UA46083C2 - Застосування похідних гідроксамової кислоти для уповільнення процесів старіння шкіри, косметична композиція та спосіб косметичної обробки шкіри - Google Patents
Застосування похідних гідроксамової кислоти для уповільнення процесів старіння шкіри, косметична композиція та спосіб косметичної обробки шкіри Download PDFInfo
- Publication number
- UA46083C2 UA46083C2 UA98073917A UA98073917A UA46083C2 UA 46083 C2 UA46083 C2 UA 46083C2 UA 98073917 A UA98073917 A UA 98073917A UA 98073917 A UA98073917 A UA 98073917A UA 46083 C2 UA46083 C2 UA 46083C2
- Authority
- UA
- Ukraine
- Prior art keywords
- group
- formula
- hydroxamic acid
- atom
- acid
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims abstract description 43
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 35
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 21
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 title claims abstract description 19
- 230000008569 process Effects 0.000 title claims abstract description 8
- NEAQRZUHTPSBBM-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-3,3-dimethyl-7-nitro-4h-isoquinolin-1-one Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C=C2C(=O)N(O)C(C)(C)CC2=C1 NEAQRZUHTPSBBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 26
- 230000009759 skin aging Effects 0.000 title claims description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 21
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 20
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 18
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 13
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 11
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 10
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 9
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims description 8
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 8
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 8
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 5
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 4
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 3
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 claims description 2
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 claims description 2
- 125000002755 pyrazolinyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000003349 3-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 claims 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000005936 piperidyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims 1
- 238000012876 topography Methods 0.000 claims 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 abstract description 5
- 230000008807 pathological lesion Effects 0.000 abstract 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 20
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 14
- -1 malondialdehyde Chemical class 0.000 description 13
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 7
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 6
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 5
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 5
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 5
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 5
- 230000001575 pathological effect Effects 0.000 description 5
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 4
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 4
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 description 4
- 229940060184 oil ingredients Drugs 0.000 description 4
- 206010040882 skin lesion Diseases 0.000 description 4
- 231100000444 skin lesion Toxicity 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 210000000981 epithelium Anatomy 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 3
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 3
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 3
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 1-monostearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000700198 Cavia Species 0.000 description 2
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 2
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 2
- 230000005778 DNA damage Effects 0.000 description 2
- 231100000277 DNA damage Toxicity 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 102000016942 Elastin Human genes 0.000 description 2
- 108010014258 Elastin Proteins 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XUMBMVFBXHLACL-UHFFFAOYSA-N Melanin Chemical compound O=C1C(=O)C(C2=CNC3=C(C(C(=O)C4=C32)=O)C)=C2C4=CNC2=C1C XUMBMVFBXHLACL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- OUUQCZGPVNCOIJ-UHFFFAOYSA-M Superoxide Chemical compound [O-][O] OUUQCZGPVNCOIJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical compound BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 2
- 201000009101 diabetic angiopathy Diseases 0.000 description 2
- 201000002249 diabetic peripheral angiopathy Diseases 0.000 description 2
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 2
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 2
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000004292 methyl p-hydroxybenzoate Substances 0.000 description 2
- LXCFILQKKLGQFO-UHFFFAOYSA-N methylparaben Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 LXCFILQKKLGQFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 2
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 2
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 2
- 230000003020 moisturizing effect Effects 0.000 description 2
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 2
- 235000019271 petrolatum Nutrition 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 2
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 2
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 2
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 2
- OULAJFUGPPVRBK-UHFFFAOYSA-N tetratriacontan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCO OULAJFUGPPVRBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N (9Z)-octadecen-1-ol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000008557 Actinic prurigo Diseases 0.000 description 1
- 206010003694 Atrophy Diseases 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000005623 Carcinogenesis Diseases 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 102000008186 Collagen Human genes 0.000 description 1
- 108010035532 Collagen Proteins 0.000 description 1
- 108020004414 DNA Proteins 0.000 description 1
- 102000053602 DNA Human genes 0.000 description 1
- 230000033616 DNA repair Effects 0.000 description 1
- 230000008265 DNA repair mechanism Effects 0.000 description 1
- 201000004624 Dermatitis Diseases 0.000 description 1
- 206010013786 Dry skin Diseases 0.000 description 1
- 208000029497 Elastoma Diseases 0.000 description 1
- 206010015150 Erythema Diseases 0.000 description 1
- 208000010201 Exanthema Diseases 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical group [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010020565 Hyperaemia Diseases 0.000 description 1
- 206010021143 Hypoxia Diseases 0.000 description 1
- 206010061218 Inflammation Diseases 0.000 description 1
- 206010023347 Keratoacanthoma Diseases 0.000 description 1
- 239000004166 Lanolin Substances 0.000 description 1
- KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N Lysine Natural products NCCCCC(N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004472 Lysine Substances 0.000 description 1
