KR101398747B1 - 지용성 물질의 신규한 조성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은, 매트릭스 물질의 외부 (연속) 상 내에 지용성 물질이 내부 (불연속) 상으로서 캡슐화되어 있는, 지용성 물질의 신규한 수용성 분말 조성물 및 그의 수용액 또는 에멀젼에 관한 것이다.

Description

지용성 물질의 신규한 조성물{NOVEL COMPOSITIONS OF FAT-SOLUBLE SUBSTANCES}
본 발명은 지용성 물질의 신규한 조성물에 관한 것이다. 보다 특히, 본 발명은 지용성 물질의 신규한 수용성 분말 조성물, 및 그의 수용액 또는 에멀젼에 관한 것이다. 본 발명의 신규한 조성물은 식품, 음료, 동물 사료, 화장품 또는 약품용 첨가제로서 사용되어 상기 지용성 성분을 이들 물품으로 혼입할 수 있다. 본 발명의 신규한 조성물의 특정 특징은 지용성 물질을 캡슐화하여 매트릭스 물질의 외부 (연속) 상 내에 내부 (불연속) 상을 형성하는 것이다.
그러므로, 하나의 태양에서, 본 발명은 하기를 포함하는 신규한 조성물에 관한 것이다:
(a) 외부 (연속) 상을 형성하는 매트릭스 물질; 및
(b) (b1) 지용성의 생리학적 활성 성분, 및
(b2) 실온에서 고체이고, 상기 지용성의 생리학적 활성 성분과 함께 유기 용매중에서 균질하게 용해될 수 있는, 생리학적으로 허용가능한 캡슐화 물질
을 포함하되 상기 캡슐화 물질 내에 상기 활성 성분이 파묻힌(embedded), 상기 매트릭스 물질 내의 내부 (불연속) 상.
추가의 태양에서, 본 발명은 상기 정의된 바와 같은 신규한 조성물의 제조방법에 관한 것이다.
또 하나의 태양에서, 본 발명은 상기 정의된 바와 같은 조성물을 포함하는 식품 또는 동물 사료 또는 이를 위한 보충제, 또는 약학 제형 또는 화장품 제형에 관한 것이다.
본원에 사용된 바와 같은 용어 "지용성 활성 성분"은 지질중에 가용성이고 물중에 불용성이거나 난용성인 임의의 생리학적 활성 성분을 지칭한다. 그러한 지용성 활성 성분의 예로는 지용성 비타민, 즉 비타민 A, D, E 및 K, 및 그의 유도체, 예컨대 비타민 A 에스터, 예를 들어 비타민 A 아세테이트 및 팔미테이트, 및 비타민 E 에스터, 예를 들어 토코페롤 아세테이트; 카로티노이드 및 카로티노이드 유도체, 예를 들어 α- 또는 β-카로틴, 8'-아포-β-카로테날, 8'-아포-β-카로틴산 에스터, 예컨대 에틸 에스터, 칸타크산틴, 아스타크산틴, 아스타크산틴 에스터, 리코펜, 루테인, 제아크산틴 또는 크로세틴 및 그의 유도체; 다불포화된 지방산, 예를 들어 에이코사펜타엔산, 도코사헥사엔산, 아라키돈산 및 γ-리놀렌산 및/또는 에틸 에스터가 있다.
용어 "캡슐화 물질"은 적용 온도에서 고체이고, 상기 활성 성분을 캡슐화 할 수 있고, 하나의 통상적인 용매중에서 상기 활성 성분과 함께 가용성인, 임의의 식용 물질을 지칭한다. 바람직하게 사용되는 것은 코팅 물질로서 통상적으로 사용되는 물질이다. 보다 바람직하게 사용되는 것은 합성 또는 천연 왁스 또는 왁스-유사 물질, 또는 천연 또는 합성 식용 중합체이다.
왁스 또는 왁스-유사 물질은 바람직하게는 예를 들어, 카나우바 왁스, 칸델릴라 왁스, 밀랍, 쌀겨 왁스, 사탕수수 왁스, 목랍 왁스, 아프리카 수염새 (esparto grass) 왁스, 코르크 왁스, 구아루마(guaruma) 왁스, 오우리쿠리 왁스(ouricury wax), 몬탄 왁스, 경랍, 라놀린, 수화된 호호바 왁스 및 파라핀 왁스, 지방, 수소화된 지방, 지방산 모노글리세라이드, 폴리프로필렌 글라이콜, 폴리에틸렌 글라이콜, 지방산 에스터, 수크로스 지방산 에스터, 지방산, 탄화수소 및 그의 수소화된 생성물로 구성된 군에서 선택된다.
