KR19990076669A - 화장 조성물 및 피부 노화과정의 억제방법 - Google Patents

화장 조성물 및 피부 노화과정의 억제방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 피부 노화과정의 억제 및/또는 피부의 병적 손상의 치료에 적합한 화장 조성물에 관한 것으로서, 상기 조성물은 하기 화학식(I)의 히드록심산 유도체를 포함한다.

Description

화장 조성물 및 피부 노화과정의 억제방법
본 발명은 화장 조성물 및 피부 노화과정의 억제방법 및/또는 피부의 병적 손상의 치료방법에 관한 것이다.
보다 구체적으로, 본 발명은 활성성분으로서 하기 화학식(I)의 히드록심산 유도체 또는 그의 생리적으로 허용되는 산부가염을 포함하는 화장 조성물에 관한 것이다:
I
상기 식에서,
R1은 수소 또는 C1-5알킬기이고,
R2는 수소, C1-5알킬기, C3-8시클로알킬기, 또는 히드록시기 또는 페닐기에 의해 치환되거나 비치환된 페닐기이거나,
R1및 R2는 그들이 결합되는 질소원자와 함께 하나 이상의 질소, 산소 또는 황원자를 추가로 함유하거나 함유하지 않은 5 내지 8 원자 고리를 형성하고(여기서, 상기 고리는 또 다른 지방족 고리 또는 이종원자 고리, 바람직하게는 벤젠, 나프탈렌, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 피리딘 또는 피라졸린 고리와 축합될 수 있고, 목적하고 화학적으로 가능한 경우, 질소 이종원자, 황 이종원자, 또는 둘 모두는 옥사이드 또는 디옥사이드의 형태로 존재할 수 있다),
R3는 수소, 페닐기, 나프틸기 또는 피리딜기(여기서, 상기 기들은 하나 이상의 할로원자 또는 C1-4알콕시기에 의해 치환될 수 있다)이며,
Y는 수소, 히드록시기, 아미노기에 의해 치환되거나 비치환된 C1-24알콕시기, 1 내지 6개의 이중결합을 함유하는 C2-24폴리알케닐옥시기, C1-25알카노일기, C3-9알케노일기 또는 화학식 R7-COO-의 기(여기서, R7은 1 내지 6개의 이중결합을 함유하는 C2-30폴리알케닐기이다)이고,
X는 할로원자, 아미노기, C1-4알콕시기이거나, B와 함께 산소원자를 형성하거나,
X 및 Y는 그들이 결합되는 탄소원자들 및 상기 탄소원자들 사이의 -NR-O-CH2-기와 함께 하기 화학식의 고리를 형성하고,
a
(상기 식에서, Z는 산소 또는 질소이다)
R은 수소이거나, B와 함께 화학결합을 형성하며,
A는 C1-4알킬렌기 또는 화학결합 또는 하기 화학식의 기이다:
b
(상기 식에서,
R4는 수소, C1-5알킬기, C3-8시클로알킬기, 또는 할로원자, C1-4알콕시기 또는 C1-5알킬기에 의해 치환되거나 비치환된 페닐기이고,
R5는 수소, C1-4알킬기 또는 페닐기이며,
m은 0, 1 또는 2이고,
n은 0, 1 또는 2이다).
인간의 피부는 일소(sunburn) 및 발암과 같은 몇가지의 알려진 긍정적 및 부정적 영향을 갖는 광 방사의 자연적 대상이다. 자외선 때문에, 자유 라디칼(예를 들면, 히드록시 라디칼 또는 발생기 산소)이 피부에 형성된다. 그러한 자유 라디칼은 DNA를 손상시키고 피부 노화의 원인이 될 수 있다.
피부 노화과정의 공지된 이론은 자유 라디칼의 열화 효과에 기초한다. 자유 라디칼은 자외선의 영향 외에도 생화학적 과정에서 형성될 수 있다. 따라서, 예를 들면 염증, 저산소혈증 또는 능동적 충혈로 인하여, 수퍼옥시드 음이온, 퍼히드록시 또는 히드록시 라디칼과 같은 산소 기원의 자유 라디칼, 과산화수소 등이 형성될 수 있다.
