ES2337080T3

ES2337080T3 - Utilizacion de c-glicosidos para despigmentar la piel.

Info

Publication number: ES2337080T3
Application number: ES06291560T
Authority: ES
Inventors: Anne Rolland
Original assignee: LOreal SA
Current assignee: LOreal SA
Priority date: 2005-10-11
Filing date: 2006-10-06
Publication date: 2010-04-20
Anticipated expiration: 2026-10-06
Also published as: US7862804B2; ATE451147T1; JP5390066B2; KR100894241B1; US20070081956A1; EP1774990A1; DE602006010951D1; JP2007106765A; EP1774990B1; KR20070040324A

Abstract

Utilización no terapéutica de al menos un derivado C-glicósido que responde a la fórmula (I) siguiente: **(Ver fórmula)** donde: - R designa un radical lineal C1-C4, eventualmente substituido por -OH, -COOH o -COOR''''2, siendo R''''2 un radical alquilo saturado C1-C4; - X representa un radical seleccionado entre los grupos: **(Ver fórmula)** donde R1, R2 y R3 representan, independientemente unos de otros, un átomo de hidrógeno o un radical R, siendo R tal como se ha definido anteriormente, y R''1 representa un átomo de hidrógeno, un grupo -OH o un radical R, siendo R tal como se ha definido anteriormente, pudiendo R1 designar igualmente un radical arilo C6 a C10; - S representa un monosacárido o un polisacárido que lleva hasta 20 unidades de azúcar, en particular hasta 6 unidades de azúcar, en forma de piranosa y/o furanosa y de serie L y/o D, pudiendo estar dicho mono- o polisacárido substituido por un grupo hidroxilo obligatoriamente libre, y eventualmente una o más funciones amina eventualmente protegidas, y - la unión S-CH2-X representa una unión de naturaleza C-anomérica, que puede ser α o β, así como sus sales cosméticamente aceptables y sus solvatos, tales como los hidratos, como agente blanqueante de la piel y/o como agente antiobscurecimiento.

Description

Utilización de C-glicósidos para despigmentar la piel.

La presente invención se relaciona con la utilización de un compuesto C-glicósido para despigmentar y/o blanquear la piel.

El color de la piel humana es función de diferentes factores, y especialmente de las estaciones del año, de la raza y del sexo, y está principalmente determinado por la naturaleza y la concentración de melanina producida por los melanocitos. Los melanocitos son las células especializadas que, por medio de orgánulos particulares, los melanosomas, sintetizan la melanina. Además, en diferentes períodos de su vida, algunas personas ven aparecer sobre la piel y más especialmente sobre las manos manchas más obscuras y/o más coloreadas, que confieren a la piel una heterogeneidad. Estas manchas se deben también a una concentración importante de melanina en los queratinocitos situados en la superficie de la piel.

Se busca muy en particular la utilización de substancias despigmentantes tópicas inofensivas que presenten una buena eficacia con vistas a tratar las hiperpigmentaciones regionales por hiperactividad melanocítica, tales como los melasmas idiopáticos, que sobrevienen durante la gestación ("máscara del embarazo" o cloasma) o durante una contracepción estroprogestágena, las hiperpigmentaciones localizadas por hiperactividad y proliferación melanocítica benigna, tales como las manchas pigmentarias seniles, llamadas léntigo actínico, las hiperpigmentaciones accidentales, eventualmente debidas a la fotosensibilización o a la cicatrización tras una lesión, así como ciertas leucodermias, tales como el vitíligo. Para estas últimas (pudiendo las cicatrizaciones dar lugar a una cicatriz que dé a la piel un aspecto más blanco), a falta de poder repigmentar la piel lesionada, se acaba despigmentando las zonas de piel normal residual para dar al conjunto de la piel un color blanco homogéneo.

El mecanismo de formación de la pigmentación de la piel, es decir, de la formación de la melanina, es particularmente complejo y hace intervenir esquemáticamente las principales etapas siguientes:

Tirosina - - -> Dopa - -> Dopaquinona - - -> Dopacromo - - -> Melanina

La tirosinasa (monofenoldihidroxilfenilalanina: oxígeno óxido-reductasa EC 1.14.18.1) es la enzima esencial que interviene en esta serie de reacciones. Cataliza especialmente la reacción de transformación de la tirosina en Dopa (dihidroxifenilalanina) gracias a su actividad hidroxilasa y la reacción de transformación de la Dopa en dopaquinona gracias a su actividad oxidasa. Esta tirosinasa no actúa más que cuando está en estado de maduración bajo la acción de ciertos factores biológicos.

Las substancias despigmentantes pueden actuar directamente sobre la vitalidad de los melanocitos epidérmicos en los que se desarrolla la melanogénesis y/o interferir con una de las etapas de la biosíntesis de la melanina, ya sea inhibiendo una de las enzimas implicadas en la melanogénesis, ya sea intercalándose como análogo estructural de uno de los compuestos químicos de la cadena de síntesis de la melanina, cadena que puede entonces bloquearse y asegurar así la despigmentación.

Las substancias más utilizadas como despigmentantes son más particularmente la hidroquinona y sus derivados, en particular sus éteres, tales como el éter monometílico y el éter monoetílico de hidroquinona. Estos compuestos pueden, sin embargo, generar efectos indeseables, como la aparición de enrojecimientos cutáneos en situaciones particulares, tales como una utilización a concentraciones importantes, una piel sensible o que presenta un trastorno
dermatológico.

Por otro lado, se utiliza habitualmente, como inhibidor de la activación de la tirosinasa, el ácido cójico, que acompleja el cobre presente en el sitio activo de esta enzima. Sin embargo, este compuesto puede resultar inestable en solución, lo que complica su formulación.

Subsiste la necesidad de nuevos agentes blanqueantes de la piel humana con acción tan eficaz como los conocidos y no irritantes, no tóxicos y/o no alergénicos para la piel, que sean estables en una composición, o bien alternativamente que posean una acción reforzada, de manera que puedan ser utilizados en menor cantidad, lo que disminuye considerablemente los efectos secundarios observados.

En este aspecto, la Solicitante descubrió sorprendente e inesperadamente que ciertos compuestos C-glicósidos presentaban una buena actividad despigmentante sin presentar citotoxicidad.

Los C-glicósidos fueron ya descritos en EP 1.345.919 como poseedores de la propiedad de inducir la síntesis de proteoglicanos y de glicosaminoglicanos, contribuyendo así a reforzar la matriz extracelular de la dermis.

\newpage

De un modo más preciso, la invención tiene, pues, por objeto la utilización cosmética o farmacéutica, en particular dermatológica, de al menos un compuesto de la fórmula (I) siguiente:

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1

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donde:

- R designa un radical lineal C_{1}-C_{4}, eventualmente substituido por -OH, -COOH o -COOR''_{2}, siendo R''_{2} un radical alquilo saturado C_{1}-C_{4};

- X representa un radical seleccionado entre los grupos:

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2

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donde R_{1}, R_{2} y R_{3} representan, independientemente unos de otros, un átomo de hidrógeno o un radical R, siendo R tal como se ha definido anteriormente, y R'_{1} representa un átomo de hidrógeno, un grupo -OH o un radical R, siendo R tal como se ha definido anteriormente, pudiendo R_{1} designar igualmente un radical arilo C_{6} a C_{10};

- S representa un monosacárido o un polisacárido que lleva hasta 20 unidades de azúcar, en particular hasta 6 unidades de azúcar, en forma de piranosa y/o furanosa y de serie L y/o D, pudiendo estar dicho mono- o polisacárido substituido por un grupo hidroxilo obligatoriamente libre, y eventualmente una o más funciones amina eventualmente protegidas, y

- la unión S-CH_{2}-X representa una unión de naturaleza C-anomérica, que puede ser \alpha o \beta,

así como sus sales cosméticamente aceptables y sus solvatos, tales como los hidratos, como agente blanqueante de la piel y/o como agente antiobscurecimiento.

En el marco de la presente invención, por "halógeno" se entiende el cloro, el flúor, el bromo o el yodo.

Por "heteroátomos", se entiende el nitrógeno, el oxígeno o el azufre.

El término "arilo" designa un anillo aromático, a excepción del fenilo, eventualmente substituido por uno o más radicales alquilo C_{1}-C_{4}.

El término "cicloalquilo C_{3} a C_{8}" designa un anillo alifático de 3 a 8 átomos de carbono, incluyendo, por ejemplo, el ciclopropilo, el ciclopentilo y el ciclohexilo.

Entre los grupos alquilo convenientes para la práctica de la invención, se pueden citar especialmente los grupos metilo, etilo, isopropilo, n-propilo, n-butilo, t-butilo, isobutilo, sec-butilo, pentilo, n-hexilo, ciclopropilo, ciclopentilo, ciclohexilo y alilo.

Según un modo de realización de la invención, se puede utilizar un derivado C-glicósido que responde a la fórmula (I) para el cual S puede representar un monosacárido o un polisacárido con hasta 6 unidades de azúcar, en forma de piranosa y/o furanosa y de serie L y/o D, presentando dicho mono- o polisacárido al menos una función hidroxilo obligatoriamente libre y/o eventualmente una o más funciones amina obligatoriamente protegidas, conservando X y R por otra parte el conjunto de las definiciones dadas anteriormente.

Ventajosamente, se puede seleccionar un monosacárido de la invención entre la D-glucosa, la D-galactosa, la D-manosa, la D-xilosa, la D-lixosa, la L-fucosa, la L-arabinosa, la L-ramnosa, el ácido D-glucurónico, el ácido D-galacturónico, el ácido D-idurónico, la N-acetil-D-glucosamina y la N-acetil-D-galactosamina, y designa ventajosamente la D-glucosa, la D-xilosa, la N-acetil-D-glucosamina o la L-fucosa, y en particular la D-xilosa.

