JPH0940613A - 抗酸化剤、化粧品及び新規フェルラ酸エステル - Google Patents
抗酸化剤、化粧品及び新規フェルラ酸エステルInfo
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- JPH0940613A JPH0940613A JP7190672A JP19067295A JPH0940613A JP H0940613 A JPH0940613 A JP H0940613A JP 7190672 A JP7190672 A JP 7190672A JP 19067295 A JP19067295 A JP 19067295A JP H0940613 A JPH0940613 A JP H0940613A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】十分な抗酸化作用を有し、安定性に優れ、取扱
いが容易な抗酸化剤を提供する。 【構成】以下の式（Ｉ） 【化１】 （ここで、Ｒは炭素数１〜１２のアルキル基）で表わさ
れるフェルラ酸エステルを有効成分とする抗酸化剤。
いが容易な抗酸化剤を提供する。 【構成】以下の式（Ｉ） 【化１】 （ここで、Ｒは炭素数１〜１２のアルキル基）で表わさ
れるフェルラ酸エステルを有効成分とする抗酸化剤。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、抗酸化剤及びそれを含
む化粧品、並びに新規なフェルラ酸エステルに関する。
む化粧品、並びに新規なフェルラ酸エステルに関する。
【０００２】
【従来の技術】フェルラ酸は医薬、農薬、化粧品、色
素、食品などの原料として有用であるが、抗酸化作用を
有さないかまたは有してもごくわずかである。フェルラ
酸はアルカリ性の溶液に溶解すると黄変したり、空気中
で長期間放置しておくと品質が劣化するという点で安定
性に問題があった。また、トランス型のフェルラ酸は常
温で固体であり、通常、粉末として取扱われているが、
粉末は、例えば加工する際の取扱いが困難である。
素、食品などの原料として有用であるが、抗酸化作用を
有さないかまたは有してもごくわずかである。フェルラ
酸はアルカリ性の溶液に溶解すると黄変したり、空気中
で長期間放置しておくと品質が劣化するという点で安定
性に問題があった。また、トランス型のフェルラ酸は常
温で固体であり、通常、粉末として取扱われているが、
粉末は、例えば加工する際の取扱いが困難である。
【０００３】パルソール（Ｐａｒｓｏｌ）ＭＣＸという
商品名で市販されているパラメトキシケイ皮酸２−エチ
ルヘキシルは、化粧品において紫外線吸収剤として用い
られているが、十分な抗酸化作用を示さない。
商品名で市販されているパラメトキシケイ皮酸２−エチ
ルヘキシルは、化粧品において紫外線吸収剤として用い
られているが、十分な抗酸化作用を示さない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明は、十
分な抗酸化作用を示し、取扱いが容易で、安定性に優れ
た抗酸化剤を提供することを第１の課題とする。また、
本発明は、この抗酸化剤を含有する化粧品を提供するこ
とを第２の課題とする。
分な抗酸化作用を示し、取扱いが容易で、安定性に優れ
た抗酸化剤を提供することを第１の課題とする。また、
本発明は、この抗酸化剤を含有する化粧品を提供するこ
とを第２の課題とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、フェルラ
酸とある種のアルカノールとのエステルが、強い抗酸化
作用及び紫外線吸収作用を有し、熱的安定性に優れ、し
かも取扱いが容易であることを見い出し本発明を完成す
るに至った。すなわち、本発明は、下記化３に示される
式（Ｉ）
酸とある種のアルカノールとのエステルが、強い抗酸化
作用及び紫外線吸収作用を有し、熱的安定性に優れ、し
かも取扱いが容易であることを見い出し本発明を完成す
るに至った。すなわち、本発明は、下記化３に示される
式（Ｉ）
【０００６】
【化３】 （ここで、Ｒは炭素数１〜１２のアルキル基）で表わさ
れるフェルラ酸エステルを有効成分とする抗酸化剤を提
供する。
れるフェルラ酸エステルを有効成分とする抗酸化剤を提
供する。
【０００７】Ｒは、最も好ましくは２−エチルヘキシル
基である。又、本発明によれば、上記式（Ｉ）で表わさ
れるフェルラ酸エステルを含有する化粧品が提供され
る。
基である。又、本発明によれば、上記式（Ｉ）で表わさ
れるフェルラ酸エステルを含有する化粧品が提供され
る。
【０００８】なお、式（Ｉ）で表わされるフェルラ酸エ
ステルのうち、Ｒが４〜１２個の炭素原子を有するもの
は、新規化合物であり、本発明の範囲内に含まれる。以
下、本発明をさらに詳しく説明する。
ステルのうち、Ｒが４〜１２個の炭素原子を有するもの
は、新規化合物であり、本発明の範囲内に含まれる。以
下、本発明をさらに詳しく説明する。
【０００９】上記式（Ｉ）のＲの具体例を挙げると、メ
チル基、エチル基、プロピル基等のＣ3 −アルキル基、
ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等のＣ4
−アルキル基、ペンチル基、イソアミル基等のＣ5 −ア
ルキル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基等のＣ6 −ア
