JPH08268862A - 光老化防止剤及びこれを含有する皮膚化粧料 - Google Patents
光老化防止剤及びこれを含有する皮膚化粧料Info
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- JPH08268862A JPH08268862A JP9626495A JP9626495A JPH08268862A JP H08268862 A JPH08268862 A JP H08268862A JP 9626495 A JP9626495 A JP 9626495A JP 9626495 A JP9626495 A JP 9626495A JP H08268862 A JPH08268862 A JP H08268862A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 安全性が高く且つ有効な光老化防止剤を提供
し、更には、美肌効果に優れた、皮膚に弊害なく安全に
使用できる皮膚化粧料を提供する。 【構成】 一般式（１）で示されるアスコルビン酸誘導
体及び／またはその塩を有効成分とする光老化防止剤
を、化粧料全量に対して０．００１〜１０重量％配合す
る。 〔式中、ＸはＨ、Ｎａ、Ｋ、Ｌｉ、Ｃａ、Ｍｇ、Ｚｎ、
有機アミンを表す。〕
し、更には、美肌効果に優れた、皮膚に弊害なく安全に
使用できる皮膚化粧料を提供する。 【構成】 一般式（１）で示されるアスコルビン酸誘導
体及び／またはその塩を有効成分とする光老化防止剤
を、化粧料全量に対して０．００１〜１０重量％配合す
る。 〔式中、ＸはＨ、Ｎａ、Ｋ、Ｌｉ、Ｃａ、Ｍｇ、Ｚｎ、
有機アミンを表す。〕
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、光老化防止剤及びこれ
を含有する皮膚化粧料に関し、詳しくは、アスコルビン
酸誘導体及び／またはその塩を有効成分とする光老化防
止剤及びこれを含有するシワ、タルミ等を防止、改善す
る効果に優れた皮膚化粧料に関する。
を含有する皮膚化粧料に関し、詳しくは、アスコルビン
酸誘導体及び／またはその塩を有効成分とする光老化防
止剤及びこれを含有するシワ、タルミ等を防止、改善す
る効果に優れた皮膚化粧料に関する。
【０００２】
【従来の技術】一般的に、皮膚の老化とは、加齢に伴う
生理的老化と、日光暴露（紫外線）による光老化とが互
いに影響しあって生じる生理現象であり、現在、特に後
者の光老化と肌のシワ、シミ、タルミとの関係が重要視
されている。紫外線の皮膚への障害については、ＵＶ−
Ｂ（２９０〜３２０ｎｍ）の惹起するＤＮＡ障害や紅
斑、二次黒化などが数多く報告されているが、最近では
紫外線の中でも長波長領域のＵＶ−Ａ（３２０〜４００
ｎｍ）の重要性が注目されている。それはＵＶ−ＡはＵ
Ｖ−Ｂの１０倍ものエネルギー量が地表に到達し、真皮
の奥深くまで届くため、皮膚の大ジワ、タルミ等を惹起
する事が判ってきたからである。（Bissett,d.l.et.al:
Photoaging of Skin by UVA, "Biological Responses t
o Ultraviolet A Radiation" P181-188,Valdenmar Publ
ishing Company,1992）
生理的老化と、日光暴露（紫外線）による光老化とが互
いに影響しあって生じる生理現象であり、現在、特に後
者の光老化と肌のシワ、シミ、タルミとの関係が重要視
されている。紫外線の皮膚への障害については、ＵＶ−
Ｂ（２９０〜３２０ｎｍ）の惹起するＤＮＡ障害や紅
斑、二次黒化などが数多く報告されているが、最近では
紫外線の中でも長波長領域のＵＶ−Ａ（３２０〜４００
ｎｍ）の重要性が注目されている。それはＵＶ−ＡはＵ
Ｖ−Ｂの１０倍ものエネルギー量が地表に到達し、真皮
の奥深くまで届くため、皮膚の大ジワ、タルミ等を惹起
する事が判ってきたからである。（Bissett,d.l.et.al:
Photoaging of Skin by UVA, "Biological Responses t
