ES2114519T3 - Compuestos ftalocianinicos y su uso como material de grabacion optica reescribible. - Google Patents
Compuestos ftalocianinicos y su uso como material de grabacion optica reescribible.Info
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Abstract
SE DESCRIBE UN COMPUESTO DE FTALOCIANINA DE FORMULA (1): DONDE LAS FIGURAS 1 A 16 EN TORNO AL ESQUELETO DE FTALOCIANINA INDICAN LAS POSICIONES DE ATOMOS DE CARBONO, SE UNE UN ATOMO DE OXIGENO AL ATOMO DE CARBONO CON POSICION 1 O 4, AL CARBONO CON POSICION 5 U 8, AL ATOMO DE CARBONO CON POSICION 9 O 12, Y AL ATOMO DE CARBONO CON POSICION 13 O 16, R SUP,1} ES UN GRUPO ALQUILO SUSTITUIDO CON UN ATOMO DE FLUOR, R SUP,2} ES UN GRUPO FENILO NO SUSTITUIDO O UN GRUPO FENILO SUSTITUIDO CON GRUPO ALQUILO, R SUP,3} ES UN GRUPO ALQUILO NO SUSTITUIDO, UN GRUPO ALQUILO SUSTITUIDO CON UN ATOMO DE FLUOR O UN ATOMO DE HIDROGENO, Y M REPRESENTA VO O TIO, Y SU USO COMO MATERIAL DE REGISTRO OPTICO REESCRIBIBLE.
Description
Compuestos ftalocianínicos y su uso como material
de grabación óptica reescribible.
La presente invención se refiere a nuevos
compuestos ftalocianina que se pueden emplear como colorantes para
grabación óptica, como colorantes para filtros de color, y como
material para uso en dispositivos de conversión fotoeléctrica, en
fotoconductores electrofotográficos, dispositivos semiconductores
orgánicos, catalizadores, sensores de gas y filtros de color.
Los compuestos ftalocianina son interesantes no
solamente como pigmentos empleados convencionalmente, sino como
colorantes para medios de grabación ópticos, colorantes para filtros
de color, y materiales para uso en dispositivos de conversión
fotoeléctrica, fotoconductores electrofotográficos, dispositivos
semiconductores orgánicos, catalizadores, sensores de gas y filtros
de color.
Sin embargo, los compuestos ftalocianina no
sustituidos son poco solubles o insolubles en la mayoría de
disolventes y, por lo tanto, carecen considerablemente de capacidad
para trabajar con ellos.
Por ejemplo, cuando se forma una fina película de
un compuesto ftalocianina para usar dicho compuesto ftalocianina en
las aplicaciones anteriormente mencionadas, se emplea un
procedimiento de dispersión de partículas ultrafinas o de deposición
al vacío. En ambos procedimientos, la productividad es
extremadamente baja. Así, la escasa solubilidad o insolubilidad de
los compuestos ftalocianina en disolventes es un gran obstáculo para
la producción en masa de los dispositivos y medios anteriormente
mencionados.
En particular, cuando se usa una película de
compuesto ftalocianina preparada mediante deposición al vacío como
capa de grabación para un disco óptico, es necesario llevar a cabo
la transformación cristalina de la capa de grabación en una forma
cristalina que sea apropiada para la obtención de las
características de grabación requeridas para el disco óptico. Esta
transformación cristalina se tiene que llevar acabo mediante
calentamiento de la capa de grabación ftalocianina depositada al
vacío o exponiendo la capa de grabación ftalocianina depositada al
vacío al vapor de un disolvente orgánico durante un prolongado
periodo de tiempo y la productividad de este procedimiento se
empobrece significativamente y por lo tanto en la práctica no se usa
para la producción de discos ópticos.
Respecto a los discos ópticos, en particular, a
los discos compactos, recientemente se han desarrollado activamente
los discos compactos tipo escritura única y lectura múltiple. Como
colorantes orgánicos usados como materiales para tales discos de
escritura única y lectura múltiple, se han usado principalmente los
colorantes a base de cianina. Los colorantes a base de cianina
destacan en que tienen altos coeficientes de absortividad, pero
presentan el defecto de que no son resistentes al calor. Para
eliminar este defecto, se ha propuesto añadir a los colorantes a
base de cianina un estabilizador tal como un inactivador oxígeno
singlete. Sin embargo, la adición de un estabilizador no es
suficientemente eficaz.
En claro contraste con esto, los colorantes a
base de ftalocianina son comparables a los colorantes a base de
cianina, y por lo tanto los colorantes a base de cianina se pueden
reemplazar por los colorantes a base de ftalocianina, respecto a la
longitud de onda de absorción de luz, y los colorantes a base de
ftalocianina también presentan alta estabilidad frente a la luz y
por lo tanto se espera encontrar muchas aplicaciones en el campo de
la grabación de materiales. Sin embargo, para tales aplicaciones, el
problema de los colorantes a base de ftalocianina es que sus
solubilidades son extremadamente bajas en disolventes orgánicos.
Para resolver este problema, se ha propuesto
introducir algunos sustituyentes en un compuesto ftalocianina para
mejorar su solubilidad en disolventes orgánicos y el uso de
compuestos ftalocianina en forma de recubrimiento líquido
disolviendo el compuesto ftalocianina en un disolvente. Por ejemplo,
en las Solicitudes de patentes japonesas abiertas a consulta por el
público 1-180.865, 2-265.788 y
63-31.288, hay descritos compuestos ftalocianina con
solubilidades mejoradas en disolventes orgánicos tales como
hidrocarburos con la introducción de un grupo alquilo, un grupo
alcoxi, o un grupo alquiltio en cada anillo benceno de los
compuestos ftalocianina.
Además, se ha intentado introducir varios grupos
funcionales tales como grupos éster y grupos poliéster en cada grupo
benceno de los compuestos colorantes a base de ftalocianina para
incrementar las solubilidades de los compuestos colorantes a base de
ftalocianina en disolventes orgánicos.
Chemical Abstracts122:190392n (1995) describen el
transporte activo de iones de metales alcalinos en condiciones de
dos fases, incluyendo síntesis y características de ftalocianinas
altamente lipófilas con un gran número de grupos polifluoroalquilos
unidos. Especialmente, están descritas la síntesis y características
de ftalocianinas altamente lipófilas con 16 grupos
2,2,2-trifluoroetoxi o
2,2,3,3,3-pentafluoropropoxi por mol.
Chemical Abstracts 124:234869w describe
ftalocianinas solubles y sus derivados nitro y amino, y polímeros y
medios re-escribibles de grabación ópticos usando
los mismos.
