RU2006105492A - Новые 2-пиридинилэтилбензамидные соединения - Google Patents

Новые 2-пиридинилэтилбензамидные соединения Download PDF

Info

Publication number
RU2006105492A
RU2006105492A RU2006105492/04A RU2006105492A RU2006105492A RU 2006105492 A RU2006105492 A RU 2006105492A RU 2006105492/04 A RU2006105492/04 A RU 2006105492/04A RU 2006105492 A RU2006105492 A RU 2006105492A RU 2006105492 A RU2006105492 A RU 2006105492A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
alkyl
general formula
compound
haloalkyl
Prior art date
Application number
RU2006105492/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2352562C2 (ru
Inventor
Даррен Джеймс МАНСФИЛЬД (FR)
Даррен Джеймс Мансфильд
Пьер-Ив КОКЕРОН (FR)
Пьер-Ив КОКЕРОН
Филипп ДЕСБОРД (FR)
Филипп Десборд
Хайко РИК (FR)
Хайко Рик
Мари-Клер ГРОСЖАН-КУРНУАЕ (FR)
Мари-Клер ГРОСЖАН-КУРНУАЕ
Пьер ЖЕНИ (FR)
Пьер ЖЕНИ
Ален ВИЛЛЬЕ (FR)
Ален ВИЛЛЬЕ
Изабель КРИСТИАН (FR)
Изабель Кристиан
Original Assignee
Байер Кропсайнс Са (Fr)
Байер Кропсайнс Са
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Байер Кропсайнс Са (Fr), Байер Кропсайнс Са filed Critical Байер Кропсайнс Са (Fr)
Publication of RU2006105492A publication Critical patent/RU2006105492A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2352562C2 publication Critical patent/RU2352562C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/70—Sulfur atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/36—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms
    • C07D213/40—Acylated substituent nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/61—Halogen atoms or nitro radicals

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Claims (21)

