ES2178618T5 - Procedimiento de preparacion del epoxiciclododecadieno. - Google Patents

Procedimiento de preparacion del epoxiciclododecadieno.

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ES2178618T5 ES00105079T ES00105079T ES2178618T5 ES 2178618 T5 ES2178618 T5 ES 2178618T5 ES 00105079 T ES00105079 T ES 00105079T ES 00105079 T ES00105079 T ES 00105079T ES 2178618 T5 ES2178618 T5 ES 2178618T5
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Abstract

Un procedimiento para producir 1-2-epoxi- 5-9-ciclododecadieno, que consiste en poner en contacto 1,5,9-ciclododecatrieno con peróxido de hidrógeno en presencia de un ácido carboxílico que tiene una constante de disociación de ácido K a 25ºC de 5,0 x 10-6 < K < 1,0 x 10-4.

Description

Procedimiento de preparación del epoxiciclododecadieno.
Antecedentes de la invención 1. Campo de la invención
Esta invención se relaciona con un procedimiento para producir 1,2-epoxi-5,9-ciclododecadieno poniendo en contacto 1,5,9-ciclododecatrieno con peróxido de hidrógeno. No sólo se puede usar 1,2-epoxi-5,9-ciclododecadieno como componente de resina de una composición de revestimiento, un adhesivo o similar, por tener un grupo epoxi activo y un enlace insaturado carbono-carbono, sino que también es un compuesto importante como materia prima intermediaria para fibras sintéticas o resinas sintéticas, tales como poliamida o poliéster, ya que puede introducirse fácilmente, tras conversión en ciclododecanona, en la correspondiente lactama, lactona o ácido dibásico de una forma conoci-
da.
2. Descripción de la técnica relacionada
Como procedimiento para producir 1,2-epoxi-5,9-ciclododecadieno poniendo en contacto 1,5,9-ciclododecatrieno con peróxido de hidrógeno en presencia de un ácido carboxílico alifático, se conoce convencionalmente un procedimiento (Publicación de Patente Japonesa JP-B-38-772, Solicitud de Patente Japonesa publicada no examinada JP-A-56-104877) en el cual se usa ácido fórmico y/o ácido halogenoacético en una cantidad catalítica en relación al peróxido de hidrógeno. Como resultado de la prueba de seguimiento de la invención antes descrita, los presentes inventores han visto que el procedimiento va acompañado de inconvenientes tales como una selectividad marcadamente baja para el 1,2-epoxi-5,9-ciclododecadieno en base a la cantidad de consumo de peróxido de hidrógeno y a la necesidad de muchas horas para completar la reacción.
Resumen de la invención
Es un objeto de la presente invención proporcionar un procedimiento industrialmente deseable para producir 1,2-epoxi-5,9-ciclododecadieno poniendo en contacto 1,5,9-ciclododecatrieno con peróxido de hidrógeno, cuyo procedimiento permite la producción de 1,2-epoxi-5,9-ciclododecadieno con una buena selectividad y facilita el control de la reacción, incluyendo el acortamiento del tiempo de reacción.
Se consigue el objeto de la presente invención por medio de un procedimiento de acuerdo con la reivindicación 1.
Descripción detallada de la invención
La presente invención será descrita más específicamente a continuación.
Como ejemplos de ácidos carboxílicos utilizables en la reacción de la presente invención se incluyen ácidos carboxílicos alifáticos, ácidos carboxílicos alicíclicos y ácidos carboxílicos aromáticos, cada uno de ellos con una constante de disociación del ácido K a 25ºC de 5,0 x 10^{-6} \leq K \leq 1,0 x 10^{-4}, entre los cuales se prefieren los ácidos carboxílicos alifáticos, los ácidos carboxílicos alicíclicos y los ácidos carboxílicos aromáticos con 2 a 8 átomos de carbono cada uno y una constante de disociación del ácido K a 25ºC de 5,0 x 10^{-6} \leq K \leq 1,0 x 10^{-4}.
El uso de ácidos carboxílicos con una constante de disociación del ácido K mayor de 1,0 x 10^{-4} deteriora la selectividad para el 1,2-epoxi-5,9-ciclododecadieno, el producto objeto. Cuando se usan los que tienen una constante de disociación del ácido K menor de 5,0 x 10^{-6}, por otra parte, se reconoce una tendencia a la reducción de la velocidad de la reacción.
