JP2000302657A - 皮膚の老化過程を抑制するための化粧品組成物及び方法 - Google Patents
皮膚の老化過程を抑制するための化粧品組成物及び方法Info
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Abstract
皮膚の病理学的障害の処置に適した化粧品組成物に関す
る。 【解決手段】 該組成物は、式(I): 【化1】
Description
抑制し且つ/又は皮膚の病理学的損傷を処置するための
化粧品組成物及び方法に関する。
ルキル基を表し;R2は、水素原子、C1−5アルキル
基、C5−7シクロアルキル基、又はヒドロキシ若しく
はフェニル基で任意に置換されていてもよいフェニル基
を表し;あるいは、R1とR2は、結合している窒素原
子と一緒になって、1個以上のさらなる窒素原子又は酸
素原子を任意に含んでいてもよい5員〜8員環を形成
し、該環は、ベンゼン環と縮合し得;R3は、水素原
子、フェニル基、ナフチル基又はピリジル基(該基は1
個以上のハロ原子若しくはC1−4アルコキシ基で置換
し得る)を意味し;Yは、ヒドロキシ基であり;Xは、
アミノ基を表し;RはBと共に化学結合を形成し;A
は、式:
5は、水素原子を表し;mは、0、1又は2の値を有
し;nは、0、1又は2の値を有する)の基である〕の
ヒドロキシム酸(hydroximic acid)誘導体又はその生
理的に許容し得る酸付加塩を有効成分として含む化粧品
組成物に関する。
くつかの好ましい作用と好ましくない作用を有すること
が知られている光線の天然標的である。紫外線により、
皮膚にフリーラジカル(例えば、ヒドロキシラジカル又
は発生期の酸素)が生成する。そのようなフリーラジカ
ルは、DNAを損傷したり、皮膚の老化の原因となり得
る。
ラジカルの分解作用に基づいている。フリーラジカル
は、紫外線の作用以外に、生化学的過程でも生成し得
る。従って、例えば、炎症、低酸素症又は反応性充血に
より、スーパーオキシドアニオン、ペルヒドロキシ又は
ヒドロキシラジカル、過酸化水素などのような酸素由来
のフリーラジカルが生成し得る。
は、一方では、膜の不飽和脂肪酸を酸化すること(脂質
の過酸化)により膜を損傷し得、他方では、該酸化の間
に反応性アルデヒドを生成する。膜が損傷を受けると、
カルシウム摂取量が増大して細胞死を招き、反応性アル
デヒドが存在すると、病理学的過程: −DNAの損傷、細胞核及びミトコンドリア両方の変
異; −架橋の形成による間質性タンパク質(即ちエラスチ
ン)の特性の変化 が始まる。
性構造は多量の水を含むことが知られている。間質性タ
ンパク質はリシンを豊富に含むことを特徴とする。マロ
ンジアルデヒドなどの反応性アルデヒドにより、アミノ
基を含む側鎖との縮合反応が生起し、架橋が形成され
る。従って、初期には弾性であった構造が剛性且つ疎水
性となる。上記過程において、先ずリポフスチンセロイ
ドが、次いで加齢色素が形成される。
ニンの形成に由来する褐色化(bronzing)、DNAの修
復機構などが含まれる。紫外線によって引き起こされる
DNA修復障害及びその結果としてのDNA損傷の補正
不全などの保護機構の欠損により、皮膚の早期老化が起
こったり、悪性腫瘍の発生を伴い得る色素性乾皮症と称
される疾患に罹患し得る。幼児期の褐色化に起因する日
焼け斑は広範囲の斑痕を残して治癒する。有棘細胞ガン
の他にも、種々の悪性腫瘍(例えば、黒皮症、角膜棘細
胞腫、基底細胞腫、肉腫)が発生し得る。
理学的障害を治療することができれば、それは極めて重
要なことである。
る。ハンガリー国特許第177578号及びその対応米
国特許第4,308,399号は、糖尿病性脈管障害の
治療に適したヒドロキシム酸誘導体を記載している。
の対応ヨーロッパ特許第417210号も、選択的β−
遮断作用を有し、従って糖尿病性脈管障害の治療に適し
ているヒドロキシム酸ハロゲン化物を記載している。
リー国特許出願第2385/92号は、他のヒドロキシ
ム酸誘導体を記載している。これらの公知化合物は、主
として糖尿病療法における血管奇形の治療に用い得る。
の老化過程の抑制及び/又は皮膚の病理学的障害の処置
に適した組成物を提供することである。
して式Iのヒドロキシム酸誘導体又はその生理的に許容
し得る酸付加塩を含む組成物により達成されることが見
出された。
る皮膚の病理学的障害とは、特に以下を意味する: −乾皮症; −日光角化症、日光痒疹(aktinic prurigo)(ロペス
