EA023204B1 - Производные гетероарилпиперидинов и -пиперазинов в качестве фунгицидов - Google Patents
Производные гетероарилпиперидинов и -пиперазинов в качестве фунгицидов Download PDFInfo
- Publication number
- EA023204B1 EA023204B1 EA201390240A EA201390240A EA023204B1 EA 023204 B1 EA023204 B1 EA 023204B1 EA 201390240 A EA201390240 A EA 201390240A EA 201390240 A EA201390240 A EA 201390240A EA 023204 B1 EA023204 B1 EA 023204B1
- Authority
- EA
- Eurasian Patent Office
- Prior art keywords
- alkyl
- alkoxy
- cycloalkyl
- alkoxycarbonyl
- substituents
- Prior art date
Links
- 229940066771 systemic antihistamines piperazine derivative Drugs 0.000 title abstract 2
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 10
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims abstract description 7
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 claims abstract description 7
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- -1 3-isoxazolyl Chemical group 0.000 claims 42
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 22
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims 14
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 14
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 13
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 12
- 125000004454 (C1-C6) alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 11
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 10
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 10
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 7
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 7
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 125000004457 alkyl amino carbonyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 6
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 6
- 125000006766 (C2-C6) alkynyloxy group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000005092 alkenyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000005196 alkyl carbonyloxy group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000004692 haloalkylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000004916 (C1-C6) alkylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000006700 (C1-C6) alkylthio group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004949 alkyl amino carbonyl amino group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000005225 alkynyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 4
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000006254 cycloalkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000005144 cycloalkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 4
- 125000004737 (C1-C6) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004741 (C1-C6) haloalkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000003806 alkyl carbonyl amino group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000006769 halocycloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000005347 halocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 3
- 125000005389 trialkylsiloxy group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004665 trialkylsilyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004739 (C1-C6) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000006642 (C1-C6) cyanoalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004749 (C1-C6) haloalkylsulfinyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000006765 (C2-C6) haloalkenyloxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000006767 (C2-C6) haloalkynyloxy group Chemical group 0.000 claims 2
- YYPFZXBEOCAFDL-UHFFFAOYSA-N 3,5-bis(difluoromethyl)-1h-pyrazole Chemical class FC(F)C=1C=C(C(F)F)NN=1 YYPFZXBEOCAFDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000005193 alkenylcarbonyloxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005137 alkenylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005108 alkenylthio group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000033 alkoxyamino group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004670 alkyl amino thio carbonyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005087 alkynylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005139 alkynylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 claims 2
- 125000005159 cyanoalkoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000006310 cycloalkyl amino group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005149 cycloalkylsulfinyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005366 cycloalkylthio group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims 2
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims 2
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004993 haloalkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004664 haloalkylsulfonylamino group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000006779 haloalkynylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims 2
- 125000006727 (C1-C6) alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006624 (C1-C6) alkoxycarbonylamino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004738 (C1-C6) alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004845 (C1-C6) alkylsulfonylamino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006728 (C1-C6) alkynyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006798 (C1-C6) haloalkylamino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006771 (C1-C6) haloalkylthio group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006799 (C2-C6) alkenylamino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006802 (C2-C6) alkynylamino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006643 (C2-C6) haloalkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006644 (C2-C6) haloalkynyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001607 1,2,3-triazol-1-yl group Chemical group [*]N1N=NC([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000004505 1,2,4-oxadiazol-5-yl group Chemical group O1N=CN=C1* 0.000 claims 1
- 125000004515 1,2,4-thiadiazol-3-yl group Chemical group S1N=C(N=C1)* 0.000 claims 1
- 125000004516 1,2,4-thiadiazol-5-yl group Chemical group S1N=CN=C1* 0.000 claims 1
- 125000003626 1,2,4-triazol-1-yl group Chemical group [*]N1N=C([H])N=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000001305 1,2,4-triazol-3-yl group Chemical group [H]N1N=C([*])N=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000004509 1,3,4-oxadiazol-2-yl group Chemical group O1C(=NN=C1)* 0.000 claims 1
- 125000004521 1,3,4-thiadiazol-2-yl group Chemical group S1C(=NN=C1)* 0.000 claims 1
- 125000004317 1,3,5-triazin-2-yl group Chemical group [H]C1=NC(*)=NC([H])=N1 0.000 claims 1
- 125000001462 1-pyrrolyl group Chemical group [*]N1C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000002941 2-furyl group Chemical group O1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000000389 2-pyrrolyl group Chemical group [H]N1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000000175 2-thienyl group Chemical group S1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- MZBSJLAGBUNNLH-UHFFFAOYSA-N 3,3,3-trifluoropropanamide Chemical compound NC(=O)CC(F)(F)F MZBSJLAGBUNNLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003682 3-furyl group Chemical group O1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000001397 3-pyrrolyl group Chemical group [H]N1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000001541 3-thienyl group Chemical group S1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- KDDQRKBRJSGMQE-UHFFFAOYSA-N 4-thiazolyl Chemical group [C]1=CSC=N1 KDDQRKBRJSGMQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CWDWFSXUQODZGW-UHFFFAOYSA-N 5-thiazolyl Chemical group [C]1=CN=CS1 CWDWFSXUQODZGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000005947 C1-C6 alkylsulfonyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006577 C1-C6 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical compound [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KPCZJLGGXRGYIE-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CN=C1 Chemical group [C]1=CC=CN=C1 KPCZJLGGXRGYIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims 1
- 125000005090 alkenylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004702 alkoxy alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005194 alkoxycarbonyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005138 alkoxysulfonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000278 alkyl amino alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004656 alkyl sulfonylamino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005278 alkyl sulfonyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004691 alkyl thio carbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005198 alkynylcarbonyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005133 alkynyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005109 alkynylthio group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001584 benzyloxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC1=CC=CC=C1)* 0.000 claims 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims 1
- 125000006297 carbonyl amino group Chemical group [H]N([*:2])C([*:1])=O 0.000 claims 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims 1
- 125000004966 cyanoalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001316 cycloalkyl alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005167 cycloalkylaminocarbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005201 cycloalkylcarbonyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006776 haloalkenylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005291 haloalkenyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006788 haloalkenyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004443 haloalkoxycarbonylamino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005203 haloalkylcarbonyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004995 haloalkylthio group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006785 haloalkynyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006782 halocycloalkylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001475 halogen functional group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004536 indazol-1-yl group Chemical group N1(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 1
- 125000004245 indazol-3-yl group Chemical group [H]N1N=C(*)C2=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C12 0.000 claims 1
- 125000004537 indazol-5-yl group Chemical group N1N=CC2=CC(=CC=C12)* 0.000 claims 1
- 125000000593 indol-1-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2N([*])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000002249 indol-2-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2N([H])C([*])=C([H])C2=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000000814 indol-3-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2N([H])C([H])=C([*])C2=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000004531 indol-5-yl group Chemical group [H]N1C([H])=C([H])C2=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C12 0.000 claims 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 1
- 230000008520 organization Effects 0.000 claims 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 1
- UYWQUFXKFGHYNT-UHFFFAOYSA-N phenylmethyl ester of formic acid Natural products O=COCC1=CC=CC=C1 UYWQUFXKFGHYNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004307 pyrazin-2-yl group Chemical group [H]C1=C([H])N=C(*)C([H])=N1 0.000 claims 1
- 125000002206 pyridazin-3-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)N=N1 0.000 claims 1
- 125000004940 pyridazin-4-yl group Chemical group N1=NC=C(C=C1)* 0.000 claims 1
- 125000000246 pyrimidin-2-yl group Chemical group [H]C1=NC(*)=NC([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000004527 pyrimidin-4-yl group Chemical group N1=CN=C(C=C1)* 0.000 claims 1
- 125000004528 pyrimidin-5-yl group Chemical group N1=CN=CC(=C1)* 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims 1
- 125000004001 thioalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000009261 transgenic effect Effects 0.000 claims 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 abstract description 2
- 239000002184 metal Chemical class 0.000 abstract description 2
- 150000001204 N-oxides Chemical class 0.000 abstract 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000004885 piperazines Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
- A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/22—O-Aryl or S-Aryl esters thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N55/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
- C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
- C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Изобретение относится к производным гетероарилпиперидинов и -пиперазинов формулы (I)в которой символы А, X, Y, L, L, G, Q, p, R, Rи Rимеют значения, приведенные в описании, и к солям, комплексам с металлами и N-оксидам соединений формулы (I), а также к их применению для контроля фитопатогенных вредных грибов и к способам получения соединений формулы (I).
