JP3412931B2 - 2,4,6−トリヒドロキシカルコン及びそれを含有する化粧料 - Google Patents

2,4,6−トリヒドロキシカルコン及びそれを含有する化粧料

Info

Publication number
JP3412931B2
JP3412931B2 JP27589494A JP27589494A JP3412931B2 JP 3412931 B2 JP3412931 B2 JP 3412931B2 JP 27589494 A JP27589494 A JP 27589494A JP 27589494 A JP27589494 A JP 27589494A JP 3412931 B2 JP3412931 B2 JP 3412931B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
ultraviolet
trihydroxychalcone
present
ultraviolet absorber
yokohama
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
JP27589494A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH08113521A (ja
Inventor
昭男 藤井
豊 指田
祥浩 三巻
顕吉 松原
烈 原
好男 北田
琢自 中島
保治 大郷
智 大畑
善之 宮田
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Pola Chemical Industries Inc
Original Assignee
Pola Chemical Industries Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Pola Chemical Industries Inc filed Critical Pola Chemical Industries Inc
Priority to JP27589494A priority Critical patent/JP3412931B2/ja
Publication of JPH08113521A publication Critical patent/JPH08113521A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP3412931B2 publication Critical patent/JP3412931B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Cosmetics (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は2,4,6−トリヒドロ
キシカルコンからなる紫外線吸収剤とそれを含有する化
粧料に関する。
【0002】
【従来の技術】近年、炎症や皮膚癌誘発の危険性がある
ことから、紫外線Bを中心に、紫外線からの皮膚防護に
ついての消費者の意識が高まっている。更に、紫外線A
についても安全性上好ましくないことが多数の学会で指
摘され、これに対する防護の必要性が強調されている。
【0003】これに対して、今まで紫外線に対する防護
としては、化粧料の分野においては、酸化チタン等の隠
蔽剤によって紫外線を散乱させる化粧料や、ベンゾフェ
ノン誘導体、桂皮酸誘導体、パラアミノ安息香酸誘導体
等の紫外線吸収剤を配合して、紫外線が皮膚に至る以前
に吸収してしまう化粧料等によって行っていた。
【0004】しかしながら、酸化チタンによる散乱によ
る保護では、防護に有効な量の酸化チタンを配合する
と、酸化チタンの外観色の影響を受け異常に白くなった
り、例え他の有色顔料を配合して調色したとしても厚ぼ
ったい感じの仕上がりになってしまい不自然な感じを他
人に与えかねなかった。又、従来の紫外線吸収剤は遅延
型アレルギーの原因物質と疑われる等安全性上の問題も
少なくなく、更に紫外線Aについては吸収がなく、紫外
