JPS62120312A - 美肌化粧料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、イソフェルラ酸および（または）その誘導体
を配合した化粧料に関する。

更に詳しくは、本発明はイソ７エルラ酸またはその誘導
体の働とにより、紫外線による白焼けを予防し、チロシ
ナーゼ活性阻害による美白効果ならびにしみ、そばかす
の軽減効果を有し、更に光による皮膚の老化促進を抑制
し得る新規な美肌化粧料を提供せんとするものである。

一般に、戸外において皮膚に対して過度の紫外線が照射
されると１日光曝露後、数時間でサンパーンが起り、ひ
どくなると火ぶくれを起す。さらに、引続いて色素沈着
が起る。この様に、過度の紫外線曝露は、美的観点から
も、また皮膚の健康上からも極めて有害である。

そして、これまでは上記症状の主たる原因として、地上
に到達する紫外線の中でも２９０〜３２０ｎｍの中波長
紫外線（以下ＵＶ−Ｂという）、特に「紅斑惹起」に最
も関与する３０５〜３１０ｎｍ付近の紫外線が重視され
、如何にこれを防ぐかが議論されてきた。

しかし、最近になって３２０〜４００１ｍの長波要素外
線（以下ＵＶ−Ａという）の有害作用が明らかになりつ
つあり１例えばＵＶ−Ｂの照射前後にＵＶ−Ａを照射す
るとＵＶ−Ｂの紅斑惹起能が促進されること、またＵＶ
−Ａは真皮内へも到達することから、真皮白成分（コラ
ーゲン、グリコサミノグリカン等）に対する長期にわた
る影響に起因する皮膚の老化などが知られるようになっ
た。

この紫外線を防ぐため、これまでに数多くの紫外線吸収
剤が開発されてきたが、現実には効果と安全性、また化
粧品原料としての安定性、溶解性等を兼備したものは殆
どなかった。すなわち、我が国で使用前例のある紫外線
吸収剤を大別すると、ベンゾフェノン系、ウロカニン酸
系、ｐ−アミノ安息香酸系、ケイ皮酸系、その他（サリ
チル酸系、ベンゾトリアゾール系等）などに分類される
が。

例えばベンゾフェノン系は、２８０〜２９０ｎｎｌと３
２０〜３３０　ｎｍ付近に吸収極大を有し、汎用されて
いる原料の一つであるが、反面、紅斑惹起に最も関与す
る３０５〜３１０ｎｍ付近の吸収能が相対的に低いとい
う特性を有している。また、ウロカニン酸系は生体成分
であり安全性も高いが、吸収極大が２８０〜２９Ｏｎ＋
ｎ付近であるため特くＵＶ−Ａに対しては実用的な効果
が低い。ｐ−アミノ安息香酸系、ケイ皮酸系は吸収極大
が３００〜３１０ｎｍ付近にあり吸収効果も高いが、接
触光過敏症など安全性上に問題があると言われていた。

更に、ベンゾトリアゾール系は安全性上から化粧料への
配合は控えられ、またサリチル酸系は吸収効果が弱（大
量に配合しなげればサンスクリーンとしての機能を保持
し難い欠点があった。

斯様にして、我が国では紫外線吸収剤の安全性が重視さ
れているため、使用され℃いる紫外線吸収剤においても
、その配合量が４〜５チ以下に規制されているのが実情
である。

従って、消費者の希望する高ＳＰＦ製品には、紫外線を
物理的に反射・散乱させる酸化チタン等の無機粉体を併
用することが多いが、この場合には配合し得る剤型が限
定され、且つ塗布時の使用感が悪化する恐れもあり、ロ
ーシ冒ンタイプやオイルタイプの製品には適し難いもの
であった。

そこで、本発明者は、前記従来の問題に鑑み。

真に安全で効果面に優れ、化粧品原料としての安定性、
溶解性を兼備する素材を突き止めんと、種々探索実験研
究を繰り返した結果、これまで化粧料に実用的に用いら
れたこともなく、また皮膚に対する作用についても知ら
れていなかったイン７ヱルラ酸系の化合物が、２９０〜
３３０ｎｍ付近に大きな紫外線吸収効果を有し化粧料用
の紫外線吸収剤として最適なものであること、また皮膚
中にあってはチロシナーゼ活性阻害効果が大きく美白効
果に優れることなどを見出し、本発明の完成に至った。