ルキル基、ヘプチル基等のＣ7 −アルキル基、オクチル
基、２−エチルヘキシル基等のＣ8 −アルキル基、ノニ
ル基等のＣ9 −アルキル基、デシル基等のＣ10−アルキ
ル基、ウンデシル基等のＣ11−アルキル基、及びドデシ
ル基等のＣ12−アルキル基である。好ましいＲは、炭素
数４ないし１２を有するアルキル基、最も好ましいＲは
２−エチルヘキシル基である。
チル基、エチル基、プロピル基等のＣ3 −アルキル基、
ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等のＣ4
−アルキル基、ペンチル基、イソアミル基等のＣ5 −ア
ルキル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基等のＣ6 −ア
ルキル基、ヘプチル基等のＣ7 −アルキル基、オクチル
基、２−エチルヘキシル基等のＣ8 −アルキル基、ノニ
ル基等のＣ9 −アルキル基、デシル基等のＣ10−アルキ
ル基、ウンデシル基等のＣ11−アルキル基、及びドデシ
ル基等のＣ12−アルキル基である。好ましいＲは、炭素
数４ないし１２を有するアルキル基、最も好ましいＲは
２−エチルヘキシル基である。
【００１０】上記式（Ｉ）で表わされるフェルラ酸エス
テルは、容易に液状化することができるか、室温で液体
であり、したがって取扱が容易である。より具体的に
は、Ｒがｎ−プロピル基を除く１〜３個の炭素原子を有
するアルキル基である式（Ｉ）のフェルラ酸エステル
は、常温で固体であるが、イソプロピルエステルを除
き、例えば、１００℃以下、好ましくは８０℃以下に加
熱することにより容易に液状化することができる。ま
た、Ｒが４〜１２個の炭素原子を有する式（Ｉ）のフェ
ルラ酸エステルは、常温で液状である。
テルは、容易に液状化することができるか、室温で液体
であり、したがって取扱が容易である。より具体的に
は、Ｒがｎ−プロピル基を除く１〜３個の炭素原子を有
するアルキル基である式（Ｉ）のフェルラ酸エステル
は、常温で固体であるが、イソプロピルエステルを除
き、例えば、１００℃以下、好ましくは８０℃以下に加
熱することにより容易に液状化することができる。ま
た、Ｒが４〜１２個の炭素原子を有する式（Ｉ）のフェ
ルラ酸エステルは、常温で液状である。
【００１１】上記式（Ｉ）で表わされるフェルラ酸エス
テルは、上記のように十分な抗酸化作用を有し、安定性
に優れ、取扱いが容易であることに加えて、ほとんど全
ての有機溶媒に溶け、脂溶性でもあり、水に不溶であ
る。
テルは、上記のように十分な抗酸化作用を有し、安定性
に優れ、取扱いが容易であることに加えて、ほとんど全
ての有機溶媒に溶け、脂溶性でもあり、水に不溶であ
る。
【００１２】本発明の抗酸化剤は、フェルラ酸をアルカ
ノールＲ−ＯＨ（ここで、Ｒは上に定義した通り）を実
質的に等モル量で反応させることにより製造することが
できる。
ノールＲ−ＯＨ（ここで、Ｒは上に定義した通り）を実
質的に等モル量で反応させることにより製造することが
できる。
【００１３】フェルラ酸は、それ自体は既知であり、種
々の方法により合成することができる。しかしながら、
本発明のフェルラ酸エステルを化粧品に適用することを
考えると、フェルラ酸は天然物由来のものが好ましい。
そのようなフェルラ酸の製造方法として、本出願人の出
願に係る特開平５−３３１１０１号公報に開示された製
造方法を用いることが好ましい。
々の方法により合成することができる。しかしながら、
本発明のフェルラ酸エステルを化粧品に適用することを
考えると、フェルラ酸は天然物由来のものが好ましい。
そのようなフェルラ酸の製造方法として、本出願人の出
願に係る特開平５−３３１１０１号公報に開示された製
造方法を用いることが好ましい。
【００１４】アルカノールの具体例を挙げると、メタノ
ール、エタノール、１−プロパノール、１ーブタノー
ル、イソブチルアルコール、ｔｅｒｔ−ブチルアルコー
ル、１−ペンタノール、イソアミルアルコール、１−ヘ
キサノール、シクロヘキサノール、１−ヘプタノール、
１ーオクタノール、２−エチルヘキサノール、１−ノナ
ノール、１−デカノール、１−ウンデカノール、１−ド
デカノールである。とりわけ、２−エチル−１−ヘキサ
ノールが好ましい。
ール、エタノール、１−プロパノール、１ーブタノー
ル、イソブチルアルコール、ｔｅｒｔ−ブチルアルコー
ル、１−ペンタノール、イソアミルアルコール、１−ヘ
キサノール、シクロヘキサノール、１−ヘプタノール、
１ーオクタノール、２−エチルヘキサノール、１−ノナ
ノール、１−デカノール、１−ウンデカノール、１−ド
デカノールである。とりわけ、２−エチル−１−ヘキサ
ノールが好ましい。
【００１５】フェルラ酸とアルカノールとの反応は、通
常、酸触媒の存在下、有機溶媒中で行う。酸触媒として
は、硫酸、塩酸、パラトルエンスルホン酸またはスルホ
ン酸基の付いた有機酸やイオン交換樹脂のようなカチオ
ン交換樹脂を用いることが好ましい。酸触媒は、フェル
ラ酸１モルに対して１／１５〜１／３５０モルの割合で
用いることができるが、この範囲内でできるだけ少量に
なるようにすることがコスト等の点から好ましい。
常、酸触媒の存在下、有機溶媒中で行う。酸触媒として
は、硫酸、塩酸、パラトルエンスルホン酸またはスルホ
ン酸基の付いた有機酸やイオン交換樹脂のようなカチオ
ン交換樹脂を用いることが好ましい。酸触媒は、フェル
