JP2731705B2 - 化粧料組成物及び皮膚科用医薬組成物 - Google Patents

化粧料組成物及び皮膚科用医薬組成物

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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ペルオキシダーゼと特
定の選択された抗酸化剤とを組合わせて含有する相乗作
用性の化粧料組成物及び皮膚科用医薬組成物に関するも
のである。
【０００２】
【従来の技術、発明が解決しようとする課題】現在、細
胞老化の原因の一つはフリーラジカル(free radical)に
対する防御能力の低下及び該フリーラジカルが開始する
酸化現象（特に、過酸化物の形成）に対する防御能力の
低下にあると専門家によって考えられている。
【０００３】さらにまた、大気汚染物質、特にガス状汚
染物質例えば二酸化硫黄、オゾン及び窒素酸化物の毒性
が、特にこれらのフリーラジカル開始能力、すなわち生
体(les etres vivants）において細胞損傷を引き起こす
酸化現象源に関連していることは公知である。
【０００４】外部環境と直接的及び永続的に接触してい
る生細胞（特に皮膚、頭皮及びある種の粘膜）は、ガス
状汚染物質の影響に特に敏感である。該ガス状汚染物質
は、特に、艶を欠いた顔色や、しわ又は小じわの早すぎ
る形成を伴いながら皮膚の加速老化をもたらし、しかも
また毛髪の活力及び生彩のない外観をもたらす。
【０００５】また、紫外線に暴露されることによって引
き起こされる刺激(irritation)すなわち軽い炎症現象
が、加速された細胞老化の現象を招き且つ皮膚の腫瘍(t
umeur)を誘発する因子であると現在考えられていること
も知られている。その上この場合には、紫外線によって
引き起こされる刺激がラジカル種（これは特に、皮膚脂
質の酸化を招く）の形成を生じさせる。そして、脂質過
酸化物は光発癌現象を引き起こす諸因子のうちの一つで
あると考えられる。特に、オルニチンデカルボキシラー
ゼ(ODCと略記する）の誘発が皮膚の腫瘍の早期(precoc
e)標識となること及び有機過酸化物が表皮においてODC
の形成を誘発できることが知られている。R.L. Binder
らの論文、Carcinogenesis,10(12),2351-2357(1989)参
照。
【０００６】生細胞は、脂質過酸化物に対する種々の生
得の(nature)手段、特に表皮グルタチオンペルオキシダ
ーゼを有するが、該表皮グルタチオンペルオキシダーゼ
の解毒活性の効力は紫外線に暴露された影響下において
は実質的に低下する。
【０００７】従って、過酸化物特に大気汚染物質及び紫
外線の作用のもとで形成される有機過酸化物の悪影響を
防止することを可能にする活性系を開発することが重要
である。
【０００８】幾つかの抗酸化剤が、例えばこれら抗酸化
剤が局所施用された場合を含めて、紫外線又は過酸化物
によって引き起こされる皮膚損傷に対する保護を付与で
きることが知られている。例えば、Bissett らの論文、
Photoderm. Photoimmunol.Photomed., 7,56-62及び63-6
7(1990) 参照。
【０００９】
【課題を解決するための手段、作用及び効果】ある種の
抗酸化剤系を研究することにより、そしてODCの誘発を
標識として使用することにより、ある種の化合物の組み
合わせがODCの形成を阻害する性質を有し、一方、該組
み合わせの成分化合物は、それぞれ単独で使用した場合
には、効果を有していないか又はODCの誘発の増大さえ
も引き起こすということが、本発明者らによって予想外
にも知見された。
【００１０】有機過酸化物を還元できるペルオキシダー
ゼが紫外線によるＯＤＣの誘発の増大を引き起こすこ
と、及びある種の抗酸化剤がＯＤＣの誘発に対して有意
な効果を示さないことがより正確に知見された。かかる
ことは、特に一重項酸素を中和できる抗酸化剤について
の場合であり、従って、該抗酸化剤は抗一重項酸素剤
（ｄｅｓａｎｔｉ−ｏｘｙｇｅｎｅ ｓｉｎｇｕｌｅ
ｔ）である。しかしながら、有機過酸化物を還元できる
ペルオキシダーゼと、キノリン及びその誘導体、ポリフ
ェノール、カロテノイド誘導体、並びにヌクレオシド及
びその誘導体から選択される一重項酸素を中和できる抗
酸化剤との組み合わせが、ＯＤＣの誘発を実質的に中和
することを可能にすることが知見された。従って、かか
る組み合わせは相乗作用性を有する。
【００１１】これらの有用な特性は、皮膚、皮膚付属器
官(les phaneres)（すなわち、毛、爪、歯など）及び粘
膜に適用することを可能にする形態の化粧料組成物又は
医薬組成物中に、かかる相乗作用性の組み合わせを配合
することによって利用できる。