Chemical Abstracts 124:160510y describe
ftalocianinas sustituidas con un grupo fluoroalcoxi y un grupo nitro
en cada anillo benceno. También describe un CD (disco compacto)
compuesto por un sustrato transparente recubierto sucesivamente con
una película de grabación que contiene el material, una película
reflectante, y una película protectora. Se afirma que los grupos
flouroalcoxi potencian la solubilidad de los compuestos
ftalocianina, mientras que los grupos nitro potencian la
sensibilidad de grabación debido a su alta temperatura de
descomposición.
Chemical Abstracts 111:41363z describe
ftalocianinas fluoroalcoxi sustituidas que presentan alta
solubilidad para su uso en medios de grabación ópticos.
La patente
EP-A-0.491.951 describe derivados
cianina naftalen perflouroalquilados y medios de grabación ópticos
que los contengan, cuyos compuestos presentan alta solubilidad en
varios disolventes.
Sin embargo, cuando los compuestos ftalocianina
se usan en una capa de absorción de luz para un medio de grabación
de información óptico, los compuestos colorantes a base de
ftalocianina no solamente presentan problemas de solubilidades
extremadamente bajas en disolventes orgánicos y pobre capacidad para
trabajar con ellos, sino que también presentan los problemas de que
sus coeficientes de absortividad en la zona de mayor longitud de
onda disminuyen por la asociación de forma superpuesta de las
moléculas de los compuestos colorantes a base de ftalocianina cuando
se prepara una película debido a la planaridad excesivamente alta de
cada molécula del compuesto colorante ftalocianina, y que cuando se
usa en discos compactos tipo escritura única y lectura múltiple, con
la aplicación de rayos láser sobre ellos, la sensibilidad de
grabación no es alta debido a la estabilidad térmica excesivamente
alta de los compuestos colorantes a base de ftalocianina.
Los compuestos colorantes a base de ftalocianina
descritos en las solicitudes de patente japonesas anteriormente
mencionadas son mejores respecto a las propiedades de formación de
película, pero sus características ópticas y sus características
térmicas son insatisfactorias y los problemas anteriormente
mencionados todavía no se han resuelto.
Es, por lo tanto, un objeto de la presente
invención proporcionar un compuesto ftalocianina que sea mejor no
solamente respecto a la solubilidad en disolventes orgánicos, sino
también respecto a las características ópticas y las características
térmicas cuando se forma una película, y por tanto, cuando se usa en
discos compactos tipo escritura única y lectura múltiple, que es
capaz de que los discos compactos presenten altos rendimientos en la
grabación y reproducción.
Este objeto de la presente invención se puede
conseguir mediante un compuesto ftalocianina de fórmula (I):
en la que las cifras 1 a 16 alrededor del
esqueleto ftalocianina indican las posiciones de los átomos de
carbono en cada anillo benceno, un átomo de oxígeno está unido al
átomo de carbono en la posición 1 ó 4, al carbono en la posición 5 u
8, al átomo de carbono en la posición 9 ó 12, y al átomo de carbono
en la posición 13 ó 16, R^{1} es un grupo alquilo sustituido por
un átomo de flúor como se define en la reivindicación 1, R^{2} es
un grupo fenilo no sustituido o un grupo fenilo sustituido con un
grupo alquilo como se define en la reivindicación 1, R^{3} es un
grupo alquilo no sustituido, un grupo alquilo sustituido por un
átomo de flúor o un átomo de hidrógeno como se define en la
reivindicación 1, y M representa VO o
TiO.
El compuesto ftalocianina de la presente
invención está representado mediante la fórmula (I):
como se define en la reivindicación 1 y
anteriormente.
En el compuesto ftalocianina de la fórmula (I)
anterior, el grupo alquilo sustituido por el átomo de flúor
representado mediante R^{1} se selecciona del grupo compuesto por
el grupo trifluorometilo, grupo pentafluoroetilo, grupo
heptafluoro-n-propilo, grupo
heptafluoro-iso-propilo, y grupo
nonafluoro-n-butilo.
El grupo fenilo no sustituido o el grupo fenilo
sustituido por el grupo alquilo representado mediante R^{2} se
selecciona del grupo compuesto por grupo fenilo, grupo
2-metilfenilo, grupo 4-metilfenilo,
grupo 2,5-dimetilfenilo, grupo
2,4-dimetilfenilo, grupo
2,4,6-trimetilfenilo, grupo
2,5-di-iso-propilfenilo
y grupo
2,5-di-tert-butilfenilo.
El grupo alquilo no sustituido representado
mediante R^{3} se selecciona del grupo compuesto por grupo metilo,
grupo etilo, grupo n-propilo, grupo
iso-propilo, grupo n-butilo, grupo
iso-butilo, grupo sec-butilo, grupo
tert-butilo, y grupo pentilo, grupo hexilo, grupo
heptilo y grupo octilo de cadena lineal o ramificada.
La fracción alquílica del grupo alquilo
sustituido por el átomo de flúor representado mediante R^{3} se
selecciona del mismo grupo que el grupo alquilo no sustituido
anteriormente mencionado representado mediante R^{3}.
El compuesto ftalocianina de fórmula (I) de la
presente invención se puede sintetizar dejando que un derivado
ftalonitrilo, que se sintetiza de acuerdo con un procedimiento que
se explicará posteriormente, reaccione con una sal de metal precisa
en presencia de una base orgánica fuerte tal como
1,8-diazabiciclo[5.4.0]-7-undeceno
(DBU) o
1,5-diaza-biciclo[4.3.0]-5-noneno
(DBN), en un disolvente alcohólico tal como metanol, etanol o
n-pentanol.
El compuesto ftalocianina así obtenido es
altamente soluble en varios disolventes orgánicos tales como
disolventes hidrocarbonados, disolventes éter, disolventes alcohol,
y disolventes aromáticos, adquiriendo un color verde o azul verdoso
cuando se disuelve en estos disolventes.
Mediante recubrimiento por rotación de una
disolución del compuesto ftalocianina en cualquiera de los
disolventes anteriores, por ejemplo, en un sustrato policarbonato,
se puede formar una capa fina y uniforme del compuesto
ftalocianina.
La capa fina del compuesto ftalocianina así
preparada no presenta una disminución en el coeficiente de
absortividad en la zona de longitud de onda del visible, a
diferencia de las capas finas de compuestos ftalocianina
convencionales, de manera que la capa fina del compuesto
ftalocianina es apropiada para su uso en medios de grabación de
información ópticos.
En el compuesto ftalocianina de la presente
invención, el grupo fenilo o el grupo alquilo sustituido por un
átomo de flúor es voluminoso, y el grupo vanadio o titanio en el
centro de la molécula del compuesto ftalocianina potencia la no
planaridad de la molécula del compuesto ftalocianina, de manera que
la asociación de las moléculas del compuesto ftalocianina, que
provocan una reducción significativa en la absorción de luz, se
impide significativamente.