1. Соединение общей формулы (I)
Figure 00000001
в которой n равно 1, 2 или 3;
X является одинаковым или различным и представляет собой атом водорода, атом галогена, нитрогруппу, цианогруппу, гидроксигруппу, аминогруппу, сульфанильную группу, пентафтор-л6-сульфанильную группу, формильную группу, формилоксигруппу, формиламиногруппу, карбоксигруппу, карбамоильную группу, N-гидроксикарбамоильную группу, карбаматную группу, гидроксиимино-C1-C6алкильную группу, C1-C8алкил, C2-C8алкенил, C2-C8алкинил, C1-C8алкиламиногруппу, ди-C1-C8алкиламиногруппу, C1-C8алкоксигруппу, содержащую 1-5 атомов галогена C1-C8галогеналкоксигруппу, C1-C8алкилсульфанил, содержащий 1-5 атомов галогена C1-C8галогеналкилсульфанил, C2-C8алкенилоксигруппу, содержащую 1-5 атомов галогена C2-C8галогеналкенилоксигруппу, C3-C8алкинилоксигруппу, содержащую 1-5 атомов галогена C3-C8галогеналкинилоксигруппу, C3-C8-циклоалкил, содержащий 1-5 атомов галогена C3-C8-галогенциклоалкил, C1-C8алкилкарбонил, содержащий 1-5 атомов галогена C1-C8галогеналкилкарбонил, C1-C8алкилкарбамоил, ди-C1-C8алкилкарбамоил, N-C1-C8алкилоксикарбамоил, C1-C8алкоксикарбамоил, (N-C1-C8алкил)-C1-C8алкоксикарбамоил, C1-C8алкоксикарбонил, содержащий 1-5 атомов галогена C1-C8галогеналкоксикарбонил, C1-C8алкилкарбонилоксигруппу, содержащую 1-5 атомов галогена C1-C8галогеналкилкарбонилоксигруппу, C1-C8алкилкарбониламиногруппу, содержащую 1-5 атомов галогена C1-C8галогеналкилкарбониламиногруппу, C1-C8алкиламинокарбонилоксигруппу, ди-C1-C8алкиламинокарбонилоксигруппу, C1-C8алкилоксикарбонилоксигруппу, C1-C8алкилсульфенил, содержащий 1-5 атомов галогена C1-C8галогеналкилсульфенил, C1-C8алкилсульфинил, содержащий 1-5 атомов галогена C1-C8галогеналкилсульфинил, C1-C8алкилсульфонил, содержащий 1-5 атомов галогена C1-C8галогеналкилсульфонил, (C1-C6алкоксиимино)-C1-C6алкил, (C1-C6алкенилоксиимино)-C1-C6алкил, (C1-C6алкинилоксиимино)-C1-C6алкил, (бензилоксиимино)-C1-C6алкил, бензилоксигруппу, бензилсульфанил, бензиламиногруппу, феноксигруппу, фенилсульфанил или фениламиногруппу;
R1 представляет собой атом водорода, атом галогена, нитрогруппу, цианогруппу, гидроксигруппу, аминогруппу, сульфанильную группу, пентафтор-л6-сульфанильную группу, формильную группу, формилоксигруппу, формиламиногруппу, карбоксигруппу, карбамоильную группу, N-гидроксикарбамоильную группу, карбаматную группу, гидроксиимино-C1-C6алкильную группу, C1-C8алкил, C2-C8алкенил, C2-C8алкинил, C1-C8алкиламиногруппу, ди-C1-C8алкиламиногруппу, C1-C8алкоксигруппу, содержащую 1-5 атомов галогена C1-C8галогеналкоксигруппу, C1-C8алкилсульфанил, содержащий 1-5 атомов галогена C1-C8галогеналкилсульфанил, C2-C8алкенилоксигруппу, содержащую 1-5 атомов галогена C2-C8галогеналкенилоксигруппу, C3-C8алкинилоксигруппу, содержащую 1-5 атомов галогена C3-C8галогеналкинилоксигруппу, C3-C8-циклоалкил, содержащий 1-5 атомов галогена C3-C8-галогенциклоалкил, C1-C8алкилкарбонил, содержащий 1-5 атомов галогена C1-C8галогеналкилкарбонил, C1-C8алкилкарбамоил, ди-C1-C8алкилкарбамоил, N-C1-C8алкилоксикарбамоил, C1-C8алкоксикарбамоил, N-C1-C8алкил-C1-C8алкоксикарбамоил, C1-C8алкоксикарбонил, содержащий 1-5 атомов галогена C1-C8галогеналкоксикарбонил, C1-C8алкилкарбонилоксигруппу, содержащую 1-5 атомов галогена C1-C8галогеналкилкарбонилоксигруппу, C1-C8алкилкарбониламиногруппу, содержащую 1-5 атомов галогена C1-C8галогеналкилкарбониламиногруппу, C1-C8алкиламинокарбонилоксигруппу, ди-C1-C8алкиламинокарбонилоксигруппу, C1-C8алкилоксикарбонилоксигруппу, C1-C8алкилсульфенил, содержащий 1-5 атомов галогена C1-C8галогеналкилсульфенил, C1-C8алкилсульфинил, содержащий 1-5 атомов галогена C1-C8галогеналкилсульфинил, C1-C8алкилсульфонил, содержащий 1-5 атомов галогена C1-C8галогеналкилсульфонил, (C1-C6алкоксиимино)-C1-C6алкил, (C1-C6алкенилоксиимино)-C1-C6алкил, (C1-C6алкинилоксиимино)-C1-C6алкил, (бензилоксиимино)-C1-C6алкил, бензилоксигруппу, необязательно замещенный 1-5 атомами галогена бензилсульфанил, бензиламиногруппу, феноксигруппу, необязательно замещенный 1-5 атомами галогена фенилсульфанил или фениламиногруппу;
при условии, что X и R1 оба не являются атомом водорода;
R2 и R3 являются одинаковыми или различными и представляют собой атом водорода, атом галогена, цианогруппу, гидроксигруппу, C1-C6алкил, содержащий 1-5 атомов галогена C1-C6галогеналкил, C2-C6алкенил, C1-C6алкоксигруппу, C1-C6алкилсульфанил, C1-C6алкилсульфенил, C1-C6алкилсульфинил, C1-C6алкоксикарбонил, C1-C6алкилкарбонилоксигруппу или C1-C6алкилкарбониламиногруппу;
или R2 и R3 могут вместе образовывать 3-, 4-, 5- или 6-членный карбоцикл;
R4 и R5 являются одинаковыми или различными и представляют собой атом водорода, атом галогена, цианогруппу, C1-C6алкил или содержащий 1-5 атомов галогена C1-C6галогеналкил;
или R4 и R5 могут вместе образовывать 3-, 4-, 5- или 6-членный карбоцикл;
R6 представляет собой атом водорода, цианогруппу, формильную группу, гидроксигруппу, C1-C6алкил, содержащий 1-5 атомов галогена C1-C6галогеналкил, C1-C6алкоксигруппу, содержащую 1-5 атомов галогена C1-C6галогеналкоксигруппу, C3-C6-циклоалкил, содержащий 1-5 атомов галогена C3-C6-галогенциклоалкил, C2-C6алкенил, C2-C6алкинил, C1-C6алкокси-C1-C6алкил, C1-C6-цианоалкил, C1-C6-аминоалкил, C1-C6алкиламино-C1-C6алкил, ди-C1-C6алкиламино-C1-C6алкил, C1-C6алкилкарбонил, содержащий 1-5 атомов галогена C1-C6галогеналкилкрбонил, C1-C6алкилоксикарбонил, C1-C6-бензилоксикарбонил, C1-C6алкокси-C1-C6алкилкарбонил, C1-C6алкилсульфонил или содержащий 1-5 атомов галогена C1-C6галогеналкилсульфонил;