Más particularmente, se puede seleccionar un polisacárido de la invención que contenga hasta 6 unidades de azúcar entre la D-maltosa, la D-lactosa, la D-celobiosa, la D-maltotriosa, un disacárido que asocie un ácido urónico seleccionado entre el ácido D-idurónico o el ácido D-glucurónico con una hexosamina seleccionada entre la D-galactosamina, la D-glucosamina, la N-acetil-D-galactosamina o la N-acetil-D-glucosamina, o un oligosacárido que contenga al menos una xilosa, que puede ser ventajosamente seleccionada entre la xilobiosa, el metil-\beta-xilobiósido, la xilotriosa, la xilotetraosa, la xilopentaosa y la xilohexaosa, y especialmente la xilobiosa, que está compuesta por dos moléculas de xilosa unidas por una unión 1-4.

Más particularmente, S puede representar un monosacárido seleccionado entre la D-glucosa, la D-xilosa, la D-fucosa, la D-galactosa o la D-maltosa, y especialmente la D-xilosa.

Según otro modo de realización de la invención, se pueden utilizar derivados C-glicósido que responden a la fórmula (I) para los cuales X representa un grupo seleccionado entre -CO-, -CH(OH)-, -CH(NR_{1}R_{2})- o -CH(R)-, en particular -CO-, -CH(OH)-, -CH(NH_{2})-, -CH(NHCH_{2}CH_{2}CH_{2}OH)-, -CH(NHPh)- o -CH(CH_{3})-, y más en particular un grupo -CO-, -CH(OH)- o -CH(NH_{2})-, y preferentemente un grupo -CH(OH)-, conservando S y R por otro lado el conjunto de las definiciones dadas anteriormente.

Según otro modo de realización de la invención, se puede utilizar un derivado C-glicósido que responde a la fórmula (I) para el cual R designa un radical lineal C_{1}-C_{3}, eventualmente substituido por -OH, -COOH o -COOR''_{2}, siendo R''_{2} un radical alquilo saturado C,-C_{4}, especialmente etilo. Preferentemente, R designa un radical alquilo lineal no substituido C_{1}-C_{4}, especialmente C_{1}-C_{2}, en particular etilo.

Preferentemente, se utiliza un derivado C-glicósido de fórmula (I) para el cual:

- R designa un radical lineal C_{1}-C_{4}, especialmente C_{1}-C_{3}, eventualmente substituido por -OH, -COOH o -COOR''_{2}, siendo R''_{2} un radical alquilo saturado C_{1}-C_{4}, especialmente etilo;

- S representa un monosacárido como se ha descrito anteriormente;

- X representa un grupo seleccionado entre -CO-, -CH(OH)-, -CH(NH_{2})-, -CH(NHCH_{2}CH_{2}CH_{2}OH)-, -CH(NHPh)- o -CH(CH_{3})-, y más particularmente un grupo -CO-, -CH(OH)- o -CH(NH_{2})- y preferentemente un grupo -CH
(OH)-.

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- R designa un radical alquilo lineal no substituido C_{1}-C_{4}, especialmente C_{1}-C_{2}, en particular etilo;

- S representa un monosacárido como se ha descrito anteriormente, especialmente la D-glucosa, la D-xilosa, la N-acetil-D-glucosamina o la L-fucosa, y en particular la D-xilosa;

- X representa un grupo seleccionado entre -CO-, -CH(OH)- o -CH(NH_{2})-, y preferentemente un grupo -CH(OH)-.

Las sales aceptables para la utilización no terapéutica de los compuestos descritos en la presente invención comprenden sales no tóxicas convencionales de dichos compuestos, tales como las formadas a partir de ácidos orgánicos o inorgánicos. A modo de ejemplo, se pueden citar las sales de ácidos minerales, tales como el ácido sulfúrico, el ácido clorhídrico, el ácido bromhídrico, el ácido yodhídrico, el ácido fosfórico o el ácido bórico. Se pueden citar igualmente las sales de ácidos orgánicos, que pueden llevar uno o más grupos ácido carboxílico, sulfónico o fosfónico. Puede tratarse de ácidos alifáticos lineales, ramificados o cíclicos, o también de ácidos aromáticos. Estos ácidos pueden llevar además uno o más heteroátomos seleccionados entre O y N, por ejemplo en forma de grupos hidroxilo. Se pueden citar especialmente el ácido propiónico, el ácido acético, el ácido tereftálico, el ácido cítrico y el ácido
tartárico.

Cuando el compuesto de fórmula (I) lleva un grupo ácido, se puede efectuar la neutralización del o de los grupos ácidos con una base mineral, tal como LiOH, NaOH, KOH, Ca(OH)_{2}, NH_{4}OH, Mg(OH)_{2} o Zn(OH)_{2}, o con una base orgánica, tal como una alquilamina primaria, secundaria o terciaria, por ejemplo la trietilamina o la butilamina. Esta alquilamina primaria, secundaria o terciaria puede llevar uno o más átomos de nitrógeno y/o de oxígeno y puede, por lo tanto, llevar, por ejemplo, una o más funciones alcohol; se pueden citar especialmente el amino-2-metil-2-propanol, la trietanolamina, el dimetil-amino-2-propanol y el 2-amino-2-(hidroximetil)-1,3-propanodiol. Se pueden citar también la lisina o la 3-(dimetilamino)propilamina.

Los solvatos aceptables para los compuestos descritos en la presente invención incluyen solvatos convencionales, tales como los formados durante la última etapa de preparación de dichos compuestos debido a la presencia de solventes. A modo de ejemplo, se pueden citar los solvatos debidos a la presencia de agua o de alcoholes lineales o ramificados, como el etanol o el isopropanol.

Entre los derivados C-glicósidos de fórmula (I) utilizados según la invención, se prefieren muy en particular:

1.: C-\beta-D-xilopiranósido-n-propan-2-ona;

2.: C-\alpha-D-xilopiranósido-n-propan-2-ona;

3.: 1-[2-(3-hidroxipropilamino)propil]-C-\beta-D-xilopiranosa;

4.: 1-[2-(3-hidroxipropilamino)propil]-C-\alpha-D-xilopiranosa;

5.: C-\beta-D-xilopiranósido-2-hidroxipropano;

6.: C-\alpha-D-xilopiranósido-2-hidroxipropano;

7.: C-\beta-D-xilopiranósido-2-aminopropano;

8.: C-\alpha-D-xilopiranósido-2-aminopropano;

9.: C-\beta-D-xilopiranósido-2-fenilaminopropano;

10.: C-\alpha-D-xilopiranósido-2-fenilaminopropano;

11.: éster etílico del ácido 3-metil-4-(C-\beta-D-xilopiranósido)butírico;

12.: éster etílico del ácido 3-metil-4-(C-\alpha-D-xilopiranósido)butírico;

13.: ácido 6-(C-\beta-D-xilopiranósido)-5-cetohexanoico;

14.: ácido 6-(C-\alpha-D-xilopiranósido)-5-cetohexanoico;

15.: ácido 6-(C-\beta-D-xilopiranósido)-5-hidroxihexanoico;

16.: ácido 6-(C-\alpha-D-xilopiranósido)-5-hidroxihexanoico;

17.: ácido 6-(C-\beta-D-xilopiranósido)-5-aminohexanoico;

18.: ácido 6-(C-\alpha-D-xilopiranósido)-5-aminohexanoico;

19.: ácido 6-(C-\beta-D-xilopiranósido)-5-fenilamino-hexanoico;

20.: ácido 6-(C-\alpha-D-xilopiranósido)-5-fenilamino-hexanoico;

21.: 1-(C-\beta-D-xilopiranósido)hexano-2,6-diol;

22.: 1-(C-\alpha-D-xilopiranósido)hexano-2,6-diol;

23.: ácido 5-(C-\beta-D-xilopiranósido)-4-cetopentanoico;

24.: ácido 5-(C-\alpha-D-xilopiranósido)-4-cetopentanoico;

25.: ácido 5-(C-\beta-D-xilopiranósido)-4-hidroxipentanoico;

26.: ácido 5-(C-\alpha-D-xilopiranósido)-4-hidroxipentanoico;

27.: ácido 5-(C-\beta-D-xilopiranósido)-4-aminopentanoico;

28.: ácido 5-(C-\alpha-D-xilopiranósido)-4-aminopentanoico;

29.: ácido 5-(C-\beta-D-xilopiranósido)-4-fenilaminopentanoico;

30.: ácido 5-(C-\alpha-D-xilopiranósido)-4-fenilaminopentanoico;

31.: 1-(C-\beta-D-xilopiranósido)pentano-2,5-diol;

32.: 1-(C-\alpha-D-xilopiranósido)pentano-2,5-diol;

33.: 1-(C-\beta-D-fucopiranósido)propan-2-ona;

34.: 1-(C-\alpha-D-fucopiranósido)propan-2-ona;

35.: 1-(C-\beta-L-fucopiranósido)propan-2-ona;

36.: 1-(C-\alpha-L-fucopiranósido)propan-2-ona;

37.: 1-(C-\beta-D-fucopiranósido)-2-hidroxipropano;

38.: 1-(C-\alpha-D-fucopiranósido)-2-hidroxipropano;

39.: 1-(C-\beta-L-fucopiranósido)-2-hidroxipropano;

40.: 1-(C-\alpha-L-fucopiranósido)-2-hidroxipropano;

41.: 1-(C-\beta-D-fucopiranósido)-2-aminopropano;

42.: 1-(C-\alpha-D-fucopiranósido)-2-aminopropano;