Description
(57) Изобретение относится к производным гетероарилпиперидинов и -пиперазинов формулы (I) —N
К \/ х—очи
Ир о—ь—я в которой символы А, X, Υ, Ь1, Ь2, С, ζ), р, К1, К2 и К10 имеют значения, приведенные в описании, и к солям, комплексам с металлами и Ν-оксидам соединений формулы (I), а также к их применению для контроля фитопатогенных вредных грибов и к способам получения соединений формулы (I).
Claims (8)
- в которой А означает фенил, который может содержать до пяти заместителей, причем заместители независимо один от другого выбирают из ΖΛ-1, илиА означает при необходимости незамещенный или замещенный 2-фурил, 3-фурил, 2-тиенил, 3тиенил, 2-пирролил, 3-пирролил, 3-изоксазолил, 4-изоксазолил, 5-изоксазолил, 3-изотиазолил, 4изотиазолил, 5-изотиазолил, 3-пиразолил, 4-пиразолил, 5-пиразолил, 2-оксазолил, 4-оксазолил, 5оксазолил, 2-тиазолил, 4-тиазолил, 5-тиазолил, 2-имидазолил, 4-имидазолил, 1,2,4-оксадиазол-3-ил, 1,2,4оксадиазол-5-ил, 1,2,4-тиадиазол-3-ил, 1,2,4-тиадиазол-5-ил, 1,2,4-триазол-3-ил, 1,3,4-оксадиазол-2-ил, 1,3,4-тиадиазол-2-ил и 1,3,4-триазол-1-ил, 1-пирролил, 1-пиразолил, 1,2,4-триазол-1-ил, 1-имидазолил, 1,2,3-триазол-1-ил и 1,2,4-триазол-1-ил, 2-пиридинил, 3-пиридинил, 4-пиридинил, 3-пиридазинил, 4пиридазинил, 2-пиримидинил, 4-пиримидинил, 5-пиримидинил, 2-пиразинил, 1,3,5-триазин-2-ил, 1,2,4триазин-3-ил и 1,2,4,5-тетразин-3-ил, индол-1-ил, индол-2-ил, индол-3-ил, индол-4-ил, индол-5-ил, индол-6-ил, индол-7-ил, индазол-1-ил, индазол-3-ил, индазол-4-ил, индазол-5-ил, индазол-6-ил, индазол-7ил, индазол-2-ил, который может содержать до четырех заместителей, причем заместители у углерода независимо один от другого выбирают из ΖΛ-2 и заместители у атома азота независимо один от другого выбирают из ΖΛ-3,Ζ одинаковы или различны и независимо один от другого означают водород, галоид, нитро-, цианогруппу, (С1-С6)алкил, (С1-С6)галоидалкил, (С3-С6)циклоалкил или (С1-С6)алкокси,Ζ^2 и К01 означают одинаково или различно и независимо один от другого водород, галоид, нитро-, цианогруппу, (С1-С6)алкил, (С1-С6)галоидалкил, (С3-С6)циклоалкил, (С1-С6)алкокси или (С1-С6)алкоксикарбонил,Ζ''-3 означают одинаково или различно и независимо один от другого водород, (С1-С6)алкил, (С1С6)галоидалкил, (С3-С6)циклоалкил или (С1-С6)алкоксикарбонил,К3 и К4 означают одинаково или различно и независимо один от другого водород, (С1-С6)алкил, (С1С6)алкенил, (С2-С6)алкинил, (С1-С6)галоидалкил, (С3-С6)циклоалкил, бензил или фенил,Ь1 означает СН2, ΝΉ, С=С^СН3)2, СНР или СНСООСН3,К9 означает (С1-С6)алкил, (С2-С6)алкенил, (С2-С6)алкинил, (С1-С6)галоидалкил, (С3-С6)циклоалкил, бензил или фенил,Υ означает серу или кислород,X означает углерод,К2 означает водород или гидроксил, р означает 0,0 означает 01,О означает Ц24-3 или Ц11-1,К5 означает водород,Ь2 означает простую химическую связь,К1 означает фенил, который замещен, как минимум, однократно заместителем Ζ4 и может подругому быть незамещенным или замещенным, причем заместители независимо один от другого выбирают из Ζ4 и при необходимости из Ζ1, илиК1 означает циклогекса-1,3-диен-1-ил, который замещен двумя заместителями, выбранными из группы, включающей (С1-С2)алкоксикарбониламин, 3,3,3-трифторпропаноиламин, метилсульфонилокси, хлорметилсульфонилокси,Ζ1 означает водород, галоид, гидроксил, -δΗ нитро-, цианогруппу, С(=О)Н, (С1-С6)алкил, (С2С6)алкенил, (С2-С6)алкинил, (С1-С6)галоидалкил, (С2-С6)галоидалкенил, (С2-С6)галоидалкинил, (С3С6)циклоалкил, (С3-С6)циклоалкенил, (С3-С6)галоидциклоалкил, (С3-С6)галоидциклоалкенил, (С1С6)гидроксиалкил, (С1-С6)алкокси(С1-С6)алкил, (С1-С6)галоидалкокси(С1-С6)алкил, (С3С6)циклоалкокси(С1-С6)алкил, (С1-С6)алкил(С1-С6)тиоалкил, (С1-С6)алкилсульфинил(С1-С6)алкил, (С1С6)алкиламино(С1-С6)алкил, (С1-С6)галоидалкиламино(С1-С6)алкил, (С3-С6)циклоалкиламино(С1- 67 023204С6)алкил, (С1-С6)диалкиламино(С1-С6)алкил, (С1-С6)алкилсульфонил(С1-С6)алкил, (С1-С6)алкил(С3С6)циклоалкил, (С1-С6)алкоксигруппу, (С1-С6)алкил(С3-С6)циклоалкил(С1-С6)алкил, (С3С6)галоидцикло(С1-С6)алкокси-, (С1-С6)алкилтио-, (С1-С6)галоидалкилтио-, (С3-С6)циклоалкилтио-, (С2С6)алкенилокси-, (С2-С6)алкинилокси-, (С1-С6)галоидалкокси-, (С2-С6)галоидалкенилокси-, (С2С6)галоидалкинилокси-, (С3-С6)циклоалкокси-, (С1-С6)алкокси(С1-С6)алкокси-, (С2-С6)циклоалкил(С1С6)алкокси-, (С1-С6)алкилкарбонилокси-, (С1-С6)галоидалкилкарбонилокси-, (С3С6)циклоалкилкарбонилокси-, (С3-С6)циклоалкиламино-, (С1-С6)алкилсульфониламино-, (С1С6)галоидалкилсульфониламиногруппу, (С3-С6)циклоалкил(С1-С6)алкил, (С3-С6)галоидциклоалкил(С1С6)алкил, (С3-С6)циклоалкил(С3-С6)циклоалкил, (С1-С6)алкокси(С1-С6)алкокси(С1-С6)алкил, (С1С6)алкилкарбонил(С1-С6)алкоксигруппу, (С3-С6)циклоалкиламинокарбонил, (С3-С6)циклоалкил(С1С6)алкоксикарбонил, (С1-С6)алкилкарбонилтиогруппу, (С1-С6)алкилсульфинил, (С1-С6)галоидалкилсульфинил, (С1-С6)алкилсульфонил, (С1-С6)галоидалкилсульфонил, (С3-С6)циклоалкилсульфонил, (С1С6)алкилкарбонил, (С1-С6)галоидалкилкарбонил, (С3-С6)циклоалкилкарбонил, (С1-С6)алкоксикарбонил, о л о д о о (С3-С6)циклоалкоксикарбонил, (С1-С6)триалкилсилил, -ΝΚ К , -С(=О)МК К или -Ь Ζ ,Ζ3 означает фенильный радикал,Ζ4 означает -ΝΗϋΝ, -5Θ2ΝΗ€Ν, -С(=О)ОН, -ϋ(=Θ)ΝΗ2, -С( 8)\К;К\ -С(=О)]УНСН (СгС6)цианоалкил, (С2-С6)алкенилкарбонилокси-, (С1-С6)алкокси(С1-С6)алкилтио-, (С2С6)галоидалкенилкарбонилоксигруппу, (С1-С6)алкоксикарбонил(С1-С6)алкил, (С1-С6)алкокси(С2С6)алкинил, (С2-С6)алкинилтио-, (С3-С6)галоидциклоалкилкарбонилокси-, (С2-С6)алкениламино-, (С2С6)алкиниламино-, (С1-С6)галоидалкиламино-,С6)алкоксиамино-, (С1-С6)галоидалкоксиамино-, карбониламино-, (С1-С6)алкоксикарбониламиноС6)галоидалкилкарбонил(С1-С6-алкил)амино-, (С3-С6)циклоалкил(С1-С6)алкиламино(С1-NК38О2Ζ3, (С1-С6)алкилкарбониламино-, (С1-С6)галоидалкил(С1-С6)алкилкарбонил(С1-С6-алкил)амино-, (С1(С1-С6)алкоксикарбонил(С1-С6-алкил)аминогруппу, (С2-С6)алкенилтиогруппу, (С1-С6)галоидалкоксикарбонил, (С1-С6)алкоксиалкилкарбонил,-8Р5, (С1-С6)галоидалкоксикарбониламиногруппу, -^С^ОЩ, ди(С1-С6-галоидалкил)амино(С1С6)алкил, (С3-С6)галоидциклоалкенилокси(С1-С6)алкил, (С1-С6)алкокси(С1-С6-алкил)аминокарбонил, (С1С6)галоидалкилсульфониламинокарбонил, (С1-С6)алкоксикарбонил(С1-С6)алкокси-, (С1С6)алкиламинотиокарбониламиногруппу, (С3-С6)циклоалкил(С1-С6)алкиламиноалкил, -С(=NОК7)К8, (СгС6)алкилтиокарбонил, (С3-С6)циклоалкенилокси(С1-С6)алкил, (С1-С6)алкокси(С1-С6)алкоксикарбонил, ди(С1-С6)алкиламинотиокарбониламиногруппу, (С1-С6)алкилсульфониламинокарбонил, (С1С6)галоидалкокси(С1-С6)галоидалкокси-группу, (С3-С6)галоидциклоалкокси(С1 ди(С1-С6)алкиламинокарбониламиногруппу,С6)алкил, -Ы=С(К )2, (С1 -С6)алкокси(С1 (С1-С6)алкокси(С2-С6)алкенил,С6)галоидалкокси-, (С1-С6)алкилтиокарбонилокси-, (С1-С6)галоидалкоксиалкоксигруппу, -О8О^ -, (С1С6)галоидалкилсульфонилокси-, (С -С6)алкилсульфонилоксигруппу, (С -С6)алкокси(С1 -С6)галоидалкил, ди(С1-С6-галоидалкил)аминогруппу, -8О2НК3К4, -О(С=8)МК3К4, -О(С=8)8К9, ди(С1-С6)алкокси(С1С6)алкил, (С1-С6)алкиламинокарбониламиногруппу, (С1-С6)галоидалкокси(С1-С6)галоидалкил, (С1С6)алкиламинокарбонил(С1-С6)алкиламино-, (С1-С6)триалкилсилил(С2-С6)алкинилокси-, (С1С6)триалкилсилилоксигруппу, (С1-С6)триалкилсилил(С2-С6)алкинил, илиΖ4 означает циано(С1-С6)(алкокси)(С1-С6)алкил, ди(С1-С6)алкилтио(С1-С6)алкил, -О(С=О)Н, -80Ν, (С1-С6)алкоксисульфонил, (С3-С6)циклоалкилсульфинил, -ΝΚ11Κ12, -С(=О)МК11К12, -8О2МК11К12, илиΖ4 означает (С1-С6)алкил, который может содержать 1 или 2 заместителя, причем заместители вы6 бирают независимо один от другого из следующего ряда, содержащего цианогруппу, (С1С6)алкоксикарбонил, -С(=^К9)К8, ^(=Ν-ΝΚ3Κ4)Κ8, (С1-С6)алкилкарбониламино-, (С1С6)галоидалкилкарбониламино-, ди(С1-С6)алкилкарбониламино-, (С1-С6)алкилкарбонилоксигруппу, -С(=О)Н, бензилокси-, бензоилоксигруппу, -С(=О)ОН, (С2-С6)алкенилокси-, (С2-С6)алкинилокси-, (С2С6)галоидалкенилокси-, (С2-С6)галоидалкинилокси-, (С3-С6)галоидциклоалкокси-, (С1-С6)алкоксиамино-, (С2-С6)алкенилтио-, (С2-С6)алкинилтио-, С6)галоидалкилтиогруппу, С6)циклоалкилсульфинил, С6)алкинилсульфонил, С6)алкоксикарбонилокси-, (С3-С6)циклоалкилтио-, (С1-С6)галоидалкоксиамино-, (С1(С2-С6)алкенилсульфинил, (С2-С6)алкинилсульфинил, (С3(С1-С6)галоидалкилсульфинил, (С2-С6)алкенилсульфонил, (С2(С3-С6)циклоалкилсульфонил, (С1-С6)галоидалкилсульфонил, (С1(С1-С6)алкилкарбонилокси-, (С3-С6)циклоалкилкарбонилокси-, (С1С6)галоидалкилкарбонилокси-, (С2-С6)галоидалкенилкарбонилоксигруппу, -80Ν, (С1С6)алкиламинокарбонилокси-, (С1-С6)алкилкарбонил(С1-С6-алкил)амино-, (С1-С6)алкоксикарбонил(С1-С6алкил)амино-, (С1-С6)алкиламинокарбониламино-, (С1-С6)алкилсульфонилокси-, (С1С6)галоидалкоксикарбониламино-, (С1-С6)галоидалкилкарбонил(С1-С6-алкил)амино-, (С1С6)галоидалкилсульфонилокси-, (С1-С6)алкилсульфониламино-, (С1-С6)галоидалкилсульфониламино-, (С1-С6)алкилтиокарбонилокси-, (С1-С6)цианоалкокси-, (С3-С6)циклоалкил(С1-С6)алкокси-, бензилокси(С1С6)алкокси-, (С1-С6)алкокси(С1-С6)галоидалкокси-, (С1-С6)алкокси(С1-С6)алкилтиогруппу, (С1С6)алкокси(С1-С6)алкилсульфинил, (С1-С6)алкокси(С1-С6)алкилсульфонил, (С1-С6)алкокси(С1С6)алкилкарбонилокси-, (С3-С6)циклоалкокси(С1-С6)алкокси-, (С1-С6)галоидалкокси(С1-С6)алкокси-, (С1С6)галоидалкокси(С1-С6)галоидалкокси-, (С1-С6)алкоксикарбонил(С1-С6)алкокси-, алкилкарбонилалкокси-, (С1-С6)алкилтиоалкокси-, ди(С1-С6)алкиламинокарбониламино-, (С1-С6)алкокси(С1- 68 023204С6)алкокси(С1-С6)алкокси-, (С1-С6)триалкилсилилокси-, (С1-С6)триалкилсилил(С2-С6)алкинилокси-, (С1С6)алкинил(С3-С6)циклоалкилокси-, (С3-С6)циклоалкил(С2-С6)алкинилокси-, (С1 -С6)алкоксикарбонил(С2С6)алкинилокси-, арил(С2-С6)алкинилокси-, (С1-С6)алкиламинокарбонил(С1-С6)алкинилокси-, ди(С1С6)алкиламинокарбонил(С2-С6)алкинилокси-, (С2-С6)алкенилкарбонилокси-, (С2С6)алкинилкарбонилокси-, (С2-С6)галоидалкинилкарбонилокси-, (С1-С6)цианоалкилкарбонилокси-, (С3С6)циклоалкилсульфонилокси-,С6)галоидциклоалкилсульфонилокси-, (С1-С6)цианоалкилсульфонилокси-,С6)галоидалкинилсульфонилокси-,С6)галоидалкиламинокарбонилокси-, (С3-С6)циклоалкил(С1-С6)алкилсульфонилокси-, (С3(С2-С6)алкенилсульфонилокси-, (С2-С6)алкинилсульфонилокси-, (С2-С6)галоидалкенилсульфонилокси-, ди(С1-С6)алкиламинокарбонилокси-, (С2(С1Ν(Οι -С6)алкил-К(С1 -С6)галоидалкиламинокарбонилоксигруппу, (С2-С6)алкенилоксикарбонил, (С2-С6)алкинилоксикарбонил, (С2-С6)галоидалкинилоксикарбонил, (С1С6)цианоалкилоксикарбонил, (С2-С6)алкенилоксисульфонил, (С2-С6)алкинилоксисульфонил, илиΖ4 означает (С2-С6)алкенил, который может содержать 1 или 2 заместителя, причем заместители