ES2226179T3 - Composicion para aplicacion topica sobre la piel y/o sus faneros que comprenden al menos un compuesto que incluye un fragmento iminofenol. - Google Patents
Composicion para aplicacion topica sobre la piel y/o sus faneros que comprenden al menos un compuesto que incluye un fragmento iminofenol.Info
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Abstract
La invención se refiere a una composición para aplicación tópica sobre la piel y/o anexos cutáneos que comprende, en un medio cosmética y/o dermatológicamente aceptable, al menos un compuesto que contiene un fragmento iminofenol, y a la utilización de dicho compuestos en una composición como despigmentador y/o blanqueador para la piel, pelos o cabello humano. La invención se refiere también a un procedimiento para despigmentar y/o blanquear la piel, pelos o cabello, que consiste en aplicar dicha composición sobre la piel, pelos o cabello humano.
Description
Composición para aplicación tópica sobre la piel
y/o sus faneras que comprenden al menos un compuesto que incluye un
fragmento iminofenol.
La presente invención se relaciona con una
composición para aplicación tópica sobre la piel y/o sus faneras que
contiene, en un medio cosmética y/o dermatológicamente aceptable,
al menos un compuesto que lleva un fragmento de iminofenol y con la
utilización de dicho compuesto como agente despigmentante o
blanqueante en una composición cosmética y/o dermatológica.
El color de la piel humana es función de
diferentes factores, y especialmente de las estaciones del año, de
la raza y del sexo, y viene determinado por la naturaleza y la
concentración de melanina producida por los melanocitos. Los
melanocitos son las células especializadas que, por medio de
orgánulos particulares, los melanosomas, sintetizan la melanina.
Además, en diferentes períodos de su vida, ciertas personas ven
aparecer sobre la piel, y más especialmente sobre las manos,
manchas más obscuras y/o más coloreadas, que confieren a la piel
una heterogeneidad. Estas manchas son también debidas a una
concentración importante de melanina en los queratinocitos situados
en la superficie de la piel.
Del mismo modo, el color del vello y del cabello
se debe a la melanina y, cuando el vello o el cabello son obscuros,
determinadas personas desean verlos más claros. Esto es
particularmente interesante para el vello que es menos visible
cuando es claro que cuando es obscuro.
El mecanismo de formación de la pigmentación de
la piel, del vello y del cabello, es decir, de la formación de la
melanina, es particularmente complejo y hace intervenir
esquemáticamente las principales etapas siguientes:
Tirosina \rightarrow Dopa \rightarrow
Dopaquinona \rightarrow Dopacromo \rightarrow Melanina
La tirosinasa (monofenoldihidroxilfenilalanina:
oxidorreductasa de oxígeno EC 1.14.18.1) es la enzima esencial que
interviene en esta serie de reacciones. Cataliza especialmente la
reacción de transformación de la tirosina en Dopa
(dihidroxifenilalanina) gracias a su actividad hidroxilasa y la
reacción de transformación de la Dopa en dopaquinona gracias a su
actividad oxidasa. Esta tirosinasa no actúa más que cuando está en
estado maduro bajo la acción de determinados factores
biológicos.
Una substancia es reconocida como despigmentante
si actúa directamente sobre la vitalidad de los melanocitos
epidérmicos en los que se desarrolla la melanogénesis y/o si
interfiere con una de las etapas de la biosíntesis de la melanina,
ya sea inhibiendo una de las enzimas implicadas en la melanogénesis,
ya sea intercalándose como análogo estructural de uno de los
compuestos químicos de la cadena de síntesis de la melanina, cadena
que puede entonces quedar bloqueada y asegurar así la
despigmentación.
Las substancias más utilizadas como
despigmentantes son más particularmente la hidroquinona y sus
derivados, en particular sus éteres, tales como el éter
monometílico y el éter monoetílico de la hidroquinona. Estos
compuestos, aunque presentan ciertamente eficacia, no están exentos,
desafortunadamente, de efectos secundarios debidos a su toxicidad,
lo que puede hacer que su empleo sea delicado, incluso peligroso.
Esta toxicidad proviene de su intervención sobre los mecanismos
fundamentales de la melanogénesis matando las células, que
presentan entonces riesgo de perturbar su ambiente biológico y que,
en consecuencia, obligan a la piel a evacuarlas, produciendo
toxinas.