강력한 산화 작용을 갖는 자유 라디칼은 한편으로 막의 불포화 지방산 성분을 산화시켜 막에 손상을 주거나, 다른 한편으로 반응성 알데히드를 산화 동안에 형성시킬 수 있다. 막의 손상 동안에, 칼슘의 증가된 섭취는 세포 사멸을 야기하고, 병리학적 과정이 반응성 알데히드의 존재 때문에 개시된다:
- DNA의 손상, 세포핵 및 미토콘드리아 모두의 돌연변이;
- 가교의 형성으로 인한 간질성 단백질(즉, 엘라스틴)의 성질 변화.
콜라겐 단백질 및 엘라스틴의 탄성 구조는 다량의 물을 함유하는 것으로 알려져 있다. 간질성 단백질의 특징은 라이신이 풍부하다는 것이다. 말론디알데히드(malondialdehyde)와 같은 반응성 알데히드는 아미노기를 함유하는 곁사슬과 축합반응을 하여 가교를 형성한다. 따라서, 원래 탄성이었던 구조가 강성 및 소수성으로 된다. 상기 과정 동안에, 먼저 리포푸신 세로이드가 형성된 다음, 노화 색소가 형성된다.
자외선에 대한 자연적 보호 메카니즘은 멜라민의 형성으로 인한 갈색화(bronzing), DNA 수복 메카니즘 등을 포함한다. DNA 수복의 손상 및 그로 인한 자외선에 의한 DNA 손상의 정정의 손실과 같은 보호 메카니즘의 결여는 피부의 초기 노화를 야기하거나, 아마도 악성 종양의 발생을 수반할 수 있는 색소성 건피증이라고 하는 질환을 야기할 수 있다. 유년 초기에 갈색화에 의해 야기된 일소 반점은 넓은 흉터를 남기고 치유된다. 유극세포암 외에, 다양한 악성 종양(예를 들면, 흑색종, 각질 극세포종, 기저세포종, 육종)이 발생할 수 있다.
따라서, 피부의 노화과정에 영향을 줄 수 있고 병적 손상을 치료할 수 있는 것은 매우 중요하다.
화학식(I)의 히드록심산 유도체는 공지되어 있다. HU-P 제 177 578호 및 그의 대응특허 US-P 제 4,308,399호에 당뇨병성 혈관병증의 치료에 적합한 화학식(I)의 화합물의 범위 내인 히드록심산 유도체들이 개시되어 있다.
또한, HU-P 제 207 988호 및 그의 대응특허 E-P 제 417 210호에도 선택적 베타 차단 효과를 갖아 당뇨병성 혈관병증의 치료에 적합한 화학식(I)의 범위 내인 히드록심산 핼라이드가 개시되어 있다
아울러, 제 T/66350호로 공고된 HU-P 출원 제 2385/92에도 화학식(I)의 범위 내인 히드록심산 유도체가 개시되어 있다. 이러한 공지된 화합물은 혈관 변형의 치료, 주로 진성 당뇨병의 치료에 사용될 수 있다.
본 발명의 목적은 피부 노화과정의 억제 및/또는 피부의 병적 손상의 치료에 적합한 조성물을 제공하는 것이다.
상기 목적이 활성성분으로서 화학식(I)의 히드록심산 유도체 또는 그의 생리적으로 허용되는 산부가염을 포함하는 조성물에 의해 달성된다는 것이 발견되었다.
본 발명의 조성물이 적합한 피부의 병적 손상의 예는 특히 다음과 같다:
- 건성 피부;
- 자외선 각화증, 자외선 양진(로페즈-곤잘레스의 병);
- 다형성 광발진;
- 독성 광병증(photopathy);
- 광알러지;
- 노인성 자반병;
- 피부의 일광 위축증;
- 퓨베럴 스트리아스(puberal strias (stria migrans));
- 미만성 탄력섬유종(elastoma diffusum, 노후 피부);
- X-선 피부염;
- 통풍성 다연골염;
- 욕창.
발명의 상세한 설명 및 청구의 범위에서, "조성물"이란 용어는 첫째로 국부적 처리에 적합하고 피부 표면에 통상적인 방법으로 도포되는 화장 조성물, 의약적 화장 조성물 또는 약학적 조성물을 의미한다.
본 발명의 조성물은 활성성분으로서 화학식(I)의 히드록심산 유도체 또는 그의 생리적으로 허용되는 산부가염을 하나 이상의 화장 조성물의 통상적인 담체와 혼합하여 포함한다.