43.: 1-(C-\beta-L-fucopiranósido)-2-aminopropano;

44.: 1-(C-\alpha-L-fucopiranósido)-2-aminopropano;

45.: 1-(C-\beta-D-fucopiranósido)-2-fenilaminopropano;

46.: 1-(C-\alpha-D-fucopiranósido)-2-fenilaminopropano;

47.: 1-(C-\beta-L-fucopiranósido)-2-fenilaminopropano;

48.: 1-(C-\alpha-L-fucopiranósido)-2-fenilaminopropano;

49.: éster etílico del ácido 3-metil-4-(C-\beta-D-fucopiranósido)butírico;

50.: éster etílico del ácido 3-metil-4-(C-\alpha-D-fucopiranósido)butírico;

51.: éster etílico del ácido 3-metil-4-(C-\beta-L-fucopiranósido)butírico;

52.: éster etílico del ácido 3-metil-4-(C-\alpha-L-fucopiranósido)butírico;

53.: ácido 6-(C-\beta-D-fucopiranósido)-5-cetohexanoico;

54.: ácido 6-(C-\alpha-D-fucopiranósido)-5-cetohexanoico;

55.: ácido 6-(C-\beta-L-fucopiranósido)-5-cetohexanoico;

56.: ácido 6-(C-\alpha-L-fucopiranósido)-5-cetohexanoico;

57.: ácido 6-(C-\beta-D-fucopiranósido)-5-hidroxihexanoico;

58.: ácido 6-(C-\alpha-D-fucopiranósido)-5-hidroxihexanoico;

59.: ácido 6-(C-\beta-L-fucopiranósido)-5-hidroxihexanoico;

60.: ácido 6-(C-\alpha-L-fucopiranósido)-5-hidroxihexanoico;

61.: ácido 6-(C-\beta-D-fucopiranósido)-5-aminohexanoico;

62.: ácido 6-(C-\alpha-D-fucopiranósido)-5-aminohexanoico;

63.: ácido 6-(C-\beta-L-fucopiranósido)-5-aminohexanoico;

64.: ácido 6-(C-\alpha-L-fucopiranósido)-5-aminohexanoico;

65.: 1-(C-\beta-D-fucopiranósido)hexano-2,6-diol;

66.: 1-C-\alpha-D-fucopiranósido)hexano-2,6-diol;

67.: 1-(C-\beta-L-fucopiranósido)hexano-2,6-diol;

68.: 1-(C-\alpha-L-fucopiranósido)hexano-2,6-diol;

69.: ácido 5-(C-\beta-D-fucopiranósido)-4-cetopentanoico;

70.: ácido 5-(C-\alpha-D-fucopiranósido)-4-cetopentanoico;

71.: ácido 5-(C-\beta-L-fucopiranósido)hexano-2,6-diol)-4-cetopentanoico;

72.: ácido 5-(C-\alpha-L-fucopiranósido)hexano-2,6-diol)-4-cetopentanoico;

73.: ácido 5-(C-\beta-D-fucopiranósido)-4-hidroxipentanoico;

74.: ácido 5-(C-\alpha-D-fucopiranósido)-4-hidroxipentanoico;

75.: ácido 5-(C-\beta-L-fucopiranósido)-4-hidroxipentanoico;

76.: ácido 5-(C-\alpha-L-fucopiranósido)-4-hidroxipentanoico;

77.: ácido 5-(C-\beta-D-fucopiranósido)-4-aminopentanoico;

78.: ácido 5-(C-\alpha-D-fucopiranósido)-4-aminopentanoico;

79.: ácido 5-(C-\beta-L-fucopiranósido)-4-aminopentanoico;

80.: ácido 5-(C-\alpha-L-fucopiranósido)-4-aminopentanoico;

81.: 1-(C-\beta-D-fucopiranósido)pentano-2,5-diol;

82.: 1-(C-\alpha-D-fucopiranósido)pentano-2,5-diol;

83.: 1-(C-\beta-L-fucopiranósido)pentano-2,5-diol;

84.: 1-(C-\alpha-L-fucopiranósido)pentano-2,5-diol;

85.: 1-(C-\beta-D-glucopiranosil)-2-hidroxilpropano;

86.: 1-(C-\alpha-D-glucopiranosil)-2-hidroxilpropano;

87.: 1-(C-\beta-D-glucopiranosil)-2-aminopropano;

88.: 1-(C-\alpha-D-glucopiranosil)-2-aminopropano;

89.: 1-(C-\beta-D-glucopiranosil)-2-fenilaminopropano;

90.: 1-(C-\alpha-D-glucopiranosil-2-fenilaminopropano;

91.: éster etílico del ácido 3-metil-4-(C-\beta-D-glucopiranosil)butírico;

92.: éster etílico del ácido 3-metil-4-(C-\beta-D-glucopiranosil)butírico;

93.: ácido 6-(C-\beta-D-glucopiranosil)-5-cetohexanoico;

94.: ácido 6-(C-\alpha-D-glucopiranosil)-5-cetohexanoico;

95.: ácido 6(C-\beta-D-glucopiranosil)-5-hidroxihexanoico;

96.: ácido 6-(C-\alpha-D-glucopiranosil)-5-hidroxihexanoico;

97.: ácido 6-(C-\beta-D-glucopiranosil)-5-aminohexanoico;

98.: ácido 6-(C-\alpha-D-glucopiranosil)-5-aminohexanoico;

99.: ácido 6-(C-\beta-D-glucopiranosil)-5-fenilaminohexanoico;

100.: ácido 6-(C-\alpha-D-glucopiranosil)-5-fenilaminohexanoico;

101.: 1-(C-\beta-D-glucopiranosil)hexano-2,6-diol;

102.: 1-(C-\alpha-D-glucopiranosil)-hexano-2,6-diol;

103.: ácido 6(C-\beta-D-glucopiranosil)-5-cetopentanoico;

104.: ácido 6-(C-\alpha-D-glucopiranosil)-5-cetopentanoico;

105.: ácido 6-(C-\beta-D-glucopiranosil)-5-hidroxipentanoico;

106.: ácido 6-(C-\alpha-D-glucopiranosil)-5-hidroxipentanoico;

107.: ácido 6(C-\beta-D-glucopiranosil)-5-aminopentanoico;

108.: ácido 6-(C-\alpha-D-glucopiranosil)-5-hidroxipentanoico;

109.: ácido 6-(C-\beta-D-glucopiranosil)-5-fenilaminopentanoico;

110.: ácido 6-(C-\alpha-D-glucopiranosil)-5-fenilaminopentanoico;

111.: 1-(C-\beta-D-glucopiranosil)pentano-2,5-diol;

112.: 1-(C-\alpha-D-glucopiranosil)pentano-2,5-diol;

113.: 1-(C-\beta-D-galactopiranosil)-2-hidroxilpropano;

114.: 1-(C-\alpha-D-galactopiranosil)-2-hidroxilpropano;

115.: 1-(C-\beta-D-galactopiranosil)-2-aminopropano;

116.: 1-(C-\alpha-D-galactopiranosil)-2-aminopropano;

117.: 1-(C-\beta-D-galactopiranosil)-2-fenilaminopropano;

118.: 1-(C-\alpha-D-galactopiranosil)-2-fenilaminopropano;

119.: éster etílico del ácido 3-metil-4-(C-\beta-D-galactopiranosil)butírico;

120.: éster etílico del ácido 3-metil-4-(C-\alpha-D-galactopiranosil)butírico;

121.: ácido 6-(C-\beta-D-galactopiranosil)-5-cetohexanoico;

122.: ácido 6-(C-\alpha-D-galactopiranosil)-5-cetohexanoico;

123.: ácido 6(C-\beta-D-galactopiranosil)-5-hidroxihexanoico;

124.: ácido 6(C-\alpha-D-galactopiranosil)-5-hidroxihexanoico;

125.: ácido 6(C-\beta-D-galactopiranosil)-5-aminohexanoico;

126.: ácido 6-(C-\alpha-D-galactopiranosil)-5-aminohexanoico;

127.: ácido 6-(C-\beta-D-galactopiranosil)5-fenilaminohexanoico;

128.: ácido 6-(C-\alpha-D-galactopiranosil)5-fenilaminohexanoico;

129.: 1-(C-\beta-D-galactopiranosil)hexano-2,6-diol;

130.: 1-(C-\alpha-D-galactopiranosil)hexano-2,6-diol;

131.: ácido 6-(C-\beta-D-galactopiranosil)-5-cetopentanoico;

132.: ácido 6-(C-\alpha-D-galactopiranosil)-5-cetopentanoico;

133.: ácido 6-(C-\beta-D-galactopiranosil)-5-hidroxipentanoico;

134.: ácido 6-(C-\alpha-D-galactopiranosil)-5-hidroxipentanoico;

135.: ácido 6-(C-\beta-D-galactopiranosil)-5-aminopentanoico;

136.: ácido 6-(C-\alpha-D-galactopiranosil)-5-aminopentanoico;

137.: ácido 6-(C-\beta-D-galactopiranosil)-5-fenilaminopentanoico;

138.: ácido 6-(C-\alpha-D-galactopiranosil)-5-fenilaminopentanoico;

139.: 1-(C-\beta-D-galactopiranosil)pentano-2,6-diol;

140.: 1-(C-\alpha-D-galactopiranosil)pentano-2,6-diol;

141.: 1-(C-\beta-D-fucofuranosil)propan-2-ona;

142.: 1-(C-\alpha-D-fucofuranosil)propan-2-ona;

143.: 1-(C-\beta-L-fucofuranosil)propan-2-ona;

144.: 1-(C-\alpha-L-fucofuranosil)propan-2-ona;

