véase la Tabla 6) en la línea A6 (W. Fehr de Iowa State) y redunda en un fenotipo similar al ser cruzada en antecedentes similares como el alelo fasa. Los cruces entre N85-2176 y A5 (W. Fehr de Iowa State) confirman que la N85-2176 contiene un alelo del gen fan (véase la Tabla 6) presente en A5 que confiere un similar fenotipo pobre en ácido linolénico. Por consiguiente, la HST1 contiene tanto una mutación rica en ácido esteárico (alélica para fasa) como una mutación pobre en ácido linolénico (alélica para fan).
La HO2 es una línea mutante de propiedad de DuPont seleccionada a partir de mutagénesis de la línea N85-2176. El protocolo de mutagénesis fue en esencia igual al descrito en la Patente U.S. Nº 5.710.365, exceptuando que la N85-2176 fue usada en calidad del material de partida para la mutagénesis, y que la selección estuvo basada en la variación del contenido de ácidos grasos en lugar del contenido de carbohidratos. La HO2 difiere de la N85-2176 (fan) en que tiene un contenido de ácido oleico ligeramente más alto (HO = rica en ácido oleico), pero conserva el bajo contenido de ácido linolénico de la N85-2176. Por consiguiente, la HO2 contiene una mutación sin nombre que confiere un contenido de ácido oleico más alto que la N85-2176 además del gen fan.
La HO4 es una línea mutante de propiedad de DuPont seleccionada a partir de la mutagénesis de la línea A5. El protocolo de mutagénesis fue en esencia igual al descrito en la Patente U.S. Nº 5.710.365, exceptuando que la A5 fue usada en calidad del material de partida para la mutagénesis, y la selección estuvo basada en la variación del contenido de ácidos grasos en lugar del contenido de carbohidratos. La HO4 difiere de la A5 (fan) en que tiene un contenido de ácido oleico más alto (HO = rica en ácido oleico), pero conserva el bajo contenido de ácido linolénico de la A5. Por consiguiente, la HO4 contiene una mutación sin nombre que confiere un contenido de ácido oleico más alto que el de la A5 además del gen fan.
Se cree que sería útil para los métodos que aquí se describen un derivado de A6 (fasa) o una planta similar que produzca semillas con una composición de aceite que comprenda un fenotipo rico en ácido esteárico y pobre en ácido linolénico similar al descrito en la presente invención.
Semillas maduras (51 g) de plantas ricas en ácido esteárico fueron disueltas en 510 ml de acetona y fueron mantenidas a 4º por espacio de 24 horas. Los materiales sólidos y líquidos fueron separados usando un embudo Buchner con camisa de refrigeración enfriado a 4º bajo vacío. La acetona fue retirada de las fracciones tanto sólida como líquida utilizando evaporación rotativa. Fueron recuperados y analizados para determinar sus composiciones grasa sólida (
\hbox{5,8 g}
) y aceite líquido (42 g).
La fracción de grasa sólida fue analizada para determinar el SFC usando el método Cd16b-93(97) de la AOCS a las de una variedad de temperaturas. Las Tablas 4 y 5 indican las características funcionales y de composición del aceite fuente rico en ácido esteárico y de las facciones sólida y líquida obtenidas de este aceite. Se comprobó que la fracción sólida estaba enriquecida en ácido esteárico (18:0) y ácido araquídico (20:0) en comparación con el material fuente. El perfil del SFC dentro de la gama de temperaturas indicaba un pronunciado descenso del contenido de grasa sólida entre 30º y 35º, lo cual es similar al comportamiento de la auténtica manteca de cacao. Esto está en marcado contraste con el perfil del SFC del aceite de soja no fraccionado que fue usado como material de partida. Los resultados obtenidos en este Ejemplo son comparados con el perfil del SFC de la manteca de cacao determinado en el Ejemplo 1 como se muestra en la Figura 2.
TABLA 4
\nobreak\vskip.5\baselineskip\centering\begin{tabular}{|c|c|c|c|c|c|c|}\hline
  \+\multicolumn{6}{|c|}{Composiciones de ácidos
grasos}\\\dddcline{2}{7}   \+ 16:0  \+ 18:0  \+ 18:1  \+ 18:2  \+
18:3  \+ 20:0 \\\hline  Aceite de soja \+ \+ \+ \+ \+ \+ \\  con un
22% de  \+ 8.7  \+ 22.1  \+ 15.1  \+ 47.2  \+ 4.8  \+ 1.5 \\  ácido
esteárico \+ \+ \+ \+ \+ \+ \\\hline  Fracción  \+ 9.1  \+ 17  \+
16.6  \+ 49.7  \+ 5.1  \+ 1.4 \\  líquida \+ \+ \+ \+ \+ \+ \\\hline
 Fracción  \+ 4.8  \+ 55.1  \+ 7.3  \+ 27.2  \+ 2.5  \+ 2.5 \\ 
sólida \+ \+ \+ \+ \+ \+
\\\hline\end{tabular}\par\vskip.5\baselineskip
TABLA 5 Contenido de fracción sólida en función de la temperatura
\nobreak\vskip.5\baselineskip\centering\begin{tabular}{|c|c|c|c|c|c|c|c|}\hline
 Temperatura  \+ 10º  \+ 15º  \+ 20º  \+ 25º  \+ 30º  \+ 35º  \+ 40º
\\\hline  SFC del \+ \+ \+ \+ \+ \+ \+ \\  Aceite No  \+ 13.8  \+
7.4  \+ 4.1  \+ 0.4  \+ 0  \+ 0  \+ 0 \\  Fraccionado \+ \+ \+ \+ \+
\+ \+ \\\hline  SFC de la \+ \+ \+ \+ \+ \+ \+ \\  Fracción  \+ 81.5
 \+ 79.6  \+ 76.1  \+ 70  \+ 57.5  \+ 1.5  \+ 0 \\  Sólida \+ \+ \+
\+ \+ \+ \+
\\\hline\end{tabular}\par\vskip.5\baselineskip
Ejemplo 4 Sojas con alto contenido de ácido esteárico y alto contenido de ácido oleico
Fueron llevados a cabo cruces entre una línea de soja que tiene elevados niveles de ácido oleico en los ácidos grasos de su semilla y una línea que tiene elevados niveles de ácido esteárico en los ácidos grasos de su semilla. La línea rica en ácido oleico contiene una copia transgénica del gen de desaturasa de ácidos grasos de soja gmFAD2-1 (Heppard, E.P. et al. (1996) Plant Physiol. 110:311-319) que redunda en cosupresión y por consiguiente aminoración del nivel de mensaje del gmFAD2 y está descrita en la WO 97/40698. La disminución de la expresión de la función FAD2-1 conduce a una disminución de la actividad de delta-12 desaturasa, y a una disminución de la acumulación de ácidos grasos poliinsaturados. La línea rica en ácido oleico recibe la designación D2T, y el típico perfil de ácidos grasos de su lípido seminal está indicado en la Tabla 6. La progenitora rica en estearatos es una mutante de síntesis de ácidos grasos aislada a partir de una población de semillas de soja de mutagénesis (Patente U.S. Nº 5.585.535) que tiene la designación A6 y contiene un alelo fasa mutante de ácidos grasos. Su típico perfil de ácidos grasos de los lípidos seminales está indicado en la Tabla 6.
