DK2909195T3 - Antivirale forbindelser mod rsv - Google Patents

Antivirale forbindelser mod rsv Download PDF

Info

Publication number
DK2909195T3
DK2909195T3 DK13779195.0T DK13779195T DK2909195T3 DK 2909195 T3 DK2909195 T3 DK 2909195T3 DK 13779195 T DK13779195 T DK 13779195T DK 2909195 T3 DK2909195 T3 DK 2909195T3
Authority
DK
Denmark
Prior art keywords
group
alkyl
halogen
formula
independently
Prior art date
Application number
DK13779195.0T
Other languages
English (en)
Inventor
Abdellah Tahri
Sandrine Marie Helene Vendeville
Tim Hugo Maria Jonckers
Pierre Jean-Marie Bernard Raboisson
Lili Hu
Samuël Dominique Demin
Ludwig Paul Cooymans
Original Assignee
Janssen Sciences Ireland Uc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Janssen Sciences Ireland Uc filed Critical Janssen Sciences Ireland Uc
Application granted granted Critical
Publication of DK2909195T3 publication Critical patent/DK2909195T3/da

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/645—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07F9/6503—Five-membered rings
    • C07F9/6506—Five-membered rings having the nitrogen atoms in positions 1 and 3
    • C07F9/65068—Five-membered rings having the nitrogen atoms in positions 1 and 3 condensed with carbocyclic rings or carbocyclic ring systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/10—Spiro-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/12—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D471/20—Spiro-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/10—Spiro-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/10—Spiro-condensed systems
    • C07D491/107—Spiro-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/12—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D491/20—Spiro-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/12—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D495/20—Spiro-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Claims (17)