145.: 3'-(acetamido-C-\beta-D-glucopiranosil)propan-2'-ona;

146.: 3'-(acetamido-C-\alpha-D-glucopiranosil)propan-2'-ona;

147.: 1-(C-\beta-D-galactopiranosil)-2-hidroxilpropano;

148.: 1-(C-\alpha-D-galactopiranosil)-2-aminopropano;

149.: 1-(acetamido-C-\beta-D-glucopiranosil)-2-fenilaminopropano;

150.: 1-(acetamido-C-\alpha-D-glucopiranosil)-2-fenilaminopropano;

151.: éster etílico del ácido 3-metil-4-(acetamido-C-\beta-D-glucopiranosil)butírico;

152.: éster etílico del ácido 3-metil-4-(acetamido-C-\alpha-D-glucopiranosil)butírico;

153.: ácido 6-(acetamido-C-\beta-D-glucopiranosil)-5-cetohexanoico;

154.: ácido 6-(acetamido-C-\alpha-D-glucopiranosil)-5-cetohexanoico;

155.: ácido 6-(acetamido-C-\beta-D-glucopiranosil)-5-hidroxihexanoico;

156.: ácido 6-(acetamido-C-\alpha-D-glucopiranosil)-5-hidroxihexanoico;

157.: ácido 6-(acetamido-C-\beta-D-glucopiranosil)-5-aminohexanoico;

158.: ácido 6-(acetamido-C-\alpha-D-glucopiranosil)-5-aminohexanoico;

159.: ácido 6-(acetamido-C-\beta-D-glucopiranosil)5-fenilaminohexanoico;

160.: ácido 6-(acetamido-C-\alpha-D-glucopiranosil)5-fenilaminohexanoico;

161.: 1-(acetamido-C-\beta-D-glucopiranosil)hexano-2,6-diol;

162.: 1-(acetamido-C-\alpha-D-glucopiranosil)hexano-2,6-diol;

163.: ácido 6-(acetamido-C-\beta-D-glucopiranosil)-5-cetopentanoico;

164.: ácido 6-(acetamido-C-\alpha-D-glucopiranosil)-5-cetopentanoico;

165.: ácido 6-(acetamido-C-\beta-D-glucopiranosil)-5-hidroxipentanoico;

166.: ácido 6-(acetamido-C-\alpha-D-glucopiranosil)-5-hidroxipentanoico;

167.: ácido 6-(acetamido-C-\beta-D-glucopiranosil)-5-aminopentanoico;

168.: ácido 6-(acetamido-C-\alpha-D-glucopiranosil)-5-aminopentanoico;

169.: ácido 6-(acetamido-C-\beta-D-glucopiranosil)-5-fenilaminopentanoico;

170.: ácido 6-(acetamido-C-\alpha-D-glucopiranosil)-5-fenilaminopentanoico;

171.: 1-(acetamido-C-\beta-D-glucopiranosil)pentano-2,5-diol;

172.: 1-(acetamido-C-\alpha-D-glucopiranosil)pentano-2,5-diol.

\vskip1.000000\baselineskip

Se utilizarán preferentemente el C-\alpha-D-xilopiranósido-2-hidroxipropano y el C-\beta-D-xilopiranósido-2-hidroxipropano, preferentemente el C-\beta-D-xilopiranósido-2-hidroxipropano.

Bien entendido, según la invención, los derivados C-glicósidos que responden a la fórmula (I) pueden ser utilizados solos o en mezcla y en cualquier proporción.

Según la invención, los derivados C-glicósidos que responden a la fórmula (I) pueden ser de origen natural o sintético, total o parcialmente purificados, o cualquier preparación que los contenga.

Por origen natural, se entiende un derivado extraído de material natural en el cual se encuentra presente, por ejemplo plantas. Por origen sintético, se entiende un derivado preparado por síntesis química o por biotecnolo-
gía.

La expresión "total o parcialmente purificados" significa aquí que, durante su síntesis o con respecto a su estado natural (planta o células frescas o desecadas), el derivado C-glicósido que responde a la fórmula (I) en la composición de la invención ha sido concentrado y/o ha sido liberado, respectivamente, de al menos una parte de los productos de reacción secundarios procedentes de sus síntesis o de al menos una parte de los otros constituyentes del material natural en el que se encuentra presente.

Los derivados C-glicósido pueden ser especialmente obtenidos por el método de síntesis descrito en el documento EP 1.345.919.

Los compuestos de fórmula (I) según la invención permiten despigmentar y/o aclarar eficazmente la piel de los seres humanos.

La pigmentación de la piel es un proceso fisiológico normal resultante de la exposición de la piel a los rayos del sol.

Con un fin estético, puede ser deseable embellecer el aspecto de la piel limitando la pigmentación, y disminuir así la aparición de zonas de piel más obscuras.

Sucede igualmente que la pigmentación resulta de trastornos cutáneos que pueden, por ejemplo, estar ligados a una proliferación local de melanocitos activos.

Los C-glicósidos están especialmente destinados a ser aplicados sobre la piel de individuos que presentan manchas de pigmentación obscuras o manchas de envejecimiento, o sobre la piel de individuos que desean combatir la aparición de un color obscuro procedente de la melanogénesis, por ejemplo como resultado de una exposición a las radiaciones ultravioletas.

Así, los compuestos de fórmula (I) pueden ser utilizados como agente blanqueante de la piel y/o como agente antiobscurecimiento, especialmente para prevenir la formación de, y/o atenuar, las manchas pigmentarias, las efélides y las manchas de envejecimiento, y/o para aclarar y/o blanquear y/o uniformizar el color de una piel obscura.

Estos compuestos son particularmente eficaces para prevenir y/o tratar las manchas actínicas. Las manchas actínicas, también llamadas léntigo senil, se caracterizan por máculas pardas circunscritas correspondientes a una producción local de melanina más importante inducida por la exposición solar crónica. Se encuentran generalmente a nivel de la cara, del dorso de las manos, de los antebrazos, de la parte superior de la espalda y del escote, incluso del cuero cabelludo de las zonas del mismo desprovistas de pelo.

La invención tiene también por objeto la utilización de un compuesto de fórmula (I) tal como se ha descrito anteriormente para la fabricación de una composición dermatológica destinada a tratar los trastornos pigmentarios de la piel.

Los compuestos de fórmula (I) pueden también ser útiles para tratar las hiperpigmentaciones regionales por hiperactividad melanocítica, tales como el melasma de los antebrazos, los melasmas idiopáticos, que aparecen durante la gestación ("máscara del embarazo" o cloasma) o durante una contracepción estroprogestágena, los léntigos PUVA, la hiperpigmentación posinflamatoria, las hiperpigmentaciones accidentales, eventualmente debidas a fotosensibilización o a cicatrización tras una lesión, así como ciertas leucodermias, tales como el vitíligo.

Las substancias despigmentantes encuentran también aplicación en el blanqueamiento de las faneras, en particular de los pelos que puede ser deseable aclarar con el fin de hacerlos menos visibles.

Tanto si los compuestos de fórmula (I) son utilizados con fines cosméticos como si lo son con fines farmacéuticos, se puede realizar su administración por diferentes vías, por ejemplo la vía oral, y estos compuestos serán entonces formulados en composiciones adaptadas a este modo de administración.

Para la ingestión, son posibles numerosas formas de realización de composiciones orales y especialmente de complementos alimentarios. Su formulación es realizada por los procedimientos habituales para producir grageas, cápsulas blandas, geles, emulsiones, comprimidos o cápsulas duras. En particular, el/los principio(s) activo(s) según la invención pueden ser incorporados en cualquier otra forma de complementos alimentarios o de alimentos enriquecidos, por ejemplo barras alimentarias o polvos compactados o no. Los polvos pueden ser diluidos en agua, en soda, en productos lácteos o en derivados de soja, o ser incorporados en barras alimentarias.

La invención tiene, pues, también por objeto un procedimiento cosmético de blanqueamiento de la piel humana y/o del cuero cabelludo y/o de las mucosas consistente en la ingestión o la aplicación sobre la piel y/o el cuero cabelludo y/o las mucosas de al menos un compuesto C-glicósido.

En el caso de una aplicación tópica, se podrá dejar en contacto el compuesto C-glicósido con la piel y/o el cuero cabelludo y/o las mucosas y aclararlo después eventualmente.

El procedimiento conviene especialmente para eliminar las manchas pigmentarias obscuras y/o las manchas de envejecimiento, y/o para aclarar la piel obscura.

Con vistas a su utilización tópica, los compuestos de fórmula (I) podrán ser formulados en una composición que contenga un medio fisiológicamente aceptable.

En particular, la composición está adaptada a una aplicación tópica sobre la piel. El medio fisiológicamente aceptable será preferentemente un medio cosmética o dermatológicamente aceptable, es decir, sin aspecto desagradable y que no genere picor, tirantez o enrojecimiento inaceptables para el usuario.

Por medio fisiológicamente aceptable, se entiende un medio compatible con las materias queratínicas de los seres humanos, como la piel, las mucosas, las uñas, el cuero cabelludo y/o el cabello.

La composición según la invención puede estar destinada a una aplicación cosmética o farmacéutica, particularmente dermatológica.

La cantidad de compuestos de fórmula (I) utilizable en el marco de la invención depende evidentemente del efecto buscado.

A modo de ejemplo, y para una administración por vía tópica, esta cantidad puede ir, por ejemplo, del 0,0001% al 25% en peso, preferiblemente del 0,001% al 10% en peso, preferentemente del 0,01% al 5% en peso y especialmente del 0,1 al 2% en peso, con respecto al peso total de la composición.

