ES2252636T3 - Utilizacion cosmetica de derivados del acido ascorbico como agentes blanqueadores de la piel o de los cabellos. - Google Patents
Utilizacion cosmetica de derivados del acido ascorbico como agentes blanqueadores de la piel o de los cabellos.Info
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Abstract
Utilización cosmética de al menos un compuesto de fórmula (I): donde: R1 y R4 representan independientemente un átomo de hidrógeno o un grupo seleccionado entre los grupos metilo, etilo, isopropilo, ferulilo, bencilo, trimetilsililo, trifenilsililo, terc-butildimetilsililo, acetilo, propanoílo, palmitoílo, lipoílo, benzoílo, SO3H y O=P(OH)OH y CH3NHCO-; R2 y R3 representan independientemente un átomo de hidrógeno o un grupo seleccionado entre los grupos metilo, etilo, isopropilo, ferulilo, bencilo, trimetilsililo, trifenilsililo, terc-butildimetilsililo, acetilo, propanoílo, palmitoílo, lipoílo, benzoílo, SO3H y O=P(OH)OH y CH3NHCO-, o bien forman, junto con los oxígenos a los cuales están unidos, un grupo cíclico que lleva de 5 a 6 eslabones, siendo al menos uno de estos dos grupos R2 o R3 diferente de un átomo de hidrógeno, en una composición cosmética, como agente blanqueante de la piel y/o del vello y/o del cabello.
Description
Utilización cosmética de derivados del ácido
ascórbico como agentes blanqueadores de la piel o de los
cabellos.
La presente invención tiene relación con la
utilización de ésteres del ácido ascórbico en una composición,
especialmente cosmética, estando destinados dichos derivados y/o
dicha composición a blanquear la piel humana, el vello o el
cabello.
La invención tiene guarda también relación con la
utilización de ésteres del ácido ascórbico para la preparación de
una composición, especialmente dermatológica, destinada a
despigmentar la piel humana, el vello o el cabello.
El color de la piel humana es función de
diferentes factores y especialmente de las estaciones del año, de
la raza y del sexo; está principalmente determinado por la
naturaleza y la concentración de melanina producida por los
melanocitos. Los melanocitos son células especializadas que, por
medio de orgánulos particulares, los melanosomas, sintetizan la
melanina. Además, en diferentes períodos de su vida, ciertas
personas ven aparecer sobre la piel, y más especialmente sobre las
manos, manchas más obscuras y/o más coloreadas, que confieren a la
piel una heterogeneidad. Estas manchas son debidas también a una
concentración importante de melanina en los queratinocitos situados
en la superficie de la piel.
De la misma manera, el color del vello y del
cabello se debe a la melanina; cuando el vello o el cabello son
obscuros, ciertas personas desean verlos más claros. Esto es
particularmente interesante para el vello que resulta menos visible
cuando es claro que cuando es obscuro.
La utilización de substancias despigmentantes
tópicas inofensivas que presenten una buena eficacia es muy
particularmente investigada con vistas al tratamiento de las
hiperpigmentaciones regionales por hiperactividad melanocítica,
tales como los melasmas idiopáticos, que aparecen como consecuencia
de la gestación ("máscara de gestación" o cloasma) o de una
contracepción estroprogestágena, las hiperpigmentaciones localizadas
por hiperactividad y proliferación melanocítica benigna, tales como
las manchas pigmentarias seniles llamadas léntigo actínico, las
hiperpigmentaciones accidentales, eventualmente debidas a la
fotosensibilización o a la cicatrización
post-lesional, así como ciertas leucodermias, tales
como el vitíligo. Para éstas últimas (pudiendo llevar las
cicatrizaciones a una cicatriz que da a la piel un aspecto más
blanco), a falta de poder repigmentar la piel lesionada, se acaba
por despigmentar las zonas de piel normal residual para dar al
conjunto de la piel un matiz blanco homogéneo.
