DK148896B - Haarfarvemiddel paa basis af oxidationsfarvestoffer - Google Patents
Haarfarvemiddel paa basis af oxidationsfarvestoffer Download PDFInfo
- Publication number
- DK148896B DK148896B DK152181AA DK152181A DK148896B DK 148896 B DK148896 B DK 148896B DK 152181A A DK152181A A DK 152181AA DK 152181 A DK152181 A DK 152181A DK 148896 B DK148896 B DK 148896B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- hair
- coupling
- oxidation
- dyes
- color
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/34—Alcohols
- A61K8/347—Phenols
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Transition And Organic Metals Composition Catalysts For Addition Polymerization (AREA)
- Control Of Motors That Do Not Use Commutators (AREA)
Description
1 148836
Den foreliggende opfindelse angår midler til oxidativ farvning af hår på basis af chlorresorciner som farvestofkomponenter .
5 Til farvning af hår spiller de såkaldte oxidationsfarver, der dannes ved oxidativ kobling af en fremkalderkomponent med en koblingskomponent, en foretrukket rolle på grund af deres intensive farver og meget gode ægthedsegenskaber.
Som fremkalderstoffer anvendes sædvanligvis nitrogenbaser 10 såsom p-phenylendiaminderivater, diaminopyridiner, 4-amino= pyrazolonderivater og heterocykliske hydrazoner. Som såkaldte koblingskomponenter nævnes phenoler, naphtholer, resorcinderivater og pyrazoloner.
15 Gode oxidationshårfarvestofkomponenter skal i første række opfylde følgende forudsætninger:
De skal ved den oxidative kobling med de pågældende fremkalder- eller koblingskomponenter danne de ønskede farve-20 nuancer i tilstrækkelig intensitet. De skal desuden besidde en tilstrækkelig eller meget god vedhæftningsevne på menneskehår, og de skal desuden ikke frembyde betænkeligheder i toksikologisk og dermatologisk henseende.
Desuden er det af betydning, at håret, der skal farves, 25 får den kraftigst mulige og til de naturlige hårfarvenuancer så vidt muligt svarende farvetoner. Desuden er den almene stabilitet af de dannede farvestoffer samt deres lysægthed, vaskeægthed og termostabilitet af særlig stor betydning, så farveændringer af den .naturlige farvenuance 30 eller endog farveomslag til andre farvetoner kan undgås.
Ved forskningen efter anvendelige oxidationshårfarvestoffer har man således søgt at finde egnede komponenter, som opfylder de ovennævnte forudsætninger på optimal måde.
35
Det er kendt som koblingsmiddel i oxidationshårfarvemidler at anvende chlorresorciner. I beskrivelsen til britisk patent nr. 749.045 foreslås det, at anvende 5-chlorresorcin som koblingsmiddel for p-toluylendiamin. De hårfarvninger, der kan 40 opnås med de kendte chlorresorciner som koblingsmidler, er dog ikke tilfredsstillende med hensyn til farveintensitet, varme- og lysægthed.
148896 2
Det. har nu vist sig, at hårfarvemidler på basis af oxidationsfarvestoffer med et indhold af chlorresorciner af formlen - : - R1
5 ΙίΟ li OH
- R2 R4 - 10 3 ‘ ·
R
hvori substituenterne R^ - R4 betegner chloratomer, hydrogen= atomer eller raethylgrupper, hvorhos kombinationerne gælder 15 a) R1 = Cl, R2 = H, R3 = H, og R4 = H, b) R1 = Cl, R2 = H, R3 =CH3,og R4 = H, c) R1 = Cl, R2 = H, R3 =CH3,og R4 = CH3, 20 d) R1 = H, R2 = H, R3 =CH3,og R4 = Cl, e)' R1 =CH3, R2= Cl, R3 = H, og R4 = Cl som- koblingskomponenter,: og de i oxidationshårfarver sædvanlige fremkalderstoffer har bedre intensitets- og ægtheds-25 egenskaber end de ovennævnte kendte hårfarvemidler.