\newpage

En el caso de una administración por vía oral, la cantidad de compuesto de fórmula (I) puede estar comprendida entre 10 y 1.000 mg de peso/kg de peso corporal/día, preferentemente 100 mg de peso/kg de peso corporal/
día.

En el caso de una administración oral, la composición podrá presentarse en forma de comprimidos, de cápsulas blandas, de grageas, de jarabes, de suspensiones, de soluciones, de polvos, de gránulos, de emulsiones o de suspensiones de microesferas o nanoesferas o vesículas lipídicas o poliméricas que permitan una liberación controlada. Preferentemente, la composición se presenta en forma de complemento.

En el caso de una administración tópica, la composición puede incluir los constituyentes habitualmente empleados en la aplicación contemplada.

Se pueden citar especialmente el agua, los solventes, los aceites de origen mineral, animal y/o vegetal, las ceras, los pigmentos, las cargas, los tensioactivos, los principios activos cosméticos o dermatológicos, los filtros UV, los polímeros, los gelificantes y los conservantes.

Bien entendido, el experto en la materia velará por seleccionar este o estos eventuales compuestos complementarios y/o su cantidad de tal forma que las propiedades ventajosas de los compuestos según la invención no resulten alteradas, o no lo sean substancialmente, por la adición contemplada.

La composición según la invención puede presentarse en todas las formas galénicas normalmente utilizadas en los ámbitos cosmético y dermatológico; puede estar especialmente en forma de una solución acuosa o hidroalcohólica, eventualmente gelificada, de una dispersión de tipo loción eventualmente bifásica, de una emulsión de aceite-en-agua o agua-en-aceite o múltiple, de un gel acuoso, de una dispersión de aceite en una fase acuosa con ayuda de esférulas, pudiendo estas esférulas ser nanopartículas poliméricas, tales como las nanoesferas y las nanocápsulas, o vesículas lipídicas de tipo iónico y/o no iónico.

Cuando la composición de la invención es una emulsión, la proporción de la fase grasa puede ir del 5 al 80% en peso, y preferentemente del 5 al 50% en peso, con respecto al peso total de la composición. Los aceites, los emulsionantes y los eventuales coemulsionantes utilizados en la composición en forma de emulsión son seleccionados entre los clásicamente utilizados en el ámbito considerado. El emulsionante y el coemulsionante están presentes en la composición en una proporción que puede ir del 0,3 al 30% en peso, y preferentemente del 0,5 al 20% en peso, con respecto al peso total de la composición.

Esta composición puede ser más o menos fluida y tener el aspecto de una crema blanca o coloreada, de una pomada, de una leche, de una loción, de un suero, de una pasta o de una espuma. Puede ser eventualmente aplicada sobre la piel en forma de aerosol. Puede también presentarse en forma sólida, y por ejemplo en forma de barra. Puede ser utilizada como producto de cuidado y/o como producto de maquillaje.

Esta composición puede constituir una crema de limpieza, de protección, de tratamiento o de cuidado para la cara, para las manos, para los pies, para los grandes pliegues anatómicos o para el cuerpo (por ejemplo, cremas de día, cremas de noche, cremas desmaquilladoras, cremas de base de maquillaje, cremas antisolares); una base de maquillaje fluida, una leche desmaquilladora, una leche corporal de protección o de cuidado o una leche antisolar; o una loción, un gel o una espuma para el cuidado de la piel, como una loción limpiadora.

En un aspecto ventajoso de la invención, las composiciones utilizadas pueden llevar además al menos un agente despigmentante y/o un agente descamante y/o al menos un agente calmante y/o al menos un agente fotoprotector orgánico y/o al menos un agente fotoprotector inorgánico.

La utilización de al menos un compuesto C-glicósido en asociación con otro agente despigmentante podrá especialmente permitir utilizar una cantidad menor de cada uno de los despigmentantes.

Por agente "despigmentante", se entiende, por ejemplo, agentes despigmentantes o antipigmentantes como los compuestos siguientes: el ácido cójico; el ácido elágico; la arbutina y sus derivados, tales como los descritos en las solicitudes EP-895.779 y EP-524.109; la hidroquinona; los derivados de aminofenol, tales como los descritos en las solicitudes WO 99/10318 y WO 99/32077, y en particular el N-colesteriloxicarbonil-para-aminofenol y el N-etiloxicarbonil-para-aminofenol; los derivados de iminofenol, en particular los descritos en la solicitud WO 99/22707; el ácido L-2-oxotiazolidino-4-carboxílico o procisteína, así como sus sales y ésteres; el D-panteteinosulfonato de calcio, el ácido ascórbico y sus derivados, especialmente el glucósido de ascorbilo; y los extractos de plantas, en particular de regaliz, de morera, de escutelaria y de Bacopa monnieri, sin que esta lista sea limitativa.

En particular, el C-glicósido podrá asociarse en una composición con el ácido ascórbico (vitamina C) y/o uno de sus análogos o derivados.

Los análogos o derivados del ácido ascórbico son, más particularmente, sus sales, tales como especialmente el ascorbato de sodio o el ascorbilfosfato de magnesio o de sodio, sus ésteres, tales como especialmente sus ésteres acético, propiónico o palmítico, o sus azúcares, tales como especialmente el ácido ascórbico glicosilado.

Debido a su estructura química (alfa-cetolactona), que lo hace muy sensible a ciertos parámetros del ambiente, tales como la luz, el calor y los medios acuosos, podrá ser ventajoso utilizar el ácido ascórbico en forma de un éster de osa del ácido ascórbico o de una sal metálica de ácido ascórbico fosforilado.

Los ésteres de osa del ácido ascórbico utilizables en la invención son especialmente los derivados glicosilados, manosilados, fructosilados, fucosilados, galactosilados, N-acetilglucosaminados o N-acetilmurámico del ácido ascórbico y sus mezclas, y más especialmente el ascorbil-2-glucósido o el 2-O-\alpha-D-glucopiranosilo del ácido L-ascórbico, o también el 6-O-\beta-D-galactopiranosilo del ácido L-ascórbico. Estos últimos compuestos, así como sus procedimientos de preparación, están en particular descritos en los documentos EP-A-487.404, EP-A-425.066 y
J05.213.736.

Por su parte, la sal metálica de ácido ascórbico fosforilado es seleccionada entre los ascorbilfosfatos de metal alcalino, los ascorbilfosfatos de metal alcalinotérreo y los ascorbilfosfatos de metal de transición. Se utiliza ventajosamente el ascorbilfosfato de magnesio.

Por "agente descamante", se entiende cualquier compuesto capaz de actuar:

- ya sea directamente sobre la descamación favoreciendo la exfoliación, tal como los \beta-hidroxiácidos, en particular el ácido salicílico y sus derivados (entre ellos el ácido n-octanoil-5-salicílico); los \alpha-hidroxiácidos, tales como los ácidos glicólico, cítrico, láctico, tartárico, málico o mandélico; la urea; el ácido gentísico; las oligofucosas; el ácido cinámico; el extracto de Saphora japonica; y el resveratrol;

- ya sea sobre las enzimas implicadas en la descamación o en la degradación de los corneodesmosomas, las glicosidasas, la enzima quimiotríptica del estrato córneo ("SCCE"), e incluso otras proteasas (tripsina, de tipo quimiotripsina). Se pueden citar los agentes quelantes de las sales minerales: el EDTA y el ácido N-acil-N,N',N'-etilendiaminotriacético; los compuestos aminosulfónicos, y en particular el ácido (N-2-hidroxietilpiperazino-N-2-etano)sulfónico (HEPES); los derivados del ácido 2-oxotiazolidino-4-carboxílico (procisteína); los derivados de alfa-aminoácidos de tipo glicina (tales como los descritos en EP 0.852.949, así como el metilglicinodiacetato de sodio, comercializado por BASF bajo la denominación comercial TRILON M); la miel; y los derivados de azúcar, tales como la O-octanoil-6-D-maltosa y la N-acetilglucosamina.

Como agentes calmantes utilizables en la composición según la invención, se pueden citar: los triterpenos pentacíclicos y los extractos de plantas (ej.: Glycyrrhiza glabra) que los contienen, como el ácido \beta-glicirretínico y sus sales y/o sus derivados (el ácido glicirretínico monoglucurónico, el glicirretinato de estearilo, el ácido 3-estearoiloxiglicirrético), el ácido ursólico y sus sales, el ácido oleanólico y sus sales, el ácido betulínico y sus sales, un extracto de Paeonia suffruticosa y/o lactiflora, las sales del ácido salicílico, y en particular el salicilato de zinc, los ficosacáridos de la sociedad Codif, un extracto de Laminaria saccharina, el aceite de canola, el bisabolol y los extractos de camomila, la alantoína, el Sepivital EPC (diéster fosfórico de vitamina E y C) de Seppic, los aceites insaturados en omega 3, tales como los aceites de rosa mosqueta, de casis, de Ecchium o de pescado, extractos de plancton, la capriloilglicina, el Seppicalm VG (palmitoilprolina sódica y Nymphea alba) de Seppic, un extracto de Pygeum, un extracto de Boswellia serrata, un extracto de Centipeda cunnighami, un extracto de Helianthus annuus, un extracto de Linum usitatissimum, los tocotrienoles, los extractos de Cola nitida, el piperonal, un extracto de clavo, un extracto de Epilobium angustifolium, el Aloe vera, un extracto de Bacopa moniera, los fitosteroles, la cortisona, la hidrocortisona, la indometacina y la betametasona.

