ES2184970T5 - Utilizacion de derivados de la melatonina para la despigmentacion de la piel y composiciones que la comprenden. - Google Patents
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Abstract
LA PRESENTE INVENCION SE REFIERE A LA UTILIZACION DE DERIVADOS DE LA MELATONINA DE FORMULA (I): COMO AGENTES DE DESPIGMENTACION PARA BLANQUEAR LA PIEL O TRATAR LAS MANCHAS PIGMENTARIAS.
Description
Utilización de derivados de la melatonina para
la despigmentación de la piel y composiciones que la comprenden.
La invención se refiere a la utilización de
derivados de la melatonina como agentes de despigmentación en o
para la preparación de una composición cosmética o dermatológica
para la aplicación tópica sobre la piel de la cara y/o del cuerpo,
con el objeto de blanquear la piel o tratar las manchas
pigmentarias.
En diferentes periodos de su vida, ciertas
personas ven aparecer sobre la piel y especialmente sobre las manos,
manchas más oscuras y más coloreadas, que confieren a la piel una
heterogeneidad. Estas manchas son debidas a una concentración
importante de melanina en los queratinocitos situados en la
superficie de la piel. En efecto, los melanocitos situados en la
parte profunda de la epidermis producen la melanina y suministran
esta melanina a los queratinocitos de alrededor, que vuelven a
subir a continuación a la superficie de la epidermis cargados
de
melanina.
melanina.
El mecanismo de formación de la pigmentación de
la piel, es decir, de la formación de la melanina es particularmente
complejo y han de intervenir esquemáticamente las principales
etapas siguientes:
Tirosina
\rightarrow Dopa \rightarrow Dopaquinona \rightarrow Dopacroma
\rightarrow
Melanina
La tirosinasa es la enzima esencial que
interviene en este orden de reacciones. Cataliza principalmente la
reacción de transformación de la tirosina en Dopa
(dihidroxifenilalanina) y la reacción de transformación de la Dopa
en dopaquinona. Esta tirosinasa no actúa cuando está en el estado de
maduración bajo la acción de ciertos factores biológicos.
Una substancia es reconocida como despigmentante
si actúa directamente sobre la vitalidad de los melanocitos
epidérmicos donde se desarrolla la melanogenasa y/o si interfiere
con una de las etapas de la biosíntesis de la melanina o bien
inhibiendo una de las enzimas aplicadas en la melanogenasa o bien
intercalándose como análogo estructural de uno de los compuestos
químicos de la cadena de síntesis de la melanina, cadena que puede
estar bloqueada de este modo y asegurar la despigmentación.
Las substancias más utilizadas como
despigmentantes son más particularmente la hidroquinona y sus
derivados, en particular sus éteres tales como el monometiléter y
el monoetiléter de hidroquinona. Estos compuestos, aunque presentan
una cierta eficacia, no están desafortunadamente exentos de efectos
secundarios debido al hecho de la toxicidad que conllevan, lo que
puede hacer su empleo delicado, incluso peligroso. Esta toxicidad
proviene de aquellos que intervienen sobre los mecanismos
fundamentales de la melanogenasa agotando las células que corren el
riesgo de perturbar su entorno biológico y que, como consecuencia,
obligan a la piel a evacuarlas produciendo toxinas.
Así pues, la hidroquinona, cuyo empleo está
limitado, por otro lado, generalmente a una concentración de 2% es
un compuesto particularmente irritante y citotóxico para el
melanocito, cuya sustitución total o parcial se ha concebido por
numerosos autores.
La utilización de las substancias
despigmentantes tópicas inofensivas que presentan una buena eficacia
es alcanzada toda particularmente con vistas a tratar las
hiperopigmentaciones regionales por hiperactividad melanocitaria
tales como los melasmas idiopáticos, que provienen entonces del
embarazo ("paño" o cloasma) o de una contracepción
oestro-progestativa, las hiperpgimentaciones
localizadas por la hiperactividad y proliferación melanocitaria
benigna, tales como las manchas pigmentarias seniles denominadas
lentigo actínicas, las hiperpigmentaciones accidentales, tales como
la fotosensibilización, y la cicatrización
post-lesión, así como ciertas leucodiermias tales
como el vitíligo. Para estas últimas hiperpigmentaciones, a falta de
poder repigmentar la piel lesionada, se consigue despigmentar las
zonas de la piel normal residual para dar al conjunto de la piel un
color blanco homogéneo.
