DK148131B - Haarfarvemiddel paa basis af oxidationsfarvestoffer - Google Patents
Haarfarvemiddel paa basis af oxidationsfarvestoffer Download PDFInfo
- Publication number
- DK148131B DK148131B DK030078AA DK30078A DK148131B DK 148131 B DK148131 B DK 148131B DK 030078A A DK030078A A DK 030078AA DK 30078 A DK30078 A DK 30078A DK 148131 B DK148131 B DK 148131B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- brown
- red
- hair
- gray
- yellow
- Prior art date
Links
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 title claims description 15
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 title claims description 15
- 239000003086 colorant Substances 0.000 title claims description 4
- 239000000118 hair dye Substances 0.000 claims description 26
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 10
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 9
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 4
- QPKNFEVLZVJGBM-UHFFFAOYSA-N 2-aminonaphthalen-1-ol Chemical compound C1=CC=CC2=C(O)C(N)=CC=C21 QPKNFEVLZVJGBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 240000007817 Olea europaea Species 0.000 claims description 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 241000282836 Camelus dromedarius Species 0.000 claims 1
- CEZCCHQBSQPRMU-UHFFFAOYSA-L chembl174821 Chemical compound [Na+].[Na+].COC1=CC(S([O-])(=O)=O)=C(C)C=C1N=NC1=C(O)C=CC2=CC(S([O-])(=O)=O)=CC=C12 CEZCCHQBSQPRMU-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 claims 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 claims 1
- -1 heterocyclic hydrazones Chemical class 0.000 description 13
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 7
- PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 4-aminophenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C=C1 PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 6
- 238000005691 oxidative coupling reaction Methods 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 6
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000019219 chocolate Nutrition 0.000 description 3
- 235000019646 color tone Nutrition 0.000 description 3
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 3
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 3
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 3
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 230000002110 toxicologic effect Effects 0.000 description 3
- 231100000027 toxicology Toxicity 0.000 description 3
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 2-aminophenol Chemical compound NC1=CC=CC=C1O CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZFRBZRZEKIOGQI-UHFFFAOYSA-N 4-amino-5-hydroxynaphthalene-1,3-disulfonic acid Chemical compound C1=CC(O)=C2C(N)=C(S(O)(=O)=O)C=C(S(O)(=O)=O)C2=C1 ZFRBZRZEKIOGQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZUQOBHTUMCEQBG-UHFFFAOYSA-N 4-amino-5-hydroxynaphthalene-1,7-disulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(O)=C2C(N)=CC=C(S(O)(=O)=O)C2=C1 ZUQOBHTUMCEQBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRDIEHDJWYRVPT-UHFFFAOYSA-N 4-amino-5-hydroxynaphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC(O)=C2C(N)=CC=C(S(O)(=O)=O)C2=C1 LRDIEHDJWYRVPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSFKCGABINPZRK-UHFFFAOYSA-N 4-aminopyrazol-3-one Chemical class NC1=CN=NC1=O XSFKCGABINPZRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HBZVNWNSRNTWPS-UHFFFAOYSA-N 6-amino-4-hydroxynaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=C(O)C2=CC(N)=CC=C21 HBZVNWNSRNTWPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KYARBIJYVGJZLB-UHFFFAOYSA-N 7-amino-4-hydroxy-2-naphthalenesulfonic acid Chemical compound OC1=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=CC(N)=CC=C21 KYARBIJYVGJZLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GGZZISOUXJHYOY-UHFFFAOYSA-N 8-amino-4-hydroxynaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=C2C(N)=CC=CC2=C1O GGZZISOUXJHYOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005662 Paraffin oil Substances 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000000411 inducer Substances 0.000 description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 2
- XXQBEVHPUKOQEO-UHFFFAOYSA-N potassium superoxide Chemical compound [K+].[K+].[O-][O-] XXQBEVHPUKOQEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZZYXNRREDYWPLN-UHFFFAOYSA-N pyridine-2,3-diamine Chemical class NC1=CC=CN=C1N ZZYXNRREDYWPLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PZRKPUQWIFJRKZ-UHFFFAOYSA-N pyrimidine-2,4,5,6-tetramine Chemical compound NC1=NC(N)=C(N)C(N)=N1 PZRKPUQWIFJRKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 2