線Aに対する防護が出来ず充分とは言えなかった。
【0005】一方、2,4,6−トリヒドロキシカルコ
ンは既知物質ありクロモジの樹皮に存在することがしら
れているが、この物質が紫外線防護に有効であることも
化粧料に配合して紫外線の防護に用いることも全く知ら
れていなかった。
【0006】
【発明が解決しようとする課題】本発明は上記実状を鑑
みて為されたものであり、従って紫外線A、紫外線Bの
両方について防護し得る紫外線吸収剤を提供することを
課題とする。
【0007】
【課題を解決するための手段】この様な状況を踏まえ
て、本発明者らは各種有機化合物について紫外線吸収ス
ペクトルを指標に、紫外線A及びB領域に強度の吸収を
有する物質を捜し求めたところ、2,4,6−トリヒド
ロキシカルコンにその性質を見いだし発明を完成させ
た。以下に本発明について更に詳しく説明する。
【0008】(1)本発明の紫外線吸収剤 本発明の紫外線吸収剤は2,4,6−トリヒドロキシカ
ルコンからなる。2,4,6−トリヒドロキシカルコン
は構造式(I)に示される構造を有しており、クスノキ
科の植物であるクロモジ中に高濃度で存在していること
が知られている。この物質は紫外部A及びBに吸収を持
っており、取り分け注目すべきは、従来この領域に吸収
を持つものが極めて少ない紫外線A領域に於いて吸収極
大(343nm)を有しており、その吸光度は1%当た
りの吸光度係数で980と高いことであり、紫外線Bの
みならずAをも吸収し得る紫外線吸収剤として使用でき
る。また、紫外線1万カウントを照射後も90%程度の
残存率を有しており安定性にも優れる。この2,4,6
−トリヒドロキシカルコンをクロモジ樹皮より得る方法
は、クロモジ樹皮に1〜20倍量の極性溶媒を加え、室
温或いは沸点付近の温度で加熱して抽出すれば良い。こ
の時、樹皮はそのまま用いても良いし、乾燥、細切、粉
砕などの前処理をして用いても構わない。抽出時間は室
温であれば数日、加熱下であれば数時間が適当である。
用いる極性溶媒としては、メタノールやエタノール等の
アルコール類、アセトンやメチルエチルケトン等のケト
ン類、ジエチルエーテルやテトラヒドロフラン等のエー
テル類、クロロホルムや塩化メチレン等のハロゲン化炭
化水素類、酢酸エチルや蟻酸メチル等のエステル類、ア
セトニトリル等のニトリル類、水等が好適に例示でき
る。これらは単独で唯一種用いても良いし、数種を混合
して用いても良い。かくして得られた抽出物は溶媒除去
した後、液液抽出、カラムクロマトグラフィー等の通常
の方法で精製すれば、本発明の紫外線吸収剤である2,
4,6−トリヒドロキシカルコンを得ることが出来る。
【0009】
【化2】
【0010】(2)本発明の化粧料 本発明の化粧料は、上記紫外線吸収剤を含有することを
特徴とする。本発明の化粧料において、上記紫外線吸収
剤の好ましい配合量は、0.01〜10重量%である。
これは、0.01重量%未満では紫外線吸収能が小さす
ぎて、紫外線からの防護が不十分であることがあり、1
0重量%を越えても効果が頭打ちになることがあるから
である。更に好ましい配合量は、効果が濃度に対して明
確な0.1〜5重量%である。
【0011】本発明の化粧料は上記紫外線吸収剤以外に
通常化粧料で用いられている各種の任意成分を含有する
ことが出来る。任意成分としては、ワセリンやスクワラ
ン等の炭化水素類、ホホバ油や合成ゲイロウなどのエス
テル類、オリーブ油や水添ヤシ油等のトリグリセライド
類、セチルアルコールやオレイルアルコール等のアルコ
ール類、ステアリン酸やオレイン酸等の脂肪酸類、ステ
アリン酸モノグリセライドやポリオキシエチレン硬化ひ
まし油等のノニオン界面活性剤類、ラウリル硫酸ナトリ
ウムやスルホコハク酸エステル等のアニオン界面活性剤
類、アルキルアミン塩酸塩等のカチオン界面活性剤類、
グリセリンや1,3−ブタンジオール等の多価アルコー
ル類、アルキルベタイン等の両性界面活性剤類、パラベ
ン等の防腐剤、BHT等の抗酸化剤、パラアミノ安息香
酸エステル誘導体類等の紫外線吸収剤、グァーガム等の
増粘剤類、アルカリや燐酸塩等のpH調節剤、ビタミン
等の各種薬効成分等が例示できる。更に、ベンゾフェノ
