EP0014852A1 - Verfahren zum kontinuierlichen oder halbkontinuierlichen Färben von Mischungen aus Cellulosefasern und synthetischen Polyamidfasern mit Azo-Entwicklungsfarbstoffen - Google Patents
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- EP0014852A1 EP0014852A1 EP80100348A EP80100348A EP0014852A1 EP 0014852 A1 EP0014852 A1 EP 0014852A1 EP 80100348 A EP80100348 A EP 80100348A EP 80100348 A EP80100348 A EP 80100348A EP 0014852 A1 EP0014852 A1 EP 0014852A1
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-
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Definitions
- the present invention relates to a process for the continuous or semi-continuous, single-bath, uniform tone-in-tone dyeing of textile fabrics or knitted fabrics from mixtures of cellulose fibers and synthetic polyamide fibers by a block dyeing technique with a coupling component and a diazo component in the form of a stabilized diazonium compound Insoluble azo dyes produced on the fiber by applying the dye components together under alkaline conditions and the dye development being brought about by the action of acid.
- the dyeing of synthetic polyamide fibers with development dyes is also known, but has never been of great importance because of the process steps to be used, which include a change of liquor.
- the polyamide fiber material with a liquor of an alkaline solute "Naphthol" and a stabilized by T riazin realise not couplable water-insoluble diazonium compound dyed in the form of a fine dispersion for a pull-out procedure, and then the dye coupling after cleavage of the stabilizing moiety of the two Components brought about by treatment in a hot development bath containing sulfuric acid.
- stretch cords - a textile article made of polyurethane threads spun with synthetic polyamide threads and cotton - in practice referred to as stretch cords - has become increasingly important. Because of the tightness of the polyamide encapsulation, the polyurethane fiber itself does not need to be dyed, provided the polyamide threads can be dyed tone-on-tone with the cotton pile.
- a water-soluble diazoamino compound composed of a diazotized, aromatic or heterocyclic amine and cyanamide is used as the diazo component in that both dye components are dissolved in an aqueous, alcohol-containing liquor at from 60 ° to 70 ° C. Pads textile and that this primer is damped immediately after padding and before the acid treatment necessary to release the diazonium compound and coupling without intermediate drying.
- the fiber material has previously been padded close to the cooking temperature in order to reduce the substantivity of the "naphthols" and to obtain the same colors. If you use this temperature to dye polyamide-cellulose fiber mixtures, you get false stains because it is not possible to apply the dye components evenly to both types of fiber.
- the coupling component and the “diazo salt” are dissolved in accordance with the dissolving instructions of the manufacturers and added to the padding liquor which is 60 ° to 70 ° C. and which contains the customary chemicals.
- the fiber mixtures themselves are padded at 60 ° to 70 ° C on one of the usual padding pad machines with 60 to 100% liquor absorption (based on the weight of the dry goods).
- the primed textile is steamed without prior drying. Steaming is carried out at temperatures of 101 ° to 107 ° C., preferably 103 ° to 105 ° C., and at steaming times of 30 seconds to 5 minutes, preferably shorter, namely 30 seconds to 2 minutes. If an HT damper is present, the goods can also be steamed at 120 ° to 135 ° C. for 30 to 120 seconds without the result of the tone-in-tone coloring being impaired.
- the dye components for the new process are the Color Index, 3rd edition 1971, as Azoic Coupling Components ("Naphthole”) and the diazoamino compounds obtained by reaction with cyanamide of the diazotized chemical compounds listed as Azoic Diazo Components ("Diazo salts”) in question.
- naphthols are preferred for the block process as the low to medium substantive products used.
- the new process can be used for any type of blended fabrics and blended fabrics made of cellulose and polyamide fibers in any mixing ratio.
- the main thing is to dye stretch cord fabrics and knitted fabrics for outerwear, such as nickies and tracksuits.
- the percent (%) designation used in the following exemplary embodiments of information about the composition of the fiber mixture or for the strength of the chemicals relates to “percent by weight”.
- Solution 2 is then stirred into the bath batch and this is filled up with water at 70 ° C. to a volume of 200 liters.
- padding is carried out at 70 ° C. and with 70% liquor absorption (based on the weight of the dry goods) the dyed goods and steams them immediately after padding, without intermediate drying, for 2 minutes at 105 ° C.
- a textile material dyed evenly brick red in the proportions of polyamide fiber and cotton is obtained. If the stretch cord is bent up along a rib, the polyamide fiber that appears shows the same color and depth as the cotton pile.
- Solution 2 is then stirred into the bath batch and this is filled up with water at 60 ° C. to a volume of 300 liters.
- the cord is padded at 60 ° C and with 70% liquor absorption (from the weight of the goods).
- the damp tissue is steamed for 4 minutes at 102 ° C.
- the development of the azo dye on the fiber is carried out by padding the material to be dyed with an 80 ° C. acid solution
- the cord is padded with 100% liquor absorption of the product weight, then subjected to an air passage of 30 seconds at room temperature and the dyeing obtained in this way is rinsed in the first box of a wide-angle washing machine with water at 70 ° C. Finally, the colored goods are soaped in the remaining boxes of the wide-width washing machine in accordance with Example 1.
- a full, clear orange dyeing of the cord is obtained with very good tone-on-tone dyeing of polyamide and cotton fibers.
- the dye material is then dried at 110 ° C for better dye utilization.
- the fabric is padded at 60 ° C and 70% liquor absorption (based on the weight of the goods) and then steamed - without drying - at 125 ° C for 30 seconds.
- the dye is developed on a wide washing machine with an aqueous bath with the addition of at 80 ° C.
- the rest of the treatment is carried out as in Example 1.
- a uniform scarlet dyeing with good tone-on-tone dyeing of cotton pile and the polyamide wound around the polyurethane threads are obtained.
- the stretch properties of the goods are not affected in any way.
- Dye 270 kg of a mixture of polyamide fiber and cotton in a ratio of 20:80. With a planned fleet intake of 70%, 190 1 block fleet + 30 1 chassis filling 220 1 fleet are required.
- a) is stirred into b) and the bath mixture is filled with water at 70 ° C. to a total volume of 220 l.
- the textile goods After padding the textile goods at 70 ° C and 70% liquor absorption (by the weight of the goods), they are steamed for 3 minutes at 102 ° C while wet and then the dye is developed with the same additives as in Example 1 and the dyed goods are post-treated.
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Abstract
Mischungen aus Cellulose- und synthetischen Polyamid-Fasern werden kontinuierlich oder halbkontinuierlich Ton-in-Ton gefärbt, wenn man das Textilgut unter alkalischen Bedingungen mit einer eine gelöste Kupplungskomponente sowie eine gelöste, mittels Cyanamid stabilisierte Diazonium-Verbindung enthaltenden, wäßrigen/ alkoholhaltigen Flotte von 60 - 70°C klotzt, diese noch feuchte Grundierung unmittelbar danach dämpft, und wenn man die Entwicklung des unlöslichen Azofarbstoffes auf Faser durch Säurebehandlung mit einem frischen Bad herbeiführt.
Description
- Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zum kontinuierlichen oder halbkontinuierlichen, einbadigen, gleichmäßigen Ton-in-Ton-Färben von textilen Geweben oder Gewirken aus Mischungen von Cellulosefasern und synthetischen Polyamidfasern nach einer Methode der Klotzfärbetechnik mit aus Kupplungskomponente und Diazokomponente in Form einer stabilisierten Diazonium-Verbindung auf der Faser erzeugten unlöslichen Azofarbstoffen, indem die Farbstoffkomponenten gemeinsam unter alkalischen Bedingungen aufgebracht werden und die Farbstoffentwicklung durch Säureeinwirkung herbeigeführt wird.