1. Forbindelse med formel (RI),
eller en hvilken som helst stereoisomer form deraf, hvor: Het er en heterocyclyl med en af følgende formler (a) , (b) , (c) eller (d):
hver X uafhængigt er C eller N; forudsat at mindst to X er C; hver af Rla, Rlb, Rlc eller Rld er valgt uafhængigt fra gruppen, der består af H, halogen, Ci-Csalkyl, C3-C7cycloalkyl, Ci-Cealkyloxy, N(R6)2, CO(R7), CH2NH2, CH2OH, CN, C(=NOH)NH2, C (=NOCH3) NH2, C(=NH)NH2, CF3 og OCF3; Rlb eller Rld er fraværende, når X, hvortil den er bundet, er N; hver R2 er - (CR8R9) m-R10; m er et helt tal fra 0 til 6; hver R3 er valgt uafhængigt fra gruppen, der består af H, halogen, aryl, heteroaryl, Ci-Cealkyl, C3-C7cycloalkyl, Ci- Cealkyloxy og CO(R7); hver R6 er valgt uafhængigt fra gruppen, der består af H, Ci-Cealkyl, COOCH3 og C0NHS02CH3; hver R7 er valgt uafhængigt fra gruppen, der består af H, Ci-Cealkyl, OH, Ci-C6alkyloxy, NH2, NHS02N (Ci-Cealkyl) 2, NHS02NHCH3, NHS02 (Ci-Cealkyl) , NHS02 (C3-C7cycloalkyl) og NR9R10; hver R8 og R9 er valgt uafhængigt fra gruppen, der består af H, Ci-Cioalkyl og Cs-Cvcycloalkyl; eller R8 og R9 sammen danner en 4 til 6-leddet mættet ring, der eventuelt indeholder et eller flere heteroatomer valgt fra gruppen, der består af N, S og 0; hver R10 er valgt uafhængigt fra gruppen, der består af H, halogen, OH, CN, CF2H, CF3, Ci-C6alkyl, C3-C7cycloalkyl, C(=0)Ci-Cealkyl, C (=0) C3-C7cycloalkyl, C(=0)NR8R9, C(=0)0R8, SO2R8, C (=0)N (R8) SO2R9, C(=0)N(R8)S02N(R8R9), NR8R9, NR8C (=0) OR9, 0C(=0)R8, 0-benzyl, NR8S02R9, S02NR8R9, SO2R8, 0C(=0)NR8R9, OC (=0)NR8R12, N (R8) C (=0) N (R8R9) , R11, N (R8) C (=0) OR12, OR11, C(=0)R11 og en 4 til 6-leddet mættet ring, der indeholder ét oxygenatom; R11 er phenyl, pyridinyl eller pyrazolyl; som hver eventuelt kan være substitueret med en eller flere substituenter, der hver er valgt uafhængigt fra gruppen, der består af CF3, CH3, OCH3, OCF3 og halogen; R12 er Ci-C6alkyl eller C3-C7cycloalkyl; der hver er substitueret med en eller flere substituenter, der hver er valgt uafhængigt fra gruppen, der består af CF3, CH3, OCH3, OCF3 og halogen; hver Z uafhængigt er C eller N, forudsat at mindst to Z er C; Q og V hver uafhængigt er C=0, SO2 eller CR20R21; p og s uafhængigt er et helt tal fra 0 til 3, hvor summen af p og s skal være mindst 2, og når p = 0 eller s = 0, så er carbonatomet markeret med * bundet direkte til W; R20 og R21 er valgt uafhængigt fra gruppen, der består af hydrogen, hydroxyl, Ci-C3alkyl, C3_C7cycloalkyl, CF3, OCH3, OCF3 og halogen; R22 er valgt fra gruppen, der består af hydrogen, hydroxyl, Ci-Cealkyl, C3-Cvcycloalkyl, CF3, OCH3, OCF3 og halogen; W er valgt fra gruppen, der består af SO, SO2, S, C, 0 og N, hvor en sådan C eller N eventuelt er substitueret med en eller flere R23; R23 er valgt fra gruppen, der består af hydrogen, hydroxyl, Ci-Cealkyl, C3-C7Cycloalkyl, Ci-C6alkyl-R24, SO2R24' S02N(R24)2, aryl, heteroaryl, C(=0)0R24, OR24, C(=0)R24, C (=0) N (R24) 2, 0C (=0)N (R24) 2, P (=0) - (0-Ci-C6-alkyl)2, N(R24)2, NR25C (=0) OR24, NR25C (=0) N (R24) 2, NR25S02R24 og en 4 til 6-leddet mættet ring, der indeholder ét oxygenatom, hvor en hvilken som helst af en sådan Ci-C6alkyl, C3-C7cycloalkyl, aryl eller heteroaryl eventuelt er substitueret med en eller flere af substituenterne, der er valgt fra gruppen, der består af halogen, OH, CN, OCH3; R24 er valgt fra gruppen, der består af hydrogen, OH, halogen, Ci-C6alkyl, C3“C7Cycloalkyl, C(=0)-C:-C6alkyl, C(=0)-C3- C7cycloalkyl, aryl, heteroaryl, benzyl og en 4 til 6-leddet mættet ring, der indeholder ét oxygenatom, hvor en hvilken som helst sådan Ci-C6alkyl, C3-C7cycloalkyl, C (=0)-Ci-C6alkyl, C(=0)-C3-C7cycloalkyl, aryl, heteroaryl, benzyl eventuelt er substitueret med en eller flere substituenter valgt fra gruppen, der består af halogen, CF3, OH, CN, OCH3, 0C(=0)CH3) og Ci-C3alkyl substitueret med mindst én CN; R25 er valgt fra gruppen, der består af hydrogen og Ci-C3alkyl; aryl er phenyl eller naphthalenyl; heteroaryl er en monocyklisk 5 til 6-leddet aromatisk heterocyclyl, der indeholder et eller flere heteroatomer, der hver er valgt uafhængigt fra gruppen, der består af 0, S og N; eller en bicyklisk 8 til 12-leddet aromatisk heterocyclyl, der indeholder et eller flere heteroatomer, der hver er valgt uafhængigt fra gruppen, der består af 0, S og N; forudsat at Het ikke opfylder formel d(x)
d(x) med det forbehold, at når Het har formel (a) , så er mindst én af Rla-substituenterne halogen, eller når Het har formel (b) , så er mindst én af Rlb-substituenterne halogen, eller et farmaceutisk acceptabelt additionssalt eller et solvat deraf.
2. Forbindelse med formel (RI) ifølge krav 1 eller en hvilken som helst stereoisomer form deraf, hvor Het er en heterocyclyl med en af følgende formler (a) , (b) , (c) og (d) :