【００１２】従って、本発明の要旨によれば、有機過酸
化物を還元できるペルオキシダーゼ活性を有する物質(u
n produit)の少なくとも１種と、キノリン及びその誘導
体、ポリフェノール、カロテノイド誘導体、並びにヌク
レオシド及びその誘導体から選択される一重項酸素を中
和できる抗酸化剤の少なくとも１種とを組合わせて含有
してなることを特徴とする、化粧料組成物及び皮膚科用
医薬組成物が提供される。
【００１３】本発明の組成物は抗酸化剤組成物であり、
従って該組成物は過酸化物を含有していない。特に、本
発明の組成物は過酸化水素を含有していない。
【００１４】ペルオキシダーゼ活性を有する物質として
は、電子供与体の存在下で有機過酸化物を還元できる物
質を使用し得る。
【００１５】これらのペルオキシダーゼは、特に天然
（植物又は動物）起源のペルオキシダーゼであってもよ
いし、あるいは化学的にすなわちグラフト化によって、
支持体上に吸着させることによって、又はカプセル化す
ることによってそれぞれ改質されたペルオキシダーゼで
あってもよい（例えば、国際特許出願第WO87/07838号明
細書及び欧州特許出願公開第0,397,227A号明細書参
照）。
【００１６】特に、ラクトペルオキシダーゼ、菌類ミク
ロペルオキシダーゼ、ミエロペルオキシダーゼ等が使用
し得る。
【００１７】ラクトペルオキシダーゼ(LPOと略記する）
が多数の哺乳動物組織及び分泌物中に存在する酵素であ
り、多数の細胞内電子供与体のうちの１種を使用してRO
OH（Ｒは有機基である）型の有機過酸化物を還元するも
のであることは知られている。ラクトペルオキシダーゼ
は市販の製品であり、特にSigma 社及びSederma 社から
販売されている。
【００１８】また、組換えペルオキシダーゼ、例えば組
換えLPO(国際特許出願第WO91-06639号明細書）もまた使
用し得る。
【００１９】一重項酸素を中和できる抗酸化剤は、特に
キノリン及びその誘導体、ポリフェノール、カロテノイ
ド誘導体、並びにヌクレオシド及びその誘導体から選択
される。
【００２０】使用できるキノリン誘導体の中で、特に単
量体、二量体又はオリゴマーの形態の形態の6-エトキシ
-1,2- ジヒドロ-2,2,4- トリメチルキノリンすなわちエ
トキシキン(ethoxyquine) 、これら種々の形態の混合物
及びエトキシキン誘導体が挙げられる。
【００２１】特に、次の式(I) で示されるエトキシキン誘導体を使用し得る。
【００２２】上記の式においてＡは基-CO-B を表わし、
Ｂは特に基 (CHOR')n R｛基中、Ｒ' は水素原子、アシ
ル基、アルキル基又はアラルキル基を表わし、Ｒはヒド
ロキシメチル基、カルボキシル基、カルボキシアルキル
基、カルボキシアリール基、カルボキシアリールアルキ
ル基、カルボキサミド基又は基-COR''' 〔但し、R'''は
エトキシキン残基（前記の式(I) から置換基Ａを除いた
部分）を表わすか又はR'''は基 -CH2 OR''（R'' はアシ
ル基、アラルキル基又はアルキル基である）を表わす〕
であり且つｎは２〜６の整数である｝を表わすか；ある
いは、Ｂは基-(CHR'''')ｍＮ+ Ｒ１Ｒ２Ｒ３Ｎ-〔基
中、Ｒ''''は水素原子を表わすか又は置換されていても
よい複素環式基、アラルキル基、アリール基もしくはア
ルキル基を表わすか、あるいはＲ''''は基-(CH2 ）ｑCO
OH（但し、ｑは１〜３の整数である）を表わし、Ｒ1 、
Ｒ2 及びＲ3 はそれぞれ独立して水素原子、アリール
基、複素環式アリール基、置換もしくは非置換シクロア
ルキル基又はアルキル基を表わし、Ｘ- は陰イオンであ
り且つｍは１〜６の整数である〕を表わすか；あるい
は、Ｂは基-(CHR'''')ｍNR１Ｒ2 （基中、Ｒ''''、
Ｒ1 、Ｒ2 及びｍは上記と同一の意義を有する）を表わ
すか；あるいは、Ｂは基 NR'1 R'2 （基中、R'1 及びR'
2 はそれぞれ独立して置換もしくは非置換アリール基、
複素環式アリール基、シクロアルキル基又はアルキル基
を表わすか、あるいはR'1 及びR'2 はＨを表わすか又は
これらが結合している窒素原子と一緒になって複素環式
基を形成する）を表わすか；あるいは、Ｂは基 -OR
4｛基中、Ｒ4 はアリール基、アルキル基、ポリヒドロ
キシアルキル基もしくはシクロアルキル基又は次式 〔式中、Ｅは次の基： ［基中、Ｒ5 、Ｒ6 及びＲ7 はそれぞれ独立して水素原
子又は基 -CH2 OH、-CH2 O-アシル、-OH 、 -O-アシ
ル、-NH-アシル、 -NH2 、Ｎ+ Ｈ３Ｘ- （Ｘ-は上記と
同一の意義を有する）を表わすか、あるいはＲ5 、Ｒ6
及びＲ7 は基-COOR8 （Ｒ8 は水素原子、置換もしくは
非置換のアラルキル基、アリール基、シクロアルキル基
又はアルキル基を表わす）を表わし、ｐは１又は２の整