La utilización de los derivados de ácido
2,5-dihidroxifenil carboxílico o de derivados de
benzofurano se describe en las solicitudes de patente EP 0524 108 y
EP 0 526 302.
La firma solicitante ha hallado ahora que
ciertos derivados de la metalonina actúan sobre la pigmentación y
las manchas de la piel.
La melatonina o
N-acetil-5-metoxitriptamina
es conocida sobretodo por su actividad circadieno que regula la
producción de hormonas, en particular, para su influencia sobre el
ritmo del sueño. Igualmente se ha descrito por su actividad
antioxidante y su utilización en dermo-cosmética
para mejorar la apariencia de la piel (JP 61 221 104; US 4 746 674)
o para proteger la piel contra el efecto de una irradiación a los
rayos U.V. (EP 0 438 856; E. Bangha y col., Dermatology 191, [2]
176, 1995). Las diferentes composiciones tópicas que comprenden la
melatonina para un uso terapéutico o cosmético han sido descritas
como lociones de limpieza, cremas o leches de limpieza (JP 61 221
104).
Si la melatonina puede modular la producción de
\alpha-MSH a nivel central, y en consecuencia la
producción de melanina, la bibliografía muestra que la melatonina
exógena no tiene efecto sobre la pigmentación de la piel en el
hombre (D.B. McElhinney & col., J. Invest. Dermatol 102 (2),
1004, 258-9).
La presente invención tiene por objeto la
utilización como agente de despigmentación cutánea, en una
composición cosmética o para la preparación de una composición
dermatológica, de un derivado de la
melatonina de fórmula (I):
en la
que
R_{1} representa un radical alquilo
inferior,
R_{2} representa un átomo de hidrógeno o un
radical alquilo inferior, y
R_{3} representa un átomo de hidrógeno o un
radical acilo inferior, pudiéndose situar el radical hidroxilo
sobre el anillo indol en la posición 4, 6 ó 7, sus sales, solvatos,
o bioprecursores aceptables fisiológicamente.
De una manera ventajosa, se trata de los
derivados de fórmula general (Ia)
en la que R_{1}, R_{2} y
R_{3} son definidos anteriormente y el radical hidroxilo está en
posición
6.
Se trata de los derivados de fórmula general (I)
y (Ia) en las que R_{1} representa un radical entre los radicales
alquilos en C_{1} a C_{4}, lineales o ramificados, substituidos
eventualmente por uno o varios halógenos (F, Cl o Br), R_{2}
representa un átomo de hidrógeno o un radical entre los radicales
alquilos de C_{1} a C_{4}, lineales o ramificados, substituidos
eventualmente por uno o varios halógenos (F, Cl o Br), y R_{3}
representa un átomo de hidrógeno o un radical acilo cuyo resto
alquilo es elegido entre los radicales alquilos de C_{1} a
C_{4}, lineales o ramificados, eventualmente substituidos por uno
o varios halógenos (F, Cl o Br).
Por alquilo inferior se entiende preferentemente
los radicales metilo, etilo, propilo o butilo. Esta definición se
aplica a los restos alquilos de los radicales acilos.
Por sal se entiende cualquier sal de adición
mineral u orgánica fisiológicamente aceptable, usual para los
compuestos activos en cosmética o en dermatología, tales como sales
de adición con ácido clorhídrico, sulfúrico, acético, cítrico,
fumárico, hemisucínico, maléico, etc.
Para el bioprecursor fisiológicamente aceptable,
se entiende los derivados aptos para liberar los compuestos de
fórmula general (I) anterior una vez administrados, en particular
los ésteres, tales como los alquil fosfatos, alquil sulfatos, o
acilos (por ejemplo, acetato) o los ósidos (en particular,
glucosilo, manosilo, fructosilo, N-acetilglucamina,
galactosilo) del radical hidroxilo.
Los derivados de la melatonina son utilizados
según la presente invención, preferentemente, en una cantidad que
va de 0,0001 a 10% en peso, incluso más preferentemente de 0,001 a
1%.