Fueron plantadas para obtener plantas de la generación F1 semillas de la generación F1 obtenidas de los cruces. Las plantas de la generación F1 fueron entonces autopolinizadas para obtener semillas de la generación F2 que se segregaban para ambos loci que afectan al perfil de ácidos grasos de las semillas. Estas semillas de la generación F2 fueron plantadas, y las plantas fueron autopolinizadas como en la generación anterior. El contenido relativo de los cinco ácidos grasos principales en las muestras de semillas amasadas de plantas individuales de la generación F2 fue determinado por cromatografía gas-líquido como se describe en la WO 94/11516. Las restantes semillas de plantas de la generación F2 que contenían un máximo contenido de ácido esteárico y de ácido oleico fueron seleccionadas y plantadas y se las dejó que se autopolinizasen a fin de obtener una semilla de la generación F3:4. Una muestra de semilla de la generación F4 de cada planta de la generación F3 (semilla de la generación F3:4) fue entonces sometida a análisis por cromatografía de gases para que pudiesen ser determinados los fenotipos individuales de la generación F3:4. Los fenotipos de las plantas de la generación F3:4 que se remontaban a una planta ascendiente común de la generación F2 fueron entonces promediados para obtener los fenotipos medios para las familias sacadas de la generación F2 (las medias de la familia de la generación F2:4). En la Tabla 6 están indicadas las plantas individuales y las medias familiares que eran las más ricas en ácido oleico y en ácido esteárico. Las líneas de plantas individuales y las medias familiares están presentadas en orden de contenido descendente de ácido esteárico en los ácidos grasos de las semillas.
TABLA 6
\nobreak\vskip.5\baselineskip\centering\begin{tabular}{|c|c|c|c|c|c|c|}\hline
 Identificación de la  \+\multicolumn{5}{|c|}{Contenido de Ácidos
Grasos Individuales (% }\+ Generación y tipo o \\  línea o
modificación  \+\multicolumn{5}{|c|}{de los ácidos grasos seminales
totales) }\+  referencia \\  genética ^{1}  
\+\multicolumn{5}{|c|}{  }\+ \\\hline   \+ 16:0  \+ 18:0 
\+ 18:1  \+ 18:2  \+ 18:3  \+ Ejemplo 3, esta solicitud \\\hline 
tipo salvaje  \+ 12  \+ 4  \+ 25  \+ 51  \+ 7  \+ - \\\hline  D2T 
\+ 7  \+ 3  \+ 85  \+ 1  \+ 3  \+ W094/11516 \\\hline  fasa  \+ 8 
\+ 23  \+ 26  \+ 35  \+ 7  \+ US \\\hline  5,557,037 \+ \+ \+ \+ \+
\+ \\\hline  L9216 (116  -  109)  \+ 9  \+ 22  \+ 15  \+
47  \+ 5 \+ \\\hline   \+  \+  \+  \+  \+  \+ Kuhr et al., 26 de
marzo \\  N85  -  2176  \+ 11  \+ 3  \+ 42  \+ 40  \+ 4 
\+ de 1987, USDA Agric. \\   \+  \+  \+  \+  \+  \+ Res. Services
\\\hline  HST1  \+ 9  \+ 28  \+ 15  \+ 43  \+ 5  \+ Ejemplo 3, esta
solicitud \\\hline  H02  \+ 11  \+ 3  \+ 45  \+ 37  \+ 4  \+ Ejemplo
3, esta solicitud \\\hline  H04  \+ 11  \+ 3  \+ 45  \+ 37  \+ 4  \+
Ejemplo 3, esta solicitud \\\hline  fan  \+ 11  \+ 3  \+ 45  \+ 36 
\+ 4  \+ US 5,534,425 \\\hline 
7S0  -  2334  -  1  \+ 7  \+ 26  \+ 61  \+ 1
 \+ 3  \+ Planta individual de la \\   \+  \+  \+  \+  \+  \+
generación F3:4 \\\hline  7S0  -  2293  -  2
 \+ 6  \+ 26  \+ 61  \+ 2  \+ 3  \+ Planta individual de la \\   \+ 
\+  \+  \+  \+  \+ generación F3:4 \\\hline 
7S0  -  2293  -  1  \+ 6  \+ 25  \+ 62  \+ 2
 \+ 3  \+ Planta individual de la \\   \+  \+  \+  \+  \+  \+
generación F3:4 \\\hline  7S0  -  2303  -  5
 \+ 6  \+ 24  \+ 66  \+ 0  \+ 2  \+ Planta individual de la \\   \+ 
\+  \+  \+  \+  \+ generación F3:4 \\\hline 
7S0  -  2339  -  1  \+ 6  \+ 24  \+ 64  \+ 1
 \+ 3  \+ Planta individual de la \\   \+  \+  \+  \+  \+  \+
generación F3:4 \\\hline  7S0  -  2295  -  1
 \+ 6  \+ 24  \+ 64  \+ 1  \+ 3  \+ Planta individual de la \\   \+ 
\+  \+  \+  \+  \+ generación F3:4 \\\hline 
7S0  -  2331  -  3  \+ 7  \+ 24  \+ 63  \+ 1
 \+ 3  \+ Planta individual de la \\   \+  \+  \+  \+  \+  \+
generación F3:4 \\\hline  7S0  -  5097  -  3
 \+ 6  \+ 20  \+ 67  \+ 2  \+ 3  \+ Planta individual de la \\   \+ 
\+  \+  \+  \+  \+ generación F3:4 \\\hline 
7S0  -  5097  -  1  \+ 6  \+ 20  \+ 66  \+ 2
 \+ 3  \+ Planta individual de la \\   \+  \+  \+  \+  \+  \+
generación F3:4 \\\hline  7S0  -  2356  -  1
 \+ 6  \+ 18  \+ 72  \+ 0  \+ 3  \+ Planta individual de la \\   \+ 
\+  \+  \+  \+  \+ generación F3:4 \\\hline 
7S0  -  2306  -  2  \+ 6  \+ 18  \+ 71  \+ 2
 \+ 3  \+ Planta individual de la \\   \+  \+  \+  \+  \+  \+
generación F3:4 \\\hline  7S0  -  2305  -  3
 \+ 6  \+ 18  \+ 70  \+ 2  \+ 2  \+ Planta individual de la \\   \+ 
\+  \+  \+  \+  \+ generación F3:4 \\\hline 
7S0  -  2310  -  3  \+ 6  \+ 18  \+ 70  \+ 2
 \+ 3  \+ Planta individual de la \\   \+  \+  \+  \+  \+  \+
generación F3:4
\\\hline\end{tabular}\par\vskip.5\baselineskip
TABLA 6 (continuación)
\nobreak\vskip.5\baselineskip\centering\begin{tabular}{|c|c|c|c|c|c|c|}\hline
 Identificación de la  \+\multicolumn{5}{|c|}{Contenido de Ácidos
Grasos Individuales (% }\+ Generación y tipo o \\  línea o
modificación  \+\multicolumn{5}{|c|}{de los ácidos grasos seminales
totales) }\+  referencia \\  genética ^{1}  
\+\multicolumn{5}{|c|}{  }\+ \\\hline   \+ 16:0  \+ 18:0 
\+ 18:1  \+ 18:2  \+ 18:3  \+ Ejemplo 3, esta solicitud \\\hline  
\+  \+  \+  \+  \+  \+ Media de 9 plantas de la \\ 
7S0  -  2293  \+ 6  \+ 24  \+ 63  \+ 2  \+ 3  \+ familia
de la generación \\   \+  \+  \+  \+  \+  \+ F2:4 \\\hline   \+  \+ 
\+  \+  \+  \+ Media de 8 plantas de la \\  7S0  -  2334
 \+ 6  \+ 23  \+ 65  \+ 1  \+ 3  \+ familia de la generación \\   \+
 \+  \+  \+  \+  \+ F2:4 \\\hline   \+  \+  \+  \+  \+  \+ Media de
7 plantas de la \\  7S0  -  2339  \+ 6  \+ 23  \+ 65  \+
1  \+ 3  \+ familia de la generación \\   \+  \+  \+  \+  \+  \+
F2:4 \\\hline   \+  \+  \+  \+  \+  \+ Media de 3 plantas de la \\ 
7S0  -  2379  \+ 6  \+ 19  \+ 70  \+ 1  \+ 2  \+ familia
de la generación \\   \+  \+  \+  \+  \+  \+ F2:4 \\\hline   \+  \+ 
\+  \+  \+  \+ Media de 10 plantas de la \\ 
7S0  -  2305  \+ 6  \+ 18  \+ 71  \+ 2  \+ 3  \+ familia
de la generación \\   \+  \+  \+  \+  \+  \+ F2:4
\\\hline\end{tabular}\par\vskip.5\baselineskip
^{1}Las Modificaciones Genéticas usadas en esta Tabla se refieren a lo siguiente:
D2T se refiere a un constructo de delta-12 desaturasa que está en una orientación de sentido la integración de la cual redunda en una reducción de la actividad.