p равно 1, 2, 3 или 4;
Y является одинаковым или различным и представляет собой атом водорода, атом галогена, нитрогруппу, цианогруппу, гидроксигруппу, аминогруппу, сульфанильную группу, пентафтор-л6-сульфанильную группу, формильную группу, формилоксигруппу, формиламиногруппу, карбоксигруппу, C1-C8алкил, содержащий 1-5 атомов галогена C1-C8галогеналкил, C2-C8алкенил, C2-C8алкинил, C1-C8алкиламиногруппу, ди-C1-C8алкиламиногруппу, C1-C8алкоксигруппу, содержащую 1-5 атомов галогена C1-C8галогеналкоксигруппу, C1-C8алкокси-C2-C8алкенил, C1-C8алкилсульфанил, содержащий 1-5 атомов галогена C1-C8галогеналкилсульфанил, C1-C8алкоксикарбонил, содержащий 1-5 атомов галогена C1-C8галогеналкоксикарбонил, C1-C8алкилкарбонилоксигруппу, содержащую 1-5 атомов галогена C1-C8галогеналкилкарбонилоксигруппу, C1-C8алкилсульфенил, содержащий 1-5 атомов галогена C1-C8галогеналкилсульфенил, C1-C8алкилсульфинил, содержащий 1-5 атомов галогена C1-C8галогеналкилсульфинил, C1-C8алкилсульфонил, содержащий 1-5 атомов галогена C1-C8галогеналкилсульфонил или C1-C8алкилсульфонамид; и
R7 представляет собой атом галогена, нитрогруппу, цианогруппу, аминогруппу, сульфанильную группу, пентафтор-л6-сульфанильную группу, формильную группу, формилоксигруппу, формиламиногруппу, карбоксигруппу, C1-C8алкил, содержащий 1-5 атомов галогена C1-C8галогеналкил, C2-C8алкенил, C2-C8алкинил, C1-C8алкиламиногруппу, ди-C1-C8алкиламиногруппу, C1-C8алкоксигруппу, содержащую 1-5 атомов галогена C1-C8галогеналкоксигруппу, C1-C8алкокси-C2-C8алкенил, C1-C8алкилсульфанил, содержащий 1-5 атомов галогена C1-C8галогеналкилсульфанил, C1-C8алкоксикарбонил, содержащий 1-5 атомов галогена C1-C8галогеналкоксикарбонил, C1-C8алкилкарбонилоксигруппу, содержащую 1-5 атомов галогена C1-C8галогеналкилкарбонилоксигруппу, C1-C8алкилсульфенил, содержащий 1-5 атомов галогена C1-C8галогеналкилсульфенил, C1-C8алкилсульфинил, содержащий 1-5 атомов галогена C1-C8галогеналкилсульфинил, C1-C8алкилсульфонил, содержащий 1-5 атомов галогена C1-C8галогеналкилсульфонил или C1-C8алкилсульфонамид;
а также его соли, N-оксиды, металлосодержащие и металлоид-содержащие комплексы.
2. Соединение по п.1, отличающееся тем, что R1 представляет собой атом водорода или атом галогена.
3. Соединение по п.1 или 2, отличающееся тем, что n равно 1 или 2.
4. Соединение по п.1, отличающееся тем, что X представляет собой атом галогена или C1-C8алкил.
5. Соединение по п.1, отличающееся тем, что 2-пиридил замещен X в 3-м и/или в 5-м положении.
6. Соединение по п.1, отличающееся тем, что R7 представляет собой атом галогена, C1-C8алкил или содержащий 1-5 атомов галогена C1-C8галогеналкил.
7. Соединение по п.1, отличающееся тем, что p равно 1 или 2.
8. Соединение по п.7, отличающееся тем, что p равно 1.
9. Соединение по п.1, отличающееся тем, что Y представляет собой атом водорода, атом галогена или C1-C8алкил.
10. Соединение по п.9, отличающееся тем, что Y представляет собой атом водорода.
11. Соединение по п.1, отличающееся тем, что фенил замещен Y предпочтительно сначала в параположении.
12. Способ A получения соединения общей формулы (Ia)
Figure 00000002
в которой R1, R2, R7, X, Y, n и p определены в п.1;
R3 представляет собой C1-C6алкил;
который включает:
первую стадию в соответствии со схемой реакции A-1:
Схема A-1
Figure 00000003
где R1, R2, X и n определены в п.1;
R8 представляет собой C1-C6алкил, C1-C6галогеналкил, бензил, 4-метоксибензил или пентафторфенил;
U представляет собой уходящую группу, выбранную из галогена, C1-C6алкилсульфоната или C1-C6галогеналкилсульфоната;
включающую арилирование производного цианоацетата общей формулы (III) производным пиридина общей формулы (II) в присутствии основания при температуре от 0 до 200°C с получением производного 2-пиридилцианоацетата общей формулы (IV);
вторую стадию в соответствии со схемой реакции A-2:
Схема A-2
Figure 00000004
где R1, R2, X, n определены в п.1;
R3 представляет собой атом водорода;
R8 представляет собой C1-C6алкил, C1-C6галогеналкил, бензил, 4-метоксибензил или пентафторфенил;
включающую гидролиз в щелочной среде, гидролиз в кислой среде или замещение галогенидом соединения общей формулы (IV) в том же самом или другом сосуде при нагревании при температуре от 40°C до температуры дефлегмации с получением производного 2-пиридилацетонитрила общей формулы (Va);
третью стадию в соответствии со схемой реакции A-3:
Схема A-3
Figure 00000005
где R1, R2, X, n определены в п.1;
R3 представляет собой C1-C6алкил;
W представляет собой атом галогена, C1-C6алкилсульфонат, C1-C6галогеналкилсульфонат или 4-метилфенилсульфонат,
включающую алкилирование соединения общей формулы (Va) реагентом общей формулы (XVII) с получением соединений общей формулы (Vb);
четвертую стадию в соответствии со схемой реакции A-4:
Схема A-4
Figure 00000006
где R1, R2, X, n определены в п.1;
R3 представляет собой атом водорода и C1-C6алкил;
L1 представляет собой уходящую группу, выбранную из -OR8-группы или -OCOR8-группы, где R8 представляет собой C1-C6алкил, C1-C6галогеналкил, бензил, 4-метоксибензил или пентафторфенил;
PG представляет собой защитную группу, которой может являться -COOR8-группа или -COR8-группа, где R8 представляет собой C1-C6алкил, C1-C6галогеналкил, бензил, 4-метоксибензил или пентафторфенил;
включающую восстановление соединения общей формулы (Va) или (Vb) путем гидрирования или обработки гидридным донором в присутствии катализатора и в присутствии соединения общей формулы (VI) при температуре от 0 до 150°C и при давлении от 1 до 100 бар с получением соединения общей формулы (VII);
