ES2373595A1 - Procedimiento de transesterificación mediante catálisis ácida heterogénea. - Google Patents
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Abstract
Procedimiento de transesterificación mediante catálisis ácida heterogénea.La presente invención describe un procedimiento para la obtención de un éster a partir de otro éster y un alcohol, mediante reacción de transesterificación utilizando como catalizador un carbón ácido obtenido a partir de un material carbonoso por tratamiento con ácido sulfúrico con muy buen rendimiento y con relativa alta velocidad de reacción. La reacción se lleva a cabo con cantidades que pueden variar desde el 0,1 al 20% en peso con respecto al peso de los productos de partida, a temperaturas generalmente comprendidas entre 0ºC y 300ºC, y en fase líquida o en fase gaseosa.
Description
Procedimiento de transesterificación mediante
catálisis ácida heterogénea.
La presente invención se refiere a la obtención
de ésteres a partir de otros ésteres, por reacción de
transesterificación usando como catalizador un carbón de carácter
ácido en fase heterogénea.
La obtención de ésteres mediante catálisis ácida
o básica es ampliamente conocida y utilizada, y se describe en
libros de texto de Química Orgánica. La reacción debe realizarse en
lo posible en ausencia de agua, ya que ésta puede reaccionar en
lugar del alcohol dando lugar a ácidos grasos. El proceso consiste
en la reacción de una molécula de un éster con una o varias
moléculas de alcohol para obtener otro éster diferente.
Para que la reacción se complete en un tiempo y
a un coste energético razonable, es necesario usar un catalizador
ácido o básico. No pueden ser empleados catalizadores que necesiten
ser disueltos en agua ya que ésta, como se ha comentado, no es
recomendable que esté presente en el medio y menos aún en cantidades
significativas. Por ello se emplean catalizadores que se puedan
disolver en disolventes orgánicos (por ejemplo, hidróxido de sodio
en metanol absoluto). También se pueden emplear catalizadores
heterogéneos (sólidos) ya que estos no necesitan disolverse para
actuar. Los catalizadores heterogéneos presentan varias ventajas
sobre los catalizadores homogéneos (disueltos), por lo que son los
más empleados en los procesos industriales. Entre las ventajas cabe
mencionar: la facilidad de separación del catalizador de los
reactivos y productos al encontrarse en fase sólida, diferente de la
fase (líquida o gaseosa) más habitual en los reactivos y productos
finales; la mayor robustez, soportando mayores márgenes de
temperaturas y presiones; la menor capacidad corrosiva que permite
una mayor duración de los equipos en la industria; la menor
toxicidad, ya que la mayor parte de ellos son inocuos en contacto
con la piel y no volátiles, lo cual mejora los aspectos de seguridad
de uso; y la posibilidad de reutilización del mismo catalizador, lo
que supone un ahorro de coste y en muchos casos de tiempo de
operación.
La actividad de un catalizador debe ser la
adecuada para la reacción a catalizar. Una actividad baja da lugar a
un rendimiento escaso, lo que se traduce en baja rentabilidad
económica o tiempos de producción elevados. Por el contrario, una
actividad muy elevada da lugar a la producción de reacciones no
deseadas y con ello a la contaminación del compuesto sintetizado con
subproductos de la reacción. Por esta razón, la acidez o la
basicidad del catalizador debe estar cuidadosamente controlada.
En el estado de la técnica se conocen numerosos
catalizadores para las reacciones de transesterificación. Sin
embargo ninguno es totalmente satisfactorio por diversos
motivos.
El empleo de carbones como catalizadores es
conocido desde hace tiempo. Se han empleado en ocasiones carbones
(generalmente carbones activados) como soporte de catalizadores o
como adsorbente de agua y subproductos en diversas reacciones, como
por ejemplo las reacciones de transesterificación. Sin embargo hasta
la fecha de hoy no se han utilizado este tipo de catalizadores en
reacciones de transesterificación.
A la vista de lo expuesto sigue existiendo la
necesidad en el estado de la técnica de disponer de un catalizador
alternativo para las reacciones de transesterificación.
En un aspecto la invención se refiere a un
procedimiento para la obtención de un éster a partir de otro éster,
mediante reacción de transesterificación usando como catalizador un
carbón de carácter ácido.
Este catalizador se encuentra descrito en la
patente española ES2275415. En este sentido los inventores han
descubierto sorprendentemente que es posible llevar a cabo
reacciones de transesterificación bajo condiciones relativamente
moderadas de reacción, con muy buenos rendimientos y con relativa
alta velocidad de reacción con dicho catalizador.
