RU2197954C2 - Косметический состав и способ для замедления процессов старения кожи - Google Patents

Косметический состав и способ для замедления процессов старения кожи Download PDF

Info

Publication number
RU2197954C2
RU2197954C2 RU99125652/14A RU99125652A RU2197954C2 RU 2197954 C2 RU2197954 C2 RU 2197954C2 RU 99125652/14 A RU99125652/14 A RU 99125652/14A RU 99125652 A RU99125652 A RU 99125652A RU 2197954 C2 RU2197954 C2 RU 2197954C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
skin
formula
addition salt
cosmetic
Prior art date
Application number
RU99125652/14A
Other languages
English (en)
Other versions
RU99125652A (ru
Inventor
Надь Петер Литерати
Беа Фаркаш
Агнеш Вадас
Original Assignee
Н-Джин Ресерч Лабораториз Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Н-Джин Ресерч Лабораториз Инк. filed Critical Н-Джин Ресерч Лабораториз Инк.
Publication of RU99125652A publication Critical patent/RU99125652A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2197954C2 publication Critical patent/RU2197954C2/ru

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/4906Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom
    • A61K8/4926Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having six membered rings
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00Drugs for dermatological disorders
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00Preparations for care of the skin
    • A61Q19/08Anti-ageing preparations

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Gerontology & Geriatric Medicine (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Изобретение может быть использовано в косметологии для приготовления косметического состава, пригодного для замедления процессов старения кожи и/или лечения патологических повреждений кожи, причем заявленный состав содержит производное гидроксамовой кислоты по формуле
Figure 00000001

Косметический состав эффективно защищает поверхность кожи от ультрафиолетового излучения. 2 с. и 6 з.п. ф-лы.

Description

Изобретение относится к косметическому составу и способу для замедления процессов старения кожи и/или лечения патологических повреждений кожи.
Более конкретно изобретение относится к косметическому составу, содержащему производное гидроксамовой кислоты формулы
Figure 00000003

где R1 является атомом водорода или С1-5 алкильной группой,
R2 является атомом водорода, С1-5 алкильной группой, С5-7 циклоалкильной группой или фенильной группой, которая может быть замещена гидроксильной или фенильной группой, или
R1 и R2 совместно с атомом азота, к которому они присоединены, образуют пяти-восьмичленное кольцо, которое может содержать еще один или более атом(ов) азота или кислорода, и указанное кольцо может быть соединено с бензольным кольцом,
R3 является атомом водорода, фенильной группой, нафтильной группой или пиридильной группой, причем указанные группы могут быть замещены одним или более атомом(ами) галогена или C1-4 алкоксильной(ыми) группой(ами),
Y является гидроксильной группой,
Х является аминогруппой,
R образует с В химическую связь,
А является группой формулы
Figure 00000004