ラ酸１モルに対して１／１５〜１／３５０モルの割合で
用いることができるが、この範囲内でできるだけ少量に
なるようにすることがコスト等の点から好ましい。
【００１６】有機溶媒としては、トルエン、キシレン、
クロロベンゼンまたはベンゼンなどのような芳香族有機
溶媒が好ましく用いられる。溶媒の量に特に制限はない
が、通常、フェルラ酸１グラムに対して５〜２０倍容
量、好ましくは１０倍容量の割合で用いる。
クロロベンゼンまたはベンゼンなどのような芳香族有機
溶媒が好ましく用いられる。溶媒の量に特に制限はない
が、通常、フェルラ酸１グラムに対して５〜２０倍容
量、好ましくは１０倍容量の割合で用いる。
【００１７】エステル化反応の温度は、通常、７０℃〜
１３０℃、好ましくは、用いる溶媒の沸点温度（例えば
ベンゼンならば８０℃、トルエンならば１１０℃）であ
る。エステル化反応は、フェルラ酸がほとんど検出され
なくなるまで行うことが好ましく、通常、６〜１５時間
行う。
１３０℃、好ましくは、用いる溶媒の沸点温度（例えば
ベンゼンならば８０℃、トルエンならば１１０℃）であ
る。エステル化反応は、フェルラ酸がほとんど検出され
なくなるまで行うことが好ましく、通常、６〜１５時間
行う。
【００１８】式（Ｉ）で表わされるフェルラ酸エステル
は、サンオイル、サンケアクリーム、サンスクリーンロ
ーション、ヘアスプレー、リキッドファンデーション、
アンチリンクルエッセンス、オーデコロン、アフターシ
ェービングローションのような化粧品に好ましく使用す
ることができる。本発明の化粧品は、通常、化粧品基材
と、全体の１〜１５重量％の式（Ｉ）のフェルラ酸エス
テルとを含有する。本発明の方法において、通常、本発
明の抗酸化剤の有効成分であるフェルラ酸エステルを１
〜１５重量％の割合で含有する。
は、サンオイル、サンケアクリーム、サンスクリーンロ
ーション、ヘアスプレー、リキッドファンデーション、
アンチリンクルエッセンス、オーデコロン、アフターシ
ェービングローションのような化粧品に好ましく使用す
ることができる。本発明の化粧品は、通常、化粧品基材
と、全体の１〜１５重量％の式（Ｉ）のフェルラ酸エス
テルとを含有する。本発明の方法において、通常、本発
明の抗酸化剤の有効成分であるフェルラ酸エステルを１
〜１５重量％の割合で含有する。
【００１９】
【実施例】以下、本発明の実施例を示す。 実施例１ フェルラ酸１９．４グラム（０．１モル）、２−エチル
ヘキサノール１３．０グラム（０．１モル）及び溶媒と
してトルエン２００ミリリットルを三口フラスコにい
れ、パラトルエンスルホン酸１．０グラムを酸触媒とし
て加え、１３時間、８０℃で加熱攪拌した。冷却後、炭
酸水素ナトリウム飽和水溶液で洗浄した。有機層を無水
硫酸マグネシウムで乾燥した後、活性炭で脱色した。こ
の有機層から溶媒トルエンを減圧下で完全に留去したと
ころ、２５．５グラムのフェルラ酸２−エチルヘキシル
が無色で粘性のある液体として得られた。
ヘキサノール１３．０グラム（０．１モル）及び溶媒と
してトルエン２００ミリリットルを三口フラスコにい
れ、パラトルエンスルホン酸１．０グラムを酸触媒とし
て加え、１３時間、８０℃で加熱攪拌した。冷却後、炭
酸水素ナトリウム飽和水溶液で洗浄した。有機層を無水
硫酸マグネシウムで乾燥した後、活性炭で脱色した。こ
の有機層から溶媒トルエンを減圧下で完全に留去したと
ころ、２５．５グラムのフェルラ酸２−エチルヘキシル
が無色で粘性のある液体として得られた。
【００２０】収率 ８３％ 性状 粘性のある無色液体（２５℃） 赤外線吸収：ＣＨ3 ２９６０ｃｍ-1 ＣＨ2 ２８６１ｃｍ-1 エステルＣ＝Ｏ １７００ｃｍ-1 エステルＣ−Ｏ １２６９，１１６０ｃｍ-1 核磁気共鳴（ 1Ｈ ＮＭＲ）（ＤＭＳＯ−ｄ6 ） ０．４５−１．５ｐｐｍ（１５Ｈ，ｍ，アルキル基） ３．６０ｐｐｍ（３Ｈ，ｓ，Ｏ−ＣＨ3 ） ３．８２ｐｐｍ（２Ｈ，ｄ，−Ｏ−ＣＨ2 −） ６．０８−７．５０ｐｐｍ（５Ｈ，ｍ，芳香族及びＣＨ
＝ＣＨ） ９．３０ｐｐｍ（１Ｈ，ｂｓ，ＯＨ） （13Ｃ ＮＭＲ）（ＣＤＣｌ3 ） １１．０５１，１４．０５８，２２．９９７，２３．８
９０，２９．０１０，３０．５２７，３８．９５１，５
５．９６２，６６．９０５，１０９．４５９，１１４．
７９５，１１５．７１６，１２３．０３０，１２７．０
６６，１４４．６４５，１４６．８６７，１４８．００
４，１６７．５６１ｐｐｍ 紫外吸収（９５％エタノール） λmax ３２７ｎｍ
（εmax １９８００） ＣＨＮ元素分析：Ｃ18Ｈ26Ｏ４ 実測値：Ｃ；７０．６１％、Ｈ；８．３１％ 計算値：Ｃ；７０．５６％、Ｈ；８．５５％ 実施例２ 酸触媒として硫酸１．０グラム、溶媒としてキシレンを
用いた以外は、実施例１と全く同様にして反応を行っ
た。得られたフェルラ酸２−エチルヘキシルは２２グラ
ム（収率７２％）であった。
＝ＣＨ） ９．３０ｐｐｍ（１Ｈ，ｂｓ，ＯＨ） （13Ｃ ＮＭＲ）（ＣＤＣｌ3 ） １１．０５１，１４．０５８，２２．９９７，２３．８
９０，２９．０１０，３０．５２７，３８．９５１，５
５．９６２，６６．９０５，１０９．４５９，１１４．
７９５，１１５．７１６，１２３．０３０，１２７．０
６６，１４４．６４５，１４６．８６７，１４８．００
４，１６７．５６１ｐｐｍ 紫外吸収（９５％エタノール） λmax ３２７ｎｍ