El mecanismo de formación de la pigmentación de
la piel, es decir, de la formación de la melanina, es
particularmente complejo y hace intervenir esquemáticamente las
principales etapas siguientes:
Tirosina \rightarrow Dopa \rightarrow
Dopaquinona \rightarrow Dopacromo \rightarrow Melanina
La tirosinasa (monofenoldihidroxilfenilalanina:
oxígeno oxidorreductasa EC 1.14.18.1) es la enzima esencial que
interviene en esta serie de reacciones. Cataliza especialmente la
reacción de transformación de la tirosina en Dopa
(dihidroxifenilalanina) gracias a su actividad hidroxilasa y la
reacción de transformación de la Dopa en dopaquinona gracias a su
actividad oxidasa. Esta tirosinasa no actúa más que cuando está en
estado maduro bajo la acción de determinados factores
biológicos.
En la epidermis, el melanocito está implicado en
la unidad melánica epidérmica que lleva un melanocito rodeado por
aproximadamente 36 queratinocitos vecinos. Todos los individuos, sin
distinción de fototipo, tienen aproximadamente el mismo número de
melanocitos para una zona cutánea dada. Las diferencias étnicas, en
términos de pigmentación, no se deben al número de melanocitos,
sino a las propiedades de sus melanosomas. Los melanosomas se
agregan en complejos y son de pequeño tamaño. Son orgánulos
altamente especializados cuya única función es la producción de
melanina. Nacen del retículo endoplásmico en forma de vacuolas
esféricas llamadas premelanosomas. Los premelanosomas contienen un
substrato proteínico amorfo, pero no enzimas melanógenas. En el
curso de la maduración del premelanosoma, el substrato amorfo se
organiza en una estructura fibrilar orientada en el eje longitudinal
del melanosoma. Se distinguen cuatro estadíos del desarrollo del
melanosoma correspondientes a la intensidad de la melanización. La
melanina se deposita uniformemente sobre la red fibrilar interna del
melanosoma y la opacidad del orgánulo aumenta hasta la saturación.
A medida que se sintetiza la melanina en los melanosomas, éstos se
desplazan de la región perinuclear hacia el extremo de las
dendritas de los melanocitos. Por fagocitosis, el extremo de las
dendritas es capturado por los queratinocitos, las membranas
degradadas y los melanosomas redistribuidos en los queratinocitos.
Las prolongaciones dendríticas de los melanocitos juegan, pues, un
papel esencial en la transferencia de la melanina.
Aunque la proporción de melanina varía de una
población a otra, la cantidad de tirosinasa no varía
significativamente y la proporción de ARN mensajero de la
tirosinasa es idéntica en pieles blancas o negras. Las variaciones
en la melanogénesis son, pues, debidas a variaciones ya sea de la
actividad de la tirosinasa, ya sea de la capacidad de los
queratinocitos para fagocitar los melanosomas, ya sea también del
número de las prolongaciones dendríticas.
Una substancia es reconocida como despigmentante
si actúa directamente sobre la vitalidad de los melanocitos
epidérmicos en los que se desarrolla la melanogénesis, por ejemplo
modificando la morfología de las prolongaciones dendríticas, y/o si
interfiere con una de las etapas de la biosíntesis de la melanina,
ya sea inhibiendo una de las enzimas implicadas en la
melanogénesis, ya sea intercalándose como análogo estructural de uno
de los compuestos químicos de la cadena de síntesis de la melanina,
cadena que puede entonces quedar bloqueada y asegurar así la
despigmentación.
Las substancias más utilizadas como
despigmentantes son más particularmente la hidroquinona y sus
derivados, en particular sus éteres, tales como el éter
monometílico y el éter monoetílico de la hidroquinona. Estos
compuestos, aunque presentan una eficacia cierta, no están exentos,
desafortunadamente, de efectos secundarios debido a su toxicidad,
lo que puede hacer que su empleo sea delicado, incluso peligroso.
Esta toxicidad proviene de su intervención sobre los mecanismos
fundamentales de la melanogénesis matando células, que presentan
entonces riesgo de perturbar su ambiente biológico y que, por
consiguiente, obligan a la piel a evacuarlas, produciendo
toxinas.