- Kontinuierliche Methoden zum Färben von textilen Artikeln mit sogenannten Entwicklungsfarbstcffen nach der Eisrarbentechnik sind hinlänglich bekannt. Sie basieren allesamt auf dem Frinzip, den unlöslichen Farbstoff aus zwei relativ kleinen, löslichen und gut diffundierenden Teilstücken auf der Faser zusammenzusetzen.
- Unter diesen Arbeitsweisen nimmt ein Einbad-Verfahren zur Erzeugung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen auf Cellulosefasern eine Sonderstellung ein, in dem neben einer Kupplungskomponente (im folgenden kurz "Naphthol" genannt) eine in Form einer durch Umsetzung des diazotierten Amins mit Cyanamid stabilisierte und dadurch nicht ohne weiteres kupplungsfähige Diazonium-Verbindung (im folgenden kurz "Diazo-Salz" genannt) auf die Ware geklotzt wird und wobei nachfolgend durch eine Säurebehandlung die kupplungsfähige Diazonium-Verbindung wieder freigesetzt sowie zur Kupplung mit dem "Naphthol" gebracht wird. Dieses Verfahren, welches keine Diazotierung auf der Faser erfordert und sich aus diesem Anlaß anwendungstechnisch einfacher stellt als die klassische Färbeweise auf Baumwolle, ist in der DE-PS 1 262 957 beschrieben und wird auch in der Informationsschrift der Hoechst Aktiengesellschaft "Technischer Rat aus Hoechst" / Textil Nr. 224 für die Durchführung in der Praxis erläutert.
- Das Färben von synthetischen Polyamidfasern mit Entwicklungsfarbstoffen ist ebenfalls bekannt, hat aber wegen der anzuwendenden Verfahrensschritte, die einen Flottenwechsel einschließen, nie große Bedeutung erlangt. Dabei wird das Polyamidfasermaterial mit einer Flotte aus einem alkalisch gelösten "Naphthol" und einer durch Triazinbildung stabilisierten, nicht kupplungsfähigen, wasserunlöslichen Diazonium-Verbindung in Form einer Feindispersion nach einem Auszieh-Verfahren gefärbt und sodann wird nach Abspaltung des stabilisierenden Restes die Farbstoffkupplung der beiden Komponenten durch eine Behandlung in einem heißen, Schwefelsäure enthaltenden Entwicklungsbad herbeigeführt.
- Mischungen aus solchen Polyamidfasern und Cellulosefasern können nach der Eisfarbentechnik nur auf umständlichem Weg gefärbt werden, indem man den zuvor beschriebenen Auszieh-Prozeß unter gemeinsamem Einsatz von "Naphthol" und der dort genannten stabilisierten, wasserunlöslichen Diazonium-Verbindung mit der alt hergebrachten Färbeweise für Baumwolle kombiniert. In diesem Falle wird vor der Behandlung mit Schwefelsäure - zur Farbstoffbildung (aus "Naphthol" und dem "Diazo-Salz") auf der Polyamidfaserkomponente - der Farbton auf dem Cellulosefaseranteil der Mischung durch Entwickeln (aus dem "Naphthol") mit einer zusätzlichen, kupplungsfähigen Diazonium-Verbindung - mit möglichst dem gleichen aromatischen Amin als Basis - erzeugt. Siehe dazu Melliand Textilberichte 40/1959, Nr. 3, Seiten 295-300 und die Informationsschrift der Hoechst Aktiengesellschaft Hoe 2314 " (R) Ofna-perl Salz BBA".
- Eine kontinuierliche oder halbkontinuierliche Arbeitsweise zum gleichzeitigen Färben beider Faserarten ist dagegen nicht bekannt.
- In neuerer Zeit hat ein textiler Artikel aus mit synthetischen Polyamidfäden umsponnenen Polyurethanfäden und Baumwolle - in der Praxis als Stretchcord bezeichnet - zunehmende Bedeutung erlangt. Dabei braucht - wegen der Dichtheit der Polyamidumspinnung - die Polyurethanfaser selbst nicht mitgefärbt zu werden, sofern es gelingt, die Polyamidfäden Ton-in-Ton mit dem Baumwollflor zu färben.
- Es war also für die vorliegende Erfindung die Aufgabe gestellt, unter Verwendung von'Kupplungs- und Diazonium-Komponenten aus der Eisfarbentechnik Mischungen, die Polyamidfasern und Cellulosefasern enthalten, in einem Kontinue- oder Halbkontinue-Verfahren gleichmäßig sowie aus einem Färbebad zu färben.
- Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß man als Diazokomponente eine wasserlösliche Diazoaminoverbindung aus einem diazotierten, aromatischen oder heterocyclischen Amin und Cyanamid verwendet, daß man beide Farbstoffkomponenten gelöst in einer wäßrigen, alkoholhaltigen Flotte bei Temperaturen von 60° bis 70°C auf das Textilgut aufklotzt, und daß man diese Grundierung unmittelbar nach dem Klotzen sowie vor der zur Freisetzung der Diazonium-Verbindung und Kupplung notwendigen Säurebehandlung ohne Zwischentrocknung dämpft.
- Das im Zuge des erfindungsgemäßen Verfahrens erzielte färberische Ergebnis konnte aber nicht ohne weiteres erwartet werden:
- Es war für den Fachmann überraschend, daß durch die einfache Maßnahme, die beiden Farbstoffkomponenten bei 60° bis 70°C zu klotzen und das so geklotzte Färbegut noch in feuchtem Zustand zu dämpfen, sich eine derart gute Verteilung dieser Komponenten in den Polyamid- und Cellulosefaseranteilen erreichen läßt, daß nach der Säurebehandlung eine Ton-in-Ton-Färbung beider Faserarten resultiert.
- Bei den bekannten Kontinue- oder Halbkontinue-Prozessen der Eisfarbentechnik hat man bisher das Fasermaterial nahe bei Kochtemperatur geklotzt, um die Substantivität der "Naphthole" herabzusetzen und endengleiche Färbungen zu erhalten . Wendet man diese Temperatur zum Färben von Polyamid-Cellulosefaser-Mischungen an, erhält man Fehlfärbungen, weil es nicht gelingt, die Farbstoffkomponenten gleichmäßig auf beide Faserarten zu applizieren.
- Auch Bemühungen, lediglich das "Naphthol" gleichmäßig auf das Färbegut aus solchen Fasermischungen aufzubringen, mit dem Ziel, beim Kuppeln mit kupplungsfähiger Diazonium-Verbindung dann gleichmäßige Färbungen zu erzeugen, sind fehlgeschlagen. Sie führten nur zur Färbung des Cellulosefaseranteils der Ware.
- Klotzt man "Naphthol" und "Diazo-Salz" gemeinsam bei 60° bis 70°C auf das Fasergemisch und versucht die gleichmäßige Verteilung dieser aufgebrachten Farbstoffkomponenten durch eine Zwischentrocknung zu erzielen, so erhält man ebenfalls eine stark die Cellulosefaser bevorzugende Färbung.
- Nur das Zusammenwirken der drei Faktoren
- a) Verwendung der mit Cyanamid stabilisierten DiazoniumVerbindungen,
- b) Klotzen bei 60° bis 70°C und
- c) Dämpfen vor der Farbstoffentwichlung
- Es ist damit erstmalig gelungen, Polyamid-Cellulosefaser-Mischungen einbadig mit auf den Fasern erzeugten Azofarbstoffen nach einer Klotzmethode der Eisfarbentechnik zu färben. Diese Einbad-Methode bietet gegenüber bisherigen Verfahrensweisen zum Färben solcher Artikel außerdem Vorteile im Hinblick auf den Energiebedarf sowie den Wasserverbrauch und damit zusammenhängend auch den Abwasseranfall.
- Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens werden die Kupplungskomponente und das "Diazo-Salz" entsprechend den Lösevorschriften der Hersteller gelöst und der 60° bis 70°C warmen Klotzflotte, welche die üblichen Chemikalien enthält, zugesetzt.
- Die Mitverwendung eines sonst üblichen Schutzkolloids auf Basis von Sulfitablauge unterbleibt, um unter den Bedingungen des neuen Verfahrens eine Schädigung des "Diazosalzes" zu vermeiden. Um die Endengleichkeit der Färbungen beim Klotzen, bei der sonst ungewöhnlichen Klotztemperatur (60°bis 70°C), sicherzustellen, werden der Klotzflotte vorteilhaft 20 bis 100 cm3/1 Äthanol zugesetzt.
- Das Klotzen der Fasermischungen selbst erfolgt bei 60° bis 70°C auf einer der üblichen Foulard-Klotzmaschinen mit 60 bis 100 % Flottenaufnahme (bezogen auf das Gewicht der trockenen Ware).
- Unmittelbar anschließend an das Klotzen, d.h. ohne vorhergehendes Zwischentrochnen, wird das grundierte Textilgut gedämpft. Man dämpft bei Temperaturen von 101° bis 107°C, vorzugsweise 103° bis 105°C, und bei Dämpfzeiten von 30 Sekunden bis 5 Minuten, vorzugsweise kürzer, nämlich 30 Sekunden bis 2 Minuten. Bei Vorhandensein eines HT-Dämpfers kann die Ware auch 30 bis 120 Sekunden bei 120° bis 135°C gedämpft werden, ohne daß das Ergebnis der Ton-in-Ton-Färbung beeinträchtigt wird.
- Nach dem Dämpfen erfolgt in einem frischen Bad die Säurebehandlung des mit den Farbstoffkomponenten behandelten Fasermaterials zur Herbeiführung der Kupplungsfähigkeit des "Diazo-Salzes" und Farbstoffkupplung nach einer der drei üblichen Methoden:
- kontinuierlich durch Klotzen mit der Säure oder durch eine Säurepassage in einer Breitwaschmaschine, oder halbkontinuierlich im Jigger.
- Bei Einsatz von nach den Angaben der Farbstoffhersteller als niedrig-substantiv bezeichneten "Naphtholen" kann eine nach dem Dämpfen folgende Trocknung des Färbeguts die Farbausbeute noch erhöhen.
- Als Farbstoffkomponenten für das neue Verfahren kommen die im Colour Index, 3. Auflage 1971, als Azoic Coupling Components ("Naphthole") und die durch Umsetzung mit Cyanamid erhaltenen Diazoaminoverbindungen der diazotierten als Azoic Diazo Components ("Diazo-Salze") aufgelisteten chemischen Verbindungen in Frage.
- Von den "Naphtholen" werden für das Klotzverfahren vorzugsweise die niedrig bis mittelsubstantiven Produkte eingesetzt.
- Es sind dies vor allem die
- Azoic Coupling Component 2 mit der C.I.-Nr. 37 505
- Azoic Coupling Component 18 mit der C.I.-Nr. 37 520
- Azoic Coupling Component 20 mit der C.I.-Nr. 37 530
- Azoic Coupling Component 4 mit der C.I.-Nr. 37 560
- Azoic Coupling Component 12 mit der C.I.-Nr. 37 550.
- Von den erfindungsgemäß vorzugsweise geeigneten "Diazo-Salzen" befinden sich im Handel die Abkömmlinge von:
- Azoic Diazo Component 2 mit der C.I.-Nr. 37 005
- Azoic Diazo Component 46 mit der C.I.-Nr. 37 080
- Azoic Diazo Component 5 mit der C.I.-Nr. 37 125
- Azoic Diazo Component 32 mit der C.I.-Nr. 37 090
- Azoic Diazo Component 11 mit der C.I.-Nr. 37 085.
- Das neue Verfahren kann für jede Art von Mischgeweben und Mischgewirken aus Cellulose- und Polyamidfasern in jedem Mischungsverhältnis, angewendet werden. In der Hauptsache werden damit Stretchcordgewebe und Gewirke für Oberbekleidung, wie Nickis und Trainingsanzüge, gefärbt.
- Die in den nachfolgenden Ausführungsbeispielen verwendete Prozent(%)-Bezeichnung von Angaben über die Zusammensetzung der Fasermischung bzw. für die Stärke der Chemikalien beziehen sich auf "Gewichtsprozent".
- Zum Färben einer Partie von 230 kg eines Stretchcords mit der Zusammensetzung aus ca. 80 % Baumwolle und 20 % synthetischen Polyamidfasern bereitet man 200 1 einer Klotzflotte wie folgt:
- Lösung 1: Man löst in 70 1 Wasser von 70°C 400 g Oleylmethyltaurin und danach 8,8 kg der Cyanamid-Verbindung aus dem Diazoniumsalz von Azoic Diazo Component46 mit der C.I.-Nr. 37 080.
- Lösung 2: Entsprechend der sogenannten Kaltlösevorschrift werden, jedoch ohne Formaldehydzusatz, bei50°C 4 kg von Azoic Coupling Component 12 mit der C.I.-Nr. 37 550 mit einer Mischung aus
- Badansatz: Man füllt die Lösung 1 mit Wasser von 70°C auf zunächst 140 1 Flotte auf und setzt dieser noch
- Dann rührt man Lösung 2 in den Badansatz ein und füllt diesen mit Wasser von 70°C auf ein Volumen von 200 1 auf.
- Mit der so gewonnenen Klotzflotte klotzt man bei 70°C und mit 70 % Flottenaufnahme (bezogen auf das Gewicht der trockenen Ware) das Färbegut und dämpft dieses unmittelbar nach dem Klotzen, ohne Zwischentrocknung, 2 Minuten lang bei 105°C.
- In kontinuierlicher Arbeitsweise wird sofort nach dem Dämpfen durch Behandlung der geklotzten Ware im 1. Kasten einer Breitwaschmaschine mit einem wäßrigen Bad, das
- Man erhält ein in den Anteilen aus Polyamidfaser und Baumwolle gleichmäßig ziegelrot gefärbtes Textilmaterial. Wird der Stretchcord entlang einer Rippe aufgebogen, so zeigt die zum Vorschein kommende Polyamidfaser gleichen Farbton und gleiche Farbtiefe wie der Baumwollflor.
- Zum Färben von 400 kg eines in Mischung mit Baumwolle ca. 20 % synthetische Polyamidfaser enthaltenden Cordaewebes werden 300 1 einer Klotzflotte angesetzt. Dazu löst man:
- Lösung 1: in 170 1 Wasser von 60°C 600 g Oleylmethyltaurin und danach 20,4 kg der Cyanamid-Verbindung aus dem Diazoniumsalz von Azoic Diazo Component 2 mit der C.I.-Nr.37 005
- Lösung 2: 6 kg von Azoic Coupling Component 20 mit der C-I.-Nr. 37 530 mit einer Mischung ausohne den sonst üblichen Formaldehydzusatz.
- Badansatz: Mit Wasser von 60°C füllt man Lösung 1 auf zunächst 250 1 Flotte auf und setzt dieser noch 600 g eines Sequestriermittels auf Basis von äthylendiamin-tetraessigsaurem Natrium, 3 1 Natronlauge (32,5 %ig) sowie 10 1 Äthanol denat. zu.
- Dann rührt man Lösung 2 in den Badansatz ein und füllt diesen mit Wasser von 60°C auf ein Volumen von 300 1 auf.
- Mit der so gewonnenen Klotzflotte klotzt man den Cord bei 60°C und mit 70 % Flottenaufnahme (vom Warengewicht). Unmittelbar nach dem Klotzen, also ohne Zwischentrocknung, dämpft man das feuchte Gewebe 4 Minuten lang bei 102°C.
- Die Entwicklung des Azofarbstoffes auf der Faser erfolgt durch Uberklotzen des Färbegutes mit einer 80°C warmem Säurelösung enthaltend
- Hierbei klotzt man den Cord mit 100 % Flottenaufnahme vom Warengewicht, unterwirft diesen dann einem Luftgang von 30 Sekunden bei Raumtemperatur und spült die so erhaltene Färbung im 1. Kasten einer Breitwaschmaschine mit Wasser von 70°C. In den restlichen Kästen der Breitwaschmaschine seift man die gefärbte Ware abschließend entsprechend dem Beispiel 1.