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- GOJUJUVQIVIZAV-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4,6-dichloropyrimidine-5-carbaldehyde Chemical group NC1=NC(Cl)=C(C=O)C(Cl)=N1 GOJUJUVQIVIZAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HGUYBLVGLMAUFF-UHFFFAOYSA-N 2-methoxybenzene-1,4-diamine Chemical compound COC1=CC(N)=CC=C1N HGUYBLVGLMAUFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MODIWXTUGZOVPP-UHFFFAOYSA-N 2-morpholin-4-ylpyrimidine-4,5,6-triamine Chemical compound NC1=C(N)C(N)=NC(N2CCOCC2)=N1 MODIWXTUGZOVPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GFKHZYMALAAJBX-UHFFFAOYSA-N 2-n,2-n-dimethylpyrimidine-2,4,5,6-tetramine Chemical compound CN(C)C1=NC(N)=C(N)C(N)=N1 GFKHZYMALAAJBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOKFVQGTYYPZKJ-UHFFFAOYSA-N 2-n-methylpyrimidine-2,4,5,6-tetramine Chemical compound CNC1=NC(N)=C(N)C(N)=N1 BOKFVQGTYYPZKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVWPUKCFDYZNBF-UHFFFAOYSA-N 2-piperidin-1-ylpyrimidine-4,5,6-triamine Chemical compound NC1=C(N)C(N)=NC(N2CCCCC2)=N1 LVWPUKCFDYZNBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- APRRQJCCBSJQOQ-UHFFFAOYSA-N 4-amino-5-hydroxynaphthalene-2,7-disulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(O)=C2C(N)=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=C1 APRRQJCCBSJQOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002373 5 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004070 6 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- DUHATDNXRFRRFH-UHFFFAOYSA-N 6-morpholin-4-ylpyrimidine-2,4,5-triamine Chemical compound NC1=NC(N)=C(N)C(N2CCOCC2)=N1 DUHATDNXRFRRFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QKEUDMVNJHDWNZ-UHFFFAOYSA-N 6-piperidin-1-ylpyrimidine-2,4,5-triamine Chemical compound NC1=NC(N)=C(N)C(N2CCCCC2)=N1 QKEUDMVNJHDWNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- BZORFPDSXLZWJF-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethyl-1,4-phenylenediamine Chemical compound CN(C)C1=CC=C(N)C=C1 BZORFPDSXLZWJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930192627 Naphthoquinone Natural products 0.000 description 1
- 244000061775 Olea africana Species 0.000 description 1
- 235000002852 Olea africana Nutrition 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N Propionic acid Chemical class CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940051880 analgesics and antipyretics pyrazolones Drugs 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000005667 attractant Substances 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 description 1
- 229910021538 borax Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001049 brown dye Substances 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 230000031902 chemoattractant activity Effects 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000001860 citric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- VFNGKCDDZUSWLR-UHFFFAOYSA-L disulfate(2-) Chemical compound [O-]S(=O)(=O)OS([O-])(=O)=O VFNGKCDDZUSWLR-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 230000037308 hair color Effects 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 230000006698 induction Effects 0.000 description 1
- 230000001939 inductive effect Effects 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 150000003893 lactate salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000004988 m-phenylenediamines Chemical class 0.000 description 1
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000004780 naphthols Chemical class 0.000 description 1
- 150000002791 naphthoquinones Chemical class 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- ATGUVEKSASEFFO-UHFFFAOYSA-N p-aminodiphenylamine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1NC1=CC=CC=C1 ATGUVEKSASEFFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004989 p-phenylenediamines Chemical class 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 150000003142 primary aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N pyrazol-3-one Chemical class O=C1C=CN=N1 JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IZMJMCDDWKSTTK-UHFFFAOYSA-N quinoline yellow Chemical compound C1=CC=CC2=NC(C3C(C4=CC=CC=C4C3=O)=O)=CC=C21 IZMJMCDDWKSTTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004053 quinones Chemical class 0.000 description 1
- 239000001044 red dye Substances 0.000 description 1
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical class OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000010339 sodium tetraborate Nutrition 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 1
- BSVBQGMMJUBVOD-UHFFFAOYSA-N trisodium borate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]B([O-])[O-] BSVBQGMMJUBVOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000001043 yellow dye Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/46—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing sulfur
- A61K8/466—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing sulfur containing sulfonic acid derivatives; Salts
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/494—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
- A61K8/4953—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom containing pyrimidine ring derivatives, e.g. minoxidil
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Description
148131
Den foreliggende opfindelse angår et hårfarvemiddel på basis af oxidationsfarvestoffer.