−ゴンザレス病); −多形性日光発疹; −毒性光線病; −光アレルギー; −老人性紫斑病; −皮膚の日光萎縮症; −思春期線条(stria migrans); −拡散性弾力線維腫(elastoma diffusum)(古い皮
膚); −X線皮膚炎; −痛風性多発性軟骨炎; −褥瘡(床ずれ)。
「組成物」とは、先ず第1に、局所処置に適した化粧品
組成物を意味し、慣用的な方法で皮膚表面に適用する。
上の慣用担体と混合した、有効成分としての式Iのヒド
ロキシム酸誘導体又はその生理的に許容し得る酸付加塩
を含む。
1−5アルキル基は、例えば、メチル、エチル、n−プ
ロピル、イソプロピル、n−ブチル又はn−ペンチル基
であり、メチル又はエチル基が好ましい。
チル、シクロヘキシル又はシクロヘプチル基であり、シ
クロペンチル又はシクロヘキシル基が好ましい。
は、例えば、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、オ
キサゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピペ
ラジン、モルホリン、インドール、キノリンなどの環で
あってよい。
ブロモ又はヨード原子であり、クロロ又はブロモ原子が
好ましい。
塩は、塩酸、硫酸などの生理的に許容し得る無機酸とで
形成されるか、又は酢酸、フマル酸、乳酸などの生理的
に許容し得る有機酸とで形成された酸付加塩である。
式:
m及びnは式Iに定義の通りであり、Xはアミノ基を表
し、Yはヒドロキシ基を意味する)のヒドロキシム酸誘
導体からなる。
R2が、結合している窒素原子と一緒になってピペリジ
ノ基を形成し、R3がピリジル基を表し、m及びnが0
の値を有し、Xが先に定義の通りである化合物である。
これらの化合物のうち、好ましい種は以下の通りであ
る:O−(3−ピペリジノ−2−ヒドロキシ−1−プロ
ピル)ニコチン酸アミドオキシム(化合物「B」)。
7578号から公知である方法に従って製造し得る。
慣用担体と混合した、0.1〜30質量%、適当には2
〜10質量%、好ましくは4〜5質量%の有効成分とし
ての式Iのヒドロキシム酸誘導体又はその生理的に許容
し得る酸付加塩を含有する。
適した慣用の化粧品製剤であってよい。好ましい製剤
は、クリーム、ボディー乳液、日焼け止め乳液(sun-em
ulsion)、スキントリートメントフォーム、スプレー、
皮膚再生アンプルなどである。
粧品組成物の慣用担体を70〜99.9質量%の量で含
み得る。適当な担体は、例えば、飽和又は不飽和炭素鎖
を有する一価又は二価のアルコール、例えば、セチルア
ルコール、ステアリルアルコール、セチルステアリルア
ルコール、オレイルアルコール、ラウリルアルコール、
エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセロ
ール;天然の脂肪及び油類、例えば、オリーブ油、アボ
カド油、コムギ胚芽油、トウモロコシ胚芽油、ラノリ
ン、ココアバター;高級炭化水素、例えば、ワセリン
油、ワセリン;密ろう;セルロース誘導体;乳化剤(em
ulgator)、例えば、ラウリル硫酸ナトリウム、ソルビ
タンの脂肪酸又はオレイン酸エステル、ポリ(エチレン
グリコール)の脂肪酸又はオレイン酸エステル、脂肪ア
ルコール又はオレイルアルコールのソルビタンエーテ
ル、脂肪アルコール又はオレイルアルコールのポリ(エ
チレングリコール)エーテル、脂肪酸のグリセリド;ビ
タミン類、ハーブエキス、例えばカモミールエキス;保
存剤、例えば、p−ヒドロキシ安息香酸メチル、グルコ
ン酸クロロヘキシジン;光保護因子などである。
知の方法でブレンドして製造する。油中水型又は水中油
型エマルションをベースとする組成物の場合には、一般
に、脂肪相の成分と水性相の成分を別々に添加し、必要
ならその後で、高温の脂肪相を用いて2つの相をブレン
ドする。式Iの有効成分を、好ましくは水溶液として、
脂肪相又は他の成分の混合物に加える。
化阻害作用を調べた。8匹のモルモットの皮膚表面を脱
毛し、次いで、該動物の両脇腹の1cm2領域を100
mJ/cm2の強度のUV−B光で照射した。照射後、
動物の一方の脇腹に、有効成分として供試化合物を4質
量%の量で含む実施例1のクリームを塗布した。各動物
の他方の脇腹に、有効成分を含まない化粧品担体(即
ち、実施例1のものに対応するクリームを用いたが、該
クリームは有効成分の代わりに水を含んでいた)を塗布
した。従って、実際には、該実験に内部対照を用いた。
ムで処置し、次いで、1週間にわたり毎日この処置を繰