数であり、且つｑは０又は１である］で表わされる基を
表わす〕で示される基を表わす｝で示される基を表わす
か；あるいは、Ｂは水素原子を表わす。
【００２３】あるいはまた、上記の式においてＡは基： （式中、Ｅは上記と同一の意義を有する）を表わす。
【００２４】かかるエトキシキン誘導体は、特に仏国特
許出願第2,378,796 号明細書に記載されている。
【００２５】また、一重項酸素を中和できる抗酸化剤の
中で、ポリフェノール、すなわちジフェノール性芳香環
を少なくとも１個含有する化合物が挙げられ、そのフェ
ノール基は場合によってはエーテル化又はエステル化し
得る。使用できるポリフェノールの中で、特に次の一般
式(II): 又は次の一般式(III): 〔式中、Ａ''、Ｂ''、Ｃ''及びＤ''はそれぞれ独立して
Ｈ又はOHを表わし；Ｅ''はＨ、OH又はOX'(但し、Ｘ' は
次の基： を表わす）を表わし；Ｆ''、Ｇ''及びＪ''はそれぞれ独
立してＨ又はOHを表わし；且つＸ1 は -CH2 -、-CO-又
は-CHOH-を表わす（但し、基Ａ''、Ｂ''、Ｃ''及びＤ''
のうちの少なくとも２つの基又は基Ｆ''、Ｇ''及びＪ''
のうちの少なくとも２つの基は水酸基を表わすものとす
る）；またＡ' 、Ｃ' 及びＤ' はそれぞれ独立してＨ、
OH又は OCH3 を表わし；Ｅ' はＨ又はOR'(但し、Ｒ' は
式R'OHで示される糖の残基を表わす）を表わし；Ｂ' 、
Ｆ' 、Ｇ' 及びＪ' はそれぞれ独立してＨ、OH、 OCH3
又は-OCH2 −CH2-OH を表わす（但し、基Ａ' 、Ｂ' 、
Ｃ' 及びＤ' のうちの少なくとも２つの基は-Hを表わさ
ないか又はＦ' 、Ｇ' 及びＪ' のうちの少なくとも１つ
の基が-Hを表わさないものとする）〕に対応するフラボ
ノイドが挙げられる。
【００２６】糖R'OHの中で、ルチノースが挙げ得る。
【００２７】上記の式(II)又は式(III) で示される化合
物は公知である。これらの化合物は特に、Harborne J.
B., Mabry T.J., Helga Mabryの著作“The Flavonoids
（フラボノイド）”1975年発行、第１〜45頁に記載の方
法に従って製造し得る。
【００２８】本発明に従って使用し得る上記フラボノイ
ドの中で、特にタキシホリン、カテキン、エピカテキ
ン、エリオジクチオール、ナリンゲニン、ルチン、トロ
キセルチン(troxerutin)、クリシン、タンゲレチン(tan
geretine) 、ルテオリン、エピガロカテキン、エピガロ
カテキンガレート、クェルセチン、フィセチン、ケンフ
ェロール、ガランギン、ガロカテキン及びエピカテキン
ガレートが挙げられる。
【００２９】かかる化合物は、特にNikko 社からSunphe
non という商品名で販売されている緑茶抽出物中に存在
する。
【００３０】使用し得るポリフェノールの中で、カルノ
シン酸(l'acide carnosique)及びカルノゾル(carnosol)
のようなポリフェノールを挙げ得る。これらは、例えば
マンネンロウ(romarin) から、抽出し次いで蒸留する
（Chang らの論文、JOSC, 第61巻第６号、1984年６月発
行）かあるいは欧州特許出願第307,626 号明細書に記載
のようにして、臭気物質を除去する目的で、極性溶媒例
えばエタノールで抽出し次いで非極性溶媒例えば例えば
ヘキサンで抽出するか、いずれかにより抽出し得る。
【００３１】また、使用し得るポリフェノールは、次の
式(IV)： 〔式中、Ｒ''1 は基-O-Alc、OH基又は基-N(r')(r'') を
表わし、Alc は１個又はそれ以上の水酸基又はアルコキ
シ基で置換されていてもよい直鎖又は分岐鎖の（Ｃ1 〜
Ｃ20）アルキル基であるか、あるいはAlc は（Ｃ2 〜Ｃ
20）アルケニル基であり、r'及びr'' はそれぞれ独立し
てＨ、（Ｃ1 〜Ｃ20）アルキル基、（Ｃ2 〜Ｃ6 ）ヒド
ロキシアルキル基、又は（Ｃ3 〜Ｃ6 ）ポリヒドロキシ
アルキル基を表わすか、あるいはr'及びr'' はこれらが
結合している窒素原子と一緒になって複素環を形成し、
ｒは０を含め、式中の鎖-(CH2 ）r -COR1 ''が多くて炭
素原子21個を含有するような数であり、Ｒ''2 及びＲ''
3 は、それぞれ独立してＨ又は（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル
基を表わし、さらにまたＲ''2 は上記のほかに（Ｃ1 〜
Ｃ4 ）アルコキシ基を表わすことが可能である〕で示さ
れる(2,5- ジヒドロキシフェニル）アルキルカルボン酸
及びその誘導体（特に、エステル及びアミド）から選択
される。
【００３２】前記の式(IV)で示される化合物は公知であ