（εmax １９８００） ＣＨＮ元素分析：Ｃ18Ｈ26Ｏ４ 実測値：Ｃ；７０．６１％、Ｈ；８．３１％ 計算値：Ｃ；７０．５６％、Ｈ；８．５５％ 実施例２ 酸触媒として硫酸１．０グラム、溶媒としてキシレンを
用いた以外は、実施例１と全く同様にして反応を行っ
た。得られたフェルラ酸２−エチルヘキシルは２２グラ
ム（収率７２％）であった。
【００２１】実施例３ 溶媒としてクロロベンゼンを用いた以外は、実施例１と
全く同様にして反応を行った。得られたフェルラ酸２−
エチルヘキシルは２１グラム（収率６９％）であった。
全く同様にして反応を行った。得られたフェルラ酸２−
エチルヘキシルは２１グラム（収率６９％）であった。
【００２２】実施例４ 溶媒としてベンゼンを用いた以外は、実施例１と全く同
様にして反応を行った。得られたフェルラ酸２−エチル
ヘキシルは１５グラム（収率５０％）であった。
様にして反応を行った。得られたフェルラ酸２−エチル
ヘキシルは１５グラム（収率５０％）であった。
【００２３】実施例５ 酸触媒として乾燥塩化水素を用いた以外は、実施例１と
全く同様にして反応を行った。得られたフェルラ酸２−
エチルヘキシルは１２グラム（収率３９％）であった。
全く同様にして反応を行った。得られたフェルラ酸２−
エチルヘキシルは１２グラム（収率３９％）であった。
【００２４】実施例６ 酸触媒としてスルホン酸基を導入したイオン交換樹脂
（商品名：ダイヤイオンＳＫ１Ｂ）を使用した以外は実
施例１と全く同様にして反応を行った。得られたフェル
ラ酸２−エチルヘキシルは１８グラム（収率５９％）で
あった。
（商品名：ダイヤイオンＳＫ１Ｂ）を使用した以外は実
施例１と全く同様にして反応を行った。得られたフェル
ラ酸２−エチルヘキシルは１８グラム（収率５９％）で
あった。
【００２５】実施例７ フェルラ酸１９．４グラム（０．１モル）、ｎ−プロピ
ルアルコール６．０１グラム（０．１モル）及びパラト
ルエンスルホン酸１．０グラムを三つ口フラスコに入れ
ベンゼン２００ミリリットルを加えて７８℃で１５時間
加熱攪拌した。その後実施例１と同様の操作を行ってフ
ェルラ酸ノルマルプロピルを得た。
ルアルコール６．０１グラム（０．１モル）及びパラト
ルエンスルホン酸１．０グラムを三つ口フラスコに入れ
ベンゼン２００ミリリットルを加えて７８℃で１５時間
加熱攪拌した。その後実施例１と同様の操作を行ってフ
ェルラ酸ノルマルプロピルを得た。
【００２６】収量：１５．２グラム（収率６４％） 性状：粘性のある無色液体（室温） 赤外線吸収：ＣＨ３ ２９６０ｃｍ-1 エステルＣ＝Ｏ １７２６ｃｍ-1 紫外吸収（９５％エタノール） λmax ３３０ｎｍ
（εmax ２１０００） 核磁気共鳴（ 1Ｈ ＮＭＲ）（ＣＤＣｌ3 ） ０．９７２ｐｐｍ（３Ｈ，ｔ，ＣＨ3 ） １．６６６ｐｐｍ（２Ｈ，ｍ，ＣＨ2 ） ３．８９８ｐｐｍ（３Ｈ，ｓ，Ｏ−ＣＨ3 ） ４．１３６ｐｐｍ（２Ｈ，ｔ，ＣＨ2 ） ５．９２ｐｐｍ（１Ｈ，ｓ，ＯＨ） ６．２５５−７．６１ｐｐｍ（５Ｈ，ｍ，芳香族及びＣ
Ｈ＝ＣＨ） ＣＨＮ元素分析：Ｃ13Ｈ16Ｏ4 実測値：Ｃ；６６．１５％，Ｈ；６．７１％ 計算値：Ｃ；６６．０８％，Ｈ；６．８３％ 実施例８ 実施例７において、アルカノールとしてドデシルアルコ
ール１８．６グラム（０．１モル）を用いた以外は実施
例７と同様にして反応を行ってフェルラ酸ドデシルを得
た。
（εmax ２１０００） 核磁気共鳴（ 1Ｈ ＮＭＲ）（ＣＤＣｌ3 ） ０．９７２ｐｐｍ（３Ｈ，ｔ，ＣＨ3 ） １．６６６ｐｐｍ（２Ｈ，ｍ，ＣＨ2 ） ３．８９８ｐｐｍ（３Ｈ，ｓ，Ｏ−ＣＨ3 ） ４．１３６ｐｐｍ（２Ｈ，ｔ，ＣＨ2 ） ５．９２ｐｐｍ（１Ｈ，ｓ，ＯＨ） ６．２５５−７．６１ｐｐｍ（５Ｈ，ｍ，芳香族及びＣ
Ｈ＝ＣＨ） ＣＨＮ元素分析：Ｃ13Ｈ16Ｏ4 実測値：Ｃ；６６．１５％，Ｈ；６．７１％ 計算値：Ｃ；６６．０８％，Ｈ；６．８３％ 実施例８ 実施例７において、アルカノールとしてドデシルアルコ
ール１８．６グラム（０．１モル）を用いた以外は実施
例７と同様にして反応を行ってフェルラ酸ドデシルを得
た。
【００２７】収量：２６グラム（収率７２％） 性状：粘性のある無色液体（１００℃） 赤外線吸収：ＣＨ2 ２９２３ｃｍ-1 エステルC=O 1704cm -1 紫外吸収（９５％エタノール） λmax ３２７ｎｍ
（εmax ２１０００） 核磁気共鳴（ 1Ｈ ＮＭＲ）（ＣＤＣｌ3 ） ０．８９ｐｐｍ（ｔ，３Ｈ，ＣＨ3 ） １．２９ｐｐｍ（ｂｓ，２０Ｈ，（ＣＨ2 ）10） ３．９１ｐｐｍ（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ3 ） ４．２１ｐｐｍ（ｔ，２Ｈ，ＣＨ2 ） ６．２０−７．８３ｐｐｍ（ｍ，６Ｈ，芳香族及びＣＨ
＝ＣＨ，ＯＨ） ＣＨＮ元素分析：Ｃ22Ｈ34Ｏ4 実測値：Ｃ；７２．６３％，Ｈ；９．５７％ 計算値：Ｃ；７２．８９％，Ｈ；９．４５％ 実施例９ （フェルラ酸２−エチルヘキシルをサンオイルの原料と
して使用する方法とその処方） 処方 重量／重量（％） １．フェルラ酸２−エチルヘキシル ２．０〜１０．０ ２．流動パラフィンにて全量 １００．０とする ３．ミリスチン酸イソプロピル １０．０ ４．ヤシ油 ５．０ ５．天然ビタミンＥ ０．０２ ６．香料 ０．１０ 製法 成分１〜成分６を室温で順次添加し、充分に攪拌して溶
解する。