где R4 является атомом водорода,
R5 является атомом водорода,
m имеет значение 0, 1 или 2,
n имеет значение 0, 1 или 2,
или его физиологически приемлемую кислотную аддитивную соль в качестве активного ингредиента.
Человеческая кожа является природной мишенью светового излучения, обладающего рядом благоприятных и неблагоприятных эффектов, таких как загар и канцерогенез (развитие опухолей). Под воздействием ультрафиолетового излучения в коже образуются свободные радикалы (например, гидроксильные радикалы или выделяющийся кислород). Такие радикалы могут повредить молекулу ДНК и внести свой вклад в процесс старения кожи.
Известная теория процесса старения кожи основана на поражающем действии свободных радикалов. Свободные радикалы образуются не только под действием ультрафиолетового облучения, но и в биохимических процессах. Таким образом, кислородсодержащие свободные радикалы, такие как супероксид-анион, пероксид-радикал или гидроксид-радикал и другие, могут образовываться, например, из-за воспаления, гипоксии или реактивной гиперемии.
Свободные радикалы, обладающие сильной окислительной способностью, могут повреждать мембрану путем окисления компонентов мембраны, состоящих из ненасыщенной жирной кислоты (переокисление липидов), с одной стороны, и, с другой стороны, в процессе окисления образуются реакционноспособные альдегиды. При повреждении мембраны возрастающее поглощение кальция приводит к смерти клетки, и благодаря присутствию реакционноспособных альдегидов начинаются патологические процессы:
- повреждение ДНК, мутация в клеточном ядре и митохондрии;
- изменение свойств интерстициальных белков (например, эластина) из-за образования поперечных связей.
Известно, что эластичные структуры белков коллагена и эластина содержат много воды. Характеристикой интерстициальных белков является то, что они богаты лизином. Реакционноспособные альдегиды, такие как малоновый диальдегид, вступают в реакции конденсации с боковыми цепями, содержащими аминогруппы, создавая поперечные связи. Таким образом, эластичная первоначально структура становится жесткой и гидрофобной. В продолжение вышеописанного процесса сначала образуются сероиды липофусцина, затем возрастные пигментные пятна.
Естественные защитные механизмы против ультрафиолетового излучения включают загар благодаря образованию меланина, механизм репарации ДНК и т.д. Недостаточность защитного механизма, такая как нарушение репарации ДНК и, следовательно, утрата возможности исправления повреждений ДНК, вызванных ультрафиолетовыми лучами, приводит к раннему старению кожи или, возможно, к болезни, называемой ксеродерма пигментозум, которая может сопровождаться развитием злокачественной опухоли. Пятна загара, вызванные загоранием в раннем детстве, заживают, оставляя обширный шрам. В дополнение к спиноцеллюлярной карциноме развиваются различные злокачественные опухоли (например, меланома, керато-акантома, базалома, саркома).
Таким образом, было бы очень важно влиять на процессы старения кожи и лечить ее патологические повреждения.
Производные гидроксамовой кислоты формулы I являются известными. HU-P No. 177 578 и его эквивалент US-P No 4308399 описывают производные гидроксамовой кислоты в пределах соединений формулы I, пригодных для лечения диабетической ангиопатии.
HU-P No. 207988 и его эквивалент Е-Р No. 417 210 описывают галогенсодержащие производные гидроксамовой кислоты в пределах формулы I, действующих селективно в качестве бета-блокаторов и, таким образом, являющихся пригодными для лечения диабетической ангиопатии.
HU-P заявка No.2385/92, опубликованная под No. T/66350, описывает другие производные гидроксамовой кислоты в пределах формулы I. Эти известные соединения могут быть использованы в лечения деформаций сосудов, главным образом, в терапии сахарного диабета.
Целью изобретения является создание состава, пригодного для замедления процессов старения кожи и/или лечения патологических повреждений кожи.
Вышеописанная цель была достигнута благодаря созданию состава, содержащего производное гидроксамовой кислоты формулы I или его физиологически приемлемую кислотную аддитивную соль в качестве активного ингредиента.
Патологическими повреждениями кожи, для которых пригоден состав изобретения, являются, в особенности, следующие:
- сухая кожа;
- актинические кератозы, актинические пруриго (болезнь Лопеса-Гонсалеса);
- полиморфная световая экзантема;
- токсическая фотопатия;
- фотоаллергия;
- старческая пурпура (purpura senilis);
- солнечная атрофия кожи;
- puberal strias (stria migrans);
- диффузная эластома (старая кожа);
- дерматит, вызванный рентгеновским облучением;
- подагрический полихондрит;
- пролежень (decubitus).
В описании и формуле под термином "состав" подразумевается косметический состав, который пригоден, в первую очередь, для местного применения и наносится на поверхность кожи общепринятым способом.
Состав, заявленный в данном изобретении, содержит производное гидроксамовой кислоты формулы I или его физиологически приемлемую кислотную аддитивную соль в качестве активного ингредиента в смеси с одним или более общепринятым(тыми) наполнителем(ями) косметических составов.
В описании и формуле C1-5 алкильной группой является, например, метильная, этильная, н-пропильная, изопропильная, н-бутильная или н-пентильная группа, предпочтительно метильная или этильная группа.
С5-7 циклоалкильной группой является, например, циклопентильная, циклогексильная, циклогептильная группа, предпочтительней, циклопентильная или циклогексильная группа.
Пяти-восьмичленным кольцом, содержащим один или более гетероатом(ов), может быть, например, пиррол, пиразол, имидазол, оксазол, тиазол, пиридин, пиридазин, пиримидин, пиперазин, морфолин, индол, хинолин и др. кольцо.
Атомом галогена является, например, атом фтора, хлора, брома или йода, предпочтительно, атом хлора или брома.
Физиологически приемлемыми кислотными аддитивными солями соединений формулы I являются кислотные аддитивные соли, образованные с физиологически приемлемыми неорганическими кислотами, такими как соляная, серная и другие, или с физиологически приемлемыми органическими кислотами, такими как уксусная кислота, фумаровая кислота, молочная кислота и другие.
Предпочтительная подгруппа соединений формулы I состоит из производного гидроксамовой кислоты формулы
Figure 00000005