пятую стадию в соответствии со схемой реакции A-5:
Схема A-5
Figure 00000007
где R1, R2, X, n определены в п.1;
R3 представляет собой C1-C6алкил;
PG представляет собой защитную группу, которой может являться -COOR8-группа или -COR8-группа, где R8 представляет собой C1-C6алкил, C1-C6галогеналкил, бензил, 4-метоксибензил или пентафторфенил;
включающую реакцию снятия защиты с соединения общей формулы (VII) в кислой или в щелочной среде с получением производного амина общей формулы (VIIIa) или одной из его солей;
шестую стадию в соответствии со схемой реакции A-6:
Схема A-6
Figure 00000008
где R1, R2, R7, X, Y, n и p определены в п.1;
R3 представляет собой C1-C6алкил;
L2 представляет собой уходящую группу, выбранную из атома галогена, гидроксильной группы, -OR8-группы, -OCOR8, где R8 представляет собой C1-C6алкил, C1-C6галогеналкил, бензил, 4-метоксибензил или пентафторфенил, или группы формулы
Figure 00000009
,
включающую реакцию сочетания производного амина общей формулы (VIIIa) или одной из его солей с производным карбоновой кислоты формулы (IX) с получением соединения общей формулы (Ia).
13. Способ B получения соединения общей формулы (Ia)
Figure 00000002
в которой R1, R2, R7, X, Y, n и p определены в п.1;
R3 представляет собой C1-C6алкил;
который включает:
первую стадию в соответствии со схемой реакции B-1:
Схема B-1
Figure 00000010
где R1, R2, X и n определены выше;
R8 представляет собой C1-C6алкил, C1-C6галогеналкил, бензил, 4-метоксибензил или пентафторфенил;
U представляет собой уходящую группу, выбранную из атома галогена, C1-C6алкилсульфоната или C1-C6галогеналкилсульфоната;
включающую арилирование производного цианоацетата общей формулы (III) производным пиридина общей формулы (II) с получением производного 2-пиридилцианоацетата общей формулы (IV);
вторую стадию в соответствии со схемой реакции B-2:
Схема B-2
Figure 00000011
где R1, R2, X, n определены в п.1;
R8 представляет собой C1-C6алкил, C1-C6галогеналкил, бензил, 4-метоксибензил или пентафторфенил;
включающую гидролиз в щелочной среде, гидролиз в кислой среде или замещение галогенидом соединения общей формулы (IV) в том же самом или другом сосуде при нагревании при температуре от 40°C до температуры дефлегмации с получением производного 2-пиридилацетонитрила общей формулы (Va);
третью стадию в соответствии со схемой реакции B-3:
Схема B-3
Figure 00000012
где R1, R2, X, n определены в п.1;
R3 представляет собой C1-C6алкил;
W представляет собой атом галогена, C1-C6алкилсульфонат, C1-C6галогеналкилсульфонат или 4-метилфенилсульфонат,
включающую алкилирование соединения общей формулы (Va) реагентом общей формулы (XVII) с получением соединения общей формулы (Vb);
четвертую стадию в соответствии со схемой реакции B-4:
Схема B-4
Figure 00000013
где R1, R2, R7, X, Y, n и p определены в п.1;
R3 представляет собой C1-C6алкил;
L3 представляет собой уходящую группу, выбранную из -OCOR8, где R8 представляет собой C1-C6алкил, C1-C6галогеналкил, бензил, 4-метоксибензил или пентафторфенил; -OCHO, -SCSN(Me)2 или группы формулы
Figure 00000009
,
включающую восстановление соединения общей формулы (Va) или соединения общей формулы (Vb) путем гидрирования или обработки гидридным донором в присутствии катализатора и в присутствии соединения общей формулы (IX) при температуре от 0 до 150°C и при давлении от 1 до 100 бар с получением соединения общей формулы (Ia).
14. Способ C получения соединения общей формулы (Ia)
Figure 00000002
в которой R1, R2, R3, R7, X, Y, n и p определены в п.1;
который включает:
первую стадию в соответствии со схемой реакции C-1:
Схема C-1
Figure 00000014
где R1, R2, R3, X и n определены в п.1;
U представляет собой уходящую группу, выбранную из атома галогена, C1-C6алкилсульфоната или C1-C6галогеналкилсульфоната;
включающую арилирование соединения общей формулы (IIIb) производным пиридина общей формулы (II) в присутствии основания при температуре от -100 до 200°C с получением производного 2-пиридилацетонитрила общей формулы (Vb);
вторую стадию в соответствии со схемой реакции C-2:
Схема C-2
Figure 00000015
где R1, R2, R3, X и n определены в п.1;
L1 представляет собой уходящую группу, выбранную из -OR8-группы или -OCOR8-группы, где R8 представляет собой C1-C6алкил, C1-C6галогеналкил, бензил, 4-метоксибензил или пентафторфенил;
PG представляет собой защитную группу, которой может являться -COOR8-группа или -COR8-группа, где R8 представляет собой C1-C6алкил, C1-C6галогеналкил, бензил, 4-метоксибензил или пентафторфенил;
включающую восстановление соединения общей формулы (Va) или (Vb) путем гидрирования или обработки гидридным донором в присутствии соединения общей формулы (VI) с получением соединения общей формулы (VII);
третью стадию в соответствии со схемой реакции C-3:
Схема C-3
Figure 00000016
где R1, R2, R3, X и n определены в п.1;
PG представляет собой защитную группу, которой может являться -COOR8-группа или -COR8-группа, где R8 представляет собой C1-C6алкил, C1-C6галогеналкил, бензил, 4-метоксибензил или пентафторфенил;
включающую реакцию снятия защиты с соединения общей формулы (VII) в кислой или в щелочной среде с получением производного амина общей формулы (VIIIa) или одной из его солей;
четвертую стадию в соответствии со схемой реакции C-4:
Схема C-4
Figure 00000017
где R1, R2, R3, R7, X, Y, n и p определены в п.1;
L4 представляет собой уходящую группу, выбранную из атома галогена, гидроксильной группы, -OCHO, -SCSN(Me)2, -OR8-группы, -OCOR8, где R8 представляет собой C1-C6алкил, C1-C6галогеналкил, бензил, 4-метоксибензил или пентафторфенил, или группы формулы