（εmax ２１０００） 核磁気共鳴（ 1Ｈ ＮＭＲ）（ＣＤＣｌ3 ） ０．８９ｐｐｍ（ｔ，３Ｈ，ＣＨ3 ） １．２９ｐｐｍ（ｂｓ，２０Ｈ，（ＣＨ2 ）10） ３．９１ｐｐｍ（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ3 ） ４．２１ｐｐｍ（ｔ，２Ｈ，ＣＨ2 ） ６．２０−７．８３ｐｐｍ（ｍ，６Ｈ，芳香族及びＣＨ
＝ＣＨ，ＯＨ） ＣＨＮ元素分析：Ｃ22Ｈ34Ｏ4 実測値：Ｃ；７２．６３％，Ｈ；９．５７％ 計算値：Ｃ；７２．８９％，Ｈ；９．４５％ 実施例９ （フェルラ酸２−エチルヘキシルをサンオイルの原料と
して使用する方法とその処方） 処方 重量／重量（％） １．フェルラ酸２−エチルヘキシル ２．０〜１０．０ ２．流動パラフィンにて全量 １００．０とする ３．ミリスチン酸イソプロピル １０．０ ４．ヤシ油 ５．０ ５．天然ビタミンＥ ０．０２ ６．香料 ０．１０ 製法 成分１〜成分６を室温で順次添加し、充分に攪拌して溶
解する。
【００２８】上記の処方で得たサンオイルはこれを肌に
塗ると紅斑を起こすことなく、均一に日焼け色の肌を作
ることができた。実施例１０ （フェルラ酸２−エチルヘキシルをサンケアクリームの
原料として使用する方法とその処方） 処方 重量／重量（％） １．精製水 ５４．０８ ２．１，３−ブチレングリコール ７．０ ３．パラオキシ安息香酸メチル ０．３ ４．トリエタノールアミン １．０ ５．二酸化チタン ３．０ ６．フェルラ酸２−エチルヘキシル １０．０ ７．流動パラフィン １０．０ ８．ワセリン ５．０ ９．セタノール ３．０ １０．ステアリン酸 ３．０ １１．親油型モノステアリン酸グリセリン ３．０ １２．ジメチルポリシロキサン ０．５ １３．天然ビタミンＥ ０．０２ １４．香料 ０．１ 製法 成分１〜成分５の水相部と成分６〜成分１３の油相部を
それぞれ８０℃に加熱し、溶解させる。水相部は成分５
の分散を充分に行い、水相部に油相部を加え、高速攪拌
して乳化する。乳化物を冷却し、均一とする。
塗ると紅斑を起こすことなく、均一に日焼け色の肌を作
ることができた。実施例１０ （フェルラ酸２−エチルヘキシルをサンケアクリームの
原料として使用する方法とその処方） 処方 重量／重量（％） １．精製水 ５４．０８ ２．１，３−ブチレングリコール ７．０ ３．パラオキシ安息香酸メチル ０．３ ４．トリエタノールアミン １．０ ５．二酸化チタン ３．０ ６．フェルラ酸２−エチルヘキシル １０．０ ７．流動パラフィン １０．０ ８．ワセリン ５．０ ９．セタノール ３．０ １０．ステアリン酸 ３．０ １１．親油型モノステアリン酸グリセリン ３．０ １２．ジメチルポリシロキサン ０．５ １３．天然ビタミンＥ ０．０２ １４．香料 ０．１ 製法 成分１〜成分５の水相部と成分６〜成分１３の油相部を
それぞれ８０℃に加熱し、溶解させる。水相部は成分５
の分散を充分に行い、水相部に油相部を加え、高速攪拌
して乳化する。乳化物を冷却し、均一とする。
【００２９】このようにして製造したサンケアクリーム
は、サンケアクリームとしての機能を十分に示した。 実施例１１ （フェルラ酸２−エチルヘキシルをサンスクリーンロー
ションの原料として使用する方法とその処方） 処方 重量／重量（％） １．精製水 ７０．７８ ２．１，３−ブチレングリコール ７．０ ３．パラオキシ安息香酸メチル ０．３ ４．ヒドロキシエチルセルロース ０．３ ５．フェルラ酸２−エチルヘキシル １０．０ ６．モノオレイン酸ソルビタン １．０ ７．ＰＯＥ（１０）オレイルエーテル １．０ ８．ミリスチン酸イソプロピル ５．０ ９．ワセリン ３．０ １０．セタノール １．０ １１．ジメチルポリシロキサン ０．５ １２．天然ビタミンＥ ０．０２ １３．香料 ０．１ 製法 成分１〜成分４の水相部と成分５〜成分１２の油相部を
それぞれ８０℃に加熱溶解させる。水相部は成分４の膨
潤溶解を充分に行い、水相部に油相部を加え高速攪拌し
て乳化する。乳化物を冷却し、成分１３を添加し、均一
とする。
は、サンケアクリームとしての機能を十分に示した。 実施例１１ （フェルラ酸２−エチルヘキシルをサンスクリーンロー
ションの原料として使用する方法とその処方） 処方 重量／重量（％） １．精製水 ７０．７８ ２．１，３−ブチレングリコール ７．０ ３．パラオキシ安息香酸メチル ０．３ ４．ヒドロキシエチルセルロース ０．３ ５．フェルラ酸２−エチルヘキシル １０．０ ６．モノオレイン酸ソルビタン １．０ ７．ＰＯＥ（１０）オレイルエーテル １．０ ８．ミリスチン酸イソプロピル ５．０ ９．ワセリン ３．０ １０．セタノール １．０ １１．ジメチルポリシロキサン ０．５ １２．天然ビタミンＥ ０．０２ １３．香料 ０．１ 製法 成分１〜成分４の水相部と成分５〜成分１２の油相部を
それぞれ８０℃に加熱溶解させる。水相部は成分４の膨
潤溶解を充分に行い、水相部に油相部を加え高速攪拌し
て乳化する。乳化物を冷却し、成分１３を添加し、均一
とする。
【００３０】このようにして製造したサンスクリーンロ
ーションは、サンスクリーンローションとしての機能を
十分に示した。 実施例１２ （フェルラ酸２−エチルヘキシルをヘアスプレイの原料
として使用する方法とその処方） 処方 重量／重量（％） １．アクリル樹脂のアルカノールアミン溶液 １０．０ ２．オレイルアルコール ０．１ ３．メチルフェニルポリシロキサン ０．２ ４．フェルラ酸２−エチルヘキシル １．０ ５．エタノール ８８．５ ６．香料 ０．２ 製法 成分５に成分１〜成分４及び成分６を順次添加し、充分