La aplicación de una composición que contiene un
derivado de la melatonina según la invención permite obtener una
disminución clara incluso una desaparición completa de la formación
de manchas de pigmentación. Sin prejuzgar el modo de acción de los
derivados de la melatonina, parece que la despigmentación es
obtenida por la aplicación de una cantidad adecuada del derivado de
la melatonina suficiente para inhibir la tirosinasa de los
melanocitos de la piel.
Así pues, la invención tiene por objeto un
procedimiento de tratamiento cosmético de las manchas de
pigmentación de la piel que consiste en aplicar sobre la piel una
composición que contiene, como agente de despigmentación cutánea,
un derivado de la melatonina de fórmula (I) tal y como se define
anteriormente.
La invención tiene incluso por objeto la
utilización de un derivado de la melatonina de fórmula (I), tal como
se define precedentemente, para la preparación de un medicamento
destinado a tratar las manchas pigmentarias, particularmente en
cantidades suficientes como inhibir la tirosinasa de los melanocitos
de la piel.
Las composiciones que contienen los derivados de
la melatonina utilizadas según la invención pueden presentar todas
las formas galénicas normalmente utilizadas para una aplicación
tópica, por ejemplo, en forma de soluciones acuosas,
hidroalcohólicas o aceitosas, de dispersiones del tipo de loción o
serum, de geles acuosos, anhidros, o aceitosos, de emulsiones de
consistencia líquida o semi-líquida del tipo leche,
obtenidas por dispersión de una fase grasa en una fase acuosa (H/E)
o a la inversa (E/H), o de suspensiones o emulsiones de consistencia
blanda, semi-sólida o sólida del tipo crema, o gel,
o incluso de microemulsiones, microcápsulas, micropartículas o
dispesiones vesiculares del tipo iónico y/o no iónico. Estas
composicones son preparadas según los métodos normales.
De manera conocida, las composiciones cosméticas
o dermatológicas utilizadas de la invención pueden contener
adyuvantes habituales en el campo cosmético o dermatológico, tales
como los emulsionantes, gelificantes hidrófilos o lipófilos, los
activos hidrófilos o lipófilos, los conservantes, los antioxidantes,
los perfumes, las cargas, los filtros y las materias colorantes.
Las cantidades de estos diferentes adyuvantes son aquellas
utilizadas convencionalmente en los campos cosméticos y/o
dermatológico, y por ejemplo, de 0,01% a 20% del peso total de la
composición. Estos adyuvantes,
\hbox{según su naturaleza,
pueden ser introducidos en la fase grasa, en la fase acuosa y/o en
las vesículas lipídicas.}
Como emulsionantes, se pueden utilizar
emulsionantes agua en aceite (E/H), o aceite en agua (H/E) según la
emulsión final deseada.
Como emulsionantes, se pueden citar, por
ejemplo, el estearato de PEG-20, el estearato de
PEG-100, el Polysorbate 60 (Tween 60 vendido por la
sociedad ICI, el estearato de sorbitan (Span 60 vendido por la
sociedad ICI), el PPG-2 miristiléter.
La tasa de emulsionante puede ir de 0,1% a 15%
en peso, y preferentemente de 0,5% a 5% en peso, con respecto al
peso total de la composición.
Se puede añadir a la composición utilizada según
la invención coemulsionantes, por ejemplo, en una cantidad que va
de 0,05% a 10% en peso con respecto al peso total de la composición.
Como coemuslionante, se puede citar el estearato de glicerol.
En las dispersiones de vesículas lipídicas, el
emulsionante puede estar constituido por vesículas de lípidos
iónicos y/o no iónicos.
Como aceites que se pueden utilizar en la
invención, se pueden citar los aceites minerales, los aceites
vegetales (aceite de girasol, aceite de almendra de albaricoque,
aceite de carité), los aceites de síntesis, los aceites siliconados
(ciclometicona) y los aceites fluorados (perfluorpoliésteres). Se
puede añadir a estos aceites de alcoholes grasos (alcohol
estearílico), ácidos grasos (ácido esteárico) y ceras.