где R1, R2, R3, R4, R5, m и n являются такими, как указано в отношении формулы I, Х является аминогруппой, Y является гидроксильной группой.
Наиболее предпочтительными соединениями формулы II являются такие, где R1 и R2 совместно с атомом азота, к которому они присоединены, образуют пиперидиновую группу, R3 является пиридильной группой, m и n имеют значение 0, Х такой, как указано выше. Из этих соединений предпочтительным является O-(3-пиперидино-2-гидрокси-1-пропил)никотинамидоксим (соединение "В").
Соединения формулы I могут быть получены способом, известным по HU-Р 177578.
Состав, заявленный в данном изобретении, содержит, в общем, от 0,1 до 30 мас. %, предпочтительней от 2 до 10 мас.%, более предпочтительно от 4 до 5 мас. % производного гидроксамовой кислоты формулы I или его физиологически приемлемой кислотной аддитивной соли в качестве активного ингредиента и общепринятый(е) наполнитель(и) косметических составов.
Составы, заявленные в данном изобретении, могут быть общепринятыми косметическими составами, пригодными для местного применения на поверхности кожи. Предпочтительными составами являются кремы, эмульсии для тела, эмульсии для загара, пенки для кожи, спреи, ампулы для регенерации кожи и др.
Составы, заявленные в данном изобретении, могут содержать в дополнение к активному ингредиенту общепринятые наполнители косметических составов, как правило, в количестве от 70 до 99,9 мас.%. Подходящими наполнителями являются, например, одно- и двухосновные спирты, имеющие насыщенную или ненасыщенную углеводородную цепь, такие как цетиловый спирт, стеариловый спирт, цетилстеариловый спирт, олеиловый спирт, лауриловый спирт, этиленгликоль, пропиленгликоль, глицерин; натуральные жиры и масла, такие как оливковое масло, масло авокадо, масло зародышей пшеницы, масло зародышей кукурузы, ланолин, масло какао; высшие углеводороды, такие как вазелиновое масло, вазелин; пчелиный воск; производные целлюлозы; эмульгаторы, такие как лаурилсульфат натрия, или сложные эфиры жирной кислоты или олеиновой кислоты и сорбитана, сложные эфиры жирной кислоты или олеиновой кислоты и полиэтиленгликоля(ей), простые эфиры сорбитана и жирных спиртов или олеиновых спиртов, простые эфиры полиэтиленгликоля и жирных спиртов или олеиновых спиртов, глицериды жирных кислот; витамины, экстракты трав, такие как экстракт ромашки; консерванты, такие как метил-п-гидроксибензоат, хлоргексидина глюконат; факторы защиты от света и др.
Составы, заявленные в данном изобретении, получают смешиванием их ингредиентов общепринятым способом. В случае состава, основанного на водно-масляной или масляно-водной эмульсии, в общем, ингредиенты жировой фазы и ингредиенты водной фазы смешиваются раздельно, затем эти две фазы смешиваются с использованием по необходимости подогретой жировой фазы. Активный ингредиент формулы I добавляется предпочтительно в водный раствор, в жировую фазу или в смесь других ингредиентов.