Así, la hidroquinona es un compuesto
particularmente irritante y citotóxico para el melanocito, por lo
que se ha contemplado el reemplazo, total o parcial, por numerosos
autores.
Se han buscado, por lo tanto, substancias que no
intervengan en el mecanismo de la melanogénesis, pero que actúen
secuencia arriba sobre la tirosinasa impidiendo su activación y que
sean, por ello, mucho menos tóxicas. Se utiliza habitualmente como
inhibidor de la activación de la tirosinasa el ácido kójico, que
acompleja el cobre presente en el sitio activo de esta enzima.
Desgraciadamente, este compuesto puede provocar reacciones de
alergia ("Contact allergy to kojic acid in skin care
products", Nakagawa M. y col., en Contact Dermatitis, Enero 95,
Vol. 42(1), pp. 9-13). Este compuesto es
también inestable en solución, lo que complica un poco la
fabricación de la composición.
La utilización de substancias despigmentantes
tópicas inofensivas que presenten una buena eficacia está siendo
particularmente investigada con objeto de tratar las
hiperpigmentaciones regionales por hiperactividad melanocitaria,
tales como los melasmas idiopáticos que se producen como
consecuencia de la gestación ("máscara de gestación" o
cloasma) o de una contracepción estroprogestágena, las
hiperpigmentaciones localizadas por hiperactividad y proliferación
melanocitariabenigna, tales como las manchas pigmentarias seniles
llamadas léntigo actínico, las hiperpigmentaciones o
despigmentaciones accidentales, eventualmente debidas a la
fotosensibilización o a la cicatrización
post-lesional, así como ciertas leucodermias, tales
como el vitíligo. Para éstas últimas (pudiendo llevar las
cicatrizaciones a una cicatriz que dé a la piel un aspecto más
blanco y a las leucodermias), a falta de poder repigmentar la piel
lesionada, se acaba por despigmentar las zonas de piel normal
residual para dar al conjunto de la piel un matiz blanco
homogéneo.
homogéneo.
Sigue necesitándose también un nuevo agente
blanqueante de la piel humana, del vello y/o del cabello con acción
tan eficaz como la de los ya conocidos, pero que no presente sus
inconvenientes, es decir, que no sea irritante, tóxica y/o
alergénica para la piel y que sea estable en una composición.
La Solicitante ha visto de forma inesperada que,
compuestos que llevan un fragmento de iminofenol, presentan una
actividad despigmentante, incluso a bajas concentraciones, sin dar
muestras de citotoxicidad.
Se conocen, por
US-A-3.182.053, compuestos con
fragmento de iminofenol utilizables como antipatógenos, antivíricos
o antibacterianos, que están destinados a su administración por vía
oral o parenteral. Se conocen además, gracias a
US-A-2.220.065, determinados
compuestos con fragmento de iminofenol utilizables como
antioxidantes para la gasolina, el caucho y otros materiales
auto-oxidables.
No obstante, por lo que sabe la Solicitante, no
se ha propuesto nunca administrar compuestos con fragmento de
iminofenol por vía tópica, en particular con objeto de blanquear o
despigmentar la piel o sus faneras. Sólo se han utilizado derivados
del paracetamol (WO-98/38978) o derivados de oxamato
(EP-0.898.956) en este sentido.