Til farvning af hår spiller de såkaldte oxidationsfarver, som opstår ved oxidativ kobling af en fremkalderkomponent med en koblerkomponent, en foretrukken rolle på grund af deres intensive farver og meget gode ægthedsegenskaber. Som fremkalderstoffer anvendes sædvanligvis nitrogenbaser, såsom p-phenylendiaminderivater, diami= nopyridiner, 4-amino-pyrazolonderivater, heterocykliske hydrazoner. Som såkaldte koblerkomponenter nævnes m-phenylendiaminderivater, phenoler, naphtholer, resorcinderivater og pyrazoloner.
Gode oxidationshårfarvestofkomponenter må i første række opfylde følgende forudsætningert 148131 2
De skal ved den oxidative kobling med de pågældende fremkaldereller koblerkomponenter danne de ønskede farvenuancer i tilstrækkelig intensitet. De skal endvidere have en tilstrækkelig til meget god påtrækningsevne på menneskehår, og de skal desuden være uskadelige i toksikologisk og dermatologisk henseende. Endvidere er det af betydning, at der på håret, som skal farves, fås kraftigst mulige farvetoner, der vidtgående svarer til de naturlige hårfarvenuancer. Til dette formål spiller de intensive gule, røde og brune farvetoner en særlig rolle. Endvidere har den almene stabilitet af de dannede farvestoffer samt deres lysægthed, vaskeægthed og termostabilitet en særlig betydning for at undgå farveforskydninger fra den oprindelige farvenuance eller endog farveomslag til andre farvetoner.
I bestræbelserne for at finde brugbare oxidationshårfarvestoffer var der derfor den opgave at finde egnede komponenter, som opfylder de førnævnte forudsætninger på optimal måde.
Fra fransk patent nr. 361.635 og USA patent nr. 923.635 kendes anvendelse af monosulfonsyrer af p-phenylendiamin, o- og p-aminophenol og p-aminodiphenylamin som forprodukter til oxidationshårfarvninger. Aminonaphtholsulfonsyrer omtales ikke i disse trykskrifter. Fra USA patent nr. 3.041.244 kendes hårfarvemidler med et indhold af benzo= kinoner og/eller naphthokinoner, der eventuelt kan bære en vandop-løseliggørende gruppe, f.eks. en sulfogruppe. Aminonaphtholsulfonsyrer nævnes ikke i dette trykskrift. De fra disse trykskrifter kendte hårfarvemidler tilfredsstiller ikke de krav, der stilles til ægthedsegenskaber, opløselighed, lagerstabilitet og toxikologisk-dermatologiske egenskaber.
Det har nu vist sig, at hårfarvemidler på basis af oxidationsfarvestof fer, der er ejendommelige ved et indhold som koblerstoffer af aminonaphtholmonosu1fonsyrer og/elier aminonaphtho1disu1fonsyrer, hvori aminogruppen og hydroxylgruppen står i 1,5- eller 1,8- eller 2,5- eller 2,8-stilling til hinanden, og de i oxidationshårfarver sædvanlige fremkalderkomponenter, i særlig høj grad tilfredsstiller de opstillede krav.