Los agentes fotoprotectores orgánicos son especialmente seleccionados entre los antranilatos; los derivados cinámicos; los derivados de dibenzoilmetano; los derivados salicílicos, los derivados del alcanfor; los derivados de triazina tales como los descritos en EE.UU. 4.367.390, EP 0.863.145, EP 0.517.104, EP 0.570.838, EP 0.796.851, EP 0.775.698, EP 0.878.469, EP 0.933.376, EP 0.507.691, EP 0.507.692, EP 0.790.243 y EP 0.944.624; los derivados de la benzofenona; los derivados de \beta,\beta-difenilacrilato; los derivados de benzotriazol; los derivados de benzalmalonato; los derivados de bencimidazol; las imidazolinas; los derivados bisbenzoazolilo tales como los descritos en las patentes EP 0.669.323 y EE.UU. 2.463.264; los derivados del ácido p-aminobenzoico (PABA); los derivados de metilenbis(hidroxifenilbenzotriazol) tales como los descritos en las solicitudes EE.UU. 5.237.071, EE.UU. 5.166.355, GB 2.303.549, DE 197 26 184 y EP 0.893.119; y los polímeros filtro y siliconas filtro tales como los descritos especialmente en la solicitud WO-93/04665; y los dímeros derivados de \alpha-alquilestireno, tales como los descritos en la solicitud de patente DE 198 55 649.

Los agentes fotoprotectores inorgánicos son seleccionados entre pigmentos o también nanopigmentos (tamaño medio de las partículas primarias: generalmente entre 5 nm y 100 nm, preferentemente entre 10 nm y 50 nm) de óxidos metálicos recubiertos o no, como por ejemplo nanopigmentos de óxido de titanio (amorfo o cristalizado en forma de rutilo y/o anatasa), de hierro, de zinc, de zirconio o de cerio, que son todos ellos agentes fotoprotectores UV bien conocidos per se. Son agentes de recubrimiento clásicos, por otra parte, la alúmina y/o el estearato de aluminio. Tales nanopigmentos de óxidos metálicos, recubiertos o no recubiertos, están en particular descritos en las solicitudes de patentes EP 0.518.772 y EP 0.518.773.

Los agentes fotoprotectores están generalmente presentes en la composición según la invención en proporciones que van del 0,1 al 20% en peso con respecto al peso total de la composición, y preferentemente del 0,2 al 15% en peso con respecto al peso total de la composición.

Preferentemente, el o los derivados C-glicósidos se asociarán con al menos un agente despigmentante y/o al menos un agente fotoprotector.

Los ejemplos que se dan a continuación ilustran la invención sin limitar su alcance. Los compuestos son citados, según el caso, en nombres químicos o en nombres CTFA (International Cosmetic Ingredient Dictionary and Handbook).

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Ejemplo 1

Evidenciación de la actividad despigmentante de la C-\beta-D-xilopiranósido-n-propan-2-ona

Se llevó a cabo un estudio clínico monocéntrico comparativo (principio activo frente a placebo constituido por el vehículo del principio activo, véase la fórmula detallada a continuación) doble ciego y aleatorio sobre su localización (siendo el sujeto su propio control) en 15 mujeres con una media de edad de 62 años, de fototipo III (en una escala de 6 niveles: I - se abrasa siempre, nunca se broncea; II - se abrasa siempre, se broncea poco; III - se abrasa moderadamente, se broncea progresivamente; IV - se abrasa poco, se broncea muy fácilmente; V - se abrasa raramente, se broncea intensamente; VI - no se abrasa nunca, fuerte pigmentación), que presentaban signos de envejecimiento global de la cara moderados.

Se efectuó una evaluación clínica de los léntigos actínicos por parte de un dermatólogo al principio y al final del estudio según una escala de 7 niveles, donde 4 son los niveles principales:

\circ 0 - ausente;

\circ 1 - manchas poco numerosas;

\circ 2 - manchas numerosas;

\circ 3 - manchas muy numerosas;

y 3 son los niveles intermedios (0,5; 1,5; 2,5).

\vskip1.000000\baselineskip

Las mujeres aplicaron dos veces al día durante 3 meses (98 días) sobre las zonas pretragales la C-\beta-D-xilopiranósido-n-propan-2-ona a una concentración del 10% en peso con respecto al peso total de la composición, a razón de 2 mg/cm^{2}, o el placebo.

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Composición del excipiente

3

4

La puntuación media del lado tratado por la C-\beta-D-xilopiranósido-n-propan-2-ona disminuye de 1,07 +/- 0,62 antes del tratamiento a 0,93 +/- 0,68 (p=0,08), mientras que en el lado del placebo esta puntuación aumenta de 1,10 +/- 0,69 a 1,13 +/- 0,67 (NS).

Así, un 54% de los sujetos presentan una puntuación menos severa en el lado tratado frente a un 13% al inicio del estudio.

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Ejemplo 2

Ejemplo de composición tópica

Se prepara una crema blanqueante de cuidado para la cara de tipo emulsión aceite-en-agua consistente en (% en peso):

\vskip1.000000\baselineskip

5

\hskip0,2cm

6

Ejemplo 3

Ejemplo de composición tópica

Se prepara un gel despigmentante para la piel consistente en (% en peso):

7

\vskip1.000000\baselineskip

Ejemplo 4

Ejemplo de composición oral

Se preparan grageas consistentes en (% en peso):

\vskip1.000000\baselineskip

Materias activas mg/gragea

C-\beta-D-Xilopiranósido-n-propan-2-ona: 300

\vskip1.000000\baselineskip

Excipiente del núcleo de la gragea

8

\vskip1.000000\baselineskip

Agente de recubrimiento

80

Se puede tomar este tipo de gragea de 1 a 4 veces al día.