fasa se refiere a un gen para un elevado contenido de ácido esteárico seminal.
L9216116-109 se refiere a una línea de alto contenido de ácido esteárico sacada del linaje (HST1*(HO2*HO4))*
\break
tipo salvaje.
HST1 se refiere a una línea mutante rica en ácido esteárico sacada de N85- 2176.
HO2 se refiere a una línea mutante rica en ácido oleico sacada de N85-2176.
HO4 se refiere a una línea mutante rica en ácido oleico sacada de A5.
El fenotipo de muy bajo contenido de ácidos grasos poliinsaturados que surge de la progenitora D2T se mantiene en la progenie seleccionada del cruce, al igual como lo es el nivel muy alto de ácido esteárico que procede de la progenitora que contiene fasa. El incrementado nivel de ácido esteárico en la progenie seleccionada del cruce en relación con la progenitora D2T ocasiona una disminución del contenido de ácido oleico.
La línea mutante A6 de soja que contiene un alelo fasa defectuoso y fue usada en este cruce es ambientalmente inestable. La expresión ``ambientalmente inestable'' describe un fenotipo que es relativamente variable como resultado de las condiciones ambientales en las cuales es cultivada una planta. Esa inestabilidad conduce a una variación de la composición de ácidos grasos de las semillas en las plantas cultivadas en distintas épocas y en distintas situaciones geográficas. Se comprobó que variaban asimismo las composiciones de los aceites producidos a partir de las plantas D2T + fasa descritas en este ejemplo. Los Ejemplos 5 a 9 emplean aceites que fueron preparados a partir de plantas que contenían las modificaciones D2T + fasa como materiales de partida para los fraccionamientos. Sus composiciones están indicadas en la Tabla 7.
TABLA 7 Composiciones de los aceites usados en los Ejemplos 5 a 9
\nobreak\vskip.5\baselineskip\centering\begin{tabular}{|c|c|c|c|c|c|c|}\hline
  \+\multicolumn{6}{|c|}{Composición de ácidos
grasos}\\\dddcline{2}{7}   \+ 16:0  \+ 18:0  \+ 18:1  \+ 18:2  \+
18:3  \+ 20:0 \\\hline  Ejemplo 5  \+ 6.0  \+ 18.6  \+ 66.8  \+ 2.3 
\+ 3.6  \+ 1.5 \\\hline  Ejemplo 6  \+ 5.4  \+ 17.6  \+ 67.6  \+ 3.4
 \+ 3.7  \+ 1.4 \\\hline  Ejemplo 7  \+ 5.9  \+ 21.9  \+ 62.8  \+
2.6  \+ 3.6  \+ 1.8 \\\hline  Ejemplo 8  \+ 5.2  \+ 16.2  \+ 70.8 
\+ 1.7  \+ 3.9  \+ 1.2 \\\hline  Ejemplo 9  \+ 5.5  \+ 17.6  \+ 67.6
 \+ 3.4  \+ 3.7  \+ 1.4
\\\hline\end{tabular}\par\vskip.5\baselineskip
Ejemplo 5 Fraccionamiento de un aceite de soja rico en ácido esteárico/rico en ácido oleico
Una muestra de aceite de soja rico en ácido esteárico/rico en ácido oleico (50 g, que contenían un 18,6% de ácido esteárico y un 66,8% de ácido oleico) como el descrito en la anterior Tabla 7 fue disuelta en 500 ml de acetona y mantenida a 4º por espacio de 25 horas. La fracción de grasa sólida (Fracción Sólida, 9,3 g) fue separada de la Fracción Líquida (37,4 g) usando un embudo Buchner con camisa exterior de refrigeración enfriado a 4º bajo vacío. La acetona residual fue retirada de las fracciones tanto sólida como líquida como se describe en el Ejemplo 3 antes del pesaje.
Las fracciones fueron analizadas para determinar el contenido de grasa sólida y la composición de ácidos grasos como se describe en el Ejemplo 3. Además fue determinado el punto de goteo de la fracción sólida utilizando el método Cc18-80-95 de la AOCS. Los datos resultantes están indicados en las Tablas 8 y 9. La fracción sólida recuperada como se ha descrito anteriormente estaba caracterizada por un significativo incremento del contenido de ácido esteárico en relación con el material de partida, mientras que la Fracción Líquida presentaba un modesto enriquecimiento en ácido oleico habiendo pasado de aproximadamente un 67% a aproximadamente un 72%. El perfil del SFC indicaba que la Fracción Sólida poseía un notable carácter sólido de 10º a 20º, que declinaba entonces con particular rapidez en la gama de temperaturas de 30º a 35º, indicando que esta fracción se comportará bien como producto graso para repostería.