Como ejemplos específicos se incluyen, entre los compuestos descritos en Kagaku Binran Kiso-hen (Chemistry Handbook, Basic Course), 4ª Edición, II-317 a II-321, publicado el 30 de Septiembre de 1993 por Maruzen Co., Ltd.; los ácidos carboxílicos alifáticos lineales o ramificados, tales como el ácido acético, el ácido propiónico, el ácido butírico, el ácido isobutírico, el ácido valérico, el ácido isovalérico, el ácido piválico, el ácido hexanoico, el ácido heptanoico y el ácido octanoico; los ácidos carboxílicos alicíclicos, tales como el ácido ciclohexilcarboxílico, y los ácidos carboxílicos aromáticos, tales como el ácido benzoico. Se prefieren el ácido acético y el ácido propiónico. Estos ácidos carboxílicos pueden ser usados solos o en combinación.
Cuando se añade el ácido carboxílico en una cantidad más baja, lleva mucho tiempo completar la reacción y, al mismo tiempo, se observa una tendencia reductora de la selectividad para el producto objeto. Una cantidad excesivamente grande, por otra parte, no resulta económica, ya que la separación del ácido carboxílico requiere mucha energía.
Aunque no hay ninguna limitación impuesta sobre la concentración de peróxido de hidrógeno para uso en la reacción de la presente invención, se prefiere una solución acuosa del 10 al 70% en peso considerando la seguridad de manipulación y la economía. Se usa en una cantidad de 0,05 a 1,2 moles, preferiblemente de 0,1 a 1,0 moles, más preferiblemente de 0,25 a 1,0 moles, por mol de 1,5,9-ciclododecatrieno.
Como 1,5,9-ciclododecatrieno para uso en la presente invención, se puede usar uno comercial tal cual o después de purificarlo una vez.
En la presente invención, la reacción procede independientemente de que la mezcla sea, tras la reacción, un sistema homogéneo o un sistema heterogéneo, pero se prefiere lo primero.
El término "sistema homogéneo" significa un sistema en el que el catalizador, el substrato de la reacción y la mezcla de reacción no se separan en dos fases durante la reacción, lo cual depende, sin embargo, en gran medida de la temperatura de reacción.
En la reacción según la presente invención, el contenido acuoso en el peróxido de hidrógeno que ha de ser usado o el contenido acuoso producido por la reacción de epoxidación tienen una gran influencia en los resultados de la reacción, es decir, sobre la selectividad, la velocidad de reacción y la operabilidad de la reacción. Se prefiere eliminar, durante la reacción, el agua del sistema de reacción en la medida de lo posible, con objeto de hacer que el sistema de reacción sea homogéneo. Más concretamente, se prefiere el sistema de reacción ajustado para tener un contenido acuoso del 20% en peso o menos, preferiblemente del 15% en peso o menos, más preferiblemente del 10% o menos, en base al peso total del sistema de reacción.
Una cantidad excesivamente grande de agua en el sistema de reacción deteriora la selectividad para el 1,2-epoxi-5,9-ciclododecadieno, el compuesto objeto.
No hay ninguna limitación en particular impuesta sobre el método de eliminación del contenido acuoso durante la reacción. Como ejemplos se incluyen el método de eliminar el contenido acuoso haciendo circular un gas inerte adsorbiendo el agua en el mismo y el método de separar el agua por azeotropía con un compuesto éster, tal como propionato de etilo, o un hidrocarburo aromático, tal como benceno o tolueno.
Alternativamente, se puede usar un solvente orgánico para obtener un sistema de reacción homogéneo. No se impone ninguna limitación en particular sobre el solvente orgánico, en la medida en que no inhiba la reacción. Como ejemplos se incluyen compuestos etéricos, tales como el éter dietílico y el dioxano, y carboxilatos alifáticos, tales como acetato de etilo y propionato de etilo. Estos solventes pueden ser usados solos o en combinación. El solvente es preferiblemente utilizado en una cantidad de 0 a 5 veces el peso, más preferiblemente de 0 a 3 veces el peso, del 1,5,9-ciclododecatrieno.