El carbón usado como catalizador presenta la
ventaja de su elevada superficie específica, y una acidez adecuada
para dar lugar a esta reacción con elevado rendimiento y evitando la
producción excesiva de subproductos. Además, el catalizador
utilizado en la presente invención presenta una estructura porosa
que permite la adsorción de agua y subproductos, lo que supone otra
ventaja adicional para aumentar el desplazamiento del equilibro de
reacción hacia los productos obtenidos.
El uso del carbón como catalizador en la
reacción de transesterificación disminuye el tiempo de reacción,
permite el uso de temperaturas más bajas y mejora el rendimiento.
Con ello, aumenta la pureza de los productos finales, disminuyendo
la producción de compuestos indeseados y el coste global del
proceso. Además de como catalizador, el carbón aquí empleado puede
actuar como adsorbente, lo que supone otra ventaja adicional.
\newpage
El procedimiento de la presente invención se
basa en la reacción de un compuesto de partida (I) que contenga al
menos un grupo éster con un segundo compuesto de partida (II) que
contenga una función alcohol.
La proporción entre ambos compuestos puede ser
variable en función de los compuestos de partida empleados y las
condiciones utilizadas. Además de estos compuestos se añade el
catalizador carbón ácido en cantidades que pueden variar
generalmente desde el 0,1 al 20% en peso con respecto al peso de los
productos de partida.
Este catalizador es un carbón preparado a partir
de un material carbonoso de carácter ácido, básico o neutro (carbón
mineral, carbón vegetal, carbón activado, u otros) por tratamiento
con ácido sulfúrico según se describe en la patente española
ES2275415.
Este catalizador sólido de carbón puede tener
cualquier forma tridimensional tal como monolitos, polvo, gránulos,
fibras, telas u otras, y puede presentarse como tal o soportado.
El procedimiento de preparación comprende tratar
el material carbonoso de partida con una disolución de ácido
sulfúrico de concentración superior al 10% promoviendo la mezcla de
los mismos, a temperatura entre 0ºC y 150ºC preferentemente a
temperatura ambiente, durante un tiempo variable que puede oscilar
por ejemplo entre 5 minutos y 24 horas. La cantidad de disolución a
utilizar está comprendida entre 0.1 y 100 ml por gramo de material
carbonoso. A continuación el sólido se filtra y se obtiene un sólido
negro, impregnado en ácido sulfúrico. Dicho sólido se lava
preferentemente con agua y se seca.
La reacción de transesterificación comprende la
siguiente reacción entre un compuesto orgánico éster y un alcohol
según el siguiente esquema:
En principio los reactivos de partida pueden ser
cualesquiera compuestos orgánicos con la condición de que el
compuesto de partida (I) tenga al menos una función éster, y el
compuesto de partida (II) contenga al menos un grupo alcohol
(-OH).
En principio no existen limitaciones para los
significados de los radicales R^{1}, R^{2} y R^{3}.
Preferentemente los radicales R^{1}, R^{2} y R^{3} no
contienen funciones orgánicas que interfieran en la propia reacción
de transesterificación para no perjudicar el rendimiento de la
reacción.
Opcionalmente el compuesto de partida (I)
contiene dos o más funciones ésteres en su molécula y opcionalmente
el compuesto de partida (II) contiene dos o más grupos -OH. El
compuesto (I) puede ser cualquier ácido carboxílico esterificado con
cualquier alcohol de fórmula HO-R^{2}.
En una realización particular R^{1} es una
cadena carbonada de uno o más átomos de carbono, que puede tener
carácter alifático, aromático o ambos; dicha cadena puede ser
lineal, ramificada, cíclica o mezcla de estas estructuras, y puede
contener uno o más heteroátomos, preferentemente O, S, N, P o
halógenos.
R^{2}-OH y
R^{3}-OH pueden ser en principio cualesquiera
alcoholes primarios, secundarios y terciarios, preferentemente
primarios en los que R^{2} y R^{3} tienen el mismo significado
que R^{1}.