TABLA 8
\nobreak\vskip.5\baselineskip\centering\begin{tabular}{|c|c|c|c|c|c|c|}\hline
  \+\multicolumn{6}{|c|}{Composición de ácidos
grasos}\\\dddcline{2}{7}   \+ 16:0  \+ 18:0  \+ 18:1  \+ 18:2  \+
18:3  \+ 20:0 \\\hline  Aceite de soja rico en \+ \+ \+ \+ \+ \+ \\ 
ácido esteárico/rico en  \+ 6.0  \+ 18.6  \+ 66.8  \+ 2.3  \+ 3.6 
\+ 1.5 \\  ácido oleico \+ \+ \+ \+ \+ \+ \\\hline  Fracción Líquida
 \+ 5.5  \+ 13.1  \+ 71.7  \+ 2.5  \+ 4.0  \+ 1.2 \\\hline  Fracción
Sólida  \+ 8.4  \+ 40.1  \+ 44.2  \+ 1.4  \+ 1.9  \+ 2.7
\\\hline\end{tabular}\par\vskip.5\baselineskip
TABLA 9
\nobreak\vskip.5\baselineskip\centering\begin{tabular}{|c|c|c|c|c|c|c|c|}\hline\multicolumn{8}{|c|}{SFC
de la fracción sólida en función de la temperatura}\\\hline 
Temperatura  \+ 10º  \+ 15º  \+ 20º  \+ 25º  \+ 30º  \+ 35º  \+ 40º
\\\hline  SFC del Aceite No  \+ 29.9  \+ 19.8  \+ 4.3  \+ 3.1  \+
0.3  \+ 0.6  \+ 0.5 \\  Fraccionado \+ \+ \+ \+ \+ \+ \+ \\\hline 
SFC de la Fracción Sólida  \+ 73.6  \+ 68.1  \+ 62.7  \+ 59.1  \+
48.7  \+ 12.1  \+ 0 \\\hline  Punto de Goteo de la  \+  \+ 31.6 \+
\+ \+ \+ \+ \\  Fracción Sólida \+ \+ \+ \+ \+ \+ \+
\\\hline\end{tabular}\par\vskip.5\baselineskip
Ejemplo 6 Fraccionamiento en un solo paso de un aceite de soja rico en ácido esteárico/rico en ácido oleico
Una muestra de aceite de soja rico en ácido esteárico/rico en ácido oleico (50 g, que contenían un 17,6% de ácido esteárico y un 67,6% de ácido oleico) como el descrito en la anterior Tabla 7 fue disuelta en 500 ml de acetona y mantenida a 4ºC por espacio de 25 horas. La fracción de grasa sólida (Fracción Sólida, 8,3 g) fue separada por filtración bajo vacío usando un embudo Buchner con camisa exterior enfriado a 4º. Fue también recuperada una Fracción Líquida (38,1 g). La acetona residual fue retirada de las fracciones tanto sólida como líquida como se describe en el Ejemplo 3 antes del pesaje.
Las fracciones fueron analizadas como se ha descrito en el Ejemplo 5, y los datos resultantes están indicados en las Tablas 10 y 11. La Fracción Sólida recuperada como se ha descrito anteriormente estaba caracterizada por un significativo incremento del contenido de ácido esteárico en relación con el material de partida (habiéndose pasado del 17,6% al 39,6%), mientras que la Fracción Líquida presentaba un modesto enriquecimiento en ácido oleico habiendo pasado de aproximadamente un 68% a aproximadamente un 72% y una concomitante disminución del contenido de ácido esteárico (que había pasado a ser de un 12,5%). El perfil del SFC indicaba que la Fracción Sólida poseía un definido carácter sólido de 10º a 20º, que entonces declinaba con particular rapidez en la gama de temperaturas de 30º a 35º, indicando que esta fracción se comportará bien como producto graso para repostería.
TABLA 10
\nobreak\vskip.5\baselineskip\centering\begin{tabular}{|c|c|c|c|c|c|c|}\hline
  \+\multicolumn{6}{|c|}{Composición de ácidos
grasos}\\\dddcline{2}{7}   \+ 16:0  \+ 18:0  \+ 18:1  \+ 18:2  \+
18:3  \+ 20:0 \\\hline  Aceite de soja rico en ácido \+ \+ \+ \+ \+
\+ \\  esteárico/rico en ácido  \+ 5.4  \+ 17.6  \+ 67.6  \+ 3.4  \+
3.7  \+ 1.4 \\  oleico \+ \+ \+ \+ \+ \+ \\\hline  Fracción Líquida 
\+ 5.1  \+ 12.5  \+ 72.4  \+ 3.7  \+ 4.1  \+ 1.2 \\\hline  Fracción
Sólida  \+ 7.4  \+ 39.6  \+ 44.6  \+ 2.0  \+ 1.9  \+ 2.8
\\\hline\end{tabular}\par\vskip.5\baselineskip
TABLA 11
\nobreak\vskip.5\baselineskip\centering\begin{tabular}{|c|c|c|c|c|c|c|c|}\hline\multicolumn{8}{|c|}{SFC
de la Fracción Sólida en función de la temperatura}\\\hline 
Temperatura  \+ 10º  \+ 15º  \+ 20º  \+ 25º  \+ 30º  \+ 35º  \+ 40º
\\\hline  SFC de la Fracción  \+ 71.6  \+ 66.0  \+ 60.9  \+ 57.2  \+
47.0  \+ 10.4  \+ 0 \\  Sólida \+ \+ \+ \+ \+ \+ \+ \\\hline  Punto
de Goteo de la  \+  \+ 32.2 \+ \+ \+ \+ \+ \\  Fracción Sólida \+ \+
\+ \+ \+ \+ \+
\\\hline\end{tabular}\par\vskip.5\baselineskip
Ejemplo 7 Fraccionamiento de un aceite de soja rico en ácido esteárico/rico en ácido oleico
Una muestra de aceite de soja rico en ácido esteárico/rico en ácido oleico (50 g, que contenían un 21,9% de ácido esteárico y un 62,8% de ácido oleico) como el descrito en la anterior Tabla 7 fue disuelta en 500 ml de acetona y mantenida a 4ºC por espacio de 23 horas. La fracción de grasa sólida (Fracción Sólida, 11,6 g) fue separada de la Fracción Líquida (31,5 g) por filtración bajo vacío usando un embudo Buchner con camisa exterior enfriado a 4º. La acetona residual fue retirada de las fracciones tanto sólida como líquida como se describe en el Ejemplo 3 antes del pesaje.
Las fracciones fueron analizadas como se ha descrito en el Ejemplo 5, y los datos resultantes están indicados en las Tablas 12 y 13. La Fracción Sólida recuperada como se ha descrito anteriormente estaba caracterizada por un significativo incremento del contenido de ácido esteárico en relación con el material de partida (habiéndose pasado de un 21,9% a un 40,1%), mientras que la Fracción Líquida presentaba un enriquecimiento en ácido oleico habiendo pasado de aproximadamente un 63% a aproximadamente un 69% y una concomitante disminución del contenido de ácido esteárico (que había pasado a ser de un 15,5%). El perfil del SFC indicaba que la Fracción Sólida poseía un carácter sólido de 10º a 20º, que entonces declinaba con particular rapidez en la gama de temperaturas de 30º a 35º, indicando que esta fracción se comportará bien como producto graso para repostería.