천연 식용 중합체는 바람직하게는 개질된(예: 알킬화된) 탄수화물(예: 전분, 펙틴, 알지네이트, 카라지난, 퓨르셀라란, 키토산, 말토덱스트린, 덱스트린 유도체), 셀룰로스 및 셀룰로스 유도체(예: 셀룰로스 아세테이트, 메틸 셀룰로스, 하이드록시프로필 메틸 셀룰로스), 검 또는 개질된(예: 알킬화된) 검(예: 아라비아 고무, 잔탄검, 구아검, 가티검, 카라야검, 트라가칸쓰검, 로커스트 콩 검, 겔란검), 수지(예: 쉘락, 우드 로진, 및 나무 수지, 예컨대 코펄, 다마(damar) 및 엘레미), 제인 등으로 구성된 군에서 선택된다. 이들 중합체의 개질은 유기 용매중의 용해도를 향상시키기 위해 필요할 수도 있다.
합성 중합체는 바람직하게는 합성 왁스, 예컨대 폴리에틸렌 및 폴리프로필렌 왁스, 코우마렌-인덴 수지, 폴리락트산(PLA) 및 폴리(락트/글라이콜) 산(PLGA), 아크릴 중합체(메트아크릴산 공중합체 및 암모니오 메트아크릴레이트 공중합체), 폴리오르토에스터, 폴리포스파젠, 폴리무수화물, 폴리글라이콜라이드(PGA), 폴리(ε-카프로락톤), 폴리다이옥사논, 트라이메틸렌 카보네이트, 폴리(β-하이드록시부티레이트), 폴리(γ-에틸 글루타메이트), 폴리(DTH 이미노카보네이트), 폴리(비스페놀 A 이미노카보네이트) 및 폴리시아노아크릴레이트로 구성된 군에서 선택되고, 특히 아크릴 중합체이다. 폴리비닐 알콜 및 폴리비닐피롤리돈 중합체가 또한 사용될 수 있다.
본 발명에 사용되기에 바람직한 캡슐화 물질로는 밀랍, 카나우바 왁스, 파라핀 왁스, 폴리에틸렌 글라이콜 및 수소화된 지방이 있다.
활성 성분과 캡슐화 물질의 비는, 활성 성분을 보호하는데 필요한 캡슐화 물질의 양, 및 제형 내의 활성 성분의 목표 함량에 의해 결정된다. 활성 성분 대 캡슐화 물질의 비는 약 10:1 내지 약 1:20, 바람직하게는 1:3 내지 3:1로 다양할 수 있다.
(활성 성분 + 캡슐화 물질) : 매트릭스의 비는 특정 제형의 요건에 따라 선택된다. 전형적인 비는 예를 들어 1:99(1% 제형), 1:9(10% 제형) 또는 1:1(50% 제형)일 수 있다. 매트릭스의 양은 에멀젼을 안정화하고 내부 (유성) 상을 캡슐화하는데 필요한 양에 의해 결정된다.
매트릭스 성분은 바람직하게는, 탄수화물(예: 셀룰로스, 전분, 개질된 전분, 덱스트린, 펙틴, 알지네이트, 카라지난, 퓨르셀라란, 키토산), 검(예: 아라비아 고무, 잔탄검, 구아검, 가티검, 카라야검, 트라가칸쓰검, 로커스트 콩 검, 겔란검), 단백질(예: 어류, 가금류 및 포유류 젤라틴, 콩 단백질, 완두콩 단백질, 제인(옥수수로부터) 밀 글루텐, 루핀 단백질, 땅콩 단백질, 유단백질(milk protein) 또는 가수분해되거나 개질된 유단백질, 특히 카제인 또는 유장 단백질, 리그닌 및 리그닌 유도체(예: 리그노설포네이트, 크래프트 리그닌), 셀룰로스 및 셀룰로스 유도체(예: 카복시메틸 셀룰로스, 카복시에틸 셀룰로스, 하이드록시프로필 셀룰로스)로 구성된 군에서 선택된다.