hver X uafhængigt er C eller N; forudsat at mindst to X er C; hver af Rla, Rlb, Rlc eller Rld er valgt uafhængigt fra gruppen, der består af H, halogen, Ci-C6alkyl, Ci-Cealkyloxy, CF3 og OCF3; Rlb eller Rld er fraværende, når X, hvortil den er bundet, er N; hver R2 er - (CR8R9) m-R10; m er et helt tal fra 2 til 6; hver R3 er H, halogen eller Ci-Cealkyl; hver R8 og R9 er valgt uafhængigt fra gruppen, der består af H og Ci-Cioalkyl; hver R10 er valgt uafhængigt fra gruppen, der består af H, halogen, OH, CN, CF2H, CF3, Ci-C6alkyl, C3-C7cycloalkyl, C (=0) NR8R9, C (=0) OR3 og S02R8; hver Z uafhængigt er C eller N, forudsat at mindst to Z er C; Q og V hver uafhængigt er CR20R21; p og s uafhængigt er et helt tal fra 0 til 3, hvor summen af p og s skal være mindst 2, og når p = 0 eller s = 0, så er carbonatomet markeret med * direkte bundet til W; R20 og R21 er hydrogen; R22 er valgt uafhængigt fra gruppen, der består af hydrogen, hydroxyl, Ci-C6alkyl, CF3, OCH3, OCF3 og halogen; W er valgt uafhængigt fra gruppen, der består af SO2, C, 0 og N, hvor en sådan C eller N eventuelt er substitueret med en eller flere R23; R23 er valgt uafhængigt fra gruppen, der består af hydrogen, hydroxyl, Ci-C6alkyl, C3-C7Cycloalkyl, Ci-C6alkyl-R24, SO2R24, S02N(R24)2, aryl, heteroaryl, C(=0)0R24, OR24, C(=0)R24, C(=0)N(R24)2, 0C(=0)N(R24)2, P(=0)-(0-Ci-C6-alkyl)2, N(R24)2, NR25C (=0) OR24, NR25C (=0) N (R24) 2 NR25S02R24 og en 4 til 6-leddet mættet ring, der indeholder ét oxygenatom, hvor en hvilken som helst sådan Ci-C6alkyl, Cs-Cvcycloalkyl, aryl eller heteroaryl eventuelt er substitueret med en eller flere af substituenterne, der er valgt fra gruppen, der består af halogen, OH, CN, OCH3; R24 er valgt fra gruppen, der består af hydrogen, OH, halogen, Ci-C6alkyl, Ca-Cvcycloalkyl, C(=0)-C:-C6alkyl, C(=0)-C3- C7cycloalkyl, aryl, heteroaryl, benzyl og en 4 til 6-leddet mættet ring, der indeholder ét oxygenatom, hvor en hvilken som helst sådan Ci-C6alkyl, C3-C7cycloalkyl, C (=0)-Ci-C6alkyl, C(=0)-C3-C7Cycloalkyl, aryl, heteroaryl, benzyl eventuelt er substitueret med en eller flere substituenter valgt fra gruppen, der består af halogen, CF3, OH, CN, OCH3, OC (=0) CH3) og Ci-C3alkyl substitueret med mindst én CN; R25 er valgt fra gruppen, der består af hydrogen og Ci-C3alkyl; aryl er phenyl eller naphthalenyl; heteroaryl er furanyl, thiophenyl, pyridinyl, pyridazinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, quinoxalinyl eller benzimidazolyl; eller et farmaceutisk acceptabelt additionssalt eller et solvat deraf.
3. Forbindelse ifølge krav 2, hvor R23 er valgt fra gruppen, der består af hydrogen, hydroxyl, Ci-C6alkyl, C3-C7cycloalkyl, Ci-Cealkyl-R24, SO2R24, S02N(R24)2, aryl, heteroaryl, C(=0)0R24, OR24, C (=0) R24, C (=0) N (R24) 2, 0C(=0)N(R24)2 og en 4 til 6-leddet mættet ring, der indeholder ét oxygenatom, hvor en hvilken som helst sådan Ci-C6alkyl, C3-C7cycloalkyl, aryl eller heteroaryl eventuelt er substitueret med et eller flere af substituenterne, der er valgt fra gruppen, der består af halogen, OH, CN, 0CH3; R24 er valgt fra gruppen, der består af hydrogen, OH, halogen, Ci-Csalkyl, C3-C7Cycloalkyl, C(=0)-Ci-Csalkyl, C(=0)-C3- C/cycloalkyl, aryl, heteroaryl, benzyl og en 4 til 6-leddet mættet ring, der indeholder ét oxygenatom, hvor en hvilken som helst sådan Ci-C6alkyl, C3-C7cycloalkyl, C (=0)-Ci-C6alkyl, C(=0)-C3-C7cycloalkyl, aryl, heteroaryl, benzyl eventuelt er substitueret med en eller flere substituenter valgt fra gruppen, der består af halogen, CF3, OH, CN, OCH3 og OC (=0)CH3) .
4. Forbindelse med formel (RI) ifølge krav 1, hvor Het har formel (a'), (b'), (c') eller (d1):
hvor mindst én X er N; og Rla, Rlb Rlc, Rld og R2 er som defineret i krav 1.
5. Forbindelse ifølge et hvilket som helst af ovennævnte krav, hvor i formel (b') og (d') én X er N.
6. Forbindelse ifølge et hvilket som helst af ovennævnte krav, hvor hver af Rla, Rlb, Rlc eller Rld er valgt uafhængigt fra gruppen, der består af H og halogen.
7. Forbindelse ifølge et hvilket som helst af ovennævnte krav, hvor hver af Rla, Rlb, Rlc eller Rld er valgt uafhængigt fra gruppen, der består af chlor, brom og fluor.
8. Forbindelse ifølge krav 4, hvor hver af Rla, Rlb, Rlc eller Rid er chlor.
9. Forbindelse ifølge et hvilket som helst af ovennævnte krav, hvor R2 er - (CR°R9) m-R10, og hvor m er et helt tal fra 1 til 4, og hver R8 og R9 er uafhængigt valgt H eller Ci-C6alkyl.
10. Forbindelse ifølge et hvilket som helst af ovennævnte krav, hvor R2 er Ci-C6alkyl-R10.
11. Forbindelse ifølge et hvilket som helst af ovennævnte krav, hvor R10 er valgt uafhængigt fra gruppen, der består af Ci-C3alkyl, H, OH, CN, F, CF2H, CF3, S02-Ci-C3alkyl og S02C3-Cecycloalkyl.
12. Forbindelse ifølge et hvilket som helst af ovennævnte krav, hvor forbindelsen har formel Ril, RIII, RIV, RV, RVI eller RVII;
Formula Ril Formula Rill Formula RIV
Formula RV Formula RVI Formula RVII eller en hvilken som helst stereoisomer form deraf, hvor Het, X og R23 er som defineret i et hvilket som helst af ovennævnte krav.
13. Forbindelse ifølge krav 12, hvor R23 er valgt fra gruppen, der består af hydrogen, hydroxyl, Ci-C6alkyl, Ci-C3alkyl-R24, SO2R24, O-R24, phenyl, pyridinyl pyrimidyl, pyrazolyl, C(=0)0R24, C (=0) R24, hvor en hvilken som helst sådan Ci-C36alkyl, phenyl, pyridinyl, pyrimidyl, pyrazolyl eventuelt er substitueret med en eller flere af følgende substituenter OCH3, halogen, OH eller CN.
14. Forbindelse ifølge krav 1, hvor forbindelsen er
eller et farmaceutisk acceptabelt additionssalt eller et solvat deraf.
15. Forbindelse ifølge et hvilket som helst af kravene 1 til 14 til anvendelse som en medicin.
16. Farmaceutisk sammensætning, der omfatter et farmaceutisk acceptabelt bæremateriale og som aktiv bestanddel en terapeutisk effektiv mængde af en forbindelse ifølge et hvilket som helst af kravene 1 til 14.
17. Forbindelse ifølge et hvilket som helst af kravene 1 til 14 eller en farmaceutisk sammensætning ifølge krav 15 til anvendelse til behandling af en respiratorisk syncytialvirusinfektion.
DK13779195.0T 2012-10-16 2013-10-15 Antivirale forbindelser mod rsv DK2909195T3 (da)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP12188694 2012-10-16
EP13159431 2013-03-15
PCT/EP2013/071525 WO2014060411A1 (en) 2012-10-16 2013-10-15 Rsv antiviral compounds