Влияние соединений формулы I, замедляющее процесс старения кожи, исследовалось на морских свинках. Поверхность кожи 8 морских свинок была ощипана, потом с обеих сторон животных поверхность площадью 1 см2 была облучена ультрафиолетовым светом интенсивностью 100 мJ/см2. После облучения одна сторона животных была покрыта кремом согласно Примеру 1, содержащим 4 мас.% тестируемого соединения в качестве активного ингредиента. Другая сторона каждого животного была покрыта смесью косметических наполнителей, не содержащих активного ингредиента (например, был использован крем, соответствующий по составу крему из Примера 1, который, однако, содержал воду вместо активного ингредиента). Таким образом, фактически в эксперименте осуществлялся внутренний контроль.
В случае 4 животных обработка кремом была осуществлена немедленно после облучения, затем обработка была повторена каждый день в течение недели (группа I). В случае других 4 животных облученная поверхность кожи обрабатывалась кремом, заявленным в изобретении, и контрольным кремом, соответственно, только через 24 часа после облучения (группа II).
В случае животных группы I наблюдалась минимальная эритема на поверхности кожи, облученной и обработанной составом, заявленным в данном изобретении, через 24 и 48 часов после облучения. На поверхности кожи, использованной в качестве контроля, можно было отметить участок без эпителия, и это состояние продолжалось в течение 7 дней наблюдения. Начиная с 4-го дня, невозможно было выявить различие между поверхностью кожи, облученной и обработанной составом, заявленным в данном изобретении, и окружающей ее поверхностью кожи.
В случае животных группы II на обработанной площади, так же, как и на контрольном участке, можно было наблюдать повреждения кожи (пузырьки), потом проявился участок без эпителия. На 7-й день после облучения участок, обработанный составом, заявленным в данном изобретении, эпителизовался.
На основании вышеописанного исследования можно считать, что с помощью состава, заявленного в данном изобретении, и, соответственно, соединения формулы I, поверхность кожи защищается от поражающего действия ультрафиолетового облучения. Если поверхность кожи немедленно после облучения обработана кремом состава, заявленного в данном изобретении, то, как правило, наблюдается только слабое поражение эпителия.
Повреждения кожи, вызванные ультрафиолетовым облучением, заживают благодаря обработке составом, заявленным в данном изобретении, быстрее, чем без обработки. Соединение формулы I проявляет эпителизирующее действие.
Дальнейшее воплощение данного изобретения заключается в способе замедления процессов старения кожи и/или лечения патологических повреждений кожи, причем заявленный способ включает лечение пораженной поверхности кожи косметически эффективным нетоксичным количеством производного гидроксамовой кислоты формулы I или его физиологически приемлемой кислотной аддитивной соли.
Желательно, чтобы поверхность кожи обрабатывалась косметическим составом, содержащим от 0,1 до 30 мас.% производного гидроксамовой кислоты формулы I или его физиологически приемлемой кислотной аддитивной соли.
Предпочтительней, чтобы поверхность кожи обрабатывалась O-(3-пиперидино-2-гидрокси-1-пропил)никотинамидоксимом или его физиологически приемлемой кислотной аддитивной солью.