すなわち、本発明は、有効成分として一般式（Ｉ）（式
中、Ｒは水素又は直虻状１分岐状、環状。

多環状のアルキル基、アルケニル基、アリール基、及び
アルカリ金属、アルカリ土類金属、第４級アミンを表わ
す。） で示されるイソフェルラ酸および（または）その誘導体
を配合してなることを特徴とする美肌化粧料に関するも
のである。

以下に５本発明の詳細な説明する。

本発明の美肌化粧料において用いられるイソフェルラ酸
は前記一般式（Ｉ）　（Ｒは水素）で表わされる物質で
あって、その名称が示す如く７エルラ酸の構造異性体で
ある。フェルラ酸は、これまで化粧料に用いられた実績
もあり、油脂類の抗酸化作用、紫外線吸収作用などを有
する有用な物質である。しかしながら、７エルラ酸はそ
の紫外線吸収の特性において、例えばハンドブック、化
粧品・製剤原料、改訂版（日光ケミカルズ株式会社９日
本サー７ァクタント工業株式会社編、昭和５２年２月１
日発行）４９６頁にも示されている如く、シス体の場合
で吸収極大３１６〜３１７ｎｍ（エタノール中）、トラ
ンス体の場合には吸収極大２３６ｎｍ及び３２２ｎｍ（
−ｒ−タノール中）であり、ＵＶ−Ａ用の紫外線吸収剤
としては効果的であるがＪバーＢに対しては相対的に効
果が弱い点があった。

これに対して、インフェルラ酸は、これまで化粧料に実
用的に用いられたことはないが、後記した紫外線吸収ス
ペクトル（第１図参照）に示される如（，２９５ｎｍと
３２０ｎ□ｎ付近（エタノール中）（吸収極大を有して
ベンゾフェノン系紫外線吸収剤と類似した吸収パターン
を示すこと、しかもベンゾフェノン系紫外線吸収剤のよ
うな「紅斑惹起」領域（３０５〜３１０ｎｍ）における
吸収能の低下が殆どないことから、特に皮膚に対する紫
外線照射時の紅斑抑制効果ならびにメラノサイト数の増
加抑制効果に優れていることが１本発明者の実験により
明らかとなった。

同様に１本発明者の実験によってイン７エルラ酸はチロ
シナーゼ活性阻害作用を有することも明らかとなり、美
白効果ならびにしみ、そばかすの軽減に有用であること
も実証された。

インフェルラ酸は、一般に微黄色〜白色の針状乃至は粉
末状の結晶であり、堰扱いが容易であって、臭いはなく
、且つ冷水には難溶、オリーブ油、大豆油等の植物油や
エステル類などに微温であるカアルコール、多価アルコ
ールには可溶であるため、化粧料成分として用いる場合
も幅広い剤型に適用が可能である。

一方１本発明の美肌化粧料においては、イソフェルラ酸
は、その塩として用いても良い。塩として用いること【
より、水への溶解性も高まり、特に化粧水等に対する使
用において好ましいものとなる。インフェルラ酸を塩と
して用いる場合の、その塩形成の塩基物質としては、水
酸化リチウム。

水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化マグネシウ
ム、水酸化カルシウム、水酸化アンモニウムなどの無機
塩基、アルギニン、リジン、ヒスチジン、オルニチンな
どの塩基性アミノ酸、モノエタノ−ルア之ン、ジェタノ
ールアミン、トリエタノールアミンなどの有機塩基が用
いられる。上記の塩は予め調整しておいて、それを添加
して用いても良いし、塩形成成分を別々に添加して処方
系中で反応させて壇を形成させても良い。

更に、イン７エルラ酸は、そのエステルとして用いるこ
とも可能である。エステルとして用いることにより、油
性成分に対する溶解性は向上し。

化粧用オイル等に使用する際に好適なものとなる。

インフェルラ酸をエステル化する方法自体は公知の方法
例えば酸ハライド法、酸無水物法、直接法。

ＤＣＣ法などを用いて製造することができる。インフェ
ルラ酸−スチル誘導体の性状は、エステル化に使用する
アルコールの種類に応じて、結晶状〜粘稠オイル状〜オ
イル状まで幅広く遷移する。

また、これらイソフェルラ酸エステル誘導体の紫外線吸
収特性はインフェルラ酸のそれと比較して一般に３〜４
ｎｍ分だけ長波長側へ吸収極大がシフト（レッドシフト
）する。