TABLA 12
\nobreak\vskip.5\baselineskip\centering\begin{tabular}{|c|c|c|c|c|c|c|}\hline
  \+\multicolumn{6}{|c|}{Composición de ácidos
grasos}\\\dddcline{2}{7}   \+ 16:0  \+ 18:0  \+ 18:1  \+ 18:2  \+
18:3  \+ 20:0 \\\hline  Aceite de soja rico en ácido  \+ 5.9  \+
21.9  \+ 62.8  \+ 2.6  \+ 3.6  \+ 1.8 \\  esteárico/rico \+ \+ \+ \+
\+ \+ \\\hline  Fracción Líquida  \+ 5.2  \+ 15.5  \+ 68.8  \+ 2.7 
\+ 4.2  \+ 1.5 \\\hline  Fracción Sólida  \+ 7.4  \+ 40.1  \+ 44.8 
\+ 1.4  \+ 2.0  \+ 2.9
\\\hline\end{tabular}\par\vskip.5\baselineskip
TABLA 13
\nobreak\vskip.5\baselineskip\centering\begin{tabular}{|c|c|c|c|c|c|c|c|}\hline\multicolumn{8}{|c|}{SFC
de la Fracción Sólida en función de la temperatura}\\\hline 
Temperatura  \+ 10º  \+ 15º  \+ 20º  \+ 25º  \+ 30º  \+ 35º  \+ 40º
\\\hline  SFC del Aceite No  \+ 71.7  \+ 65.5  \+ 59.8  \+ 56.2  \+
45.9  \+ 9.8  \+ 0 \\  Fraccionado \+ \+ \+ \+ \+ \+ \+ \\\hline 
Punto de Goteo de la  \+  \+ 31.5 \+ \+ \+ \+ \+ \\  Fracción Sólida
\+ \+ \+ \+ \+ \+ \+
\\\hline\end{tabular}\par\vskip.5\baselineskip
Ejemplo 8 Fraccionamiento de un aceite de soja rico en ácido esteárico/rico en ácido oleico
Una muestra de aceite de soja rico en ácido esteárico/rico en ácido oleico (171 g, que contenían un 16,2% de ácido esteárico y un 70,8% de ácido oleico) como el descrito en la anterior Tabla 7 fue disuelta en 1710 ml de acetona y mantenida a 4ºC por espacio de 23 horas. La fracción de grasa sólida (Fracción Sólida, 27 g) fue separada de la Fracción Líquida por filtración bajo vacío usando un embudo Buchner con camisa exterior enfriado a 4º. Fue también recuperada una Fracción Líquida (38,1 g). La acetona residual fue retirada de la fracción sólida como se ha descrito en el Ejemplo 3 antes del pesaje.
La fracción fue analizada como se ha descrito en el Ejemplo 3, y los datos resultantes están indicados en las Tablas 14 y 15. La fracción sólida recuperada como se ha descrito anteriormente estaba caracterizada por un significativo incremento del contenido de ácido esteárico en relación con el material de partida (habiéndose pasado de un 16,2% a un 35,3%). El perfil del SFC para la Fracción Sólida recuperada de este fraccionamiento indica que el material poseía carácter sólido de 10º a 20º y tenía una solidez mínima a 35º y estaba completamente fundido a 40º, indicando que esta fracción se comportará bien como producto graso para repostería.
TABLA 14
\nobreak\vskip.5\baselineskip\centering\begin{tabular}{|c|c|c|c|c|c|c|}\hline
  \+\multicolumn{6}{|c|}{Composición de ácidos
grasos}\\\dddcline{2}{7}   \+ 16:0  \+ 18:0  \+ 18:1  \+ 18:2  \+
18:3  \+ 20:0 \\\hline  Aceite de soja rico en ácido  \+ 5.2  \+
16.2  \+ 70.8  \+ 1.7  \+ 3.9  \+ 1.2 \\  esteárico/rico \+ \+ \+ \+
\+ \+ \\\hline  Fracción Sólida  \+ 6.9  \+ 35.3  \+ 50.8  \+ 1.1 
\+ 2.1  \+ 2.2
\\\hline\end{tabular}\par\vskip.5\baselineskip
TABLA 15
\nobreak\vskip.5\baselineskip\centering\begin{tabular}{|c|c|c|c|c|c|c|}\hline\multicolumn{7}{|c|}{SFC
de la Fracción Sólida en función de la temperatura}\\\hline 
Temperatura  \+ 10º  \+ 20º  \+ 25º  \+ 30º  \+ 35º  \+ 40º \\\hline
 Punto de Goteo de la  \+ 63.1  \+ 50.0  \+ 45.4  \+ 33.6  \+ 3.1 
\+ 0 \\  Fracción Sólida \+ \+ \+ \+ \+ \+
\\\hline\end{tabular}\par\vskip.5\baselineskip
Ejemplo 9 Fraccionamiento de un aceite de soja rico en ácido esteárico/rico en ácido oleico
Una muestra de aceite de soja rico en ácido esteárico/rico en ácido oleico (51 g, que contenían un 17,6% de ácido esteárico y un 67,6% de ácido oleico) como el descrito en la anterior Tabla 7 fue disuelta en 510 ml de acetona y mantenida a 4ºC por espacio de 24 horas. La fracción de grasa sólida (Fracción Sólida, 9,6 g) fue separada de la Fracción Líquida por filtración bajo vacío usando un embudo Buchner con camisa exterior enfriado a 4º. La acetona residual fue retirada de la fracción sólida como se describe en el Ejemplo 3 antes del pesaje.
La fracción fue analizada como se ha descrito en el Ejemplo 3, y los datos resultantes están indicados en las Tablas 16 y 17. La fracción sólida recuperada como se ha descrito anteriormente estaba caracterizada por un significativo incremento del contenido de ácido esteárico en relación con el material de partida (habiéndose pasado del 17,6% al 37,1%). El perfil del SFC para la Fracción Sólida recuperada de este fraccionamiento indica que el material poseía carácter sólido de 10º a 20º y tenía una solidez mínima a 35º y estaba completamente fundido a 40º, indicando que esta fracción se comportará bien como producto graso para repostería.
TABLA 16
\nobreak\vskip.5\baselineskip\centering\begin{tabular}{|c|c|c|c|c|c|c|}\hline
  \+\multicolumn{6}{|c|}{Composición de ácidos
grasos}\\\dddcline{2}{7}   \+ 16:0  \+ 18:0  \+ 18:1  \+ 18:2  \+
18:3  \+ 20:0 \\\hline  Aceite de soja rico en  \+ 5.5  \+ 17.6  \+
67.6  \+ 3.4  \+ 3.7  \+ 1.4 \\  ácido esteárico/rico \+ \+ \+ \+ \+
\+ \\\hline  Fracción Sólida  \+ 7.0  \+ 37.1  \+ 47.7  \+ 2.1  \+
1.9  \+ 2.4
\\\hline\end{tabular}\par\vskip.5\baselineskip
TABLA 17
\nobreak\vskip.5\baselineskip\centering\begin{tabular}{|c|c|c|c|c|c|c|}\hline\multicolumn{7}{|c|}{SFC
de la Fracción Sólida en función de la temperatura}\\\hline 
Temperatura  \+ 10º  \+ 20º  \+ 25º  \+ 30º  \+ 35º  \+ 40º \\\hline
 Punto de Soteo de la  \+ 66.4  \+ 54.1  \+ 49.8  \+ 38.5  \+ 4.6 
\+ 0 \\  Fracción Sólida \+ \+ \+ \+ \+ \+
\\\hline\end{tabular}\par\vskip.5\baselineskip
Ejemplo 10 Las fracciones líquidas de los aceites fraccionados presentan una alta estabilidad oxidativa
Fracciones líquidas fueron preparadas a partir de aceites de soja ricos en ácido esteárico y ricos en ácido esteárico/ricos en ácido oleico como se ha descrito en los Ejemplos 3, 5 y 6 y fueron analizadas para determinar la composición de ácidos esteáricos y la estabilidad oxidativa por el método de determinación del Índice de Estabilidad Oxidativa (OSI). Los resultados están indicados en la Tabla 18. Las fracciones líquidas de los aceites de soja ricos en ácido esteárico/ricos en ácido oleico estaban caracterizadas por una significativa disminución del contenido de ácido linoleico (del 2,5% y del 3,8% frente al 49,7%). Los Índices de Estabilidad Oxidativa ponen de manifiesto un incremento de aproximadamente cinco veces de la estabilidad oxidativa (de 33,2 y 29,2 frente a 5,8) en comparación con la fracción líquida del aceite de soja rico en ácido esteárico.