Ved deres anvendelse som koblingskomponenter giver de i hår-fårvemidlerne ifølge opfindelsen indeholdte chlorresorciner med de i almindelighed til oxidationshårfarvning anvendte 30 fremkalderkomponenter meget intensive røde til mørkebrune toner med meget gode ægthedsegenskaber. Forbindelserne, der skal anvendes i'forbindelse med den foreliggende opfindelse, udmærker sig desuden ved en meget god opløselighed i. Vand, en meget god lagringsstabilitet og toksikologisk 35 samt dermatologisk accepterbarhed og udgør således en væsentlig berigelse af de.oxidative hårfarvemuligheder.
De -i hårfarvemidlerne ifølge opfindelsen som koblingsstoffer indeholdte chlorresorciner er i litteraturen kendte 148896 3 forbindelser. Deres fremstilling er f.eks. beskrevet i Bull.Soc.Chim.Belg. 73 (1964), 34, 81, Meded.Fac.Landbouw-wet., Rijksuniv.Gent. 39 (1974), 1645, J.Ind.Chem.Soc. 14 (1937), 730 og Tetr. 29, 3859, uden at deres anvendelig-5 hed som hårfarvestofkomponenter har været berørt.
Ved koblingsstofferne, som indgår i hårfarvemidlerne ifølge opfindelsen, drejer det sig om forbindelserne 2-chlorresor= cin, 2-chlor-5-methylresorcin, 2-chlor-4,5-dimethylresorcin, 10 4-chlor-5-methylresorcin og 4,6-dichlor-2-methylresorcin.
I hårfarvemidlerne ifølge opfindelsen anvendes fremkalderkomponenterne i almindelighed i omtrent ækvimolære mængder, beregnet på de anvendte koblingsstoffer. Selv om den molære 15 tilsætning har vist sig at være hensigtsmæssig, er det dog ikke uheldigt, når koblingskomponenterne anvendes i et vist overskud eller underskud.
Det er desuden ikke nødvendigt, at fremkalderkomponenten og 20 koblingsstoffet udgør enkelte forbindelser - tværtimod kan såvel fremkalderkomponenten som koblingsstoffet være blandinger af de ovenfor nævnte tilsvarende forbindelser.
Desuden kan hårfarvemidlet ifølge opfindelsen indeholde andre 25 kendte og sædvanlige koblingsstoffer samt eventuelt også sædvanlige direkte farvende farvestoffer i blandingen, såfremt dette er nødvendigt til opnåelse af bestemte farvenuancer .
30 Den oxidative kobling, d.v.s. fremkaldelsen af farvningen, kan principielt ligesom ved andre oxidationshårfarvestoffer også ske ved hjælp af luftens oxygen. Hensigtsmæssigt anvendes dog kemiske oxidationsmidler. Som sådanne kommer specielt hydrogenperoxid eller dets additionsprodukter til urin-35 stof, melamin og natriumborat samt blandinger af sådanne hydrogenperoxid-additionsforbindelser med kaliumperox.odi sulfat i betragtning.
148896 4
Til brug bliver hårfarvemidlerne ifølge opfindelsen indarbejdet i tilsvarende kosmetiske præparater, cremer, emulsioner, geler eller også simple opløsninger, og umiddelbart før anvendelsen på håret suppleres med et af de nævnte oxidationsmidler.
5 Sådanne farvende præparaters koncentration af koblingsmiddel-fremkalderkombination udgør 0,2-5 vægt%, fortrinsvis 1-3 vægt%. Til fremstillingen af cremer, emulsioner eller geler blandes farvestofkomponenterne med de til sådanne præparater sædvanlige yderligere bestanddele. Som sådanne yderli-10 gere bestanddele skal for eksempel nævnes befugtnings- eller emulgeringsmidler af anionisk eller ikke-ionogen type såsom alkylbenzensulfonater, fedtalkoholsulfater, alkyl= sulfonater, fedtsyrealkanolamider, additionsprodukter af ethylenoxid til fedtalkoholer, fortykkelsesmidler såsom 15 methylcellulose, stivelse, højere fedtalkoholer, paraffinolie, fedtsyrer, desuden parfumeolie og hårplejemidler såsom pantothensyre og cholesterol. De nævnte tilsætningsstoffer anvendes derved i de til disse formål sædvanlige mængder såsom f.eks. befugtnings- og emulgeringsmiddel 20 i koncentrationer fra 0,5 til 30 vægt% og fortykkelsesmiddel i koncentrationer fra 0,1 til 25 vægt%, i hvert tilfælde beregnet på præparatets samlede vægt.