Ved deres anvendelse som koblerkomponenter giver forbindelserne, der indgår i hårfarvemidlet ifølge opfindelsen, sammen med de i almindelighed til oxidationshårfarvning anvendte fremkalderstoffer meget intensivt gule, røde og brune farvenuancer og udgør derfor 148131 3 \ en væsentlig berigelse af de oxidative hårfarvemuligheder. Derudover udmærker aminonaphtholsulfonsyrerne sig ved meget gode ægthedsegenskaber af de dermed opnåede farvninger ved en god opløselighed i vand, en god lagerstabilitet og både toksikologisk og dermatologisk uskadelighed.
De i hårfarvemidlerne ifølge opfindelsen anvendte aminonaphtholsul-fonsyrer er forbindelser, som er kendt fra litteraturen.
San koblerkanponenter, der skal anvendes i hårfarvemidleme ifølge opfindelsen, kan f.eks. nævnes l-amino-8-naphthol-2,4-disulfonsyre, l-amino-8-naphthol-3,6-disulfonsyre, l-amino-8-naph.th.ol-4,6-disulfonsyre, 2-amino-5-naph= thol-1,7-disulfonsyre, 2-amino-8-naphthol-3,6-disulfonsyre, 1-amino- 5-naphthol-7-sulfonsyre, 2-amino-5-naphthol-7-sulfonsyre, 2-amino- 8-naphthol-6-sulfonsyre, l-amino-8-naphthol-6-sulfonsyre, 1-amino- 8-naphthol-4-sulfonsyre.
Som eksempler på fremkalderkomponenter, der anvendes i hårfarvemidleme ifølge opfindelsen,skal anføres primære aromatiske aminer med en yderligere i p-stilling værende funktionel gruppe, såsom p-pheny= lendiamin, p-toluylendiamin, p-dimethylaminoanilin, p-aminophenol, p-diaminoanisol eller andre forbindelser af den nævnte art, der endvidere har én eller flere funktionelle grupper, såsom OH-grupper, NE^-grupper, NHR-grupper, NRg-grupper, hvor R er en alkyl- eller hydroxyalkylrest med 1-4 carbonatomer, endvidere diaminopyridinderi-vater, heterocykliske hydrazonderivater, 4-aminopyrazolonderivater, såsom 4-amino-l-phenyl-3-carbamoylpyrazolon-5· Særlig betydning har de i hårfarvemidlerne ifølge opfindelsen som koblerkomponenter anvendte aminonaphtholsulfonsyrer i kombination med tetraaminopyrimidiner med den almene formel A NH0 N 2 R\ Å J\ S*3 r2/N N N\r4 1 6 4 148131 hvor R - R er hydrogen, en alkylrest med 1-4 carbonatomer, resten -(CH~) -X, hvor n = 1 - 4, og X er en hydroxylgruppe, et halogenatom, en -NHR'- eller -NR'R"-gruppe, idet R' og R" kan være alkyl- rester med 1-4 carbonatomer eller være forbundet med nitrogenatomet til en heterocyklisk ring, der kan indeholde et yderligere nitrogenatom eller oxygenatom, eller hvor R1 og R2, R3 og R4, R3 og R^ sammen med det pågældende nitrogenatom kan danne en heterocyklisk 5- eller 6-leddet ring med et eller to nitrogenatomer eller et nitrogenatom og et oxygenatom samt deres uorganiske eller organiske salte som fremkalderstoffer.
Tetraaminopyrimidinerne, der skal anvendes som fremkalderkomponenterae, kan anvendes enten som sådan eller i form af deres salte med uorganiske eller organiske syrer som f.eks. chlorider, sulfater, phospha-ter, acetater, propionater, lactater, citrater.
Som tetraaminopyrimidiner, der anvendes i kombination med aminonaph-tholsulfonsyrerne i hårfarvemidlerne ifølge opfindelsen, skal f.eks. nævnes de, der kendes fra dansk fremlæggelsesskrift nr. 146.374.
