ES2197565T3 - Composicion cosmetica y procedimiento de reduccion de los procesos de envejecimiento de la piel. - Google Patents
Composicion cosmetica y procedimiento de reduccion de los procesos de envejecimiento de la piel.Info
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Abstract
Utilización de un derivado del ácido hidroxímico de **fórmula** en la que R1 representa un átomo de hidrógeno o un grupo C1-5-alquilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, un grupo C1- 5-alquilo, un grupo C5-7-cicloalquilo o un grupo fenilo opcionalmente sustituido por un grupo hidroxilo o por un grupo fenilo, o R1 y R2 junto con el átomo de nitrógeno se unen para formar un anillo de 5 a 8 eslabones que contiene opcionalmente uno o más átomos de nitrógeno u oxígeno y dicho anillo se puede condensar con un anillo de benceno, R3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo fenilo, un grupo naftilo o un grupo piridilo en el que dichos grupos se pueden sustituir por uno o más átomos de halógeno o grupo(s) C1-4-alcoxi.
Description
Composición cosmética y procedimiento de
reducción de los procesos de envejecimiento de la piel.
La invención se refiere a la utilización de un
derivado del ácido hidroxímico de la fórmula
en la
que
- R^{1}
- representa un átomo de hidrógeno o un grupo C_{1-5} alquilo,
- R^{2}
- representa un átomo de hidrógeno, un grupo C_{1-5} alquilo, un grupo C_{5-7} cicloalquilo o un grupo fenilo opcionalmente sustituido por un grupo hidroxilo o por un grupo fenilo, o
- R^{1}
- y R^{2} junto con átomo de nitrógeno se unen para formar un anillo de 5 a 8 eslabones que contiene opcionalmente uno o más átomos de nitrógeno u oxígeno y dicho anillo se puede condensar con un anillo de benceno,
- R^{3}
- representa un átomo de hidrógeno, un grupo fenilo, un grupo naftilo o un grupo piridilo en el que dichos grupos se pueden sustituir por uno o más átomos de halógeno o grupo(s) C_{1-4} alcoxi,
- Y
- es un grupo hidroxilo,
- X
- representa un grupo amino,
- R
- forma con B un enlace químico,
- A
- es un grupo de la fórmula
en la
que
- R^{4}
- representa un átomo de hidrógeno,
- R^{5}
- representa un átomo de hidrógeno,
- m
- presenta un valor de 0, 1 ó 2,
- n
- presenta un valor de 0, 1 ó 2,
o su sal de adición ácida fisiológicamente
aceptable, para la preparación de una composición para reducir los
procesos de envejecimiento de la piel o para el tratamiento
lesiones patológicas en la piel. Además, la invención se refiere a
un producto cosmético y a una composición farmacéutica que
comprenden dichos derivados del ácido hidroxímico de la fórmula
I.
La piel humana es un blanco natural de la
radiación de la luz que presenta varios efectos agradables y
desagradables conocidos tales como el eritema solar y la
carcinogénesis. Debido a la radiación ultravioleta se forman en la
piel unos radicales libres (por ejemplo radicales hidroxi u oxígeno
emergente). Tales radicales libres pueden dañar el ADN y contribuir
al envejecimiento de la piel.
Una teoría bien conocida del proceso de
envejecimiento de la piel se basa en el efecto de deterioro de los
radicales libres. Además de contribuir al efecto de la radiación
ultravioleta, los radicales libres también pueden participar en
procesos bioquímicos. De este modo, debido, por ejemplo, a la
inflamación, a la hipoxia o a la hiperemia reactiva, se pueden
formar los radicales libres procedentes del oxígeno tales como el
anión superóxido, el radical perhidróxido o hidróxido, el peróxido
de hidrógeno, etc.
Por una parte, los radicales libres que presentan
un fuerte efecto oxidante pueden dañar la membrana por oxidación de
los componentes ácidos grasos insaturados de la membrana
(peroxidación de los lípidos) y, por otra parte, se forman unos
aldehídos reactivos durante la oxidación en la lesión de la
membrana, el aumento de la entrada de calcio conduce a la muerte
celular y se inician unos procesos patológicos debidos a la
presencia de aldehídos reactivos:
- -
- daño del ADN, mutación tanto en el núcleo celular como en la mitocondria;
- -
- cambios en las propiedades de las proteínas intersticiales (por ejemplo: elastina) debido a la formación de entrecruzamientos.