Данное изобретение иллюстрируется посредством следующих примеров.
Пример 1
Крем (масло/вода)
Крем состоит из следующих ингредиентов, мас.%:
Соединение формулы I - 4,0
Цетилстеариловый спирт - 7,5
Стеариновая кислота - 9,0
Глицерилмоностеарат - 2,0
Лаурилсульфат натрия - 0,5
Метил-п-гидроксибензоат - 0,1
Дистиллированная вода - 76,9 - 100,0
Липофильные ингредиенты (цетилстеариловый спирт, стеариновая кислота и глицерилмоностеарат) расплавляют на водяной бане. Лаурилсульфат натрия и метил-п-гидроксибензоат растворяют приблизительно в 38 мл дистиллированной воды при 60-65oС, рН раствора регулируют добавлением водного раствора гидроксида натрия в пределах значений от 9 до 10, затем водный раствор смешивают со смесью липофильных ингредиентов, полученную эмульсию перемешивают до охлаждения. Активный ингредиент растворяют в остаточном количестве воды и этот раствор смешивают с охлажденным кремом.
Пример 2
Крем (вода/масло)
Крем состоит из следующих ингредиентов, мас.%:
Соединение формулы I - 5,0
Цетилстеариловый спирт - 10,0
Белый воск - 10,0
Нейтральное масло - 35,0
Имвитор (R) 780 К (частичные глицериды растительных жирных кислот) - 5,0
Метил-п-гидроксибензоат - 0,1
Дистиллированная вода - 34,9 - 100,0
Ингредиенты смешивают способом, описанным в Примере 1.
Пример 3
Крем (вода/масло)
Крем состоит из следующих ингредиентов, мас.%:
Соединение формулы I - 5,0
Цетилстеариловый спирт - 1,5
Белый воск - 1,5
Ланалкол - 2,5
Холестерин - 1,0
Белый вазелин - 43,5
Тетраборат натрия - 2,0
Метил-п-гидроксибензоат - 0,1
Дистиллированная вода - 42,9 - 100,0
Ингредиенты смешивают способом, описанным в Примере 1.
Пример 4
Ночной увлажняющий крем
Крем, состоящий из следующих ингредиентов, приготовлен с использованием способа, описанного в Примере 1, мас.%:
Соединение "В" - 5,0
Цетиловый спирт - 5,0
Ланолин (безводный) - 5,0
Масло какао - 5,0
Вазелин - 5,0
Вазелиновое масло - 5,0
Изопропилмиристат - 1,0
Изопропилпальмитат - 1,0
Масло зародышей пшеницы - 10,0
Масло вечерней примулы - 5,0
Витамин А - 0,03
Витамин Е - 0,05
Глицерин - 5,0
Пропиленгликоль - 5,0
Метил-п-гидроксибензоат - 0,2
Ароматизатор - 0,1
Деминерализованная вода - 42,62 - 100,0
Пример 5
Дневной увлажняющий крем
Крем, состоящий из следующих ингредиентов, приготовлен способом, описанным в Примере 1, мас.%:
Соединение "В" - 5,0
Цетиловый спирт - 5,0
Ланолин (безводный) - 5,0
Вазелин - 5,0
Вазелиновое масло - 5,0
Изопропилмиристат - 1,0
Изопропилпальмитат - 1,0
Масло огуречника аптечного - 4,0
Арахисовое масло - 11,0
Витамин А - 0,03
Витамин Е - 0,05
Глицерин - 5,0
Пропиленгликоль - 5,0
Метил-п-гидроксибензоат - 0,2
Ароматизатор - 0,1
Деминерализованная вода - 47,62 - 100,0
Пример 6
Молочко для тела
Молочко для тела, состоящее из следующих ингредиентов, приготовлено способом, описанным в Примере 1, мас.%:
Соединение "В" - 4,0
Моноглицерид стеариновой кислоты - 2,0
Цетилстеариловый спирт - 2,0
Арахисовое масло - 5,0
Вазелиновое масло - 3,0
Полиоксиэтиленцетилстеариловый спирт (степень полимеризации 20) - 2,0
Глицерин - 4,0
Метил-п-гидроксибензоат - 0,2
Пропил-п-гидроксибензоат - 0,1
Бутилгидрокситолуол - 0,01
Деминерализованная вода - 77,69 - 100,0