Claims

```
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```
1. Utilización no terapéutica de al menos un derivado C-glicósido que responde a la fórmula (I) siguiente:

9

donde:

- R designa un radical lineal C_{1}-C_{4}, eventualmente substituido por -OH, -COOH o -COOR''_{2}, siendo R''_{2} un radical alquilo saturado C_{1}-C_{4};

- X representa un radical seleccionado entre los grupos:

10

donde R_{1}, R_{2} y R_{3} representan, independientemente unos de otros, un átomo de hidrógeno o un radical R, siendo R tal como se ha definido anteriormente, y R'_{1} representa un átomo de hidrógeno, un grupo -OH o un radical R, siendo R tal como se ha definido anteriormente, pudiendo R_{1} designar igualmente un radical arilo C_{6} a C_{10};

- S representa un monosacárido o un polisacárido que lleva hasta 20 unidades de azúcar, en particular hasta 6 unidades de azúcar, en forma de piranosa y/o furanosa y de serie L y/o D, pudiendo estar dicho mono- o polisacárido substituido por un grupo hidroxilo obligatoriamente libre, y eventualmente una o más funciones amina eventualmente protegidas, y

- la unión S-CH_{2}-X representa una unión de naturaleza C-anomérica, que puede ser \alpha o \beta,

así como sus sales cosméticamente aceptables y sus solvatos, tales como los hidratos, como agente blanqueante de la piel y/o como agente antiobscurecimiento.
2. Utilización según la reivindicación 1, caracterizada por:

- designar R un radical lineal C_{1}-C_{4}, eventualmente substituido por -OH, -COOH o -COOR''_{2}, siendo R''_{2} un radical alquilo saturado C_{1}-C_{4};

- representar S un monosacárido como se ha descrito en la reivindicación 1, y
```
\newpage
```
```
\global\parskip1.000000\baselineskip
```
- representar X un grupo seleccionado entre -CO-, -CH(OH)-, -CH(NH_{2})-, -CH(NHCH_{2}CH_{2}CH_{2}OH)-, -CH
(NHPh)-o -CH(CH_{3})-.
3. Utilización según la reivindicación 2, caracterizada por designar R un radical lineal C_{1}-C_{3} eventualmente substituido por -OH, -COOH o -COOR''_{2}, siendo R''_{2} un radical alquilo saturado C_{1}-C_{4}.
4. Utilización según la reivindicación 2 ó 3, caracterizada por representar X un grupo seleccionado entre -CO-, -CH(OH)- o -CH(NH_{2})-.
5. Utilización según una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, caracterizada por representar S un monosacárido seleccionado entre la D-glucosa, la D-xilosa, la N-acetil-D-glucosamina o la L-fucosa, y en particular la D-xilosa.
6. Utilización según una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, caracterizada por designar R un grupo metilo.
7. Utilización según una cualquiera de las reivindicaciones precedentes para aclarar y/o blanquear y/o uniformizar el color de una piel obscura y prevenir la formación y/o eliminar las manchas pigmentarias obscuras y/o las manchas de envejecimiento y/o las efélides.
8. Utilización de al menos un derivado C-glicósido que responde a la fórmula (I) siguiente:

11

donde:

- R designa un radical lineal C_{1}-C_{4}, eventualmente substituido por -OH, -COOH o -COOR''_{2}, siendo R''_{2} un radical alquilo saturado C_{1}-C_{4};

- X representa un radical seleccionado entre los grupos:

12

donde R_{1}, R_{2} y R_{3} representan, independientemente unos de otros, un átomo de hidrógeno o un radical R, siendo R tal como se ha definido anteriormente, y R'_{1} representa un átomo de hidrógeno, un grupo -OH o un radical R, siendo R tal como se ha definido anteriormente, pudiendo R_{1} designar igualmente un radical arilo C_{6} a C_{10};

- S representa un monosacárido o un polisacárido que lleva hasta 20 unidades de azúcar, en particular hasta 6 unidades de azúcar, en forma de piranosa y/o furanosa y de serie L y/o D, pudiendo estar dicho mono- o polisacárido substituido por un grupo hidroxilo obligatoriamente libre, y eventualmente una o más funciones amina eventualmente protegidas, y

- la unión S-CH_{2}-X representa una unión de naturaleza C-anomérica, que puede ser \alpha o \beta,

así como sus sales cosméticamente aceptables y sus solvatos, tales como los hidratos, para la preparación de una composición destinada al tratamiento de trastornos de la pigmentación.
9. Utilización según la reivindicación 8, caracterizada por:

- designar R un radical lineal C_{1}-C_{4}, eventualmente substituido por -OH, -COOH o -COOR''_{2}, siendo R''_{2} un radical alquilo saturado C_{1}-C_{4};

- representar S un monosacárido como se ha descrito en la reivindicación 8, y

- representar X un grupo seleccionado entre -CO-, -CH(OH)-, -CH(NH_{2})-, -CH(NHCH_{2}CH_{2}CH_{2}OH)-, -CH
(NHPh)- o -CH(CH_{3})-.
10. Utilización según la reivindicación 9, caracterizada por designar R un radical lineal C_{1}-C_{3} eventualmente substituido por -OH, -COOH o -COOR''_{2}, siendo R''_{2} un radical alquilo saturado C_{1}-C_{4}.
11. Utilización según la reivindicación 9 ó 10, caracterizada por representar X un grupo seleccionado entre -CO-, -CH(OH)- o -CH(NH_{2})-.
12. Utilización según una cualquiera de las reivindicaciones 8 a 11, caracterizada por representar S un monosacárido seleccionado entre la D-glucosa, la D-xilosa, la N-acetil-D-glucosamina o la L-fucosa, y en particular la D-xilosa.
13. Utilización según una cualquiera de las reivindicaciones 8 a 12, caracterizada por designar R un grupo metilo.
14. Utilización según una cualquiera de las reivindicaciones 8 a 13, caracterizada por estar destinada la composición a tratar el melasma de los antebrazos, los melasmas idiopáticos, las hiperpigmentaciones asociadas a la gestación o a una contracepción estroprogestágena, los léntigos PUVA, las hiperpigmentaciones accidentales, las hiperpigmentaciones debidas a leucodermias y el vitíligo.
15. Utilización según una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, caracterizada por seleccionar dicho derivado entre:

1.

C-\beta-D-xilopiranósido-n-propan-2-ona;
2.

C-\alpha-D-xilopiranósido-n-propan-2-ona;
3.

1-[2-(3-hidroxipropilamino)propil]-C-\beta-D-xilopiranosa;
4.

1-[2-(3-hidroxipropilamino)propil]-C-\alpha-D-xilopiranosa;
5.

C-\beta-D-xilopiranósido-2-hidroxipropano;
6.

C-\alpha-D-xilopiranósido-2-hidroxipropano;
7.

C-\beta-D-xilopiranósido-2-aminopropano;
8.

C-\alpha-D-xilopiranósido-2-aminopropano;
9.

C-\beta-D-xilopiranósido-2-fenilaminopropano;
10.

C-\alpha-D-xilopiranósido-2-fenilaminopropano;
11.

éster etílico del ácido 3-metil-4-(C-\beta-D-xilopiranósido)butírico;
12.

éster etílico del ácido 3-metil-4-(C-\alpha-D-xilopiranósido)butírico;
13.

ácido 6-(C-\beta-D-xilopiranósido)-5-cetohexanoico;
14.

ácido 6-(C-\alpha-D-xilopiranósido)-5-cetohexanoico;
15.

ácido 6-(C-\beta-D-xilopiranósido)-5-hidroxihexanoico;
16.

ácido 6-(C-\alpha-D-xilopiranósido)-5-hidroxihexanoico;
17.

ácido 6-(C-\beta-D-xilopiranósido)-5-aminohexanoico;
18.

ácido 6-(C-\alpha-D-xilopiranósido)-5-aminohexanoico;
19.

ácido 6-(C-\beta-D-xilopiranósido)-5-fenilamino-hexanoico;
20.

ácido 6-(C-\alpha-D-xilopiranósido)-5-fenilamino-hexanoico;
21.

1-(C-\beta-D-xilopiranósido)hexano-2,6-diol;
22.

1-(C-\alpha-D-xilopiranósido)hexano-2,6-diol;
23.

ácido 5-(C-\beta-D-xilopiranósido)-4-cetopentanoico;
24.

ácido 5-(C-\alpha-D-xilopiranósido)-4-cetopentanoico;
25.

ácido 5-(C-\beta-D-xilopiranósido)-4-hidroxipentanoico;
26.

ácido 5-(C-\alpha-D-xilopiranósido)-4-hidroxipentanoico;
27.

ácido 5-(C-\beta-D-xilopiranósido)-4-aminopentanoico;
28.

ácido 5-(C-\alpha-D-xilopiranósido)-4-aminopentanoico;
29.

ácido 5-(C-\beta-D-xilopiranósido)-4-fenilaminopentanoico;
30.

ácido 5-(C-\alpha-D-xilopiranósido)-4-fenilaminopentanoico;
31.

1-(C-\beta-D-xilopiranósido)pentano-2,5-diol;
32.

1-(C-\alpha-D-xilopiranósido)pentano-2,5-diol;
33.

1-(C-\beta-D-fucopiranósido)propan-2-ona;
34.

1-(C-\alpha-D-fucopiranósido)propan-2-ona;
35.

1-(C-\beta-L-fucopiranósido)propan-2-ona;
36.

1-(C-\alpha-L-fucopiranósido)propan-2-ona;
37.

1-(C-\beta-D-fucopiranósido)-2-hidroxipropano;
38.

1-(C-\alpha-D-fucopiranósido)-2-hidroxipropano;
39.

1-(C-\beta-L-fucopiranósido)-2-hidroxipropano;
40.

1-(C-\alpha-L-fucopiranósido)-2-hidroxipropano;
41.

1-(C-\beta-D-fucopiranósido)-2-aminopropano;
42.

1-(C-\alpha-D-fucopiranósido)-2-aminopropano;
43.

1-(C-\beta-L-fucopiranósido)-2-aminopropano;
44.

1-(C-\alpha-L-fucopiranósido)-2-aminopropano;
45.

1-(C-\beta-D-fucopiranósido)-2-fenilaminopropano;
46.

1-(C-\alpha-D-fucopiranósido)-2-fenilaminopropano;
47.

1-(C-\beta-L-fucopiranósido)-2-fenilaminopropano;
48.

1-(C-\alpha-L-fucopiranósido)-2-fenilaminopropano;
49.

éster etílico del ácido 3-metil-4-(C-\beta-D-fucopiranósido)butírico;
50.

