JPH08133939A - 紫外線吸収剤及びこれを含有する化粧料 - Google Patents

紫外線吸収剤及びこれを含有する化粧料

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JPH08133939A
JPH08133939A JP26949094A JP26949094A JPH08133939A JP H08133939 A JPH08133939 A JP H08133939A JP 26949094 A JP26949094 A JP 26949094A JP 26949094 A JP26949094 A JP 26949094A JP H08133939 A JPH08133939 A JP H08133939A
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JP
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ultraviolet
absorbing agent
cosmetic
ultraviolet absorbing
amethoflavone
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JP26949094A
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Akio Fujii
昭男 藤井
Kenkichi Matsubara
顕吉 松原
Retsu Hara
烈 原
Yasuji Osato
保治 大郷
Satoshi Ohata
智 大畑
Yoshiyuki Miyata
善之 宮田
Yoshio Kitada
好男 北田
Takuji Nakajima
琢自 中島
Yoshihiro Mimaki
祥浩 三巻
Yutaka Sashita
豊 指田
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Pola Chemical Industries Inc
Original Assignee
Pola Chemical Industries Inc
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 紫外線A、紫外線Bの両方を吸収する作用に
優れ、更に、安全性に優れた紫外線吸収剤、及びこれを
含有する紫外線からの肌の防護作用に優れた化粧料を提
供する。 【構成】 下記一般式(I)に示されるアメトフラボン
を紫外線吸収剤とし、また、この紫外線吸収剤を化粧料
に、好ましくは全量に対して0.01〜10重量%の割
合で配合する。 【化1】

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は紫外線吸収剤及びこれを
含有する化粧料に関し、詳しくは、アメトフラボンから
なる紫外線吸収剤及びこれを含有する紫外線からの皮膚
防護効果に優れる化粧料に関する。
【0002】
【従来の技術】近年、炎症や皮膚癌誘発の危険性がある
ことから、紫外線Bを中心に、紫外線からの皮膚防護に
ついての消費者の意識が高まっている。更に、紫外線A
についても安全性上好ましくないことが多数の学会で指
摘され、これに対する防護の必要性が強調されている。
【0003】この様な状況のなか、化粧料の分野におい
ては今までに、紫外線に対する防護の方法として、酸化
チタン等の隠蔽剤を化粧料に配合することによって紫外
線を散乱させてしまう方法や、ベンゾフェノン誘導体、
桂皮酸誘導体、パラアミノ安息香酸誘導体等の紫外線吸
収剤を化粧料に配合して、紫外線が皮膚に至る以前にそ
れらに吸収させてしまう方法等が取られていた。
【0004】しかしながら、酸化チタンによる散乱によ
る保護では、防護に有効な量の酸化チタンを配合する
と、酸化チタンの外観色の影響を受け異常に白くなった
り、例え他の有色顔料を配合して調色したとしても、厚
ぼったい感じの仕上がりになってしまい不自然な感じを
他人に与えかねなかった。また、従来の紫外線吸収剤は
遅延型アレルギーの原因物質と疑われる等、安全性上の
問題も少なくなかった。更に、これまでの紫外線吸収剤
は何れも、紫外線Bは吸収できても紫外線Aを吸収する
作用がないため紫外線Aに対する防護が全くできず、紫
外線防護作用が十分であるとは言えなかった。
【0005】一方、アメトフラボンは既知物質であり、
南天実に存在することが知られている化合物であるが、
この化合物が紫外線吸収作用を有することは知られてお