斯るイソフェルラ酸エステル誘導体の具体例としては、
インフェルラ酸エチル、イソフェルラ酸−２−エチルヘ
キシル、イソ７エルラ酸アリル、インフェルラ酸セチル
、イソ７エルラ酸オレイル。

イン７エルラ酸フエニル、イン７エルラ酸メンチル、イ
ソフェルラ酸コレステリルなどのイソフェルラ酸と直鎖
状、分岐状、環状、多環状のアルキル、アルケニル、ア
リールアルコールとのエステル化合物が挙げられる。

本発明の美肌化粧料においては、前記インフェルラ酸お
よび七〇碕導体よりなる群から任意の１種または２種以
上を選択して用いることができる。

その配合割合は、化粧料全体に対して０．０１ｔ”Ｒチ
以上、特に好ましい量とし′〔は０．５重峨チ以上が選
択される。１０重゛チ係を越える量を配合しても、効果
には、はとんど変りは見られないから、配合割合として
１０重重量上越える必要はない。

本発明の美肌化粧料において用いられる化粧料基剤とし
ては美肌化粧料に通常使用する基剤であればいずれでも
よく、特に限定されない。具体的な剤型としては、クリ
ーム、軟こう、乳液、化粧水、オイル、パックなどが屋
げられる。例えば、クリーム基剤としては、ミツロウ、
セチルアルコール、ステアリン酸、グリセリン、プロピ
トングリコール、プロピレングリコール←ノスｆ−／’
レート、ポリオキシエチレンセチルエーテルなど、化粧
水基剤としては、オレイルアルコール、エタノール、プ
ロピレングリコール、グリセリン、ラウリルエーテル、
ソルビタンモノラウリン酸エステルなどが挙げられる。

本発明の美肌化粧料はこれらの原料を適宜使用し、常法
によりクリーム、乳液、化粧水等適当な形態の化粧料と
して調製される。尚１本発明の美肌化粧料においては、
上記通常の化粧料基剤に対し、必要に応じてイン７エル
ラ酸及びその誘導体以外の紫外線吸収剤や微粒子酸化チ
タンに代表される紫外線散乱剤、アラントイン、胎盤エ
キス等の各種薬効成分、その他増粘剤、可塑剤、カラミ
ン、顔料、抗酸化剤、キレート剤、香料などを添加する
ことができる。

次に、本発明の美肌化粧料の有用性について、更に詳細
に説明するため、イソフェルラ酸のメラニン抑制作用に
つき、七〇機序として知られるチロシナーゼ活性を阻害
する作用および紫外線によるメラニン生成に対する抑制
作用ならびに紅斑の抑制作用について行なった実験例の
結果を以下に示す。

実験例１゜ チロシナーゼ活性阻害作用 イン７エルラ酸のチロシナーゼ活性阻害効果について、
　Ｈａｒｄｉｎｇ　−Ｐａ５ｓａｙ　　−ｒウスメラノ
ーマから抽出した酵素チロシナーゼを使用して調べた。

酵素活性は、ドーパを基質としてドーパクロームの生成
量を吸収罹大４７５ｎｍの吸光度で測定するフォトメト
リー法に従った。結果は１反応１０分後のチロシナーゼ
活性阻害率を表−１に示した。

（試料溶液濃度） ５×１０″″”Ｍ、５Ｘ１０−’Ｍ、　　ｌＸｌ０−’
Ｍ（反応液組成） 酵素溶液　　　　　　０．２− ５　　ｍＭ　　ドーパ　　　　　　　　　　　　　　　
　１．００．１Ｍリン酸緩衝液（ｐＨ６，８）　　　１
．７４試料溶液　　　　　　０．０６ （計’）　　３．０−を 表−１の結果に示される如く、イソ７エルラ酸には顕著
なチロシナーゼ活性阻害作用を有することが明らかとな
り、美白作用ならびにしみ、そばかすの軽減に有用であ
ることが実証された。

実験例２゜ 用溶液、すなわちプロピレングリコール：エタノール＝
１：１よりなるベヒクル中に０．１−’５〜％、０．５
”／Ｑチの割合でインフェルラ酸及び２−ヒドロキシ−
４−メ）キシベンゾフェノン−５−スルフォン酸をそれ
ぞれ溶解した溶液を各１０μを塗布し、同マウス左耳介
にはベヒクルのみを同量塗布した。