り、公知の方法、例えば仏国特許第2,400,358 号及び同
第2,400,359 号明細書に記載の方法と類似の方法に従っ
て製造できる。
【００３３】また、本発明に従って使用できるポリフェ
ノールの中で、コーヒー酸のエステル又はアミドも挙げ
得る。コーヒー酸のエステルの中で、特に次の式(V): 〔式中、Ｚは（Ｃ1 〜Ｃ8 ）アルキル基例えばメチル基
を表わすか又はフィトールの残基を表わす〕で示される
化合物が挙げられる。
【００３４】コーヒー酸のアミドの中で、特に次の式(V
I): 〔式中、Ｚ' は（Ｃ1 〜Ｃ8 ）アルキル基、特に（Ｃ6
〜Ｃ8 ）アルキル基を表わす〕で示される化合物が挙げ
られる。
【００３５】前記の式(V) 又は(IV)で示される化合物は
公知であり、公知の方法に従って製造できる。
【００３６】また、一重項酸素を中和できる抗酸化剤の
中で、カロテノイド誘導体、特に下記の化合物：すなわ
ち − 全てがトランスのβ- カロチン、 − α- カロチン、 − γ- カロチン、 − δ- カロチン、 − デカプレノ- β- カロチン、 − ドデカプレノ- β- カロチン、 − リコペン、 − ゼアキサンチン、 − アスタキサンチン、 − ビオラキサンチン、 − ルテイン、 − ビキシン、 − カンタキサンチン、 − クリプトキサンチン が挙げ得る。
【００３７】また、一重項酸素を中和できる抗酸化剤の
中で、ヌクレオシド及びその誘導体もまた挙げ得る。
【００３８】ヌクレオシド（例えば、アデノシン、グア
ノシン、シチジン、チミジン及びウリジン並びに対応す
るデオキシリボース誘導体）は、特にアデニン、グアニ
ン、シトシン、チミン及びウラシル（それぞれ、Ａ、
Ｇ、Ｃ、Ｔ及びＵと略記する）から選択されるプリン塩
基又はピリミジン塩基と、ペントース（特に、リボース
及びデオキシリボース）との組み合わせから誘導される
ものである。該ヌクレオシド誘導体は、例えばモノホス
フェート(phosphate) 、ジホスフェート又はトリホスフ
ェート、特に3'- 燐酸及び／又は5'- 燐酸、並びに例え
ば最大で20個のヌクレオチド単位を有するオリゴヌクレ
オチドである。
【００３９】本発明の組み合わせにおいて、有機過酸化
物を還元できるペルオキシダーゼ活性を有する前記物質
の重量割合は、0.005 ％〜５％、特に0.01％〜３％の範
囲で変動させ得る。
【００４０】一重項酸素を中和できる抗酸化剤の重量割
合は、0.005 ％〜３％、特に0.01％〜１％の範囲で変動
させ得る。
【００４１】ペルオキシダーゼと、抗一重項酸素剤(d'a
nti-oxygene singulet) の相対割合は、それぞれの場合
において簡単な常習実験によって決定し得る。該実験に
おいては、好適な結果（相乗性）を示す相対割合は、例
えばR.L. Binder らの前記文献に記載のODC 誘導試験に
おいて選択される。
【００４２】一般的に、ペルオキシダーゼ／抗一重項酸
素剤・重量比は、例えば0.001 から0.3 まで変動させ得
る。この比は、80酵素単位／mgに相当する活性を有する
ペルオキシダーゼ活性をもつ物質について任意に規定さ
れるものである。従って、酵素単位において異なる力価
を有するペルオキシダーゼ活性をもつ物質の場合にはこ
の比を適合させることが容易である。該ペルオキシダー
ゼ単位は以下の実験の部において定義される。
【００４３】医薬形態又は化粧料形態の製造について
は、公知の方法に従って、所望される組成物の型と関連
して成分の溶解性特性が考慮されるのは明らかであろ
う。
【００４４】有機過酸化物還元性のペルオキシダーゼ活
性を有する物質、並びにヌクレオシド及びその誘導体
は、一般的に親水性の相、特に水性相に可溶性である。
【００４５】キノリン誘導体、ポリフェノール及びカロ
テノイドは一般的に親油性の相に可溶性である。
【００４６】本発明の組成物は、特に溶液（ローション
型組成物）、濃厚溶液、ゲル、軟膏、乳濁液（クリー
ム、乳液）、小胞分散物(de dispersions vesiculaire
s) 、粉末、稠密粉末、ペースト又は固体棒状物の形態
で提供し得る。これらはまた、適当な場合にはフォーム
又はスプレーの形態で施用することを可能にする噴射剤
を含有するエアゾールパックに充填し得る。
【００４７】本発明の化粧料又は医薬組成物は、前記の
活性成分の組み合わせのほかに、かかる組成物の製造に
慣用的に使用される成分又は補助剤、特に溶剤例えば
水、有機溶媒（例えば、アルコール類、油類）、又はシ
リコーン類、増粘剤、界面活性剤、重合体、固体脂肪物
質（例えば、ワックス類、ラノリン）、保湿剤、防腐
剤、pH調整剤、金属イオン封止剤、着色剤、香料、固体
充填剤（粉末及び顔料）、紫外線吸収性物質、自己日焼
け化剤(des agents autobrozants)(例えばジヒドロキシ