Se considera que las características preferibles
del espectro de absorción anteriormente mencionadas de los
compuestos ftalocianina de la presente invención son accesibles
debido al impedimento de la asociación de las moléculas del
compuesto ftalocianina anteriormente mencionado.
Además, respecto a las características térmicas
de los compuestos ftalocianina, la fracción del grupo fenilmetiloxi,
que está contenida en el compuesto ftalocianina de la presente
invención, normalmente se considera que tiene una estructura
fácilmente descomponible térmicamente. De hecho, el compuesto
ftalocianina representado mediante la fórmula (I) de la presente
invención se descompone exotérmicamente a temperaturas en el
intervalo de 200ºC a 350ºC, de manera que el compuesto ftalocianina
representado mediante la fórmula (I) de la presente invención es
apropiado como material para discos compactos tipo escritura única y
lectura múltiple.
Además, los átomos de flúor contenidos en el
compuesto ftalocianina de la presente invención presentan
propiedades de atracción electrónica fuerte, de manera que los
átomos de flúor funcionan en competición con los sustituyentes
donadores de electrones tales como el grupo alquilo respecto a la
longitud de onda de absorción de luz, la estabilidad térmica y la
estabilidad frente a la luz.
Todas las características de la molécula del
compuesto ftalocianina de la presente invención se pueden controlar
con el balance entre los átomos característicos anteriormente
mencionados y los sustituyentes que se toman en consideración, y
también se pueden ajustar adecuadamente para el uso en discos
compactos tipo escritura única y lectura múltiple que requieren
ajustes precisos a sus características.
Así, el compuesto ftalocianina de la presente
invención tiene una alta adaptabilidad como material para discos
compactos de escritura única y lectura múltiple.
El derivado ftalonitrilo con un sustituyente que
contiene flúor, que es necesario para la síntesis del compuesto
ftalocianina de la presente invención, se puede preparar dejando que
un derivado alcohol bencilo que contiene flúor, que se puede
sintetizar mediante cualquiera de los siguientes procedimientos (a),
(b) y (c), reaccione con 3-nitroftalonitrilo:
- (a)
- un derivado benceno se deja reaccionar con un anhídrido carboxílico que contiene flúor o un ácido carboxílico halogenado que contiene flúor mediante la reacción de Friedel-Crafts para preparar un derivado acetofenona que contiene flúor, y se reduce el derivado acetofenona que contiene flúor así preparado.
- (b)
- un derivado benceno y un derivado acetona que contiene flúor se someten a la reacción de Friedel-Crafts.
- (c)
- un derivado benzoilo halogenado se deja reaccionar con un hidrocarburo insaturado que contiene flúor en presencia de un ión flúor para preparar un derivado acetofenona que contiene flúor, y se reduce el derivado acetofenona que contiene flúor así preparado.
Otras características de esta invención serán
evidentes en el curso de la siguiente descripción de las formas de
realización ejemplares, que se dan para ilustrar la invención y no
se pretende que sean una limitación.
Etapa
(1-1)
Se colocaron en un matraz equipado con un
condensador de reflujo 5,0 g de
2,2,2-trifluoroacetofenona de fórmula
(1-1), 11,8 g triisopropóxido de aluminio, y 100 ml
de alcohol isopropilo. Esta mezcla de reacción se calentó con
agitación hasta su temperatura de reflujo y se mantuvo a reflujo con
agitación durante 1 hora y 30 minutos.
Esta mezcla de reacción a continuación se dejó a
temperatura ambiente y se enfrió hasta temperatura ambiente. A
continuación la mezcla de reacción se vertió en 1000 ml de agua
helada, y el pH de la mezcla se ajustó a 3 con la adición de una
disolución acuosa de HCl al 20%.
La mezcla de reacción anterior se extrajo con 200
ml de tolueno. La fase de tolueno extraída se separó de la mezcla y
se secó sobre sulfato de magnesio. El tolueno se destiló de la fase
de tolueno extraída, de donde se obtuvo como residuo un alcohol
bencilo de fórmula (1-2) con un rendimiento de 5,1
g.
El análisis de los datos del alcohol bencilo de
fórmula (1-2) así obtenido fue como sigue:
| Espectro de masas: | 175 (M^{+}) |
| Espectro IR: | 3500 cm^{-1} (\nuOH) |
| 1120 a 1170 cm^{-1} (\nuCF) |
Etapa
(1-2)
Se colocaron en un matraz 5,0 g del derivado
alcohol bencilo de fórmula (1-2) obtenido en la
Etapa (1-1), 7,9 g de carbonato potásico anhidro, 30
ml de dimetil sulfóxido, y 4,5 g de
3-nitroftalonitrilo de fórmula
(1-3).
Esta mezcla de reacción se agitó en corriente de
nitrógeno a 70ºC durante 4 horas y a continuación se vertió en 1000
ml de agua. Los cristales que se separaron de la mezcla se filtraron
y se secaron, de donde se obtuvo un derivado ftalonitrilo de fórmula
(1-4) con un rendimiento de 6 g.
El análisis de los datos del derivado
ftalonitrilo de fórmula (1-4) así obtenido fue como
sigue:
| Espectro de masas: | 302 (M^{+}) |
| Espectro IR (Kbr): | 2230 cm^{-1} (\nuCN) |
| 1140 a 1180 cm^{-1} (\nuCF) | |
| Punto de fusión: | 165 a 167ºC |
| RMN ^{1}H (CDCl_{3}): | \delta(ppm a partir del TMS) 5,6 (1H, q), 7,1 (1H, d), 7,4-7,6 (7H, m) |
Etapa
(1-3)
\vskip1.000000\baselineskip
\newpage
El compuesto ftalocianina Nº 1 es un compuesto
ftalocianina de fórmula (I) en la que
-O-CR^{1}R^{2}R^{3} es
6 , y M es VO.
Se colocaron en un matraz 5 g del derivado
ftalonitrilo de fórmula (1-4) preparado en la Etapa
(2) anterior, 3,8 g de
1,8-diazabiciclo[5.4.0]-7-undeceno
(en lo sucesivo denominado DBU), 40 ml de
n-pentanol, y 0,87 g de tricloruro de vanadio.
Esta mezcla de reacción se agitó en corriente de
nitrógeno a 110ºC durante 18 horas.
Esta mezcla de reacción se vertió a continuación
en 500 ml de metanol. A esta mezcla, se le añadió 500 ml más de
agua. Los cristales que se separaron de la mezcla se filtraron y se
secaron, de donde se obtuvo un producto en bruto de un compuesto
ftalocianina Nº 1 con un rendimiento de 5,4 g.
Este producto en bruto se sometió a purificación
en columna cromatográfica (gel de sílice/tolueno:acetato de etilo =
20:1), de donde se obtuvo un compuesto ftalocianina Nº 1 purificado
con un rendimiento de 1,4 g.