ン誘導体、アミノ安息香酸誘導体、桂皮酸誘導等の従来
の紫外線吸収剤や酸化チタンや酸化亜鉛等の散乱剤を配
合することもできる。
【0012】本発明の化粧料の剤形は、特に限定はされ
ないが、クリーム、乳液、化粧水の様に皮膚に塗布する
基礎化粧料が好ましい。又、アイカラー、チークカラ
ー、ファンデーション、アンダーメークアップ等のメー
クアップ化粧料に配合しても良い。
【0013】
【実施例】以下に実施例を挙げて更に詳しく本発明につ
いて説明するが、本発明がこれら実施例に何等限定を受
けないことは言うまでもない。
【0014】実施例1 製造例 クロモジの樹皮1.7Kgにメタノール8l加え、3時
間加熱還流し濾過により不溶物を除去した後減圧濃縮
し、これにクロロホルムと水を1lづつ加え液液抽出
し、クロロホルム層を取り出し溶媒を除去し、シリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーにより精製し(溶出溶媒;
クロロホルム:メタノール=100:0→50:50)
780mgの2,4,6−トリヒドロキシカルコン(紫
外線吸収剤1)を得た。
【0015】実施例2 経皮毒性 ハートレー系雄性モルモット(300−350g)6匹
を用いて実施例1の紫外線吸収剤1の安全性を調べた。
即ち、モルモットの背部を剃毛し、2×2cmの部位を
3個作った。1個は無処置コントロール部位としそれ以
後何も操作はせず、もう1個はベヒクルコントロールと
し、ワセリン0.05gを塗布した。残る1個は検体投
与部位とし、紫外線吸収剤1を10重量%の割合でワセ
リン中に混練りしたものを塗布した。24時間後及び4
8時間後同じ検体を投与し、72時間目に皮膚反応を下
記のドレーズの基準を用いて判定した。結果は何れの部
位も皮膚反応を認めず(−)の判定であった。これよ
り、本発明の紫外線吸収剤は安全性に優れることが判
る。
【0016】〔ドレーズの基準〕 −:無反応 ±:擬陽性反応 +:陽性反応 ++:浮腫を伴う反応
【0017】実施例3 配合例 下記の処方に基づいて化粧水を作成した。即ち、処方成
分を80℃で加熱攪拌し可溶化した後、冷却し化粧水を
得た。以後、数値は全て重量部を表す。 エタノール 15 1,3−ブタンジオール 5 グリセリン 5 メチルパラベン 0.2 香料 0.1 紫外線吸収剤1 0.05 水 79.65
【0018】実施例4 配合例 下記の処方に基づいて化粧水を作成した。即ち、処方成
分を80℃で加熱攪拌し可溶化した後、冷却し化粧水を
得た。 エタノール 15 1,3−ブタンジオール 5 グリセリン 5 メチルパラベン 0.2 香料 0.1 紫外線吸収剤1 0.1 パラアミノ安息香酸オクチル 0.1 水 79.5
【0019】実施例5 配合例 下記の処方にしたがってクリームを作成した。即ち、
A、Bをそれぞれ秤込み、80℃で加熱攪拌し、AにB
を攪拌しながら徐々に加え、乳化した。これを攪拌しな
がら冷却しクリームを得た。 (A)セタノール 1 合成ゲイロウ 2.5 ミツロウ 2.5 ステアリン酸 1 ワセリン 3 スクワラン 14 オリーブ油 6 トコフェロール 0.1 ブチルパラベン 0.1 グリセリルモノステアレート 2.5 ポリオキシエチレン(25)ステアレート 2.5 紫外線吸収剤1 1 (B)苛性カリ 0.02 水 55.43 1,3−ブタンジオール 8 メチルパラベン 0.25
【0020】実施例6 配合例 下記の処方にしたがってクリームを作成した。即ち、
A、Bをそれぞれ秤込み、80℃で加熱攪拌し、AにB
を攪拌しながら徐々に加え、乳化した。これを攪拌しな
がら冷却しクリームを得た。 (A)セタノール 1 合成ゲイロウ 2.5 ミツロウ 2.5 ステアリン酸 1 ワセリン 3 スクワラン 14 オリーブ油 6 トコフェロール 0.1 ブチルパラベン 0.1 グリセリルモノステアレート 2.5 ポリオキシエチレン(25)ステアレート 2.5 紫外線吸収剤1 0.1 (B)苛性カリ 0.02 水 56.33 1,3−ブタンジオール 8 メチルパラベン 0.25