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DK2909195T3 true DK2909195T3 (da) 2017-09-25

Family

ID=49385250

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DK13779195.0T DK2909195T3 (da) 2012-10-16 2013-10-15 Antivirale forbindelser mod rsv

Country Status (35)

Country Link
US (1) US9617289B2 (da)
EP (1) EP2909195B1 (da)
JP (1) JP6375300B2 (da)
KR (1) KR102280918B1 (da)
CN (1) CN104903313B (da)
AR (1) AR093020A1 (da)
AU (1) AU2013334001B2 (da)
BR (1) BR112015008325B1 (da)
CA (1) CA2884491C (da)
CL (1) CL2015000925A1 (da)
CY (1) CY1119566T1 (da)
DK (1) DK2909195T3 (da)
EA (1) EA026628B1 (da)
EC (1) ECSP15014941A (da)
ES (1) ES2640446T3 (da)
HK (1) HK1210462A1 (da)
HR (1) HRP20171351T1 (da)
HU (1) HUE033476T2 (da)
IL (1) IL237857A (da)
LT (1) LT2909195T (da)
ME (1) ME02835B (da)
MX (1) MX363717B (da)
MY (1) MY172021A (da)
NZ (1) NZ705759A (da)
PE (1) PE20150723A1 (da)
PH (1) PH12015500780A1 (da)
PL (1) PL2909195T3 (da)
PT (1) PT2909195T (da)
SA (1) SA515360258B1 (da)
SG (1) SG11201503025WA (da)
SI (1) SI2909195T1 (da)
TW (1) TWI598351B (da)
UA (1) UA114531C2 (da)
WO (1) WO2014060411A1 (da)
ZA (1) ZA201502532B (da)

