EP0829529B1 - Riech- und/oder Aromastoffe - Google Patents

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EP0829529B1
EP0829529B1 EP97115444A EP97115444A EP0829529B1 EP 0829529 B1 EP0829529 B1 EP 0829529B1 EP 97115444 A EP97115444 A EP 97115444A EP 97115444 A EP97115444 A EP 97115444A EP 0829529 B1 EP0829529 B1 EP 0829529B1
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EP
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fragrance
perfuming
aroma
fruity
acid
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EP0829529A3 (de
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Wilhelm Dr. Pickenhagen
Axel Dr. Schöning
Sabine Dr. Widder
Dirk Lauven
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Symrise AG
Original Assignee
Dragoco Gerberding and Co GmbH
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0061—Essential oils; Perfumes compounds containing a six-membered aromatic ring not condensed with another ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0007—Aliphatic compounds
    • C11B9/0011—Aliphatic compounds containing S

Definitions

  • the invention relates to the use of the known thiocarboxylic acids of the general formula I as a fragrance and / or flavoring (flavor).
  • R methyl, ethyl, propyl, phenyl
  • the invention further relates to fragrance and / or flavoring compositions, which by a content of thiocarboxylic acids of the general formula I Marked are.
  • the thiocarboxylic acids according to the invention can used both individually and in any combination with each other become.
  • Fragrances are said to have pleasant, as close to natural fragrances as possible have sufficient intensity and be able to smell cosmetic or to influence technical consumer goods. flavorings should be well tolerated, more popular with typical flavor components Remember food or even be identical to it and contribute to it can, the taste of food, orally administered medication and positively influence the like. Finding Fragrance and aroma substances that meet these requirements have proven to be Proven relatively expensive and regularly requires extensive Investigations, especially when interesting new fragrance notes or Flavors are aimed for.
  • Thioacetic acid is in the literature (Römpp Chemie Lexikon, Thieme Verlag Stuttgart, 9th edition, volume 6, p. 4585) as colorless to yellow air-smoking liquid described with a pungent, unpleasant smell, their vapors the eyes, the respiratory tract and the lungs as well as the Irritate and damage skin.
  • the other thiocarboxylic acids according to the invention have similar properties.
  • Thioacetic acid has so far been widely used as a reagent for introduction of sulfur in organic substances and was therefore also used in the synthesis of fragrances and flavors; in EP 369 668, US 4,886,897 and For example, US 4,285,984 is the synthesis of a fragrance or aroma described with the help of thioacetic acid. Given the noticeable unpleasant properties of thioacetic acid (see above) and given it was due to their considerable reactivity towards organic compounds but far from using it yourself as a fragrance or aroma.
  • the thiocarboxylic acids according to the invention are in each case coordinated low concentration - excellently suitable for use in flavors of all kinds Art. They have a sulphurous, tart or fruity fresh-fruity taste and are therefore particularly suitable for Use in fruit flavors, especially tropical fruit flavors such as grapefruit, Guava, mango, pineapple, passion fruit and the like. thioacetic is particularly suitable for use in grapefruit oil; here one can clear typification in the direction of tart, peeled, fruity (see also example 1 below).
  • Thiobutyric acid gives certain fragrance compositions a strawberry-like note
  • thiobenzoic acid conveys in certain fragrance compositions a fresh, fruity note with grapefruit accents.
  • the thiocarboxylic acids according to the invention can be mixed with the constituents customarily used for fragrance and flavoring compositions or added to such compositions.
  • the aim is always to set a proportion by weight (or correspondingly: an adjusted concentration) of the thiocarboxylic acid within the overall composition that is adapted to the desired olfactory or sensory effect.
  • a proportion by weight or correspondingly: an adjusted concentration
  • Favorable proportions by weight ( mass contents) are usually below 10 -4 and often in the range between 10 -6 and 5 x 10 -4 , but in particularly stored cases they can also exceed 10 -4 .
  • Flavor composition grapefruit A B para-cymene 0.30 0.30 beta-pinene 0.40 0.40 octanal 0.50 0.50 decanal 0.70 0.70 carveol 0.90 0.90 Grapefruit juice aroma oil 3 times 100.00 100.00 Orange oil terpenes 120.00 120.00 ethanol 777.20 769.20 Thioacetic acid 1% in ethanol 8.00 1,000.00 1,000.00
  • the aroma of the basic flavor composition (column A) is characterized by the addition of thioacetic acid (column B; 8 parts by weight of a 1% Solution in ethanol) significantly tart and fruity and therefore more typical the natural aroma of a grapefruit.
  • Perfume composition guava A B C D Aldehyde C 14 70,00 70,00 allyl caproate 8.00 8.00 Cassis Bourgeons Abs. 30% Migliol 5.00 5.00 coumarin 20.00 20.00 dihydromyrcenol 30.00 30.00 dimethylbenzylcarbinyl butyrate 65,00 65,00 Ethyl maltol 5.00 5.00 Frambinon crist.
  • the overall impression of the composition is more complex and can be described as softer / more voluminous.
  • Mango flavor composition A B Sulphurol 0.05 0.05 phenylethyl 2.00 2.00 cis-3-Hexenol 3.00 3.00 cis-3-hexenyl acetate 3.00 3.00
  • the aroma of the basic flavor composition A is obtained by adding Thioacetic acid (column B; 10 parts by weight of a 1% solution in triacetin) terpene, peel and tart fruity influenced.
  • the aroma of the basic composition A is due to the addition of thioacetic acid (Column B; 3 parts by weight of a 1% solution in ethanol) more sulphurous, terpene-fruity and more tropical.