o Ultraviolet A Radiation" P181-188,Valdenmar Publ
ishing Company,1992）
【０００３】従来より、これら紫外線による皮膚への障
害を防止するために、酸化チタン、酸化亜鉛、パラメト
キシ桂皮酸エステル、パラアミノ安息香酸エステル等の
各種の紫外線吸収、散乱、遮蔽物質を配合した化粧料
（サンスクリーン、サンプロテクト化粧品）が開発さ
れ、使用されている。しかしながら、これらの化粧料を
使用しても圧倒的な日光暴露から皮膚を防御することは
難しい。
害を防止するために、酸化チタン、酸化亜鉛、パラメト
キシ桂皮酸エステル、パラアミノ安息香酸エステル等の
各種の紫外線吸収、散乱、遮蔽物質を配合した化粧料
（サンスクリーン、サンプロテクト化粧品）が開発さ
れ、使用されている。しかしながら、これらの化粧料を
使用しても圧倒的な日光暴露から皮膚を防御することは
難しい。
【０００４】そこで、このように、皮膚表面に存在する
化粧料でカットされずに皮膚内部へ侵入した紫外線か
ら、特に真皮の奥深くまで届いたＵＶ−Ａから、そのタ
ーゲットとなる細胞をその周辺で防御したり、或いは障
害を受けた細胞の修復を目的とする薬剤が種々検討され
ている。
化粧料でカットされずに皮膚内部へ侵入した紫外線か
ら、特に真皮の奥深くまで届いたＵＶ−Ａから、そのタ
ーゲットとなる細胞をその周辺で防御したり、或いは障
害を受けた細胞の修復を目的とする薬剤が種々検討され
ている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、以上のよう
な状況に鑑みてなされたものであって、その目的は安全
性もよく、光老化防止効果に優れる光老化防止剤を提供
し、更に、これを配合する事で光老化に起因する皮膚の
シワ、タルミ等を防止、改善し、美肌効果に優れる皮膚
化粧料を提供する事を課題とする。
な状況に鑑みてなされたものであって、その目的は安全
性もよく、光老化防止効果に優れる光老化防止剤を提供
し、更に、これを配合する事で光老化に起因する皮膚の
シワ、タルミ等を防止、改善し、美肌効果に優れる皮膚
化粧料を提供する事を課題とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】こうした現状を鑑み、鋭
意研究を行った結果、本発明者らは下記一般式（１）で
表されるアスコルビン酸誘導体が光老化を防止する効果
に優れている事、またこのアスコルビン酸誘導体からな
る光老化防止剤を配合した皮膚化粧料が光老化によるシ
ワ、タルミを防止、改善し、美肌効果に優れている事を
見い出し、本発明を完成させた。本発明の光老化防止剤
に適用されるアスコルビン酸誘導体は抗腫瘍剤としては
公知のものであるが、かかる物質が光老化防止作用を有
している事は全く知られていない。
意研究を行った結果、本発明者らは下記一般式（１）で
表されるアスコルビン酸誘導体が光老化を防止する効果
に優れている事、またこのアスコルビン酸誘導体からな
る光老化防止剤を配合した皮膚化粧料が光老化によるシ
ワ、タルミを防止、改善し、美肌効果に優れている事を
見い出し、本発明を完成させた。本発明の光老化防止剤
に適用されるアスコルビン酸誘導体は抗腫瘍剤としては
公知のものであるが、かかる物質が光老化防止作用を有
している事は全く知られていない。
【０００７】
【化２】
【０００８】以下、本発明の光老化防止剤及び皮膚化粧
料について詳細に説明する。 ＜１＞本発明の光老化防止剤 本発明の光老化防止剤は、アスコルビン酸またはアラボ
アスコルビン酸の５、６位をベンジリデンジメトキシア
セタールと反応させて得られるものである。また、この
ようにして得られたアスコルビン酸誘導体にアルカリ性
の無機化合物若しくは有機化合物を作用させて塩として
用いる事もできる。本発明の光老化防止剤を得る具体的
な方法を合成例をもって以下に説明する。
料について詳細に説明する。 ＜１＞本発明の光老化防止剤 本発明の光老化防止剤は、アスコルビン酸またはアラボ
アスコルビン酸の５、６位をベンジリデンジメトキシア