- WSMYVTOQOOLQHP-UHFFFAOYSA-N Malondialdehyde Chemical compound O=CCC=O WSMYVTOQOOLQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000037273 Pathologic Processes Diseases 0.000 description 1
- 206010065159 Polychondritis Diseases 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 206010063493 Premature ageing Diseases 0.000 description 1
- 208000032038 Premature aging Diseases 0.000 description 1
- 208000004210 Pressure Ulcer Diseases 0.000 description 1
- 206010037549 Purpura Diseases 0.000 description 1
- 241001672981 Purpura Species 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010039491 Sarcoma Diseases 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- 206010042496 Sunburn Diseases 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 201000006083 Xeroderma Pigmentosum Diseases 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 208000009621 actinic keratosis Diseases 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002714 alpha-linolenoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002886 arachidonoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000037444 atrophy Effects 0.000 description 1
- 235000021302 avocado oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008163 avocado oil Substances 0.000 description 1
- 235000013871 bee wax Nutrition 0.000 description 1
- 239000012166 beeswax Substances 0.000 description 1
- 239000002876 beta blocker Substances 0.000 description 1
- 229940097320 beta blocking agent Drugs 0.000 description 1
- 230000003851 biochemical process Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004063 butyryl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000036952 cancer formation Effects 0.000 description 1
- 125000001589 carboacyl group Chemical group 0.000 description 1
- 231100000504 carcinogenesis Toxicity 0.000 description 1
- 230000030833 cell death Effects 0.000 description 1
- 210000003855 cell nucleus Anatomy 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229960000541 cetyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 229940119217 chamomile extract Drugs 0.000 description 1
- 235000020221 chamomile extract Nutrition 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- YZIYKJHYYHPJIB-UUPCJSQJSA-N chlorhexidine gluconate Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O.OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O.C1=CC(Cl)=CC=C1NC(=N)NC(=N)NCCCCCCNC(=N)NC(=N)NC1=CC=C(Cl)C=C1 YZIYKJHYYHPJIB-UUPCJSQJSA-N 0.000 description 1
- 229960003333 chlorhexidine gluconate Drugs 0.000 description 1
- ALSTYHKOOCGGFT-UHFFFAOYSA-N cis-oleyl alcohol Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019868 cocoa butter Nutrition 0.000 description 1
- 229940110456 cocoa butter Drugs 0.000 description 1
- 229920001436 collagen Polymers 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 235000005687 corn oil Nutrition 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 230000000254 damaging effect Effects 0.000 description 1
- 230000008260 defense mechanism Effects 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- 206010012601 diabetes mellitus Diseases 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000037336 dry skin Effects 0.000 description 1
- 229920002549 elastin Polymers 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 231100000321 erythema Toxicity 0.000 description 1
- 201000005884 exanthem Diseases 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 125000005456 glyceride group Chemical group 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 229940075507 glyceryl monostearate Drugs 0.000 description 1
- 239000012676 herbal extract Substances 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 230000007954 hypoxia Effects 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004054 inflammatory process Effects 0.000 description 1
- 229910052909 inorganic silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000019388 lanolin Nutrition 0.000 description 1
- 229940039717 lanolin Drugs 0.000 description 1
- 230000003859 lipid peroxidation Effects 0.000 description 1
- 230000036210 malignancy Effects 0.000 description 1
- 229940118019 malondialdehyde Drugs 0.000 description 1
- 201000001441 melanoma Diseases 0.000 description 1
- 235000010270 methyl p-hydroxybenzoate Nutrition 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 210000003470 mitochondria Anatomy 0.000 description 1
- 239000001788 mono and diglycerides of fatty acids Substances 0.000 description 1
- 230000035772 mutation Effects 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N n-heptadecyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000007764 o/w emulsion Substances 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008390 olive oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000004006 olive oil Substances 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N palmitic acid group Chemical group C(CCCCCCCCCCCCCCC)(=O)O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009054 pathological process Effects 0.000 description 1
- 208000002440 photoallergic dermatitis Diseases 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000004224 protection Effects 0.000 description 1
- 230000009979 protective mechanism Effects 0.000 description 1
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical compound C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010037844 rash Diseases 0.000 description 1
- 208000022064 reactive hyperemia Diseases 0.000 description 1
- 230000008439 repair process Effects 0.000 description 1
- 230000000979 retarding effect Effects 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 231100000241 scar Toxicity 0.000 description 1
- 230000037380 skin damage Effects 0.000 description 1
- 230000036560 skin regeneration Effects 0.000 description 1
- 235000010268 sodium methyl p-hydroxybenzoate Nutrition 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 206010041823 squamous cell carcinoma Diseases 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005748 tumor development Effects 0.000 description 1
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 230000002792 vascular Effects 0.000 description 1
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 1
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 1
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 description 1
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 1
- 239000007762 w/o emulsion Substances 0.000 description 1
- 239000010497 wheat germ oil Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/4906—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom
- A61K8/4926—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having six membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/08—Anti-ageing preparations
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Birds (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Gerontology & Geriatric Medicine (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Винахід стосується косметичного складу, придатного для уповільнення процесів старіння шкіри і/або лікування патологічних ушкоджень шкіри, причому заявлений склад містить похідне гідроксамової кислоти за формулою (І).
Description
Опис винаходу
Винахід стосується косметичного композиції і способу для уповільнення процесів старіння шкіри і/або 2 лікування патологічних ушкоджень шкіри.