Families Citing this family (64)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI501967B (zh) * 2010-12-16 2015-10-01 Janssen R&D Ireland 作為呼吸道融合病毒抗病毒劑之氮雜吲哚類
TWI527814B (zh) 2010-12-16 2016-04-01 健生科學愛爾蘭無限公司 作為呼吸道融合病毒抗病毒劑之氮雜苯并咪唑類
TWI515187B (zh) 2010-12-16 2016-01-01 健生科學愛爾蘭無限公司 作為呼吸道融合病毒抗病毒劑之吲哚類
DK3243826T3 (da) 2012-04-26 2020-02-03 Bristol Myers Squibb Co Imidazothiadiazol-og imidazopyrazinderivater som proteaseaktiverede receptor 4- (par4) hæmmere til behandling af blodpladeaggregation
TWI568722B (zh) 2012-06-15 2017-02-01 葛蘭馬克製藥公司 作爲ｍＰＧＥＳ－１抑制劑之三唑酮化合物
US20150111868A1 (en) 2012-06-15 2015-04-23 Jansen R&D Ireland Novel 1,3-dihydro-2h-benzimidazol-2-one derivatives substituted with heterocycles as respiratory syncytial virus antiviral agents
JP6437452B2 (ja) 2013-01-14 2018-12-12 インサイト・ホールディングス・コーポレイションＩｎｃｙｔｅ Ｈｏｌｄｉｎｇｓ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ Ｐｉｍキナーゼ阻害剤として有用な二環式芳香族カルボキサミド化合物
NZ710079A (en) 2013-01-15 2020-01-31 Incyte Holdings Corp Thiazolecarboxamides and pyridinecarboxamide compounds useful as pim kinase inhibitors
CN105392787B (zh) * 2013-05-14 2017-11-24 豪夫迈·罗氏有限公司 用于治疗和预防呼吸道合胞病毒感染的氮杂‑氧代‑吲哚
CA2910508A1 (en) * 2013-05-14 2014-11-20 Song Feng Aza-oxo-indoles for the treatment and prophylaxis of respiratory syncytial virus infection
EP3033341B1 (en) * 2013-08-12 2017-05-03 F. Hoffmann-La Roche AG Novel aza-oxo-indoles for the treatment and prophylaxis of respiratory syncytial virus infection
MX2016001858A (es) * 2013-08-15 2016-05-24 Hoffmann La Roche Aza-oxo-indoles novedosos para el tratamiento y profilaxis de la infeccion por el virus sincicial respiratorio.
AR097431A1 (es) 2013-08-23 2016-03-16 Incyte Corp Compuestos de carboxamida de furo y tienopiridina útiles como inhibidores de quinasas pim
EP3081569B1 (en) 2013-12-10 2019-09-18 Shandong Danhong Pharmaceutical Co., Ltd. Imidazole derivative used as antiviral agent and use thereof in preparation of medicament
TWI671299B (zh) * 2014-04-14 2019-09-11 愛爾蘭商健生科學愛爾蘭無限公司 作為ｒｓｖ抗病毒化合物之螺脲化合物
US9822124B2 (en) 2014-07-14 2017-11-21 Incyte Corporation Bicyclic heteroaromatic carboxamide compounds useful as Pim kinase inhibitors
US9580418B2 (en) 2014-07-14 2017-02-28 Incyte Corporation Bicyclic aromatic carboxamide compounds useful as Pim kinase inhibitors
GB201417707D0 (en) 2014-10-07 2014-11-19 Viral Ltd Pharmaceutical compounds
WO2016196244A1 (en) 2015-05-29 2016-12-08 Incyte Corporation Pyridineamine compounds useful as pim kinase inhibitors
JP6548751B2 (ja) * 2015-06-08 2019-07-24 シャンドン ダンホン ファーマスーティカル カンパニー リミテッドＳｈａｎｄｏｎｇ Ｄａｎｈｏｎｇ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｃｏ．， Ｌｔｄ． イミダゾール誘導体及びその中間体の製造及び結晶型
RU2738232C2 (ru) 2015-07-22 2020-12-09 Энанта Фармасьютикалс, Инк. Производные бензодиазепина как ингибиторы rsv
TWI734699B (zh) 2015-09-09 2021-08-01 美商英塞特公司 Ｐｉｍ激酶抑制劑之鹽
US9920032B2 (en) 2015-10-02 2018-03-20 Incyte Corporation Heterocyclic compounds useful as pim kinase inhibitors
EP3380467B1 (en) 2015-11-27 2021-07-07 Janssen Sciences Ireland Unlimited Company Heterocyclic indoles for use in influenza virus infection
US20170226129A1 (en) 2016-01-15 2017-08-10 Enanta Pharmaceuticals, Inc. Heterocyclic compounds as rsv inhibitors
MX2018008803A (es) 2016-01-20 2018-11-09 Janssen Sciences Ireland Uc Pirimidinas sustituidas con arilo para su uso en la infeccion por virus influenza.
WO2017137334A1 (en) * 2016-02-08 2017-08-17 F. Hoffmann-La Roche Ag Spiroindolinones as ddr1 inhibitors
RS61963B1 (sr) 2016-08-04 2021-07-30 Reviral Ltd Derivati pirimidina i njihova upotreba u lečenju ili prevenciji infekcije respiratornog sincicijalnog virusa
WO2018038668A1 (en) * 2016-08-25 2018-03-01 Medivir Ab Respiratory syncytial virus inhibitors
WO2018038667A1 (en) * 2016-08-25 2018-03-01 Medivir Ab Respiratory syncytial virus inhibitors
AU2018221820B2 (en) 2017-02-16 2023-11-02 Enanta Pharmaceuticals, Inc. Processes for the preparation of benzodiazepine derivatives