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Description

Die Erfindung betrifft die Verwendung der bekannten Thiocarbonsäuren der allgemeinen Formel I als Riech- und/oder Aromastoff (Geschmackstoff).
Figure 00010001
   R = Methyl, Ethyl, Propyl, Phenyl
Die Erfindung betrifft ferner Riech- und/oder Aromastoffkompositionen, die durch einen Gehalt an Thiocarbonsäuren der allgemeinen Formel I gekennzeichnet sind. Dabei können die erfindungsgemäßen Thiocarbonsäuren sowohl einzeln als auch in beliebiger Kombination miteinander eingesetzt werden.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I können in der dem Fachmann bekannten Weise hergestellt werden; die Herstellungsverfahren sind in der Fachliteratur beschrieben.
Generell besteht ein beständiger Bedarf an synthetischen Riech- und Aromastoffen, die sich günstig und mit gleichbleibender Qualität herstellen lassen, bei längerer Lagerung möglichst auch im Kontakt mit anderen Stoffen stabil bleiben und erwünschte olfaktorische bzw. geschmackliche Eigenschaften haben. Riechstoffe sollen angenehme, möglichst naturnahe Duftnoten von ausreichender Intensität aufweisen und in der Lage sein, den Duft von kosmetischen oder technischen Konsumgütern vorteilhaft zu beeinflussen. Aromastoffe sollen gut verträglich sein, an typische Geschmackskomponenten beliebter Speisen erinnern oder sogar mit diesen identisch sein und dazu beitragen können, den Geschmack von Lebensmitteln, oral zu verabreichenden Medikamenten und dergleichen positiv zu beeinflussen. Das Auffinden von Riech- und Aromastoffen, die diesen Anforderungen entsprechen, hat sich als verhältnismäßig aufwendig erwiesen und erfordert regelmäßig umfangreiche Untersuchungen, insbesondere wenn interessante neuartige Duftnoten oder Geschmacksrichtungen angestrebt werden.
Die Suche nach geeigneten Riech- oder Aromastoffen wird für den Fachmann insbesondere durch folgende Sachverhalte erschwert:
  • Die Mechanismen der Duft- bzw. Aromaentwicklung sind nicht bekannt.
  • Eine quantitative Charakterisierung eines Duftes oder Aromas ist nicht möglich.
  • Die Zusammenhänge zwischen der Duft- und/oder Aromaentwicklung einerseits und der chemischen Struktur des Riech- und/oder Aromastoffs andererseits sind nicht hinreichend erforscht.
  • Häufig bewirken bereits geringfügige Änderungen am strukturellen Aufbau bekannter Riech- oder Aromastoffe starke Änderungen der olfaktorischen bzw. geschmacklichen Eigenschaften und beeinträchtigen die Verträglichkeit für den menschlichen Organismus.
Der Erfolg der Suche nach geeigneten Riech- oder Aromastoffen hängt deshalb häufig von der Intuition des Suchenden ab.
Thioessigsäure ist in der Literatur (Römpp Chemie Lexikon, Thieme Verlag Stuttgart, 9. Auflage, Band 6, S. 4585) als farblose bis gelbe, an der Luft rauchende Flüssigkeit mit stechendem, unangenehmem Geruch beschrieben, deren Dämpfe die Augen, die Atemwege und die Lunge sowie die Haut reizen und schädigen. Die übrigen erfindungsgemäßen Thiocarbonsäuren besitzen ähnliche Eigenschaften.
Angesichts dieser dem Fachmann bekannten Eigenschaften ist es eine Überraschung, daß die erfindungsgemäßen Thiocarbonsäuren jetzt - in für den menschlichen Organismus unschädlicher Verdünnung - als ausgezeichnete Riech- und Aromastoffe erkannt wurden.