El análisis de los datos del compuesto
ftalocianina Nº 1 así obtenido fue como sigue:
| Espectro IR (Kbr): | 1140 a 1180 cm^{-1} (\nuCF) |
| Solubilidad en 1,2-dicloroetano: | 2% a temperatura ambiente |
| Solubilidad en tolueno: | 2% a temperatura ambiente |
| Análisis DSC: | Picos exotérmicos cerca de los 300ºC (Ti 293ºC, Tp 310ºC) |
| Análisis TG: | La reducción de peso se comenzó a observar cerca de los 250ºC |
El resultado del análisis elemental del compuesto
ftalocianina Nº 1 fue como sigue:
| C% | H% | N% | |
| Encontrado | 61,02 | 2,94 | 8,63 |
| Calculado | 60,25 | 2,85 | 8,78 (C_{54}H_{36}N_{8}O_{5}F_{12}V) |
Etapa
(2-1)
Se colocaron en un matraz equipado con un
condensador 40 g de cloruro de aluminio anhidro y 40 ml de disulfuro
de carbono. Esta mezcla de reacción se enfrió con agitación a
-10ºC.
A esta mezcla de reacción, se añadió gota a gota
24 g de mesitileno de fórmula (2-1) durante un
período de 30 minutos. Con la temperatura de la mezcla de reacción
mantenida a -10ºC, se añadió gota a gota 21 g de anhídrido trifluoro
acético a la mezcla de reacción durante un período de 40
minutos.
La mezcla de reacción se agitó de -12ºC a -8ºC
durante 2 horas y 30 minutos. A continuación la mezcla de reacción
se vertió en 1000 ml de agua helada. Esta mezcla se extrajo con 300
ml de tolueno. La fase de tolueno extraída se separó de la mezcla y
se lavó sucesivamente con 1000 ml de una disolución acuosa de
carbonato sódico al 3%, y a continuación con 1000 ml de agua.
La fase de tolueno extraída y lavada se secó
sobre sulfato de magnesio. El tolueno y el mesitileno se destilaron
de la fase de extracto anterior, de donde se obtuvo un derivado
acetofenona de fórmula (2-2) en forma de aceite
amarillo pálido con un rendimiento de 13 g.
El análisis de los datos del derivado acetofenona
de fórmula (2-2) así obtenido fue como sigue:
| Espectro de masas: | 216 (M^{+}) |
| Espectro IR: | 1740 cm^{-1} (\nuCO) |
| 1150 a 1200 cm^{-1} (\nuCF) |
Etapa
(2-2)
Se colocaron en un matraz 13 g del derivado
acetofenona de fórmula (2-2) preparado en la Etapa
(1-1) anterior y 150 ml de alcohol isopropilo.
A esta mezcla de reacción, se añadió 7,5 g de
borohidruro sódico, y la mezcla se agitó a 40ºC durante 2 horas. A
continuación la mezcla de reacción se enfrió hasta temperatura
ambiente y se vertió en 2000 ml de agua.
La mezcla se extrajo con tolueno. La fase de
tolueno extraída se lavó con agua y a continuación se secó sobre
sulfato de magnesio. El tolueno se destiló de la fase de extracto, y
la fase de extracto se concentró, de donde se obtuvo un derivado
alcohol bencilo de fórmula (2-3) en forma de aceite
claro con un rendimiento de 12 g.
El análisis de los datos del derivado acetofenona
de fórmula (2-2) así obtenido fue como sigue:
| Espectro de masas: | 218 (M^{+}) |
| Espectro IR: | Sin absorción en \nuCO, |
| 3500 cm^{-1} (\nuOH) | |
| 1120 a 1170 cm^{-1} (\nuCF) |
Etapa
(2-3)
Se colocaron en un matraz 12 g del derivado
alcohol bencilo de fórmula (2-3) preparado en la
Etapa (2-2) anterior, 15 g de carbonato potásico
anhidro y 50 ml de dimetil sulfóxido.
A la mezcla de reacción anterior, se añadió gota
a gota una disolución de 3,3 g de
3-nitroftalonitrilo en 50 ml de dimetil sulfóxido
con agitación a 60ºC durante un periodo de 90 minutos.
Esta mezcla de reacción se agitó a 60ºC durante 3
horas y a continuación se vertió en 1000 ml de agua. Los cristales
que se separaron de la mezcla se filtraron y se secaron, de donde se
obtuvo un derivado ftalonitrilo de fórmula (2-4) en
forma de sólido amarillo pálido con un rendimiento de 16 g.
El análisis de los datos del derivado
ftalonitrilo de fórmula (2-4) así obtenido fue como
sigue:
| Espectro de masas: | 344 (M^{+}) |
| Espectro IR (Kbr): | 2240 cm^{-1} (\nuCN) |
| 1140 a 1180 cm^{-1} (\nuCF) | |
| Punto de fusión: | 170 a 175ºC |
Etapa
(2-4)
\vskip1.000000\baselineskip
El compuesto ftalocianina Nº 2 es un compuesto
ftalocianina de fórmula (I) en la que
-O-CR^{1}R^{2}R^{3} es
11 , y M es VO.
Se colocaron en un matraz 4 g del derivado
ftalonitrilo de fórmula (2-4) preparado en la Etapa
(2-3) anterior, 2,7 g de DBU y 40 ml de
n-pentanol.
Esta mezcla de reacción se calentó a 90ºC en
corriente de nitrógeno y se le añadió 0,6 g de tricloruro de
vanadio. La mezcla de reacción se agitó a 100ºC durante 6 horas.
Habiéndose parado el calentamiento de la mezcla
de reacción, ésta se vertió en 300 ml de metanol. A esta mezcla, se
le añadió 100 ml más de agua.
Los cristales que se separaron de la mezcla se
filtraron y se secaron, de donde se obtuvo un producto en bruto del
compuesto ftalocianina Nº 2 con un rendimiento de 3,3 g.
Este producto en bruto se sometió a purificación
en columna cromatográfica (gel de sílice/tolueno:acetato de etilo =
50:1), de donde se obtuvo un compuesto ftalocianina Nº 2 purificado
con un rendimiento de 1,5 g.
El análisis de los datos del derivado
ftalocianina así obtenido fue como sigue:
| Espectro IR (Kbr): | 1130 a 1180 cm^{-1} (\nuCF) |
| 2920 cm^{-1} (\nuCH) (grupo metilo) | |
| Solubilidad en 1,2-dicloroetano: | 2% a temperatura ambiente |
| Solubilidad en tolueno: | 2% a temperatura ambiente |
| Solubilidad en 2-etoxietanol: | 1% a temperatura ambiente |
| Análisis DSC: | Picos exotérmicos cerca de los 350ºC |
| (Ti 344ºC, Tp 355ºC) | |
| Análisis TG: | La reducción de peso se comenzó a observar cerca de los 250ºC |
\newpage
Etapa
(3-1)
Se colocaron en un matraz 10 g de
1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-fenil-2-propanol
de fórmula (3-1), 16 g de carbonato potásico anhidro
y 25 ml de N,N-dimetilformamida.