발명의 상세한 설명 및 청구의 범위에서, C1-5알킬기는 예를 들어, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸 또는 n-펜틸기, 바람직하게는 메틸 또는 에틸기이다.
C3-8시클로알킬기는 예를 들어, 시클로프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸 또는 시클로옥틸기, 바람직하게는 시클로펜틸 또는 시클로헥실기이다.
하나 이상의 이종원자를 함유하는 5 내지 8 원자 고리는 예를 들어, 피롤, 피라졸, 이미다졸, 옥사졸, 티아졸, 피리딘, 피리다진, 피리미딘, 피페라진, 모르폴린, 인돌, 퀴놀린 고리 등이다.
C1-24알콕시기는 예를 들어, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 3차-부톡시, n-펜톡시, 데실옥시, 도데실옥시, 옥타데실옥시기 등이다.
C1-25알카노일기는 예를 들어, 포르밀, 아세틸, 프로피오닐, 부티릴, 카프로일, 팔미틸, 스테아릴기 등이다.
C3-9알케노일기는 예를 들어, 아크릴로일, 펜테노일, 헥세노일, 헵테노일, 옥테노일기 등이다.
C1-4알킬렌기는 예를 들어, 메틸렌, 에틸렌, 프로필렌 또는 부틸렌기이다.
할로원자는 예를 들어, 플루오로, 클로로, 브로모 또는 요오도원자, 바람직하게는 클로로 또는 브로모원자이다.
Y가 화학식 R7-COO- 기인 경우에, 그것은 예를 들어, 리놀레노일, 리놀로일, 도코사헥사노일, 에이코사펜타노일, 아라키도노일기 등이다.
화학식(I)의 화합물의 생리적으로 허용되는 산부가염은 염산, 황산 등과 같은 생리적으로 허용되는 무기산, 또는 아세트산, 푸마르산, 락트산 등과 같은 생리적으로 허용되는 유기산을 사용하여 형성된 산부가염이다.
화학식(I)의 화합물의 바람직한 하위 그룹은 하기 화학식(II)의 히드록심산 유도체로 구성된다:
II
상기 식에서, R1, R2, R3, R4, R5, m 및 n은 화학식(I)에서 언급된 바와 같고, X는 할로원자 또는 아미노기이며, Y는 히드록시기이다.
화학식(II)의 특히 바람직한 화합물은 R1및 R2가 그들이 결합되는 질소원자와 함께 피페리디노기를 형성하고, R3가 피리딜기이며, m 및 n이 0이고, X가 상기에서 정의한 바와 같은 화합물이다. 이들 화합물 중에서, 바람직한 종은 O-(3-피페리디노-2-히드록시-1-프로필)피리드-3-일히드록심산 클로라이드(화합물 "A") 및 O-(3-피페리디노-2-히드록시-1-프로필)니코틴산 아미드옥심(화합물 "B")이다.
화학식(I)의 히드록심산 유도체의 또 다른 바람직한 하위 그룹은 하기 화학식(III)의 화합물로 구성된다:
III
상기 식에서, R1, R2, R3및 A는 화학식(I)의 경우와 같다.
화학식(I)의 히드록심산 유도체의 또 다른 바람직한 하위 그룹은 하기 화학식(IV)의 화합물로 구성된다:
IV
상기 식에서, R1, R2, R3및 A는 화학식(I)에서 언급된 바와 같고, Z는 산소 또는 질소원자이다.
화학식(I)의 히드록심산 유도체의 또 다른 바람직한 하위 그룹은 하기 화학식(V)의 화합물로 구성된다:
V
상기 식에서, R1, R2, R3및 A는 화학식(I)에서 언급된 바와 같고, R6는 C1-4알킬기이다.
화학식(I)의 화합물은 HU-P 제 177 578호 및 제 207 988호 뿐만 아니라 제 T/66350호로 공고된 HU-P 출원에 공지된 방법에 의해 제조될 수 있다.
본 발명의 조성물은 활성성분으로서 0.1 내지 30 질량%, 적합하게는 2 내지 10 질량%, 바람직하게는 4 내지 5 질량%의 화학식(I)의 히드록심산 유도체 또는 그의 생리적으로 허용되는 산부가염 및 화장 조성물의 통상적인 담체를 함유한다.