La presente invención tiene, pues, por objeto una
composición para aplicación tópica a la piel y/o sus faneras que
contiene, en un medio cosmética y/o dermatológicamente aceptable,
al menos un compuesto de la fórmula (I) siguiente:
donde:
\bullet R representa un grupo seleccionado
entre:
- un átomo de hidrógeno;
- un grupo alquilo
C_{1}-C_{24} lineal, ramificado o cíclico,
saturado o insaturado, eventualmente hidroxilado por una o varias
funciones hidroxilo;
- un grupo arilo, substituido o no por una o
varias funciones seleccionadas entre: -OH; -NH_{2}; -COOH;
-NO_{2}; -OR_{5}, siendo R_{5} alquilo
C_{1}-C_{24}; -COOR_{6}, siendo R_{6}
alquilo C_{1}-C_{24}; o -NR_{7}R_{8}, siendo
R_{7} H o alquilo C_{1}-C_{24} y R_{8} H o
alquilo C_{1}-C_{24}, y
- un grupo -COR_{9}, representando R_{9} un
grupo alquilo C_{1}-C_{24} lineal, ramificado o
cíclico, saturado o insaturado, eventualmente hidroxilado por una o
varias funciones hidroxilo, un grupo arilo substituido o no por una
o varias funciones seleccionadas entre -OH, -NH_{2}, -COOH,
-NO_{2}, -OR_{5}, -COOR_{6} o -NR_{7}R_{8}, donde R_{5},
R_{6}, R_{7} y R_{8} tienen la misma definición que
antes;
\bullet R_{1} y R_{2}, idénticos o
diferentes, representan un grupo seleccionado entre:
- un átomo de hidrógeno;
- un grupo alquilo
C_{1}-C_{24} lineal, ramificado o cíclico,
saturado o insaturado, eventualmente hidroxilado por una o varias
funciones hidroxilo;
- un grupo arilo, substituido o no por una o
varias funciones seleccionadas entre: -OH, -NH_{2}, -COOH,
-NO_{2}, -OR_{5}, -COOR_{6}, o -NR_{7}R_{8}, donde
R_{5}, R_{6}, R_{7} y R_{8} tienen la misma definición que
antes;
- un grupo seleccionado entre: -OH, -OQ_{1},
-COQ_{2}, -COOQ_{3}, -NQ_{4}Q_{5}, CONQ_{6}Q_{7},
-SQ_{8} o -CH_{2}OQ_{9}, siendo seleccionados Q_{1},
Q_{2}, Q_{3}, Q_{4}, Q_{5}, Q_{6}, Q_{7}, Q_{8} y
Q_{9} entre un átomo de hidrógeno; grupos alquilo
C_{1}-C_{24} lineales, ramificados o cíclicos,
saturados o insaturados, eventualmente substituidos por uno o
varios grupos hidroxilo; arilos substituidos o no por una o varias
funciones seleccionadas entre: -OH, -NH_{2}, -COOH, -NO_{2},
-OR_{5}, -COOR_{6} o -NR_{7}R_{8}, donde R_{5}, R_{6},
R_{7} y R_{8} tienen la misma definición que antes, y
- residuos de aminoácidos y de carbohidratos
cíclicos o no cíclicos;
\bullet R_{3} representa un átomo de
hidrógeno, y
\bullet R_{4} representa un grupo
seleccionado entre:
- un átomo de hidrógeno;
- un grupo arilo, substituido o no por una o
varias funciones seleccionadas entre: -OH, -NH_{2}, -COOH,
-NO_{2}, -OR_{5}, -COOR_{6}, o -NR_{7}R_{8}, donde
R_{5}, R_{6}, R_{7} y R_{8} tienen la misma definición que
antes;
- un grupo seleccionado entre: -OH, -OQ_{1},
-COQ_{2}, -COOQ_{3}, -NQ_{4}Q_{5}, CONQ_{6}Q_{7},
-SQ_{8} o -CH_{2}OQ_{9}, siendo seleccionados Q_{1},
Q_{2}, Q_{3}, Q_{4}, Q_{5}, Q_{6}, Q_{7}, Q_{8} y
Q_{9} entre un átomo de hidrógeno; grupos alquilo
C_{1}-C_{24} lineales, ramificados o cíclicos,
saturados o insaturados, eventualmente substituidos por uno o
varios grupos hidroxilo; arilos substituidos o no por una o varias
funciones seleccionadas entre: -OH, -NH_{2}, -COOH, -NO_{2},
-OR_{5}, -COOR_{6} o -NR_{7}R_{8}, donde R_{5}, R_{6},
R_{7} y R_{8} tienen la misma definición que antes, y
- residuos de aminoácidos y de carbohidratos
cíclicos o no cíclicos.
Estos compuestos presentan la ventaja de ser
fáciles de obtener. Pueden ser especialmente obtenidos haciendo
reaccionar un aminofenol con un compuesto carbonilado: cetona o
aldehído. El reactivo carbonilado puede ser eventualmente utilizado
en forma de acetal.
Según la presente invención, entre los radicales
alquilo lineales o ramificados que tienen de 1 a 24 átomos de
carbono, se pueden citar ventajosamente los radicales metilo,
etilo, propilo, isopropilo, butilo, terc-butilo,
hexilo, octilo, nonilo, 2-etilhexilo y dodecilo.
Entre los radicales alquilo lineales que tienen
de 1 a 24 átomos de carbono, se pueden citar especialmente los
radicales metilo, etilo, propilo, octilo, dodecilo, hexadecilo,
behenilo y octadecilo.