본 발명에 사용되기에 바람직한 매트릭스 물질로는 젤라틴, 리그노설포네이트, 유단백질 또는 가수분해된 유단백질, 식물 단백질 또는 가수분해된 식물 단백질, 또는 개질된 전분, 특히 젤라틴, 카제인 및 카제인 가수분해물, 콩 단백질, 그의 가수분해물, 리그노설포네이트, 물리적으로 개질된 콩 단백질, 전분 및 개질된 전분, 특히 옥틸 석시닐 전분, 펙틴 및 카복시메틸 셀룰로스가 있다.
특히 바람직한 것은 냉수에 용해될 수 있는 조성물을 제공하는 매트릭스 물질, 예컨대 리그노설포네이트, 어류 젤라틴, 유단백질 및 가수분해된 식물 단백질이다.
용매로서 활성 성분 및 캡슐화 물질을 용해시킬 수 있는 임의의 유기 용매 또는 용매 조합물이 사용될 수 있다. 에멀젼으로부터 용이하게 증발되는 휘발 용매 및 용매 조합물이 바람직하다. 용매의 예로는 아이소프로판올, 헥산, 사이클로헥산, 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸렌클로라이드, 클로로포름, 톨루엔, 테트라하이드로퓨란, 아세트산 에틸 에스터가 있다.
상기로부터 명백하듯이, 본 발명에 따른 조성물은 캡슐화 물질의 입자(방울)가 분산되어 있는, 연속 상으로서 매트릭스 물질을 포함한다. 상기 캡슐화 물질의 입자(방울) 내에, 지용성 물질이 분산되어 있다. 그러한 조성물은, 지용성 물질의 입자가 매트릭스 물질 내에 분산되어 있는 조성물(예를 들어, EP 564 989 참조); 또는 지용성 물질이 코팅 물질로 코팅된 조성물; 또는 카로티노이드-함유 용액을 코팅 용액으로 에멀젼화하고 이어서 동결-건조하여 활성 성분 및 코팅제가 에멀젼의 상이한 상중에 분산되어 있는 분말을 수득하는 JP 2004196673에 따른 조성물과는 구별된다. 독특한 구조 및 제조 방식 덕분으로 본 발명의 조성물은 저장 및 적용에 대한 우수한 안정성을 제공하고 양호한 생물학적 이용 가능성을 나타낸다.
필요에 따라, 다른 성분, 예컨대 항산화제, 부틸화된 하이드록시 아니졸(BHA), 부틸화된 하이드록시 톨루엔(BHT), 에톡시퀸 (6-에톡시-1,2-다이하이드로-2,2,4-트라이메틸-퀴놀린) 등, 에멀젼화제, 예컨대 레시틴 가소제, 안정화제, 습윤제, 예컨대 글리세린, 소르비톨, 폴리에틸렌 글라이콜, 보호성 콜로이드, 완충제, 보조제가 상기 조성물에 포함될 수 있다.
본 발명의 조성물의 내부 상의 입자 크기는 바람직하게는 5㎛ 미만, 보다 바람직하게는 100㎛ 미만, 예를 들어 100nm 내지 500nm이다. 본 발명의 분말 조성물의 입자 크기는 전형적으로 50 내지 500㎛이다.
활성 성분 및 캡슐화 물질은, 바람직하게는 교반하에, 용매중에 용해된다. 필요에 따라, 용매는 가열될 수 있다(필요에 따라, 고압하에). 에멀젼화제 및 다른 보조제가 또한 유기 용매중에 용해될 수 있다.
매트릭스 화합물은, 바람직하게는 교반하에, 물중에 용해된다. 필요에 따라, 물은 가열될 수 있다. 에멀젼화제 및 다른 수용성 보조제가 또한 수성 상중에 용해될 수 있다.
유기 및 수성 상은 혼합되어 에멀젼을 형성한다. 에멀젼은 당업자에게 공지된 임의의 적합한 방법으로 제조될 수 있다. 적합한 공지된 제조방법으로는 회전자-고정자 시스템, 고압 균질화기 또는 초음파를 이용한 에멀젼화가 포함된다. 양호한 생물학적 이용 가능성을 보장하기 위해, 활성 성분의 작은 입자 크기가 요구된다. 그러므로, 에멀젼 방울의 입자 크기는 바람직하게는 5㎛ 미만, 보다 바람직하게는 1㎛ 미만, 보다 더 바람직하게는 0.5㎛ 미만이다.