Більш докладно, винахід стосується косметичного композиції, що містить похідне гідроксамової кислоти за формулою 170 | | | в! 3 І -
Е-А-сС-М-О0-СН,-СЕ- СНІ- М - й | В де
В! є атомом водню або Сі. 5 з алкільною групою,
В2 є атомом водню, Сч.5 алкільною групою, Сз.в циклоалкільною групою або фенільною групою, заміщеною на вибір гідроксильною або фенільною групою, або
В ї82 разом з атомом азоту - з'єднані з утворенням п'яти- або восьмичленного кільця, що містить на вибір сч один або більш атомів) азоту, кисню або сірки, і зазначене кільце може бути з'єднане з іншим аліциклічним або гетероциклічним кільцем, переважно з бензольним, нафталіновим, хіноліновим, ізохіноліновим, піридиновим (У або піразоліновим кільцем, більш того, якщо бажано або хімічно можливо, гетероатом(и) азоту і/або сірки подані у формі оксиду або діоксиду,
ВЗ є атомом водню, фенільною групою, нафтильною групою або піридиновою групою, де зазначені групи с зр Можуть бути замінені одним або більше атомом(ами) галогену або Сі. алкоксильною(ими) групою(ами), ту є атомом водню, гідроксильною групою, С.4.24 алкоксильною групою, яка може бути заміщена аміногрупою 00
Со од поліалкеноксильною групою, що містить від 17 до б подвійний(их) зв'язок(ів), С 4.25 алканоїльною Сз9 о алкеноїльною групою або групою за формулою К"-СОО-, де В" є Со.3о поліалкенільною групою, що містить від 1 до 6 подвійного(их) зв'язок(ів), ке,
Х є атомом галогену, аміногрупою, Сі.4 алкоксильною групою, або «
Х разом з В є одним атомом кисню, або
Х і у разом з атомами вуглецю, до яких вони приєднані, і групою -МК-О-СН»-, розташованою між зазначеними атомами вуглецю, утворюють кільце за формулою « | - - 2- СЕ М . їнів ШИ М а вишня с СЯ, Я шен т т Хо ра В ій бом --2о50 («в) бо 20000 7 є атомом кисню або атомом азоту, с» К є атомом водню або
Е утворює з В хімічний зв'язок,
А є Су. алкіленовою групою або хімічним зв'язком або групою формули
ЕЕ В о) 60 сн с - ) - (С )а - де б5 А : й й
К" є атомом водню, С..5 алкільною групою, Сз.я циклоалкільною групою або фенільною групою, яка може бути заміщена атомом галогену, Сі.4 алкоксильною групою або С. 5 алкільною групою,
Кв є атомом водню, С..4 алкільною групою або фенільною групою, т має значення 0,1 або 2, п має значення 0,1 або 2, причому, якщо Х є аміногрупою, то у має значення, відмінне від гідроксильної групи, або його фізіологічно прийнятну кислотну адитивну сіль в якості активного інгредієнту.
Людська шкіра є природною мішенню світлового випромінювання, що має декілька відомих приємних і неприємних наслідків, таких, як засмага або канцерогенез (розвиток пухлин). Під впливом ультрафіолетового 7/0 випромінювання в шкірі утворюються вільні радикали (наприклад, гідроксильні радикали або кисень у момент виділення). Такі радикали можуть пошкодити молекулу ДНК і внести свій внесок у процес старіння шкіри.
Відома теорія процесу старіння шкіри заснована на пошкоджуючій дії вільних радикалів. Вільні радикали утворюються не тільки під дією ультрафіолетового випромінювання, але й у біохімічних процесах. Таким чином, вільні радикали, що містять кисень, такі, як супероксид-аніон, пероксид-радикал або гідроксид-радикал і інші, 7/5 Можуть утворюватися, наприклад, внаслідок запалення, гіпоксії або реактивної гіперемії.
Вільні радикали, що мають сильну окисну здатністю, можуть ушкоджувати мембрану шляхом окислення компонентів мембрани, що складаються із ненасиченої жирної кислоти (переокислення ліпідів), з одного боку, і, з іншого боку, в процесі окислення утворюються реакційноздатні альдегіди. При ушкодженні мембрани зростаюче поглинання кальцію приводить до загибелі клітини, і завдяки присутності реакційноздатних альдегідів починаються патологічні процеси: ушкодження ДНК, мутація в клітинному ядрі і мітохондріях; зміна властивостей інтерстиціальних білків (наприклад, еластину) через утворення поперечних зв'язків.
Відомо, що еластичні структури білків колагену і еластину містять багато води. Характеристикою інтерстиціальних білків є те, що вони багаті лізином. с
Реакційноздатні альдегіди, такі, як малоновий діальдегід, вступають у реакції конденсації з бічними ланцюгами, що містять аміногрупи, створюючи поперечні зв'язки. Таким чином, еластична спочатку структура о стає жорсткою і гідрофобною. На продовження вищеописаного процесу спочатку утворяться сероїди ліпофусцину, потім вікові пігментні плями.
Природні захисні механізми проти ультрафіолетового випромінювання включають засмагу завдяки со утворенню меланіну, механізм репарації ДНК і т.д. Недостатність захисного механізму, така, як порушення репарації ДНК і, отже, втрата можливості виправлення ушкоджень ДНК, викликаних ультрафіолетовим со промінням, приводить до раннього старіння шкіри або, можливо, до хвороби, що називається ксеродерма о пігментозум, що може супроводжуватися розвитком злоякісної пухлини. Плями засмаги, викликані загорянням у ранньому дитинстві, гояться, залишаючи великий шрам. На додаток до спиноцелюлярної карциноми ее,
Зз5 розвиваються різні злоякісні пухлини (наприклад, меланома, керато-акантома, базалома, саркома). «І
Таким чином, було б чудово, якби можна було впливати на процеси старіння шкіри і лікувати її патологічні ушкодження.
Похідні гідроксамової кислоти формули І є відомими. НО-Р Мо. 177578 і його еквівалент О5-Р Мо 4308399 описують похідні гідроксамової кислоти в межах сполук за формулою І, придатних для лікування діабетичної « ангіопатії. шщ с НО-Р Мо. 207988 і його еквівалент ЕР Мо. 417210 також описують галогеномісткі похідні гідроксамової й кислоти, у межах формули І, що діють селективно в якості бета-блокаторів, і, таким чином, є придатними для и? лікування діабетичної ангіопатії.
НО-Р заявка Мо. 2385/92, опублікована під Мо. Т/66350, описує інші похідні гідроксамової кислоти в межах формули І. Ці відомі сполуки можуть бути використані в лікуванні деформацій судин, головним чином, у терапії ї» цукрового діабету.