La reacción se lleva a cabo a temperaturas que
pueden variar dentro de un amplio rango, típicamente comprendidas
entre 0ºC y 300ºC, dependiendo de la reactividad de los compuestos
de partida empleados. Puede llevarse a cabo en fase líquida, bien en
un disolvente diferente de los reactivos empleados o realizarse
solamente con dichos reactivos, o puede llevarse a cabo en fase
gaseosa. El disolvente en su caso puede ser uno o más disolventes
inertes. Inerte se entiende en el contexto de la invención que
preferiblemente no reacciona ni interfiere en la reacción química de
transesterificación. El procedimiento de la invención puede hacerse
con o sin agitación, en continuo o en discontinuo y a presiones que
pueden variar dentro de amplios márgenes generalmente comprendidas
entre 0,1 y 1000 atm.
La reacción también puede realizarse en fase
gaseosa si los reactivos son volátiles estando el catalizador en
forma sólida.
Durante el procedimiento de la invención se
pueden además emplear estrategias para aumentar el rendimiento de la
reacciones tales como la eliminación de agua y/o de otros
subproductos formados, la destilación continua de un azeótropo que
elimina alguno de los productos de la reacción y así desplaza el
equilibrio o la utilización de adsorbentes que eliminan el citado
producto. En la presente invención el catalizador además de
funcionar como tal puede actuar como absorbente de alguno de los
productos de la reacción contribuyendo aún más a desplazar el
equilibrio hacia los productos obtenidos.
\newpage
La reacción se mantiene hasta que se considera
que ha llegado al equilibrio, y/o se ha completado la reacción, o
bien el rendimiento obtenido es satisfactorio.
Las aplicaciones industriales principales del
procedimiento de la invención son la industria de síntesis orgánica
y la industria energética. En el primer caso, los ésteres se emplean
como reactivos intermedios en la síntesis de productos de alto valor
añadido, y como tales productos de alto valor. Por tanto, dentro de
la industria química de forma general, está dirigida más
específicamente a la industria farmacéutica (fármacos), alimentaria
(aditivos) y cosmética (aromas y fragancias). En cuanto a la
industria energética, se emplean ésteres como combustibles,
especialmente en el biodiesel ya que está formado principalmente por
ésteres de ácidos grasos.
A continuación se presentan ejemplos
ilustrativos de la invención que se exponen para una mejor
comprensión de la invención y en ningún caso deben considerarse una
limitación del alcance de la misma.
Se mezclan 1 mol de acetato de etilo con 3 moles
de butanol en un recipiente adecuado y se añade un 2% en masa del
catalizador citado. La mezcla se calienta a 70ºC y se mantiene en
agitación durante 48 horas. Se obtiene así un 79% de acetato de
butilo en caso de utilizar el catalizador citado. Como comparación
de las ventajas del método, en presencia de un carbón sin tratar con
ácido sulfúrico el rendimiento observado es del 1%.
\vskip1.000000\baselineskip
Se mezcla 1 mol de acetato de etilo con 3 moles
de octanol en un recipiente adecuado y se añade un 2% en masa de
catalizador. La mezcla se calienta a 70ºC y se mantiene en agitación
durante 24 horas. El rendimiento que se obtiene de un 97% de acetato
de octilo.
Claims (7)
1. Procedimiento para la obtención de un
compuesto que contiene al menos una función éster en su estructura a
partir de un compuesto de partida que contiene una función éster y
otro compuesto de partida que comprende al menos una función
alcohol, mediante reacción de transesterificación en presencia de un
catalizador en fase heterogénea que comprende carbón ácido.
2. Procedimiento según la reivindicación 1 en el
que el catalizador se utiliza en cantidades comprendidas entre 0,1 y
20% en peso con respecto al peso de los compuestos de partida.
3. Procedimiento según la reivindicación 1 o 2,
en el que el catalizador se obtiene mediante un procedimiento que
comprende el tratamiento de un material carbonoso de carácter ácido,
básico o neutro con ácido sulfúrico.
4. Procedimiento según una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 3, donde el catalizador está en forma de polvo,
gránulos, fibras, tela, monolito, y opcionalmente se encuentra
soportado.
5. Procedimiento según una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 4, en el que el compuesto alcohol de partida es
primario, secundario o terciario.
6. Procedimiento según una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 5, que se lleva a cabo en fase líquida o en
fase gaseosa.
7. Procedimiento según una cualquiera de las
reivindicaciones anteriores en el que además se lleva a cabo una o
más de las siguientes estrategias: (i) eliminación de agua y/o de
otros subproductos formados; (ii) destilación continua de un
azeótropo que elimina alguno de los productos de la reacción; (iii)
la utilización de un adsorbente que elimina el agua, subproductos o
alguno de los productos de la reacción.
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| ES2373595B1 (es) | 2012-12-21 |
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