본 발명의 조성물은 피부 표면의 국부적 처리에 적합한 통상적인 화장 제형일 수 있다. 바람직한 제형은 크림, 보디 에멀션, 일광 에멀션, 피부 처리 폼, 분무액, 피부 재생 앰플 등이다.
본 발명의 조성물은 활성성분 외에, 화장 조성물의 통상적인 담체를 일반적으로 70 내지 99.9 질량%의 양으로 함유할 수 있다. 적합한 담체는 예를 들면, 세틸 알코올, 스테아릴 알코올, 세틸스테아릴 알코올, 올레일 알코올, 라우릴 알코올, 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 글리세롤과 같은 포화 또는 불포화 탄소 사슬을 가지는 1 또는 2 염기성 알코올; 올리브 오일, 아보카도 오일, 소맥 배아 오일, 옥수수 배아 오일, 라놀린, 코코아-버터와 같은 천연 유지; 바셀린 오일, 바셀린과 같은 고급 탄화수소; 밀랍; 셀룰로스 유도체; 라우릴황산 나트륨, 솔비탄의 지방산 또는 올레산 에스테르, 폴리(에틸렌 글리콜)의 지방산 또는 올레산 에스테르, 지방족 알코올 또는 올레익 알코올의 솔비탄 에테르, 지방족 알코올 또는 올레익 알코올의 폴리(에틸렌 글리콜) 에테르, 지방산의 글리세리드와 같은 유화제(emulgator), 비타민, 카밀레 추출물과 같은 식물 추출물; 메틸 p-히드록시벤조에이트, 클로로헥시딘 글루코네이트와 같은 방부제; 광 보호 요소 등이다.
본 발명의 조성물은 그의 성분을 공지된 방식으로 블렌딩하여 제조한다. 수/오일 또는 오일/수 에멀션에 근거한 조성물의 경우에는, 일반적으로 지방상의 성분과 수상의 성분을 따로따로 혼합한 다음, 두 상을 필요한 경우 상승된 온도의 지방상을 사용하여 블렌딩한다. 화학식(I)의 활성성분은 바람직하게는 수용액으로, 지방상 또는 다른 성분의 혼합물에 첨가한다.
화학식(I)의 화합물의 피부노화 억제효과는 기니아-피그를 대상으로 시험하였다. 8 마리의 기니아-피그의 피부 표면에서 털을 뽑은 다음, 그 동물의 양면에 1㎠ 영역으로 100mJ/㎠ 강도의 UV-B 선을 조사하였다. 조사 후에, 동물의 한 면을 활성성분으로서 4 질량%의 화합물 "A"를 포함하는 실시예 1의 크림을 도포하였다. 각 동물의 다른 면에는 활성성분을 전혀 포함하지 않은 화장 담체의 혼합물(즉, 활성성분 대신에 물을 함유하는 실시예 1의 크림)을 도포하였다. 따라서, 사실상 내부 대조가 실험에서 사용되었다.
4 마리의 동물의 경우에는, 조사 후 바로 크림 처리를 한 다음, 1 주일 동안 매일 반복하여 크림 처리를 하였다(그룹 I). 다른 4 마리의 동물의 경우에는, 조사된 피부 표면을 각각 본 발명의 크림 및 대조 크림으로 조사로부터 24 시간 경과한 후에 처리하였다(그룹 II).
그룹 I의 동물의 경우에는, 극미한 홍반을 조사된 피부 표면에서 관찰할 수 있었고, 조사로부터 24 및 48 시간 경과 후에 본 발명의 조성물로 처리할 수 있었다. 대조로서 사용된 피부 표면에서는, 상피가 없는 영역을 관찰할 수 있었고, 이 상태가 7 일의 관찰 기간 동안 지속되었다. 4 일째 되는 날부터, 조사되고 본 발명의 조성물로 처리된 피부 표면과 주위 피부 영역 사이에 어떠한 차이도 발견할 수 없었다.
그룹 II의 동물의 경우에는 대조 영역에서 뿐만 아니라 처리 영역에서, 피부 손상(소포, 수포)을 관찰할 수 있었고, 상피가 없는 영역이 발생하였다. 조사로부터 7 일 경과 후에, 본 발명의 조성물로 처리된 영역은 상피화되었다.