Así, la hidroquinona es un compuesto
particularmente irritante y citotóxico para el melanocito, por lo
que se ha contemplado el reemplazo, total o parcial, por numerosos
autores.
Se han buscado así substancias que no intervengan
en el mecanismo de la melanogénesis, pero que actúen secuencia
arriba sobre la tirosinasa impidiendo su activación y que sean, por
ello, mucho menos tóxicas. Se utiliza habitualmente como inhibidor
de la activación de la tirosinasa el ácido cójico, que acompleja el
cobre presente en el sitio activo de esta enzima. Desgraciadamente,
este compuesto es inestable en solución, lo que complica un poco la
fabricación de la composición.
La actividad del ácido ascórbico o de algunos de
sus derivados sobre la pigmentación es conocida desde hace muchos
años. Con el fin de explicar su acción sobre la melanogénesis, se ha
puesto en evidencia un efecto inhibidor sobre la tirosinasa para el
ácido ascórbico (J. Soc. Cosmet. Chem., 42, 1991, pp.
361-368). Recientemente, un estudio ha mostrado
también que el ascorbilfosfato de magnesio podía tener un efecto
sobre la transferencia de la melanina y disminuir la dendricidad de
los melanocitos (Pigment. Cell. Res., 13, 2000, pp.
89-98 y pp. 190-192), induciendo
así un efecto despigmentante. Este efecto es comparable al que puede
ser obtenido con el ácido ferúlico.
La solicitud
EP-A-0710478 describe composiciones
cosméticas blanqueante que contienen palmitato de ascorbilo.
Sigue necesitándose un nuevo agente blanqueante
de la piel humana, del vello y/o del cabello con acción tan eficaz
como la de los ya conocidos, pero que no presente sus
inconvenientes, es decir, que no sea irritante, tóxica y/o
alergénica para la piel, siendo al mismo tiempo estable en una
composición, o bien, alternativamente, que posea una acción
reforzada para poder ser utilizado en cantidad más baja, lo que
disminuye considerablemente los efectos secundarios observados.
En este sentido, la Solicitante ha descubierto de
forma sorprendente e inesperada que determinados derivados éster
del ácido ascórbico presentaban una buena actividad despigmentante,
incluso a baja concentración, sin dar muestras de citotoxicidad.
Estos derivados presentan además la ventaja de actuar a la vez sobre
varios componentes del mecanismo de la pigmentación. Actúan
inhibiendo la biosíntesis de la melanina e inhibiendo la
dendricidad de los melanocitos, disminuyendo así la cantidad de
melanina transferida a los queratinocitos vecinos.
La presente invención tiene, pues, por objeto la
utilización cosmética de al menos un compuesto de fórmula (I):
donde:
- R_{1} y R_{4} representan independientemente un átomo de hidrógeno o un grupo seleccionado entre los grupos metilo, etilo, isopropilo, ferulilo, bencilo, trimetilsililo, trifenilsililo, terc-butildimetilsililo, acetilo, propanoílo, palmitoílo, lipoílo, benzoílo, SO_{3}H y O=P(OH)OH y CH_{3}NHCO-;
- R_{2} y R_{3} representan independientemente un átomo de hidrógeno o un grupo seleccionado entre los grupos metilo, etilo, isopropilo, ferulilo, bencilo, trimetilsililo, trifenilsililo, terc-butildimetilsililo, acetilo, propanoílo, palmitoílo, lipoílo, benzoílo, SO_{3}H y O=P(OH)OH y CH_{3}NHCO-, o bien forman, junto con los oxígenos a los cuales están unidos, un grupo cíclico que lleva de 5 a 6 eslabones, siendo al menos uno de estos dos grupos R_{2} o R_{3} diferente de un átomo de hidrógeno,
en una composición, como agente
blanqueante de la piel y/o del vello y/o del
cabello.
Un aspecto ventajoso de la invención se relaciona
con la utilización de los compuestos fórmula (I) para los cuales
R_{1} representa un átomo de hidrógeno.