Es conocido que las estructuras elásticas de las
proteínas colágenas y la elastina contienen una gran cantidad de
agua. Es característico de las proteínas intersticiales que son
ricas en lisina. Los aldehídos reactivos, tales como los
malondialdehídos, proporcionan una reacción de condensación con los
extremos de las cadenas que contienen grupos aminos para dar lugar
a los entrecruzamientos. De este modo, la estructura elástica
original se vuelve rígida e hidrofóbica. Durante el proceso
mencionado anteriormente, primero se forman los ceroides lipofuscina
y posteriormente los pigmentos de envejecimiento.
Los mecanismos naturales de protección contra la
radiación ultravioleta incluyen el bronceado debido a la formación
de melanina, el mecanismo de reparación del ADN, etc. La
deficiencia de un mecanismo protector tal como el daño en el
mecanismo reparador del ADN y la consecuente pérdida de la
corrección de las lesiones del ADN causadas por los rayos
ultravioletas conducen a un envejecimiento prematuro de la piel o,
quizás, a una enfermedad denominada "xeroderma
pigmentosum" que puede estar acompañada del desarrollo de un
tumor maligno. Las manchas solares producidas por el bronceado en la
infancia cicatrizan dejando una extensa señal. Además de los
carcinomas espinocelulares, también se pueden desarrollar varios
tumores malignos (por ejemplo, melanoma,
cerato-acanthoma (tumor epidérmico), basalioma,
sarcoma).
De este modo, sería de gran importancia si se
pudiera ejercer influencia en los procesos de envejecimiento de la
piel y que se pudieran tratar las lesiones patológicas.
Se conocen los derivados del ácido hidroxímico
de la fórmula I. El documento HU-P nº 177.578 y su
equivalente, el documento US-P nº 4.308.399
describen los derivados del ácido hidroxímico de entre los
compuestos de la fórmula I adecuados para el tratamiento de la
angiopatía diabética.
El documento HU-P nº 207.988 y su
equivalente, el documento EP nº 417.210 también describen haluros de
ácido hidroxímico que presentan un efecto
beta-bloqueante selectivo que son, de este modo,
adecuados para el tratamiento de la angiopatía diabética.
La solicitud de la patente HU-P
nº 2385/92, publicada bajo el nº T/66350, describe otros derivados
del ácido hidroxímico. Dichos compuestos conocidos se pueden
utilizar en el tratamiento de las deformaciones vasculares,
principalmente en la terapia de la diabetes mellitus.
El objetivo de la invención es proporcionar una
composición adecuada para la reducción de los procesos de
envejecimiento de la piel y/o para el tratamiento de las lesiones
patológicas de la piel.
Se ha encontrado que el objetivo mencionado
anteriormente se alcanza mediante una composición que contiene un
derivado del ácido hidroxímico de la fórmula I o su sal de adición
ácida fisiológicamente aceptable como ingrediente activo.
De entre las lesiones patológicas de la piel para
las que la composición de la invención es adecuada, se indican
especialmente las siguientes:
- -
- piel seca;
- -
- queratosis actínica, prurigo actínico (enfermedad de López-González);
- -
- exantema polimórfico leve;
- -
- fotopatía tóxica;
- -
- foto-alergia;
- -
- purpura senilis;
- -
- atrofia solar de la piel
- -
- estrias puberales (strias migrans);
- -
- elastoma difuso (piel vieja);
- -
- dermatitis por rayos-X;
- -
- policondritis gotosa;
- -
- decúbito (llagas).
En la descripción y en las reivindicaciones, por
el término ``composición'' se entiende una composición que es
adecuada en primer lugar para el tratamiento local y se aplica
sobre la superficie de la piel de forma convencional.
La composición de la invención comprende un
derivado del ácido hidroxímico de la fórmula I o su sal de adición
ácida fisiológicamente aceptable como ingrediente activo en una
mezcla con uno o más vehículos convencionales de las composiciones
cosméticas.
En la descripción y en las reivindicaciones, un
grupo C_{1-5} alquilo es, por ejemplo, un grupo
metilo, etilo, n-propilo, isopropilo,
n-butilo o n-pentilo,
preferentemente un grupo metilo o etilo.
Un grupo C_{5-7} cicloalquilo
es un grupo ciclopentilo, ciclohexilo o cicloheptilo,
preferentemente un grupo ciclopentilo o ciclohexilo.