セタールと反応させて得られるものである。また、この
ようにして得られたアスコルビン酸誘導体にアルカリ性
の無機化合物若しくは有機化合物を作用させて塩として
用いる事もできる。本発明の光老化防止剤を得る具体的
な方法を合成例をもって以下に説明する。
【０００９】合成例１．Ｌ−アスコルビン酸１０ｇとベ
ンジリデンジメトキシアセタール１０ｇ及び反応触媒の
Ｐ−トルエンスルホン酸１００ｍｇを５０ｍｌのジメチ
ルホルムアミドに溶解し、６０℃で加熱しながら反応さ
せた。反応中３０分ごとに減圧蒸留により副生するメタ
ノールを除去した。６時間後減圧蒸留により溶媒を留去
し、得られた粘稠物質を酢酸エチルと水で３回液−液分
配を行い、５，６−Ｏ−ベンジリデンアスコルビン酸の
結晶を収率７５％で得た。
ンジリデンジメトキシアセタール１０ｇ及び反応触媒の
Ｐ−トルエンスルホン酸１００ｍｇを５０ｍｌのジメチ
ルホルムアミドに溶解し、６０℃で加熱しながら反応さ
せた。反応中３０分ごとに減圧蒸留により副生するメタ
ノールを除去した。６時間後減圧蒸留により溶媒を留去
し、得られた粘稠物質を酢酸エチルと水で３回液−液分
配を行い、５，６−Ｏ−ベンジリデンアスコルビン酸の
結晶を収率７５％で得た。
【００１０】合成例２．５，６−Ｏ−ベンジリデンアス
コルビン酸１０ｇをイオン交換水２００ｍｌ中に懸濁
し、炭酸水素ナトリウム３．２ｇを加えて、反応させ、
水を留去して５，６−Ｏ−ベンジリデンアスコルビン酸
ナトリウム塩を得た。
コルビン酸１０ｇをイオン交換水２００ｍｌ中に懸濁
し、炭酸水素ナトリウム３．２ｇを加えて、反応させ、
水を留去して５，６−Ｏ−ベンジリデンアスコルビン酸
ナトリウム塩を得た。
【００１１】合成例３．５，６−Ｏ−ベンジリデンアス
コルビン酸１０ｇをイオン交換水２００ｍｌ中に懸濁
し、炭酸水素カリウム３．８ｇを加えて、反応させ、水
を留去して５，６−Ｏ−ベンジリデンアスコルビン酸カ
リウム塩を得た。
コルビン酸１０ｇをイオン交換水２００ｍｌ中に懸濁
し、炭酸水素カリウム３．８ｇを加えて、反応させ、水
を留去して５，６−Ｏ−ベンジリデンアスコルビン酸カ
リウム塩を得た。
【００１２】上記のようにして得られるアスコルビン酸
誘導体は、そのままあるいは溶媒に溶解する等により適
当な剤型にして光老化防止剤として使用される。
誘導体は、そのままあるいは溶媒に溶解する等により適
当な剤型にして光老化防止剤として使用される。
【００１３】＜２＞本発明の皮膚化粧料 本発明の皮膚化粧料は、上記光老化防止剤を通常、化粧
料全量に対して０．００１〜１０重量％、好ましくは、
０．０１〜５重量％配合したものである。上記光老化防
止剤の皮膚化粧料に対する配合量が０．００１重量％よ
り少ない量では、シワ、タルミ等の肌の状態を改善する
美肌効果が充分に得られない事があり、また、１０重量
％を越えた量を用いたとしても、増加分に見合った効果
が望みにくい。
料全量に対して０．００１〜１０重量％、好ましくは、
０．０１〜５重量％配合したものである。上記光老化防
止剤の皮膚化粧料に対する配合量が０．００１重量％よ
り少ない量では、シワ、タルミ等の肌の状態を改善する
美肌効果が充分に得られない事があり、また、１０重量
％を越えた量を用いたとしても、増加分に見合った効果
が望みにくい。
【００１４】本発明の皮膚化粧料の剤型は、格別限定さ
れるものではないが、具体例としては、クリーム、乳
液、オイル、ローション、パック、及び軟膏などが挙げ
られ、経皮吸収性の点からはクリーム、乳液、オイルな
どが特に好ましいといえる。これらの皮膚化粧料は上記
光老化防止剤を配合する以外は、通常の皮膚化粧料と同
様の方法で製造することが出来る。
れるものではないが、具体例としては、クリーム、乳
液、オイル、ローション、パック、及び軟膏などが挙げ
られ、経皮吸収性の点からはクリーム、乳液、オイルな
どが特に好ましいといえる。これらの皮膚化粧料は上記
光老化防止剤を配合する以外は、通常の皮膚化粧料と同
様の方法で製造することが出来る。
【００１５】また、本発明の皮膚化粧料には、上記光老
化防止剤以外に、通常、皮膚化粧料に適用される、流動