Figure 00000009
,
включающую реакцию сочетания производного амина общей формулы (VIIIa) или одной из его солей с производным карбоновой кислоты формулы (IX) с получением соединения общей формулы (Ia).
15. Способ D получения соединения общей формулы (Ia)
Figure 00000002
в которой R1, R2, R7, X, Y, n и p определены в п.1;
R3 представляет собой C1-C6алкил;
который включает:
первую стадию в соответствии со схемой реакции D-1:
Схема D-1
Figure 00000018
где R1, R2, R3, X и n определены в п.1;
U представляет собой уходящую группу, выбранную из атома галогена, C1-C6алкилсульфоната или C1-C6галогеналкилсульфоната;
включающую арилирование соединения общей формулы (IIIb) производным пиридина общей формулы (II) в присутствии основания при температуре от -100 до 200°C с получением производного 2-пиридилацетонитрила общей формулы (Vb);
вторую стадию в соответствии со схемой реакции D-2:
Схема D-2
Figure 00000019
где R1, R2, R7, X, Y, n и p определены в п.1;
R3 представляет собой C1-C6алкил;
L3 представляет собой уходящую группу, выбранную из -OCOR8, где R8 представляет собой C1-C6алкил, C1-C6галогеналкил, бензил, 4-метоксибензил или пентафторфенил; -OCHO, -SCSN(Me)2 или группы формулы
Figure 00000009
,
включающую восстановление соединения общей формулы (Va) или соединения общей формулы (Vb) путем гидрирования или обработки гидридным донором в присутствии соединения общей формулы (IX) с получением соединения общей формулы (Ia).
16. Способ E получения соединения общей формулы (Ia)
Figure 00000002
в которой R1, R2, R3, R7, X, Y, n и p определены в п.1;
R4 представляет собой атом водорода, C1-C6алкил или C1-C6галогеналкил;
R5 представляет собой C1-C6алкил или C1-C6галогеналкил;
L4 представляет собой уходящую группу, выбранную из атома галогена, гидроксильной группы, -OCHO, -SCSN(Me)2, -OR8-группы, -OCOR8, где R8 представляет собой C1-C6алкил, C1-C6галогеналкил, бензил, 4-метоксибензил или пентафторфенил, или группы формулы
Figure 00000009
,
который включает:
первую стадию в соответствии со схемой реакции E-1:
Схема E-1
Figure 00000020
где R1, R2, R3, X и n определены в п.1;
R4 представляет собой атом водорода, C1-C6алкил или C1-C6галогеналкил;
U представляет собой уходящую группу, выбранную из атома галогена, C1-C6алкилсульфоната или C1-C6галогеналкилсульфоната;
включающую арилирование соединения общей формулы (X) производным пиридина общей формулы (II) с получением соединения общей формулы (XI);
вторую стадию в соответствии со схемой реакции E-2:
Схема E-2
Figure 00000021
где R1, R2, R3, X и n определены в п.1;
R4 представляет собой атом водорода, C1-C6алкил или C1-C6галогеналкил;
включающую преобразование соединения общей формулы (XI) в соединение общей формулы (XIII) путем добавления соединения общей формулы R5-M, в которой R5 представляет собой C1-C6алкил или C1-C6галогеналкил и M является частицей металла;
третью стадию в соответствии со схемой реакции E-3:
Схема E-3
Figure 00000022
где R1, R2, R3, X и n определены в п.1;
R4 представляет собой атом водорода, C1-C6алкил или C1-C6галогеналкил;
R5 представляет собой C1-C6алкил или C1-C6галогеналкил;
W представляет собой уходящую группу, выбранную из атома галогена, C1-C6алкилсульфоната, C1-C6галогеналкилсульфоната или 4-метилфенилсульфоната;
включающую активацию соединения общей формулы (XIII) путем преобразования его в соединение общей формулы (XIV);
четвертую стадию в соответствии со схемой реакции E-4:
Схема E-4
Figure 00000023
где R1, R2, R3, X и n определены в п.1;
R4 представляет собой атом водорода, C1-C6алкил или C1-C6галогеналкил;
R5 представляет собой C1-C6алкил или C1-C6галогеналкил;
W представляет собой уходящую группу, выбранную из атома галогена, C1-C6алкилсульфоната, C1-C6галогеналкилсульфоната или 4-метилфенилсульфоната;
включающую замещение соединения общей формулы (XIV) производным фталимида или одной из его солей с получением соединения общей формулы (XVa);
пятую стадию в соответствии со схемой реакции E-5:
Схема E-5
Figure 00000024
где R1, R2, R3, X и n определены в п.1;
R4 представляет собой атом водорода, C1-C6алкил или C1-C6галогеналкил;
R5 представляет собой C1-C6алкил или C1-C6галогеналкил;
включающую реакцию снятия защиты с соединения общей формулы (XVa) путем его взаимодействия с гидразингидратом или солью гидразина с получением производного амина общей формулы (VIIIc) или одной из его солей;
шестую стадию в соответствии со схемой реакции E-6:
Схема E-6
Figure 00000025
где R1, R2, R3, R7, X, Y, n и p определены в п.1;
R4 представляет собой атом водорода, C1-C6алкил или C1-C6галогеналкил;
R5 представляет собой C1-C6алкил или C1-C6галогеналкил;
L4 представляет собой уходящую группу, выбранную из атома галогена, гидроксильной группы, -OCHO, -SCSN(Me)2, -OR8-группы, -OCOR8, где R8 представляет собой C1-C6алкил, C1-C6галогеналкил, бензил, 4-метоксибензил или пентафторфенил, или группы формулы
Figure 00000009
,
включающую реакцию сочетания производного амина общей формулы (VIIIb) или одной из его солей с производным карбоновой кислоты формулы (IX) с получением соединения общей формулы (Ia).
17. Способ F получения соединения общей формулы (Ia)
Figure 00000002
в которой R1, R7, X, Y, n и p определены в п.1;
R2, R4 и R5 независимо друг от друга выбирают из атома водорода, C1-C6алкила или C1-C6галогеналкила;
который включает:
первую стадию в соответствии со схемой реакции F-1:
Схема F-1
Figure 00000026