Claims (8)

1. Состав для замедления процессов старения кожи, содержащий в качестве активного ингредиента производное гидроксамовой кислоты формулы
Figure 00000006

где R1 является атомом водорода или С1-5 алкильной группой;
R2 является атомом водорода, С1-5 алкильной группой, С5-7 циклоалкильной группой или фенильной группой, которая может быть замещена гидроксильной или фенильной группой, или R1 и R2 совместно с атомом азота, к которому они присоединены, образуют пяти - восьмичленное кольцо, которое может содержать еще один или более атом(ов) азота или кислорода, и указанное кольцо может быть соединено с бензольным кольцом;
R3 является атомом водорода, фенильной группой, нафтильной группой или пиридильной группой, причем указанные группы могут быть замещены одним или более атомом(ами) галогена или С1-4 алкоксильной(ыми) группой(ами);
Y является гидроксильной группой;
Х является аминогруппой;
R образует с В химическую связь;
А является группой формулы
Figure 00000007

где R4 является атомом водорода;
R5 является атомом водорода;
m имеет значение 0, 1 или 2;
n имеет значение 0, 1 или 2;
или его кислотную аддитивную соль в смеси с одним или более общепринятым(ыми) наполнителем(ями)косметических составов.
2. Состав по п.1, содержащий от 1 до 30 мас.% производного гидроксамовой кислоты формулы I.
3. Состав по п. 1 или 2, содержащий соединение формулы I, где R1 и R2 совместно с атомом азота, к которому они присоединены, образуют пиперидиновую группу, R3, А, X, В, R и Y такие, как указано в п.1 или его кислотную аддитивную соль.
4. Состав по пп. 1-3, содержащий О-(3-пиперидино-2-гидрокси-1-пропил)никотинамидоксим или его кислотную аддитивную соль.
5. Косметический состав по любому из пп.1-4, содержащий от 1 до 30 мас.% активного ингредиента.
6. Косметическая обработка кожи, при которой поврежденную поверхность кожи обрабатывают косметически эффективным нетоксичным количеством производного гидроксамовой кислоты формулы I, где R, R1, R2, R3, X, Y, А и В такие, как в п.1, или его кислотной аддитивной соли.
7. Косметическая обработка кожи по п.6, при которой поверхность кожи обрабатывают косметическим составом, содержащим от 1 до 30 мас.% производного гидроксамовой кислоты формулы I, где R, R1, R2, R3, X, Y, А и В такие, как в п.1, или его кислотной аддитивной соли.
8. Косметическая обработка кожи по п.6 или 7, отличающаяся тем, что производным гидроксамовой кислоты является O-(3-пиперидино-2-гидрокси-1-пропил)никотинамидоксим или его кислотная аддитивная соль.
RU99125652/14A 1995-12-22 1996-12-20 Косметический состав и способ для замедления процессов старения кожи RU2197954C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
HUP9503728 1995-12-22
HU9503728A HUT78139A (hu) 1995-12-22 1995-12-22 Készítmény, különösen a bőr öregedési folyamatainak mérséklésére

Related Parent Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU98113853/14A Division RU98113853A (ru) 1995-12-22 1996-12-20 Косметический состав и способ для замедления процессов старения кожи

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU99125652A RU99125652A (ru) 2001-08-20
RU2197954C2 true RU2197954C2 (ru) 2003-02-10

Family

ID=10987504

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU99125652/14A RU2197954C2 (ru) 1995-12-22 1996-12-20 Косметический состав и способ для замедления процессов старения кожи

Country Status (17)

Country Link
EP (2) EP0869771A1 (ru)
JP (2) JP2001509129A (ru)
KR (1) KR19990076669A (ru)
CN (2) CN1207670A (ru)
AT (1) ATE237306T1 (ru)
AU (1) AU1167397A (ru)
CA (1) CA2240505A1 (ru)
DE (1) DE69627547T2 (ru)
DK (1) DK1025838T3 (ru)
ES (1) ES2197565T3 (ru)
HK (1) HK1029943A1 (ru)
HU (1) HUT78139A (ru)
IL (2) IL124984A0 (ru)
PT (1) PT1025838E (ru)
RU (1) RU2197954C2 (ru)
UA (1) UA46083C2 (ru)
WO (1) WO1997023198A1 (ru)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2813195B1 (fr) * 2000-08-29 2003-04-04 Serobiologiques Lab Sa Utilisation d'extraits de la plante cassia alata dans des produits de soin
DE10240989A1 (de) * 2002-09-05 2004-03-11 Uwe Klewinghaus Zusammensetzung und deren Verwendung als pharmazeutische oder kosmetische Formulierung zur äußerlichen Anwendung
HUP0401177A2 (en) * 2004-06-14 2007-09-28 N Gene Res Lab Inc Pharmaceutical composition for increasing the mitochondrial genesis
HUP0500145A2 (en) * 2005-01-28 2006-11-28 Gene Res Lab N Use of o-(3-piperidino-2-hydroxy-1-propyl)-nicotinic amidoxime for preparation of medicaments against oral diseases

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1404481A (fr) * 1963-04-16 1965-07-02 Hoffmann La Roche Procédé pour la préparation de nouveaux 3-éthers de la nu-(alpha, gamma-dihydroxy-beta, beta-diméthyl-butyryl)-propylamine
HU177578B (en) * 1976-08-27 1981-11-28 Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet Process for preparing new 0-/3-amino-2-hydroxy-propyl/-amidoxime derivatives
HU184626B (en) * 1979-06-01 1984-09-28 Ferrokemia Ipari Congesting cosmetics first of all hair-restorers
HU207988B (en) * 1988-10-20 1993-07-28 Biorex Kutato Fejlesztoe Kft Process for producing halogenides of o-/3-amino-2-hydroxy-propyl/hydroximic acid and pharmaceutical compositions containing them as active components
TW233264B (ru) * 1992-02-03 1994-11-01 Otsuka Pharma Co Ltd
HU222994B1 (hu) * 1995-11-02 2004-01-28 BIOREX Kutató és Fejlesztő Rt. Hidroxilaminszármazékok és azok alkalmazása sejtek molekuláris chaperon-termelésének fokozására alkalmas gyógyszerkészítmények előállítására