выбирают независимо один от другого из следующего ряда, содержащего (С1-С6)триалкилсилил, (С3С6)циклоалкил, циклопропилиденил, (С1-С6)алкокси-, (С1-С6)триалкилсилилокси-, (С1С6)алкилкарбонилоксигруппу, илиΖ4 означает (С2-С6)алкинил, который может содержать 1 или 2 заместителя, причем заместители выбирают независимо один от другого из следующего ряда, содержащего (С3-С6)циклоалкил, циклопропилиденил, илиΖ4 означает (С1-С6)алкоксигруппу, которая может содержать 1 или 2 заместителя, причем заместители выбирают независимо один от другого из следующего ряда, содержащего (С1-С6)алкоксикарбонил, (С3-С6)циклоалкокси-, (С1-С6)алкилкарбонилоксигруппу, -О(С=О)Н, (С1-С6)алкилтиогруппу, (С1С6)гидроксиалкил, (С1-С6)триалкилсилил, (С1-С6)циклоалкилсульфонил, (С1-С6)галоидалкилсульфонил, бензилокси-, (С1-С6)алкокси(С1-С6)алкоксигруппу, (С1-С6)алкилсульфонил, цианогруппу, илиΖ4 означает (С1-С6)алкенилоксигруппу, которая может содержать 1 или 2 заместителя, причем заместители выбирают независимо один от другого из следующего ряда, содержащего (С3-С6)циклоалкил, гидроксил, (С1-С6)алкокси-,С6)галоидалкенилокси-,С6)циклогалоидалкоксигруппу (С2-С6)алкенилокси-, (С2-С6)алкинилокси-, (С1-С6)галоидалкокси(С2-С6)галоидалкинилокси-, (С3-С6)циклоалкокси-, , (С1-С6)алкоксикарбонил, (С1-С6)галоидалкоксикарбонил, (С2-С6)алкенилоксикарбонил, (С2-С6)галоидалкенилоксикарбонил,С6)циклоалкоксикарбонил,С6)алкинилоксиарбонил,С6)галоидалкилкарбонил,С6)алкенилкарбонил, (С2-С6)галоидалкинилоксикарбонил, (С2(С3(С3(С2(С1(С2(С2(С1-С6)алкилкарбонил, (С3-С6)циклогалоидалкилкарбонил, (С3-С6)циклоалкилкарбонил, (С2-С6)галоидалкенилкарбонил, (С2-С6)алкинилкарбонил,С6)галоидалкинилкарбонил, илиΖ4 означает (С2-С6)алкинилоксигруппу, которая может содержать 1 или 2 заместителя, причем заместители выбирают независимо один от другого из следующего ряда, содержащего (С3-С6)циклоалкил, (С1-С6)алкоксикарбонил, -Ζ3, (С1-С6)алкиламинокарбонил, ди(С1-С6)алкиламинокарбонил, илиΖ4 означает замещенный гидроксил, причем заместитель выбирают из следующего ряда, содержащего (С2-С6)алкинилкарбонил, (С2-С6)галоидалкинилкарбонил, цианокарбонил, (С1С6)цианоалкилкарбонил, (С3-С6)циклоалкилсульфонил, (С3-С6)циклоалкил(С1-С6)алкилсульфонил, (С3С6)галоидциклоалкилсульфонил, (С2-С6)алкенилсульфонил, (С2-С6)алкинилсульфонил, (С1С6)цианоалкилсульфонил, (С2-С6)галоидалкенилсульфонил, (С2-С6)галоидалкинилсульфонил, (С2С6)алкинил(С3-С6)циклоалкил, (С2-С6)цианоалкенил, (С3-С6)цианоалкинил, (С1-С6)алкоксикарбонил, (С2С6)алкенилоксикарбонил, (С2-С6)алкинилоксикарбонил, (С1-С6)алкокси(С1-С6)алкилкарбонил,-С(=О)МК3К4, -С( ОАК К , илиΖ4 означает замещенный карбонил, причем заместитель выбирают из следующего ряда, содержащего (С3-С6)галоидциклоалкоксигруппу, (С1-С6)алкил(С3-С6)циклоалкил, (С3-С6)галоидциклоалкил, (С2С6)алкенилокси-, (С2-С6)алкинилокси-, (С1-С6)цианоалкокси-, (С1-С6)алкилтио(С1-С6)алкоксигруппу,К7 означает водород, (С1-С6)алкил, (С1-С6)галоидалкил, бензил или Ζ3,К8 означает водород, (С1-С6)алкил, (С1-С6)галоидалкил, (С3-С6)циклоалкилалкил, (С3С6)циклоалкил, (С1-С6)алкил(С3-С6)циклоалкил, (С1-С6)галоидалкил(С3-С6)циклоалкил, (С1С6)алкокси(С1-С6)алкил, (С1-С6)галоидалкокси(С1-С6)алкил, бензил или фенил,К11 означает (С2-С6)алкенил, (С2-С6)алкинил, (С1-С6)алкокси(С1-С6)алкил, (С1-С6)цианоалкил, формил, (С1-С6)галоидалкил, бензил, фенил, (С1-С6)алкилкарбонил, (С3-С6)циклоалкоксикарбонил, (С1С6)алкоксикарбонил, (С2-С6)алкенилоксикарбонил, (С2-С6)алкинилоксикарбонил, (С1С6)галоидалкилкарбонил, (С3-С6)галоидциклоалкилкарбонил, (С3-С6)циклоалкоксикарбонил, (С3С6)циклоалкилкарбонил, ди(С1-С6)алкиламинокарбонил, ди(С1-С6)алкиламинотиокарбонил,К12 означает (С2-С6)алкенил, (С2-С6)алкинил, (С1-С6)алкокси(С1-С6)алкил, (С1-С6)цианоалкил, формил, водород, (С1-С6)галоидалкил, бензил, фенил, (С1-С6)алкилкарбонил, (С3-С6)циклоалкоксикарбонил, (С1-С6)алкоксикарбонил, (С2-С6)алкенилоксикарбонил, (С2-С6)алкинилоксикарбонил, (С1С6)галоидалкилкарбонил, (С3-С6)галоидциклоалкилкарбонил, (С3-С6)циклоалкоксикарбонил, (С3С6)циклоалкилкарбонил, ди(С1-С6)алкиламинокарбонил, ди(С1-С6)алкиламинотиокарбонил,- 69 023204 и соли соединения формулы (Ι).
- 2. Соединения формулы (νΙΙ) (VII)13 2 2 1 10 в которой ГС означает отщепляемую группу и К , X, С, О- Ь , К , К и р, каждый, имеют значения, приведенные выше.
- 3. Соединения формулы (XVI 1а) в которой ГС6 означает ацетил, (С1-С4)алкоксикарбонил, бензил или бензилоксикарбонил и X, С, К1, К2, К5, К10 и р, каждый, имеют значения, приведенные выше.
- 4. Способ контроля фитопатогенных вредных грибов, отличающийся тем, что соединения формулы (Ι) согласно п.1 наносят на фитопатогенные вредные грибы и/или на место их обитания.
- 5. Композиции для контроля фитопатогенных вредных грибов, отличающиеся содержанием, как минимум, одного соединения формулы (Ι) согласно п.1, а также наполнителей и/или поверхностно активных веществ.
- 6. Применение производных бис(дифторметил)пиразолов формулы (I) согласно п.1 для контроля фитопатогенных вредных грибов.
- 7. Способ получения композиций для контроля фитопатогенных вредных грибов, отличающийся тем, что производные бис(дифторметил)пиразолов формулы (Ι) согласно п.1 смешивают с наполнителями и/или поверхностно-активными веществами.