パラフィン、ワセリン、スクワラン等の炭化水素類、ミ
リスチン酸イソプロピルや合成鯨ロウ、ホホバ油、カル
ナウバワックス等のエステル類、オリーブ油、牛脂等の
動植物油脂、セタノール、ステアリルアルコール等の高
級アルコール類、ステアリン酸、オレイン酸等の高級脂
肪酸類、ラウリル硫酸ナトリウム、アルキルスルホコハ
ク酸エステル等のアニオン界面活性剤、４級アルキルア
ミン塩等のカチオン界面活性剤、脂肪酸モノグリセライ
ド、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油等の非イオン界面
活性剤、アルキルベタイン等の両性界面活性剤類、グリ
セリンやプロピレングリコール等の多価アルコール類、
エタノール、プロパノール等の低級アルコール類、パラ
ベン類やグルコン酸クロルヘキシジン等の防腐剤類、ビ
タミンＥやブチルヒドロキシトルエン等の酸化防止剤、
アラビアゴム、カルボキシビニルポリマー等の増粘剤、
ポリエチレングリコール等の保湿剤、クエン酸塩、酢酸
塩等のｐＨ調整剤、酸化チタン、シリカゲル、タルク等
の粉体類、香料、色素等、ヒアルロン酸、胎盤抽出物、
朝鮮人参エキス、ステロール配糖体等の各種目的に応じ
た薬効成分などが適宜選択されて配合される。
化防止剤以外に、通常、皮膚化粧料に適用される、流動
パラフィン、ワセリン、スクワラン等の炭化水素類、ミ
リスチン酸イソプロピルや合成鯨ロウ、ホホバ油、カル
ナウバワックス等のエステル類、オリーブ油、牛脂等の
動植物油脂、セタノール、ステアリルアルコール等の高
級アルコール類、ステアリン酸、オレイン酸等の高級脂
肪酸類、ラウリル硫酸ナトリウム、アルキルスルホコハ
ク酸エステル等のアニオン界面活性剤、４級アルキルア
ミン塩等のカチオン界面活性剤、脂肪酸モノグリセライ
ド、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油等の非イオン界面
活性剤、アルキルベタイン等の両性界面活性剤類、グリ
セリンやプロピレングリコール等の多価アルコール類、
エタノール、プロパノール等の低級アルコール類、パラ
ベン類やグルコン酸クロルヘキシジン等の防腐剤類、ビ
タミンＥやブチルヒドロキシトルエン等の酸化防止剤、
アラビアゴム、カルボキシビニルポリマー等の増粘剤、
ポリエチレングリコール等の保湿剤、クエン酸塩、酢酸
塩等のｐＨ調整剤、酸化チタン、シリカゲル、タルク等
の粉体類、香料、色素等、ヒアルロン酸、胎盤抽出物、
朝鮮人参エキス、ステロール配糖体等の各種目的に応じ
た薬効成分などが適宜選択されて配合される。
【００１６】また、本発明の化粧料には、上記光老化防
止剤以外に、パラアミノ安息香酸誘導体、ベンゾフェノ
ン誘導体等の紫外線吸収剤、β−カロチン、スーパーオ
キシドデスムターゼ等の紫外線から肌を保護したり、紫
外線で障害を受けた肌の修復作用を有する薬剤等を配合
しても構わない。
止剤以外に、パラアミノ安息香酸誘導体、ベンゾフェノ
ン誘導体等の紫外線吸収剤、β−カロチン、スーパーオ
キシドデスムターゼ等の紫外線から肌を保護したり、紫
外線で障害を受けた肌の修復作用を有する薬剤等を配合
しても構わない。
【００１７】ここで、前記合成例１〜３で得られたアス
コルビン酸誘導体を光老化防止剤として用いて、本発明
の光老化防止剤の光（紫外線）老化反応抑制作用、紫外
線紅斑抑制作用についての評価を行った。
コルビン酸誘導体を光老化防止剤として用いて、本発明
の光老化防止剤の光（紫外線）老化反応抑制作用、紫外
線紅斑抑制作用についての評価を行った。
【００１８】〈実験例１〉 光（紫外線）老化反応抑制
試験 （試料） （イ）５，６−Ｏ−ベンジリデンアスコルビン酸１０ｍ
ｇを、希釈溶媒（プロピレングリコール及びエタノール
の等量混合物、以下同じ）１ｍｌ中に溶解させたもの
（１％）。 （ロ）５，６−Ｏ−ベンジリデンアスコルビン酸ナトリ
ウム１０ｍｇを、希釈溶媒１ｍｌ中に溶解させたもの
（１％）。 （ハ）５，６−Ｏ−ベンジリデンアスコルビン酸カリウ
ム１０ｍｇを、希釈溶媒１ｍｌ中に溶解させたもの（１
％）。 （ニ）５，６−Ｏ−ベンジリデンアスコルビン酸１ｍｇ