Also Published As

Publication number Publication date
UA46083C2 (uk) 2002-05-15
DE69627547D1 (de) 2003-05-22
CN1173692C (zh) 2004-11-03
HU9503728D0 (en) 1996-02-28
CN1263762A (zh) 2000-08-23
WO1997023198A1 (en) 1997-07-03
ES2197565T3 (es) 2004-01-01
CA2240505A1 (en) 1997-07-03
CN1207670A (zh) 1999-02-10
JP2000302657A (ja) 2000-10-31
HK1029943A1 (en) 2001-04-20
EP1025838B1 (en) 2003-04-16
DE69627547T2 (de) 2003-12-24
HUT78139A (hu) 2000-11-28
EP1025838A1 (en) 2000-08-09
KR19990076669A (ko) 1999-10-15
ATE237306T1 (de) 2003-05-15
IL132854A (en) 2006-06-11
PT1025838E (pt) 2003-09-30
DK1025838T3 (da) 2003-08-11
EP0869771A1 (en) 1998-10-14
JP2001509129A (ja) 2001-07-10
AU1167397A (en) 1997-07-17
JP3806277B2 (ja) 2006-08-09
IL124984A0 (en) 1999-01-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE10032964A1 (de) Verwendung von Kreatin und/oder Kreatingderivaten in kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen
JPS59500129A (ja) 長鎖アルカノ−ル及び酸化防止剤を含有する皮脂抑制性化粧剤
JP2552297B2 (ja) 美肌化粧料
JP2005503373A (ja) クレアチニンおよび/またはクレアチニン誘導体とクレアチンおよび/またはこれの誘導体の組み合わせを含有させた化粧用および皮膚科学用調剤
GB2181647A (en) Compositions based on lysine and arginine salts
US5776472A (en) UVA photoprotective cosmetic/dermatological compositions comprising iron chelating agents
US6458371B1 (en) Cosmetic composition and a method for the prevention and/or reduction of the photoaging processes of the skin
RU2197954C2 (ru) Косметический состав и способ для замедления процессов старения кожи
CA1303999C (fr) Composition cosmetique filtrante sous forme d'emulsion huile-dans-l'eau comprenant un filtre uv-a et un filtre uv-b et son utilisation pour la protection de la peau contre les radiations ultraviolettes
DE19720339A1 (de) Wirkstoffe und Zubereitungen für die Hautaufhellung und zur Verhinderung der Hautbräunung
JP2004538299A (ja) クレアチニンおよび/またはクレアチニン誘導体を化粧用および皮膚科学用調剤で用いる使用
JP2552298B2 (ja) 美肌化粧料
JPH06271452A (ja) サボテン類植物抽出物含有皮膚化粧料
JPS6410492B2 (ru)
KR100347976B1 (ko) 페닐옥심 단편을 포함하는 화합물을 하나이상 함유하는,피부 및/또는 그의 표면적 신체성장부에의 국소적 적용을위한 조성물
US6884424B2 (en) Method for treating the pathological lesions of the skin that develop by ultraviolet radiation of the sunlight
AU745987B2 (en) A cosmetic composition and a method for reducing the ageing processes of skin
KR100366677B1 (ko) 피부 노화과정을 억제하는 화장 조성물 및 방법
KR20010062535A (ko) N-에틸옥시카르보닐-4-아미노페놀, 및 아르부틴 또는그의 유도체 및/또는 엘라직산 또는 그의 유도체를함유하는 미용 조성물
DE10000840A1 (de) Verwendung eines oder mehrerer NO-Synthasehemmer
CA2290702C (en) Topical compositions and methods for reducing ageing processes of skin and treating pathological lesions of skin
US5670487A (en) Composition for protecting and/or combating blemishes on and/or ageing of the skin, and uses thereof
US5547678A (en) Compositions and methods for combating blemishes and/or ageing of the skin
EP0383941B1 (en) Ultraviolet absorbing cosmetic
HU223901B1 (hu) Készítmény, különösen a bőr öregedési folyamatának mérséklésére

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20081221