No hay ninguna limitación impuesta en particular sobre la reacción de la presente invención, en la medida en que se efectúe en condiciones capaces de mantener el sistema de reacción homogéneo durante la reacción. La reacción es conducida, por ejemplo, mezclando 1,5,9-ciclododecatrieno, peróxido de hidrógeno y un ácido carboxílico alifático en una atmósfera de un gas inerte a presión normal o bajo presión y a una temperatura de reacción, preferiblemente, de 20 a 150ºC, más preferiblemente de 50 a 130ºC. La mezcla de reacción así obtenida puede ser aislada o purificada por un método ordinario, tal como la destilación.
Cuando, al llevar a cabo la reacción de la presente invención, se teme que estén mezclados en el sistema de reacción un ion metálico o un ácido fuerte que aceleren la descomposición del peróxido de hidrógeno o la apertura de anillo del anillo epoxi del producto objeto (1,2-epoxi-5,9-ciclododecadieno), se prefiere añadir un agente quelante tal como ácido etilendiaminatetraacético, una sal fosfato tal como pirofosfato de sodio o monohidrógeno fosfato de sodio, un éster fosfato tal como fosfato de dietilhexilo, una base inorgánica tal como carbonato de sodio o una base orgánica tal como ácido picolínico.
La presente invención será descrita a continuación con detalle por medio de ejemplos y de ejemplos comparati-
vos.
Ejemplo 1
En un matraz de vidrio con un volumen interno de 50 ml y equipado con un condensador de reflujo, un tubo de entrada de nitrógeno y un termómetro, se cargaron 9,72 g (60 mmol) de 1,5,9-ciclododecatrieno, 0,85 g (15 mmol) de una solución acuosa al 60% en peso de peróxido de hidrógeno y 9,90 g (165 mmol) de ácido acético con una constante de disociación del ácido K de 2,66 x 10^{5} (la razón molar de ácido acético a peróxido de hidrógeno era 11 en ese momento), seguido de agitación bajo calor a 90ºC durante 1 hora en una atmósfera de nitrógeno. En esas condiciones de reacción, la mezcla de reacción era homogénea. Tras completarse la reacción, se enfrió la mezcla de reacción a temperatura ambiente y se analizó la mezcla de reacción así obtenida.
Se analizaron el resto del peróxido de hidrógeno y tanto el resto del 1,5,9-ciclododecatrieno (que será abreviado a partir de ahora como "CDT") como el 1,2-epoxi-5,9-ciclododecadieno así formado (que será denominado a partir de ahora "monoepóxido") por yodometría y cromatografía gaseosa, respectivamente. Como resultado, se vio que la razón de conversión del peróxido de hidrógeno era del 95,8%, la razón de conversión del CDT era del 24,4% y la selectividad del monoepóxido en base al peróxido de hidrógeno consumido era de un 98,5% molar.
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Ejemplos 2 y 3
De un modo similar al Ejemplo 1, se llevó a cabo la epoxidación usando la composición y las condiciones de reacción mostradas en la Tabla 1. En esas condiciones de reacción, el sistema de reacción era homogéneo durante la reacción. Los resultados son mostrados en la Tabla 1.
Ejemplo 4
En un matraz de vidrio con un volumen interno de 50 ml y equipado con un condensador de reflujo, un tubo de entrada de nitrógeno y un termómetro, se cargaron 9,72 g (60 mmol) de 1,5,9-ciclododecatrieno, 0,85 g (15 mmol) de una solución acuosa al 60% en peso de peróxido de hidrógeno y 12,2 g (165 mmol) de ácido propiónico que tenía una constante de disociación del ácido K de 2,14 x 10^{-5} (la razón molar de ácido propiónico a peróxido de hidrógeno era 11 en ese momento), seguido de agitación bajo calor a 90ºC durante 1 hora en una atmósfera de nitrógeno. En esas condiciones de reacción, la mezcla de reacción era homogénea. Tras completarse la reacción, se enfrió la mezcla de reacción hasta la temperatura ambiente y se analizó la mezcla de reacción así obtenida.
Como resultado, se vio que la razón de conversión del peróxido de hidrógeno era del 94,1%, la razón de conversión del CDT era del 23,9% y la selectividad del monoepóxido en base al peróxido de hidrógeno consumido era del 98,6% mol.