らず、また、これを化粧料に配合して、皮膚を紫外線か
ら防護しようとした報告も全く知られていない。
【0006】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記観点か
らなされたものであり、紫外線A、紫外線Bの両方を吸
収する作用に優れ、更に、安全性に優れた紫外線吸収
剤、及びこれを含有する紫外線からの肌の防護作用に優
れた化粧料を提供することを課題とする。
【0007】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するために各種有機化合物について紫外線吸収ス
ペクトルを指標に、紫外線A及びB領域に強度の吸収を
有する物質を捜し求めたところ、一般式(I)に示され
るアメトフラボンが紫外線A及びBの両領域に優れた吸
収作用を有し、更に、安全性にも優れることを見出し、
また、これを配合した化粧料が紫外線からの肌の防護作
用に優れることを見出し、本発明を完成するに至った。
【0008】すなわち本発明は、下記一般式(I)に示
されるアメトフラボンからなる紫外線吸収剤及びこれを
含有する化粧料である。
【0009】
【化2】
【0010】<1>本発明の紫外線吸収剤 本発明の紫外線吸収剤は、前記一般式(I)で表される
アメトフラボンからなる。
【0011】上記アメトフラボンは、ナンテン科の植物
である南天実中に高濃度で存在していることが知られて
いる。アメトフラボンを南天実より得る方法であるが、
例えば、南天実に1〜20倍量の極性溶媒を加え、室温
或いは溶媒の沸点付近の温度で加熱して抽出すればよ
い。この時、原料の南天実はそのまま用いてもよいし、
乾燥、細切、粉砕などの前処理をして用いても構わな
い。抽出時間は、室温であれば数日、加熱下であれば数
時間が適当である。この様にして得られる抽出物から溶
媒を除去した後、液液抽出、カラムクロマトグラフィー
等の通常の方法で精製することにより、本発明の紫外線
吸収剤であるアメトフラボンが得られる。
【0012】また、上記抽出に用いる極性溶媒として
は、メタノールやエタノール等のアルコール類、アセト
ンやメチルエチルケトン等のケトン類、ジエチルエーテ
ルやテトラヒドロフラン等のエーテル類、クロロホルム
や塩化メチレン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル
や蟻酸メチル等のエステル類、アセトニトリル等のニト
リル類、水等を好適に例示できる。また、これら極性溶
媒は、一種を単独で用いてもよいし、数種を混合して用
いてもよい。
【0013】この様にして得られるアメトフラボンは、
紫外部A及びBの両領域に吸収を持っており、取り分け
紫外線A領域における吸収極大(337nm)の%吸光
度係数は700と高く、本発明の紫外線吸収剤として好
適である。
【0014】<2>本発明の化粧料 本発明の化粧料は、上記紫外線吸収剤を配合したもので
ある。本発明の化粧料における上記紫外線吸収剤の好ま
しい配合量は、0.01〜10重量%であり、0.1〜
5重量%であることがより好ましい。紫外線吸収剤の配
合量が0.01重量%未満では、紫外線吸収能が十分で
あるとは言えず紫外線からの肌の防護効果が不十分にな
ることがあり、10重量%を越えて配合しても効果が頭
打ちになり経済的でないことがある。また、紫外線から
の肌の防護効果が顕著であり、経済的にも有利な紫外線
吸収剤配合量の範囲は、上述したより好ましい配合量の
範囲すなわち0.1〜5重量%である。
【0015】本発明の化粧料には、上記紫外線吸収剤の
他に、通常化粧料に用いられる各種任意成分、例えば、
ワセリン、スクワラン、流動パラフィン等の炭化水素
類、ホホバ油、カルナバワックス、合成ゲイロウ、ミツ
ロウなどのエステル類、オリーブ油、水添ヤシ油、ヒマ
シ油、牛脂等のトリグリセライド類、セチルアルコー
ル、オレイルアルコール、ベヘニルアルコール、バチル
アルコール等の高級アルコール類、ステアリン酸やオレ
イン酸等の高級脂肪酸類、ステアリン酸モノグリセライ
ドやポリオキシエチレン硬化ヒマシ油等のノニオン界面
活性剤類、ラウリル硫酸ナトリウムやスルホコハク酸エ
ステル等のアニオン界面活性剤類、アルキルアミン塩酸
塩等のカチオン界面活性剤類、アルキルベタイン等の両
性界面活性剤類、グリセリンや1,3−ブタンジオール
等の多価アルコール類、エタノール、プロパノール等の
低級アルコール類、パラベン類やグルコン酸クロルヘキ
シジン等の防腐剤類、ビタミンEやブチルヒドロキシト
ルエン等の酸化防止剤、グァーガム、アラビアゴム、カ