Метою винаходу є створення композиції, придатного для уповільнення процесів старіння шкіри і/або
Фо лікування патологічних ушкоджень шкіри. о Було виявлено, що вищеописана мета досягнута при створенні композиції, що містить похідні гідроксамової
Кислоти формули І або його адитивну сіль фізіологічне прийнятної кислоти в якості активного інгредієнта. бо Під патологічними ушкодженнями шкіри, для яких склад винаходу придатний, маються на увазі, особливо, се» такі: суха шкіра; актинічні кератози, актинічні пруріго (хвороба Лопеса-Гонсалеса); поліморфна світлова екзантема; токсична фотопатія; іФ) фотоалергія; ко стареча пурпура (ригрига зепіїів); сонячна атрофія шкіри; во рибегаї вігіаз (вігіа тідгапв); дифузна еластома (стара шкіра), дерматит, викликаний рентгенівським опроміненням; підагричний поліхондрит; пролежень (десирікв5). 65 В описі і формулі під терміном "склад" мається на увазі косметичний склад або медичний косметичний склад або фармацевтичний косметичний склад, що придатний, у першу чергу, для місцевого застосування, і наноситься на поверхню шкіри загальноприйнятим способом.
Склад, заявлений у даному винаході, містить похідне гідроксамової кислоти формули І або його фізіологічне прийнятну кислотну адитивну сіль в якості активного інгредієнта в суміші з одним або більш загальноприйнятим(тими) наповнювачем(ями) косметичних складів.
В описі і формулі Сі 5 алкільною групою є, наприклад, метильна, етильна, н-пропільна, ізопропільна, н-бутильна або н-пентильна група, переважно метильна або етильна група. Сз.я циклоалкільною групою є, наприклад, циклопропільна, циклопентильна, циклогексильна, циклогептильна або циклооктильна група, переважно, циклопентильна або циклогексильна група. 70 П'ятичленним або восьмичленним кільцем, що містить один або більше гетероатом(ів) може бути, наприклад, пірол, піразол, імідазол, оксазол, тіазол, піридин, піридазин, піримідин, піперазин, морфолін, індол, хінолин і ін. кільце.
Сіо4 алкоксильною групою, є, наприклад, метокси, етокси, н-пропокси, трет-бутокси, н-пентокси, децилокси, додецилокси, октадецилокси й ін. група.
Сіов алканоїльною групою є, наприклад, формильна, ацетильна, пропіонільна, бутирильна, капроїльна, пальмітинова, стеаринова й ін. група.
Сз.о алкеноїльною групою є, наприклад, акрилоїльна, пентеноїльна, гексеноїльна, гептеноїльна, октеноїльна й ін. група.
Сі. алкиленовою групою є, наприклад, метиленова, етиленова, пропіленова або бутиленова група.
Атомом галогену є, наприклад, атом фтору, хлору, брому або йоду, переважно, атом хлору або брому.
Якщо У є групою за формулою БК'/-СОО-, то він є, наприклад, ліноленоїльною, лінолоїльною, докозагексаноїльною, ейкоза-пентаноїльною, арахідоноїльною і ін. групою.
Фізіологічне прийнятними кислотними адитивними солями сполук формули | є кислотні адитивні солі, утворені з фізіологічно прийнятними неорганічними кислотами, такими, як соляна, сірчана й інші, або з Га фізіологічно прийнятними органічними кислотами, такими, як оцтова кислота, фумарова кислота, молочна о кислота й інші.
Переважна підгрупа сполук формули І складається з похідного гідроксамової кислоти за формулою ЇЇ
В В
(зе) (ее) в. -
К- (СН (СА - Сл и о
І В (Се) - и «І к.-і-Оо-сн.-СН- СНІь.- М ! М їх - с де В", 2, 3, вл, 5 т і п є такими, як зазначено відповідно до формули І, Х є атомом галогену, у є и . ;» гідроксильною групою.
Найкращими сполуками за формулою І є такі, де В! і В? разом з атомом азоту, до якого вони приєднані, утворюють піперидинову групу, ВЗ є піридильною групою, т і п мають значення 0, Х є, як зазначено вище. Із «їз» цих сполук кращими різновидами є О-(3-піперидино-2-гідрокси-1-пропіл)пірид-3-іл хлорид гідроксамової кислоти (сполука "А")і
Фо Інша переважна підгрупа похідних гідроксамової кислоти формули | складається зі сполук формули о о ов (ее) дІ сб» р 7
К-А.-СсС-МН-О-СснН.- сн. СНІ. - М ШІ 29 Таз
Ф) К ю де В", В2, ВЗ ї А є такими як зазначено відповідно до формули І. Ще одна переважна підгрупа похідних гідроксамової кислоти формули | складається зі сполук за формулою 60 б5
Е
Ж снА.-М / Я в? 15-55 ЇМ м Ж 706 в - А шк я сн. а
М--090 де в, в2, ВЗ ї А є як зазначено відповідно до формули І, 7 є атомом кисню або азоту. 18 Ще одна переважна підгрупа похідних гідроксамової кислоти формули І складається зі сполук за формулою ок" он рай к-А-с-М-0О-СсН.-СН- СН. -М м ве до де в, в2, ВЗА є такими, як зазначено у відповідності з формулою |, в є С). алкільною групою.
Сполуки формули | можуть бути отримані способом, відомим за НО-Р МоМо 177578 і 207988, так само, як за с ов НИ-Р заявці, що опублікована під Мо Т/66350.
Склад, заявлений у даному винаході, містить, загалом, від 0,1 до ЗОмас.95, бажано від 2 до 1Омас.95, краще о від 4 до Ббмас.9о похідного гідроксамової кислоти формули | або його адитивної солі фізіологічно прийнятної кислоти в якості активного інгредієнта і загальноприйнятний(ії) наповнювачії) косметичних складів.