Entre los radicales alquilo ramificados de 1 a 24
átomos de carbono, se pueden citar especialmente los radicales
2-etilhexilo, 2-butiloctilo y
2-hexildecilo.
Entre los radicales alquilo insaturados, se puede
citar, más en particular, el radical alilo.
Cuando el radical alquilo es cíclico, se pueden
citar especialmente los radicales ciclohexilo, colesterilo o
terc-butilciclohexilo.
Preferiblemente, los compuestos de fórmula (I) de
la presente invención son aquéllos para los cuales se respetan al
menos una, y preferiblemente todas, las condiciones siguientes:
- R representa un átomo de hidrógeno;
- OR está en posición orto o para con respecto a
la función imina;
- R_{3} = H, y
- R_{4} representa un grupo -NQ_{4}Q_{5}
tal como se ha definido antes.
El compuesto preferido de fórmula (I) es la
N'-(4-hidroxifenil)-N,N-dimetilformamidina.
Con respecto a los compuestos de la técnica
anterior conocidos como despigmentantes, los compuestos de fórmula
(I) presentan la ventaja de ser más estables y más eficaces, como
se mostrará en las pruebas siguientes.
La composición cosmética o dermatológica según la
invención está ventajosamente destinada a despigmentar y/o
blanquear la piel humana y/o quitar las manchas pigmentarias de la
piel y/o despigmentar el vello y/o el cabello.
La presente invención tiene también por objeto la
utilización de los compuestos de fórmula (I) antes citados en una
composición cosmética como inhibidores de la tirosinasa y/o de la
síntesis de la melanina.
También tiene por objeto la utilización de estos
compuestos de fórmula (I) para la fabricación de una composición
dermatológica destinada a despigmentar y/o blanquear la piel humana
y/o eliminar las manchas pigmentarias de la piel y/o despigmentar
el vello y/o el cabello.
La presente invención tiene también por objeto la
utilización de estos compuestos de fórmula (I) en una composición
cosmética despigmentante y/o blanqueante de la piel humana, del
vello o del cabello.
La presente invención se relaciona igualmente con
un procedimiento cosmético de despigmentación y/o de blanqueamiento
de la piel humana, del vello o del cabello, consistente en aplicar
sobre la piel, el vello o el cabello una composición cosmética
según la invención.
La composición según la invención es apropiada
para una utilización tópica y contiene, pues, un medio cosmética o
dermatológicamente aceptable, es decir, compatible con la piel, el
vello o el cabello.
Los derivados de fórmula (I) pueden estar
especialmente presentes en la composición en una cantidad del 0,001
al 10%, y preferiblemente del 0,005 al 5% del peso total de la
composición.
La composición de la invención puede presentarse
en cualquier forma galénica normalmente utilizada para una
aplicación tópica, especialmente en forma de solución acuosa,
hidroalcohólica u oleosa, de emulsión de
aceite-en-agua o de
agua-en-aceite o múltiple, de gel
acuoso u oleoso, de producto anhidro líquido, pastoso o sólido, o
de dispersión de aceite en una fase acuosa con ayuda de esférulas,
pudiendo ser estas esférulas nanopartículas poliméricas, tales como
nanoesferas y nanocápsulas, o mejor vesículas lipídicas de tipo
iónico y/o no iónico.
Esta composición puede ser más o menos fluida y
tener el aspecto de una crema blanca o coloreada, de una pomada, de
una leche, de una loción, de un suero, de una pasta o de una
espuma. Puede eventualmente ser aplicada a la piel o al cabello en
forma de aerosol. Puede también presentarse en forma sólida y, por
ejemplo, en forma de barra. Puede ser utilizada como producto para
el cuidado y/o como producto de maquillaje. Puede también estar en
forma de champúes o post-champúes.
De forma conocida, la composición de la invención
puede contener también los adyuvantes habituales en los campos
cosmético y dermatológico, tales como gelificantes hidrófilos o
lipófilos, agentes activos hidrófilos o lipófilos, conservantes,
antioxidantes, solventes, perfumes, cargas, filtros, pigmentos,
absorbentes de olor y materias colorantes. Las cantidades de estos
diferentes adyuvantes son las clásicamente utilizadas en los campos
considerados y, por ejemplo, de un 0,01 a un 20% del peso total de
la composición. Estos adyuvantes, según su naturaleza, pueden ser
introducidos en la fase grasa, en la fase acuosa, en las vesículas
lipídicas y/o en las nanopartículas.