Anvendelsen af hårfarvemidlerne ifølge opfindelsen kan, 25 uafhængigt af om det drejer sig om en opløsning, en emulsion, en creme eller en gel, ske i svagt surt, neutralt eller specielt alkalisk miljø ved en pH-værdi fra 8 til 10. Anvendelsestemperaturerne ligger derved i intervallet fra 15 til 40°C. Efter en indvirkningstid på ca. 30 minutter 30 fjernes hårfarvemidlet fra håret, der skal farves, ved skylning. Derefter eftervaskes håret med en mild shampoo og tørres.
Med hårfarvemidlerne ifølge opfindelsen kan der under anven-35 delse af forskellige fremkalderkomponenter og koblingsstoffer opnås et bredt spektrum af røde til mørkebrune toner. De opnåede farvninger har god lys-, vaske- og afgnidnings-ægthedsegenskaber og kan let fjernes igen med reduktions-midler.
148896 5
De efterfølgende eksempler belyser den foreliggende opfindelse».
EKSEMPLER.
5
De i de efterfølgende eksempler som koblingskomponenter anvendte chlorresorciner blev, for så vidt det drejer sig om produkter, der ikke er i handelen, fremstillet ifølge de i de foran anførte litteratursteder indeholdte angivel-10 ser.
Som koblingskomponenter tjente følgende forbindelser: K 1: 2-chlorresorcin 15 K 2: 2-chlor-5-methylresorcin K 3: 2-chlor-4,5-dimethylresorcin K 4: 4-chlor-5-methylresorcin K 5: 4,6-dichlor-2-methylresorcin 20 som fremkalderkomponenter blev der i kombination med chlor= resorcinerne i de følgende eksempler anvendt de nedenfor an- . førte forbindelser.
E 1: p-toluylendiamin 25 E 2: 2,4,5,6-tetraaminopyrimidin E 3: p-phenylendiamin E 4: N,N-dimethyl-p-phenylendiamin E 5: 2-chlor-p-phenylendiamin E 6: 2,5-diaminoanisol 30 E 7: p-aminophenol E 8: N-methyl-p-phenylendiamin E 9: N-ethyl-N-3-hydroxyethyl-p-phenylendiamin E 10: N,N-bis-(β-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin E 11: 2-methylamino-4,5,6-triaminopyrimidin 35 Hårfarvemidlerne ifølge opfindelsen blev anvendt i form af en creme-emulsion. Derved blev der i en emulsion af 10 vægtdele fedtalkoholer af kædelængden C^2-C^g, 40 10 vægtdele fedtalkoholsulfat (natriumsalt) af kædelængden °9 75 vægtdele vand 148896 6 i hvert tilfælde indarbejdet 0,01 mol af de i den efterfølgende tabel anførte fremkalderstoffer og koblingsstoffer.
Derpå blev emulsionens pH-værdi indstillet på 9,5 ved hjælp af ammoniak, og emulsionen med vand opfyldt til 100 vægtdele.
5 Den oxidative kobling blev gennemført med 1%-ig hydrogen= peroxidopløsning som oxidationsmiddel, hvorved der til 100 vægtdele af emulsionen blev tilsat 10 vægtdele hydrogen= peroxidopløsning. Den pågældende farvecreme med yderligere oxidationsmiddel blev smurt på 90% grånet, ikke særligt 10 forbehandlet menneskehår og holdt her i 30 minutter. Efter farveprocessens afslutning blev håret vasket med sædvanligt hårvaskemiddel og derefter tørret. De derved opnåede farvninger fremgår af den efterfølgende tabel 1.
7 148396 TABEL 1.
a) Koblings- b) Fremkalder- Farvetone opnået med
Eksempel komponent komponent 1%-ig I^t^-opløsning 1 Kl El Gråbrun 2 Kl E 2 Lysebrun 3 K 2 El "Hårbrun" 4 K 2 E 2 Grårød 5 K 3 El Teaktræsfarvet 6 K 3 E 2 Rødbrun 7 K 4 El Gråbrun 8 K 4 E 2 Rødbrun 9 K 4 E 3 Brungrå 10 K 4 E 4 Gråbrun 11 K 5 El Mørkebrun 12 K 5 El Rødviolet 13 K 5 E 5 Teaktræsfarvet 14 K 5 E 6 Mørk magentarød 15 K 5 E 7 Gulbrun 16 K 5 E 8 Nutriafarvet 17 K 5 E 9 Brungrå 18 K 5 E 10 Brungrå 19 K 5 E 11 Brunrød 148896 8
Sammen!iqningseksempel.
I dette eksempel foretages en sammenligning mellem lysægtheden og termostabiliteten af hårfarver, som blev frembragt 5 under anvendelse af oxidationshårfarvemidler på basis af kendte fremkalderstoffer E 1 : p-toluylendiamin (PTD) E 2 : 2,4,5,6-tetraaminopyrimidin (TAP) 10 og følgende koblerstoffer K 1 : 2-chlorresorcin (ifølge opfindelsen) V : 5-chlorresorcin (ifølge GB-PS 749 045).
15
Der blev fremstillet hårfarvemidler i form af en cremeemulsion efter følgende recept:
Fedtalkohol 10 g 20 Fedtalkohol C^2_^g~sulfatr natriumsalt 10 g
Vand 75 g
Fremkalderstof 0,01 mol
Koblerstof 0,01 mol
Koncentreret ammoniakopløsning indtil pH = 9,5 25 Vand til 100 g
Bestanddelene blev i rækkefølge blandet med hinanden. Efter tilsætning af oxidationsfarvemiddelforprodukterne blev emulsionens pH-værdi først med koncentreret ammoniakopløsning 30 indstillet på pH = 9,5. Derpå blev suppleret til 100 g med vand.
Den oxidative udvikling af farven blev gennemført med 1% hy= drogenperoxidopløsning som oxidationsmiddel. Hertil blev 100 35 g af emulsionen behandlet med 10 g hydrogenperoxidopløsning (1%'ig) og blandet.
Efter tilsætning af oxidationsmidlet blev farvecremen påført 148896 9 på hårlokker af standardiseret, indtil 90% grånet, ikke særligt forbehandlet menneskehår og fik lov til at virke her i 30 minutter. Efter farvebehandlingens afslutning blev håret vasket med en almindelig shampoo, skyllet og tørret.
5
Afprøvning af termostabiliteten.
Til bestemmelse af termostabiliteten af farvningen blev de farvede hårlokker i 1 uge lagret ved 45°C i en termostat.
10 Samtidigt blev en på samme måde farvet hårlok lagret ved stuetemperatur (20°C). Termostabiliteten fremgik ved sammenligning af de varmepåvirkede hårlokker med de ikke opvarmede hårlokker. Forsøgsresultatet fremgår af tabellen.
15 Afprøvning af lysægtheden.
Lysægtheden af de farvede hårlokker blev bestemt ifølge DIN 54004 (april 1966) afsnit 7.5.2.. Metoden består i det væsentlige i, at de farvede hårlokker blev belyst med en xenonbuelampe 20 med en farvetemperatur på 5500 - 6500°K ved siden af tekstilprøver, som med 8 blå, med hensyn til lysægthed aftrappede farvningstyper er en lysægthedsmålestok. Hertil blev lokkerne og tekstilprøverne fastgjort ved siden af hinanden på karton og randzonerne af lokkerne og tekstilprøverne afdækket paral-25 lelt med prøvebærerens længdekanter. Belysningen blev gennemført under hyppig kontrol ved fjernelse af skabelonen i så lang tid, at type 3 af lysægthedsmålestokken mellem den belyste og ubelyste del viste en tydelig forskel. Derpå konstaterede man, om prøverne viste ændringer og vurderede disse, i givet 30 fald i sammenligning med ændringerne af typerne 1, 2 og 3 af lysægthedsmålestokken. Derpå blev der belyst yderligere, indtil type 4 af lysægthedsmålestokken mellem den nu belyste og den ubelyste del ligeledes viste en helt tydelig farveforskel. Derpå ombyttede man afdækningspladen med en større, 35 som dækkede ca. 1/3 af den hidtil belyste flade parallelt med længdekanten. Belysningen blev fortsat, indtil type 6 af målestokken viste en tydelig farveforskel. Bestemmelsen af lysægtheden 148896 10 skete ved sammenligning af kontrasterne på hårlokkerne med kontrasterne på typefarvningerne på lysægthedsmålestokken.
Resultaterne af lysægthedsafprøvningerne fremgår af tabellen.
148896 M Ρ Ρ 11
(D <D <D
•Ρ -Ρ -P
a; .¾ x.
(0 (β <0
^ Ρ P P
Ό Ο id (0 (d tu o 4* x x 43 to to to P in Ό T3 Ό tp 0) in 0) <D ro B S 42 43 42 to h +j i +j <a< -p i oj
>1 Q tp tp tP
PI — B ^ B S N
en o c o h in p ^ -p -p cp ω <u (0 *· -P -p x x —I 0} (D β) ϋ 0) J)
(Dtp P P BUBO
gns Ό Ό > C > C
ρ Ό c S3 to (d to td
td B B M-ι P >w C
> r- c 3 id C td C
¢3
(DC C
C 3 > > >P-P> Ο p ·Η C ·Η C ·Η 43 *0 Ή +J 43t0Ct03(0<D-Ht0
(D (DCPCPCDifHC
> 44 (D 42 (D 43 (D G <D
p P-PO-P»fd-P<d G-P
(d SCSCPGP3C
IP ε -Η P -H tP Ή Ο X -rl
I I I I
P P P P
0 0 0 0
t—I i—I <—1 rH
. 43C43C43C43C
PI Ο ·Η U -H U -Η Ο -H
Η P I O I υ I υ I U
cq (D mpcNpmpinp rtj 1-t 0 0 0 0
Eh 43 ·· to ·· (0 ·· (0 ·· (0
O i—i (D r-π (D <D <D
« WPWP>P>P
P
Φ Q Hi Q IP
rH Eh C Eh <3 (d IP Eh IP Eh ε 0) r-H CN r-l (Ί
P
IP Η Η Η H
P
C
tr> 8 to
P
0 IP i—i m ro hj1
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE3016905 | 1980-05-02 | ||
DE19803016905 DE3016905A1 (de) | 1980-05-02 | 1980-05-02 | Haarfaerbemittel |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DK152181A DK152181A (da) | 1981-11-03 |
DK148896B true DK148896B (da) | 1985-11-11 |
DK148896C DK148896C (da) | 1986-06-30 |
Family
ID=6101485
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DK152181A DK148896C (da) | 1980-05-02 | 1981-04-03 | Haarfarvemiddel paa basis af oxidationsfarvestoffer |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0039807B1 (da) |
AT (1) | ATE6200T1 (da) |
DE (2) | DE3016905A1 (da) |
DK (1) | DK148896C (da) |
FI (1) | FI71874C (da) |
NO (1) | NO152436C (da) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3340829A1 (de) * | 1983-11-11 | 1985-05-23 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | Haarfaerbemittel |
IT1212907B (it) * | 1983-12-21 | 1989-11-30 | Romeo Aurelio | Preparazione di fenoli alogenati |
DE4341998A1 (de) * | 1993-12-09 | 1995-08-17 | Goldwell Gmbh | Haarfärbemittel |
ATE297389T1 (de) | 2001-05-25 | 2005-06-15 | Wella Ag | 1,3-dihydroxybenzol-derivate und diese verbindungen enthaltende färbemittel |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB749045A (en) * | 1954-03-12 | 1956-05-16 | Indola N V | Improvements in and relating to the dyeing of hair |
CH501242A (de) * | 1965-12-29 | 1970-12-31 | Gen Aniline & Film Corp | Lichtempfindliche Diazotypie-Materialien |
DE2509096C2 (de) * | 1975-03-03 | 1986-03-27 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | Haarfärbemittel auf der Basis von Oxidationsfarbstoffen und 2,4-Dichlor-3-aminophenol |
DE2509152C2 (de) * | 1975-03-03 | 1985-01-10 | Henkel Kgaa, 4000 Duesseldorf | Haarfärbemittel |
PH13324A (en) * | 1976-05-28 | 1980-03-13 | Combe Inc | Process for dyeing hair in which the depth of shade is gradually increased in successive treatments |
-
1980
- 1980-05-02 DE DE19803016905 patent/DE3016905A1/de not_active Withdrawn
-
1981
- 1981-04-02 NO NO811145A patent/NO152436C/no unknown
- 1981-04-03 DK DK152181A patent/DK148896C/da not_active IP Right Cessation
- 1981-04-03 FI FI811033A patent/FI71874C/fi not_active IP Right Cessation
- 1981-04-24 DE DE8181103092T patent/DE3162238D1/de not_active Expired
- 1981-04-24 AT AT81103092T patent/ATE6200T1/de not_active IP Right Cessation
- 1981-04-24 EP EP81103092A patent/EP0039807B1/de not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE3016905A1 (de) | 1981-11-05 |
ATE6200T1 (de) | 1984-03-15 |
DE3162238D1 (en) | 1984-03-22 |
DK148896C (da) | 1986-06-30 |
NO152436B (no) | 1985-06-24 |
DK152181A (da) | 1981-11-03 |
EP0039807A2 (de) | 1981-11-18 |
EP0039807A3 (en) | 1981-12-09 |
NO811145L (no) | 1981-11-03 |
NO152436C (no) | 1985-10-02 |
FI811033L (fi) | 1981-11-03 |
FI71874B (fi) | 1986-11-28 |
EP0039807B1 (de) | 1984-02-15 |
FI71874C (fi) | 1987-03-09 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US5047066A (en) | Dye composition for keratinous fibers containing a 2-substituted 4-aminophenol compound as a developer, and a coupling substance | |
DK148895B (da) | Haarfarvningsmiddel til oxidativ farvning | |
US3634013A (en) | Aqueous coupled hydrazono hair-dyeing composition and process | |
DK168376B1 (da) | Aminophenoler og vandopløselige salte deraf, fremgangsmåde til fremstilling deraf, hårfarvningsmiddel deraf og anvendelse deraf i oxidationshårfarvemidler | |
ATE111345T1 (de) | Verfahren zur färbung von keratinischen fasern mit 6- oder 7-monohydroxyindolen unter säurischem ph und zusammensetzungen. | |
FI62767C (fi) | Haorfaergningsmedel | |
RU2002129808A (ru) | Композиция для окраски кератиновых волокон, включающая особый аминированный силикон | |
US4129414A (en) | Oxidation hair colorants containing water-soluble polyhalogen 3-aminophenols as couplers | |
US3820948A (en) | Process of dyeing human hair based on pyrazolone compounds | |
FI65909C (fi) | Haorfaergningsmedel | |
US4784667A (en) | Oxidation hair dyes comprising diamino-substituted pyridines and amino-substituted aromatics as precursors | |
SE445970B (sv) | Harfergningsmedel pa basis av oxidationsfergemnen | |
DK148896B (da) | Haarfarvemiddel paa basis af oxidationsfarvestoffer | |
FI72871C (fi) | Anvaendning av dihydroxipyridiner som kopplingskomponenter i oxidationshaorfaerger samt haorfaergningsmedel pao basis av oxidationsfaergaemnen. | |
FI72872C (fi) | Haorfaerg, som innehaoller 5-halogen-2,3-pyridindiol som kopplingskomponent. | |
US3617167A (en) | Methods and compositions containing 4-aminopyrazolones for the dyeing of human hair | |
US3909190A (en) | Hair dyeing process and composition containing {60 -cyano-methanesulfonamido-nitrobenzene derivatives | |
FI65165B (fi) | Haorfaergningsmedel | |
CN110072513A (zh) | 用于使用至少一种特定2-偶氮(苯并)咪唑鎓染料和至少一种荧光染料染色角蛋白纤维的方法 | |
US3561912A (en) | Oxidation dyes comprising aromatic diamines and coupling components | |
JPS6117806B2 (da) | ||
DK148131B (da) | Haarfarvemiddel paa basis af oxidationsfarvestoffer | |
FI77981C (fi) | Haorfaergningsmedel. | |
FI88806B (fi) | Haorfaergningsmedel innehaollande direktverkande nitrodifenylaminderivat | |
US3775044A (en) | Thiocarbamide dioxides, complexing agents and oxidation dyes and hair dyeing therewith |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PBP | Patent lapsed | ||
PUP | Patent expired |