상기 시험에 의해, 피부 표면이 UV-B 선의 손상 작용으로부터 각각 본 발명의 조성물 및 화학식(I)의 화합물에 의해 보호된다는 것이 입증될 수 있다. 피부 표면이 조사 후 즉시 본 발명의 조성물로 처리되는 경우에는, 기껏해야 상피가 약간 손상될 뿐이다.
UV-B 선에 의해 발생하는 피부 손상은 본 발명의 조성물로 처리하는 경우 비처리의 경우 보다 더 짧은 시간 내에 치유된다. 화학식(I)의 화합물은 상피화 작용을 나타낸다.
따라서, 본 발명의 또 다른 실시태양은 피부 노화과정의 억제방법 및/또는 피부의 병적 손상의 치료방법으로 구성되는데, 상기 방법은 이환된 피부 표면을 화장적으로 유효한 비독성 양의 화학식(I)의 히드록심산 유도체 또는 그의 생리적으로 허용되는 산부가염으로 처리하는 단계를 포함한다.
적합하게는, 피부 표면을 0.1 내지 30 질량%의 히드록심산 유도체 또는 그의 생리적으로 허용되는 산부가염을 포함하는 화장 조성물로 처리한다.
바람직하게는, 피부 표면을 O-(3-피페리디노-2-히드록시-1-프로필)피리드-3-일히드록심산 클로라이드 또는 O-(3-피페리디노-2-히드록시-1-프로필)니코틴산 아미드옥심 또는 그의 생리적으로 허용되는 산부가염으로 처리한다.
본 발명을 하기 실시예에 의해 보다 더 상세히 설명한다.
실시예 1
크림(오일/수)
크림은 하기 성분들로 구성된다:
화합물 "A" 4.0 질량%
세틸스테아릴 알코올 7.5 질량%
스테아르산 9.0 질량%
글리세롤 모노스테아레이트 2.0 질량%
라우릴황산 나트륨 0.5 질량%
메틸 p-히드록시벤조에이트 0.1 질량%
증류수 76.9 질량%
100.0 질량%
소수성 성분(세틸스테아릴 알코올, 스테아르산 및 글리세롤 모노스테아레이트)을 물중탕으로 용융시킨다. 라우릴황산 나트륨 및 메틸 p-히드록시벤조에이트를 약 38ml의 증류수에 60 내지 65℃에서 용해시키고, 용액의 pH를 희석된 수산화나트륨 수용액을 첨가하여 9 내지 10으로 조절한 다음, 수용액을 소수성 성분의 혼합물과 혼합하고 수득한 에멀션을 냉각될 때까지 교반한다. 활성성분을 나머지 물에 용해시키고 용액을 냉각된 크림과 혼합한다.
실시예 2
크림(수/오일)
크림은 하기 성분들로 구성된다:
화합물 "A" 5.0 질량%
세틸스테아릴 알코올 10.0 질량%
백밀랍 10.0 질량%
중성 오일 35.0 질량%
Imwitor™ 780K(식물성 지방산의 5.0 질량%
부분적 글리세리드)
메틸 p-히드록시벤조에이트 0.1 질량%
증류수 34.9 질량%
100.0 질량%
성분들은 실시예 1에 기재된 방법을 사용하여 블렌딩한다.
실시예 3
크림(수/오일)
크림은 하기 성분들로 구성된다:
화합물 "A" 5.0 질량%
세틸스테아릴 알코올 1.5 질량%
백밀랍 1.5 질량%
라날콜 2.5 질량%
콜레스테롤 1.0 질량%
백바셀린 43.5 질량%
사중붕산 나트륨 2.0 질량%
메틸 p-히드록시벤조에이트 0.1 질량%
증류수 42.9 질량%
100.0 질량%
성분들은 실시예 1에 기재된 방법을 사용하여 블렌딩한다.