Композиції, заявлені в даному винаході, можуть бути загальноприйнятними косметичними прописами, со зо придатними для місцевого застосування на поверхні шкіри. Кращими прописами є креми, емульсії для тіла, емульсії для засмаги, пінки для шкіри, спреї, ампули для регенерації шкіри й ін. со
Прописи, заявлені в даному винаході, можуть містити на додаток до активного інгредієнта загальноприйнятні о наповнювачі косметичних складів, загалом, у кількості від 70 до 99,О9мас.уо. Придатними наповнювачами є, наприклад, одно- і двухосновні спирти, що мають насичений або ненасичений углеводневий ланцюг, такі, як ісе) цетиловий спирт, стеариловий спирт, цетилстеариловий, олеїновий спирт, лауриловий спирт, етиленгліколь, «г пропіленгліколь, гліцерин; натуральні жири і масла, такі, як оливкова олія, олія авокадо, олія зародків пшениці, олія зародків кукурудзи, ланолін, масло какао; більш високомолекулярні вуглеводні, такі, як вазелінова олія, вазелін; бджолиний віск; похідні целюлози; емульгатори, такі, як лаурилсульфат натрію, жирна кислота або складний ефір олеїнової кислоти і сорбіту, жирна кислота або складний ефір олеїнової кислоти і « Пполіетиленгліколюців), простий ефір сорбіту і жирних спиртів або олеїнових спиртів, прості ефіри с поліетиленгліколю і жирних спиртів або олеїнових спиртів, гліцериди жирних кислот; вітаміни, екстракти трав,
Й такі, як екстракт ромашки; консерванти, такі, як метил-п-гідроксибензоат, хлоргексидину глюконат; фактори и? захисту від світла й ін.
Композиції, що заявляються у даному винаході, отримані змішуванням їх інгредієнтів загальноприйнятим способом. У випадку композиції, заснованого на водно-масляній або масляно-водяній емульсії, загалом, їх інгредієнти жирової фази і інгредієнти водяної фази змішуються роздільно, потім ці дві фази змішуються з використанням по необхідності підігрітої жирової фази. Активний інгредієнт формули | додається переважно у
Ме, водяний розчин, у жировий розчин або в суміш інших інгредієнтів. о Ефект уповільнення старіння шкіри сполук формули І досліджувався на морських свинках. Поверхня шкіри 8
Морських свинок була общипана, потім по обидва боки поверхонь тварин площею 1см? була опромінена со ультрафіолетовим світлом інтенсивністю 100ту/см2. Після опромінення один бік тварини був вкритий кремом сю відповідно до Прикладу 1, що містить 4мас.бо сполуки "А" у якості активного інгредієнту. Інший бік кожної тварини був покритий сумішшю косметичних наповнювачів, що не містять активного інгредієнта (наприклад, був використаний крем, що відповідає за складом крему з Приклада 1, однак вищеописаний крем містив воду замість активного інгредієнта). Таким чином, по суті справи, в експерименті здійснювався внутрішній контроль.
У випадку 4 тварин обробка кремом була здійснена негайно після опромінення, потім обробка була о повторена щодня протягом тижня (група 1). У випадку інших 4 тварин опромінена поверхня шкіри оброблялася іме) кремом, заявленим у винаході, і контрольним кремом, відповідно, тільки через 24 години після опромінення (група І). 60 У випадку тварин групи | спостерігалася мінімальна еритема на поверхні шкіри, опроміненої і обробленої складом, заявленим у даному винаході, через 24 і 48 годин після опромінення. На поверхні шкіри, використаної в якості контролю, можна було відзначити ділянку без епітелію, і цей стан продовжувався протягом 7 днів спостереження. Починаючи з 4-го дня, неможливо було виявити різницю між поверхнею шкіри, опроміненою і обробленою складом, заявленим у даному винаході, і оточуючу її поверхнею шкіри. 65 У випадку тварин групи І на обробленій площі, так само, як і на контрольній ділянці, можна було спостерігати ушкодження шкіри (пухирці), потім проявилася ділянка без епітелію. На 7 день після опромінення ділянка, оброблена складом, заявленим у даному винаході, епітелізувалася.
На підставі вищеописаного експерименту можна встановити, що за допомогою композиції, заявленого в даному винаході, і відповідно, сполуки за формулою !, поверхня шкіри захищена від вражаючої дії ультрафіолетового опромінення. Якщо поверхня шкіри оброблена кремом композиції, заявленого в даному винаході, негайно після опромінення, здебільшого, спостерігається тільки слабке ураження епітелію.
Ушкодження шкіри, викликані ультрафіолетовим опроміненням, загоїлись завдяки обробці складом, заявленим у даному винаході, швидше, ніж без обробки. Сполука формули І виявляє епітелізуючу дію.
Таким чином, подальше втілення даного винаходу полягає в способі для уповільнення процесів старіння /о шкіри іабо лікуванні патологічних ушкоджень шкіри, причому заявлений спосіб містить лікування ураженої поверхні шкіри косметичне ефективною нетоксичною кількістю похідного гідроксамової кислоти формули І або її фізіологічно прийнятної кислотної адитивної солі.
Бажано, щоб поверхня шкіри оброблялася косметичним складом, що містить від 0,1 до ЗОмас.9о похідного гідроксамової кислоти формули І або її фізіологічно прийнятної кислотної адитивної солі.
Краще, щоб поверхня шкіри оброблялася хлоридом
О-(3-піперидино-2-гідрокси-1-пропіл)пірид-З-іл-гідроксамової кислоти або її фізіологічно прийнятною кислотною адитивною сіллю.
Даний винахід буде нижче проілюстровано за допомогою таких прикладів.
Приклад 1
Крем (олія/вода)
Крем складається з таких інгредієнтів: сч зв о не 1111111 лобомасв со
Ліпофільні інгредієнти (цетилстеариловий спирт, стеаринова кислота і гліцерилмоностеарат) розплавлені на о водяній бані. Лаурилсульфат натрію і метил-п-гідроксибензоат розчинені приблизно в Звмл дистильованої води при 60-65"С, рН розчину регулювався додаванням водяного розчину гідроксиду натрію в межах значень 9 і 10, (Се) потім водяний розчин змішувався із сумішшю ліпофільних інгредієнтів, і отримана емульсія перемішувалася до - охолодження. Активний інгредієнт розчинявся в залишковій кількості води і цей розчин змішувався з охолодженим кремом.