Thioessigsäure wurde bisher zwar vielfach als Reagenz zur Einführung von Schwefel in organische Substanzen verwendet und fand somit auch Eingang in die Synthese von Duft- und Aromastoffen; in EP 369 668, US 4 886 897 und US 4 285 984 ist beispielsweise jeweils die Synthese eines Duft- oder Aromastoffes mit Hilfe von Thioessigsäure beschrieben. Angesichts der spürbaren unangenehmen Eigenschaften der Thioessigsäure (s.o.) und angesichts ihrer beträchtlichen Reaktivität gegenüber organischen Verbindungen lag es aber fern, sie selbst als Riech- oder Aromastoff einzusetzen.
Die erfindungsgemäßen Thiocarbonsäuren sind - in jeweils abgestimmter geringer Konzentration - vorzüglich geeignet zum Einsatz in Aromen der verschiedensten Art. Sie weisen einen schwefligen, herb-fruchtigen oder frisch-fruchtigen Geschmack auf und eignen sich daher besonders für den Einsatz in Fruchtaromen, insbesondere tropischen Fruchtaromen wie Grapefruit, Guave, Mango, Ananas, Passionsfrucht und dergleichen. Thioessigsäure ist besonders gut zur Verwendung in Grapefruitöl geeignet; hier kann eine deutliche Typisierung in Richtung herb-schaliger-fruchtiger ereicht werden (vgl. auch Beispiel 1 unten).
Geruchlich zeichnen sich ausreichend verdünnte Thioessig- und Thiopropionsäure durch eine natürlich-fruchtige oder schweflig-fruchtige Note aus, wie sie in vielen Duftstoffkompositionen (= Riechstoffkompositionen) erwünscht ist. Thiobuttersäure verleiht bestimmten Duftstoffkompositionen eine erdbeerartige Note, Thiobenzoesäure vermittelt in bestimmten Duftstoffkompositionen eine frisch-fruchtige Note mit Grapefruit-Akzenten.
Die erfindungsgemäßen Thiocarbonsäuren können mit den für Duft- und Geschmackstoffkompositionen üblicherweise verwendeten Bestandteilen vermischt bzw. solchen Kompositionen zugesetzt werden. Das Ziel ist dabei immer die Einstellung eines an den gewünschten olfaktorischen oder sensorischen Effekt angepaßten Gewichtsanteils (oder entsprechend: einer angepaßten Konzentration) der Thiocarbonsäure innerhalb der Gesamtkomposition. Günstige Gewichtsanteile (= Massengehalte) liegen normalerweise unterhalb von 10-4 und häufig im Bereich zwischen 10-6 und 5 x 10-4, in besonders gelagerten Fällen können sie aber auch 10-4 übersteigen.
Nachfolgend wird die Erfindung anhand einiger ausgewählter Beispiele näher erläutert. Jeweils ausgehend von typischen Grundkompositionen wird dabei der Effekt beschrieben, den der Zusatz bzw. die Beimischung der erfindungsgemäßen Thiocarbonsäuren mit sich bringt. Die beschriebenen olfaktorischen und sensorischen Effekte stellen sich in ähnlicher Weise auch bei anderen typischen Grundkompositionen ein, insbesondere bei anderen tropischen Aromen und Duftstoffen.
Die in den Beispielen genannten Mengen sind jeweils "Gewichtsteile".
Beispiel 1
Geschmackstoffkomposition Grapefruit: A B
para-Cymol 0,30 0,30
beta-Pinen 0,40 0,40
Octanal 0,50 0,50
Decanal 0,70 0,70
Carveol 0,90 0,90
Grapefruitsaftaromaöl 3-fach 100,00 100,00
Orangenöl Terpene 120,00 120,00
Ethanol 777,20 769,20
Thioessigsäure 1 % in Ethanol 8,00
1.000,00 1.000,00
Das Aroma der Geschmackstoff-Grundkomposition (Spalte A) wird durch den Zusatz von Thioessigsäure (Spalte B; 8 Gewichtsteile einer 1%igen Lösung in Ethanol) deutlich herb-fruchtiger und entspricht dadurch typischer dem natürlichen Aroma einer Grapefruit.
Beispiel 2