Ejemplos 5 y 6
De un modo similar al Ejemplo 4, se llevó a cabo la epoxidación usando la composición y las condiciones de reacción mostradas en la Tabla 1. En esas condiciones de reacción, el sistema de reacción era homogéneo durante la reacción. Los resultados son mostrados en la Tabla 1.
Ejemplo 7
En un matraz de vidrio con un volumen interno de 50 ml y equipado con un condensador de reflujo, un tubo de entrada de nitrógeno y un termómetro, se cargaron 9,72 g (60 mmol) de 1,5,9-ciclododecatrieno, 0,85 g (15 mmol) de una solución acuosa al 60% en peso de peróxido de hidrógeno y 16,8 g (165 mmol) de ácido piválico que tenía una constante de disociación del ácido K de 9,33 x 10^{-5} (la razón molar de ácido piválico a peróxido de hidrógeno era 11 en ese momento), seguido de agitación bajo calor a 90ºC durante 1 hora en una atmósfera de nitrógeno. En esas condiciones de reacción, la mezcla de reacción era homogénea. Tras completarse la reacción, se enfrió la mezcla de reacción hasta la temperatura ambiente y se analizó la mezcla de reacción así obtenida.
Como resultado, se vio que la razón de conversión del peróxido de hidrógeno era del 83,7%, la razón de conversión del CDT era del 21,0% y la selectividad del monoepóxido en base al peróxido de hidrógeno consumido era del 98,8% mol.
Ejemplos comparativos 1 y 2
En los Ejemplos comparativos 1 y 2, de un modo similar al Ejemplo 1, excepto por la utilización de ácido fórmico que tenía una constante de disociación del ácido de 1,74 x 10^{-4} y un ácido monocloroacético que tenía una constante de disociación del ácido de 1,36 x 10^{-3} en lugar de ácido acético, respectivamente, se llevó a cabo la epoxidación. En la Tabla 1 se muestran los resultados.
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(Tabla pasa a página siguiente)
1
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Ejemplo 8
En un matraz de vidrio con un volumen interno de 300 ml y equipado con un condensador de reflujo, un tubo de entrada de nitrógeno y un termómetro, se cargaron 47,9 g (300 mmol) de 1,5,9-ciclododecatrieno, 4,2 g (75 mmol) de una solución acuosa al 60% en peso de peróxido de hidrógeno y 47,9 g (647 mmol) de ácido propiónico que tenía una constante de disociación del ácido K de 2,14 x 10^{-5} (la razón molar de ácido propiónico a peróxido de hidrógeno era 8,6 en ese momento), seguido de agitación bajo calor a 80ºC durante 1 hora en una atmósfera de nitrógeno. En esas condiciones de reacción, la mezcla de reacción era homogénea. Tras completarse la reacción, se enfrió la mezcla de reacción hasta la temperatura ambiente y se analizó la mezcla de reacción así obtenida.
Como resultado, se vio que la razón de conversión del peróxido de hidrógeno era del 86,2%, la razón de conversión del CDT era del 22,1% y la selectividad del monoepóxido en base al peróxido de hidrógeno consumido era del 93,8% mol.
Ejemplos 9 a 11
De un modo similar al Ejemplo 8, se llevó a cabo la epoxidación usando la composición y las condiciones de reacción mostradas en la Tabla 2. En esas condiciones de reacción, el sistema de reacción era homogéneo durante la reacción. Los resultados son mostrados en la Tabla 2.
Ejemplo 12
En un matraz de vidrio con un volumen interno de 300 ml y equipado con un condensador de reflujo, un tubo de entrada de nitrógeno y un termómetro, se cargaron 42,6 g (263 mmol) de 1,5,9-ciclododecatrieno, 14,8 g (261 mmol) de una solución acuosa al 60% en peso de peróxido de hidrógeno y 42,6 g (576 mmol) de ácido propiónico que tenía una constante de disociación del ácido K de 2,14 x 10^{-5} (la razón molar de ácido propiónico a peróxido de hidrógeno era 2,2 en ese momento), seguido de agitación bajo calor a 90ºC durante 1 hora en una atmósfera de nitrógeno. En esas condiciones de reacción, la mezcla de reacción se había separado en dos fases en la etapa inicial de la reacción, pero se hizo homogénea a medida que procedía la reacción. Tras completarse la reacción, se enfrió la mezcla de reacción hasta la temperatura ambiente y se analizó la mezcla de reacción así obtenida.