を、希釈溶媒１ｍｌ中に溶解させたもの（０．１％）。 （ホ）５，６−Ｏ−ベンジリデンアスコルビン酸ナトリ
ウム１ｍｇを、希釈溶媒１ｍｌ中に溶解させたもの
（０．１％）。 （ヘ）５，６−Ｏ−ベンジリデンアスコルビン酸カリウ
ム１ｍｇを、希釈溶媒１ｍｌ中に溶解させたもの（０．
１％）。 （ト）希釈溶媒（対照品）。 （方法）実験動物としてヘアレスマウス（９〜１０週
齢、雌）を１群５匹として７群用意し、その背部皮膚に
ＵＶ−Ａを６ヶ月間、毎週５回、１日１回照射した。光
源には東芝ＢＬＢランプを用い、ＵＶ−Ｂをカットする
ために７ｍｍ厚の板ガラスを動物とランプの間に取り付
けた。照射エネルギー量は１４〜２８ｍＪ／ｃｍ2／日
としたが、漸強的に毎月エネルギー量を増加させた。Ｕ
Ｖ−Ａの照射１時間前に、ヘアレスマウスの各群にそれ
ぞれ試料（イ）〜（ト）を、動物の背部全域に５０μｌ
を均一に塗布した。６ヶ月後、皮膚に生じた光老化反応
を下記の判定基準で肉眼評価した。 （判定基準） ０ ： 皮膚色は薄乳桃色、タテジワが認められる。 １ ： 皮膚色は弱度に蒼白化し、タテジワは消失。 ２ ： 皮膚色は中等度に蒼白化し、タテジワは消失、
弱度の結節、弱度の大ジワ・タルミが認められる。 ３ ： 皮膚色は強度に蒼白化し、タテジワは消失、強
度の結節、強度の大ジワ・タルミが認められる。
試験 （試料） （イ）５，６−Ｏ−ベンジリデンアスコルビン酸１０ｍ
ｇを、希釈溶媒（プロピレングリコール及びエタノール
の等量混合物、以下同じ）１ｍｌ中に溶解させたもの
（１％）。 （ロ）５，６−Ｏ−ベンジリデンアスコルビン酸ナトリ
ウム１０ｍｇを、希釈溶媒１ｍｌ中に溶解させたもの
（１％）。 （ハ）５，６−Ｏ−ベンジリデンアスコルビン酸カリウ
ム１０ｍｇを、希釈溶媒１ｍｌ中に溶解させたもの（１
％）。 （ニ）５，６−Ｏ−ベンジリデンアスコルビン酸１ｍｇ
を、希釈溶媒１ｍｌ中に溶解させたもの（０．１％）。 （ホ）５，６−Ｏ−ベンジリデンアスコルビン酸ナトリ
ウム１ｍｇを、希釈溶媒１ｍｌ中に溶解させたもの
（０．１％）。 （ヘ）５，６−Ｏ−ベンジリデンアスコルビン酸カリウ
ム１ｍｇを、希釈溶媒１ｍｌ中に溶解させたもの（０．
１％）。 （ト）希釈溶媒（対照品）。 （方法）実験動物としてヘアレスマウス（９〜１０週
齢、雌）を１群５匹として７群用意し、その背部皮膚に
ＵＶ−Ａを６ヶ月間、毎週５回、１日１回照射した。光
源には東芝ＢＬＢランプを用い、ＵＶ−Ｂをカットする
ために７ｍｍ厚の板ガラスを動物とランプの間に取り付
けた。照射エネルギー量は１４〜２８ｍＪ／ｃｍ2／日
としたが、漸強的に毎月エネルギー量を増加させた。Ｕ
Ｖ−Ａの照射１時間前に、ヘアレスマウスの各群にそれ
ぞれ試料（イ）〜（ト）を、動物の背部全域に５０μｌ
を均一に塗布した。６ヶ月後、皮膚に生じた光老化反応
を下記の判定基準で肉眼評価した。 （判定基準） ０ ： 皮膚色は薄乳桃色、タテジワが認められる。 １ ： 皮膚色は弱度に蒼白化し、タテジワは消失。 ２ ： 皮膚色は中等度に蒼白化し、タテジワは消失、
弱度の結節、弱度の大ジワ・タルミが認められる。 ３ ： 皮膚色は強度に蒼白化し、タテジワは消失、強
度の結節、強度の大ジワ・タルミが認められる。
【００１９】５匹の評点の平均値を求め、次式を用いて
抑制率を算出した。結果を表１に示す。
抑制率を算出した。結果を表１に示す。
【００２０】
【数１】抑制率＝１００×（対照群の平均値−試料投与
群の平均値）／対照群の平均値
群の平均値）／対照群の平均値
【００２１】
【表１】
【００２２】この結果から、アスコルビン酸誘導体から
なる本発明の光老化防止剤は、濃度依存性（Ｄｏｓｅ−
ｄｅｐｅｎｄｅｎｔ）をもって、ヘアレスマウスのＵＶ
−Ａ光老化反応を抑制する効果を有する事が判った。
なる本発明の光老化防止剤は、濃度依存性（Ｄｏｓｅ−
ｄｅｐｅｎｄｅｎｔ）をもって、ヘアレスマウスのＵＶ
−Ａ光老化反応を抑制する効果を有する事が判った。
【００２３】〈実験例２〉 紫外線紅斑抑制試験 （試料） （イ）５，６−Ｏ−ベンジリデンアスコルビン酸１０ｍ
ｇを、希釈溶媒（プロピレングリコール及びエタノール