TABLA 18 Composición de ácidos grasos y OSI para las fracciones líquidas
\nobreak\vskip.5\baselineskip\centering\begin{tabular}{|c|c|c|c|c|c|c|c|}\hline
  \+\multicolumn{7}{|c|}{Composición de Ácidos
Grasos}\\\dddcline{2}{8}   \+ 16:0  \+ 18:0  \+ 18:1  \+ 18:2  \+
18:3  \+ 20:0  \+ OSI \\   \+  \+  \+  \+  \+  \+  \+ (110ºC)
\\\hline  Fracción líquida: aceite de \+ \+ \+ \+ \+ \+ \+ \\  soja
rico en ácido esteárico  \+ 9.1  \+ 17.0  \+ 16.6  \+ 49.7  \+ 5.1 
\+ 1.4  \+ 5.8 \\  (22%) \+ \+ \+ \+ \+ \+ \+ \\\hline  Fracción
líquida: aceite de \+ \+ \+ \+ \+ \+ \+ \\  soja rico en ácido
esteárico  \+ 5.5  \+ 13.1  \+ 71.7  \+ 2.5  \+ 4.0  \+ 1.2  \+ 33.2
\\  (19%) rico en ácido oleico \+ \+ \+ \+ \+ \+ \+ \\  (67%) \+ \+
\+ \+ \+ \+ \+ \\\hline  Fracción líquida: aceite de \+ \+ \+ \+ \+
\+ \+ \\  soja rico en ácido esteárico  \+ 5.1  \+ 12.5  \+ 72.4  \+
3.8  \+ 4.1  \+ 1.2  \+ 29.2 \\  (18%)/rico en ácido oleico \+ \+ \+
\+ \+ \+ \+ \\  (68%) \+ \+ \+ \+ \+ \+ \+
\\\hline\end{tabular}\par\vskip.5\baselineskip
2
3

Claims (28)

1. Producto graso que puede ser obtenido mediante el fraccionamiento de un aceite de soja que es rico en ácido esteárico y rico en ácido oleico y tiene un contenido de C18:0 de al menos un 15% de las mitades de ácidos grasos del aceite y un contenido de C18:1 de más de un 55% de las mitades de ácidos grasos del aceite, siendo dicho producto útil como grasa para repostería.
2. Producto graso hecho a base del fraccionamiento de un aceite de soja que es rico en ácido esteárico y rico en ácido oleico y tiene un contenido de C18:0 de al menos un 15% de las mitades de ácidos grasos del aceite y un contenido de C18:1 de más de un 55% de las mitades de ácidos grasos del aceite, siendo tal producto útil como grasa para repostería.
3. El producto graso de la reivindicación 1 o la reivindicación 2, en el que el aceite de soja rico en ácido esteárico y rico en ácido oleico es fraccionado a fin de separar los sólidos del aceite a temperatura reducida.
4. El producto graso de la reivindicación 1 o la reivindicación 2, en el que el fraccionamiento comprende un fraccionamiento en húmedo usando un disolvente orgánico a una temperatura de menos de 5ºC y la recolección de una fracción sólida que es útil como grasa para repostería.
5. El producto graso de cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en el que el aceite de soja rico en ácido esteárico y rico en ácido oleico es un aceite no hidrogenado y no modificado químicamente.
6. El producto graso de cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en el que dicho producto es útil como sustituto de la manteca de cacao.
7. El producto graso de cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en el que dicho producto es útil como extensor de la manteca de cacao.
8. El producto graso de cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en el que dicho producto es útil como equivalente de la manteca de cacao.
9. El producto graso de cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en el que dicho producto es útil como mejorador de la manteca de cacao.
10. El producto graso de cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en el que dicho producto es útil como sucedáneo de la manteca de cacao.
11. El producto graso de cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en el que dicho producto es útil como mantequilla dura.
12. El producto graso de cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en el que dicho producto es útil como grasa de recubrimiento.
13. El producto graso de cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en el que dicho producto es útil como grasa de relleno central.
14. El producto graso de cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en el que dicho producto tiene un Contenido de Grasa Sólida de entre 60 y 90 a 10ºC y de menos de 21 a 35ºC.
15. El producto graso de cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en el que dicho producto tiene un Contenido de Grasa Sólida de entre 60 y 90 a 10ºC y de menos de 10 a 35ºC.
16. El producto graso de cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en el que dicho producto tiene un Contenido de Grasa Sólida de entre 60 y 90 a 10ºC y de menos de 5 a 35ºC.
17. El producto graso de cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en el que dicho producto tiene un Contenido de Grasa Sólida de entre 75 y 90 a 10ºC y de menos de 5 a 35ºC.
18. El producto graso de cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en el que dicho producto tiene un Contenido de Grasa Sólida de entre 80 y 90 a 10ºC y de menos de 5 a 35ºC.
19. Producto de repostería que comprende el producto graso de cualquiera de las reivindicaciones 1 a 18.
20. Producto graso de mezcla que es adecuado para producir productos de repostería que comprenden el producto graso de cualquiera de las reivindicaciones 1 a 18.
21. Método para producir dos productos siendo un producto un producto graso adecuado para aplicaciones de repostería y siendo el segundo producto un aceite de soja que es rico en ácido esteárico y rico en ácido oleico y tiene una alta estabilidad oxidativa, comprendiendo dicho método el paso de fraccionar un aceite de soja que es rico en ácido esteárico y rico en ácido oleico y tiene un contenido de C18:0 de al menos un 15% de las mitades de ácidos grasos del aceite y un contenido de C18:1 de más de un 55% de las mitades de ácidos grasos del aceite bajo condiciones adecuadas para obtener un producto graso que es útil para aplicaciones de repostería.
22. El método de la reivindicación 21, en el que el aceite de soja rico en ácido esteárico y rico en ácido oleico es un aceite no hidrogenado y no modificado químicamente.
23. El método de la reivindicación 21 o la reivindicación 22, en el que el segundo producto es un aceite de soja que es menos susceptible de experimentar degradación oxidativa en comparación con el aceite de soja normal.
24. El método de cualquiera de las reivindicaciones 21 a 23, en el que el aceite de soja rico en ácido esteárico y rico en ácido oleico tiene un OSI (110) (OSI = Índice de Estabilidad Oxidativa) de más de 25 horas.
25. El método de cualquiera de las reivindicaciones 21 a 24, en el que el aceite de soja rico en ácido esteárico y rico en ácido oleico es fraccionado a fin de separar los sólidos del aceite a temperatura reducida.
26. El método de cualquiera de las reivindicaciones 21 a 25, en el que el fraccionamiento comprende un fraccionamiento en húmedo usando un disolvente orgánico a una temperatura de menos de 5ºC, y la recolección de una fracción sólida que es útil como grasa para repostería.
27. Producto de repostería que comprende un producto graso producido mediante el método de cualquiera de las reivindicaciones 21 a 26.