【0021】実施例7 配合例 下記の処方に従ってファンデーションを作成した。即
ち、Aを混練りした後Bを加え更に混練りし、80℃に
加熱した後Cを分散させ、80℃に加熱溶解したDを徐
々に加え乳化し、攪拌冷却しファンデーションを得た。 (A)1,3−ブタンジオール 5 マルビトール 10 メチルパラベン 0.3 ジグリセリントリイソステアレート 4 (B)流動パラフィン 5 ブチルパラベン 0.1 紫外線吸収剤1 0.6 (C)酸化チタン 9 黄色酸化鉄 1.7 ベンガラ 1.2 タルク 8.1 (D)水 55
【0022】実施例8 光防護作用 被験者5名の上腕部を用いて実施例6のクリームのBL
Bランプ及びSEランプを光源とした光に対する光防護
作用を確かめた。即ち、被験者5名のBLBランプとS
Eランプを4本づつ装着した光源に対するに於ける最少
紅斑濃度(MED)を予め求めておき、実施例6のクリ
ームを0.01g、上腕部に設けた1cm×1cmの部
位に塗布し、MEDの2倍の線量の光を照射した。照射
後24時間に皮膚反応を下記に示す本邦パッチテスト基
準を用いて判定した。結果は何れのパネラーも無反応
(−)であった。更に、照射後1週間、2週間、3週
間、4週間に皮膚のターニングについての観察を行った
が、照射部位と非照射部位の間の差異は認められなかっ
た。これらの観察より、本発明の紫外線吸収剤を含有す
る化粧料が、光、取り分け紫外線A及びBからの保護に
優れることが判る。
【0023】〔本邦パッチテスト基準〕 −:無反応 ±:擬陽性反応 +:陽性反応 ++:浮腫を伴う反応
【0024】実施例9 ヒトパッチテスト 更に安全性の高さを確認するために、本発明の紫外線吸
収剤について、男子11名を用いて、24時間クローズ
ドパッチテストを行った。即ち、上腕部にワセリン中に
5重量%の濃度で本発明の実施例1の紫外線吸収剤を練
り混んだサンプルを0.025gパッチ用絆創膏のリン
ト布に塗布し、24時間クローズドパッチした。パッチ
用絆創膏の除去後1時間及び24時間に上記の本邦パッ
チテスト基準を用いて皮膚反応を観察した。結果は何れ
のパネラーも全ての観察時に於いても無反応(−)であ
り、本発明の紫外線吸収剤が人に於いても極めて安全で
あることが確認された。
【0025】
【発明の効果】本発明の2,4,6−トリヒドロキシカ
ルコンからなる紫外線吸収剤は安全性が高い上、紫外線
A及びB領域に強い吸収を有するので化粧料の原料とし
て大変有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 松原 顕吉 神奈川県横浜市神奈川区高島台27番地1 ポーラ化成工業株式会社 横浜研究所 内 (72)発明者 原 烈 神奈川県横浜市神奈川区高島台27番地1 ポーラ化成工業株式会社 横浜研究所 内 (72)発明者 北田 好男 神奈川県横浜市戸塚区柏尾町560 ポー ラ化成工業株式会社 戸塚研究所内 (72)発明者 中島 琢自 神奈川県横浜市戸塚区柏尾町560 ポー ラ化成工業株式会社 戸塚研究所内 (72)発明者 大郷 保治 神奈川県横浜市神奈川区高島台27番地1 ポーラ化成工業株式会社 横浜研究所 内 (72)発明者 大畑 智 神奈川県横浜市神奈川区高島台27番地1 ポーラ化成工業株式会社 横浜研究所 内 (72)発明者 宮田 善之 神奈川県横浜市神奈川区高島台27番地1 ポーラ化成工業株式会社 横浜研究所 内 (56)参考文献 特開 平7−285841(JP,A) 特開 平7−277941(JP,A) 特開 平8−12522(JP,A) 特開 昭62−238207(JP,A) 特開 昭63−165311(JP,A) 特開 昭60−109544(JP,A) 特開 昭63−166848(JP,A) 特開 平5−263067(JP,A) 特開 平5−238924(JP,A) 特開 平7−26247(JP,A) 特開 平5−213729(JP,A) 特開 平8−20542(JP,A) (58)調査した分野(Int.Cl.7,DB名) A61K 7/42 A61K 7/00 C09K 3/00 104 C07C 49/835 CA(STN) REGISTRY(STN)