где R1, X и n определены в п.1;
U представляет собой уходящую группу, выбранную из атома галогена, C1-C6алкилсульфоната или C1-C6галогеналкилсульфоната;
R2, R4 и R5 независимо друг от друга выбирают из атома водорода, C1-C6алкила или C1-C6галогеналкила;
M является частицей металла или металлоида;
включающую реакцию сочетания производного пиридина общей формулы (II) с винильным производным общей формулы (XVI) при температуре то 0 до 200°C с получением соединения общей формулы (XVII);
вторую стадию в соответствии со схемой реакции F-2:
Схема F-2
Figure 00000027
где R1, X и n определены в п.1;
R2, R4 и R5 независимо друг от друга выбирают из атома водорода, C1-C6алкила или C1-C6галогеналкила;
включающую добавление фталимида или одной из его солей к соединению общей формулы (XVII) с получением соединения общей формулы (XVb);
третью стадию в соответствии со схемой реакции F-3:
Схема F-3
Figure 00000028
где R1, X и n определены в п.1;
R2, R4 и R5 независимо друг от друга выбирают из атома водорода, C1-C6алкила или C1-C6галогеналкила;
включающую реакцию снятия защиты с соединения общей формулы (XVb) гидразингидратом или с солью гидразина с получением производного амина общей формулы (VIIId) или одной из его солей;
четвертую стадию в соответствии со схемой реакции F-4:
Схема F-4
Figure 00000029
где R1, R7, X, Y, n и p определены в п.1;
R2, R4 и R5 независимо друг от друга выбирают из атома водорода, C1-C6алкила или C1-C6галогеналкила;
L4 представляет собой уходящую группу, выбранную из атома галогена, гидроксильной группы, -OCHO, -SCSN(Me)2, -OR8-группы, -OCOR8, где R8 представляет собой C1-C6алкил, C1-C6галогеналкил, бензил, 4-метоксибензил или пентафторфенил, или группы формулы
Figure 00000009
,
включающую реакцию сочетания производного амина общей формулы (VIIIb) или одной из его солей с производным карбоновой кислоты формулы (IX) с получением соединения общей формулы (Ia).
18. Способ по любому из пп.12-17, который дополнительно включает дополнительную стадию в соответствии со схемой реакции G:
Схема G
Figure 00000030
где R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, X, Y, n и p определены в п.1;
L5 представляет собой уходящую группу, выбранную из атома галогена, 4-метилфенилсульфонилоксигруппы, метилсульфонилоксигруппы;
включающую взаимодействие соединения общей формулы (Ia) с соединением общей формулы (XVI) с получением соединения общей формулы (Ib).
19. Способ получения соединения общей формулы (I) по п.1, который включает:
первую стадию в соответствии со схемой реакции H-1:
Схема H-1
Figure 00000031
где R1, R2, R3, X и n определены в п.1;
R4 представляет собой атом водорода, C1-C6алкил или C1-C6галогеналкил;
U представляет собой уходящую группу, выбранную из атома галогена, C1-C6алкилсульфоната или C1-C6галогеналкилсульфоната;
включающую арилирование соединения общей формулы (X) производным пиридина общей формулы (II) в присутствии основания при температуре 0 до 200°C с получением соединения общей формулы (XI);
вторую стадию в соответствии со схемой реакции H-2:
Схема H-2
Figure 00000032
где R1, R2, R3, X и n определены в п.1;
R4 представляет собой атом водорода, C1-C6алкил или C1-C6галогеналкил;
R6 представляет собой атом водорода, C1-C6алкил или C1-C6галогеналкил, C1-C6алкоксигруппу или C3-C7-циклоалкил;
включающую взаимодействие соединения общей формулы (XI) с амином формулы R6-NH2 с получением иминопроизводного общей формулы (XII);
третью стадию в соответствии со схемой реакции H-3:
Схема H-3
Figure 00000033
где R1, R2, R3, X и n определены в п.1;
R4 представляет собой атом водорода, C1-C6алкил или C1-C6галогеналкил;
R6 представляет собой атом водорода, C1-C6алкил, C1-C6галогеналкил, C1-C6алкоксигруппу или C3-C7-циклоалкил;
включающую восстановление иминопроизводного общей формулы (XII) путем гидрирования или обработки гидридным донором в том же самом или другом сосуде с получением производного амина общей формулы (VIIIb) или одной из его солей;
четвертую стадию в соответствии со схемой реакции H-4:
Схема H-4
Figure 00000034
где R1, R2, R3, R7, X, Y, n и p определены в п.1;
R4 представляет собой атом водорода, C1-C6алкил или C1-C6галогеналкил;
R6 представляет собой атом водорода, C1-C6алкил, C1-C6галогеналкил, C1-C6алкоксигруппу или C3-C7-циклоалкил;
L4 представляет собой уходящую группу, выбранную из атома галогена, гидроксильной группы, -OCHO, -SCSN(Me)2, -OR8-группы, -OCOR8, где R8 представляет собой C1-C6алкил, C1-C6галогеналкил, бензил, 4-метоксибензил или пентафторфенил, или группы формулы
Figure 00000009
,
включающую реакцию сочетания производного амина общей формулы (VIIIb) или одной из его солей с производным карбоновой кислоты формулы (IX) с получением соединения общей формулы (I).
20. Фунгицидная композиция, содержащая эффективное количество соединения по п.1 и приемлемую с точки зрения сельского хозяйства основу.
21. Способ профилактического или лечебного контроля роста фитопатогенных грибов на сельскохозяйственных культурах, отличающийся тем, что эффективное и нетоксичное количество композиции по п.20 наносят на семена растения, на листья растения и/или на плоды растений или на почву, на которой растение произрастает или на которой его требуется вырастить.
RU2006105492/04A 2003-07-25 2004-07-19 Новые 2-пиридинилэтилбензамидные соединения RU2352562C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP03356116A EP1500651A1 (en) 2003-07-25 2003-07-25 N-[2-(2-Pyridinyl)ethyl]benzamide compounds and their use as fungicides
EP03356116.8 2003-07-25