Como resultado, se vio que la razón de conversión del peróxido de hidrógeno era del 73,0%, la razón de conversión del CDT era del 64,3% y la selectividad del monoepóxido en base al peróxido de hidrógeno consumido era del 67,5% mol. Los resultados son mostrados en conjunto en la Tabla 2.
Ejemplos 13 y 14
De un modo similar al Ejemplo 12, se llevó a cabo la epoxidación usando la composición y las condiciones de reacción mostradas en la Tabla 2. En esas condiciones de reacción, el sistema de reacción se había separado en dos fases en la etapa inicial de la reacción, pero se hizo homogéneo a medida que la reacción procedía. Los resultados son mostrados en conjunto en la Tabla 2.
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3
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Ejemplo 15
En un matraz de vidrio con un volumen interno de 50 ml y equipado con un separador de agua, un condensador de reflujo, un tubo de entrada de nitrógeno y un termómetro, se cargaron 9,72 g (60 mmol) de 1,5,9-ciclododecatrieno, 1,46 g (15 mmol) de una solución acuosa al 35% en peso de peróxido de hidrógeno y 7,0 g (95 mmol) de ácido propiónico que tenía una constante de disociación del ácido K de 2,14 x 10^{-5} (la razón molar de ácido piválico a peróxido de hidrógeno era 6,3 en ese momento), seguido de la adición de 3,0 g de propionato de etilo. Se agitó la mezcla resultante bajo calor a 97 a 116ºC durante 30 minutos en una atmósfera de nitrógeno, mientras que el agua existente en el sistema de reacción era sometida a azeotropía con propionato de etilo y se recogía el agua destilada resultante en el separador de agua lleno de propionato de etilo. Tras completarse la reacción, se enfrió la mezcla de reacción hasta la temperatura ambiente y se analizó la mezcla de reacción así obtenida.
Como resultado, se vio que la razón de conversión del peróxido de hidrógeno era del 98,6%, la razón de conversión del CDT era del 24,1% y la selectividad del monoepóxido en base al peróxido de hidrógeno consumido era del 97,1% mol.
La presente invención hace posible disponer de un procedimiento deseable desde el punto de vista industrial para producir 1,2-epoxi-5,9-ciclododecadieno con buena selectividad, cuyo procedimiento consiste en poner en contacto 1,5,9-ciclododecatrieno con peróxido de hidrógeno.

Claims (7)

1. Un procedimiento para producir 1,2-epoxi-5,9-ciclododecadieno, que consiste en poner en contacto 1,5,9-ciclododecatrieno con peróxido de hidrógeno en presencia de un ácido carboxílico que tiene una constante de disociación de ácido K a 25ºC de 5,0 x 10^{-6} \leq K \leq 1,0 x 10^{-4}, donde el ácido carboxílico se utiliza en una cantidad de 2 a 30 moles por mol de peróxido de hidrógeno.
2. El procedimiento según la reivindicación 1, donde el ácido carboxílico tiene de 2 a 8 átomos de carbono.
3. El procedimiento según la reivindicación 1, donde el ácido carboxílico es ácido acético o ácido propiónico.
4. El procedimiento según la reivindicación 1, donde el peróxido de hidrógeno es usado en una cantidad de 0,05 a 1,2 moles por mol de 1,5,9-ciclododecatrieno.
5. El procedimiento según la reivindicación 1, donde el peróxido de hidrógeno es usado en una cantidad de 0,1 a 1,0 moles por mol de 1,5,9-ciclododecatrieno.
6. El procedimiento según la reivindicación 1, donde el peróxido de hidrógeno es usado en una cantidad de 0,25 a 1,0 moles por mol de 1,5,9-ciclododecatrieno.
7. El procedimiento según la reivindicación 1, donde la reacción del 1,5,9-ciclododecatrieno con peróxido de hidrógeno es llevada a cabo en un sistema homogéneo de reacción.
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