の等量混合物、以下同じ）１ｍｌ中に溶解させたもの
（１％）。 （ロ）５，６−Ｏ−ベンジリデンアスコルビン酸ナトリ
ウム１０ｍｇを、希釈溶媒１ｍｌ中に溶解させたもの
（１％）。 （ハ）５，６−Ｏ−ベンジリデンアスコルビン酸カリウ
ム１０ｍｇを、希釈溶媒１ｍｌ中に溶解させたもの（１
％）。 （ニ）５，６−Ｏ−ベンジリデンアスコルビン酸１ｍｇ
を、希釈溶媒１ｍｌ中に溶解させたもの（０．１％）。 （ホ）５，６−Ｏ−ベンジリデンアスコルビン酸ナトリ
ウム１ｍｇを、希釈溶媒１ｍｌ中に溶解させたもの
（０．１％）。 （ヘ）５，６−Ｏ−ベンジリデンアスコルビン酸カリウ
ム１ｍｇを、希釈溶媒１ｍｌ中に溶解させたもの（０．
１％）。 （ト）希釈溶媒（対照品）。 （方法）実験動物としてハートレー系モルモット（体重
７００〜９００ｇ、雄）を１群６匹として７群用意し、
予めその背部を除・剃毛した。照射部位以外に紫外線が
当たらぬように幅広の絆創膏に１．５×１．５ｃｍの小
孔を６ヶ（左右に３ヶ並列）開けたものを除毛部位にあ
て、その上から紫外線を照射した。光源には東芝ＦＬ３
０−ＳＥを用いた。照射エネルギー量は７６８ｍＪ／ｃ
ｍ2 とした。２４時間後には、上記６部位に均一な紅斑
反応が観察された。試料の投与は、紫外線の照射前１回
と照射後３回行った。１回の投与量は１０μｌ／部位と
した。紫外線照射２４時間後の紅斑反応を下記の判定基
準に従って評価した。 （判定基準） ０ ： 皮膚反応を認めない。 １ ： 微弱或いは境界不明瞭な紅斑が認められる。 ２ ： 中等度の境界不明瞭な紅斑が認められる。 ３ ： 強度の境界不明瞭な紅斑（浮腫を伴う事もあ
る）が認められる。
ｇを、希釈溶媒（プロピレングリコール及びエタノール
の等量混合物、以下同じ）１ｍｌ中に溶解させたもの
（１％）。 （ロ）５，６−Ｏ−ベンジリデンアスコルビン酸ナトリ
ウム１０ｍｇを、希釈溶媒１ｍｌ中に溶解させたもの
（１％）。 （ハ）５，６−Ｏ−ベンジリデンアスコルビン酸カリウ
ム１０ｍｇを、希釈溶媒１ｍｌ中に溶解させたもの（１
％）。 （ニ）５，６−Ｏ−ベンジリデンアスコルビン酸１ｍｇ
を、希釈溶媒１ｍｌ中に溶解させたもの（０．１％）。 （ホ）５，６−Ｏ−ベンジリデンアスコルビン酸ナトリ
ウム１ｍｇを、希釈溶媒１ｍｌ中に溶解させたもの
（０．１％）。 （ヘ）５，６−Ｏ−ベンジリデンアスコルビン酸カリウ
ム１ｍｇを、希釈溶媒１ｍｌ中に溶解させたもの（０．
１％）。 （ト）希釈溶媒（対照品）。 （方法）実験動物としてハートレー系モルモット（体重
７００〜９００ｇ、雄）を１群６匹として７群用意し、
予めその背部を除・剃毛した。照射部位以外に紫外線が
当たらぬように幅広の絆創膏に１．５×１．５ｃｍの小
孔を６ヶ（左右に３ヶ並列）開けたものを除毛部位にあ
て、その上から紫外線を照射した。光源には東芝ＦＬ３
０−ＳＥを用いた。照射エネルギー量は７６８ｍＪ／ｃ
ｍ2 とした。２４時間後には、上記６部位に均一な紅斑
反応が観察された。試料の投与は、紫外線の照射前１回
と照射後３回行った。１回の投与量は１０μｌ／部位と
した。紫外線照射２４時間後の紅斑反応を下記の判定基
準に従って評価した。 （判定基準） ０ ： 皮膚反応を認めない。 １ ： 微弱或いは境界不明瞭な紅斑が認められる。 ２ ： 中等度の境界不明瞭な紅斑が認められる。 ３ ： 強度の境界不明瞭な紅斑（浮腫を伴う事もあ
る）が認められる。
【００２４】６匹の評点の平均点を求め、各光老化防止
剤による紫外線紅斑の抑制率を、上記実験例１と同様に
して求めた。結果を表２に示す。
剤による紫外線紅斑の抑制率を、上記実験例１と同様に
して求めた。結果を表２に示す。
【００２５】
【表２】
【００２６】以上の結果から明らかなように、アスコル
ビン酸誘導体からなる本発明の光老化防止剤は、ハート
レー系モルモットの紫外線紅斑に対して、濃度依存性
（Ｄｏｓｅ−ｄｅｐｅｎｄｅｎｔ）をもって、顕著な抑
制効果を示した。
ビン酸誘導体からなる本発明の光老化防止剤は、ハート
レー系モルモットの紫外線紅斑に対して、濃度依存性
（Ｄｏｓｅ−ｄｅｐｅｎｄｅｎｔ）をもって、顕著な抑