Claims (3)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 構造式(I)に示される2,4,6−ト
    リヒドロキシカルコンからなる紫外線吸収剤。 【化1】
  2. 【請求項2】 請求項1記載の紫外線吸収剤を含有する
    化粧料。
  3. 【請求項3】 請求項1記載の紫外線吸収剤の含有量が
    0.01〜10重量%である、請求項2記載の化粧料。
JP27589494A 1994-10-14 1994-10-14 2,4,6−トリヒドロキシカルコン及びそれを含有する化粧料 Expired - Fee Related JP3412931B2 (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP27589494A JP3412931B2 (ja) 1994-10-14 1994-10-14 2,4,6−トリヒドロキシカルコン及びそれを含有する化粧料

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP27589494A JP3412931B2 (ja) 1994-10-14 1994-10-14 2,4,6−トリヒドロキシカルコン及びそれを含有する化粧料

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH08113521A JPH08113521A (ja) 1996-05-07
JP3412931B2 true JP3412931B2 (ja) 2003-06-03

Family

ID=17561927

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP27589494A Expired - Fee Related JP3412931B2 (ja) 1994-10-14 1994-10-14 2,4,6−トリヒドロキシカルコン及びそれを含有する化粧料

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JP3412931B2 (ja)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1188107C (zh) 1998-03-16 2005-02-09 宝洁公司 调节皮肤外观的组合物
JP2002506807A (ja) 1998-03-16 2002-03-05 ザ、プロクター、エンド、ギャンブル、カンパニー 皮膚外観を調節する方法
JP2000328039A (ja) * 1999-05-19 2000-11-28 Hayashibara Biochem Lab Inc 光吸収剤
JP5586644B2 (ja) 2012-03-13 2014-09-10 国立大学法人京都大学 紫外線吸収剤

Also Published As

Publication number Publication date
JPH08113521A (ja) 1996-05-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR101364470B1 (ko) 여드름 치료용 약제학적 조성물
JPH08119825A (ja) ヒドロキシチロソール、皮膚外用剤又は浴用剤への応用
JP3415200B2 (ja) 皮膚外用剤
JP3412931B2 (ja) 2,4,6−トリヒドロキシカルコン及びそれを含有する化粧料
JP2986966B2 (ja) メラニン生成抑制剤
JPH08301722A (ja) 皮膚化粧料
JPH064529B2 (ja) 皮膚外用剤
JPH11171723A (ja) 抗酸化剤
JPH11349435A (ja) 紫外線による色素沈着症状の防止,改善に有効な皮膚外用剤
JPH08133955A (ja) 皮膚外用剤
JP3432033B2 (ja) 光老化防止剤及びこれを含有する皮膚化粧料
JP3207996B2 (ja) 日焼け止め化粧料
JPH10158143A (ja) 光老化防止改善剤および皮膚化粧料
DE2338833A1 (de) Fuer pharmazeutische und/oder kosmetische zwecke brauchbares lichtschutzpraeparat
JPH08301745A (ja) 皮膚化粧料
JPH10158142A (ja) 光老化防止改善剤および皮膚外用剤
JPS61215311A (ja) 皮膚外用剤
JPH08157346A (ja) 紫外線吸収性皮膚化粧料
JPS62234006A (ja) 皮膚外用剤
JPH0692833A (ja) 皮膚外用剤
JPS62181213A (ja) 長波長紫外線吸収剤
EP0620000A2 (de) Kosmetische und/oder pharmazeutische Verwendung von N-Acylalkanolaminen
JP3182044B2 (ja) 黒砂糖より抽出された成分を含む化粧料組成物
JP4404352B2 (ja) サマー用の皮膚外用剤
JPH08133939A (ja) 紫外線吸収剤及びこれを含有する化粧料

Legal Events

Date Code Title Description
R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees