DE19637781A1 - Riech- und/oder Aromastoffe - Google Patents

Riech- und/oder Aromastoffe

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Axel Dr Schoening
Sabine Dr Widder
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    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
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    • C11B9/0061—Essential oils; Perfumes compounds containing a six-membered aromatic ring not condensed with another ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description

Die Erfindung betrifft die Verwendung der bekannten Thiocarbonsäuren der allgemeinen Formel I als Riech- und/oder Aromastoff (Geschmacksstoff).
Die Erfindung betrifft ferner Riech- und/oder Aromastoffkompositio­ nen, die durch einen Gehalt an Thiocarbonsäuren der allgemeinen Formel I gekennzeichnet sind. Dabei können die erfindungsgemäßen Thiocarbonsäuren sowohl einzeln als auch in beliebiger Kombination miteinander eingesetzt werden.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I können in der dem Fachmann bekannten Weise hergestellt werden; die Herstellungsverfahren sind in der Fachliteratur beschrieben.
Generell besteht ein beständiger Bedarf an synthetischen Riech- und Aromastoffen, die sich günstig und mit gleichbleibender Qualität herstellen lassen, bei längerer Lagerung möglichst auch im Kontakt mit anderen Stoffen stabil bleiben und erwünschte olfaktorische bzw. geschmackliche Eigenschaf­ ten haben. Riechstoffe sollen angenehme, möglichst naturnahe Duftnoten von ausreichender Intensität aufweisen und in der Lage sein, den Duft von kos­ metischen oder technischen Konsumgütern vorteilhaft zu beeinflussen. Aroma­ stoffe sollen gut verträglich sein, an typische Geschmackskomponenten be­ liebter Speisen erinnern oder sogar mit diesen identisch sein und dazu bei­ tragen können, den Geschmack von Lebensmitteln, oral zu verabreichenden Me­ dikamenten und dergleichen positiv zu beeinflussen. Das Auffinden von Riech- und Aromastoffen, die diesen Anforderungen entsprechen, hat sich als verhältnismäßig aufwendig erwiesen und erfordert regelmäßig umfangreiche Untersuchungen, insbesondere wenn interessante neuartige Duftnoten oder Geschmacksrichtungen angestrebt werden.
Die Suche nach geeigneten Riech- oder Aromastoffen wird für den Fach­ mann insbesondere durch folgende Sachverhalte erschwert:
  • - Die Mechanismen der Duft- bzw. Aromaentwicklung sind nicht bekannt.
  • - Eine quantitative Charakterisierung eines Duftes oder Aromas ist nicht möglich.
  • - Die Zusammenhänge zwischen der Duft- und/oder Aromaentwicklung einer­ seits und der chemischen Struktur des Riech- und/oder Aromastoffs andererseits sind nicht hinreichend erforscht.
  • - Häufig bewirken bereits geringfügige Änderungen am strukturellen Aufbau bekannter Riech- oder Aromastoffe starke Änderungen der olfaktorischen bzw. geschmacklichen Eigenschaften und beeinträchtigen die Verträglichkeit für den menschlichen Organismus.
Der Erfolg der Suche nach geeigneten Riech- oder Aromastoffen hängt deshalb häufig von der Intuition des Suchenden ab.
Thioessigsäure ist in der Literatur (Römpp Chemie Lexikon, Thieme Verlag Stuttgart, g. Auflage, Band 6, S. 4585) als farblose bis gelbe, an der Luft rauchende Flüssigkeit mit stechendem, unangenehmem Geruch be­ schrieben, deren Dämpfe die Augen, die Atemwege und die Lunge sowie die Haut reizen und schädigen. Die übrigen erfindungsgemäßen Thiocarbonsäuren besitzen ähnliche Eigenschaften.
Angesichts dieser dem Fachmann bekannten Eigenschaften ist es eine Überraschung, daß die erfindungsgemäßen Thiocarbonsäuren jetzt - in für den menschlichen Organismus unschädlicher Verdünnung - als ausgezeichnete Riech- und Aromastoffe erkannt wurden.
Thioessigsäure wurde bisher zwar vielfach als Reagenz zur Einführung von Schwefel in organische Substanzen verwendet und fand somit auch Eingang in die Synthese von Duft- und Aromastoffen; in EP 369 668, US 4 886 897 und US 4 285 984 ist beispielsweise jeweils die Synthese eines Duft- oder Aro­ mastoffes mit Hilfe von Thioesslgsäure beschrieben. Angesichts der spürba­ ren unangenehmen Eigenschaften der Thioessigsäure (s. o.) und angesichts ihrer beträchtlichen Reaktivität gegenüber organischen Verbindungen lag es aber fern, sie selbst als Riech- oder Aromastoff einzusetzen.
Die erfindungsgemäßen Thiocarbonsäuren sind - in jeweils abgestimmter geringer Konzentration - vorzüglich geeignet zum Einsatz in Aromen der ver­ schiedensten Art. Sie weisen einen schwefligen, herb-fruchtigen oder frisch-fruchtigen Geschmack auf und eignen sich daher besonders für den Einsatz in Fruchtaromen, insbesondere tropischen Fruchtaromen wie Grape­ fruit, Guava, Mango, Ananas, Passionsfrucht und dergleichen. Thioessigsäure ist besonders gut zur Verwendung in Grapefruitöl geeignet; hier kann eine deutliche Typisierung in Richtung herb-schaliger-fruchtiger ereicht werden (vgl. auch Beispiel 1 unten).
Geruchlich zeichnen sich ausreichend verdünnte Thioessig- und Thio­ propionsäure durch eine natürlich-fruchtige oder schweflig-fruchtige rote aus, wie sie in vielen Duftstoffkompositionen (Riechstoffkompositionen) erwünscht ist. Thiobuttersäure verleiht bestimmten Duftstoffkompositionen eine erdbeerartige Note, Thiobenzoesäure vermittelt in bestimmten Duft­ stoffkompositionen eine frisch-fruchtige Note mit Grapefruit-Akzenten.
Die erfindungsgemäßen Thiocarbonsäuren können mit den für Duft- und Geschmacksstoffkompositionen üblicherweise verwendeten Bestandteilen ver­ mischt bzw. solchen Kompositionen zugesetzt werden. Das Ziel ist dabei Immer die Einstellung eines an den gewünschten olfaktorischen oder sensori­ schen Effekt angepaßten Gewichtsanteils (oder entsprechend: einer angepaß­ ten Konzentration) der Thiocarbonsäure innerhalb der Gesamtkomposition. Günstige Gewichtsanteile (= Massengehalte) liegen normalerweise unterhalb von 10-4 und häufig im Bereich zwischen 10-6 und 5 × 10-4, in besonders gelagerten Fällen können sie aber auch 10-4 übersteigen.
Nachfolgend wird die Erfindung anhand einiger ausgewählter Beispiele näher erläutert. Jeweils ausgehend von typischen Grundkompositionen wird dabei der Effekt beschrieben, den der Zusatz bzw. die Beimischung der er­ findungsgemäßen Thiocarbonsäuren mit sich bringt. Die beschriebenen ol­ faktorischen und sensorischen Effekte stellen sich in ähnlicher Weise auch bei anderen typischen Grundkompositionen ein, insbesondere bei anderen tro­ pischen Aromen und Duftstoffen.
Die in den Beispielen genannten Mengen sind jeweils "Gewichtsteile".
Beispiel 1
Das Aroma der Geschmacksstoff-Grundkomposition (Spalte A) wird durch den Zusatz von Thioessigsäure (Spalte B; 8 Gewichtsteile einer 1%igen Lösung in Ethanol) deutlich herb-fruchtiger und entspricht dadurch typi­ scher dem natürlichen Aroma einer Grapefruit.
Beispiel 2 Beispiel 2B
Der Geruch der Duftstoff-Grundkomposition A wird durch den Zusatz von Thioessigsäure (Spalte B; R : Methyl; 3 Gewichtsteile einer 1%igen Lösung in Diethylphtalat) deutlich schweflig-fruchtiger, wobei der natürliche Geruch einer Guave betont wird.
Beispiel 2C
Der Duft der Duftsstoff-Grundkomposition A gewinnt durch den Zusatz von Thiobuttersäure (Spalte C; R : Propyl; 3 Gewichtsteile einer 1%igen Lösung in Diethylphtalat) eine zunehmende Intensität der erdbeer­ artigen Noten. Der Gesamteindruck der Komposition ist komplexer und als weicher/voluminöser zu beschreiben.
Beispiel 2D
Der Duft der Duftstoff-Grundkomposition A wird durch den Zusatz von Thiobenzoesäure (Spalte D; R : Phenyl; 3 Gewichtsteile einer 1%igen Lösung in Diethylphtalat) deutlich frisch-fruchtiger und bekommt eine stärkere Kopfnote, die Grapefruitaspekte aufweist.
Beispiel 3
Das Aroma der Geschmackstoff-Grundkomposition A wird durch den Zusatz von Thioessigsäure (Spalte B; 10 Gewichtsteile einer 1%igen Lösung in Triace­ tin) terpeniger, schaliger und herb-fruchtiger beeinflußt.
Beispiel 4
Das Aroma der Grundkomposition A wird durch den Zusatz von Thioessigsäure (Spalte B; 3 Gewichtsteile einer 1%igen Lösung in Ethanol) schwefliger, terpenig-fruchtiger und wirkt tropischer.

Claims (3)

1. Verwendung von Thiocarbonsäuren der allgemeinen Formel I als Riech- und/oder Aromastoff.
2. Riech- und/oder Aromastoffkomposition, dadurch gekennzeichnet, daß sie einen Gehalt an einer oder mehreren Thiocarbonsäuren der all­ gemeinen Formel I aufweist.
3. Riech- und/oder Aromastoffkomposition nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß der Massengehalt an Thiocarbonsäuren der all­ gemeinen Formel unterhalb von 10-4 liegt.
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