アセトン）等を含有し得る。
【００４８】小胞分散物の形態の組成物は、例えば水性
相をカプセル化し得且つ水性溶媒中に分散するミセル又
は脂質二重層中に配合された少なくとも１種の活性成分
を含有する。
【００４９】脂質特にイオン又は非イオン両親媒性脂質
の小胞分散物は、公知の方法に従って、例えばBanghan,
Standish及びWatkins の論文、J. Mol. Biol.,13, 23
8(1965) 又は本出願人による仏国特許第2,315,991 号及
び同第2,416,008 号明細書に記載のようにして、脂質を
水性溶液中に膨潤させて該水性媒体に分散された小球(s
pherules) を形成させることにより調製される。また、
種々の調製法の記載は、“Les liposomes en biologie
cellulaire et pharmacologie ”,Inserm/John Libbery
Eurotext Edition,1987 年、第６〜18頁に見出し得
る。
【００５０】本発明の組成物は、前記の活性成分の組み
合わせのほかに、別の抗酸化剤例えばビリルビン、ビリ
ベルジン、グルタチオンの（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルエ
ステル等を含有し得る。
【００５１】本発明の組成物は、特に人の表皮、毛髪及
び粘膜を保護する化粧料又は皮膚科用医薬組成物、皮膚
及び皮膚付属器官用のメーキャップ用化粧料組成物であ
る。
【００５２】本発明の化粧料組成物を毛髪保護用に使用
する場合には、該組成物は、洗髪前後に、染髪又は漂白
前後に、あるいはパーマネントウエーブ又は毛髪くせと
り処理の前に、間に又は後に適用されるべき、シャンプ
ー、ローション、ゲルの形態又はリンスすべき組成物の
形態で提供し得る。また、本発明の化粧料組成物は、毛
髪整髪用又は処理用のローション又はゲル、ブロッシン
グ(brushing)又は毛髪セット用のローション又はゲル、
ヘアーラッカー、パーマネントウエーブ又は毛髪くせと
り用の組成物、あるいは毛髪染毛又は漂白用の組成物の
形態でも提供し得る。
【００５３】本発明の組成物をまつ毛、眉毛又は皮膚用
のメーキャップ製品として使用する場合には、該組成物
は表皮処理用クリーム、ファンデーション、口紅、アイ
シャドー、頬紅、アイライナー又はマスカラの形態で提
供し得る。
【００５４】本発明の組成物、特にメーキャップ組成物
及び日焼け止め組成物は、金属酸化物例えば酸化チタ
ン、酸化亜鉛、酸化セリウム又は酸化ジルコニウムから
なる顔料を一般的には該組成物の重量全体の0.1 〜15
％、特に0.5 〜10％の濃度で含有し得る。これらの顔料
は、平均直径で100nm 未満、一般的には５〜50nmの直径
をもつナノ顔料(nanopigment) の形態で使用することが
好ましい。これらのナノ顔料は、場合によっては被覆さ
れていてもよい。被覆された顔料は、化合物例えばアミ
ノ酸、蜜蝋、脂肪酸、脂肪アルコール、陰イオン界面活
性剤、レシチン類、脂肪酸塩（ナトリウム、カリウム、
亜鉛、鉄又はアルミニウムの塩）、金属アルコキシド
（特にチタン又はアルミニウムアルコキシド）、ポリエ
チレン、シリコーン類、タンパク質（コラーゲン、エラ
スチン）、アルカノールアミン、酸化ケイ素、金属酸化
物又はヘキサメタ燐酸ナトリウムを用いて、化学的性
質、電気的性質及び／又は機械的性質について１つ又は
それ以上の表面処理を受けている顔料である。この主題
に関しては、Cosmetics and Toiletries,105,53-64(199
0)参照。
【００５５】本発明の組成物が皮膚科用医薬組成物であ
る場合には、該組成物は、特に乳濁液(クリーム、乳
液)、ゲル、ローション、軟膏、小胞分散物の形態で提
供し得、しかも前記の活性成分の組み合わせの他に別の
医薬活性成分を含有し得る。
【００５６】相乗作用性の（ペルオキシダーゼ＋抗一重
項酸素剤）組成物によって、本発明の組成物は、特に表
皮、皮膚付属器官、粘膜に施用することを意図する化粧
料又は医薬組成物を構成し、特に大気汚染物質又は紫外
線によって誘発されるフリーラジカルによって引き起こ
される損傷を特に防止及び処置することを可能にする。
特に、本発明の化粧料組成物は、特に皮膚の加速老化の
現象を防止又は処置することを可能にする。それに加え
て、本発明の組成物は紫外線によって誘発される皮膚癌
の危険を防止又は制限することを可能にする。
【００５７】本発明の抗酸化性の配合物の他の利点の一
つは、金属酸化物からなる顔料が光に暴露された場合に
生じる光誘発された反応、及び特にさらに脂質を含有す
る場合には該組成物の安定性に有害である光誘発された
反応を阻害又は減少させることを可能にする。
【００５８】また、本発明の別の主題は、有機過酸化物