ついで、ＦＬ２０８Ｅ３０ランプを光源として、耳介を
光源直下におき３３μｗ／　ｓ　ｅ　ｃ・−の紫外線を
２０秒照射した（約０．０７ジユール）。マウス耳介に
対する試料塗布は毎日１回行ない、紫外線照射は、塗布
後１回で３日間連続して繰り返した。

その後１週間放置した後に左右の耳介を採取し、続いて
ＮａＢｒ処理して表皮を分離した。表皮をドーパ染色し
て、組織標本を作製し、顕微鏡下でメラノサイト数をカ
ウントした。この結果を表−２（イソ７エルラ酸）及び
表−３（２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン
−５−スルフォン酸）Ｋ示した。

表−２，イソ７工ルラ酸メラノサイト生成抑成効果表−
３２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン−５−
スルフォン酸メラノサイト生成抑成作用表−２及び表−
３の比較において示された如く。

イソ７エルラ酸は、従来使用されていた２−ヒドロキシ
−４−メトキシベンゾフェノン−５−スルフォン酸と同
等乃至はそれ以上の紫外線によるメラニン生成を抑制す
る効果を有し、特にＱ、　５　ｗ／Ｖ嚢以上においては
、完全にメラノサイトの生成を抑制することが判る。

実験例３゜ 紫外線による紅斑、浮腫に対する抑制作用モルモット８
匹を一群として、背部を刷毛した後、刷毛部に２つ小孔
（［ｉ！径１．５百の円）をあけた絆創膏を当てて固定
したモルモットの１つの部位に試験癌液を３０μｍ＊布
し、もう１つの部位にベヒクルのみ（コントロール）七
３０μを塗布した。

１時間後に最小紅斑徽の４倍量にあたる約０．８Ｊ／ｄ
（ＦＬ２０ＳＥ３０ランプを光源とし、３００μＷ／ｄ
で２８分間照射）を照射した鏝、一定時間放置して判定
した。判定方法は照射２．４．６．２４゜４８．７２時
間後に、下記に示す判定基準に従うて自限で観察した。

尚、試験婢液はプロピレングリコール：イノプロビルア
ルコール＝　３　：　７　（％）よりなるベヒクル中に
、３　ＡＪｌ　、　１０　Ｗ／’ｙ　％の割合でイソフ
ェルラ酸、及び１０　”Ａ、ｙ　４０割合で２−ヒドロ
キシ−４−メトキシベンゾフェノンをそれぞれ溶解して
調整した。得られた結果（各試験溶液毎にｎ＝８）は、
平均値を求め、その最終結果を第２図に示した。

（判定基準） 軽度の紅斑　　　　０．５（±） 明らかな紅斑　　　　　　１．０　（＋　）紅斑と弱い
腫脹　　　　　　　ｌ、５（十〜丑）紅斑と明らかな腫
張　　　　　２．０（＋））小水泡・水泡　　　　　ａ
、ｏ（＋ｌ＋）第２図に示された様に、イソフェルラ酸
＋ｔａ％慢濃度下において既に、従来の２−ヒドロキシ
−４−メトキシベンゾフェノン（１０”、、４　％　）
よりも有意に紫外線による紅蓮、浮腫を抑制する効果を
有することは明らかである。

以上、詳述した如くインフェルラ酸及びその誘導体を配
合してなる本発明の美肌化粧料は、美白効果ならび罠し
み、そばかすを軽減し、紫外線（基づく各種弊害を予防
し得る優れたものとなっている。