Cuando la composición de la invención es una
emulsión, la proporción de la fase grasa puede ir del 5 al 80% en
peso, y preferiblemente del 5 al 50% en peso, con respecto al peso
total de la composición. Los aceites, los emulsores y los
coemulsores utilizados en la composición en forma de emulsión son
seleccionados entre los clásicamente utilizados en el campo
considerado. El emulsor y el coemulsor están presentes en la
composición en una proporción del 0,3 al 30% en peso, y
preferiblemente del 0,5 al 20% en peso, con respecto al peso total
de la composición.
Como aceites utilizables en la invención, se
pueden citar los aceites minerales (aceite de vaselina), los
aceites de origen vegetal (aceite de aguacate, aceite de soja), los
aceites de origen animal (lanolina), los aceites de síntesis
(perhidroescualeno), los aceites siliconados (ciclometicona) y los
aceites fluorados (perfluoropoliéteres). Se pueden utilizar también
como materias grasas alcoholes grasos (alcohol cetílico), ácidos
grasos o ceras (cera de carnauba, ozocerita).
Como emulsores y coemulsores utilizables en la
invención, se pueden citar, por ejemplo, los ésteres de ácido graso
y de polietilenglicol, tales como el estearato de
PEG-20, y los ésteres de ácido graso y de glicerina,
tales como el estearato de glicerilo.
Como gelificantes hidrófilos, se pueden citar, en
particular, los polímeros carboxivinílicos (carbómero), los
copolímeros acrílicos, tales como los copolímeros de
acrilatos/alquilacrilatos, las poliacrilamidas, los polisacáridos,
las gomas naturales y las arcillas, y, como gelificantes lipófilos,
se pueden citar las arcillas modificadas, como las bentonas, las
sales metálicas de ácidos grasos, la sílice hidrofóbica y los
polietilenos.
Como agentes activos, se pueden utilizar
especialmente los polioles (glicerina, propilenglicol), las
vitaminas, los agentes queratolíticos y/o descamantes (ácido
salicílico y sus derivados, alfa-hidroxiácidos,
ácido ascórbico y sus derivados), los agentes antiinflamatorios,
los agentes espesantes y sus mezclas. También se pueden asociar los
compuestos de fórmula (I) con otros agentes despigmentantes, tales
como el ácido kójico o la hidroquinona y sus derivados, lo que
permite utilizar estos últimos a dosis menos tóxicas para la piel.
En caso de incompatibilidad, estos agentes activos y/o los
compuestos de fórmula (I) pueden ser incorporados en esférulas,
especialmente en vesículas iónicas o no iónicas y/o nanopartículas
(nanocápsulas y/o nanoesferas), con objeto de aislarlos entre sí en
la composición.
La invención va a ser ahora ilustrada con ayuda
de los ejemplos siguientes. Las concentraciones están dadas en
porcentaje en peso.
Ejemplo de
compuesto
\vskip1.000000\baselineskip
Se introducen 10 g de
para-aminofenol y 13,4 ml de
N,N-dimetilformamida dimetil acetal en 100 ml de
metanol y se lleva la mezcla a reflujo durante 30 minutos. Después
de enfriar, la
N'-(4-hidroxifenil)-N,N-dimetilformamidina
precipita. Se recristaliza en etanol. La temperatura de fusión del
producto obtenido es de 218ºC. El análisis elemental es conforme a
la estructura esperada.
Una prueba biológica puso en evidencia la
actividad despigmentante de los compuestos de fórmula (I).
Esta prueba corresponde a la descrita en la
patente FR 2734825 depositada por la Solicitante, así como en el
artículo de R. Schmidt, P. Krien y M. Régnier, Anal. Biochem.
235(2), 113-18 (1996). Esta prueba fue así
realizada sobre un cocultivo de queratinocitos y de
melanocitos.
Para cada compuesto estudiado, se determina el
valor de la CI_{50}, que corresponde a la concentración micromolar
(\muM) para la cual se observa un 50% de inhibición de la
melanogénesis.
Además, se da una clase a cada uno de estos
compuestos por su actividad despigmentante máxima:
Clase 1: del 10 al 30% de inhibición de la
melanogénesis con respecto al control (misma experiencia sin
compuesto de ensayo).
Clase 2: del 30 al 60% de inhibición de la
melanogénesis con respecto al control (misma experiencia sin
compuesto de ensayo).