制効果を示した。
【００２７】以下に本発明の光老化防止剤を配合した皮
膚化粧料の実施例を示すが、本発明はこれら実施例に制
限されるものではない。尚、配合割合は重量部である。
膚化粧料の実施例を示すが、本発明はこれら実施例に制
限されるものではない。尚、配合割合は重量部である。
【００２８】 実施例１． 化粧水 （Ａ）エタノール １５ 合成例１のアスコルビン酸誘導体 ０．５ １，３−ブチレングリコール ２ ポリオキシエチレン（５０）硬化ヒマシ油 １ （Ｂ）エチルパラベン ０．０５ 香料 ０．０５ クエン酸 ０．１ クエン酸ナトリウム ０．１５ 精製水 ８１．１５ （製法）（Ａ）の各成分を合わせ、室温下にて溶解す
る。一方、（Ｂ）の各成分も室温下にて溶解し、これを
（Ａ）成分に加えて可溶化する。
る。一方、（Ｂ）の各成分も室温下にて溶解し、これを
（Ａ）成分に加えて可溶化する。
【００２９】 実施例２． 乳液 （Ａ）ポリオキシエチレン（２０）硬化ヒマシ油 １．５ ヤシ油脂肪酸モノグリセライド １ オレイン酸トリグリセライド ７．５ 合成例２のアスコルビン酸誘導体 ０．５ （Ｂ）グリセリン ２．５ 精製水 ８６．８ （Ｃ）香料 ０．２ （製法）（Ａ）の各成分に合わせ、加熱混合し、７０℃
とする。（Ｂ）の各成分を合わせ、７０℃に加熱混合
し、これに（Ａ）成分を加え乳化し、冷却しながら
（Ｃ）を加える。
とする。（Ｂ）の各成分を合わせ、７０℃に加熱混合
し、これに（Ａ）成分を加え乳化し、冷却しながら
（Ｃ）を加える。
【００３０】 実施例３． クリーム （Ａ）ワセリン １８ セタノール ８ ポリオキシエチレン（２０）オレイルエーテル １．４ モノステアリン酸ソルビタン ０．８ 合成例３のアスコルビン酸誘導体 ０．１ （Ｂ）エチルパラベン ０．３ 精製水 ７１．２ （Ｃ）香料 ０．２ （製法）（Ａ）の各成分に合わせ、加熱混合し、７０℃
とする。（Ｂ）の各成分を合わせ、７０℃に加熱混合
し、（Ａ）成分に（Ｂ）成分を加え乳化し、３５℃まで
冷却し、（Ｃ）を加える。
とする。（Ｂ）の各成分を合わせ、７０℃に加熱混合
し、（Ａ）成分に（Ｂ）成分を加え乳化し、３５℃まで
冷却し、（Ｃ）を加える。
【００３１】 実施例４． クリーム （Ａ）ＰＯＥ（３０）セチルエーテル ２ グリセリンモノステアレート １０ 流動パラフィン １０ ワセリン ４ セタノール ５ γートコフェロール ０．０５ ＢＨＴ ０．０１ ２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン ０．５ ブチルパラベン ０．２ 合成例１のアスコルビン酸誘導体 ５ （Ｂ）精製水 ６３．２４ （製法）（Ａ）の各成分を合わせ、８０℃に加熱する。
（Ｂ）の成分を８０℃に加熱する。（Ａ）の成分に
（Ｂ）の成分を加えて攪拌乳化し、その後３５℃まで冷
却する。
（Ｂ）の成分を８０℃に加熱する。（Ａ）の成分に
（Ｂ）の成分を加えて攪拌乳化し、その後３５℃まで冷
却する。
【００３２】 実施例５． 乳液 （Ａ）合成ゲイロウ ２．５ セタノール １ スクワラン ４ ステアリン酸 １ モノステアリン酸ポリエチレングリコール（２５ＥＯ） ２．２ モノステアリン酸グリセリン ０．５ ブチルパラベン ０．１ γ−トコフェロール ０．０５ ＢＨＴ ０．０１ 4ー(1,1ージメチルエチル)ー4'ーメトキシージベンゾイルメタン ０．５ （Ｂ）１，３−ブチレングリコール ３ プロピレングリコール ７ キサンタンガム ０．１ カルボキシビニルポリマー ０．２ 水酸化カリウム ０．２ 合成例２のアスコルビン酸誘導体 １ 精製水 ７６．６４ （製法）（Ａ）成分及び（Ｂ）成分を７０℃で各々攪拌
しながら溶解する。（Ｂ）成分に（Ａ）成分を加え予備
乳化を行いホモミキサーで均一に乳化し、乳化後かき混
ぜながら３０℃まで冷却する。
しながら溶解する。（Ｂ）成分に（Ａ）成分を加え予備
乳化を行いホモミキサーで均一に乳化し、乳化後かき混
ぜながら３０℃まで冷却する。