A la mezcla de reacción anterior, se añadió con
agitación 4,8 g de 3-nitroftalonitrilo de 50 a 60ºC
durante un periodo de 40 minutos.
Esta mezcla de reacción se agitó a 70ºC durante 6
horas y a continuación se vertió en 600 ml de agua. Los cristales
que se separaron de la mezcla se filtraron y se secaron, de donde se
obtuvo un derivado ftalonitrilo de fórmula (3-2) en
forma de sólido con un rendimiento de 5,2 g.
El análisis de los datos del derivado
ftalonitrilo de fórmula (3-2) así obtenido fue como
sigue:
| Punto de fusión: | 150 a 152ºC |
| Espectro de masas: | 370 (M^{+}) |
Etapa
(3-2)
El compuesto ftalocianina Nº 3 es un compuesto
ftalocianina de fórmula (I) en la que
-O-CR^{1}R^{2}R^{3} es
14 , y M es VO.
Se colocaron en un matraz 5,2 g del derivado
ftalocianina de fórmula (3-2) preparado en la Etapa
(3-1) anterior, 5,1 g de DBU, 30 ml de
n-pentanol y 0,73 g de tricloruro de vanadio.
Esta mezcla de reacción se agitó en corriente de
nitrógeno de 90 a 95ºC durante 8 horas, y se vertió en 600 ml de
metanol. A esta mezcla, se le añadió 80 ml más de agua. Un
precipitado que se separó de la mezcla se filtró y se secó, de donde
se obtuvo un producto en bruto de compuesto ftalocianina Nº 3 con un
rendimiento de 2,4 g.
Este producto en bruto se sometió a purificación
en columna cromatográfica (gel de sílice/tolueno:acetato de etilo =
80:1), de donde se obtuvo un compuesto ftalocianina Nº 3 purificado
con un rendimiento de 1,1 g.
El análisis de los datos del compuesto
ftalocianina Nº 3 así obtenido fue como sigue:
| Solubilidad en 1,2-dicloroetano: | 2% a temperatura ambiente |
| Análisis DSC: | Picos exotérmicos cerca de los 300ºC (Ti 296ºC, Tp 311ºC) |
| Análisis TG: | La reducción de peso se comenzó a observar cerca de los 250ºC |
El procedimiento de síntesis del compuesto
ftalocianina Nº 3 en el Ejemplo 3 se repitió excepto que los 0,73 g
de tricloruro de vanadio empleados en la Etapa (3-2)
en el Ejemplo 3 se reemplazaron por 0,5 g de tetracloruro de
titanio, de donde se preparó un compuesto ftalocianina Nº 4 mostrado
en la Tabla 1 y se obtuvo con un rendimiento de
0,8 g.
0,8 g.
El compuesto ftalocianina Nº 4 es un compuesto
ftalocianina de fórmula (I) en la que
-O-CR^{1}R^{2}R^{3} es
16 , y M es TiO.
El análisis de los datos del compuesto
ftalocianina Nº 4 así obtenido fue como sigue:
| Solubilidad en 1,2-dicloroetano: | 2% a temperatura ambiente |
| Análisis DSC: | Picos exotérmicos cerca de los 300ºC (Ti 288ºC, Tp 315ºC) |
| Análisis TG: | La reducción de peso se comenzó a observar cerca de los 250ºC |
Etapa
(5-1)
Se colocaron en un matraz equipado con un
condensador 20 g de cloruro de aluminio anhidro y 20 ml de disulfuro
de carbono. Esta mezcla de reacción se enfrió con agitación a -15ºC.
A esta mezcla de reacción, se añadió gota a gota 12 g de mesitileno
de fórmula (5-1) durante un periodo de 30 minutos.
Manteniendo la temperatura de reacción a -15ºC, se añadió a la
mezcla de reacción 15,5 g de anhídrido pentafluoropropiónico gota a
gota durante un periodo de 30 minutos.
A continuación la mezcla de reacción se agitó de
-10ºC a -18ºC durante 3 horas y 30 minutos.
La mezcla de reacción se vertió entonces en 500
ml de agua helada. Esta mezcla se extrajo con 200 ml de tolueno. La
fase de tolueno extraída se separó de la mezcla y se lavó
sucesivamente con 500 ml de una disolución acuosa de carbonato
sódico al 3%, y a continuación con 1000 ml de agua.
La fase extraída y lavada se secó sobre sulfato
de magnesio. El tolueno y el mesitileno se destilaron de la fase de
extracto anterior, de donde se obtuvo un derivado acetofenona de
fórmula (5-2) en forma de aceite amarillo pálido con
un rendimiento de 5,8 g.
El análisis de los datos del derivado acetofenona
de fórmula (5-2) así obtenido fue como sigue:
| Espectro de masas: | 266 (M^{+}) |
| Espectro IR: | 1740 cm^{-1} (\nuCO) |
| 1140 a 1260 cm^{-1} (\nuCF) |
Etapa
(5-2)
Se colocaron en un matraz 13 g del derivado
acetofenona de fórmula (5-1) preparado en la Etapa
(5-1) anterior y 50 ml de alcohol isopropilo.
A esta mezcla de reacción, se añadió 2,6 g de
borohidruro sódico de 40 a 50ºC, y la mezcla se agitó a 40ºC durante
2 horas. A continuación esta mezcla de reacción se vertió en 700 ml
de agua.
La mezcla se extrajo con tolueno. La fase de
tolueno extraída se lavó con agua, a continuación se secó sobre
sulfato de magnesio anhidro y se concentró, de donde se obtuvo un
derivado alcohol bencilo de fórmula (5-3) en forma
de aceite amarillo pálido con un rendimiento de 5,4 g.
El análisis de los datos del derivado alcohol
bencilo de fórmula (5-3) así obtenido fue como
sigue:
| Espectro de masas: | 268 (M^{+}) |
| Espectro IR: | Sin absorción en \nuCO |
| 3500 cm^{-1} (\nuOH) | |
| 1130 a 1210 cm^{-1} (\nuCF) |
Etapa
(5-3)
Se colocaron en un matraz 12 g del derivado
alcohol bencilo de fórmula (5-3) preparado en la
Etapa (5-2) anterior, 5,5 g de carbonato potásico
anhidro, 3,5 g de 3-nitroftalonitrilo y 50 ml de
dimetil sulfóxido.