Un anillo de 5 a 8 eslabones que contiene uno a
más heteroátomos puede ser, por ejemplo, un anillo de pirrol,
pirazol, imidazol, oxazol, piridina, piridacina, pirimidina,
piperacina, morfolino, indol, quinolina, etc.
Un átomo de halógeno es, por ejemplo, un átomo de
flúor, cloro, bromo o yodo, preferentemente un átomo de cloro o de
bromo.
La sales de adición ácida fisiológicamente
aceptables de los compuestos de la fórmula I son las sales de
adición ácidas formadas con ácidos inorgánicos fisiológicamente
aceptables tales como ácido clorhídrico, ácido sulfúrico, etc., o
con ácidos orgánicos fisiológicamente aceptables tales como ácido
acético, ácido fumárico, ácido láctico, etc.
Un subgrupo preferido de los compuestos de la
fórmula I consiste en los derivados del ácido hidroxímico de la
fórmula
en la que R^{1}, R^{2}, R^{3}, R^{4},
R^{5}, m y n son tal y como se presentan en la relación con la
fórmula I, X representa un grupo amino, Y representa un grupo
hidroxi.
Los compuestos especialmente preferidos de la
fórmula II son aquellos en los que R^{1} y R^{2} junto con el
átomo de hidrógeno se unen para formar un grupo piperidino, R^{3}
representa un grupo piridilo, m y n presentan un valor de 0, X tal
como se ha definido anteriormente. De dichos compuestos, las
especies preferidas son tal como sigue:
O-(3-piperidino-2-hidroxi-1-propilo)
nicotínico amidoximo (Compuesto ``B'').
Los compuestos de la fórmula I se pueden preparar
mediante los procedimientos descritos en el documento
HU-P nº 177.578.
La composición de la invención puede contener,
por lo general, del 0,1 al 30% en masa, convenientemente del 2 al
10% en masa, preferentemente del 4 al 5% en masa de un derivado del
ácido hidroxímico de la fórmula I o su sal de adición ácida
fisiológicamente aceptable como ingrediente activo y un(os)
vehículo(s) convencional(es) de las composiciones
cosméticas.
Las composiciones de la invención pueden ser
preparados cosméticos convencionales adecuados para la
administración local sobre la superficie de la piel. Los preparados
preferidos son cremas, emulsiones corporales, emulsiones solares,
espumas para el tratamiento cutáneo, aerosoles, ampollas
regeneradoras de la piel, etc.
Las composiciones de la invención pueden
contener, además del ingrediente activo, los vehículos
convencionales de las composiciones cosméticas generalmente en una
cantidad del 70 al 99,9% en masa. Los vehículos adecuados son, por
ejemplo, uno o dos alcoholes básicos que presentan una cadena de
carbono saturada o insaturada tal como alcohol cetílico, alcohol
estearílico, alcohol cetil-estearílico, alcohol
oleílico, alcohol laurílico, etilenglicol, propilenglicol, glicerol;
grasas naturales y aceites tal como aceite de oliva, aceite de
aguacate, aceite de germen de trigo, aceite de germen de maíz,
lanolina, crema de cacao; hidrocarburos de cadena larga como aceite
de vaselina, vaselina, cera de abeja; derivados de la celulosa;
emulsionantes como lauril sulfato sódico, ácido graso o ésteres de
ácido oleico de sorbitan, ácido graso o ésteres de ácido oleico de
poli(etilenglicol)es, éteres de sorbitan de alcoholes
grasos o alcoholes oleicos, de poli(etilenglicol) éteres de
alcoholes grasos o de alcoholes oleicos, glicéridos de ácidos
grasos; vitaminas, extractos de hierbas tales como extracto de
camomila; conservantes como metilo,
p-hidroxi-benzoato, chlorohexidina
gluconato; factores protectores de la luz, etc.
Las composiciones de la invención se preparan
mezclando sus ingredientes, de una forma conocida de por sí. En el
caso de las composiciones basadas en emulsiones agua/aceite o
aceite/agua, generalmente, los ingredientes de la fase grasa y los
de la fase acuosa se mezclan por separado, posteriormente las dos
fases se mezclan utilizando una fase grasa de temperatura elevada,
si es necesario. Se añade el ingrediente activo de la fórmula I,
preferentemente en una solución acuosa, a la fase grasa o a la
mezcla de los otros ingredientes.