攪拌して溶解する。
ーションは、サンスクリーンローションとしての機能を
十分に示した。 実施例１２ （フェルラ酸２−エチルヘキシルをヘアスプレイの原料
として使用する方法とその処方） 処方 重量／重量（％） １．アクリル樹脂のアルカノールアミン溶液 １０．０ ２．オレイルアルコール ０．１ ３．メチルフェニルポリシロキサン ０．２ ４．フェルラ酸２−エチルヘキシル １．０ ５．エタノール ８８．５ ６．香料 ０．２ 製法 成分５に成分１〜成分４及び成分６を順次添加し、充分
攪拌して溶解する。
【００３１】成分１〜成分６を原液とし、 原液 ５０容積％ ジメチルエーテル ５０容積％ でガス充填する。
【００３２】このようにして製造したヘアスプレは、ヘ
アスプレとしての機能を十分に示した。 実施例１３ （フェルラ酸２−エチルヘキシルをリキッドファンデー
ションの原料として使用する方法とその処方） 処方 重量／重量（％） １．精製水 ５４．５８ ２．１，３−ブチレングリコール １０．０ ３．ベントナイト ０．５ ４．ＰＯＥ（１０）モノステアリン酸ソルビタン １．０ ５．トリエタノールアミン １．０ ６．パラオキシ安息香酸メチル ０．３ ７．タルク ３．１ ８．二酸化チタン ５．１ ９．ベンガラ ０．４ １０．黄酸化鉄 １．４ １１．黒酸化鉄 ０．１ １２．フェルラ酸２−エチルヘキシル １０．０ １３．ステアリン酸 ２．５ １４．親油型モノステアリン酸グリセリン ２．８ １５．流動パラフィン ８．０ １６．天然ビタミンＥ ０．０２ １７．香料 ０．１ 製法 成分３を成分２に分散させたものを成分１に加え８０℃
で高速攪拌し、成分４〜成分６を添加した後、充分に攪
拌し、これを水相部とする。この水相部に充分に混合粉
砕した成分７〜成分１１を添加し、８０℃で充分に攪拌
する。次に８０℃に加熱溶解した成分１２〜成分１６を
添加して高速攪拌してから冷却する。冷却後、成分１７
を添加して均一とする。
アスプレとしての機能を十分に示した。 実施例１３ （フェルラ酸２−エチルヘキシルをリキッドファンデー
ションの原料として使用する方法とその処方） 処方 重量／重量（％） １．精製水 ５４．５８ ２．１，３−ブチレングリコール １０．０ ３．ベントナイト ０．５ ４．ＰＯＥ（１０）モノステアリン酸ソルビタン １．０ ５．トリエタノールアミン １．０ ６．パラオキシ安息香酸メチル ０．３ ７．タルク ３．１ ８．二酸化チタン ５．１ ９．ベンガラ ０．４ １０．黄酸化鉄 １．４ １１．黒酸化鉄 ０．１ １２．フェルラ酸２−エチルヘキシル １０．０ １３．ステアリン酸 ２．５ １４．親油型モノステアリン酸グリセリン ２．８ １５．流動パラフィン ８．０ １６．天然ビタミンＥ ０．０２ １７．香料 ０．１ 製法 成分３を成分２に分散させたものを成分１に加え８０℃
で高速攪拌し、成分４〜成分６を添加した後、充分に攪
拌し、これを水相部とする。この水相部に充分に混合粉
砕した成分７〜成分１１を添加し、８０℃で充分に攪拌
する。次に８０℃に加熱溶解した成分１２〜成分１６を
添加して高速攪拌してから冷却する。冷却後、成分１７
を添加して均一とする。
【００３３】このようにして製造したリキッドファンデ
ーションは、リキッドファンデーションとしての機能を
十分に示した。 実施例１４ （フェルラ酸２−エチルヘキシルをアンチリンクルエッ
センスの原料として使用する方法とその処方） 処方 重量／重量（％） １．精製水 ６５．１８ ２．１，３−ブチレングリコール ８．０ ３．パラオキシ安息香酸メチル ０．３ ４．トリエタノールアミン １．０ ５．フェルラ酸２−エチルヘキシル １０．０ ６．ＰＯＥ（１０）セチルエーテル ２．０ ７．親油型モノステアリン酸グリセリン ２．０ ８．ステアリン酸 ３．０ ９．セタノール １．０ １０．流動パラフィン ５．０ １１．軟質ラノリン脂肪酸コレステリル ２．０ １２．ビタミンＥアセテート ０．２ １３．天然ビタミンＥ ０．０２ １４．プラセンタエキス ０．２ １５．香料 ０．１ 製法 成分１〜成分４の水相部と成分６〜成分１３の油相部を
それぞれ８０℃に加熱溶解させる。水相部に油相部を添
加し高速攪拌して乳化する。乳化物を冷却した後、成分
１４と成分１５を添加し均一とする。
ーションは、リキッドファンデーションとしての機能を
十分に示した。 実施例１４ （フェルラ酸２−エチルヘキシルをアンチリンクルエッ
センスの原料として使用する方法とその処方） 処方 重量／重量（％） １．精製水 ６５．１８ ２．１，３−ブチレングリコール ８．０ ３．パラオキシ安息香酸メチル ０．３ ４．トリエタノールアミン １．０ ５．フェルラ酸２−エチルヘキシル １０．０ ６．ＰＯＥ（１０）セチルエーテル ２．０ ７．親油型モノステアリン酸グリセリン ２．０ ８．ステアリン酸 ３．０ ９．セタノール １．０ １０．流動パラフィン ５．０ １１．軟質ラノリン脂肪酸コレステリル ２．０ １２．ビタミンＥアセテート ０．２ １３．天然ビタミンＥ ０．０２ １４．プラセンタエキス ０．２ １５．香料 ０．１ 製法 成分１〜成分４の水相部と成分６〜成分１３の油相部を
それぞれ８０℃に加熱溶解させる。水相部に油相部を添
加し高速攪拌して乳化する。乳化物を冷却した後、成分
１４と成分１５を添加し均一とする。
【００３４】このようにして製造したアンチリンクルエ