Esta mezcla de reacción se agitó a 60ºC durante 2
horas. Habiéndose parado el calentamiento de la mezcla de reacción,
ésta se vertió en 500 ml de agua. Los cristales que se separaron de
la mezcla se filtraron y se secaron, de donde se obtuvo un derivado
ftalonitrilo de fórmula (5-4) en forma de sólido
blanco con un rendimiento de 7,8 g.
El análisis de los datos del derivado
ftalonitrilo de fórmula (5-4) así obtenido fue como
sigue:
| Espectro de masas: | 394 (M^{+}) |
| Espectro IR (Kbr): | 2250 cm^{-1} (\nuCN) |
| 1140 a 1210 cm^{-1} (\nuCF) | |
| Punto de fusión: | 155 a 158ºC |
Etapa
(5-4)
\vskip1.000000\baselineskip
El compuesto ftalocianina Nº 5 es un compuesto
ftalocianina de fórmula (I) en la que
-O-CR^{1}R^{2}R^{3} es
21 , y M es VO.
Se colocaron en un matraz 7,2 g del derivado
ftalocianina de fórmula (5-4) preparado en la Etapa
(5-3) anterior, 3,5 g de DBU, 30 ml de
n-pentanol y 1,6 g de tricloruro de vanadio.
Esta mezcla de reacción se agitó en corriente de
nitrógeno a 100ºC durante 20 horas.
Habiéndose parado el calentamiento de la mezcla
de reacción, ésta se vertió a continuación en 400 ml de metanol, y
los componentes insolubles se eliminaron de la mezcla mediante
filtración.
Se añadió 100 ml de agua al filtrado. Los
cristales que se separaron de la mezcla se filtraron y se secaron,
de donde se obtuvo un producto en bruto del compuesto ftalocianina
Nº 5 con un rendimiento de 5,4 g.
Este producto en bruto del compuesto ftalocianina
Nº 5 se sometió a purificación en columna cromatográfica (gel de
sílice/tolueno), de donde se obtuvo el compuesto ftalocianina Nº 5
purificado con un rendimiento de 0,4 g.
El análisis de los datos del compuesto
ftalocianina así obtenido fue como sigue:
| Solubilidad en 1,2-dicloroetano: | 5% a temperatura ambiente |
| Análisis DSC: | Picos exotérmicos cerca de 250 a 350ºC |
| (Ti 224ºC, Tp 248ºC, 294ºC) | |
| Análisis TG: | La reducción de peso se comenzó a observar cerca de los 200ºC |
Etapa
(6-1)
El procedimiento de síntesis del derivado
acetofenona de fórmula (2-2) en la Etapa
(2-1) en el Ejemplo 2 se repitió excepto que los 24
g de mesitileno empleados en la Etapa (2-1) en el
Ejemplo 2 se reemplazaron por 32 g de
2,5-diisopropilbenceno de fórmula
(6-1), de donde se obtuvo un derivado acetofenona de
fórmula (6-2) con un rendimiento de 8,5 g.
El análisis de los datos del derivado acetofenona
de fórmula (6-2) así obtenido fue como sigue:
| Espectro de masas: | 258 (M^{+}) |
| Espectro IR: | 1720 cm^{-1} (\nuCO) |
| 1150 a 1200 cm^{-1} (\nuCF) |
Etapa
(6-2)
El procedimiento de síntesis del derivado alcohol
bencilo de fórmula (2-3) en la Etapa
(2-2) en el Ejemplo 2 se repitió excepto que los 13
g del derivado acetofenona de fórmula (2-2)
empleados en la Etapa (2-2) en el Ejemplo 2 se
reemplazaron por 4,0 g del derivado acetofenona de fórmula
(6-2) preparado en la Etapa (6-1)
anterior para su reducción, de donde se obtuvo un derivado alcohol
bencilo de fórmula (6-3) con un rendimiento de 2,2
g.
El análisis de los datos del derivado alcohol
bencilo de fórmula (6-3) así obtenido fue como
sigue:
| Espectro de masas: | 260 (M^{+}) |
| Espectro IR: | 3500 cm^{-1} (\nuOH) |
| 1130 a 1170 cm^{-1} (\nuCF) |
\newpage
Etapa
(6-3)
El procedimiento de síntesis del derivado
ftalonitrilo de fórmula (2-4) en la Etapa
(2-3) en el Ejemplo 2 se repitió excepto que el
derivado alcohol bencilo de fórmula (2-3) empleado
en la Etapa (2-3) en el Ejemplo 2 se reemplazó por
2,2 g del derivado alcohol bencilo de fórmula (6-3)
obtenido en la Etapa (6-2) anterior, de donde se
obtuvo un derivado ftalonitrilo de fórmula (6-4) en
forma de aceite con un rendimiento de 2,4 g.
El análisis de los datos del derivado
ftalonitrilo de fórmula (6-4) así obtenido fue como
sigue:
| Espectro de masas: | 386 (M^{+}) |
| Espectro IR (Kbr): | 2240 cm^{-1} (\nuCN) |
| 1150 a 1180 cm^{-1} (\nuCF) |
Etapa
(6-4)
El compuesto ftalocianina Nº 6 es un compuesto
ftalocianina de fórmula (I) en la que
-O-CR^{1}R^{2}R^{3} es
26 , y M es VO.
El procedimiento de síntesis del compuesto
ftalocianina Nº 2 en la Etapa (2-4) en el Ejemplo 2
se repitió excepto que los 4 g del derivado ftalonitrilo de fórmula
(2-4) empleado en la Etapa (2-4) en
el Ejemplo 2 se reemplazaron por 2,4 g del derivado ftalonitrilo de
fórmula (6-4) preparado en la Etapa
(6-3) anterior, de donde se obtuvo un compuesto
ftalocianina Nº 6 en bruto con un rendimiento de 1,0 g.
Este producto en bruto se sometió a purificación
en columna cromatográfica (gel de sílice/tolueno), de donde se
obtuvo un compuesto ftalocianina Nº 6 purificado con un rendimiento
de 0,2 g.
El análisis de los datos del compuesto
ftalocianina Nº 6 así obtenido fue como sigue:
| Solubilidad en 1,2-dicloroetano: | 5% a temperatura ambiente |
Etapa
(7-1)
\vskip1.000000\baselineskip
El procedimiento de síntesis del derivado
acetofenona de fórmula (2-2) en la Etapa
(2-1) en el Ejemplo 2 se repitió excepto que los 24
g de mesitileno empleados en la Etapa (2-1) en el
Ejemplo 2 se reemplazaron por 38 g de
2,5-di-tert-butilbenceno
de fórmula (7-1), de donde se obtuvo un derivado
acetofenona de fórmula (7-2) con un rendimiento de
13 g.