Como gelificantes hidrófilos, se pueden citar
los polímeros carboxivinílicos, los poliacrilatos o polimetacrilatos
de glicerilo, las poliacrilamidas, las gomas naturales (xantano), y
los argilos y, como gelificantes lipófilos, se pueden citar los
argilos modificados como las bentonas, las sales metálicas de ácidos
grasos como los estearatos de aluminio y la sílice hidrófoba.
Como activos hidrófilos, se pueden utilizar por
ejemplo, las proteínas o los hidrolisados de proteína, los ácidos
aminados, los polioles, en particular, la glicerina o el sorbitol,
la urea, la alantoina, los azúcares y sus derivados, el ácido
gliciretínico.
Como activos lipófilos, se pueden citar el
tocoferol (vitamina E) y sus derivados, los ácidos grasos
esenciales, las ceramidas, los aceites esenciales.
Se pueden utilizar también en estas
composiciones filtros UV de propiedad lipófila o hidrófila, los
óxidos de titanio y de cinc.
Estas composiciones constituyen principalmente
cremas de protección, de tratamiento o del cuidado para la cara,
para las manos o para el cuerpo, dichas leches corporales de
protección o de cuidado, lociones, geles o espumas para el cuidado
o el tratamiento de la piel, de las lociones de limpieza o de
desinfección, las composiciones para el baño, fondos de maquillaje
y cremas con color. En este último caso, la composición contiene
pigmentos.
La actividad de los derivados según la invención
como agentes de despigmentación se puso en evidencia en el ensayo
in vitro de inhibición de la tirosinasa.
Según este ensayo, se siguió por espectrometría
visible a 475 nm la cantidad de dopacroma formada en el curso de la
cadena de reacción de transformación de la tirosina en melaninas.
Estas reacciones fueron catalizadas in vitro por la
tirosinasa de los hongos, en presencia de un
co-substrato reductor (por ejemplo, la
L-dopa en pequeña cantidad) para iniciar la
reacción de hidroxilación de la L-tirosina en
L-dopa, la cual fue oxidada a continuación
catalíticamente en dopaquinona, después en dopacroma.
Se midió, por tanto, la concentración de
dopacroma formada en el curso del tiempo en presencia y en ausencia
del inhibidor. Se expresó el efecto de inhibición disminuyendo la
cantidad máxima de dopacroma formada (valor de densidad óptica a
475 nm leído en la meseta de la curva) con respecto a la cantidad
obtenida en ausencia del inhibidor.
- A.
- Tampón fosfato 0,1 M pH 6,5 (Tween 20 a 1%)
- B.
- Solución madre de L-tirosina a 2.10^{-3} M en A
- C.
- Solución madre de L-dopa a 10^{-4} M en A
- D.
- Solución madre de tirosinasa de hongos a 2400 unidades/ml en A
- E.
- Solución madre del inhibidor a 10^{-2} M en A
Las soluciones C y D se prepararon el mismo
día.
| Curva de referencia: | ||
| 3 ml de A | ||
| Curva de ensayo: | ||
| 1 ml de B | ||
| 0,1 ml de C | ||
| 1,85 ml de A+E | ||
| Homogeneizador y equilibrador a 25ºC | ||
| Añadir 0,05 ml de D |
Mezclar rápidamente y observar la cinética para
la medida de la absorción en función del tiempo.
Los ensayos se efectuaron con la
6-hidroximelatonina para 0,1 y 0,2 ml de solución E.
En los dos casos, se observó una inhibición significativa de la
actividad de la tirosinasa por disminución del porcentaje de
formación de la dopacroma.
Los ensayos similares efectuados con la
melatonina y los derivados de la 5-hidroxitriptamina
mostraron una ausencia de inhibición.
Los ejemplos siguientes ilustran la invención.