WO2019006295A1 (en) 2017-06-30 2019-01-03 Enanta Pharmaceuticals, Inc. HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS RSV INHIBITORS
GB201711704D0 (en) * 2017-07-20 2017-09-06 Reviral Ltd Pharmaceutical compounds
CN107253951B (zh) * 2017-08-01 2019-05-10 深圳百奥捷生物科技有限公司 一种嘌呤生物碱及其作为抗rsv病毒药物的应用
CN107383011B (zh) * 2017-08-01 2019-05-10 深圳百奥捷生物科技有限公司 一种分离自连翘叶黄芩的抗病毒生物碱及其制备方法
CN109369658B (zh) * 2017-08-08 2020-01-31 沈阳药科大学 一种螺[吡咯烷-3,3`-氧化吲哚]环系的合成方法
WO2019067864A1 (en) 2017-09-29 2019-04-04 Enanta Pharmaceuticals, Inc. PHARMACEUTICAL AGENTS IN COMBINATION AS INHIBITORS OF RSV
WO2019094903A1 (en) 2017-11-13 2019-05-16 Enanta Pharmaceuticals, Inc. Processes for the resolution of benzodiazepin-2-one and benzoazepin-2-one derivatives
AR113922A1 (es) 2017-12-08 2020-07-01 Incyte Corp Terapia de combinación de dosis baja para el tratamiento de neoplasias mieloproliferativas
MX2021002569A (es) 2018-09-06 2021-06-08 Cidara Therapeutics Inc Composiciones y metodos para el tratamiento de infecciones virales.
US11066404B2 (en) 2018-10-11 2021-07-20 Incyte Corporation Dihydropyrido[2,3-d]pyrimidinone compounds as CDK2 inhibitors
US11384083B2 (en) 2019-02-15 2022-07-12 Incyte Corporation Substituted spiro[cyclopropane-1,5′-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin]-6′(7′h)-ones as CDK2 inhibitors
WO2020180959A1 (en) 2019-03-05 2020-09-10 Incyte Corporation Pyrazolyl pyrimidinylamine compounds as cdk2 inhibitors
US11254664B2 (en) 2019-03-18 2022-02-22 Enanta Pharmaceuticals, Inc. Benzodiazepine derivatives as RSV inhibitors
WO2020205560A1 (en) 2019-03-29 2020-10-08 Incyte Corporation Sulfonylamide compounds as cdk2 inhibitors
WO2020223469A1 (en) 2019-05-01 2020-11-05 Incyte Corporation N-(1-(methylsulfonyl)piperidin-4-yl)-4,5-di hydro-1h-imidazo[4,5-h]quinazolin-8-amine derivatives and related compounds as cyclin-dependent kinase 2 (cdk2) inhibitors for treating cancer
US11447494B2 (en) 2019-05-01 2022-09-20 Incyte Corporation Tricyclic amine compounds as CDK2 inhibitors
WO2020252396A1 (en) * 2019-06-13 2020-12-17 Cidara Therapeutics, Inc. Compositions and methods for the treatment of respiratory syncytial virus
AR119765A1 (es) 2019-08-14 2022-01-12 Incyte Corp Compuestos de imidazolil pirimidinilamina como inhibidores de cdk2
WO2021050612A1 (en) * 2019-09-09 2021-03-18 Cidara Therapeutics, Inc. Compositions and methods for the treatment of respiratory syncytial virus
US11505558B1 (en) 2019-10-04 2022-11-22 Enanta Pharmaceuticals, Inc. Antiviral heterocyclic compounds
US11572367B2 (en) 2019-10-04 2023-02-07 Enanta Pharmaceuticals, Inc. Antiviral heterocyclic compounds
MX2022004390A (es) 2019-10-11 2022-08-08 Incyte Corp Aminas biciclicas como inhibidores de la cinasa dependiente de ciclina 2 (cdk2).
KR20220091465A (ko) * 2019-10-30 2022-06-30 얀센 사이언시즈 아일랜드 언리미티드 컴퍼니 3-(｛5-클로로-1-[3-(메틸설포닐)프로필]-1H-인돌-2-일｝메틸)-1-(2,2,2-트리플루오로에틸)-1,3-디히드로-2H-이미다조[4,5-c]피리딘-2-온의 합성
WO2021098732A1 (zh) * 2019-11-18 2021-05-27 江苏恩华药业股份有限公司 一种1',2'-二氢-3'h-螺[环丁烷1,4'-异喹啉]-3'-酮衍生物及其应用
UY39032A (es) 2020-01-24 2021-07-30 Enanta Pharm Inc Compuestos heterocíclicos como agentes antivirales
WO2022010882A1 (en) 2020-07-07 2022-01-13 Enanta Pharmaceuticals, Inc, Dihydroquinoxaline and dihydropyridopyrazine derivatives as rsv inhibitors
WO2022086840A1 (en) 2020-10-19 2022-04-28 Enanta Pharmaceuticals, Inc. Heterocyclic compounds as anti-viral agents
MX2023009961A (es) 2021-02-26 2023-09-05 Enanta Pharm Inc Compuestos heterociclicos antivirales.
WO2022184606A1 (en) * 2021-03-01 2022-09-09 Janssen Sciences Ireland Unlimited Company Synthesis of rilematovir
US11981671B2 (en) 2021-06-21 2024-05-14 Incyte Corporation Bicyclic pyrazolyl amines as CDK2 inhibitors
US11976073B2 (en) 2021-12-10 2024-05-07 Incyte Corporation Bicyclic amines as CDK2 inhibitors
CN117751124A (zh) * 2021-12-17 2024-03-22 南京药石科技股份有限公司 螺环氧化吲哚类化合物及其用于制备抗病毒蛋白酶抑制剂药物的用途
WO2023200441A1 (en) * 2022-04-13 2023-10-19 Enanta Pharmaceuticals, Inc. Antiviral heterocyclic compounds

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6489338B2 (en) * 2000-06-13 2002-12-03 Bristol-Myers Squibb Company Imidazopyridine and imidazopyrimidine antiviral agents
US6506738B1 (en) * 2000-09-27 2003-01-14 Bristol-Myers Squibb Company Benzimidazolone antiviral agents
AR043692A1 (es) 2003-02-06 2005-08-10 Novartis Ag 2-cianopirrolopirimidinas y sus usos farmaceuticos
GB0304640D0 (en) * 2003-02-28 2003-04-02 Novartis Ag Organic compounds
TWI515187B (zh) 2010-12-16 2016-01-01 健生科學愛爾蘭無限公司 作為呼吸道融合病毒抗病毒劑之吲哚類
TWI527814B (zh) * 2010-12-16 2016-04-01 健生科學愛爾蘭無限公司 作為呼吸道融合病毒抗病毒劑之氮雜苯并咪唑類
TWI530495B (zh) 2010-12-16 2016-04-21 健生科學愛爾蘭無限公司 苯并咪唑呼吸道融合病毒抑制劑
TWI501967B (zh) 2010-12-16 2015-10-01 Janssen R&D Ireland 作為呼吸道融合病毒抗病毒劑之氮雜吲哚類
TWI541241B (zh) 2010-12-16 2016-07-11 健生科學愛爾蘭無限公司 作為呼吸道融合病毒抗病毒劑之咪唑并吡啶類
GB201119538D0 (en) * 2011-11-10 2011-12-21 Viral Ltd Pharmaceutical compounds