Приклад 2
Крем (вода/олія) « 20 Крем складається з таких інгредієнтів: -в с г» в 7
Ф о 11111111 побомаст (ее) 20 Інгредієнти змішувалися за способом, описаним в Прикладі І.
Приклад З с» Крем (вода/олія)
Крем складається з таких інгредієнтів: о з щ де 11111111 лобомасво
Інгредієнти змішувалися за способом, описаним в Прикладі І.
Приклад 4
Нічний зволожуючий крем
Крем, що складається з таких інгредієнтів, виготовлений із використанням способу, описаному в Прикладі І: то ів 11111111 обомасяв сч
Приклад 5 о
Денний зволожуючий крем
Крем, що складається з таких інгредієнтів, виготовлений із використанням способу, описаному в Прикладі І: со зо со о
Ф зв - « 2 с . г» їх 11111111 побомасою б Приклад 6
І ав | Молочко для тіла со 50 Молочко для тіла, що складається з таких інгредієнтів, виготовлених за способом, описаним в Прикладі І:
Не з о т во 11111111 обомасзв б5
Claims (11)
1. Застосування похідних гідроксамової кислоти загальної формули В 70 з ра В А-Сс-М-0-Ссн-СН-СНІ.- М І, б В де В! є атомом водню або С3.з алкільною групою, В2 є атомом водню, Сі.5 алкільною групою, Сі.8й циклоалкільною групою або фенільною групою, яка може бути заміщена гідроксильною або фенільною групою, або В! ї В2 разом з атомом азоту, до якого вони приєднані, утворюють п'яти- або восьмичленне кільце, яке може містити на вибір один або більше атом(ів) азоту, кисню або сірки, і зазначене кільце може бути з'єднане з іншим аліциклічним або гетероциклічним кільцем, переважно з бензольним, нафталіновим, хіноліновим, СМ ізохіноліновим, піридиновим або піразоліновим кільцем, більше того, якщо бажано або хімічно можливо, о гетероатом(и) азоту і/або сірки представлені у формі оксиду або діоксиду, ВЗ є атомом водню, фенільною групою, нафтильною групою або піридильною групою, де зазначені групи можуть бути заміщені одним або більше атомом(ами) галогену або Сі. алкоксильною(ими) групою(ами), У є атомом водню, гідроксильною групою, С.1.24 алкоксильною групою, яка може бути заміщена аміногрупою, 9 Соо4 поліалкенілоксильною групою, що містить від 1 до б подвійних зв'язків, Си 15 алканоїльною групою, со
Сз.о алканоїльною групою або групою формули К7-СОО-, де В" є Со 309 поліалкенільною групою, що містить від 1 до 6 подвійних зв'язків, о Х є атомом галогену, аміногрупою, Сі.4 алкоксильною групою, або «со Х разом з В є одним атомом кисню, або Зо Х і Ж разом з атомами вуглецю, до яких вони приєднані і групою -МК-О-СН»о-, розташованою між зазначеними « атомами вуглецю, утворюють кільце формули . - -- сн 2 . І» - С СН» а о ря , пнплнтнаньнох б де 7 є атомом кисню або атомом азоту, К є атомом водню або, творює з В хімічний зв'язок, (ав) в в о 20 А є Су. алкіленовою групою або хімічним зв'язком або групою формули де т В В й сн сн Б «а т ча п іні - у 4 60 В" є атомом водню, Сі 5 алкільною групою, Сз.в циклоалкільною групою або фенільною групою, яка може бути заміщена атомом галогену, Сі.4 алкоксильною групою або С. 5 алкільною групою, ВЕ є атомом водню, С. 4 алкільною групою або фенільною групою, т має значення 0,1 або 2, бо п має значення 0,1 або 2,
причому, якщо Х є аміногрупою, то У має значення, відмінне від гідроксильної групи, або їх кислотно-адитивних солей як активних агентів косметичних засобів для уповільнення процесів старіння шкіри.
2. Застосування за п. 1, в якому похідна гідроксамової кислоти є сполукою формули ЇЇ В в! - 3 К - (СЮ) а - (СН). що С -Х р
Мм.-.о-сн.-СсН-СНІ- М П Ух і У В? с о де В", В, в, Вл, ВО, т і поє такими як у пункті 1, Х є атомом галогену або аміногрупою, М є («о гідроксигрупою, або її кислотно-адитивною сіллю. со
З. Застосування за п. 1, в якому похідна гідроксамової кислоти є сполукою формули ЇЇ «в) о он і (Се) | р В ся 3 К-А-С-МН-О-СНЯ.-СН-СН.- М ЦІ , Ме Е" « 1 р2р3; : те : ші дек", К- К" і А є такими як у пункті 1, або її кислотно-адитивною сіллю.
с 4. Застосування за п. 1, в якому похідна гідроксамової кислоти є сполукою формули ЇМ ;» д! тв й ї се». - ху Ф в о / . бо 0 ра -- с сб» ІЇУ 3 ЕК -А- Я ра сн. , М --- о ІФ) де В", В2 ВЗ Її А є такими як у пункті І, 7 є атомом кисню або азоту, або її кислотно-адитивною сіллю. іме) 5. Застосування за п. 1, в якому похідна гідроксамової кислоти є сполукою формули М во 6 В ок он В т у вА-СЯМІО СН СНІСН ТК ; я К-7 б5 Ш де В", В2 ВЗ і А є такими як у пункті 1, 25 є Су. алкільною групою, або її кислотно-адитивною сіллю.