En estos ejemplos, las proporciones indicadas son porcentajes en
peso.
| 6-hidroxi melatonina | 0,05% |
| Octildodecanol | 5% |
| Aceite de girasol | 11% |
| EDTA | 0,05% |
| Hidróxido de sodio | 0,02% |
| Goma de xantano | 0,2% |
| Poliacrilamida/Isoparafina/Laureth | |
| (Sepigel 305 vendido por la sociedad Seppic) | 0,9% |
| Ciclometicona | 5% |
| Glicerina | 4% |
| Poliacrilato de glicerilo a | 2% |
| en una mezcla | |
| Agua/glicerina (Lubrajel vendido por la | |
| sociedad Guardian) | 5% |
(Continuación)
| Estearato de glicerol | 0,6% |
| Estearato de PEG-100 | 0,6% |
| Estearato de PEG-20 | 1,2% |
| Acido esteárico | 0,6% |
| Alcohol estearílico | 1% |
| conservantes | 0,3% |
| Agua \hskip8cm csp | 100% |
Se obtuvo una crema fluida de color blanco de
propiedad despigmentante.
| 6-hidroxi melatonina | 0,1% |
| Aceite de almendra de albaricoque | 10% |
| Aceite de carité | 7% |
| PPG-3 miristil éter | 5% |
| Polysorbate 60 (Tween 60) | 2,5% |
| Estearato de Sorbitan (Span 60) | 2,5% |
| Conservantes | 0,2% |
| Ciclometicona | 4% |
| Goma de xantano | 0,2% |
| Polímero de carboxivinílico | 0,5% |
| Trietanolamina (neutralizante) | 0,5% |
| Glicerina | 5% |
| Agua \hskip8cm csp | 100% |
Se obtuvo una buena crema de día
despigmentante.
Claims (8)
1. Utilización de un derivado de la melatonina
de fórmula (I):
en la
que:
R_{1} representa un radical entre los
radicales alquilo de C_{1} a C_{4}, lineales o ramificados,
eventualmente substituidos por uno o varios halógenos (F, Cl o
Br),
R_{2} representa un átomo de hidrógeno o un
radical entre los radicales alquilos de C_{1} a C_{4}, lineales
o ramificados, substituidos eventualmente por uno o varios halógenos
(F, Cl o Br),
R_{3} representa un átomo de hidrógeno o un
radical acilo, cuyo resto alquilo es elegido entre los radicales
alquilo de C_{1} a C_{4}, lineales o ramificados, substituidos
eventualmente por uno o varios halógenos (F, Cl o Br),
pudiendo situarse el radical hidroxilo sobre el
anillo indol en posición 4, 6 ó 7, sus sales, disolventes o
bioprecursores fisiológicamente aceptables, como el agente de
despigmentación cutánea en una composición cosmética.
2. Utilización según la reivindicación 1,
caracterizado porque el radical hidroxilo está en posición
6.
3. Utilización según una de las reivindicaciones
1 ó 2, caracterizado porque R_{1} representa un radical
metilo, R_{2} representa un átomo de hidrógeno, y R_{3}
representa un radical acetilo.
4. Utilización según una de las reivindicaciones
1 a 3, caracterizada porque la derivada de melatonina es
utilizada en una cantidad que va de 0,0001 a 10% en peso con
respecto al peso total de la composición.
5. Utilización según la reivindicación 4,
caracterizada porque el derivado de metalonina es utilizado
en una cantidad que va de 0,001 a 1% en peso con respecto al peso
total de la composición.
6. Procedimiento de tratamiento cosmético de las
manchas de pigmentación de la piel consiste en aplicar sobre la
piel una composición que contiene, como agente de despigmentación
cutánea, un derivado de la melatonina, de fórmula (I) tal y como se
define en una de las reivindicaciones 1 a 3.
7. Utilización de un derivado de la melatonina
de fórmula (I) tal como se define en una de las reivindicaciones 1
a 3, para la preparación de un medicamento destinado a tratar las
manchas pigmentarias.
8. Utilización según la reivindicación 7,
caracterizado porque se utiliza el derivado de la melatonina
en cantidades suficientes para inhibir la tirosinasa de los
melanocitos de la piel.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9609388A FR2751535B1 (fr) | 1996-07-25 | 1996-07-25 | Utilisation de derives de la melatonine pour la la depigmentation de la peau et compositions les comprenant |
| FR9609388 | 1996-07-25 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
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| ES2184970T3 ES2184970T3 (es) | 2003-04-16 |
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Family
ID=9494486
Family Applications (1)
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| ES97401650T Expired - Lifetime ES2184970T5 (es) | 1996-07-25 | 1997-07-09 | Utilizacion de derivados de la melatonina para la despigmentacion de la piel y composiciones que la comprenden. |
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| JP (1) | JP2963677B2 (es) |
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