28. Producto graso de mezcla que es adecuado para producir productos de repostería que comprenden un producto graso producido mediante el método de cualquiera de las reivindicaciones 21 a 26.
ES99922805T 1998-05-11 1999-05-06 Productos grasos de aceite de soja rico en acido estearico y metodo para su produccion. Expired - Lifetime ES2197641T3 (es)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US8500598P 1998-05-11 1998-05-11
US85005P 1998-05-11

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES2197641T3 true ES2197641T3 (es) 2004-01-01

Family

ID=22188635

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES99922805T Expired - Lifetime ES2197641T3 (es) 1998-05-11 1999-05-06 Productos grasos de aceite de soja rico en acido estearico y metodo para su produccion.

Country Status (18)

Country Link
US (1) US6229033B1 (es)
EP (1) EP1077613B1 (es)
JP (1) JP2002514393A (es)
KR (1) KR20010025013A (es)
CN (1) CN1300188A (es)
AR (1) AR016266A1 (es)
AU (1) AU3971999A (es)
BR (1) BR9910516A (es)
CA (1) CA2328838C (es)
DE (2) DE69907443T2 (es)
DK (1) DK1077613T3 (es)
EA (1) EA200001168A1 (es)
ES (1) ES2197641T3 (es)
HU (1) HUP0102294A3 (es)
NO (1) NO20005638L (es)
PT (1) PT1077613E (es)
WO (1) WO1999057990A1 (es)
ZA (1) ZA200006017B (es)

Families Citing this family (56)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SE9702630D0 (sv) * 1997-07-07 1997-07-07 Scotia Lipidteknik Ab Satiety product
US6713117B1 (en) 1998-10-02 2004-03-30 Dharma Kodali Vegetable oil having elevated stearic acid content
CA2816178A1 (en) * 1998-10-02 2000-04-13 Cargill, Incorporated Vegetable oil having elevated stearic acid content
US6388113B1 (en) 1999-06-04 2002-05-14 Consejo Superior De Investigaciones Cientificas ( Csic) High oleic/high stearic sunflower oils
SK285334B6 (sk) * 2000-06-15 2006-11-03 Unilever Nv Spôsob prípravy triglyceridového tuku, spôsob prípravy tukovej fázy, potravinový výrobok s obsahom tukovej zmesi a použitie tukovej zmesi
AR032701A1 (es) 2001-02-16 2003-11-19 Consejo Superior Investigacion Una planta, semillas y un aceite con contenido aumentado de triacilgliceroles saturados y un aceite que tiene un elevado contenido de acido estearico
AU2003224730B2 (en) 2002-03-20 2008-11-13 Agrigenetics, Inc. Generation of plants with altered oil content
US20040234668A1 (en) * 2002-12-06 2004-11-25 Fuji Oil Co., Ltd. Oil and fat for producing confectionery, process for producing the same, and product using the same
MXPA05006759A (es) * 2002-12-18 2005-12-05 Agrinomics Llc Generacion de plantas con contenido alterado de aceite.
MXPA05006760A (es) * 2002-12-18 2005-12-05 Agrinomics Llc Generacion de plantas con contenido alterado de aceite.
AU2003302745B2 (en) * 2002-12-18 2009-02-19 Agrigenetics, Inc. Generation of plants with altered oil content
US20060174374A1 (en) * 2002-12-18 2006-08-03 Jonathan Lightner Generation of plants with altered oil content
BRPI0409798A (pt) * 2003-04-22 2006-05-30 Agrinomics Llc geração de plantas com teor alterado de óleo
US7122216B2 (en) * 2003-06-16 2006-10-17 I.P. Holdings, L.L.C. Vegetable oil extraction methods
ES2323644T3 (es) 2003-08-21 2009-07-22 Monsanto Technology Llc Desaturasas de acidos grasos procedentes de primula.
BRPI0417191A (pt) 2003-12-17 2007-03-06 Agrinomics Llc geração de plantas com teor de óleo alterado
MXPA06007099A (es) 2003-12-17 2008-02-14 Agrinomics Llc Generacion de plantas con contenido oleaginoso alterado.
ES2541537T3 (es) 2004-04-16 2015-07-21 Monsanto Technology, Llc Expresión de desaturasas de ácido graso en maíz
CA2564594A1 (en) * 2004-04-22 2005-11-03 Agrinomics Llc Generation of plants with altered oil content
US7554009B2 (en) 2004-05-28 2009-06-30 Agrinomics, Llc Generation of plants with altered oil content
US7745695B2 (en) * 2004-05-28 2010-06-29 Agrinomics Llc Generation of plants with altered oil content
CA2568026C (en) * 2004-05-28 2016-09-13 Agrinomics Llc Generation of plants with altered oil content
US20080199582A1 (en) * 2004-07-02 2008-08-21 Cargill, Incorporated Fat Products Containing Little or No Trans Fatty Acids
WO2006014271A2 (en) * 2004-07-02 2006-02-09 Agrinomics Llc Generation of plants with altered oil content
MX2007001429A (es) * 2004-09-07 2007-04-19 Archer Daniels Midland Co Confituras con poca o nula grasa trans.
CN101084316B (zh) * 2004-10-22 2012-10-03 农业经济有限责任公司 生产改变含油量的植物
EP1827123B1 (en) 2004-11-04 2015-07-22 Monsanto Technology, LLC High pufa oil compositions
US7663020B2 (en) * 2006-01-11 2010-02-16 Agrinomics Llc Generation of plants with altered oil content
MX2008011625A (es) * 2006-03-10 2008-11-14 Monsanto Technology Llc Semilla y composiciones de aceite de soya y metodos para hacer los mismos.