6. Застосування за п. 1 або 2, в якому похідна гідроксамової кислоти є сполукою формули ІІ, деК'їВ2 разом з атомом азоту, до якого вони приєднані утворюють піперидильну групу, т і п приймають значення 0, Х и М як зазначено в п. 2, або її кислотно-адитивною сіллю.
7. Застосування за будь-яким з пп. 71, 2 або б, в якому похідна гідроксамової кислоти є хлоридом О-(3-піперидино-2-гідрокси-1-пропіл)пірид-3-іл гідроксамової кислоти або її кислотно-адитивною сіллю.
8. Косметична композиція для уповільнення процесів старіння шкіри, що містить від 0,1 до ЗО мас. 90 активного інгредієнта, охарактеризованого в одному з пп. 1-7 в суміші з одним або більше загальноприйнятних косметичних ад'ювантів. 70
9. Спосіб косметичної обробки шкіри, в якому ушкоджена поверхня шкіри обробляється косметично ефективною нетоксичною кількістю похідної гідроксамової кислоти формули І, де В, в, в, ХХ, ХМАЇВє такими як у п. 1, або її кислотно-адитивною сіллю.
10. Спосіб за пунктом 9, в якому поверхня шкіри обробляється косметичною композицією, охарактеризованою в п. 8.
11. Спосіб за пунктами 9 або 10, в якому похідна гідроксамової кислоти є хлоридом О-(3-піперидино-2-гідрокси-1-пропіл)пірид-3-іл гідроксамової кислоти або її кислотно-адитивною сіллю. Офіційний бюлетень "Промислоава власність". Книга 1 "Винаходи, корисні моделі, топографії інтегральних мікросхем", 2002, М 5, 15.05.2002. Державний департамент інтелектуальної власності Міністерства освіти і науки України. с щі 6) (зе) (ее) «в) (Се) «
- . и? щ» (о) («в) (ее) сю» іме) 60 б5
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
HU9503728A HUT78139A (hu) | 1995-12-22 | 1995-12-22 | Készítmény, különösen a bőr öregedési folyamatainak mérséklésére |
PCT/HU1996/000081 WO1997023198A1 (en) | 1995-12-22 | 1996-12-20 | A cosmetic composition and a method for reducing the ageing processes of skin |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
UA46083C2 true UA46083C2 (uk) | 2002-05-15 |
Family
ID=10987504
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
UA98073917A UA46083C2 (uk) | 1995-12-22 | 1996-12-20 | Застосування похідних гідроксамової кислоти для уповільнення процесів старіння шкіри, косметична композиція та спосіб косметичної обробки шкіри |
Country Status (17)
Country | Link |
---|---|
EP (2) | EP0869771A1 (uk) |
JP (2) | JP2001509129A (uk) |
KR (1) | KR19990076669A (uk) |
CN (2) | CN1207670A (uk) |
AT (1) | ATE237306T1 (uk) |
AU (1) | AU1167397A (uk) |
CA (1) | CA2240505A1 (uk) |
DE (1) | DE69627547T2 (uk) |
DK (1) | DK1025838T3 (uk) |
ES (1) | ES2197565T3 (uk) |
HK (1) | HK1029943A1 (uk) |
HU (1) | HUT78139A (uk) |
IL (2) | IL124984A0 (uk) |
PT (1) | PT1025838E (uk) |
RU (1) | RU2197954C2 (uk) |
UA (1) | UA46083C2 (uk) |
WO (1) | WO1997023198A1 (uk) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2813195B1 (fr) * | 2000-08-29 | 2003-04-04 | Serobiologiques Lab Sa | Utilisation d'extraits de la plante cassia alata dans des produits de soin |
DE10240989A1 (de) * | 2002-09-05 | 2004-03-11 | Uwe Klewinghaus | Zusammensetzung und deren Verwendung als pharmazeutische oder kosmetische Formulierung zur äußerlichen Anwendung |
HUP0401177A2 (en) * | 2004-06-14 | 2007-09-28 | N Gene Res Lab Inc | Pharmaceutical composition for increasing the mitochondrial genesis |
HUP0500145A2 (en) * | 2005-01-28 | 2006-11-28 | Gene Res Lab N | Use of o-(3-piperidino-2-hydroxy-1-propyl)-nicotinic amidoxime for preparation of medicaments against oral diseases |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR1404481A (fr) * | 1963-04-16 | 1965-07-02 | Hoffmann La Roche | Procédé pour la préparation de nouveaux 3-éthers de la nu-(alpha, gamma-dihydroxy-beta, beta-diméthyl-butyryl)-propylamine |
HU177578B (en) * | 1976-08-27 | 1981-11-28 | Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet | Process for preparing new 0-/3-amino-2-hydroxy-propyl/-amidoxime derivatives |
HU184626B (en) * | 1979-06-01 | 1984-09-28 | Ferrokemia Ipari | Congesting cosmetics first of all hair-restorers |
HU207988B (en) * | 1988-10-20 | 1993-07-28 | Biorex Kutato Fejlesztoe Kft | Process for producing halogenides of o-/3-amino-2-hydroxy-propyl/hydroximic acid and pharmaceutical compositions containing them as active components |
TW233264B (uk) * | 1992-02-03 | 1994-11-01 | Otsuka Pharma Co Ltd | |
HU222994B1 (hu) * | 1995-11-02 | 2004-01-28 | BIOREX Kutató és Fejlesztő Rt. | Hidroxilaminszármazékok és azok alkalmazása sejtek molekuláris chaperon-termelésének fokozására alkalmas gyógyszerkészítmények előállítására |
-
1995
- 1995-12-22 HU HU9503728A patent/HUT78139A/hu unknown