Also Published As

Publication number Publication date
HUE033476T2 (en) 2017-12-28
CL2015000925A1 (es) 2015-08-28
HRP20171351T1 (hr) 2017-11-03
KR20150070168A (ko) 2015-06-24
MX363717B (es) 2019-03-29
CY1119566T1 (el) 2018-03-07
JP6375300B2 (ja) 2018-08-15
AU2013334001B2 (en) 2017-07-20
BR112015008325A2 (pt) 2017-07-04
PT2909195T (pt) 2017-09-13
PL2909195T3 (pl) 2017-12-29
IL237857A (en) 2017-02-28
KR102280918B1 (ko) 2021-07-23
MX2015004787A (es) 2015-08-14
UA114531C2 (uk) 2017-06-26
WO2014060411A1 (en) 2014-04-24
CN104903313A (zh) 2015-09-09
CN104903313B (zh) 2017-12-29
SG11201503025WA (en) 2015-06-29
ZA201502532B (en) 2017-11-29
EP2909195A1 (en) 2015-08-26
EA201590748A1 (ru) 2015-07-30
ES2640446T3 (es) 2017-11-03
US20150259367A1 (en) 2015-09-17
MY172021A (en) 2019-11-12
CA2884491A1 (en) 2014-04-24
AR093020A1 (es) 2015-05-13
JP2015534966A (ja) 2015-12-07
PH12015500780B1 (en) 2015-06-15
PH12015500780A1 (en) 2015-06-15
CA2884491C (en) 2021-08-31
EA026628B1 (ru) 2017-04-28
HK1210462A1 (en) 2016-04-22
BR112015008325B1 (pt) 2022-01-25
US9617289B2 (en) 2017-04-11
NZ705759A (en) 2019-01-25
EP2909195B1 (en) 2017-06-14
PE20150723A1 (es) 2015-05-15
ECSP15014941A (es) 2016-01-29
TWI598351B (zh) 2017-09-11
LT2909195T (lt) 2017-09-25
SA515360258B1 (ar) 2016-07-16
ME02835B (me) 2018-01-20
TW201427983A (zh) 2014-07-16
SI2909195T1 (sl) 2017-10-30
AU2013334001A1 (en) 2015-04-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DK2909195T3 (da) Antivirale forbindelser mod rsv
AU2013276519B2 (en) 1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one derivatives substituted with heterocycles as respiratory syncytial virus antiviral agents
AU2015248936B2 (en) Spiro urea compounds as RSV antiviral compounds
CA2873921A1 (en) 1,3-dihydro-2h-benzimidazol-2-one derivatives substituted with benzimidazoles as respiratory syncytial virus antiviral agents
CA2873925A1 (en) 1,3-dihydro-2h-benzimidazol-2-one derivatives substituted with heterocycles as respiratory syncytial virus antiviral agents
AU2014209853A1 (en) Quinoxalinones and dihydroquinoxalinones as respiratory syncytial virus antiviral agents
KR20150032329A (ko) 호흡기 세포융합 바이러스 감염의 치료 및 예방을 위한 신규한 인다졸