Ved deres anvendelse som fremkalderkomponenter giver tetraaminopyrimidinerne sammen med de i almindelighed til oxidationshårfarvning anvendte koblerstoffer de mest forskelligartede, meget intensive farvetoner. Desuden udmærker tetraaminopyrimidinerne sig ved meget gode ægthedsegenskaber af de derved opnåede farvninger ved en god opløselighed i vand, en god lagerstabilitet og toksikologisk og dermatologisk uskadelighed.
Det har nu vist sig, at de i hårfarvemidlerne ifølge opfindelsen som koblerkomponenter anvendte aminonaphtholsulfonsyrer egner sig på fremragende måde som gul-, rød- og brunkoblere til tetraamino-pyrimidin-fremkaldersystem. Det er særligt fordelagtigt, at intensiteten af de opståede gul-, rød- og brunfarvestoffer er væsentligt forbedrede sammenlignet med intensiteten af et med andre koblere frembragt farvestof. Desuden udmærker de med koblerstofferne, der indgår i hårfarvemidlet ifølge opfindelsen, frembragte farvestoffer sig ved en særlig god lysægthed. Også med de andre hidtil sædvanlige fremkalderkomponenter fås dog intensive hårfarvninger, der udmærker sig ved overordentlig gode lysægtheder og gode gennemfarvningsevner.
hårfarvemidlerne ifølge opfindelsen anvendes koblerkomponenterne i 148131 5 almindelighed i ca. molære mængder beregnet på de anvendte fremkalderstoffer. Selv om den molære anvendelse har vist sig hensigtsmæssig,. er det dog ikke nogen ulempe, hvis koblerkomponenten anvendes i et vist overskud eller vinderskud.
Endvidere er det ikke nødvendigt, at fremkalderkomponenten og koblerstoffer udgør enkelte forbindelser, tværtimod kan både fremkalderkomponenten være blandinger af fremkalderforbindelser og koblerstoffet være blandinger af de pågældende aminonaphtholsulfonsyrer. Desuden kan hårfarvemidlerne ifølge opfindelsen eventuelt indeholde sædvanlige direkte påtrækkende farvestoffer i blanding, hvis dette er nødvendigt for at opnå visse farvenuancer.
Den oxidative kobling, dvs. fremkaldelsen af farvningen, kan i princippet ske som med andre oxidationshårfarvestoffer ved hjælp af luftens oxygen. Hensigtsmæssigt anvendes dog kemiske oxidationsmidler.
Som sådanne kan der især være tale om hydrogenperoxid eller dettes tillejringsprodukter til urinstof, melamin og natriumborat samt blandinger af sådanne hydrogenperoxidtillejringsforbindelser med kalium= peroxiddisulfat.
Som fremkalderkomponenter har tetraaminopyrimidinerne den fordel, at de allerede ved oxidativ kobling ved hjælp af luftens oxygen giver helt tilfredsstillende farvningsresultater, således at en hårbeskadigel· se som følge af det ellers;til den oxidative kobling anvendte oxidationsmiddel , kan undgås. Hvis der imidlertid samtidig med farvningen ønskes en blegning af håret, er den samtidige anvendelse af oxidations-midler:..nødvendig.
Hårfarvemidlerne ifølge opfindelsen bliver med henblik på anvendelsen indarbejdet i passende kosmetiske præparater, såsom cremer, emulsioner, geler eller simple opløsninger, og umiddelbart før anvendelsen på håret tilsættes et af de nævnte oxidationsmidler. Koncentrationen i sådanne farvepræparater af kombination af kobler og fremkalder er 0,2 til 5 vægt%, fortrinsvis 1 til 3 vægt%. Til fremstilling af cremer, emulsioner eller geler blandes farvestofkomponenterne med de til sådanne præparater sædvanlige øvrige bestanddele. Som sådanne yderligere bestanddele skal f.eks. nævnes befugtnings- eller emulgeringsmidler 148131 6 . af anioniske eller ikke-ioniske typer,såsom alkylbenzolsulfonater, fedtalkoholsulfater, alkylsulfonater, fedtsyrealkanolamider, tillej-ringsprodukter af ethylenoxid til fedtalkoholer, fortykkelsesmidler, såsom methylcellulose, stivelse, højere fedtalkoholer, paraffinolie, fedtsyrer og endvidere parfumeolier, og hårplejemidler såsom panto= thensyre og cholesterin. De nævnte tilsætningsstoffer anvendes i de til disse formål sædvanlige mængder, f.eks. befugtnings- og emulgeringsmidler i koncentrationer på 0,5 til 30 vægt?£ og fortykkelsesmidler i koncentrationer på 0,1 til 25 vægt%, beregnet på det samlede præparat.