용매의 증발은 당업자에게 공지된 임의의 적합한 방법으로 수행될 수 있다. 공지된 적합한 증발 방법으로는 예를 들어 박막 증발 또는 폴링(falling) 필름 증발이 있다. 증발은 필요에 따라 상온 또는 고온에서 감압의 존재 또는 부재하에 수행될 수도 있다.
본 발명에 기술된 생성물 형태는 분말로서 사용되는 것이 바람직하지만, 다른 제형 유형, 예를 들어 액체 형태, 반죽 또는 펠릿이 또한 가능하다.
분말 제형은 예를 들어 미국 특허 제 6444227 호에 기술된 바와 같은 분무 건조 또는 비드렛 공정에 의해 제조되는 것이 바람직하다. 다른 공지된 건조 방법이 또한 사용될 수 있다.
고체 제형은 예를 들어 결합제와 함께 에멀젼을 압출함으로써 제조될 수도 있다.
액체 제형은 상기 용매의 증발 후 에멀젼을 사용함으로써 제조될 수 있다.
하기 실시예는 본 발명을 추가로 설명한다.
실시예 1
2.5% 칸타크산틴 분무 건조된 분말
(a) 젤라틴 330 g, 수크로스 279 g, 소르브산 0.75 g 및 나트륨 벤조에이트 1.50 g을 증류수 330 g에 첨가하였다. 이러한 젤라틴 혼합물을 약 50℃에서 하룻밤 동안 수화시킴으로써 가용성화하였다.
(b) 아스코르브산 2.25 g, EDTA 0.75 g, 나트륨 라우릴 설페이트 12.0 g, 증류수 105.0 g의 용액을 제조하였다. 이 용액을 상기 (a)의 젤라틴-당 용액에 첨가하여 에멀젼의 수성 상을 형성하였다. 이 용액의 pH를, 20% 중량/중량 수산화 나트륨 용액을 사용하여 10.4±0.2로 조정하였다.
(c) 칸타크산틴 23.3 g, 부틸화된 하이드록시-톨루엔(BHT) 22.5 g, dl-α-토코페롤 22.5 g, 밀랍 23.3 g, 및 클로로포름 525 g으로부터 유성 상을 제조하되, 먼저 BHT를 dl-α-토코페롤중에 용해시키고 상기 혼합물을 80℃로 가열하였다. 상기 용액을 55℃로 냉각한 후, 투명한 용액이 수득될 때까지 클로로포름과 혼합하였다. 질소 대기하에 칸타크산틴 및 밀랍을 이 용액에 첨가하고 용해시켰다.
수성 및 유성 상 모두를 약 50 내지 55℃로 가열하였다. 높은 혼합 속도 및 높은 전단력의 혼합기를 사용하여, 유성 상을 수성 상에 천천히 첨가하였다. 첨가를 완료한 후, 15분동안 고속 전단 혼합을 계속하면서 에멀젼 온도를 55℃로 유지하였다. 온도를 점차적으로 올리고, 모든 클로로포름이 증발될 때까지 혼합을 계속하였다. 통상적으로, 에멀젼의 온도가 약 75℃에 도달할 때 이 증발을 완료한다.
증발 과정동안, 증류수를 에멀젼에 첨가하여, 증발 과정을 촉진하기에 적절한 점도를 유지하였다.
모든 클로로포름이 제거된 후, 증류수를 첨가하고 에멀젼과 철저히 혼합하여, 분무 건조에 적합한 에멀젼 고체 함량 및 점도를 달성하였다. 분무 에멀젼의 점도는 약 100mPas가 되어야 한다. 분무 건조 탑을 사용하는 표준 분무 건조 조건하에, 에멀젼을 분무 건조하였다. 분무 조건은 생성물 온도를 80℃ 미만으로 유지하는 방식으로 적합하게 선택된다.