실시예 4
야간용 가습 크림
하기 성분들로 구성된 크림을 실시예 1에 기재된 방법을 사용하여 제조한다:
화합물 "B" 5.0 질량%
세틸 알코올 5.0 질량%
라놀린(무수물) 5.0 질량%
코코아-버터 5.0 질량%
바셀린 5.0 질량%
바셀린 오일 5.0 질량%
이소프로필 미리스테이트 1.0 질량%
이소프로필 팔미테이트 1.0 질량%
소맥 배아 오일 10.0 질량%
달맞이꽃 오일 5.0 질량%
비타민 A 0.03 질량%
비타민 E 0.05 질량%
글리세롤 5.0 질량%
프로필렌 글리콜 5.0 질량%
메틸 p-히드록시벤조에이트 0.2 질량%
향료 0.1 질량%
탈염수 42.62 질량%
100.00 질량%
실시예 5
주간용 가습 크림
하기 성분들로 구성된 크림을 실시예 1에 기재된 방법에 의해 제조한다:
화합물 "B" 5.0 질량%
세틸 알코올 5.0 질량%
라놀린(무수물) 5.0 질량%
바셀린 5.0 질량%
바셀린 오일 5.0 질량%
이소프로필 미리스테이트 1.0 질량%
이소프로필 팔미테이트 1.0 질량%
유리지치 오일 4.0 질량%
땅콩 오일 11.0 질량%
비타민 A 0.03 질량%
비타민 E 0.05 질량%
글리세롤 5.0 질량%
프로필렌 글리콜 5.0 질량%
메틸 p-히드록시벤조에이트 0.2 질량%
향료 0.1 질량%
탈염수 42.62 질량%
100.00 질량%
실시예 6
보디 밀크
하기 성분들로 구성된 보디 밀크를 실시예 1에 기재된 방법에 의해 제조한다:
화합물 "B" 4.0 질량%
스테아르산 모노글리세리드 2.0 질량%
세틸스테아릴 알코올 2.0 질량%
땅콩 오일 5.0 질량%
바셀린 오일 3.0 질량%
폴리옥시에틸렌 세틸스테아릴 2.0 질량%
알코올(중합도: 20)
글리세롤 4.0 질량%
메틸 p-히드록시벤조에이트 0.2 질량%
프로필 p-히드록시벤조에이트 0.1 질량%
부틸히드록시톨루엔 0.01 질량%
탈염수 77.69 질량%
100.00 질량%

Claims (13)

  1. 활성성분으로서 하기 화학식(I)의 히드록심산 유도체 또는 그의 생리적으로 허용되는 산부가염을 하나 이상의 통상적인 담체와 함께 포함하는 화장 조성물:
    I
    상기 식에서,
    R1은 수소 또는 C1-5알킬기이고,
    R2는 수소, C1-5알킬기, C3-8시클로알킬기, 또는 히드록시기 또는 페닐기에 의해 치환되거나 비치환된 페닐기이거나,
    R1및 R2는 그들이 결합되는 질소원자와 함께 하나 이상의 질소, 산소 또는 황원자를 추가로 함유하거나 함유하지 않은 5 내지 8 원자 고리를 형성하고(여기서, 상기 고리는 또 다른 지방족 고리 또는 이종원자 고리, 바람직하게는 벤젠, 나프탈렌, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 피리딘 또는 피라졸린 고리와 축합될 수 있고, 목적하고 화학적으로 가능한 경우, 질소 이종원자, 황 이종원자, 또는 둘 모두는 옥사이드 또는 디옥사이드의 형태로 존재할 수 있다),
    R3는 수소, 페닐기, 나프틸기 또는 피리딜기(여기서, 상기 기들은 하나 이상의 할로원자 또는 C1-4알콕시기에 의해 치환될 수 있다)이며,
    Y는 수소, 히드록시기, 아미노기에 의해 치환되거나 비치환된 C1-24알콕시기, 1 내지 6개의 이중결합을 함유하는 C2-24폴리알케닐옥시기, C1-25알카노일기, C3-9알케노일기 또는 화학식 R7-COO-의 기(여기서, R7은 1 내지 6개의 이중결합을 함유하는 C2-30폴리알케닐기이다)이고,
    X는 할로원자, 아미노기, C1-4알콕시기이거나, B와 함께 산소원자를 형성하거나,
    X 및 Y는 그들이 결합되는 탄소원자들 및 상기 탄소원자들 사이의 -NR-O-CH2-기와 함께 하기 화학식의 고리를 형성하고,
    a
    (상기 식에서, Z는 산소 또는 질소이다)
    R은 수소이거나, B와 함께 화학결합을 형성하며,
    A는 C1-4알킬렌기 또는 화학결합 또는 하기 화학식의 기이다:
    b
    (상기 식에서,
    R4는 수소, C1-5알킬기, C3-8시클로알킬기, 또는 할로원자, C1-4알콕시기 또는 C1-5알킬기에 의해 치환되거나 비치환된 페닐기이고,
    R5는 수소, C1-4알킬기 또는 페닐기이며,
    m은 0, 1 또는 2이고,
    n은 0, 1 또는 2이다).