Anvendelsen af hårfarvemidlerne ifølge opfindelsen kan uafhængigt af, om det drejer sig om en. opløsning, en emulsion, en creme eller en gel ske i svagt surt, neutralt eller især alkalisk miljø ved en pH-værdi på 8 til 10. Anvendelsestemperaturen ligger herunder i området fra 15 til 40°C. Efter en indvirkningstid på ca. 30 minutter fjernes hårfarvemidlet fra håret ved skylning. Derefter vaskes håret med en mild shampoo og tørres.
De følgende eksempler belyser nærmere opfindelsen.
Eksempler.
I de følgende eksempler anvendes som koblerkomponenter:
Kl: 2-amino-5-naphthol-7-sulfonsyre K 2: l-amino-5-naphthol-7-sulfonsyre K 3: 2-amino-8-naphthol-3,6-disulfonsyre K 4: l-amino-8-naphthol-4,6-disulfonsyre K 5: 2-amino-5-naphtho1-1,7-disulfonsyre K 5: 2-amino-8-naphthol-6-sulfonsyre K 7: l-amino-8-naphthol-3,6-disulfonsyre K 8: l-amino-8-naphthol-6-sulfonsyre K 9: l-amino-8-naphthol-4-sulfonsyre K 10: l-amino-8-naphthol-2,4-disulfonsyre.
148131 7
Som fremkalderkomponenter blev anvendt følgende forbindelser: E 1: 2,4,5,6-tetraaminopyrimidin E 2: 2-dimethylamino-4,5,6-triaminopyrimidin E 3: 4-piperidino-2,5,6-triaminopyrimidin E 4: 2-morfolino-4,5,6-triaminopyrimidin E 5: 2-piperidino-4,5,6-triaminopyrimidin E 6: 2-methylamino-4,5,6-triaminopyrimidin E 7: 4-morfolino-2,5,6-triaminopyrimidin E 8: p-toluylendiamin E 9: p-aminophenol.
Hårfarvemidlerne ifølge opfindelsen blev anvendt i form af en cremeemulsion. Til dette formål blev der i en emulsion af 10 vægtdele fedtalkoholer med kædelængden C12“C]_q 10 vægtdele fedtalkoholsulfat (natriumsalt) med kædelængden ci2“C18 75 vægtdele vand i hvert enkelt tilfælde indarbejdet 0,01 mol af de i følgende tabel anførte fremkalderstoffer og aminonaphtholsulfonsyrer. Emulsionens pH-værdi blev med ammoniak indstillet til 9,5» og emulsionen blev fyldt op med vand til 100 vægtdele. Den oxidative kobling blev udført enten med luftens oxygen eller med 1% hydrogenperoxidopløsning som oxidationsmiddel, idet der til 100 vægtdele emulsion blev sat 10 vægtdele hydrogenperoxidopløsning. Hver enkelt farvecreme med eller uden yderligere oxidationsmiddel blev påført på 90% grånet, ikke særligt forbehandlet menneskehår og blev efterladt der i 30 minutter. Efter endt farveproces blev håret vasket med et sædvanligt hårvaskemiddel og derefter tørret. De derved fremkomne farvninger fremgår af følgende tabel 1.
148131 8 label 1.