を還元できるペルオキシダーゼ活性を有する物質の少な
くとも１種と、キノリン及びその誘導体、ポリフェノー
ル、カロテノイド誘導体、並びにヌクレオシド及びその
誘導体から選択される一重項酸素を中和できる抗酸化剤
の少なくとも１種とを組合わせて、特に大気汚染物質及
び／又は紫外線によって誘発されるフリーラジカルによ
って引き起こされる細胞損傷を防止及び処置すること及
び／又は皮膚の加速老化の現象を防止すること、あるい
は光により誘発される皮膚腫瘍の危険を防止又は制限す
ることを意図する、化粧料又は医薬組成物の調製におけ
る相乗活性配合物（ｃｏｍｂｉｎａｔｉｏｎ）として使
用することにある。
【００５９】また、本発明の化粧料組成物は、特に大気
汚染物質及び紫外線によって誘発されるフリーラジカル
によって皮膚及び毛髪に生じる美的損傷を防止すること
を可能にする。
【００６０】
【実施例】本発明を以下の実施例により例証する。本実
施例において、下記成分の出所又は性質は次の通りであ
る。 − ラクトペルオキシダーゼ(LPOと略記する）：粉末の
形態；Sederma 社（仏国所在）から入手したもの − エトキシキン(ethoxyquine) ：Monsanto社からSant
oquin という名称で販売されている6-エトキシ-1,2- ジ
ヒドロ-2,2,4- トリメチルキノリンの単量体、二量体及
び重合体の混合物 − グアノシン：Pharma Waldhol社から入手したもの − 化合物Ａ：次の式： （式中、Ｒはヘキサデシル基であり、ｎは３に相当する
平均統計値）で示される非イオン両親媒性化合物 − Hydroviton：アミノ酸、皮膚用水和成分及び乳酸ナ
トリウム、アラントイン（緩衝液）の混合物、Dragoco
社から販売されているもの − Sipol ワックス：部分オキシエチレン化セチルステ
アリルアルコール、Sinnova-France社から販売されてい
るもの − Carbopols ：架橋カルボキシビニル重合体、Goodri
ch社から販売されているもの
【００６１】実施例１：水中油(O/W) 型乳濁液 − ラクトペルオキシダーゼ(LPO） 0.05％ − エトキシキン 0.26％ − ポリエチレングリコールモノステアレート 50 EO 1.5 ％ （ICI 社製） − ジグリセロールモノステアレートと ジグリセロールジステアレートとの混合物 1.5 ％ 〔Dubois Stearin Industries(仏国所在）社製〕 − ワセリン油 24 ％ − セチルアルコール 2.5 ％ − 水 全体を100 ％にする量 この乳濁液はクリームを構成する。水性相を80℃の油相
に撹拌しながら注加して、クリームを調製した。この組
成物は顔に施用される。
【００６２】実施例２：ボディーケアー(body care) 液 下記の組成（最終組成物に対する％で表示）の、脂質小
球の分散物の形態のキャリヤーを、先ず公知の方法で調
製した。 − 化合物Ａ 4.5 ％ − コレステロール 4.5 ％ − 燐酸ジセチル 1.0 ％ − p-ヒドロキシ安息香酸メチル 0.3 ％ − 滅菌脱イオン水 30 ％ これに関しては、上記の最初の３成分を窒素雰囲気下で
100 ℃で溶融することにより混合し、80℃に冷却し、次
いでVirtis型超分散装置で均質化させた。次いで、上記
の水と上記防腐剤を加えた。得られた分散物を室温に温
度調節し、それにラクトペルオキシダーゼ0.1 ％を加
え、次いで下記のＡ相を加えた。 Ａ相： − 香料 0.4 ％ − ヒマワリ油 10 ％ − パラフィン油 4 ％ − ビタミンＦ 2 ％ − 大豆レシチン 1 ％ − パルミテン酸アスコルビル 1 ％ − ヘキサデシルアミン サリシレート 0.2 ％ − エトキシキン 0.8 ％ 得られた混合物を超分散装置で均質化させた。次いで、
下記のＢ相を分散させた。 Ｂ相： − “Carbopol 940” 0.4 ％ − 脱イオン水 79.7 ％ 全体を最終的に0.4 ％トリエタノールアミンで中和し
た。
【００６３】実施例３：ボディー用の美容乳液 下記の組成物の水中油型(O/W) 乳濁液を調製した。 − Purcellin 油（Dragoco 社製） 2 g − ワセリン油 6 g − オレイルアルコール 1 g − ミリスチン酸イソプロピル 1.5g − グリセリンモノステアレート 2 g − ステアリン 1.4g − セチルアルコール 0.1g − 香料 0.9g − Carbopol 941 0.35g − 精製トリエタノールアミン 1.05g − p-ヒドロキシ安息香酸ブチル 0.04g − 防腐剤 0.3g − プロピレングリコール 5 g − Hydroviton 1.5g − グアノシン 0.5g − 着色剤F.D.C.ブルー 1（Kohnstamn 社製）１％水溶液 0.03g − ラクトペルオキシダーゼ 0.1g − 脱イオン水 71.55g