ルボキシビニルポリマー等の増粘剤、ポリエチレングリ
コール等の保湿剤、アルカリやリン酸塩、クエン酸塩、
酢酸塩等のpH調整剤、酸化チタン、ベンガラ、黄色酸
化鉄、タルク、シリカゲル等の粉体類、香料、色素等、
ヒアルロン酸、胎盤抽出物、朝鮮人参エキス、ステロー
ル配糖体等の各種目的に応じた薬効成分などが適宜選択
されて配合される。
【0016】また、本発明の化粧料には、紫外線吸収剤
であるアメトフラボン以外の紫外線吸収剤あるいは紫外
線防御剤を配合してもよく、この様な成分としては、例
えば、ベンゾフェノン誘導体、アミノ安息香酸誘導体、
桂皮酸誘導等の紫外線吸収剤や酸化チタンや酸化亜鉛の
様な紫外線を散乱させる作用を有する無機粉体等が挙げ
られる。
【0017】本発明の化粧料の剤型は、特に限定はされ
ないが、例えば、クリーム、乳液、化粧水などの様に皮
膚に塗布する基礎化粧料が好ましい。また、アイカラ
ー、チークカラー、ファンデーション、アンダーメーク
アップ等のメークアップ化粧料に配合してもよい。これ
らは、本発明の紫外線吸収剤であるアメトフラボンを配
合する以外は、通常の化粧料と同様の方法で製造するこ
とができる。
【0018】
【実施例】以下に、本発明の実施例を説明する。まず、
本発明の紫外線吸収剤の実施例について説明する。
【0019】
【実施例1】 アメトフラボンの製造 南天実3kgにメタノール5Lを加え、3時間の加熱還
流を行った。得られた抽出液を濾過して不溶物を除去し
た後、減圧濃縮により濾液より抽出溶媒を除去した。得
られた濃縮物にクロロホルムと水を1Lづつ加え液液抽
出を行った後、これからクロロホルム層だけを取り出し
た。この溶液からクロロホルムを除去し、残留物に、更
に、ノルマルブタノールと水をそれぞれ1Lづつ加え、
液液抽出を行い、これからノルマルブタノール層だけを
取り出した。この溶液からノルマルブタノールを除去
し、得られた粗製物をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーにより精製(溶出溶媒;クロロホルム:メタノール
=100:0→50:50)して460mgのアメトフ
ラボン(紫外線吸収剤1)を得た。
【0020】<本発明の紫外線吸収剤の評価>上記で得
られたアメトフラボン(紫外線吸収剤1)の安全性に関
して、以下の3種類の試験を行った。
【0021】(1)モルモットによる経皮毒性試験 ハートレー系雄性モルモット(300−350g)6匹
の背部を剃毛し、2×2cmの部位を3箇所作った。そ
のうちの1箇所については、無処置コントロール部位と
し、剃毛以後は何も操作をしなかった。残りの2箇所の
うち1箇所にはベヒクルコントロールとして、ワセリン
0.05gを塗布した。残る1箇所は検体投与部位とし
て、紫外線吸収剤1を10重量%の割合でワセリン中に
混練りしたもの0.05gを塗布した。その後、24時
間後及び48時間後に、同じ箇所に同じ検体を同様に投
与し、最終投与の72時間後に皮膚反応を下記のドレー
ズの基準を用いて判定した。
【0022】(ドレーズの基準) − : 無反応 ± : 疑陽性反応 + : 陽性反応 ++ : 浮腫を伴う反応
【0023】結果は、何れの部位も皮膚反応を認めず
(−)の判定であった。これより、本発明の紫外線吸収
剤は安全性に優れることがわかる。
【0024】(2)モルモットによるアレルギー性試験
(マキシマイゼーションテスト) 10匹づつ2群の雄性白色種ハートレー系モルモットの
背部を剃毛し、1%ラウリル硫酸ナトリウム水溶液を塗
布して剃毛部を損傷させた後、そのうちの1群の損傷部
には、紫外線吸収剤1を1重量%の割合でワセリン中に
混練りしたものを、もう一方の群の損傷部には、ベヒク
ルコントロール群としてワセリンのみを、それぞれ48
時間クローズドパッチした。
【0025】クローズパッチ処理の終了から24時間後
及び72時間後に、各群のモルモットのクローズドパッ
チした部位に、紫外線吸収剤含有ワセリン投与群には、
1重量%の紫外線吸収剤1を含有する10%DMSO生
理食塩水溶液、フロイントの完全アジュバント(FC
A)、2重量%の紫外線吸収剤1を含有する10%DM
SO生理食塩水溶液とFCAの1:1の混合乳化物を、
ベヒクルコントロール群には、10%DMSO生理食塩
水溶液、FCA、10%DMSO生理食塩水溶液とFC
Aの1:1の混合物を、それぞれ2箇所づつ、計6箇所
の皮内注射を行った。注射後10日間の休止期間をお
き、その後、24時間のクローズドパッチを行い惹起反
応を見た。紫外線吸収剤1の惹起濃度は1重量%と0.