- 8. Применение соединений формулы (Ι) согласно п.1 для обработки трансгенных растений.Евразийская патентная организация, ЕАПВ
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP10174012A EP2423210A1 (de) | 2010-08-25 | 2010-08-25 | Heteroarylpiperidin- und -piperazinderivate als Fungizide |
US37722910P | 2010-08-26 | 2010-08-26 | |
US201161442967P | 2011-02-15 | 2011-02-15 | |
EP11154453 | 2011-02-15 | ||
PCT/EP2011/064527 WO2012025557A1 (en) | 2010-08-25 | 2011-08-24 | Heteroarylpiperidine and -piperazine derivatives as fungicides |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
EA201390240A1 EA201390240A1 (ru) | 2013-08-30 |
EA023204B1 true EA023204B1 (ru) | 2016-05-31 |
EA023204B9 EA023204B9 (ru) | 2016-08-31 |
Family
ID=45722925
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
EA201390240A EA023204B9 (ru) | 2010-08-25 | 2011-08-24 | Производные гетероарилпиперидинов и -пиперазинов в качестве фунгицидов |
Country Status (21)
Country | Link |
---|---|
US (7) | US8759527B2 (ru) |
EP (3) | EP2609094B1 (ru) |
JP (2) | JP5902170B2 (ru) |
KR (1) | KR101807640B1 (ru) |
CN (2) | CN105601627B (ru) |
AP (1) | AP3444A (ru) |
AU (1) | AU2011295045B2 (ru) |
BR (1) | BR112013004231B1 (ru) |
CA (1) | CA2809211C (ru) |
DK (1) | DK3109248T3 (ru) |
EA (1) | EA023204B9 (ru) |
ES (3) | ES2725455T3 (ru) |
HU (1) | HUE043425T2 (ru) |
IL (1) | IL224690A (ru) |
MX (1) | MX336017B (ru) |
PE (2) | PE20170443A1 (ru) |
PL (3) | PL3109248T3 (ru) |
PT (3) | PT3109248T (ru) |
UA (1) | UA121852C2 (ru) |
WO (1) | WO2012025557A1 (ru) |
ZA (1) | ZA201301240B (ru) |
Families Citing this family (112)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2516426B1 (de) | 2009-12-21 | 2015-09-16 | Bayer CropScience AG | Bis(difluormethyl)pyrazole als fungizide |
MX2012012460A (es) * | 2010-04-28 | 2012-11-21 | Bayer Cropscience Ag | Derivados de cetoheteroarilpiperidina y de cetoheteroarilpiperazin a como fungicidas. |
US8759527B2 (en) | 2010-08-25 | 2014-06-24 | Bayer Cropscience Ag | Heteroarylpiperidine and -piperazine derivatives as fungicides |
CN107033139B (zh) * | 2010-10-27 | 2019-11-19 | 拜耳知识产权有限责任公司 | 作为杀真菌剂的杂芳基哌啶和杂芳基哌嗪衍生物 |
MX352307B (es) | 2011-02-01 | 2017-11-17 | Bayer Ip Gmbh | Derivados de heteroarilpiperidina y -piperazina como fungicidas. |
BR112014005989B1 (pt) | 2011-09-15 | 2019-11-05 | Bayer Ip Gmbh | compostos fungicidas piperidina-pirazoles, seus usos, método e composição para controlar fungos fitopatogênicos prejudiciais, e método para produzir composições |
KR102015968B1 (ko) | 2011-12-27 | 2019-08-29 | 바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 | 살진균제로서의 헤테로아릴피페리딘 및 피페라진 유도체 |
CA2861020C (en) | 2012-02-02 | 2018-07-17 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | 4-(benzoimidazol-2-yl)-thiazole compounds and related aza derivatives and their use as cxcr3 receptor modulators |
UA113198C2 (xx) | 2012-02-27 | 2016-12-26 | Комбінації активних сполук | |
WO2014130409A2 (en) | 2013-02-21 | 2014-08-28 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fungicidal pyrazole mixtures |
EP2801575A1 (en) | 2013-05-07 | 2014-11-12 | Bayer CropScience AG | Heteroaryldihydropyridine derivatives as fungicides |
DK2999694T3 (en) | 2013-05-22 | 2017-06-19 | Bayer Cropscience Ag | PROCEDURE FOR PREPARING 3,5-BIS (FLUORAL COOL) PYRAZOLD DERIVATIVES FROM ALFA, ALFA DIHALOGENAMINES |
BR112015027707B1 (pt) | 2013-05-22 | 2021-02-09 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | método de preparação de derivados de 3,5-bis(fluoroalquil)pirazole e compostos intermediários envolvidos nesse método |
US9717243B2 (en) | 2013-06-24 | 2017-08-01 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Piperidinecarboxylic acid derivatives as fungicides |
EA030067B1 (ru) | 2013-07-22 | 2018-06-29 | Идорсиа Фармасьютиклз Лтд | Производные 1-(пиперазин-1-ил)-2-([1,2,4]триазол-1-ил)этанона |
US9924721B2 (en) | 2013-08-28 | 2018-03-27 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Malonic ester derivatives of heteroarylpiperidines and -piperazines as fungicides |
WO2015036379A1 (en) * | 2013-09-13 | 2015-03-19 | Bayer Cropscience Ag | Fungicidal compositions containing thiazolylisoxazoline fungicide and biological fungicide |
DK3057967T3 (da) * | 2013-10-17 | 2017-11-06 | Bayer Cropscience Ag | Ny krystallin form for 2-{3-[2-(1-{[3,5-bis(difluormethyl)-1h-pyrazol-1-yl]acetyl}piperidin-4-yl)-1,3-thiazol-4-yl]-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl}-3-chlorphenylmethansulfonat |
EP3122746B1 (en) | 2014-03-24 | 2018-04-25 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Phenylpiperidinecarboxamide derivatives as fungicides |
AR099789A1 (es) | 2014-03-24 | 2016-08-17 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | Derivados de 8-(piperazin-1-il)-1,2,3,4-tetrahidro-isoquinolina |
EP3015458A1 (en) | 2014-11-03 | 2016-05-04 | Bayer CropScience AG | Process for preparing 3,5-bis(haloalkyl)pyrazole derivatives from a,a-dihaloamines and ketimines |
WO2015157005A1 (en) | 2014-04-10 | 2015-10-15 | E I Du Pont De Nemours And Company | Substituted tolyl fungicide mixtures |
US10336742B2 (en) * | 2014-05-28 | 2019-07-02 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Process for preparing thiazole derivatives |
KR102430607B1 (ko) | 2014-06-11 | 2022-08-08 | 바이엘 크롭사이언스 악티엔게젤샤프트 | 케트이민의 아실화를 통한 3,5-비스(할로알킬)피라졸의 제조 방법 |
US10160707B2 (en) | 2014-06-11 | 2018-12-25 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Process for preparing 3-chloro-2-vinylphenol |
CN106458917B (zh) | 2014-06-11 | 2019-04-12 | 拜耳作物科学股份公司 | 通过腙的酰化制备3,5-双(卤代烷基)吡唑衍生物的方法 |
WO2016024350A1 (ja) | 2014-08-13 | 2016-02-18 | 株式会社エス・ディー・エス バイオテック | 縮合11員環化合物及びそれらを含有する農園芸用殺菌剤 |
CN104650061B (zh) * | 2014-12-17 | 2018-01-19 | 南开大学 | 一类噻唑醛肟醚类化合物及其制备方法和用途 |
SI3245203T1 (sl) | 2015-01-15 | 2019-03-29 | Idorsia Pharmaceuticals Ltd | Derivati hiroksialkil-piperazina kot modulatorji receptorja CXCR3 |
AR103399A1 (es) | 2015-01-15 | 2017-05-10 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | Derivados de (r)-2-metil-piperazina como moduladores del receptor cxcr3 |
WO2016173996A1 (en) | 2015-04-29 | 2016-11-03 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Use of 2-{3-[2-(1-{[3,5-bis(difluoromethyl)-1h-pyrazol-1-yl]acetyl}piperidin-4-yl)-1,3-thiazol-4-yl]-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl}-3-chlorophenyl methanesulfonate |
WO2016202761A1 (en) | 2015-06-17 | 2016-12-22 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Active compound combinations |
WO2016202819A1 (en) | 2015-06-17 | 2016-12-22 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Active compound combinations |
JP2018520142A (ja) | 2015-06-26 | 2018-07-26 | バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト | α,α−ジハロアルキルアミンとケチミンからハロアルコキシ基及びハロアルキルチオ基を含んでいる置換ピラゾール類を調製する方法 |
SI3361870T1 (sl) | 2015-10-14 | 2020-07-31 | Syngenta Participations Ag | Fungicidni sestavki |