  2. 제 1항에 있어서, 활성성분이 하기 화학식(II)의 화합물 또는 그의 생리적으로 허용되는 산부가염인 것을 특징으로 하는 화장 조성물:
    II
    상기 식에서, R1, R2, R3, R4, R5, m 및 n은 제 1항에서 규정된 바와 같고, X는 할로원자 또는 아미노기이며, Y는 히드록시기이다.
  3. 제 1항에 있어서, 활성성분이 하기 화학식(III)의 화합물 또는 그의 생리적으로 허용되는 산부가염인 것을 특징으로 하는 화장 조성물:
    III
    상기 식에서, R1, R2, R3및 A는 제 1항에서 규정된 바와 같다.
  4. 제 1항에 있어서, 활성성분이 하기 화학식(IV)의 화합물 또는 그의 생리적으로 허용되는 산부가염인 것을 특징으로 하는 화장 조성물:
    IV
    상기 식에서, R1, R2, R3및 A는 제 1항에서 규정된 바와 같고, Z는 산소 또는 질소이다.
  5. 제 1항에 있어서, 활성성분이 하기 화학식(V)의 화합물 또는 그의 생리적으로 허용되는 산부가염인 것을 특징으로 하는 화장 조성물:
    V
    상기 식에서, R1, R2, R3및 A는 제 1항에서 규정된 바와 같고, R6는 C1-4알킬기이다.
  6. 제 1항 또는 제 2항에 있어서, 활성성분이 R1및 R2가 그들이 결합되는 질소원자와 함께 피페리디노기를 형성하고, m 및 n이 0이며, X 및 Y가 제 2항에서 규정된 바과 같은 화학식(II)의 화합물 또는 그의 생리적으로 허용되는 산부가염인 것을 특징으로 하는 화장 조성물.
  7. 제 1항, 제 2항 또는 제 6항에 있어서, 활성성분이 O-(3-피페리디노-2-히드록시-1-프로필)피리드-3-일히드록심산 클로라이드 또는 그의 생리적으로 허용되는 산부가염인 것을 특징으로 하는 화장 조성물.
  8. 제 1항, 제 2항 또는 제 6항에 있어서, 활성성분이 O-(3-피페리디노-2-히드록시-1-프로필)니코틴산 아미드옥심 또는 그의 생리적으로 허용되는 산부가염인 것을 특징으로 하는 화장 조성물.
  9. 제 1항 내지 제 8항 중의 어느 한 항에 있어서, 0.1 내지 30 질량%의 활성성분을 포함하는 것을 특징으로 하는 화장 조성물.
  10. 이환(罹患)된 피부 표면을 화장적으로 유효한 비독성 양의 R, R1, R2, R3, X, Y 및 B가 제 1항에서 규정된 바와 같은 화학식(I)의 히드록심산 유도체 또는 그의 생리적으로 허용되는 산부가염으로 처리하는 피부 노화과정의 억제 또는 피부의 병적 손상의 치료 또는 피부 노화과정의 억제 및 피부의 병적 손상의 치료방법.
  11. 제 10항에 있어서, 피부 표면을 R, R1, R2, R3, X, Y 및 B가 제 1항에서 규정된 바와 같은 화학식(I)의 히드록심산 유도체 또는 그의 생리적으로 허용되는 산부가염을 0.1 내지 30 질량% 포함하는 화장 조성물로 처리하는 것을 특징으로 하는 방법.
  12. 제 10항 또는 제 11항에 있어서, 히드록심산 유도체가 O-(3-피페리디노-2-히드록시-1-프로필)피리드-3-일히드록심산 클로라이드인 것을 특징으로 하는 방법.
  13. 제 10항 또는 제 11항에 있어서, 히드록심산 유도체가 O-(3-피페리디노-2-히드록시-1-프로필)니코틴산 아미드옥심인 것을 특징으로 하는 방법.
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