éster etílico del ácido 3-metil-4-(C-\alpha-D-fucopiranósido)butírico;
51.

éster etílico del ácido 3-metil-4-(C-\beta-L-fucopiranósido)butírico;
52.

éster etílico del ácido 3-metil-4-(C-\alpha-L-fucopiranósido)butírico;
53.

ácido 6-(C-\beta-D-fucopiranósido)-5-cetohexanoico;
54.

ácido 6-(C-\alpha-D-fucopiranósido)-5-cetohexanoico;
55.

ácido 6-(C-\beta-L-fucopiranósido)-5-cetohexanoico;
56.

ácido 6-(C-\alpha-L-fucopiranósido)-5-cetohexanoico;
57.

ácido 6-(C-\beta-D-fucopiranósido)-5-hidroxihexanoico;
58.

ácido 6-(C-\alpha-D-fucopiranósido)-5-hidroxihexanoico;
59.

ácido 6-(C-\beta-L-fucopiranósido)-5-hidroxihexanoico;
60.

ácido 6-(C-\alpha-L-fucopiranósido)-5-hidroxihexanoico;
61.

ácido 6-(C-\beta-D-fucopiranósido)-5-aminohexanoico;
62.

ácido 6-(C-\alpha-D-fucopiranósido)-5-aminohexanoico;
63.

ácido 6-(C-\beta-L-fucopiranósido)-5-aminohexanoico;
64.

ácido 6-(C-\alpha-L-fucopiranósido)-5-aminohexanoico;
65.

1-(C-\beta-D-fucopiranósido)hexano-2,6-diol;
66.

1-C-\alpha-D-fucopiranósido)hexano-2,6-diol;
67.

1-(C-\beta-L-fucopiranósido)hexano-2,6-diol;
68.

1-(C-\alpha-L-fucopiranósido)hexano-2,6-diol;
69.

ácido 5-(C-\beta-D-fucopiranósido)-4-cetopentanoico;
70.

ácido 5-(C-\alpha-D-fucopiranósido)-4-cetopentanoico;
71.

ácido 5-(C-\beta-L-fucopiranósido)hexano-2,6-diol)-4-cetopentanoico;
72.

ácido 5-(C-\alpha-L-fucopiranósido)hexano-2,6-diol)-4-cetopentanoico;
73.

ácido 5-(C-\beta-D-fucopiranósido)-4-hidroxipentanoico;
74.

ácido 5-(C-\alpha-D-fucopiranósido)-4-hidroxipentanoico;
75.

ácido 5-(C-\beta-L-fucopiranósido)-4-hidroxipentanoico;
76.

ácido 5-(C-\alpha-L-fucopiranósido)-4-hidroxipentanoico;
77.

ácido 5-(C-\beta-D-fucopiranósido)-4-aminopentanoico;
78.

ácido 5-(C-\alpha-D-fucopiranósido)-4-aminopentanoico;
79.

ácido 5-(C-\beta-L-fucopiranósido)-4-aminopentanoico;
80.

ácido 5-(C-\alpha-L-fucopiranósido)-4-aminopentanoico;
81.

1-(C-\beta-D-fucopiranósido)pentano-2,5-diol;
82.

1-(C-\alpha-D-fucopiranósido)pentano-2,5-diol;
83.

1-(C-\beta-L-fucopiranósido)pentano-2,5-diol;
84.

1-(C-\alpha-L-fucopiranósido)pentano-2,5-diol;
85.

1-(C-\beta-D-glucopiranosil)-2-hidroxilpropano;
86.

1-(C-\alpha-D-glucopiranosil)-2-hidroxilpropano;
87.

1-(C-\beta-D-glucopiranosil)-2-aminopropano;
88.

1-(C-\alpha-D-glucopiranosil)-2-aminopropano;
89.

1-(C-\beta-D-glucopiranosil)-2-fenilaminopropano;
90.

1-(C-\alpha-D-glucopiranosil-2-fenilaminopropano;
91.

éster etílico del ácido 3-metil-4-(C-\beta-D-glucopiranosil)butírico;
92.

éster etílico del ácido 3-metil-4-(C-\beta-D-glucopiranosil)butírico;
93.

ácido 6-(C-\beta-D-glucopiranosil)-5-cetohexanoico;
94.

ácido 6-(C-\alpha-D-glucopiranosil)-5-cetohexanoico;
95.

ácido 6(C-\beta-D-glucopiranosil)-5-hidroxihexanoico;
96.

ácido 6-(C-\alpha-D-glucopiranosil)-5-hidroxihexanoico;
97.

ácido 6-(C-\beta-D-glucopiranosil)-5-aminohexanoico;
98.

ácido 6-(C-\alpha-D-glucopiranosil)-5-aminohexanoico;
99.

ácido 6-(C-\beta-D-glucopiranosil)-5-fenilaminohexanoico;
100.

ácido 6-(C-\alpha-D-glucopiranosil)-5-fenilaminohexanoico;
101.

1-(C-\beta-D-glucopiranosil)hexano-2,6-diol;
102.

1-(C-\alpha-D-glucopiranosil)-hexano-2,6-diol;
103.

ácido 6(C-\beta-D-glucopiranosil)-5-cetopentanoico;
104.

ácido 6-(C-\alpha-D-glucopiranosil)-5-cetopentanoico;
105.

ácido 6-(C-\beta-D-glucopiranosil)-5-hidroxipentanoico;
106.

ácido 6-(C-\alpha-D-glucopiranosil)-5-hidroxipentanoico;
107.

ácido 6(C-\beta-D-glucopiranosil)-5-aminopentanoico;
108.

ácido 6-(C-\alpha-D-glucopiranosil)-5-hidroxipentanoico;
109.

ácido 6-(C-\beta-D-glucopiranosil)-5-fenilaminopentanoico;
110.

ácido 6-(C-\alpha-D-glucopiranosil)-5-fenilaminopentanoico;
111.

1-(C-\beta-D-glucopiranosil)pentano-2,5-diol;
112.

1-(C-\alpha-D-glucopiranosil)pentano-2,5-diol;
113.

1-(C-\beta-D-galactopiranosil)-2-hidroxilpropano;
114.

1-(C-\alpha-D-galactopiranosil)-2-hidroxilpropano;
115.

1-(C-\beta-D-galactopiranosil)-2-aminopropano;
116.

1-(C-\alpha-D-galactopiranosil)-2-aminopropano;
117.

1-(C-\beta-D-galactopiranosil)-2-fenilaminopropano;
118.

1-(C-\alpha-D-galactopiranosil)-2-fenilaminopropano;
119.

éster etílico del ácido 3-metil-4-(C-\beta-D-galactopiranosil)butírico;
120.

éster etílico del ácido 3-metil-4-(C-\alpha-D-galactopiranosil)butírico;
121.

ácido 6-(C-\beta-D-galactopiranosil)-5-cetohexanoico;
122.

ácido 6-(C-\alpha-D-galactopiranosil)-5-cetohexanoico;
123.

ácido 6(C-\beta-D-galactopiranosil)-5-hidroxihexanoico;
124.

ácido 6(C-\alpha-D-galactopiranosil)-5-hidroxihexanoico;
125.

ácido 6(C-\beta-D-galactopiranosil)-5-aminohexanoico;
126.

ácido 6-(C-\alpha-D-galactopiranosil)-5-aminohexanoico;
127.

ácido 6-(C-\beta-D-galactopiranosil)5-fenilaminohexanoico;
128.

ácido 6-(C-\alpha-D-galactopiranosil)5-fenilaminohexanoico;
129.

1-(C-\beta-D-galactopiranosil)hexano-2,6-diol;
130.

1-(C-\alpha-D-galactopiranosil)hexano-2,6-diol;
131.

ácido 6-(C-\beta-D-galactopiranosil)-5-cetopentanoico;
132.

ácido 6-(C-\alpha-D-galactopiranosil)-5-cetopentanoico;
133.

ácido 6-(C-\beta-D-galactopiranosil)-5-hidroxipentanoico;
134.

ácido 6-(C-\alpha-D-galactopiranosil)-5-hidroxipentanoico;
135.

ácido 6-(C-\beta-D-galactopiranosil)-5-aminopentanoico;
136.

ácido 6-(C-\alpha-D-galactopiranosil)-5-aminopentanoico;
137.

ácido 6-(C-\beta-D-galactopiranosil)-5-fenilaminopentanoico;
138.

ácido 6-(C-\alpha-D-galactopiranosil)-5-fenilaminopentanoico;
129.

1-(C-\beta-D-galactopiranosil)pentano-2,6-diol;
140.

1-(C-\alpha-D-galactopiranosil)pentano-2,6-diol;
141.

1-(C-\beta-D-fucofuranosil)propan-2-ona;
142.

1-(C-\alpha-D-fucofuranosil)propan-2-ona;
143.

1-(C-\beta-L-fucofuranosil)propan-2-ona;
144.

1-(C-\alpha-L-fucofuranosil)propan-2-ona;
145.

3'-(acetamido-C-\beta-D-glucopiranosil)propan-2'-ona;
146.

3'-(acetamido-C-\alpha-D-glucopiranosil)propan-2'-ona;
147.

1-(C-\beta-D-galactopiranosil)-2-hidroxilpropano;
148.

1-(C-\alpha-D-galactopiranosil)-2-aminopropano;
149.

1-(acetamido-C-\beta-D-glucopiranosil)-2-fenilaminopropano;
150.

1-(acetamido-C-\alpha-D-glucopiranosil)-2-fenilaminopropano;
151.

éster etílico del ácido 3-metil-4-(acetamido-C-\beta-D-glucopiranosil)butírico;
152.

éster etílico del ácido 3-metil-4-(acetamido-C-\alpha-D-glucopiranosil)butírico;
153.

ácido 6-(acetamido-C-\beta-D-glucopiranosil)-5-cetohexanoico;
154.

ácido 6-(acetamido-C-\alpha-D-glucopiranosil)-5-cetohexanoico;
155.

ácido 6-(acetamido-C-\beta-D-glucopiranosil)-5-hidroxihexanoico;
156.

ácido 6-(acetamido-C-\alpha-D-glucopiranosil)-5-hidroxihexanoico;
157.

ácido 6-(acetamido-C-\beta-D-glucopiranosil)-5-aminohexanoico;
158.

ácido 6-(acetamido-C-\alpha-D-glucopiranosil)-5-aminohexanoico;
159.

ácido 6-(acetamido-C-\beta-D-glucopiranosil)5-fenilaminohexanoico;
160.

ácido 6-(acetamido-C-\alpha-D-glucopiranosil)5-fenilaminohexanoico;
161.

1-(acetamido-C-\beta-D-glucopiranosil)hexano-2,6-diol;
162.

1-(acetamido-C-\alpha-D-glucopiranosil)hexano-2,6-diol;
163.

ácido 6-(acetamido-C-\beta-D-glucopiranosil)-5-cetopentanoico;
164.

ácido 6-(acetamido-C-\alpha-D-glucopiranosil)-5-cetopentanoico;
165.

ácido 6-(acetamido-C-\beta-D-glucopiranosil)-5-hidroxipentanoico;
166.

ácido 6-(acetamido-C-\alpha-D-glucopiranosil)-5-hidroxipentanoico;
167.

ácido 6-(acetamido-C-\beta-D-glucopiranosil)-5-aminopentanoico;
168.

ácido 6-(acetamido-C-\alpha-D-glucopiranosil)-5-aminopentanoico;
169.

ácido 6-(acetamido-C-\beta-D-glucopiranosil)-5-fenilaminopentanoico;
170.

ácido 6-(acetamido-C-\alpha-D-glucopiranosil)-5-fenilaminopentanoico;
171.

1-(acetamido-C-\beta-D-glucopiranosil)pentano-2,5-diol;
172.

1-(acetamido-C-\alpha-D-glucopiranosil)pentano-2,5-diol.
16. Utilización según una cualquiera de las reivindicaciones 8 a 15, caracterizada por utilizar dicho derivado en una cantidad que representa de un 0,0001% a un 25% del peso total de la composición.
17. Utilización según la reivindicación 16, caracterizada por utilizar dicho derivado en una cantidad que representa de un 0,001% a un 10% del peso total de la composición.
18. Utilización según una cualquiera de las reivindicaciones 8-17, caracterizada por asociar dicho derivado C-glicósido con al menos un agente despigmentante y/o al menos un agente fotoprotector orgánico y/o al menos un agente fotoprotector inorgánico.
19. Procedimiento no terapéutico cosmético de blanqueamiento de la piel y/o del cuero cabelludo y/o de las mucosas, consistente en la ingestión o la aplicación sobre la piel y/o el cuero cabelludo y/o las mucosas de al menos un compuesto C-glicósido que responde a la fórmula (I) tal como se ha definido en una cualquiera de las reivindicaciones precedentes.