1重量%ととし、ベヒクルにはワセリンを用いた。クロ
ーズドパッチ除去後1時間及び24時間後に皮膚反応を
上記のドレーズの基準を用いて観察した。
【0026】結果は何れの検体投与部位も無反応(−)
を示し、本発明の紫外線吸収剤がアレルギー性を有して
いないことが明らかになった。
【0027】(3)人におけるクローズドパッチテスト 健康な男子11名の上腕内側部を試験部位として、ここ
に、リント布上に0.025gの5重量%濃度で紫外線
吸収剤1を含有するワセリンを塗布したものを24時間
クローズドパッチした。クローズドパッチ終了後、試験
部位から検体を除去し、その1時間後及び24時間後
に、下記に示す本邦パッチテスト基準を指標に皮膚反応
を観察した。
【0028】(本邦パッチテスト基準) − : 無反応 ± : 疑陽性反応 + : 陽性反応 ++ : 浮腫を伴う反応
【0029】結果は、何れの観察時における何れのパネ
ラーの反応も無反応(−)であった。これより本発明の
紫外線吸収剤は安全性に優れることがわかる。次に、上
記実施例1で得られた紫外線吸収剤1を含有する化粧料
の実施例について説明する。尚、以下に示す配合量は全
て重量部である。
【0030】
【実施例2、3】 化粧水 表1に示す処方成分を80℃で加熱撹拌し可溶化した
後、冷却し化粧水を得た。
【0031】
【表1】
【0032】
【実施例4、5】 クリーム 表2に示すA成分、B成分をそれぞれ秤込み、別々に8
0℃で加熱撹拌した後、A成分にB成分を撹拌しながら
徐々に加え、乳化した。これを撹拌しながら冷却してク
リームを得た。
【0033】
【表2】
【0034】
【実施例6】 ファンデーション 表3のA成分を混練りした後、B成分を加え更に混練り
した。これを80℃に加熱した後、C成分を加えて分散
させ、更に80℃で加熱溶解したD成分を徐々に加え乳
化し、撹拌冷却してファンデーションを得た。
【0035】
【表3】
【0036】<本発明の化粧料の評価>上記実施例5で
得られたクリームを用いて、本発明の化粧料の紫外線防
護作用を評価した。
【0037】男子パネラー5名を被験者とし、まず、被
験者の下腕内側部にSEランプとBLBランプの1:1
の混色光を照射して、この混色光における最少紅斑濃度
(MED)を求めた。次に、被験者の下腕内側部に、実
施例5のクリーム0.025gを塗布し、その部分にM
EDの2倍の光量の上記混色光を照射し、照射終了から
10時間後及び24時間後に皮膚の炎症反応を上記本邦
パッチテスト基準に基づいて観察した。
【0038】結果は何れも無反応であり、紫外線Bに対
する保護が十分されていたことが明らかになった。ま
た、光の照射から10日後及び30日後に照射部位の黒
化を観察したが、何れの部位も黒化を認められず、紫外
線Aに対する保護も十分にされていたことがわかる。
【0039】
【発明の効果】本発明の紫外線吸収剤は、紫外線A、紫
外線Bの両方を吸収する作用に優れ、更に、安全性にも
優れる。また、これを含有する化粧料は、紫外線吸収特
性を有するので紫外線から肌を防護することができ、更
に、安全性にも優れるため長期連続使用が可能である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 C09K 3/00 B 104 // C07D 311/30 (72)発明者 大郷 保治 神奈川県横浜市神奈川区高島台27番地1ポ ーラ化成工業株式会社横浜研究所内 (72)発明者 大畑 智 神奈川県横浜市神奈川区高島台27番地1ポ ーラ化成工業株式会社横浜研究所内 (72)発明者 宮田 善之 神奈川県横浜市神奈川区高島台27番地1ポ ーラ化成工業株式会社横浜研究所内 (72)発明者 北田 好男 神奈川県横浜市戸塚区柏尾町560ポーラ化 成工業株式会社戸塚研究所内 (72)発明者 中島 琢自 神奈川県横浜市戸塚区柏尾町560ポーラ化 成工業株式会社戸塚研究所内 (72)発明者 三巻 祥浩 東京都八王子市めじろ台2−8−5−205 (72)発明者 指田 豊 東京都八王子市南陽台3−20−7

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 下記一般式(I)に示されるアメトフラ
    ボンからなる紫外線吸収剤。 【化1】
  2. 【請求項2】 請求項1記載の紫外線吸収剤を含有する
    化粧料。
  3. 【請求項3】 前記紫外線吸収剤の含有量が、化粧料全
    量に対して0.01〜10重量%である請求項2記載の
    化粧料。
JP26949094A 1994-11-02 1994-11-02 紫外線吸収剤及びこれを含有する化粧料 Pending JPH08133939A (ja)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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