En otro aspecto ventajoso de la invención, los
compuestos de fórmula (I) utilizados son aquéllos para los cuales
el grupo R_{4} representa un átomo de hidrógeno o un grupo
acetilo.
En los compuestos preferidos de fórmula (I), los
grupos R_{2} y R_{3} forman juntos un grupo isopropilideno.
Un compuesto de fórmula (I) que conviene
particularmente bien a la práctica de la presente invención es el
éster
5-(2,2-dimetil[1,3]dioxolan-4-il)-4-hidroxi-2-oxo-2,5-dihidro-3-furanílico
del ácido
3-[(4-acetoxi-3-metoxi)fenil]acrílico
de fórmula (A):
Otro compuesto de fórmula (I) que conviene
particularmente bien a la práctica de la presente invención es el
éster
5-(2,2-dimetil[1,3]dioxolan-4-il)-4-hidroxi-2-oxo-2,5-dihidro-3-furanílico
del ácido
3-[(4-hidroxi-3-metoxi)fenil]acrílico
de fórmula (B):
Los compuestos de fórmula (I) pueden ser
obtenidos por el experto en la técnica mediante síntesis según
métodos habituales, especialmente utilizando los procedimientos
descritos en la solicitud EP-0.664.290. En
particular, el compuesto A está descrito en esta solicitud en la
etapa 4 del ejemplo 1 y el compuesto C está descrito en la etapa 5
del ejemplo 1.
La solicitud
EP-A-1.145.710 describe la
utilización de los compuestos según las fórmulas (A) y (B) para
aumentar la síntesis de las ceramidas epidérmicas.
La presente invención se relaciona también con la
utilización cosmética de al menos un compuesto de fórmula (I) tal
como se ha definido anteriormente en una composición como agente
antibronceante de la piel.
La invención se relaciona igualmente con la
utilización de al menos un compuesto de fórmula (I) como se ha
definido anteriormente para la fabricación de una composición
dermatológica destinada a despigmentar la piel y/o el vello y/o el
cabello.
La invención tiene también por objeto un
procedimiento cosmético de blanqueamiento de la piel humana y/o del
vello y/o del cabello, que consiste en la aplicación sobre la piel
y/o el vello y/o el cabello de una composición cosmética que
contiene un compuesto de fórmula (I) tal como se ha definido
anteriormente.
La cantidad de derivados utilizable en el marco
de la invención depende evidentemente del efecto buscado.
A modo de ejemplo, esta cantidad puede ir, por
ejemplo, del 0,001% al 10% en peso, preferiblemente del 0,01% al 5%
en peso y especialmente del 0,1 al 2% en peso, con respecto al peso
total de la composición.
La composición según la invención está
especialmente destinada a una aplicación tópica. Contiene además un
medio fisiológicamente aceptable, es decir, compatible con la piel,
incluyendo en ella el cuero cabelludo, las mucosas, el cabello, el
vello y/o los ojos, y puede constituir especialmente una composición
cosmética o dermatológica.
La composición puede entonces incluir todos los
constituyentes habitualmente empleados en la aplicación
contemplada.
Se pueden citar especialmente agua, solventes,
aceites de origen mineral, animal y/o vegetal, ceras, pigmentos,
cargas, tensoactivos, principios activos cosméticos o
dermatológicos, filtros UV, polímeros, gelificantes y
conservantes.
Cuando la composición de la invención es una
emulsión, la proporción de la fase grasa puede ir del 5 al 80% en
peso, y preferiblemente del 5 al 50% en peso, con respecto al peso
total de la composición. Los aceites, los emulsores y los
eventuales coemulsores utilizados en la composición en forma de
emulsión son seleccionados entre los clásicamente utilizados en el
campo considerado. El emulsor y el coemulsor están presentes en la
composición en una proporción que puede ir del 0,3 al 30% en peso, y
preferiblemente del 0,5 al 20% en peso, con respecto al peso total
de la composición.
Se entiende que el experto en la técnica verá de
seleccionar este o estos compuestos eventuales complementarios y/o
su cantidad de tal forma que las propiedades ventajosas de los
compuestos según la invención no resulten, o no lo sean
substancialmente, alteradas por la asociación contemplada.