-
1996
- 1996-12-20 EP EP96942539A patent/EP0869771A1/en not_active Withdrawn
- 1996-12-20 ES ES99123365T patent/ES2197565T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1996-12-20 CA CA002240505A patent/CA2240505A1/en not_active Abandoned
- 1996-12-20 PT PT99123365T patent/PT1025838E/pt unknown
- 1996-12-20 AT AT99123365T patent/ATE237306T1/de not_active IP Right Cessation
- 1996-12-20 RU RU99125652/14A patent/RU2197954C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1996-12-20 EP EP99123365A patent/EP1025838B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-12-20 WO PCT/HU1996/000081 patent/WO1997023198A1/en not_active Application Discontinuation
- 1996-12-20 IL IL12498496A patent/IL124984A0/xx unknown
- 1996-12-20 KR KR1019980704781A patent/KR19990076669A/ko not_active Application Discontinuation
- 1996-12-20 CN CN96199664A patent/CN1207670A/zh active Pending
- 1996-12-20 AU AU11673/97A patent/AU1167397A/en not_active Abandoned
- 1996-12-20 UA UA98073917A patent/UA46083C2/uk unknown
- 1996-12-20 DE DE69627547T patent/DE69627547T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1996-12-20 JP JP52344497A patent/JP2001509129A/ja active Pending
- 1996-12-20 IL IL132854A patent/IL132854A/en not_active IP Right Cessation
- 1996-12-20 DK DK99123365T patent/DK1025838T3/da active
-
1999
- 1999-11-24 JP JP33302699A patent/JP3806277B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1999-11-30 CN CNB991243994A patent/CN1173692C/zh not_active Expired - Fee Related
-
2001
- 2001-02-09 HK HK01100921A patent/HK1029943A1/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP1025838A1 (en) | 2000-08-09 |
CN1173692C (zh) | 2004-11-03 |
KR19990076669A (ko) | 1999-10-15 |
WO1997023198A1 (en) | 1997-07-03 |
AU1167397A (en) | 1997-07-17 |
CA2240505A1 (en) | 1997-07-03 |
DE69627547D1 (de) | 2003-05-22 |
JP2000302657A (ja) | 2000-10-31 |
PT1025838E (pt) | 2003-09-30 |
JP3806277B2 (ja) | 2006-08-09 |
EP1025838B1 (en) | 2003-04-16 |
DE69627547T2 (de) | 2003-12-24 |
JP2001509129A (ja) | 2001-07-10 |
IL124984A0 (en) | 1999-01-26 |
HK1029943A1 (en) | 2001-04-20 |
IL132854A (en) | 2006-06-11 |
DK1025838T3 (da) | 2003-08-11 |
EP0869771A1 (en) | 1998-10-14 |
CN1263762A (zh) | 2000-08-23 |
HUT78139A (hu) | 2000-11-28 |
ATE237306T1 (de) | 2003-05-15 |
ES2197565T3 (es) | 2004-01-01 |
HU9503728D0 (en) | 1996-02-28 |
CN1207670A (zh) | 1999-02-10 |
RU2197954C2 (ru) | 2003-02-10 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2731705B2 (ja) | 化粧料組成物及び皮膚科用医薬組成物 | |
EP0601698B1 (en) | Topical composition comprising tocopherol | |
DE3415413C2 (uk) | ||
KR920006902B1 (ko) | 외용제 | |
EP1594455A1 (de) | Kosmetische oder dermatologische zubereitungen mit einem gehalt an kreatin, kreatinin und/oder seinen derivaten in kombination mit sojabohnenkeimextrakten | |
US6458371B1 (en) | Cosmetic composition and a method for the prevention and/or reduction of the photoaging processes of the skin | |
DE19720339A1 (de) | Wirkstoffe und Zubereitungen für die Hautaufhellung und zur Verhinderung der Hautbräunung | |
UA46083C2 (uk) | Застосування похідних гідроксамової кислоти для уповільнення процесів старіння шкіри, косметична композиція та спосіб косметичної обробки шкіри | |
EP1414401A1 (de) | Verwendung von kreatinin und/oder kreatininderivaten in kosmetischen oder dermatologischen zubereitungen | |
DE102005022292A1 (de) | Verwendung von Peroxidzersetzern in kosmetischen und pharmazeutischen Mitteln zur Behandlung der Haut | |
US6884424B2 (en) | Method for treating the pathological lesions of the skin that develop by ultraviolet radiation of the sunlight | |
JPS6410492B2 (uk) | ||
JPH0820512A (ja) | メラニン産生抑制剤及び美白用皮膚外用剤 | |
CA2290702C (en) | Topical compositions and methods for reducing ageing processes of skin and treating pathological lesions of skin | |
AU745987B2 (en) | A cosmetic composition and a method for reducing the ageing processes of skin | |
KR100366677B1 (ko) | 피부 노화과정을 억제하는 화장 조성물 및 방법 | |
DE10002725A1 (de) | Wirkstoffe und Zubereitungen für die Hautaufhellung und zur Verhinderung der Hautbräunung (skin whitening) | |
KR920003324B1 (ko) | 색백화장료 | |
US5547678A (en) | Compositions and methods for combating blemishes and/or ageing of the skin | |
JPH08268862A (ja) | 光老化防止剤及びこれを含有する皮膚化粧料 | |
JP2004250402A (ja) | 皮膚外用剤 | |
HU223901B1 (hu) | Készítmény, különösen a bőr öregedési folyamatának mérséklésére | |
JPH08269074A (ja) | 新規なアスコルビン酸誘導体及びこれを含有する化粧料 | |
KR20210117537A (ko) | 3,4,5-트리메톡시 신남산 에스테르 유도체 및 만노실에리트리톨 지질을 포함하는 피부 미백용 조성물 | |
JPH0818980B2 (ja) | ニキビ治療用皮膚外用剤 |