【００６４】実施例４：ボディークリーム 下記の組成物の水中油型(O/W) 乳濁液を調製した。 − セチルアルコール 0.5g − Sipol ワックス 5 g − グリセリンモノステアレート 1.5g − ワセリン油 6 g − ミリスチン酸イソプロピル 3 g − グリセリン 10 g − 香料 0.2g − グアノシン 1.5g − ラクトペルオキシダーゼ 0.2g − 水 全体を100gにする量
【００６５】実施例５：ボディークリーム 下記の組成物の水中油型(O/W) 乳濁液を調製した。 − Sipol ワックス 6 g − グリセリンモノステアレート 1.5g − ステアリン酸ナトリウム 0.8g − ワセリン油 6 g − パルミスチン酸イソプロピル 2 g − エトキシキン 1 g − グリセリン 15 g − 香料 0.3g − ラクトペルオキシダーゼ 2 g − 水 全体を100gにする量
【００６６】実施例６：皮膚用の薬用クリーム Ａ相： − ICI 社から“Myrj 49 ”という名称で販売されている ポリエチレングリコールステアレート 1.75g − ICI 社から“Arlacel 165 ”という名称で販売されている グリセリンステアレートとポリエチレングリコール ステアレート 1.75g − セチルアルコール 0.6g − ステアリルアルコール 0.6g − ワアセリン油 17 g − ステアリン酸 2.5g Ｂ相： − Goodrich社から“Carbopol 941”という名称で販売 されている架橋ポリアクリル酸 0.4g − ラクトペルオキシダーゼ 0.1g − グリセリン 3 g − p-ヒドロキシ安息香酸メチル 0.1g − エチレンジアミンテトラ酢酸の４ナトリウム塩 0.1g − トリエタノールアミン（20％水溶液） 0.5g − 水 66.53g Ｃ相： − エトキシキン 0.05g − レチノイン酸 0.02g − ミリスチン酸イソプロピル 5 g 上記油層すなわちＡ相の諸成分を70℃で混合した。上記
水性層すなわちＢ相の諸成分を70℃に加熱し、撹拌しな
がら溶解した。水性層すなわちＢ相を、油層すなわちＡ
相に撹拌しながら加えた。得られた乳濁液に対して、ミ
リスチン酸イソプロピルに溶解させたエトキシキンとレ
チノイン酸（すなわちＣ相）を加えた。顔に施用し得る
老化防止処理クリームを得た。
【００６７】実施例７ しわ防止用の皮膚用薬用ゲル 下記の諸化合物を室温で、撹拌しながら混合した。 − Synperonic PE/L 62＊ 0.2g − プロピレングリコール 4 g − エトキシキン 0.1g − 乳酸 1 g − エチレンジアミンテトラ酢酸の４ナトリウム塩 0.1g − ラクトペルオキシダーゼ 0.4g − フェノキシエタノール 0.25g − 水 全体を100gにする量 注）＊を付した化合物はICI 社から販売されているブロ
ック重合体、ポリオキシエチレン／ポリオキシプロピレ
ン／ポリオキシエチレン：Poloxamer182(CTFA) であ
る。
【００６８】Goodrich社から“Carbopol 940”という名
称で販売されている架橋ポリアクリル酸 1g を、上記分
散物に加え、次いで水酸化ナトリウムを加えてpH５に調
整した。得られたゲルは顔及び首に施用される。
【００６９】実施例８：保護用ケアークリーム − “Sinnowax AO ” 5 g − ステアリン酸グリセロール 1 g − セチルアルコール 1 g − ジョジョバ油 6 g − リノレン酸 6 g − “MT 100 T”(TiO2 ） 5 g − エトキシキン 1 g − ラクトペルオキシダーゼ 0.04g − 防腐剤 十分量 − 水 全体を100gにする量 油層を80℃に加熱した。酸化チタンを加えた。上記油層
に水性層を、80℃で撹拌しながら注加した。クリームの
形態のこの配合物は顔に施用される。
【００７０】Sinnowax AO は、Henkel社から販売されて
おり、これはセチルステアリルアルコールと、エチレン
オキシド33モルを含有するオキシエチレン化セチルステ
アリルアルコールとの混合物である。MT 100 Tは、Tayc
a 社から販売されている酸化チタンの商品名である。
【００７１】薬理試験 使用した試験は、R.L. Binder らの前記文献に記載の方
法と同様の方法に従って、光照射によるODC の形成の誘
発を測定評価することからなる。評価すべき生成物は、
ラクトペルオキシダーゼ30μ/gとエトキシキン１％とを
含有するクリームの形態で調べた。ラクトペルオキシダ
ーゼ１単位は、pH6.0 において20秒間（20℃）でピロガ
ロールからプルプロガリン 1mgを生成することが思い起
こされる。30μ/gの配合物はラクトペルオキシダーゼ0.