El efecto de inhibición del envejecimiento de la
piel de los compuestos de la fórmula I se probó en cobayas. Se
depiló la superficie de la piel de 8 cobayas, y a continuación, se
irradió con luz ultravioleta UV-B y a una intensidad
de 100 mJ/cm^{2} un área de 1 cm^{2} en ambos lados de los
animales. Después de la irradiación se cubrió un lado de los
animales con una crema que comprende un 4% en masa del compuesto
ensayado como ingrediente activo. La otra cara de cada animal se
cubrió con una mezcla de vehículos cosméticos que no contenía ningún
ingrediente activo (es decir, se utilizó una crema que contenía agua
en lugar del ingrediente activo). Así, de hecho, se utilizó un
control interno en el experimento.
En el caso de 4 animales, el tratamiento con la
crema se realizó inmediatamente después de la irradiación, más
tarde, se repitió el tratamiento diariamente durante una semana
(grupo I). En los otros 4 animales se trató la superficie de piel
irradiada con la crema de la invención y con la crema control,
respectivamente, solo 24 horas después de la irradiación (grupo
II).
En el caso de los animales del grupo I se pudo
observar un mínimo eritema en la superficie de la piel irradiada y
tratada con la composición de la invención 24 y 48 horas después de
la irradiación. En la superficie de piel utilizada como control se
advirtió un área sin epitelio, y este estado persistió durante los 7
días de la observación. Desde el 4º día no se podía detectar
ninguna diferencia entre la superficie de piel irradiada y tratada
con la composición de la invención y el área de piel
circundante.
En el caso de los animales del grupo II se pudo
observar, tanto en el área tratada como en el área de control, unas
heridas en la piel (vesícula, ampollas) y a continuación se
desarrolló un área sin epitelio. Al 7º día después de la
irradiación se epitelizó el área tratada con la composición.
En base al análisis anterior se puede establecer
que la superficie de piel se protege de los efectos nocivos de la
luz ultravioleta UV-B a través la composición de la
invención y el compuesto de la fórmula I, respectivamente. Si la
superficie de la piel se trata con la composición de la invención
inmediatamente después de la irradiación, tan sólo se experimentará,
como mucho, una leve herida en el epitelio.
Las heridas cutáneas producidas por la radiación
UV-B se curan, debido al tratamiento con la
composición de la invención, en menos tiempo que sin el
tratamiento. El compuesto de la fórmula I ejerce un efecto
epitelizador.
Se trata, convenientemente, la superficie de la
piel con una composición cosmética que contiene 0,1 a 30% en masa
de un derivado del ácido hidroxímico de la fórmula I o su sal de
adición ácida fisiológicamente aceptable.
Preferentemente, se trata la superficie de la
piel con O-(3-piperidino-2
-hidroxi-1-propilo) nicotínico
amidoxima o su sal de adición ácida fisiológicamente aceptable.
La invención se describe de forma más completa a
través de los siguientes ejemplos.
La crema se compone de los siguientes
ingredientes:
\nobreak\vskip.5\baselineskip\centering\begin{tabular}{|l|r|}\hline
compuesto ``B'' \+ 5,0% en masa \\ alcohol cetílico \+ 5,0% en
masa \\ lanolina (anhidro) \+ 5,0% en masa \\ crema de cacao \+
5,0% en masa \\ vaselina \+ 5,0% en masa \\ aceite de vaselina
\+ 5,0% en masa \\ miristato de isopropil \+ 1,0% en masa \\
palmitato de isopropil \+ 1,0% en masa \\ aceite de germen de
trigo \+ 10,0% en masa \\ aceite de prímula \+ 5,0% en masa \\
vitamina A \+ 0,03% en masa \\ vitamina E \+ 0,05% en masa \\
glicerol \+ 5,0% en masa \\ propilenglicol \+ 5,0% en masa \\
p - hidroxibenzoato de metilo \+ 0,2% en masa \\
perfume \+ 0,1% en masa \\ agua, desmineralizada \+ 42,62% en
masa \\ \+ \\ \+ 100,00% en masa
\\\hline\end{tabular}\par\vskip.5\baselineskip