La composición según la invención puede
presentarse en todas las formas galénicas normalmente utilizadas en
los campos cosmético y dermatológico; puede estar especialmente en
forma de una solución acuosa, hidroalcohólica, eventualmente
gelificada, de una dispersión de tipo loción eventualmente bifásica,
de una emulsión de aceite-en-agua o
de agua-en-aceite o múltiple, de un
gel acuoso, de una dispersión de aceite en una fase acuosa con ayuda
de esférulas, pudiendo estas esférulas ser nanopartículas
poliméricas tales como nanoesferas y nanocápsulas, o, mejor,
vesículas lipídicas de tipo iónico y/o no iónico.
Esta composición puede ser más o menos fluida y
tener el aspecto de una crema blanca o coloreada, de una pomada, de
una leche, de una loción, de un suero, de una pasta o de una espuma.
Puede ser eventualmente aplicada sobre la piel o sobre el cabello
en forma de aerosol, puede también presentarse en forma sólida, y
por ejemplo en forma de barra. Puede ser utilizada como producto de
cuidado y/o como producto de maquillaje. Puede también estar en
forma de champú o de post-champú.
Esta composición puede constituir una crema de
limpieza, protección, tratamiento o cuidado para la cara, las
manos, los pies, los grandes pliegues anatómicos o el cuerpo (por
ejemplo, cremas de día, cremas de noche, cremas desmaquilladoras,
cremas de fondo de color o cremas antisolares), un fondo de color
fluido, una leche desmaquilladora, una leche corporal de protección
o de cuidado, una leche antisolar, una loción, gel o espuma para el
cuidado de la piel o como una loción limpiadora.
En un aspecto ventajoso de la invención, las
composiciones utilizadas pueden llevar además al menos un agente
descamante y/o al menos un agente calmante y/o al menos un agente
fotoprotector orgánico y/o al menos un agente fotoprotector
inorgánico.
Por "agente descamante", se entiende
cualquier compuesto capaz de actuar:
- ya sea directamente sobre la descamación,
favoreciendo la exfoliación, tal como los
\beta-hidroxiácidos, en particular el ácido
salicílico y sus derivados (entre ellos el ácido
n-octanoil-5-salicílico);
los \alpha-hidroxiácidos, tales como los ácidos
glicólico, cítrico, láctico, tartárico, málico o mandélico; la urea;
el ácido gentísico; las oligofucosas; el ácido cinámico; el
extracto de Saphora japonica, y el resveratrol;
- ya sea sobre las enzimas implicadas en la
descamación o la degradación de los corneodesmosomas, las
glicosidasas, la enzima quimiotríptica del estrato córneo
("SCCE") e incluso otras proteasas (tripsina, de tipo
quimiotripsina). Se pueden citar los agentes quelantes de las sales
minerales: EDTA y ácido
N-acil-N,N’,N’-etilendiaminatriacético;
los compuestos aminosulfónicos, y en particular el ácido
(N-2-hidroxietilpiperazina-N-2-etano)sulfónico
("HEPES"); los derivados del ácido
2-oxotiazolidina-4-carboxílico
(procisteína); los derivados de alfa-aminoácidos de
tipo glicina (tales como los descritos en
EP-0.852.949, así como el metilglicinadiacetato de
sodio, comercializado por BASF bajo la denominación comercial
TRILON M); la miel, y los derivados de azúcar, tales como la
O-octanoil-6-D-maltosa
y la N-acetilgluco-samina.