RU2731574C2 (ru) | 2015-12-01 | 2020-09-04 | Сумитомо Кемикал Компани, Лимитед | Композиция для борьбы с болезнью растения и способ борьбы с болезнью растения |
PL3415496T3 (pl) | 2016-02-08 | 2022-02-07 | Gowan Crop Protection Limited | Sposób przygotowania związku 1,2-benzenodimetanolu |
AU2016392652B2 (en) | 2016-02-08 | 2021-01-21 | Gowan Company, L.L.C. | Fungicidal Composition |
JP2019516670A (ja) | 2016-04-12 | 2019-06-20 | シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー | 殺微生物性オキサジアゾール誘導体 |
JP2019523224A (ja) | 2016-06-03 | 2019-08-22 | シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー | 殺微生物オキサジアゾール誘導体 |
AR108745A1 (es) | 2016-06-21 | 2018-09-19 | Syngenta Participations Ag | Derivados de oxadiazol microbiocidas |
US20200138028A1 (en) | 2016-07-22 | 2020-05-07 | Syngenta Participations Ag | Microbiocidal oxadiazole derivatives |
CN109476613A (zh) | 2016-07-22 | 2019-03-15 | 先正达参股股份有限公司 | 杀微生物的噁二唑衍生物 |
WO2018015447A1 (en) | 2016-07-22 | 2018-01-25 | Syngenta Participations Ag | Microbiocidal oxadiazole derivatives |
WO2018029242A1 (en) | 2016-08-11 | 2018-02-15 | Syngenta Participations Ag | Microbiocidal oxadiazole derivatives |
DK3497089T3 (da) | 2016-08-12 | 2020-08-31 | Bayer Cropscience Ag | Fremgangsmåde til fremstilling af 4-substituerede 2,3-dihydro-1-benzofuranderivater ved cyklisering af 2-(2-diazonium-6-substituerede-phenyl)ethanolsalte |
CN109641822B (zh) | 2016-08-12 | 2022-03-11 | 拜耳作物科学股份公司 | 制备取代苯乙烯衍生物的方法 |
KR102477317B1 (ko) | 2016-09-21 | 2022-12-13 | 바이엘 크롭사이언스 악티엔게젤샤프트 | 3-플루오로알킬-5-피라졸카복실레이트 및 3-플루오로알킬-5-피라졸카복실산의 제조방법 |
CN109923112A (zh) | 2016-09-23 | 2019-06-21 | 先正达参股股份有限公司 | 杀微生物的噁二唑衍生物 |
WO2018055133A1 (en) | 2016-09-23 | 2018-03-29 | Syngenta Participations Ag | Microbiocidal tetrazolone derivatives |
SI3522715T1 (sl) | 2016-10-06 | 2021-07-30 | Syngenta Participations Ag | Mikrobiocidni derivati oksadizola |
EP3575286B1 (en) | 2017-01-26 | 2022-05-11 | Mitsui Chemicals Agro, Inc. | Pyridone compound and bactericide for agricultural and horticultural use, which uses said compound as active ingredient |
UY37623A (es) | 2017-03-03 | 2018-09-28 | Syngenta Participations Ag | Derivados de oxadiazol tiofeno fungicidas |
US20200187502A1 (en) | 2017-03-10 | 2020-06-18 | Syngenta Participations Ag | Microbiocidal oxadiazole derivatives |
BR112019020134B1 (pt) | 2017-03-31 | 2023-05-09 | Syngenta Participations Ag | Composições fungicidas |
US11974572B2 (en) | 2017-03-31 | 2024-05-07 | Sygenta Participations Ag | Fungicidal compositions |
US20210101874A1 (en) | 2017-04-03 | 2021-04-08 | Syngenta Participations Ag | Microbiocidal oxadiazole derivatives |
BR112019021019B1 (pt) | 2017-04-05 | 2023-12-05 | Syngenta Participations Ag | Compostos derivados de oxadiazol microbiocidas, composição agrícola, método para controlar ou prevenir a infestação de plantas úteis por microrganismos fitopatogênicos e uso de um composto derivado de oxadiazol |
BR112019020735B1 (pt) | 2017-04-05 | 2023-12-05 | Syngenta Participations Ag | Compostos derivados de oxadiazol microbiocidas e seu uso, composição agroquímica e método para controlar ou prevenir a infestação de plantas úteis por microrganismos fitopatogênicos |
BR112019020756B1 (pt) | 2017-04-05 | 2023-11-28 | Syngenta Participations Ag | Compostos derivados de oxadiazol microbicidas, composição agroquímica compreendendo os mesmos, método para controlar ou prevenir a infestação de plantas úteis por microrganismos fitopatogênicos e uso desses compostos |
WO2018184985A1 (en) | 2017-04-05 | 2018-10-11 | Syngenta Participations Ag | Microbiocidal oxadiazole derivatives |
BR112019020819B1 (pt) | 2017-04-05 | 2023-12-05 | Syngenta Participations Ag | Composto de fórmula (i), composição agroquímica, método para controlar ou prevenir a infestação de plantas úteis por micro-organismos fitopatogênicos e uso de um composto de fórmula (i) |
WO2018184986A1 (en) | 2017-04-05 | 2018-10-11 | Syngenta Participations Ag | Microbiocidal oxadiazole derivatives |
WO2018185211A1 (en) | 2017-04-06 | 2018-10-11 | Syngenta Participations Ag | Microbiocidal oxadiazole derivatives |
CA3059675A1 (en) | 2017-04-10 | 2018-10-18 | Mitsui Chemicals Agro, Inc. | Pyridone compounds and agricultural and horticultural fungicides comprising the same as active ingredients |
US11000038B2 (en) | 2017-04-10 | 2021-05-11 | Mitsui Chemicals Agro, Inc. | Pyridone compounds and agricultural and horticultural fungicides containing the same as active ingredients |
MX2019012174A (es) | 2017-04-11 | 2019-11-25 | Mitsui Chemicals Agro Inc | Compuestos de piridona y fungicidas agricolas y horticolas que contienen los mismos como ingredientes activos. |
TW201838974A (zh) | 2017-04-19 | 2018-11-01 | 印度商Pi工業公司 | 具殺菌性質之雜環化合物 |
WO2018219773A1 (en) | 2017-06-02 | 2018-12-06 | Syngenta Participations Ag | Fungicidal compositions |
WO2018219825A1 (en) | 2017-06-02 | 2018-12-06 | Syngenta Participations Ag | Microbiocidal oxadiazole derivatives |
EP3636636B1 (en) | 2017-06-08 | 2022-07-06 | Mitsui Chemicals Agro, Inc. | Pyridone compound and agricultural and horticultural fungicide |
JP2020523382A (ja) | 2017-06-14 | 2020-08-06 | シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー | 殺菌・殺カビ性組成物 |
US20200315176A1 (en) | 2017-06-28 | 2020-10-08 | Syngenta Participations Ag | Fungicidal compositions |
BR112020000457A2 (pt) | 2017-07-11 | 2020-07-21 | Syngenta Participations Ag | derivados oxadiazol microbiocidas |
BR112020000465B1 (pt) | 2017-07-11 | 2024-02-20 | Syngenta Participations Ag | Derivados oxadiazol microbiocidas |
BR112020000456A2 (pt) | 2017-07-11 | 2020-07-21 | Syngenta Participations Ag | derivados oxadiazol microbiocidas |
BR112020000470A2 (pt) | 2017-07-11 | 2020-07-21 | Syngenta Participations Ag | derivados oxadiazol microbiocidas |
WO2019012011A1 (en) | 2017-07-12 | 2019-01-17 | Syngenta Participations Ag | MICROBIOCIDE OXADIAZOLE DERIVATIVES |
BR112020000414A2 (pt) | 2017-07-12 | 2020-07-21 | Syngenta Participations Ag | derivados de oxadiazol microbicidas |
WO2019012003A1 (en) | 2017-07-13 | 2019-01-17 | Syngenta Participations Ag | MICROBIOCIDE OXADIAZOLE DERIVATIVES |
WO2019048988A1 (en) | 2017-09-08 | 2019-03-14 | Pi Industries Ltd. | NOVEL FUNGICIDE HETEROCYCLIC COMPOUNDS |
CN111655687A (zh) | 2017-09-08 | 2020-09-11 | Pi工业有限公司 | 新型杀真菌杂环化合物 |
CN111164076A (zh) | 2017-09-13 | 2020-05-15 | 先正达参股股份有限公司 | 杀微生物的喹啉(硫代)甲酰胺衍生物 |
JP7150009B2 (ja) | 2017-09-13 | 2022-10-07 | シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー | 殺微生物性キノリン(チオ)カルボキサミド誘導体 |
BR112020004926A2 (pt) | 2017-09-13 | 2020-09-15 | Syngenta Participations Ag | derivados de quinolino(tio)carboxamida microbiocidas |
JP7202367B2 (ja) | 2017-09-13 | 2023-01-11 | シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー | 殺微生物性キノリン(チオ)カルボキサミド誘導体 |
EP3681867B1 (en) | 2017-09-13 | 2021-08-11 | Syngenta Participations AG | Microbiocidal quinoline (thio)carboxamide derivatives |