Clase 3: del 60 al 100% de inhibición de la
melanogénesis con respecto al control (misma experiencia sin
compuesto de ensayo).
Los resultados son reunidos en la siguiente
tabla:
Estos compuestos de fórmula (I) presentan, pues,
una mayor eficacia despigmentante que el ácido kójico. Además,
tienen la ventaja de no presentar citotoxicidad con respecto a los
queratinocitos y a los melanocitos, inconveniente mayor de los
despigmentantes ya conocidos.
| - Alcohol cetílico | 1,05% | |
| - Estearato de PEG-20 (Myrj 49, vendido por la sociedad ICI) | 2% | |
| - Ciclometicona | 6% | |
| - N'-(4-Hidroxifenil)-N,N-dimetil-formamidina | 0,5% | |
| - Carbómero | 0,6% | |
| - Glicerina | 3% | |
| - Trietanolamina | 1% | |
| - Conservantes | 0,5% | |
| - Agua desmineralizada | c.s.p. | 100% |
La crema obtenida utilizada en aplicación
cotidiana permite obtener un blanqueamiento de la piel.
| - Propilenglicol | 10% | |
| - Alcohol etílico | 40% | |
| - Glicerina | 3% | |
| - N'-(4-Hidroxifenil)-N,N-dimetil-formamidina | 0,5% | |
| - Conservantes | 0,15% | |
| - Perfume | 0,15% | |
| - Agua desmineralizada | c.s.p. | 100% |
| - Cera de carnauba | 5% | |
| - Ozocerita | 7% | |
| - Lanolina | 6% | |
| - Dióxido de titanio (pigmentos) | 20% | |
| - Almidón de arroz (carga) | 7% | |
| - EDTA | 0,1% | |
| - N'-(4-Hidroxifenil)-N,N-dimetil-formamidina | 2% | |
| - Perhidroescualeno | c.s.p. | 100% |
La barra obtenida, utilizada sobre las manchas
pigmentarias, permite atenuarlas, e incluso hacerlas
desaparecer.
Claims (9)
1. Composición adaptada a una aplicación tópica
sobre la piel y/o sus faneras, que contiene, en un medio cosmética
o dermatológicamente aceptable, al menos un derivado de la fórmula
(I) siguiente:
donde:
\bullet R representa un grupo seleccionado
entre:
- un átomo de hidrógeno;
- un grupo alquilo
C_{1}-C_{24} lineal, ramificado o cíclico,
saturado o insaturado, eventualmente hidroxilado por una o varias
funciones hidroxilo;
- un grupo arilo, substituido o no por una o
varias funciones seleccionadas entre: -OH; -NH_{2}; -COOH;
-NO_{2}; -OR_{5}, siendo R_{5} alquilo
C_{1}-C_{24}; -COOR_{6}, siendo R_{6}
alquilo C_{1}-C_{24}; o -NR_{7}R_{8}, siendo
R_{7} H o alquilo C_{1}-C_{24} y R_{8} H o
alquilo C_{1}-C_{24}, y
- un grupo -COR_{9}, representando R_{9} un
grupo alquilo C_{1}-C_{24} lineal, ramificado o
cíclico, saturado o insaturado, eventualmente hidroxilado por una o
varias funciones hidroxilo, un grupo arilo substituido o no por una
o varias funciones seleccionadas entre -OH, -NH_{2}, -COOH,
-NO_{2}, -OR_{5}, -COOR_{6} o -NR_{7}R_{8}, donde R_{5},
R_{6}, R_{7} y R_{8} tienen la misma definición que
antes;
\bullet R_{1} y R_{2}, idénticos o
diferentes, representan un grupo seleccionado entre:
- un átomo de hidrógeno;
- un grupo alquilo
C_{1}-C_{24} lineal, ramificado o cíclico,
saturado o insaturado, eventualmente hidroxilado por una o varias
funciones hidroxilo;
- un grupo arilo, substituido o no por una o
varias funciones seleccionadas entre: -OH, -NH_{2}, -COOH,
-NO_{2}, -OR_{5}, -COOR_{6}, o -NR_{7}R_{8}, donde
R_{5}, R_{6}, R_{7} y R_{8} tienen la misma definición que
antes;
- un grupo seleccionado entre: -OH, -OQ_{1},
-COQ_{2}, -COOQ_{3}, -NQ_{4}Q_{5}, CONQ_{6}Q_{7},
-SQ_{8} o -CH_{2}OQ_{9}, siendo seleccionados Q_{1},
Q_{2}, Q_{3}, Q_{4}, Q_{5}, Q_{6}, Q_{7}, Q_{8} y
Q_{9} entre un átomo de hidrógeno; grupos alquilo
C_{1}-C_{24} lineales, ramificados o cíclicos,
saturados o insaturados, eventualmente substituidos por uno o