- Man erhält eine volle, klare Orangefärbung des Cords mit sehr guter Ton-in-Ton-Färbung von Polyamid- und Baumwollfasern.
- Es sind 220 kg eines Gewebes aus Baumwolle mit ca. 30 % Anteil an synthetischer Polyamidfaser zu färben. Bei einer Flottenaufnahme von 65 % sind dazu 150 1 Klotzflotte erforderlich. Darüber hinaus werden 20 1 zum Füllen des Chassis benötigt. Man setzt daher 170 1 Klotzflotte wie folgt an:
- Dazu löst man 3650 g von Azoic Coupling Component 18 mit der C.I.-Nr. 37 520
- mit einer Mischung aus 4 1 Äthanol denat.,
- Das ergibt Lösung 1.
- Ferner löst man in 150 1 Wasser von 60°C 340 g Oleylmethyltaurin und
- anschließend 14,5 kg des durch Umsetzung mit Cyanamid stabilisierten Diazoniumsalzes von Azoic Diazo Component 11 mit der C.I.-Nr. 37 085
- Nun klotzt man mit dem so zubereiteten Färbebad bei 65 % Flottenaufnahme(vom Warengewicht) und 60°C das Gewebe und dämpft es ohne Zwischentrocknung 30 Sekunden bei 102°C.
- Zur besseren Farbstoffnutzung wird das Färbegut sodann erst bei 110°C getrocknet.
- Die Entwicklung des Azofarbstoffes erfolgt im Jigger ebenso die Nachbehandlung beim Flottenverhältnis von 1 : 4.
- Man entwickelt während 2 Passagen bei 80°C in einem wäßrigen Bad, das
- 11,4 1 Essigsäure (60 %ig),
- 53 kg Kochsalz und
- 8,8 kg Natriumacetat sowie
- 1 kg eines Hilfsmittels auf Basis von mit 20 Mol Äthylenoxid umgesetztem Stearylalkohol, enthaltend 20 % Polyäthylenglykol mit einem Molgewicht von 6000,
- Man erhält eine volle, beide Faserarten gut deckende Rotfärbung.
- Bemerkung: Wird im vorliegenden Fall das erfindungsgemäße Dämpfen vor der Trocknung unterlassen, so erhält man auf dem Polyamidfaseranteil eine bedeutend hellere Färbung, die in der Praxis nicht brauchbar ist.
- Auf einem Stretchcord aus 80 % Baumwolle, 16 % synthetischer Polyamidfaser und 4 % Polyurethanfaser ist eine Färbung mit 14 g/kg fixierter Azoic Coupling Component (Naphthol) zu erstellen. Man setzt folgende Lösungen an:
- a) In Wasser von 70°C löst man (bezogen auf das Gesamtvolumen der Klotzflotte)Man verwendet dazu etwa 2/3 des Gesamtvclumens der zum Färben vorgesehenen Flotte.
- b) Man löst (bezogen auf das Gesamtvolumen der Klotzflotte) 20 g/l von Azoic Coupling Component 2 mit der C.I.-Nr. 37 505
- Die Lösung a wird nun mit
- versetzt, die Lösung b eingerührt und mit Wasser von 60°C auf das benötigte, gesamte Volumen der Flotte aufgefüllt.
- Mit der so gewonnenen Klotzflotte klotzt man bei 60°C und 70 % Flottenaufnahme (vom Warengewicht) das Gewebe und dämpft dieses anschließend - ohne vorher zu trocknen - 30 Sekunden bei 125°C.