Como agentes calmantes utilizables en la
composición según la invención, se pueden citar: los triterpenos
pentacíclicos y los extractos de plantas (por ejemplo:
Glycyrrhiza glabra) que los contienen, como el ácido
\beta-glicirretínico y sus sales y/o sus derivados
(ácido glicirretínico monoglucurónido, glicirretinato de estearilo,
ácido 3-estearoiloxiglicirrético), el ácido ursólico
y sus sales, el ácido oleanólico y sus sales, el ácido betulínico y
sus sales, un extracto de Paeonia suffruticosa y/o
lactiflora, las sales del ácido salicílico, y en particular
el salicilato de zinc, los ficosacáridos de la sociedad Codif, un
extracto de Laminaria saccharina, el aceite de
Canola, el bisabolol y los extractos de camomila, la
alantoína, el Sépivital EPC (diéster fosfórico de vitamina E y C)
de Seppic, los aceites insaturados omega 3, tales como los aceites
de rosal musca, de grosella negra, de ecchium y de pescado,
extractos de plancton, la capriloilglicina, el Seppicalm VG
(palmitoilprolina sódica y Nymphea alba) de Seppic, un
extracto de Pygeum, un extracto de Boswellia serrata,
un extracto de Centipeda cunnighami, un extracto de
Helianthus annuus, un extracto de Linum
usitatissimum, los tocotrienoles, los extractos de Cola
nitida, el piperonal, un extracto de clavo, un extracto de
Epilobium angustifolium, el Aloe vera, un extracto de
Bacopa moniera, los fitosteroles, la cortisona, la
hidrocortisona, la indometacina y la
beta-metasona.
Los agentes fotoprotectores orgánicos son
especialmente seleccionados entre antranilatos, derivados cinámicos,
derivados de dibenzoilmetano, derivados salicílicos, derivados de
alcanfor, derivados de triazina, tales como los descritos en las
solicitudes de patente US 4367390, EP 863145, EP 517104, EP 570838,
EP 796851, EP 775698, EP 878469, EP 933376, EP 507691, EP 507692,
EP 790243 y EP 944624, derivados de benzofenona, derivados de
\beta,\beta-difenilacrilato, derivados de
benzotriazol, derivados de benzalmalonato, derivados de
benzimidazol, imidazolinas, derivados bisbenzoazolilo, tales como
los descritos en las patentes EP 669323 y US 2.463.264, derivados
del ácido p-aminobenzoico ("PABA"), derivados
de metilenbis(hidroxifenilbenzotriazol), tales como los
descritos en las solicitudes US 5.237.071, US 5.166.355, GB
2303549, DE 197 26 184 y EP 893119, y polímeros filtro y siliconas
filtro, tales como los descritos especialmente en la solicitud
WO-93/04665, y los dímeros derivados de
a-alquilestireno, tales como los descritos en la
solicitud de patente DE 19855649.
Los agentes fotoprotectores inorgánicos son
seleccionados entre pigmentos o también nanopigmentos (tamaño medio
de las partículas primarias: generalmente entre 5 nm y 100 nm,
preferiblemente entre 10 nm y 50 nm) de óxidos metálicos
recubiertos o no, como, por ejemplo, nanopigmentos de óxido de
titanio (amorfo o cristalizado en forma de rutilo y/o anatasa), de
hierro, de zinc, de zirconio o de cerio, que son todos ellos agentes
fotoprotectores UV muy conocidos per se. Son además agentes
de recubrimiento clásicos la alúmina y/o el estearato de aluminio.
Dichos nanopigmentos de óxidos metálicos, recubiertos o no
recubiertos, están, en particular, descritos en las solicitudes de
patentes EP 518772 y EP 518773.
Los agentes fotoprotectores están generalmente
presentes en la composición según la invención en proporciones que
van del 0,1 al 20% en peso con respecto al peso total de la
composición, y preferiblemente del 0,2 al 15% en peso con respecto
al peso total de la composición.
Los ejemplos siguientes ilustran la invención sin
limitar su alcance. Se citan los compuestos, según el caso, en
nombres químicos o en nombres CTFA (International Cosmetic
Ingredient Dictionary and Handbook).
Una prueba biológica puso en evidencia la
actividad despigmentante de los derivados éster del ácido ascórbico
de fórmula (I).
Se midió el efecto modulador sobre la
melanogénesis de los compuestos de fórmula (I) según el método
descrito en la solicitud EP-0.993.826, depositada
por la Solicitante, así como en el artículo de R. Schmidt, P. Krien
y M. Régnier, Anal. Biochem., 235(2), 113-18
(1996).