El análisis de los datos del derivado acetofenona
de fórmula (7-2) así obtenido fue como sigue:
| Espectro de masas: | 286 (M^{+}) |
| Espectro IR: | 1720 cm^{-1} (\nuCO) |
| 1150 a 1200 cm^{-1} (\nuCF) |
Etapa
(7-2)
\vskip1.000000\baselineskip
El procedimiento de síntesis del derivado alcohol
bencilo de fórmula (2-3) en la Etapa
(2-2) en el Ejemplo 2 se repitió excepto que los 4,0
g del derivado acetofenona de fórmula (2-2)
empleados en la Etapa (2-2) en el Ejemplo 2 se
reemplazaron por 13 g del derivado acetofenona de fórmula
(7-2) preparados en la Etapa (7-1)
anterior para su reducción, de donde se obtuvo un derivado alcohol
bencilo de fórmula (7-3) con un rendimiento que 7,3
g.
El análisis de los datos del derivado alcohol
bencilo de fórmula (7-3) así obtenido fue como
sigue:
| Espectro de masas: | 288 (M^{+}) |
| Espectro IR: | 3400 a 3550 cm^{-1} (\nuOH) |
| 1130 a 1170 cm^{-1} (\nuCF) |
\newpage
Etapa
(7-3)
El procedimiento de síntesis del derivado
ftalonitrilo de fórmula (2-4) en la Etapa
(2-3) en el Ejemplo 2 se repitió excepto que el
derivado alcohol bencilo de fórmula (2-3) empleado
de la Etapa (2-3) en el Ejemplo 2 se reemplazó por
7,3 g del derivado alcohol bencilo de fórmula (7-3)
preparado en la Etapa (7-2) anterior, de donde se
obtuvo un derivado ftalonitrilo de fórmula (7-4) con
un rendimiento de 7,5 g.
El análisis de los datos del derivado
ftalonitrilo de fórmula (7-4) así obtenido fue como
sigue:
| Espectro de masas: | 414 (M^{+}) |
| Espectro IR (Kbr): | 2250 cm^{-1} (\nuCN) |
| 1150 a 1180 cm^{-1} (\nuCF) |
Etapa
(7-4)
El compuesto ftalocianina Nº 7 es un compuesto
ftalocianina de fórmula (I) en la que
-O-CR^{1}R^{2}R^{3} es
31 , y M es VO.
El procedimiento de síntesis del compuesto
ftalocianina Nº 2 en la Etapa (2-4) en el Ejemplo 2
se repitió excepto que el derivado ftalonitrilo de fórmula
(2-4) empleado en la Etapa (2-4) en
el Ejemplo 2 se reemplazó por 4,0 g del derivado ftalonitrilo de
fórmula (7-4) preparado en la Etapa
(7-3) anterior, de donde se obtuvo un compuesto
ftalocianina Nº 7 en bruto con un rendimiento de 0,87 g.
Este compuesto ftalocianina Nº 7 en bruto se
sometió a purificación en columna cromatográfica (gel de
sílice/tolueno), de donde se obtuvo un compuesto ftalocianina Nº 7
purificado con un rendimiento de 0,11 g.
El análisis de los datos del compuesto
ftalocianina Nº 7 así obtenido fue como sigue:
| Solubilidad en 1,2-dicloroetano: | 5% a temperatura ambiente |
Etapa
(8-1)
Se colocaron en un reactor 14 g de cloruro de
benzoilo de fórmula (8-1), 50 ml de dimetilformamida
y 23 g de fluoruro potásico pulverizado. Esta mezcla de reacción se
enfrió con agitación a -40ºC.
A esta mezcla de reacción, se añadió 0,22 moles
de hexafluoropropano. Con el reactor herméticamente sellado, la
temperatura de la mezcla de reacción se llevó hasta temperatura
ambiente.
A continuación el reactor se puso en un
autoclave, y la mezcla de reacción se calentó a 120ºC con agitación,
y se prosiguió con la agitación de la mezcla de reacción a 120ºC
durante 6 horas. A continuación la mezcla de reacción se dejó a
temperatura ambiente para enfriar la mezcla de reacción hasta
temperatura ambiente.
La mezcla de reacción se vertió entonces en 1000
ml de agua. Esta mezcla se extrajo con dietil éter. La fase extraída
se separó de la mezcla y se lavó sucesivamente con una disolución
acuosa de hidrogenocarbonato sódico, y a continuación con agua.
La fase extraída y lavada se secó sobre sulfato
de magnesio anhidro. El dietil éter se destiló de la fase de
extracto anterior, y el residuo se sometió a destilación al vacío de
80 a 82ºC/40 mmHg, de donde se obtuvo un derivado acetofenona de
fórmula (8-2) con un rendimiento de 15 g.
El análisis de los datos del derivado acetofenona
de fórmula (8-2) así obtenido fue como sigue:
| Espectro de masas: | 274 (M^{+}) |
| Espectro IR: | 1700 cm^{-1} (\nuCO) |
| 1140 a 1200 cm^{-1} (\nuCF) |
Etapa
(8-2)
Se colocaron en un matraz 15 g del derivado
acetofenona de fórmula (8-2) preparado en la Etapa
(8-1) anterior y 150 ml de alcohol isopropilo.
La mezcla de reacción se calentó con agitación a
40ºC. A esta mezcla de reacción, se añadió 8,5 g de borohidruro
sódico, y la mezcla se agitó a 40ºC durante 3 horas. A continuación
la mezcla de reacción se vertió en 2000 ml de agua.
La mezcla se extrajo con tolueno. La fase de
tolueno extraída se lavó con agua y a continuación se secó sobre
sulfato de magnesio anhidro. El tolueno se destiló de la fase de
extracto, de donde se obtuvo un derivado alcohol bencilo de fórmula
(8-3) en forma de aceite con un rendimiento de 14
g.
El análisis de los datos del derivado alcohol
bencilo de fórmula (8-3) así obtenido fue como
sigue:
\newpage
| Espectro de masas: | 276 (M^{+}) |
| Espectro IR: | 3500 cm^{-1} (\nuOH) |
| 1120 a 1200 cm^{-1} (\nuCF) |
Etapa
(8-3)
Se colocaron en un matraz 14 g del derivado
alcohol bencilo de fórmula (8-3) preparado en la
Etapa (8-2) anterior, 17 g de carbonato potásico
anhidro y 40 ml de dimetil sulfóxido.
A la mezcla de reacción anterior, se añadió con
agitación 7,3 g de 3-nitroftalonitrilo de 50 a 60ºC
durante un periodo de 90 minutos.
Esta mezcla de reacción se agitó a 60ºC durante 5
horas y a continuación se vertió en 1000 ml de agua. La mezcla se
extrajo con tolueno. La fase de tolueno extraída se lavó con agua y
a continuación se secó sobre sulfato de magnesio anhidro. El tolueno
se destiló de la fase extracto, y se concentró el residuo, de donde
se obtuvo un derivado ftalonitrilo de fórmula (8-4)
con un rendimiento 11 g.