KR100773195B1 (ko) * 2006-08-10 2007-11-02 동서유지 주식회사 유지조성물 및 이를 이용한 트랜스산 함량이 감소된코코아버터 대용지의 제조방법
US8030541B2 (en) 2006-11-15 2011-10-04 Dow Agrosciences Llc Generation of plants with altered protein, fiber, or oil content
US7763771B2 (en) 2006-11-15 2010-07-27 Agrigenetics, Inc. Generation of plants with altered protein, fiber, or oil content
WO2008061153A2 (en) 2006-11-15 2008-05-22 Agrigenetics, Inc. Generation of plants with altered protein, fiber, or oil content
WO2008061157A2 (en) 2006-11-15 2008-05-22 Agrigenetics, Inc. Generation of plants with altered protein, fiber, or oil content
CA2988382A1 (en) * 2006-11-15 2008-05-22 Agrigenetics, Inc. Generation of plants with altered protein, fiber, or oil content
CA2965042A1 (en) * 2006-12-15 2008-06-26 Agrigenetics, Inc. Generation of plants with altered oil, protein, or fiber content
WO2008076831A2 (en) * 2006-12-15 2008-06-26 Agrinomics Llc Generation of plants with altered oil, protein, or fiber content
BRPI0721171A2 (pt) * 2006-12-15 2014-03-18 Agrinomics Llc Produção de plantas com conteúdo alterado de óleos, proteínas ou fibras
CN101627124A (zh) * 2006-12-15 2010-01-13 农业经济有限责任公司 具有改变的油、蛋白或纤维含量的植物的生产
CN101600341A (zh) * 2006-12-15 2009-12-09 农业经济有限责任公司 具有改变的油、蛋白或纤维含量的植物的生产
EP2144510A1 (en) * 2007-05-04 2010-01-20 Bunge Oils, Inc High stearic high oleic soy oil blends
WO2008157559A2 (en) * 2007-06-18 2008-12-24 Agrinomics Llc Generation of plants with altered oil, protein or fiber content
WO2010044648A1 (es) 2008-10-16 2010-04-22 Ragasa Industrias S.A. De C.V. Aceite vegetal de alta pureza dieléctrico, método para obtención y su aplicación en un aparato eléctrico
EP2413925A1 (en) * 2009-04-03 2012-02-08 DSM IP Assets B.V. Satiety-inducing composition
US9480271B2 (en) 2009-09-15 2016-11-01 Monsanto Technology Llc Soybean seed and oil compositions and methods of making same
JP4651734B1 (ja) * 2009-09-30 2011-03-16 日清オイリオグループ株式会社 油脂の製造方法
EP2319329A1 (en) 2009-10-22 2011-05-11 Consejo Superior De Investigaciones Científicas (CSIC) High melting point sunflower fat for confectionary
EP2706863B1 (en) * 2011-05-09 2017-10-04 General Mills, Inc. Fat compositions including shortening particles and shortening compositions without added non-interesterified hardstock fat, and related products
DE112013002105T5 (de) * 2012-04-18 2015-02-19 Coatings Foreign Ip Co. Llc Beschichtungszusammensetzung von niedrigem VOC-Gehalt umfassend Öl mit einem hohen Ölsäuregehalt
US9328315B2 (en) 2012-09-07 2016-05-03 Aak Ab Process for separation of a processed vegetable fat
GB201315558D0 (en) 2013-08-02 2013-10-16 Tate & Lyle Ingredients Sweetener compositions
EP3274435A1 (en) 2015-03-25 2018-01-31 CL Products International LLC Candle products comprising vegetable oil that is low in polyunsaturation and gelling agent
WO2018160485A1 (en) 2017-03-03 2018-09-07 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Non-destructive assay for soybean seeds using near infrared analysis
JP6948155B2 (ja) * 2017-05-19 2021-10-13 昭和産業株式会社 揚げ物の製造方法、及び揚げ物
WO2019166598A1 (en) * 2018-03-01 2019-09-06 Bunge Növényolajipari Zártköruen Muködo Részvénytársaság New high stearic oilseed stearin fat and process for its preparation
JP2021003022A (ja) * 2019-06-25 2021-01-14 株式会社明治 油脂性菓子及びその製造方法

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB827172A (en) 1955-02-19 1960-02-03 Unilever Ltd Improvements in or relating to cocoa-butter substitutes
US4588604A (en) 1984-12-21 1986-05-13 The Procter & Gamble Company Solvent fractionation process for obtaining temperable confectionery fat from palm oil
GB2190394A (en) 1986-05-06 1987-11-18 Unilever Plc Edible fats by rearrangement of sunflower oil
GB8826770D0 (en) 1988-11-16 1988-12-21 Unilever Plc Edible spread
US5557037A (en) 1989-12-05 1996-09-17 Iowa State University Research Foundation, Inc. Soybeans having elevated contents of saturated fatty acids
US5585535A (en) 1990-01-05 1996-12-17 Iowa State University Research Foundation, Inc. Soybeans and soybean products having low palmitic acid content
EP0519542A1 (en) 1991-06-17 1992-12-23 Unilever N.V. Combined fractionation, refining and interesterification process
US5710365A (en) 1991-10-24 1998-01-20 E. I. Du Pont De Nemours And Company Soybean products with improved carbohydrate composition and soybean plants
ATE121592T1 (de) 1991-11-26 1995-05-15 Unilever Nv Nicht-temperiertes fett für süsswaren.
JP3844513B2 (ja) 1992-02-20 2006-11-15 株式会社Adeka 製菓用油脂組成物及びその製造方法
US5395629A (en) 1992-11-12 1995-03-07 Nestec S.A. Preparation of butterfat and vegetable butter substitutes
AU5812094A (en) 1992-12-31 1994-08-15 Unilever N.V. Improved oil and fractionation process
DE69407421T2 (de) 1993-09-14 1998-04-23 Unilever Nv Natürliche triglyceridfette
ATE221319T1 (de) 1996-02-09 2002-08-15 Unilever Nv Essbare, pflanzliches fett enthaltende zusammensetzung

Also Published As

Publication number Publication date
US6229033B1 (en) 2001-05-08
AR016266A1 (es) 2001-06-20
PT1077613E (pt) 2003-07-31
DK1077613T3 (da) 2003-07-21
HUP0102294A2 (hu) 2001-10-28
CA2328838A1 (en) 1999-11-18
DE69907443D1 (de) 2003-06-05
AU3971999A (en) 1999-11-29
DE69928448D1 (de) 2005-12-22
EA200001168A1 (ru) 2001-04-23
CA2328838C (en) 2006-10-24
DE69907443T2 (de) 2004-04-08
NO20005638D0 (no) 2000-11-08
KR20010025013A (ko) 2001-03-26
JP2002514393A (ja) 2002-05-21
EP1077613A1 (en) 2001-02-28
EP1077613B1 (en) 2003-05-02
NO20005638L (no) 2001-01-10
BR9910516A (pt) 2001-09-04
CN1300188A (zh) 2001-06-20
WO1999057990A1 (en) 1999-11-18
HUP0102294A3 (en) 2002-01-28
ZA200006017B (en) 2001-10-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2197641T3 (es) Productos grasos de aceite de soja rico en acido estearico y metodo para su produccion.
Young Palm kernel and coconut oils: analytical characteristics, process technology and uses
KR101525272B1 (ko) 피복 초콜렛용 유지 조성물
JP5995413B2 (ja) 油脂組成物及び該油脂組成物を用いた含気泡チョコレート
JP5241284B2 (ja) サンドクリーム用油脂組成物
JP6366495B2 (ja) 油脂組成物及び該油脂組成物を使用した油性食品
JP2016020501A (ja) 脂肪組成物
JP5901622B2 (ja) 非テンパリング型テクスチャー付与性脂肪組成物
Reddy et al. Trans‐free bakery shortenings from mango kernel and mahua fats by fractionation and blending
MXPA05001630A (es) Grasa de trigliceridos.
Pantzaris et al. The lauric (coconut and palm kernel) oils
ES2928744T3 (es) Composición de glicéridos
CN103651950B (zh) 包含极度氢化高芥酸菜籽油的起酥油组合物
JP2015116128A (ja) 焼き菓子
EP1161877B1 (en) Fat products from high stearic soybean oil and a method for the production thereof
Gordon Fats and fatty foods
JP2023529830A (ja) 脂肪組成物を調製する方法
WO2021193972A1 (ja) 製菓用油脂組成物
WO2021006058A1 (ja) チョコレート
CA2555896C (en) Fat products from high stearic soybean oil and a method for the production thereof
JP6811911B1 (ja) チョコレート
Ranken et al. Fats and fatty foods
AU2004200376A1 (en) Fat products from high stearic soybean oil and a method for the production thereof
JP6980350B2 (ja) ケーキ類用生地、及びケーキ類
MXPA00011080A (es) Productos grasos de aceite de soya con alto contenido estearico y un metodo para la produccion de estos