Para cada compuesto estudiado, se determinó:
- -
- la citotoxicidad, valorando la incorporación de leucina;
- -
- la actividad inhibitoria sobre la síntesis de la melanina, valorando la razón de incorporación de tiouracilo con respecto a la incorporación de leucina, dada con respecto al 100% del control (el control corresponde a la prueba realizada sin compuesto de ensayo), y
- -
- la CI_{50}, que corresponde a la concentración micromolar (\muM) para la cual se observa un 50% de inhibición de la melanogénesis.
Los resultados están reunidos en la tabla
siguiente:
\newpage
CI_{50} (\muM) | Citotoxicidad | Concentración | Actividad inhibitoria | |
estudiada (\muM) | de la melanogénesis | |||
Compuesto T1 | Sin efecto | No | 312 | Sin efecto |
Compuesto T2 | Sin efecto | No | 327 | Sin efecto |
Compuesto A | 200 | No | 230 | -50% |
Compuesto B | 500 | No | 262 | -60% |
Compuesto T1: 2,3-bisacetato de
metilo del ácido ascórbico.
Compuesto T2: 2-cinamato de
ascorbilo.
Los compuestos A y B han sido descritos
anteriormente.
Los compuestos de fórmula (I) se muestran, pues,
más eficaces para inhibir la melanogénesis, contrariamente a los
otros ésteres del ácido ascórbico estudiados.
La finalidad de esta prueba es mostrar el efecto
de los compuestos utilizados según la invención sobre la modulación
morfológica de los melanocitos.
Se tratan los melanocitos desde la siembra con
los compuestos según la invención durante 7 días. Los compuestos
son utilizados a una dosis de 100 mg por ml.
Los melanocitos son marcados con ayuda del
anticuerpo NK1beteb (coloración verde), que reconoce los melanosomas
en cualquier estado de maduración. El núcleo de la totalidad de las
células, melanocitos y queratinocitos, se colorea con ayuda de
yoduro de propidio (coloración roja).
- \bullet
- En ausencia de los compuestos de la invención, los melanocitos en cocultivos son muy dendríticos. El pigmento es visiblemente transferido a los queratinocitos vecinos.
- \bullet
- En presencia de los compuestos según la invención, la mayor parte de los melanocitos muestra una dendricidad reducida y algunos melanocitos se vuelven bipolares.
- \bullet
- Para una concentración mayor, la mayoría de los melanocitos es bipolar y la cantidad de pigmento transferida a los queratinocitos disminuye.
Las observaciones están resumidas en la siguiente
tabla:
Compuesto | Concentración | Dendricidad | Transferencia |
estudiado | estudiada (\muM) | de pigmentación | |
Control | - | Multipolar | Importante |
Compuesto T1 | 312 | Multipolar | Importante |
Compuesto T2 | 327 | Multipolar | Importante |
Compuesto A | 230 | Bipolar | Poca pigmentación transferida |
Compuesto B | 262 | Bipolar | Poca pigmentación transferida |
Para el control, la prueba es conducida sin
compuesto según la invención.
Compuesto T1: 2,3-bisacetato de
metilo del ácido ascórbico.
Compuesto T2: 2-cinamato de
ascorbilo.
Los compuestos A y B han sido descritos
anteriormente. Para estos últimos, se deduce de las observaciones
que los melanocitos se vuelven bipolares y que la cantidad de
pigmento presente en los queratinocitos disminuye tras el
tratamiento, en comparación con el control y los dos compuestos de
referencia T1 y T2.