ES2894762T3 (es) | 2017-09-13 | 2022-02-15 | Syngenta Participations Ag | Derivados de quinolina (tio)carboxamida microbiocidas |
BR112020004754A2 (pt) | 2017-09-13 | 2020-09-15 | Syngenta Participations Ag | derivados de (tio)carboxamida de quinolina microbiocidas |
UY37912A (es) | 2017-10-05 | 2019-05-31 | Syngenta Participations Ag | Derivados de picolinamida fungicidas que portan grupos terminales heteroarilo o heteroariloxi |
UY37913A (es) | 2017-10-05 | 2019-05-31 | Syngenta Participations Ag | Derivados de picolinamida fungicidas que portan un grupo terminal cuaternario |
CN111344279B (zh) | 2017-11-15 | 2023-07-07 | 先正达参股股份有限公司 | 杀微生物的吡啶酰胺衍生物 |
WO2019097054A1 (en) | 2017-11-20 | 2019-05-23 | Syngenta Participations Ag | Microbiocidal oxadiazole derivatives |
AR113842A1 (es) | 2017-11-29 | 2020-06-17 | Syngenta Participations Ag | Derivados de tiazol microbiocidas |
EP3728191B1 (en) | 2017-12-19 | 2022-07-13 | Syngenta Participations Ag | Microbiocidal picolinamide derivatives |
CN112020503A (zh) | 2018-04-26 | 2020-12-01 | 先正达参股股份有限公司 | 杀微生物的噁二唑衍生物 |
CN112351981A (zh) | 2018-06-29 | 2021-02-09 | 先正达农作物保护股份公司 | 杀微生物的噁二唑衍生物 |
WO2020007658A1 (en) | 2018-07-02 | 2020-01-09 | Syngenta Crop Protection Ag | 3-(2-thienyl)-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazole derivatives as agrochemical fungicides |
US20210267204A1 (en) | 2018-07-16 | 2021-09-02 | Syngenta Crop Protection Ag | Microbiocidal oxadiazole derivatives |
CA3104048A1 (en) | 2018-07-25 | 2020-01-30 | Mitsui Chemicals Agro, Inc. | Pyridone compounds and agricultural and horticultural fungicides containing the same as active ingredients |
CN110818708B (zh) * | 2018-08-14 | 2022-04-01 | 华中师范大学 | 含稠杂环结构的化合物及其制备方法和应用以及杀菌剂 |
EP3853207B1 (en) | 2018-09-19 | 2022-10-19 | Syngenta Crop Protection AG | Microbiocidal quinoline carboxamide derivatives |
EP3855913A1 (en) | 2018-09-26 | 2021-08-04 | Syngenta Crop Protection AG | Fungicidal compositions |
WO2020070131A1 (en) | 2018-10-06 | 2020-04-09 | Syngenta Participations Ag | Microbiocidal quinoline dihydro-(thiazine)oxazine derivatives |
WO2020070132A1 (en) | 2018-10-06 | 2020-04-09 | Syngenta Participations Ag | Microbiocidal quinoline dihydro-(thiazine)oxazine derivatives |
TW202035404A (zh) | 2018-10-24 | 2020-10-01 | 瑞士商先正達農作物保護公司 | 具有含亞碸亞胺的取代基之殺有害生物活性雜環衍生物 |
BR112021012991A2 (pt) | 2018-12-31 | 2021-09-14 | Syngenta Crop Protection Ag | Derivados heterocíclicos pesticidamente ativos com substituintes contendo enxofre |
WO2020141135A1 (en) | 2018-12-31 | 2020-07-09 | Syngenta Crop Protection Ag | Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents |
US20220295793A1 (en) | 2019-05-08 | 2022-09-22 | Bayer Aktiengesellschaft | Active compound combination |
CN111848612B (zh) * | 2019-07-31 | 2021-09-14 | 华中师范大学 | 含稠杂环结构的化合物及其制备方法和应用以及杀菌剂 |
EP3701796A1 (en) | 2019-08-08 | 2020-09-02 | Bayer AG | Active compound combinations |
JP2023506300A (ja) | 2019-12-19 | 2023-02-15 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | [3-クロロ-2-[3-[2-[1-(2-クロロアセチル)-4-ピペリジル]チアゾール-4-イル]-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル]フェニル]メタンスルホン酸塩の製造方法 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2008013622A2 (en) * | 2006-07-27 | 2008-01-31 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fungicidal azocyclic amides |
WO2009094407A2 (en) * | 2008-01-25 | 2009-07-30 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fungicidal amides |
WO2009094445A2 (en) * | 2008-01-25 | 2009-07-30 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fungicidal hetercyclic compounds |
Family Cites Families (40)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4272417A (en) | 1979-05-22 | 1981-06-09 | Cargill, Incorporated | Stable protective seed coating |
US4245432A (en) | 1979-07-25 | 1981-01-20 | Eastman Kodak Company | Seed coatings |
JPS60156601A (ja) | 1984-01-26 | 1985-08-16 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | 水田用除草剤 |
US4808430A (en) | 1987-02-27 | 1989-02-28 | Yazaki Corporation | Method of applying gel coating to plant seeds |
GB8810120D0 (en) | 1988-04-28 | 1988-06-02 | Plant Genetic Systems Nv | Transgenic nuclear male sterile plants |
DE69636637T2 (de) | 1995-04-20 | 2007-08-23 | Basf Ag | Auf basis ihrer struktur entworfene herbizid-resistente produkte |
US5876739A (en) | 1996-06-13 | 1999-03-02 | Novartis Ag | Insecticidal seed coating |
US6503904B2 (en) | 1998-11-16 | 2003-01-07 | Syngenta Crop Protection, Inc. | Pesticidal composition for seed treatment |
US6660690B2 (en) | 2000-10-06 | 2003-12-09 | Monsanto Technology, L.L.C. | Seed treatment with combinations of insecticides |
US20020134012A1 (en) | 2001-03-21 | 2002-09-26 | Monsanto Technology, L.L.C. | Method of controlling the release of agricultural active ingredients from treated plant seeds |
US20080146592A1 (en) * | 2003-07-31 | 2008-06-19 | Puschett Jules B | Method of Treating Preeclampsia Employing Metolazone |
JP2007510626A (ja) | 2003-10-17 | 2007-04-26 | アストラゼネカ アクチボラグ | 癌の治療に使用の4−(ピラゾール−3−イルアミノ)ピリミジン誘導体 |
TW200639163A (en) | 2005-02-04 | 2006-11-16 | Genentech Inc | RAF inhibitor compounds and methods |
WO2006106423A2 (en) | 2005-04-07 | 2006-10-12 | Pfizer Inc. | Amino sulfonyl derivatives as inhibitors of human 11-.beta.-hydrosysteroid dehydrogenase |
GB0508717D0 (en) | 2005-04-29 | 2005-06-08 | Astrazeneca Ab | Chemical compounds |
TW200738701A (en) * | 2005-07-26 | 2007-10-16 | Du Pont | Fungicidal carboxamides |
AR055105A1 (es) | 2005-07-29 | 2007-08-08 | Tibotec Pharm Ltd | Inhibidores macrociclicos del virus de la hepatitis c |
KR20080052606A (ko) | 2005-08-24 | 2008-06-11 | 파이어니어 하이 부렛드 인터내쇼날 인코포레이팃드 | 다수 제초제에 대해 내성을 제공하는 조성물 및 이의 이용방법 |
WO2007027777A2 (en) | 2005-08-31 | 2007-03-08 | Monsanto Technology Llc | Nucleotide sequences encoding insecticidal proteins |
MY145633A (en) | 2006-03-01 | 2012-03-15 | Theravance Inc | 8-azabicyclo[3.2.1]octane compounds as mu opioid receptor antagonists |
JP4999923B2 (ja) | 2006-06-13 | 2012-08-15 | 中国科学院上海薬物研究所 | 複素環非ヌクレオシド系化合物、抗ウィルス医薬組成物、及びウィルス性疾病治療薬物 |
JP2010510201A (ja) | 2006-11-20 | 2010-04-02 | グレンマーク・ファーマシューティカルズ・エスエー | ステアリン酸CoA脱飽和酵素阻害剤としてのアセチレン誘導体 |
CN101192141B (zh) | 2006-11-20 | 2010-05-12 | 北京书生国际信息技术有限公司 | 一种将uoml封装成应用程序编程接口的方法 |
WO2008091594A2 (en) | 2007-01-24 | 2008-07-31 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fungicidal mixtures |
ES2531256T3 (es) | 2007-01-25 | 2015-03-12 | Du Pont | Amidas fungicidas |
US8338437B2 (en) | 2007-02-28 | 2012-12-25 | Methylgene Inc. | Amines as small molecule inhibitors |
WO2008147831A1 (en) | 2007-05-23 | 2008-12-04 | Smithkline Beecham Corporation | Anthranilamides |
TWI428091B (zh) | 2007-10-23 | 2014-03-01 | Du Pont | 殺真菌劑混合物 |
KR20100135952A (ko) | 2008-04-30 | 2010-12-27 | 바이엘 크롭사이언스 아게 | 식물 보호제로서의 티아졸-4-카복실산 에스테르 및 티오에스테르 |