El análisis de los datos del derivado
ftalonitrilo de fórmula (8-4) así obtenido fue como
sigue:
| Espectro de masas: | 402 (M^{+}) |
| Espectro IR (Kbr): | 2240 cm^{-1} (\nuCN) |
| 1140 a 1210 cm^{-1} (\nuCF) |
Etapa
(8-4)
El compuesto ftalocianina Nº 8 es un compuesto
ftalocianina de fórmula (I) en la que
-O-CR^{1}R^{2}R^{3} es
36 , y M es VO.
Se colocaron en un matraz 4 g del derivado
ftalonitrilo de fórmula (8-4) preparado en la Etapa
(8-3) anterior, 2,3 g de DBU y 40 ml de
n-pentanol.
Esta mezcla de reacción se calentó a 90ºC en
corriente de nitrógeno y se le añadió 0,52 g de tricloruro de
vanadio. La mezcla de reacción se agitó de 90 a 100ºC durante 10
horas.
Habiéndose parado el calentamiento de la mezcla
de reacción, ésta se vertió en 300 ml de metanol. Se añadió 20 ml
más de agua a esta mezcla. Los cristales que se separaron de la
mezcla se filtraron y se secaron, de donde se obtuvo un producto en
bruto del compuesto ftalocianina Nº 8 con un rendimiento de 2,3
g.
Este producto en bruto se sometió a purificación
en columna cromatográfica (gel de sílice/tolueno: acetato de etilo =
60:1), de donde se obtuvo un compuesto ftalocianina Nº 8 purificado
con un rendimiento de 1,2 g.
El análisis de los datos del compuesto
ftalocianina Nº 8 así obtenido fue como sigue:
| Solubilidad en 1,2-dicloroetano: | 5% a temperatura ambiente |
| Análisis DSC: | Picos exotérmicos (Ti 240ºC, Tp 285ºC) |
| Análisis TG: | La reducción de peso se comenzó a observar cerca de los 220ºC |
La Tabla 1 muestra solamente la fracción de
-O-CR^{1}R^{2}R^{3} del compuesto ftalocianina
de fórmula (I) anteriormente mencionado, el metal central M de cada
uno de los compuestos ftalocianina nº 1 a 8 sintetizados en los
Ejemplos 1 a 8, y la longitud de onda máxima \lambdamax (nm) del
espectro de absorción de cada uno de los compuestos ftalocianina nº
1 a 8 cuando se disuelven en tetracloruro de carbono.
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(Tabla pasa a página
siguiente)
Ejemplo de
aplicación
Se preparó un sustrato en forma de disco hecho de
policarbonato con un diámetro de 120 mm y un grosor de 1,2 mm, con
surcos de guía formados en la superficie del sustrato de una
profundidad de 1400\ring{A} aproximadamente.
El compuesto ftalocianina Nº 1 mostrado en la
Tabla 1 se disolvió en una mezcla de disolventes compuesta de
tetrahidrofurano, 2-butoxietanol y
metilciclohexanona para preparar una disolución de
recubrimiento.
La disolución de recubrimiento así preparada se
recubre por rotación sobre la superficie del sustrato anteriormente
preparado, de donde se formó una capa de absorción de luz con un
grosor de 1500\ring{A} aproximadamente.
La longitud de onda máxima \lambdamax (nm) del
espectro de absorción de la capa de absorción de luz anteriormente
preparada fue de 732 nm.
Sobre la capa de absorción de luz anterior, se
formó mediante inclusión una capa de reflexión de luz hecha de Au
con grosor de 800\ring{A} aproximadamente.
Además, se formó una capa protectora hecha de una
resina salina ultravioleta (Marca registrada
"SD-17" fabricada por Dainippon Ink &
Chemicals, Incorporated) con un grosor de 5 \mum aproximadamente
sobre la capa de absorción de luz, de donde se fabricó un disco
compacto tipo escritura única y lectura múltiple.
La información se grabó en este disco compacto,
usando una grabadora de CD disponible comercialmente (Marca
registrada "CDE-100" fabricada por Yamaha
Corporation, velocidad de grabación 4x), y la información grabada se
reprodujo para investigar las características de reproducción del
disco compacto.
El resultado fue que se puede llevar a cabo una
reproducción normal de este disco compacto y su error CI no fue
superior a 50, que cumple con los patrones de CD que requieren 220 o
inferior respecto al error CI.
Claims (3)
1. Un compuesto ftalocianina de fórmula (I):
en la que las cifras 1 a 16 alrededor del
esqueleto ftalocianina indican las posiciones de los átomos de
carbono, un átomo de oxígeno está unido al átomo de carbono en la
posición 1 ó 4, al carbono en la posición 5 u 8, al átomo de carbono
en la posición 9 ó 12, y al átomo de carbono en la posición 13 ó 16,
R^{1} es un grupo alquilo sustituido por un átomo de flúor
seleccionado del grupo compuesto por grupo trifluorometilo, grupo
pentafluoroetilo, grupo
heptafluoro-n-propilo, grupo
heptafluoro-iso-propilo y grupo
nonafluoro-n-butilo, R^{2} es un
grupo fenilo no sustituido o un grupo fenilo sustituido con un grupo
alquilo seleccionado del grupo compuesto por grupo fenilo, grupo
2-metilfenilo, grupo 4-metilfenilo,
grupo 2,5-dimetilfenilo, grupo
2,4-dimetilfenilo, grupo
2,4,6-trimetilfenilo, grupo
2,5-di-iso-propilfenilo
y grupo
2,5-di-tert-butilfenilo,
R^{3} es un grupo alquilo no sustituido, un grupo alquilo
sustituido por un átomo de flúor o un átomo de hidrógeno, en el que
dicho grupo alquilo no sustituido representado por R^{3} se
selecciona del grupo compuesto por grupo metilo, grupo etilo, grupo
n-propilo, grupo iso-propilo, grupo
n-butilo, grupo iso-butilo, grupo
sec-butilo, grupo tert-butilo, y
grupo pentilo, grupo hexilo, grupo heptilo y grupo octilo de cadena
lineal o ramificada, y en el que la fracción alquílica de dicho
grupo alquilo sustituido por un átomo de flúor representada por
R^{3} se selecciona del grupo compuesto por grupo metilo, grupo
etilo, grupo n-propilo, grupo
iso-propilo, grupo n-butilo, grupo
iso-butilo, grupo sec-butilo, grupo
tert-butilo, y grupo pentilo, grupo hexilo, grupo
heptilo y grupo octilo de cadena lineal o ramificada, y M representa
VO o
TiO.
2. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación
1, en el que -CR^{1}R^{2}R^{3} se selecciona del grupo
compuesto por
cuando M es
VO.
3. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación
1, en el que -CR^{1}R^{2}R^{3} es 40 y M es
TiO.
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