Duftstoffkomposition Guave: A B C D
Aldehyd C 14 70,00 70,00
Allylcapronat 8,00 8,00
Cassis Bourgeons Abs. 30 % Migliol 5,00 5,00
Cumarin 20,00 20,00
Dihydromyrcenol 30,00 30,00
Dimethylbenzylcarbinylbutyrat 65,00 65,00
Ethyl Maltol 5,00 5,00
Frambinon crist. 10,00 10,00
Guave 10875 N 20,00 20,00
Heliotropin 30,00 30,00
Hexenylacetat cis-3 10,00 10,00
Hexylbutyrat 8,00 8,00
Hexylzimtaldehyd 160,00 160,00
Hivertal 10,00 10,00
Indol 3,00 3,00
Iridon-beta 65,00 65,00
Linalool 130,00 130,00
Methyloctincarbonat 1,00 1,00
Orangenöl Guinea 150,00 150,00
Phenylacetaldehyd 50% in Dipropylenglykol 10,00 10,00
Phenylethylalkohol 100,00 100,00
Phenylethylisobutyrat 40,00 40,00
Rosenoxyd-L 5,00 5,00
Styrolacetat 12,00 12,00
Zimtalkohol 30,00 30,00
Thiocarbonsäure gem. Formel I 1% in DEP 3,00
997,00 1000,00
Beispiel 2 B:   Der Geruch der Duftstoff-Grundkomposition A wird durch den Zusatz von Thioessigsäure (Spalte B; R = Methyl; 3 Gewichtsteile einer 1%igen Lösung in Diethylphtalat) deutlich schweflig-fruchtiger, wobei der natürliche Geruch einer Guave betont wird.
Beispiel 2 C:   Der Duft der Duftsstoff-Grundkomposition A gewinnt durch den Zusatz von Thiobuttersäure (Spalte C; R = Propyl; 3 Gewichtsteile einer 1%igen Lösung in Diethylphtalat) eine zunehmende Intensität der erdbeerartigen Noten. Der Gesamteindruck der Komposition ist komplexer und als weicher/voluminöser zu beschreiben.
Beispiel 2 D:   Der Duft der Duftstoff-Grundkomposition A wird durch den Zusatz von Thiobenzoesäure (Spalte D; R = Phenyl; 3 Gewichtsteile einer 1%igen Lösung in Diethylphtalat) deutlich frisch-fruchtiger und bekommt eine stärkere Kopfnote, die Grapefruitaspekte aufweist.
Beispiel 3
Geschmackstoffkomposition Mango: A B
Sulphurol 0,05 0,05
Phenylethylalkohol 2,00 2,00
cis-3-Hexenol 3,00 3,00
cis-3-Hexenylacetat 3,00 3,00
Gamma-Decalacton 10,00 10,00
Ethylbutyrat 10,00 10,00
Myrcen 15,00 15,00
2,5-Dimethyl-4-hydroxy-3(2H)furanon 20,00 20,00
15 % in Propylenglycol
Triacetin 936,95 926,95
Thioessigsäure 1 % in Triacetin 10,00
1.000,00 1.000,00
Das Aroma der Geschmackstoff-Grundkomposition A wird durch den Zusatz von Thioessigsäure (Spalte B; 10 Gewichtsteile einer 1 %igen Lösung in Triacetin) terpeniger, schaliger und herb-fruchtiger beeinflußt.
Beispiel 4
Geschmackstoffkomposition Guave A B
Maltol 4,50 4,50
beta-Ionon 0,20 0,20
cis-3-Hexenol 0,50 0,50
Hexenylisovalerat 1,00 1,00
Cinnamylacetat 2,00 2,00
-Undecalacton 2,00 2,00
Limonen 4,00 4,00
Ethylacetat 6,00 6,00
Propylenglykol 979,80 976,80
Thioessigsäure 1 % in Ethanol 3,00
1.000,00 1.000,00
Das Aroma der Grundkomposition A wird durch den Zusatz von Thioessigsäure (Spalte B; 3 Gewichtsteile einer 1 %igen Lösung in Ethanol) schwefliger, terpenig-fruchtiger und wirkt tropischer.

Claims (3)

  1. Verwendung von Thiocarbonsäuren der allgemeinen Formel I als Riechund/oder Aromastoff.
    Figure 00080001
       R = Methyl, Ethyl, Propyl, Phenyl
  2. Riech- und/oder Aromastoffkomposition, dadurch gekennzeichnet, daß sie einen Gehalt an einer oder mehreren Thiocarbonsäuren der allgemeinen Formel I aufweist.
  3. Riech- und/oder Aromastoffkomposition nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß der Massengehalt an Thiocarbonsäuren der allgemeinen Formel unterhalb von 10-4 liegt.
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