【００３３】 実施例６． 化粧水 （Ａ）ＰＯＥ（２０）ソルビタンモノラウリン酸エステル １．５ ＰＯＥ（２０）ラウリルエーテル ０．５ エタノール １０ γ−トコフェロール ０．０２ 合成例３のアスコルビン酸誘導体 ３ （Ｂ）グリセリン ５ イソフェルラ酸ナトリウム ０．５ クエン酸 ０．１５ クエン酸ナトリウム ０．１ 精製水 ７９．２３ （製法）（Ａ）の各成分を合わせ、室温下にて溶解す
る。一方、（Ｂ）の各成分も室温下に溶解し、これを
（Ａ）成分に加えて可溶化する。
る。一方、（Ｂ）の各成分も室温下に溶解し、これを
（Ａ）成分に加えて可溶化する。
【００３４】
【発明の効果】本発明によれば、安全性が高く且つ有効
な光老化防止剤を提供し、更には、美肌効果に優れた、
皮膚に弊害なく安全に使用することができる皮膚化粧料
を提供することができる。
な光老化防止剤を提供し、更には、美肌効果に優れた、
皮膚に弊害なく安全に使用することができる皮膚化粧料
を提供することができる。
【化３】
Claims (2)
- 【請求項１】 下記一般式（１）で示されるアスコルビ
ン酸誘導体及び／またはその塩を有効成分とする光老化
防止剤。 - 【請求項２】 請求項１に記載の光老化防止剤を、化粧
料全量に対して０．００１〜１０重量％含有する皮膚化
粧料。 【化１】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9626495A JPH08268862A (ja) | 1995-03-29 | 1995-03-29 | 光老化防止剤及びこれを含有する皮膚化粧料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9626495A JPH08268862A (ja) | 1995-03-29 | 1995-03-29 | 光老化防止剤及びこれを含有する皮膚化粧料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08268862A true JPH08268862A (ja) | 1996-10-15 |
Family
ID=14160320
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9626495A Pending JPH08268862A (ja) | 1995-03-29 | 1995-03-29 | 光老化防止剤及びこれを含有する皮膚化粧料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08268862A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001089357A (ja) * | 1999-09-24 | 2001-04-03 | Alron Japan Inc | Ｌ−アスコルビン酸、ｌ−アスコルビン酸誘導体及び／もしくはｌ−アスコルビン酸含有抽出物の皮膚真皮層への放出方法とその組成物 |
| WO2023182519A1 (ja) * | 2022-03-25 | 2023-09-28 | 三井化学株式会社 | アスコルビン酸誘導体又はその塩、重合開始用添加剤、重合開始剤、硬化性組成物調製用キット、硬化性組成物、硬化物及び歯科材料 |
-
1995
- 1995-03-29 JP JP9626495A patent/JPH08268862A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001089357A (ja) * | 1999-09-24 | 2001-04-03 | Alron Japan Inc | Ｌ−アスコルビン酸、ｌ−アスコルビン酸誘導体及び／もしくはｌ−アスコルビン酸含有抽出物の皮膚真皮層への放出方法とその組成物 |
| WO2023182519A1 (ja) * | 2022-03-25 | 2023-09-28 | 三井化学株式会社 | アスコルビン酸誘導体又はその塩、重合開始用添加剤、重合開始剤、硬化性組成物調製用キット、硬化性組成物、硬化物及び歯科材料 |
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