WO2010037479A1 (de) | 2008-10-01 | 2010-04-08 | Bayer Cropscience Ag | Heterocyclyl substituierte thiazole als pflanzenschutzmittel |
PL2358709T3 (pl) | 2008-12-02 | 2014-06-30 | Du Pont | Grzybobójcze związki heterocykliczne |
GEP20146079B (en) | 2009-08-12 | 2014-04-25 | Syngenta Participations Ag | Microbiocidal heterocycles |
UA107938C2 (en) | 2009-08-12 | 2015-03-10 | Syngenta Participations Ag | Heterocycles with microbicidal properties |
US20130045948A1 (en) * | 2009-12-11 | 2013-02-21 | E I Du Pont De Nemours And Company | Azocyclic inhibitors of fatty acid amide hydrolase |
EP2516426B1 (de) * | 2009-12-21 | 2015-09-16 | Bayer CropScience AG | Bis(difluormethyl)pyrazole als fungizide |
EP2516424B1 (en) | 2009-12-22 | 2013-12-18 | Syngenta Participations AG | Pyrazole derivatives |
US20120122928A1 (en) * | 2010-08-11 | 2012-05-17 | Bayer Cropscience Ag | Heteroarylpiperidine and -Piperazine Derivatives as Fungicides |
US8759527B2 (en) * | 2010-08-25 | 2014-06-24 | Bayer Cropscience Ag | Heteroarylpiperidine and -piperazine derivatives as fungicides |
MX352307B (es) * | 2011-02-01 | 2017-11-17 | Bayer Ip Gmbh | Derivados de heteroarilpiperidina y -piperazina como fungicidas. |
EP2532233A1 (en) * | 2011-06-07 | 2012-12-12 | Bayer CropScience AG | Active compound combinations |
-
2011
- 2011-08-23 US US13/216,033 patent/US8759527B2/en active Active
- 2011-08-24 CA CA2809211A patent/CA2809211C/en active Active
- 2011-08-24 KR KR1020137006871A patent/KR101807640B1/ko active IP Right Grant
- 2011-08-24 PT PT16164267T patent/PT3109248T/pt unknown
- 2011-08-24 PT PT171620016T patent/PT3241829T/pt unknown
- 2011-08-24 ES ES16164267T patent/ES2725455T3/es active Active
- 2011-08-24 CN CN201610136403.8A patent/CN105601627B/zh active Active
- 2011-08-24 AP AP2013006770A patent/AP3444A/xx active
- 2011-08-24 PL PL16164267T patent/PL3109248T3/pl unknown
- 2011-08-24 ES ES17162001T patent/ES2858348T3/es active Active
- 2011-08-24 PL PL11746264T patent/PL2609094T3/pl unknown
- 2011-08-24 PE PE2017000096A patent/PE20170443A1/es unknown
- 2011-08-24 CN CN201180051673.4A patent/CN103180317B/zh active Active
- 2011-08-24 AU AU2011295045A patent/AU2011295045B2/en active Active
- 2011-08-24 BR BR112013004231-1A patent/BR112013004231B1/pt active IP Right Grant
- 2011-08-24 HU HUE16164267A patent/HUE043425T2/hu unknown
- 2011-08-24 PE PE2013000335A patent/PE20140185A1/es active IP Right Grant
- 2011-08-24 MX MX2013002169A patent/MX336017B/es unknown
- 2011-08-24 PL PL17162001T patent/PL3241829T3/pl unknown
- 2011-08-24 DK DK16164267.3T patent/DK3109248T3/da active
- 2011-08-24 UA UAA201603113A patent/UA121852C2/uk unknown
- 2011-08-24 EP EP11746264.8A patent/EP2609094B1/en active Active
- 2011-08-24 EP EP17162001.6A patent/EP3241829B1/en active Active
- 2011-08-24 US US13/993,262 patent/US9006266B2/en active Active
- 2011-08-24 ES ES11746264.8T patent/ES2685193T3/es active Active
- 2011-08-24 EP EP16164267.3A patent/EP3109248B1/en active Active
- 2011-08-24 WO PCT/EP2011/064527 patent/WO2012025557A1/en active Application Filing
- 2011-08-24 PT PT11746264T patent/PT2609094T/pt unknown
- 2011-08-24 EA EA201390240A patent/EA023204B9/ru active Protection Beyond IP Right Term
- 2011-08-24 JP JP2013525300A patent/JP5902170B2/ja active Active
-
2013
- 2013-02-13 IL IL224690A patent/IL224690A/en active IP Right Grant
- 2013-02-18 ZA ZA2013/01240A patent/ZA201301240B/en unknown
-
2014
- 2014-03-26 US US14/225,978 patent/US9150565B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2015
- 2015-03-04 US US14/637,686 patent/US9434723B2/en active Active
- 2015-08-10 US US14/821,898 patent/US9770027B2/en active Active
-
2016
- 2016-01-28 JP JP2016014818A patent/JP6175151B2/ja active Active
- 2016-07-05 US US15/202,196 patent/US9930890B2/en active Active
-
2017
- 2017-09-25 US US15/714,109 patent/US10499641B2/en active Active
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2008013622A2 (en) * | 2006-07-27 | 2008-01-31 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fungicidal azocyclic amides |
WO2008013925A2 (en) * | 2006-07-27 | 2008-01-31 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fungicidal azocyclic amides |
WO2009094407A2 (en) * | 2008-01-25 | 2009-07-30 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fungicidal amides |
WO2009094445A2 (en) * | 2008-01-25 | 2009-07-30 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fungicidal hetercyclic compounds |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
D.-J. HU ET AL.: "Synthesis and herbicidal activities of novel 4-(4-(5-methyl-3-arylisoxazol-4-yl)thiazol-2-yl)piperidyl carboxamides and thiocarboxamides", MOLECULES, vol. 14, no. 3, 24 March 2009 (2009-03-24), pages 1288-1303, XP002609686, ISSN: 1420-3049 table 2 * |
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EA023204B1 (ru) | Производные гетероарилпиперидинов и -пиперазинов в качестве фунгицидов | |
US9554576B2 (en) | Tetrazolinone compounds and their use as pesticides | |
JP6641326B2 (ja) | 殺菌・殺カビ性ピラゾール | |
JP6505956B2 (ja) | JAK阻害剤としてのピラゾロ[1,5−a]ピラジン−4−イル誘導体 | |
RU2018108149A (ru) | 2-(гет)арил-замещенные конденсированные гетероциклические производные в качестве средства для борьбы с вредителями | |
JP2009525290A5 (ru) | ||
RU2010107171A (ru) | Фунгицидные n-циклоалкилбензилтиокарбоксамиды или n-циклоалкилбензил-n, -замещенные амидиновые производные | |
JP2017522374A5 (ru) | ||
JP2020500170A5 (ru) | ||
RU2009149497A (ru) | Фунгицид на основе гетероциклил-пиримидинил-аминопроизводных | |
CA2400167A1 (en) | Insecticidal anthranilamides | |
CA2674931A1 (en) | Pyridazine derivatives, processes for their preparation and their use as fungicides | |
JP2005524706A5 (ru) | ||
CA2497725A1 (en) | Pharmaceutical compositions as inhibitors of dipeptidyl peptidase-iv (dpp-iv) | |
MX2012014775A (es) | Procedimiento para preparar derivados de antranilamia sustituidos con tetrazoles y polimorfos cristalinos novedosos de estos derivados. | |
CA2657850A1 (en) | Novel pyridazine derivatives | |
JP2013528602A5 (ru) | ||
RU2010133984A (ru) | Фунгицидные производные гидроксимоилтетразола | |
RU2010107281A (ru) | Фунгицидные производные n-6-членного конденсированного (гетеро)арилметилен-n-циклоалкилкарбоксамида | |
RU2015119467A (ru) | Фунгициды на основе замещенного толила | |
EP2053045A1 (en) | Novel imidazole derivatives | |
WO2009158257A4 (en) | Fungicidal pyridines | |
KR20090074259A (ko) | 피리다진 유도체 | |
RU2006105492A (ru) | Новые 2-пиридинилэтилбензамидные соединения | |
JP2011144176A5 (ru) |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
TH4A | Publication of the corrected specification to eurasian patent | ||
MM4A | Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s) |
Designated state(s): AM AZ KZ KG MD TJ TM |
|
PC4A | Registration of transfer of a eurasian patent by assignment | ||
ND4A | Extension of term of a eurasian patent |