Eks. Frem- Kobler Farvetone kalder ved luftoxidation med 1%’ig H-pC^-opløsning 1 El Kl olivenbrun gul 2 E 2 Kl gulbrun lysebrun 3 E 3 Kl grågul grågul 4 E 5 Kl lysebrun lysebrun 5 E 6 Kl lysebrun brun 6 E 4 Kl gulbrun gulbrun 7 El K 2 gulbrun gulbrun 8 E 2 K 2 brunorange brunorange 9 E 8 K 2 brungrå gråbrun 10 E 9 K 2 brun gul 11 E l K 3 gul gul 12 E 2 K 3 beige beige 13 E 8 K 3 brun olivenbrun 14 E 9 K 3 brunorange gul 15 El K 4 gråbrun gråbrun 16 E 2 K 4 rødbrun brunorange 17 E 8 K 4 brun chokoladebrun 18 E 9 K 4 grå grå 19 El K 5 gul lysegul 20 E 2 K 5 rødbrun gul 21 E 8 K 5 oliven chokoladebrun 22 E 9 K 5 brun brun 23 El K 6 brunorange orange 24 E 8 K 6 grå chokoladebrun 25 E 2 K 6 orange rødbrun 26 E 9 K 6- brun brun 27 El K 7 brunorange orange 28 E 8 K 7 olivenbrun mørkebrun
Claims (2)
1. Hårfarvemiddel på basis af oxidationsfarvestoffer,- kendetegnet ved et indhold som koblerstoffer af aminonaphtholmono= sulfonsyrer og/eller aminonaphtholdisulfonsyrer, hvori aminogruppen og hydroxylgruppen står i 1,5- eller 1,8- eller 2,5- eller 2,8-stilling til hinanden, og de i oxidationsfarver sædvanlige fremkalderkomponenter.
2. Hårfarvemiddel ifølge krav 1, kendetegnet ved, at det som fremkalderkomponenter indeholder tetraaminopyrimidiner med den almene formel *\ /r6 ΐί^γΝΗ2 <,A.a<r43 R2/ ' ^R4
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2706029 | 1977-02-12 | ||
| DE2706029A DE2706029C2 (de) | 1977-02-12 | 1977-02-12 | Haarfärbemittel |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK30078A DK30078A (da) | 1978-08-13 |
| DK148131B true DK148131B (da) | 1985-03-18 |
| DK148131C DK148131C (da) | 1986-04-07 |
Family
ID=6001042
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK30078A DK148131C (da) | 1977-02-12 | 1978-01-20 | Haarfarvemiddel paa basis af oxidationsfarvestoffer |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT360166B (da) |
| BE (1) | BE863848A (da) |
| CH (1) | CH632160A5 (da) |
| DE (1) | DE2706029C2 (da) |
| DK (1) | DK148131C (da) |
| FR (1) | FR2380025A1 (da) |
| GB (1) | GB1563674A (da) |
| IT (1) | IT1092416B (da) |
| NL (1) | NL7800735A (da) |
| SE (1) | SE447338B (da) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE69212254T2 (de) | 1991-08-14 | 1996-12-19 | Kao Corp | Haarpflegemittel |
| FR2788769B1 (fr) * | 1999-01-21 | 2001-02-16 | Oreal | Nouveaux coupleurs cationiques, leur utilisation pour la teinture d'oxydation, compositions pour la teinture les comprenant, et procedes de teinture |
| DE19947543A1 (de) * | 1999-10-02 | 2001-10-18 | Basler Haar Kosmetik Gmbh | Verfahren zur Färbung von Haar und dafür geeignete Zubereitungen |
| DE102014225380A1 (de) * | 2014-12-10 | 2016-06-16 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Haarfärbemittel enthaltend Tetraaminopyrimidinderivate |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2160317C3 (de) * | 1971-12-04 | 1980-12-11 | Henkel Kgaa, 4000 Duesseldorf | Mittel zum Färben menschlicher Haare |
| US4003699A (en) * | 1974-11-22 | 1977-01-18 | Henkel & Cie G.M.B.H. | Oxidation hair dyes based upon tetraaminopyrimidine developers |
-
1977
- 1977-02-12 DE DE2706029A patent/DE2706029C2/de not_active Expired
-
1978
- 1978-01-20 NL NL7800735A patent/NL7800735A/xx not_active Application Discontinuation