varios grupos hidroxilo; arilos substituidos o no por una o varias
funciones seleccionadas entre: -OH, -NH_{2}, -COOH, -NO_{2},
-OR_{5}, -COOR_{6} o -NR_{7}R_{8}, donde R_{5}, R_{6},
R_{7} y R_{8} tienen la misma definición que antes, y
- residuos de aminoácidos y de carbohidratos
cíclicos o no cíclicos;
\bullet R_{3} representa un átomo de
hidrógeno, y
\bullet R_{4} representa un grupo
seleccionado entre:
- un átomo de hidrógeno;
- un grupo arilo, substituido o no por una o
varias funciones seleccionadas entre -OH, -NH_{2}, -COOH,
-NO_{2}, -OR_{5}, -COOR_{6}, o -NR_{7}R_{8}, donde
R_{5}, R_{6}, R_{7} y R_{8} tienen la misma definición que
antes;
- un grupo seleccionado entre: -OH, -OQ_{1},
-COQ_{2}, -COOQ_{3}, -NQ_{4}Q_{5}, CONQ_{6}Q_{7},
-SQ_{8} o -CH_{2}OQ_{9}, siendo seleccionados Q_{1},
Q_{2}, Q_{3}, Q_{4}, Q_{5}, Q_{6}, Q_{7}, Q_{8} y
Q_{9} entre un átomo de hidrógeno; grupos alquilo
C_{1}-C_{24} lineales, ramificados o cíclicos,
saturados o insaturados, eventualmente substituidos por uno o
varios grupos hidroxilo; arilos substituidos o no por una o varias
funciones seleccionadas entre: -OH, -NH_{2}, -COOH, -NO_{2},
-OR_{5}, -COOR_{6} o -NR_{7}R_{8}, donde R_{5}, R_{6},
R_{7} y R_{8} tienen la misma definición que antes, y
- residuos de aminoácidos y de carbohidratos
cíclicos o no cíclicos.
2. Composición según la reivindicación 1,
caracterizada por el hecho de que dicho derivado presenta al
menos una de las condiciones siguientes, y preferiblemente
todas:
- R representa un átomo de hidrógeno,
- OR está en posición orto o para con respecto a
la función imina y
- R_{4} representa un grupo -NQ_{4}Q_{5}
tal como se ha definido en la reivindicación 1.
3. Composición según la reivindicación 1 ó 2,
caracterizada por el hecho de que dicho derivado es la
N'-(4-hidroxifenil)-N,N-dimetilformamidina.
4. Composición según una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 3, caracterizada por estar presente el
derivado de fórmula (I) en una cantidad que va del 0,001 al 10%, y
preferiblemente del 0,005 al 5% del peso total de la
composición.
5. Composición según una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 4, caracterizada por el hecho de que la
composición contiene, además, al menos un agente activo
seleccionado entre agentes queratolíticos y/o descamantes,
antiinflamatorios, calmantes y otros agentes despigmentantes y sus
mezclas.
6. Utilización de al menos un derivado de fórmula
(I), tal como se ha definido en una de las reivindicaciones 1 a 3
en una composición cosmética despigmentante y/o blanqueante de la
piel humana, del vello o del cabello.
7. Utilización de al menos un derivado de fórmula
(I) tal como se ha definido en una de las reivindicaciones 1 a 3 en
una composición cosmética como inhibidor de la tirosinasa y/o de la
síntesis de melanina.
8. Utilización de al menos un derivado de fórmula
(I) tal como se ha definido en una de las reivindicaciones 1 a 3
para la fabricación de una composición dermatológica destinada a
despigmentar y/o a blanquear la piel humana y/o a eliminar las
manchas pigmentarias de la piel y/o a despigmentar el vello y/o el
cabello.
9. Procedimiento cosmético de despigmentación y/o
blanqueamiento de la piel humana, del vello o del cabello,
caracterizado por consistir en aplicar a la piel, el vello o
el cabello una composición según una de las reivindicaciones
precedentes 1 a 5.
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