ッセンスは、アンチリンクルエッセンスとしての機能を
十分に示した。 実施例１５ （フェルラ酸２−エチルヘキシルをオーデコロンの原料
として使用する方法とその処方） 処方 重量／重量（％） １．エタノール ８０．０ ２．香料 ４．０ ３．ＰＯＥ（４０）硬化ヒマシ油 １．０ ４．フェルラ酸２−エチルヘキシル １．０ ５．精製水 １４．０ 製法 成分１に成分２〜成分４を加え溶解する。このものに成
分５を加え、数日間冷暗所に密封放置後、濾過する。
ッセンスは、アンチリンクルエッセンスとしての機能を
十分に示した。 実施例１５ （フェルラ酸２−エチルヘキシルをオーデコロンの原料
として使用する方法とその処方） 処方 重量／重量（％） １．エタノール ８０．０ ２．香料 ４．０ ３．ＰＯＥ（４０）硬化ヒマシ油 １．０ ４．フェルラ酸２−エチルヘキシル １．０ ５．精製水 １４．０ 製法 成分１に成分２〜成分４を加え溶解する。このものに成
分５を加え、数日間冷暗所に密封放置後、濾過する。
【００３５】このようにして製造したオーデコロンは、
オーデコロンとしての機能を十分に示した。 実施例１６ フェルラ酸２−エチルへキシルをアフターシェービング
ローションの原料として使用する方法とその処方） 処方 重量／重量（％） １．エタノール ５５．０ ２．ジプロピレングリコール ３．０ ３．ＰＯＥ（４０）硬化ヒマシ油 ２．０ ４．フェルラ酸２−エチルヘキシル １．０ ５．香料 ０．１ ６．Ｌ−メントール ０．０５ ７．精製水 ３８．７５ ８．グリチルリン酸ジカリウム ０．１ 製法 成分１に成分２〜成分６を順次添加し、攪拌溶解する。
このものに成分８を成分７に溶解した溶液を添加し充分
に攪拌する。
オーデコロンとしての機能を十分に示した。 実施例１６ フェルラ酸２−エチルへキシルをアフターシェービング
ローションの原料として使用する方法とその処方） 処方 重量／重量（％） １．エタノール ５５．０ ２．ジプロピレングリコール ３．０ ３．ＰＯＥ（４０）硬化ヒマシ油 ２．０ ４．フェルラ酸２−エチルヘキシル １．０ ５．香料 ０．１ ６．Ｌ−メントール ０．０５ ７．精製水 ３８．７５ ８．グリチルリン酸ジカリウム ０．１ 製法 成分１に成分２〜成分６を順次添加し、攪拌溶解する。
このものに成分８を成分７に溶解した溶液を添加し充分
に攪拌する。
【００３６】このようにして製造したアフターシェービ
ングローションは、アフターシェービングローションと
しての機能を十分に示した。 実施例１７ 基準油脂分析法の自動酸化に対する安定性試験（ＡＯＭ
試験）に準じて油脂の安定性試験を行った。すなわち、
精製ラードに以下の表１に記載の化合物をそれぞれ１０
００ｐｐｍ添加したものを試料とし、３時間後、７時間
後の過酸化物価（ＰＯＶ）を測定した。結果を以下の表
１に示す。
ングローションは、アフターシェービングローションと
しての機能を十分に示した。 実施例１７ 基準油脂分析法の自動酸化に対する安定性試験（ＡＯＭ
試験）に準じて油脂の安定性試験を行った。すなわち、
精製ラードに以下の表１に記載の化合物をそれぞれ１０
００ｐｐｍ添加したものを試料とし、３時間後、７時間
後の過酸化物価（ＰＯＶ）を測定した。結果を以下の表
１に示す。
【００３７】
【表１】
【００３８】上記表１から明らかなように、本発明のフ
ェルラ酸２−エチルヘキシルを添加した試料は、何も添
加していない試料やパラメトキシケイ皮酸２−エチルヘ
キシルを添加した試料に比べて顕著な抗酸化作用を示し
ている。
ェルラ酸２−エチルヘキシルを添加した試料は、何も添
加していない試料やパラメトキシケイ皮酸２−エチルヘ
キシルを添加した試料に比べて顕著な抗酸化作用を示し
ている。
【００３９】実施例１８ 以下の表２に記載の化合物について、熱安定性試験を行
った。結果を表２に示す。
った。結果を表２に示す。
【００４０】
【表２】 上記表２から明らかなように、本発明のフェルラ酸２−
エチルヘキシルはパラメトキシケイ皮酸、フェルラ酸に
比べて熱安定性が向上している。
エチルヘキシルはパラメトキシケイ皮酸、フェルラ酸に
比べて熱安定性が向上している。
【００４１】
【発明の効果】本発明によれば、十分な抗酸化作用を有
し、安定性に優れ、取扱いが容易な抗酸化剤が提供され
る。また、本発明によれば、この抗酸化剤を含有する化
粧品が提供される。また本発明によれば、新規なフェル
ラ酸エステルが提供される。
し、安定性に優れ、取扱いが容易な抗酸化剤が提供され
る。また、本発明によれば、この抗酸化剤を含有する化
粧品が提供される。また本発明によれば、新規なフェル
ラ酸エステルが提供される。
フロントページの続き (72)発明者 南 晴康 和歌山県那賀郡那賀町後田189番地の２
Claims (5)
- 【請求項１】 下記化１に示される式（Ｉ） 【化１】 （ただし、式（Ｉ）において、Ｒは炭素数１〜１２のア
ルキル基）で表わされるフェルラ酸エステルを有効成分
とする抗酸化剤。 - 【請求項２】 Ｒが２−エチルヘキシル基である請求項
１記載の抗酸化剤。 - 【請求項３】 請求項１又は２記載の抗酸化剤を含有す
る化粧品。 - 【請求項４】 下記化２に示される式（Ｉ） 【化２】 （ただし、式（Ｉ）において、Ｒは炭素数４〜１２のア
ルキル基）で表わされるフェルラ酸エステル。 - 【請求項５】 Ｒが２−エチルヘキシル基である請求項