Se prepara una crema blanqueante de cuidado para
la cara de tipo emulsión de
aceite-en-agua, que contiene
(% en peso):
(% en peso):
- | Éster 5-(2,2-dimetil[1,3]dioxolan-4-il)-4-hidroxi-2-oxo-2,5-dihidro-3-furanílico del ácido | |
3-[(4-acetoxi-3-metoxi)fenil]-acrílico | 0,005% | |
- | Estearato de glicerol | 2% |
- | Polisorbato 60 (Tween 60 de ICI) | 1% |
- | Ácido esteárico | 1,4% |
- | Trietanolamina | 0,7% |
- | Carbómero | 0,4% |
- | Fracción líquida de la manteca de karité | 12% |
- | Perhidroescualeno | 12% |
- | Antioxidante | 0,05% |
- | Perfume, conservante | cs |
- | Agua \hskip12cm csp | 100% |
\vskip1.000000\baselineskip
Se prepara un gel despigmentante para la piel que
contiene (% en peso):
- | Éster 5-(2,2-dimetil[1,3]dioxolan-4-il)-4-hidroxi-2-oxo-2,5-dihidro-3-furanílico del ácido | |
3-[(4-hidroxi-3-metoxi)fenil]-acrílico | 2% | |
- | Hidroxipropilcelulosa (Klucel H de Hercules) | 1% |
- | Antioxidante | 0,05% |
- | Isopropanol | 40% |
- | Perfume, conservante | cs |
- | Agua \hskip12cm csp | 100% |
Claims (9)
1. Utilización cosmética de al menos un compuesto
de fórmula (I):
donde:
- R_{1} y R_{4} representan independientemente un átomo de hidrógeno o un grupo seleccionado entre los grupos metilo, etilo, isopropilo, ferulilo, bencilo, trimetilsililo, trifenilsililo, terc-butildimetilsililo, acetilo, propanoílo, palmitoílo, lipoílo, benzoílo, SO_{3}H y O=P(OH)OH y CH_{3}NHCO-;
- R_{2} y R_{3} representan independientemente un átomo de hidrógeno o un grupo seleccionado entre los grupos metilo, etilo, isopropilo, ferulilo, bencilo, trimetilsililo, trifenilsililo, terc-butildimetilsililo, acetilo, propanoílo, palmitoílo, lipoílo, benzoílo, SO_{3}H y O=P(OH)OH y CH_{3}NHCO-, o bien forman, junto con los oxígenos a los cuales están unidos, un grupo cíclico que lleva de 5 a 6 eslabones, siendo al menos uno de estos dos grupos R_{2} o R_{3} diferente de un átomo de hidrógeno,
en una composición cosmética, como
agente blanqueante de la piel y/o del vello y/o del
cabello.
2. Utilización de al menos un compuesto de
fórmula (I) tal como se ha definido en la reivindicación 1 para la
fabricación de una composición dermatológica destinada a
despigmentar la piel y/o el vello y/o el cabello.
3. Utilización según una de las reivindicaciones
1 y 2, caracterizada por representar el grupo R_{1} un
átomo de hidrógeno.
4. Utilización según una de las reivindicaciones
1 a 3, caracterizada por representar el grupo R_{4} un
átomo de hidrógeno o un grupo acetilo.
5. Utilización según una de las reivindicaciones
1 a 4, caracterizada por formar juntos los grupos R_{2} y
R_{3} un grupo isopropilideno.
6. Utilización según una de las reivindicaciones
1 a 5, caracterizada por ser el compuesto de fórmula (I) el
éster
5-(2,2-dimetil[1,3]dioxolan-4-il)-4-hidroxi-2-oxo-2,5-dihidro-3-furanílico
del ácido
3-[(4-acetoxi-3-metoxi)fenil]acrílico.
7. Utilización según una de las reivindicaciones
1 a 5, caracterizada por ser el compuesto de fórmula (I) el
éster
5-(2,2-dimetil[1,3]dioxolan-4-il)-4-hidroxi-2-oxo-2,5-dihidro-3-furanílico
del ácido
3-[(4-hidroxi-3-metoxi)fenil]acrílico.
8. Utilización cosmética de al menos un compuesto
de fórmula (I) tal como se ha definido en la reivindicación 1 en
una composición como agente antibronceante de la piel.
9. Procedimiento cosmético de blanqueamiento de
la piel humana y/o del vello y/o del cabello, consistente en la
aplicación sobre la piel y/o el vello y/o el cabello de una
composición cosmética que contiene al menos un compuesto de fórmula
(I) según se ha definido en la reivindicación 1.
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