실시예 2
10% 칸타크산틴 비드렛
칸타크산틴 15 g 및 밀랍 15 g을 600 ml 클로로포름중에서 3 g의 에톡시퀸과 함께 용해시켰다. Na-리그노설포네이트 75 g을 탈염수(demineralised water) 375 ml중에 용해시켰다. 이 용액의 pH를, 20% 중량/중량 수산화 나트륨 용액을 사용하여 7.5±0.5로 조정하였다. 높은 혼합 속도 및 높은 전단력의 혼합기를 사용하여, 유성 상을 수성 상에 천천히 첨가하였다. 첨가를 완료한 후, 15분동안 고속 전단 혼합을 계속하면서 에멀젼 온도를 50℃로 유지하였다. 온도를 점차적으로 올리고, 모든 클로로포름이 증발될 때까지 혼합을 계속하였다. 통상적으로, 에멀젼의 온도가 약 75℃에 도달할 때 이 증발을 완료한다. 증발 과정동안, 증류수를 에멀젼에 첨가하여, 적절한 점도를 유지하였다.
모든 클로로포름이 제거된 후, 증류수를 첨가하고 에멀젼과 철저히 혼합하 여, 분무에 적합한 에멀젼 고체 함량 및 점도를 달성하였다. 그 후, 실험실 분무-팬(pan)을 이용하여 유동화 전분 1 kg의 상(bed)으로 상기 에멀젼을 분무하였다. 잔류 전분을 체로 걸러 제거하였다.

Claims (15)

  1. (a) 외부 연속 상을 형성하는 매트릭스 물질; 및
    (b) (b1) 지용성의 생리학적 활성 성분, 및
    (b2) 실온에서 고체이고, 상기 지용성의 생리학적 활성 성분과 함께 헥산, 사이클로헥산, 메틸렌클로라이드, 클로로포름 및 톨루엔으로 이루어진 군으로부터 선택되는 유기 용매중에서 균질하게 용해될 수 있는, 생리학적으로 허용가능한 캡슐화 물질
    을 포함하되 상기 캡슐화 물질 내에 상기 활성 성분이 포매(embedded)되어 있는, 상기 매트릭스 물질 내의 내부 불연속 상
    을 포함하는 조성물로서,
    상기 조성물은, 지용성의 생리학적 활성 성분 및 캡슐화 물질을 모두 유기 용매중에 용해시켜 유성 상을 수득하는 단계;
    상기 유성 상을, 매트릭스 물질의 수용액으로 에멀젼화하는 단계; 및
    유기 용매를 증발시키거나, 상기 유기 용매를 증발시키고 에멀젼을 고체 상태 조성물로 전환시키는 단계에 의해 제조되며,
    상기 캡슐화 물질이 왁스, 또는 경랍, 라놀린, 경화 지방, 수소화된 지방, 지방산 모노글리세라이드, 폴리프로필렌 글라이콜, 폴리에틸렌 글라이콜, 지방산, 지방산 에스터, 수크로스 지방산 에스터, 탄화수소 및 그의 수소화된 생성물로 이루어진 군에서 선택되는 물질이고,
    상기 매트릭스 물질이 젤라틴, 리그노설포네이트, 유단백질 또는 가수분해된 유단백질, 식물 단백질 또는 가수분해된 식물 단백질, 또는 개질된 전분을 포함하고,
    상기 지용성의 생리학적 활성 성분이 카로티노이드인, 조성물.
  2. 삭제
  3. 제 1 항에 있어서,
    캡슐화 물질이 밀랍 또는 카나우바 왁스인 조성물.
  4. 삭제
  5. 삭제
  6. 삭제
  7. 제 1 항에 있어서,
    카로티노이드가 아스타크산틴 또는 칸타크산틴인 조성물.
  8. 삭제
  9. 제 1 항, 제 3 항 및 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서,
    수성 에멀젼인 조성물.
  10. 제 1 항, 제 3 항 및 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서,
    고체인 조성물.
  11. 제 10 항에 있어서,
    냉수에 가용성인 조성물.
  12. 제 1 항에 있어서,
    항산화제, 안정화제 및 에멀젼화제로 구성된 군으로부터 선택되는 보조제를 추가로 포함하는 조성물.
  13. 삭제
  14. 제 1 항에 따른 조성물을 포함하는, 식품 또는 식품보충제.
  15. 제 1 항에 따른 조성물을 포함하는, 동물 사료 또는 동물 사료 보충제.
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