以下に本発明の美肌化粧料の実施例を示す。尚配合割合
は重量部である。

実施例１．　ローション プロピレングリコール　　　　　　１０．Ｏエチルアル
コール　　　　　　　　２０．Ｏ流動パラフィン　　　
　　　　　　　２．０ポリオキシエチレン（３０）硬化
ヒマシ油１．０イソ７エルラ酸ナトリウム　　　　　８
．０ポリエチレングリコール　　　　　　５．０り　　
エ　　　ン　　酸　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　０．２リン酸ナトリウム　　　　　　　　　　０
．３アラントイン　　　　　　　　０．０５ＥＤＴＡ−
２Ｎａ　　　　　　　　　Ｏ，０５抗　酸　　化　　剤
　　　　　　　　　　　　　　　０，０２香　　　　　
　　料　　　　　　　　　　　　　　０．２精　　　製
　　　水　　　　　　　　　　　　　５３．１８実施列
２．クリーム 固型パラフィン　　　　　　　　　２．０ステアリルア
ルコール　　　　　　４．０ス　　り　　ワ　　ラ　　
ン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２．０流動
パラフイン　　　　　　　　　６．０グリセリルモノス
テアレート　　　　　　２．５ポリオキシエチレンソル
ビタンモノステアｌ／−）２．５エチルアルコール　　
　　　　　　９．０プロピレングリコール　　　　　　
８．０インフエルラ酸エチル　　　　　　４．０２−ヒ
ドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン　３．０疎水性
化機粒子酸化チタン　　　　５．０精　　　製　　　水
　　　　　　　　　　　　５２６０実施例３．　ファン
デージ■ン 疎水性化微粒子酸化チタン　　　　７．０イソステアリ
ン酸トリグリセライド　　　　　２．０２−オクチルド
デシルオレート　　　　　８．０流動パラフイン　　　
　　　　　　３．０セチルアルコール　　　　　　　　
５．０キヤンデリラワツクス　　　　　　２．０イソ７
エルラ酸セチル　　　　　　５．０ポリオキシエチレン
（２５）モノステアレート２．０ソルビタンモノステア
レート　　　　１．０黄色酸化鉄　　　　　　１．３ 弁　　　　柄　　　　　　　　　　　　　　　　０．８
ポリエチレングリコール　　　　　４．０メチルパラベ
ン　　　　　　　　　０．２香　　　　料　　　　　　
　　　　　　　　　　０．２精製水　　　　　５８．５ 実施例４．パウダー タ　　ル　　り　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　８０．０結晶性セルロース　　　　　　　　５．
０群　　　　青　　　　　　　　　　　　　　　　１．
０球状ケイ酸カルシウム　　　　　　３．０微粒子酸化
チタン　　　　　　　　３．５イソフエルラ酸　　　　
　　　　　３．０スクワラン　　　　　　　　　　　４
．５実施例５．　ローシラン プロピレングリコール　　　　　１５．ＯＬ−メントー
ル　　　　　　　　　　０．１エタノール　　　　　　
　　　　　１５．０ポリオキシエチレン（３０）硬化ヒ
マシ油　　　０６５抗炎症剤　　　　１．０ イソフェルラ酸　　　　　　　　　１．５インフエルラ
酸トリエタノールアミン　　３．５香　　　　料　　　
　　　　　　　　　　　　　０．３精製水　　　　　６
５．１ 実施例６．　バ　ッ　ク ポリビニルアルコール　　　　　２０．０エタノール　
　　　　　　　　　２０．Ｏイン７エルラ酸　　　　　
　　　　１．０グリセリン　　　　　　　　　　５．０
香　　　　料　　　　　　　　　　　　　　　　０．３
水　　　　　　　　　　　　　　　　　　５３．７実施
例７．　オイ　ル ス　り　　ワ　　ラ　　ン　　　　　　　　　　　　　
　　　　４７．０ヒ　　マ　　シ　　油　　　　　　　
　　　　　　　　４７．０イン７エルラ酸−２−エチル
ヘキンル　　５．０イソ７エルラ酸コレステリル　　　
　　０．７９香　　　　料　　　　　　　　　　　　　
　　　　０．２抗酸化剤　　　　０．０１

【図面の簡単な説明】

ｍ１図はイン７エルラ酸の紫外部吸収スペクトル（ｏ、
ｏｏｉｑ６エタノール中）である。 第２図は、モルモットに対する紫外線照射後の紅斑強度
（ｎ＝８平均値）と時間的経過との関係を示したもので
あり、図中、（ａ）はコントロール、（ｂｍ　１０　”
／Ｖ　％の２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾ７−ノ
ン溶液を塗布、（ｃ）は３　”／ｙ　％のイソフェルラ
酸溶液を塗布、（ｄ）は１０Ｗ／Ｖｔｓのイソフェルラ
酸溶液を塗布したものである。 特許出願人　ポーラ化成工業株式会社 第１図 孜　　愛

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １）化粧料基剤に対し、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒは水素又は直鎖状、分岐状、環状、多環状の
   アルキル基、アルケニル基、アリール基、及びアルカリ
   金属、アルカリ土類金属、第４級アミンを表わす。） で示されるイソフェルラ酸および（または）その誘導体
   を有効成分として配合してなることを特徴とする美肌化
   粧料。 ２）前記イソフェルラ酸および（または）その誘導体の
   配合量が化粧料全体に対し０．０１〜１０重量％である
   特許請求の範囲第１）項記載の美肌化粧料。