- 1978-01-20 DK DK30078A patent/DK148131C/da not_active IP Right Cessation
- 1978-01-20 SE SE7800740A patent/SE447338B/sv not_active IP Right Cessation
- 1978-02-03 IT IT19969/78A patent/IT1092416B/it active
- 1978-02-10 GB GB5414/78A patent/GB1563674A/en not_active Expired
- 1978-02-10 BE BE185065A patent/BE863848A/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-02-10 AT AT94978A patent/AT360166B/de not_active IP Right Cessation
- 1978-02-10 CH CH152078A patent/CH632160A5/de not_active IP Right Cessation
- 1978-02-10 FR FR7803865A patent/FR2380025A1/fr active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DK30078A (da) | 1978-08-13 |
| FR2380025A1 (fr) | 1978-09-08 |
| BE863848A (fr) | 1978-08-10 |
| CH632160A5 (en) | 1982-09-30 |
| IT1092416B (it) | 1985-07-12 |
| ATA94978A (de) | 1980-05-15 |
| AT360166B (de) | 1980-12-29 |
| SE447338B (sv) | 1986-11-10 |
| DK148131C (da) | 1986-04-07 |
| DE2706029C2 (de) | 1985-10-31 |
| FR2380025B1 (da) | 1981-07-10 |
| NL7800735A (nl) | 1978-08-15 |
| GB1563674A (en) | 1980-03-26 |
| DE2706029A1 (de) | 1978-08-17 |
| IT7819969A0 (it) | 1978-02-03 |
| SE7800740L (sv) | 1978-08-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DK148895B (da) | Haarfarvningsmiddel til oxidativ farvning | |
| EA000574B1 (ru) | Состав для осветляющего окрашивания кератиновых волокон, содержащий прямой краситель | |
| KR102052423B1 (ko) | 디술피드 염료 | |
| DK161427B (da) | Farvemidler paa basis af oxidationsfarvestofforloebere og nitrerede farvestoffer af benzenraekken og fremgangsmaade til farvning af menneskehaar. | |
| DK147095B (da) | Haarfarvemiddel paa basis af oxydationsfarvestoffer og tetraaminopyrimidiner som fremkalderstoffer | |
| US4395262A (en) | Hair dyeing agent | |
| US4129414A (en) | Oxidation hair colorants containing water-soluble polyhalogen 3-aminophenols as couplers | |
| DK148894B (da) | Haarfarvemiddel paa basis af oxidationsfarvestoffer | |
| DK148897B (da) | Anvendelse af dihydroxypyridiner som koblerkomponenter i oxidationshaarfarvestoffer samt haarfarvemiddel | |
| FI65909C (fi) | Haorfaergningsmedel | |
| FI72872C (fi) | Haorfaerg, som innehaoller 5-halogen-2,3-pyridindiol som kopplingskomponent. | |
| DK148131B (da) | Haarfarvemiddel paa basis af oxidationsfarvestoffer | |
| DK163564B (da) | Haarfarvemiddel med indhold af direkte virkende haarfarvestoffer | |
| DK148055B (da) | Haarfarvemiddel paa basis af oxidationsfarvestoffer | |
| DE2334738A1 (de) | Haarfaerbemittel | |
| US3561912A (en) | Oxidation dyes comprising aromatic diamines and coupling components | |
| DK148011B (da) | Haarfarvemidler paa basis af oxidationsfarvestoffer | |
| FI88806C (fi) | Haorfaergningsmedel innehaollande direktverkande nitrodifenylaminderivat | |
| US4756716A (en) | Preparations containing substantive nitrodiphenylamine derivative hair dyes | |
| JPS6117806B2 (da) | ||
| FI77981B (fi) | Haorfaergningsmedel. | |
| JPH08133935A (ja) | 酸化染毛剤 | |
| DK148896B (da) | Haarfarvemiddel paa basis af oxidationsfarvestoffer | |
| DK149051B (da) | Middel og fremgangsmaade til oxidativ farvning af haar | |
| PL174829B1 (pl) | Oksydacyjny środek do barwienia włókien keratynowych, zwłaszcza ludzkich włosów |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PBP | Patent lapsed |