り返した(グループI)。他の4匹の動物の場合、照射
した皮膚表面を、照射後24時間経過して初めて、それ
ぞれ本発明のクリームと対照クリームで処置した(グル
ープII)。
4時間及び48時間後に、照射後に本発明の組成物で処
置した皮膚表面に最小の紅斑が認められた。対照として
用いた皮膚表面には、上皮のない領域が認められ、この
状態は、7日間の観察期間中続いた。4日目からは、照
射後に本発明の組成物で処置した皮膚表面とその周囲の
皮膚領域との間になんら差が認められなくなった。
領域にも対照領域にも皮膚損傷(小水疱、膿胞)が認め
られ、さらに上皮のない領域も発生した。照射後7日目
に、本発明の組成物で処置した領域は上皮で覆われた。
れ本発明の組成物及び式Iの化合物によりUV−B光の
損傷作用から保護されることを証明し得る。皮膚表面を
照射直後に本発明の組成物で処置すると、上皮がせいぜ
い軽度に損傷を受けるに過ぎない。
本発明の組成物で処置すると、処置しない場合より短期
間で治癒する。式Iの化合物は上皮化作用を及ぼす。
老化過程を抑制し且つ/又は皮膚の病理学的障害を処置
する方法からなり、該方法は、冒された皮膚表面を、化
粧品として有効な無毒性量の式Iのヒドロキシム酸誘導
体又はその生理的に許容し得る酸付加塩で処置すること
を含む。
ヒドロキシム酸誘導体又はその生理的に許容し得る酸付
加塩を含む化粧品組成物で処置するのが適当である。
ヒドロキシ−1−プロピル)ニコチン酸アミドオキシム
又はその生理的に許容し得る酸付加塩で処置するのが好
ましい。
る。
酸及びグリセリンモノステアラート)を水浴上で融解す
る。ラウリル硫酸ナトリウム及びp−ヒドロキシ安息香
酸メチルを約38mlの蒸留水に60〜65℃で溶解
し、該溶液に稀釈した水酸化ナトリウム水溶液を加えて
pHを9〜10の値に調整し、次いで、水溶液を親油性
成分の混合物に添加し、得られたエマルションを攪拌し
て冷却する。有効成分を残留水に溶解し、溶液を冷却し
たクリームに添加する。
Claims (7)
- 【請求項1】 皮膚の老化過程を抑制するための化粧品
処置における、1種以上の慣用の化粧品担体と混合し
た、式: 【化1】 〔式中、R1は、水素原子又はC1−5アルキル基を表
し;R2は、水素原子、C1−5アルキル基、C5−7
シクロアルキル基、又はヒドロキシ若しくはフェニル基
で任意に置換されていてもよいフェニル基を表し;ある
いは、 R1とR2は、結合している窒素原子と一緒になって、
1個以上のさらなる窒素原子又は酸素原子を任意に含ん
でいてもよい5員〜8員環を形成し、該環はベンゼン環
と縮合し得;R3は、水素原子、フェニル基、ナフチル
基又はピリジル基(該基は1個以上のハロ原子若しくは
C1−4アルコキシ基で置換し得る)を意味し;Yは、
ヒドロキシ基であり;Xは、アミノ基を表し;RはBと
共に化学結合を形成し;Aは、式: 【化2】 (式中、R4は、水素原子を表し;R5は、水素原子を
表し;mは、0、1又は2の値を有し;nは、0、1又
は2の値を有する)の基である〕のヒドロキシム酸誘導
体又はその酸付加塩を含む組成物の使用。 - 【請求項2】 式I(式中、R1及びR2は、結合して
いる窒素原子と一緒になって、ピペリジノ基を形成し、
R3、A、X、B、R及びYは請求項1に定義の通りで
ある)の化合物又はその酸付加塩を含む、請求項1に記
載の使用。 - 【請求項3】 O−(3−ピペリジノ−2−ヒドロキシ
−1−プロピル)ニコチン酸アミドオキシム又はその酸
付加塩を含む、請求項1又は2に記載の使用。 - 【請求項4】 0.1〜30質量%の有効成分を含む、
請求項1から3のいずれか一項に記載の化粧品組成物。 - 【請求項5】 冒された皮膚表面を、化粧品として有効
な無毒性量の式I(式中、R、R1、R2、R3、X、
Y、A及びBは請求項1に定義の通りである)のヒドロ
キシム酸誘導体又はその酸付加塩で処置することを特徴
とする皮膚の化粧品処置法。 - 【請求項6】 皮膚表面を、0.1〜30質量%の式I
(式中、R、R1、R2、R3、X、Y、A及びBは請
求項1に定義の通りである)のヒドロキシム酸誘導体又
はその酸付加塩を含む化粧品組成物で処置する、請求項
5に記載の処置法。 - 【請求項7】 ヒドロキシム酸誘導体が、O−(3−ピ
ペリジノ−2−ヒドロキシ−1−プロピル)ニコチン酸
アミドオキシム又はその酸付加塩である、請求項5又は
6に記載の処置法。
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