039 重量％を含有する。このクリームを、同じ濃度でエ
トキシキンのみを含有するクリーム又はラクトペルオキ
シダーゼのみを含有するクリームと比較した。
【００７２】結果 エトキシキン単独は、偽薬(placebo) と比較してODC の
生成に対して有意な効果がなかった。ラクトペルオキシ
ダーゼ単独は、偽薬と比較してODC の生成において相当
な増大（この場合には72％）をもたらした。これに対し
て、これらの両方の成分の組み合わせすなわち本発明の
配合物は、偽薬と比較してODC の生成において相当な減
少（この場合には−54％）をもたらした。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ６１Ｋ 7/00 Ａ６１Ｋ 7/00 Ｗ 38/44 ＡＤＡ 37/50 ＡＤＡ

Claims (12)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 有機過酸化物を還元できるペルオキシダ
    ーゼ活性を有する物質の少なくとも１種と、キノリン及
    びその誘導体、ポリフェノール、カロテノイド誘導体、
    並びにヌクレオシド及びその誘導体から選択される一重
    項酸素を中和できる抗酸化剤の少なくとも１種とを組合
    わせて含有してなることを特徴とする化粧料組成物であ
    って、過酸化物を含有していない化粧料組成物。
  2. 【請求項２】 前記のペルオキシダーゼ活性を有する物
    質がラクトペルオキシダーゼ、菌類ミクロペルオキシダ
    ーゼ及びミエロペルオキシダーゼから選択されるもので
    ある請求項１記載の組成物。
  3. 【請求項３】 前記の有機過酸化物を還元できるペルオ
    キシダーゼ活性を有する物質の重量割合が0.005％〜５
    ％の範囲内にある請求項１記載の組成物。
  4. 【請求項４】 前記ヌクレオシド及びその誘導体がプリ
    ン塩基又はピリミジン塩基から誘導されるグリコシド、
    対応するモノホスフェート、ジホスフェート及びトリホ
    スフェート、並びに最大20個までのヌクレオチド単位を
    有するオリゴヌクレオチドから選択されるものである請
    求項１記載の組成物。
  5. 【請求項５】 前記抗酸化剤がグアノシンである請求項
    １記載の組成物。
  6. 【請求項６】 前記の一重項酸素を中和できる抗酸化剤
    の重量割合が0.005％ 〜３％の範囲内にある請求項１記
    載の組成物。
  7. 【請求項７】 有機過酸化物を還元できるペルオキシダ
    ーゼ活性を有する物質の少なくとも１種と、キノリン及
    びその誘導体、ポリフェノール、カロテノイド誘導体、
    並びにヌクレオシド及びその誘導体から選択される一重
    項酸素を中和できる抗酸化剤の少なくとも１種とを組合
    わせて含有してなることを特徴とする皮膚科用医薬組成
    物であって、過酸化物を含有していない皮膚科用医薬組
    成物。
  8. 【請求項８】 前記のペルオキシダーゼ活性を有する物
    質がラクトペルオキシダーゼ、菌類ミクロペルオキシダ
    ーゼ及びミエロペルオキシダーゼから選択されるもので
    ある請求項７記載の組成物。
  9. 【請求項９】 前記の有機過酸化物を還元できるペルオ
    キシダーゼ活性を有する物質の重量割合が0.005％〜５
    ％の範囲内にある請求項７記載の組成物。
  10. 【請求項１０】 前記ヌクレオシド及びその誘導体がプ
    リン塩基又はピリミジン塩基から誘導されるグリコシ
    ド、対応するモノホスフェート、ジホスフェート及びト
    リホスフェート、並びに最大20個までのヌクレオチド単
    位を有するオリゴヌクレオチドから選択されるものであ
    る請求項７記載の組成物。
  11. 【請求項１１】 前記抗酸化剤がグアノシンである請求
    項７記載の組成物。
  12. 【請求項１２】 前記の一重項酸素を中和できる抗酸化
    剤の重量割合が0.005％〜３％の範囲内にある請求項７
    記載の組成物。
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