- Die Farbstoffentwicklung erfolgt auf einer Breitwaschmaschine mit einem wäßrigen Bad unter Zusatz von
- Man erhält eine gleichmäßige Scharlachfärbung mit guter Ton-in-Ton-Färbung von Baumwollflor und der Polyamidumspinnung der Polyurethanfäden. Die Stretcheigenschaften der Ware sind in keiner Weise beeinträchtigt.
- 270 kg eines Gemisches aus Polyamidfaser und Baumwolle im Verhältnis von 20 : 80 sind zu färben. Bei einer vorgesehenen Flottenaufnahme von 70 % sind dazu 190 1 Klotzflotte + 30 1 Chassisfüllung = 220 1 Flotte notwendig.
- Man löst
- a) 4,4 kg von Azoic Ccupling Component 12 mit der C.I.-Nr. 37 550 mit einer Mischung aus
- b) in 100 1 Wasser 70°Cund setzt b) zu einem Gemisch aus
- Dann rührt man a) in b) ein und füllt den Badansatz mit Wasser von 70°C auf das Gesamtvolumen von 220 1 auf.
- Nach dem Klotzen des Textilguts bei 70°C und 70 % Flottenaufnahme (vom Warengewicht) wird dieses noch im nassen Zustand 3 Minuten bei 102°C gedämpft und danach wird wie in Beispiel 1 der Farbstoff mit denselben Zusätzen entwickelt und die gefärbte Ware nachbehandelt.
- Man erhält eine gleichmäßige, volle Weinrotfärung beider Faserarten. Der Farbton auf der Polyamidfaser entspricht weitgehend dem auf der Baumwolle.
führt, zu der geforderten, gleichmäßigen Färbung von Polyamid- und Cellulosefaseranteilen der Mischung.
und setzt dieser Lösung dann ein Gemisch aus
aufweist. Danach spült man die Färbung bei 70°C mit Wasser und seift diese 10 Minuten bei 60°C mit einem wäßrigen Bad enthaltend
mit der 3-fachen Menge, bezogen auf die Azoic Coupling Component, einer Mischung aus
Claims (4)
1. Verfahren zum kontinuierlichen oder halbkontinuterlichen, einbadigen, gleichmäßigen Ton-in-Ton-Färben von textilen Geweben oder Gewirken aus Mischungen von Cellulosefasern und synthetischen Polyamidfasern nach einer Methode der Klotzfärbetechnik mit aus Kupplungskomponente und Diazokomponente in Form einer stabilisierten Diazonium-Verbindung auf der Faser erzeugten unlöslichen Azofarbstoffen, indem die Farb- stoffkomponenten gemeinsam unter alkalischen Bedingungen aufgebracht werden und die Farbstoffentwicklung durch Säureeinwirkung herbeigeführt wird, dadurch gekennzeichnet, daß man als Diazokomponente eine wasserlösliche Diazoaminoverbindung aus einem diazotierten, aromatischen oder heterocyclischen Amin und Cyanamid verwendet, daß man beide Farbstoffkomponenten gelöst in einer wäßrigen, alkoholhaltigen Flotte bei Temperaturen von 60° bis 70°C auf das Textilgut klotzt, und daß man diese Grundierung unmittelbar nach dem Klotzen sowie vor der zur Freisetzung der Diazonium-Verbindung und Kupplung notwendigen Säurebehandlung ohne Zwischentrocknung dämpft.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man das Textilgut 30 Sekunden bis 5 Minuten, vorzugsweise bis zu 2 Minuten dämpft.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man das Textilgut bei Temperaturen von 101° bis 107°C, vorzugsweise bei 103° bis 105°C dümpft.
4. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man das Textilgut bei Temperaturcn von 120° bis 135°C dämpft.
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| US3617180A (en) * | 1968-08-19 | 1971-11-02 | Gaf Corp | Azoic dye composition containing oxygen-containing primary amines and process of using same |
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Non-Patent Citations (1)
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| AMERICAN DYESTUFF REPORTER, Band 55, Nr. 10, 24. Oktober 1966, New York, US, H.E. SCHNEIDER: "Practical aspects of exhaust dyeing with naphthols", Seiten 22-26. * |
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