４記載のフェルラ酸エステル。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19067295A JP3604463B2 (ja) | 1995-07-26 | 1995-07-26 | 抗酸化剤、化粧品及び新規フェルラ酸エステル |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19067295A JP3604463B2 (ja) | 1995-07-26 | 1995-07-26 | 抗酸化剤、化粧品及び新規フェルラ酸エステル |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0940613A true JPH0940613A (ja) | 1997-02-10 |
| JP3604463B2 JP3604463B2 (ja) | 2004-12-22 |
Family
ID=16261978
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19067295A Expired - Lifetime JP3604463B2 (ja) | 1995-07-26 | 1995-07-26 | 抗酸化剤、化粧品及び新規フェルラ酸エステル |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3604463B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001097769A1 (en) * | 2000-06-23 | 2001-12-27 | Hanbul Cosmetics Co., Ltd. | Ferulic ester derivative, 3,9-diferulylcoumestrol and cosmetic product containing same |
| JP2004196672A (ja) * | 2002-12-16 | 2004-07-15 | Niigata Prefecture | 抗菌剤および抗歯周病剤 |
| US11021431B2 (en) | 2017-06-15 | 2021-06-01 | Tohoku University | Method for producing cinnamic acid ester compound |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS53130633A (en) * | 1977-04-20 | 1978-11-14 | Tomotarou Tsuchiya | Substance for fungicidation sterilization and prevention of acidification |
| JPS62120312A (ja) * | 1985-11-19 | 1987-06-01 | Pola Chem Ind Inc | 美肌化粧料 |
| JPS6413018A (en) * | 1987-07-03 | 1989-01-17 | Pola Chem Ind Inc | Skin-beautifying cosmetic |
| JPH02229102A (ja) * | 1989-03-03 | 1990-09-11 | Lion Corp | 皮膚外用剤 |
| JPH05310526A (ja) * | 1992-05-07 | 1993-11-22 | Eisai Co Ltd | 細胞分化促進剤 |
-
1995
- 1995-07-26 JP JP19067295A patent/JP3604463B2/ja not_active Expired - Lifetime
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| KR100338654B1 (ko) * | 2000-06-23 | 2002-05-30 | 임병철 | 페룰산에스테르 유도체, 3,9-디페룰릴쿠메스트롤 및 이를함유한 화장료 |
| US6503941B2 (en) * | 2000-06-23 | 2003-01-07 | Hanbul Cosmetics Co., Ltd. | Ferulic ester derivative, 3,9-diferulylcoumestrol and cosmetic product containing same |
| JP2004196672A (ja) * | 2002-12-16 | 2004-07-15 | Niigata Prefecture | 抗菌剤および抗歯周病剤 |
| JP4514181B2 (ja) * | 2002-12-16 | 2010-07-28 | 新潟県 | 抗歯周病剤 |
| US11021431B2 (en) | 2017-06-15 | 2021-06-01 | Tohoku University | Method for producing cinnamic acid ester compound |
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| JP3604463B2 (ja) | 2004-12-22 |
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