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2006105492A true RU2006105492A (ru) 2006-06-10
RU2352562C2 RU2352562C2 (ru) 2009-04-20

Family

ID=33484064

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2006105492/04A RU2352562C2 (ru) 2003-07-25 2004-07-19 Новые 2-пиридинилэтилбензамидные соединения

Country Status (22)

Country Link
US (1) US7723364B2 (ru)
EP (2) EP1500651A1 (ru)
JP (1) JP4857108B2 (ru)
KR (1) KR101130600B1 (ru)
CN (1) CN1826320B (ru)
AR (1) AR045097A1 (ru)
AU (1) AU2004262580B9 (ru)
BR (1) BRPI0411501B1 (ru)
CA (1) CA2532176C (ru)
CO (1) CO5660288A2 (ru)
CR (1) CR8197A (ru)
EC (1) ECSP056220A (ru)
ES (1) ES2529569T3 (ru)
IL (1) IL172230A (ru)
MX (1) MXPA06000889A (ru)
PL (3) PL379385A1 (ru)
PT (1) PT1651604E (ru)
RU (1) RU2352562C2 (ru)
TW (1) TWI361185B (ru)
UA (1) UA86594C2 (ru)
WO (1) WO2005014545A2 (ru)
ZA (1) ZA200600691B (ru)

Families Citing this family (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI368482B (en) * 2003-12-19 2012-07-21 Bayer Sas New 2-pyridinylethylbenzamide derivatives
EP1674455A1 (en) * 2004-12-21 2006-06-28 Bayer CropScience S.A. Process for the preparation of a 2-ethylaminopyridine derivative
CN101080391B (zh) * 2004-12-21 2010-09-22 拜尔农科股份有限公司 2-吡啶基乙基羧酰胺衍生物的制备方法
ATE414694T1 (de) * 2005-05-03 2008-12-15 Bayer Cropscience Sa Neue heterocyclylethylbenzamid-derivate
DE602006020269D1 (en) 2005-05-18 2011-04-07 Bayer Cropscience Ag Neue 2-pyridinylcycloalkylcarboxamid-derivate als fungizide
TWI435863B (zh) * 2006-03-20 2014-05-01 Nihon Nohyaku Co Ltd Ｎ-２-（雜）芳基乙基甲醯胺衍生物及含該衍生物之蟲害防治劑
KR101754624B1 (ko) * 2006-07-06 2017-07-06 바이엘 크롭사이언스 악티엔게젤샤프트 피리딜에틸벤즈아미드 유도체 및 살충성 화합물을 포함하는 농약 조성물
US20090318290A1 (en) * 2006-07-06 2009-12-24 Bayer Cropscience Sa N-(4-pyridin-2-ylbutyl) benzamide derivatives and their use as fungicides
WO2008046838A2 (en) * 2006-10-18 2008-04-24 Bayer Cropscience Sa N- (3-pyridin-2-ylpropyl) benzamide derivatives as fungicides
WO2008061866A1 (en) * 2006-11-20 2008-05-29 Bayer Cropscience Sa New benzamide derivatives
EP2773203A1 (en) 2011-11-02 2014-09-10 Bayer Intellectual Property GmbH Compounds with nematicidal activity
EP2606728A1 (en) 2011-12-21 2013-06-26 Bayer CropScience AG Compounds with nematicidal activity
EP2589294A1 (en) 2011-11-02 2013-05-08 Bayer CropScience AG Compounds with nematicidal activity
EP2589292A1 (en) 2011-11-02 2013-05-08 Bayer CropScience AG Compounds with nematicidal activity
CN104023540A (zh) 2011-11-02 2014-09-03 拜耳知识产权有限责任公司 具有杀线虫活性的化合物
EP2606727A1 (en) 2011-12-21 2013-06-26 Bayer CropScience AG Compounds with nematicidal activity
SI2782565T1 (sl) 2011-11-25 2019-12-31 Bayer Intellectual Property Gmbh Uporaba aril in hetaril karboksamidov kot endoparaziticid
TW201427947A (zh) 2012-10-12 2014-07-16 Lundbeck & Co As H 環狀胺
EP2730570A1 (de) 2012-11-13 2014-05-14 Bayer CropScience AG Pyridyloxyalkylcarboxamide und deren Verwendung als Endoparasitizide und Nematizide
MX2015014407A (es) 2013-04-15 2015-12-07 Du Pont Amidas fungicidas.
UY35772A (es) 2013-10-14 2015-05-29 Bayer Cropscience Ag Nuevos compuestos plaguicidas
EP3109234A4 (en) * 2014-02-18 2017-07-05 Nissan Chemical Industries, Ltd. Alkynylpyridine-substituted amide compound and noxious organism control agent
MX2019007640A (es) * 2016-12-21 2019-09-06 Bayer Cropscience Ag Hidrogenacion catalitica de nitrilos.
CN109293565B (zh) * 2018-10-26 2021-08-06 江苏七洲绿色化工股份有限公司 一种氟吡菌酰胺的制备方法

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3900481A (en) * 1974-04-01 1975-08-19 Riker Laboratories Inc Derivatives of pyrrolidine and piperidine
DE2417763A1 (de) * 1974-04-11 1975-10-30 Bayer Ag Carbonsaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als arzneimittel
DE2428673A1 (de) * 1974-06-14 1976-01-02 Bayer Ag Carbonsaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als arzneimittel
IL84944A (en) * 1987-01-19 1992-02-16 Ici Plc Pharmaceutical compositions containing 1,2-dihydro-3h-indazolone derivatives,some new such compounds and their preparation
TW575562B (en) * 1998-02-19 2004-02-11 Agrevo Uk Ltd Fungicides
AU7278500A (en) * 1999-08-18 2001-03-13 Aventis Cropscience Gmbh Fungicides
US7074742B2 (en) * 2000-09-18 2006-07-11 E. I. Du Pont De Nemours And Company Pyridinyl amides and imides for use as fungicides
EP1389614A1 (fr) * 2002-08-12 2004-02-18 Bayer CropScience S.A. Nouveaux dérivés de N-[2-(2-pyridyl)éthyl]benzamide comme fongicides
SI1531673T1 (sl) * 2002-08-12 2006-06-30 Bayer Cropscience Sa Novi 2-piridiletilbenzamidni derivati

Also Published As

Publication number Publication date
PT1651604E (pt) 2015-02-12
PL1651604T3 (pl) 2015-04-30
BRPI0411501A (pt) 2006-07-25
CO5660288A2 (es) 2006-07-31
KR20060036055A (ko) 2006-04-27
AU2004262580B9 (en) 2009-08-06
ECSP056220A (es) 2006-10-10
EP1500651A1 (en) 2005-01-26
JP4857108B2 (ja) 2012-01-18
MXPA06000889A (es) 2006-04-19
ZA200600691B (en) 2008-05-28
UA86594C2 (ru) 2009-05-12
IL172230A (en) 2012-02-29
WO2005014545A2 (en) 2005-02-17
EP1651604A2 (en) 2006-05-03
KR101130600B1 (ko) 2012-04-02
RU2352562C2 (ru) 2009-04-20
AR045097A1 (es) 2005-10-12
IL172230A0 (en) 2006-04-10
US20060246102A1 (en) 2006-11-02
CR8197A (es) 2006-06-20
TWI361185B (en) 2012-04-01
EP1651604B1 (en) 2014-11-12
CA2532176A1 (en) 2005-02-17
AU2004262580A1 (en) 2005-02-17
JP2006528613A (ja) 2006-12-21
BRPI0411501B1 (pt) 2017-09-26
CA2532176C (en) 2013-02-26
CN1826320B (zh) 2011-04-13
WO2005014545A3 (en) 2005-03-31
US7723364B2 (en) 2010-05-25
CN1826320A (zh) 2006-08-30
TW200517377A (en) 2005-06-01
AU2004262580B2 (en) 2009-03-12
PL407615A1 (pl) 2014-06-09
PL379385A1 (pl) 2006-09-04
ES2529569T3 (es) 2015-02-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2006105492A (ru) Новые 2-пиридинилэтилбензамидные соединения
RU2453543C2 (ru) Новые производные пиридона, обладающие антагонистической активностью в отношении mch, и лекарственные средства, включающие такие соединения
RU2010107281A (ru) Фунгицидные производные n-6-членного конденсированного (гетеро)арилметилен-n-циклоалкилкарбоксамида
RU2404164C2 (ru) Производные пиридин-3-карбоксамида в качестве обратных агонистов св1
RU2010107171A (ru) Фунгицидные n-циклоалкилбензилтиокарбоксамиды или n-циклоалкилбензил-n, -замещенные амидиновые производные
EP2121628A1 (en) Pyridazine derivatives, processes for their preparation and their use as fungicides
JP2008507494A5 (ru)
JP2017526678A5 (ru)
JP2017537882A5 (ru)
JP2019503342A5 (ru)
RU2005114489A (ru) N-акрил-4-метиленамино-3-гидрокси-2-пиридоны в качестве противомикробных препаратов
RU2019122791A (ru) Гербициды на основе нитрона
JP2009525290A5 (ru)
RU2008135317A (ru) Фунгицидные -циклоалкилбензиламидные производные
RU2017103953A (ru) Пестицидно активные гетероциклические производные с серосодержащими заместителями
RU2009141185A (ru) Инсектицидные производные арилизоксазолина
RU2010111359A (ru) Пиразольные соединения для борьбы с беспозвоночными вредителями
BG106604A (bg) Синергичен хербициден метод и състав
WO2005074899A3 (en) New compositions containing quinoline compounds
CA2400167A1 (en) Insecticidal anthranilamides
KR20090039796A (ko) 신규한 피리다진 유도체
KR910004546A (ko) N-(치환된 벤질옥시) 이민 유도체, 이의 제조방법, 이의 용도 및 이의 사용방법
WO2001093682A1 (en) N-phenyl-4-(4-pyridyl)-2-pyrimidineamine derivatives
CA2701747A1 (en) Novel imidazole derivatives
RU2013123035A (ru) 1-(гетероциклический карбонил) 2-замещенные пирролидины

Legal Events

Date Code Title Description
PC43 Official registration of the transfer of the exclusive right without contract for inventions

Effective date: 20101116

MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20190720