La crema se compone de los siguientes
ingredientes:
\nobreak\vskip.5\baselineskip\centering\begin{tabular}{|l|r|}\hline
compuesto ``B'' \+ 5,0% en masa \\ alcohol cetílico \+ 5,0% en
masa \\ lanolina (anhidro) \+ 5,0% en masa \\ crema de cacao \+
5,0% en masa \\ vaselina \+ 5,0% en masa \\ aceite de vaselina
\+ 5,0% en masa \\ miristato de isopropil \+ 1,0% en masa \\
palmitato de isopropil \+ 1,0% en masa \\ aceite de borraja \+
4,0% en masa \\ aceite de cacahuete \+ 11,0% en masa \\ vitamina
A \+ 0,03% en masa \\ vitamina E \+ 0,05% en masa \\ glicerol
\+ 5,0% en masa \\ propilenglicol \+ 5,0% en masa \\
p - hidroxibenzoato de metilo \+ 0,2% en masa \\
perfume \+ 0,1% en masa \\ agua, desmineralizada \+ 47,62% en
masa \\ \+ \\ \+ 100,00% en masa
\\\hline\end{tabular}\par\vskip.5\baselineskip
La leche hidratante para el cuerpo se compone de
los siguientes ingredientes:
\nobreak\vskip.5\baselineskip\centering\begin{tabular}{|l|r|}\hline
compuesto ``B'' \+ 4,0% en masa \\ ácido esteárico monoglicérido
\+ 2,0% en masa \\ alcohol cetilestearilo \+ 2,0% en masa \\
aceite de cacahuete \+ 5,0% en masa \\ aceite de vaselina \+ 3,0%
en masa \\ alcohol polioxietileno cetilestearílico (grado de
polimerización: 20) \+ 2,0% en masa \\ glicerol \+ 4,0% en masa
\\ p - hidroxibenzoato de metilo \+ 0,2% en masa \\
p - hidroxibenzoato de propilo \+ 0,1% en masa \\
butilhidroxitolueno \+ 0,01% en masa \\ agua, desmineralizada \+
77,69% en masa \\ \+ \\ \+ 100,00% en masa
\\\hline\end{tabular}\par\vskip.5\baselineskip
Claims (6)
1. Utilización de un derivado del ácido
hidroxímico de fórmula
en la
que
- R^{1}
- representa un átomo de hidrógeno o un grupo C_{1-5} alquilo,
- R^{2}
- representa un átomo de hidrógeno, un grupo C_{1-5} alquilo, un grupo C_{5-7} cicloalquilo o un grupo fenilo opcionalmente sustituido por un grupo hidroxilo o por un grupo fenilo, o
- R^{1}
- y R^{2} junto con el átomo de nitrógeno se unen para formar un anillo de 5 a 8 eslabones que contiene opcionalmente uno o más átomos de nitrógeno u oxígeno y dicho anillo se puede condensar con un anillo de benceno,
- R^{3}
- representa un átomo de hidrógeno, un grupo fenilo, un grupo naftilo o un grupo piridilo en el que dichos grupos se pueden sustituir por uno o más átomos de halógeno o grupo(s) C_{1-4} alcoxi,
- Y
- es un grupo hidroxilo,
- X
- representa un grupo amino,
- R
- forma con B un enlace químico,
- A
- es un grupo de fórmula
en la
que
- R^{4}
- representa un átomo de hidrógeno,
- R^{5}
- representa un átomo de hidrógeno,
- m
- presenta un valor de 0, 1 ó 2,
- n
- presenta un valor de 0, 1 ó 2,
o su sal de adición ácida fisiológicamente
aceptable para la preparación de una composición para reducir los
procesos de envejecimiento de la piel.
2. Utilización de un derivado del ácido
hidroxímico de fórmula I según la reivindicación 1 o su sal de
adición ácida fisiológicamente aceptable, para la preparación de
una composición para el tratamiento de lesiones patológicas de la
piel.
3. Utilización según las reivindicaciones 1 ó 2,
en la que el derivado del ácido hidroxímico es un compuesto de
fórmula I, y en la que R^{1} y R^{2} junto con el átomo de
hidrógeno se unen para formar un grupo piperidino, R^{3}, A, X,
B, R y Y son tal como se han definido en la reivindicación 1.
4. Utilización según la reivindicación 3, en la
que el derivado del ácido hidroxímico es
O-(3-piperidino-2-hidroxi-1-propilo)
nicotínico amidoxima.
5. Composición cosmética, que comprende el
derivado del ácido hidroxímico de fórmula I tal como se ha definido
en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4.
6. Composición farmacéutica, que comprende el
derivado del ácido hidroxímico tal como se ha definido en cualquiera
de las reivindicaciones 1 a 4.
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