DK168376B1 - Aminophenoler og vandopløselige salte deraf, fremgangsmåde til fremstilling deraf, hårfarvningsmiddel deraf og anvendelse deraf i oxidationshårfarvemidler - Google Patents
Aminophenoler og vandopløselige salte deraf, fremgangsmåde til fremstilling deraf, hårfarvningsmiddel deraf og anvendelse deraf i oxidationshårfarvemidler Download PDFInfo
- Publication number
- DK168376B1 DK168376B1 DK319786A DK319786A DK168376B1 DK 168376 B1 DK168376 B1 DK 168376B1 DK 319786 A DK319786 A DK 319786A DK 319786 A DK319786 A DK 319786A DK 168376 B1 DK168376 B1 DK 168376B1
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- hair
- aminophenols
- methyl
- chloro
- oxidation
- Prior art date
Links
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title claims abstract description 9
- 239000000118 hair dye Substances 0.000 title claims description 28
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 title claims description 20
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 title claims description 20
- 239000000975 dye Substances 0.000 title claims description 19
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 7
- CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 2-aminophenol Chemical class NC1=CC=CC=C1O CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 2
- CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 3-aminophenol Chemical class NC1=CC=CC(O)=C1 CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 13
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract 3
- -1 p-toluylenediamine Chemical compound 0.000 claims description 11
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 claims description 10
- 239000002243 precursor Substances 0.000 claims description 10
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 10
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims description 9
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims description 9
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 9
- PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 4-aminophenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C=C1 PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000000411 inducer Substances 0.000 claims description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000003581 cosmetic carrier Substances 0.000 claims description 5
- PZRKPUQWIFJRKZ-UHFFFAOYSA-N pyrimidine-2,4,5,6-tetramine Chemical compound NC1=NC(N)=C(N)C(N)=N1 PZRKPUQWIFJRKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- MODINVZWKNCELC-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-2-methyl-5-nitrophenol Chemical compound CC1=CC(Cl)=C([N+]([O-])=O)C=C1O MODINVZWKNCELC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 7
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 7
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- WDQMXRWYXILWPT-UHFFFAOYSA-N 5-amino-4-chloro-2-methylphenol Chemical compound CC1=CC(Cl)=C(N)C=C1O WDQMXRWYXILWPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 5
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 5
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 5
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 5
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 5
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 5
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 5
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 5
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 5
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- DPOPYKGIVGBVQP-UHFFFAOYSA-N 3-amino-4-chloro-5-(2-hydroxyethyl)-2-methylphenol Chemical compound CC1=C(O)C=C(CCO)C(Cl)=C1N DPOPYKGIVGBVQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 3
- KPBXDJZVHWRFLV-UHFFFAOYSA-N 5-amino-4-chloro-2-methylphenol;hydrochloride Chemical compound Cl.CC1=CC(Cl)=C(N)C=C1O KPBXDJZVHWRFLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 3
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 3
- 238000005691 oxidative coupling reaction Methods 0.000 description 3
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 3
- GHOKWGTUZJEAQD-ZETCQYMHSA-N (D)-(+)-Pantothenic acid Chemical compound OCC(C)(C)[C@@H](O)C(=O)NCCC(O)=O GHOKWGTUZJEAQD-ZETCQYMHSA-N 0.000 description 2
- XSFKCGABINPZRK-UHFFFAOYSA-N 4-aminopyrazol-3-one Chemical class NC1=CN=NC1=O XSFKCGABINPZRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LXDVEPXRYFWPEJ-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-5-(ethylamino)-2-methylphenol Chemical compound CCNC1=CC(O)=C(C)C=C1Cl LXDVEPXRYFWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- 229940051880 analgesics and antipyretics pyrazolones Drugs 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N cholesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 2
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 2
- XXQBEVHPUKOQEO-UHFFFAOYSA-N potassium superoxide Chemical compound [K+].[K+].[O-][O-] XXQBEVHPUKOQEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003142 primary aromatic amines Chemical class 0.000 description 2
- JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N pyrazol-3-one Chemical class O=C1C=CN=N1 JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZZYXNRREDYWPLN-UHFFFAOYSA-N pyridine-2,3-diamine Chemical class NC1=CC=CN=C1N ZZYXNRREDYWPLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- 230000002110 toxicologic effect Effects 0.000 description 2
- XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N trimethylenediamine Chemical compound NCCCN XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NKNCGBHPGCHYCQ-UHFFFAOYSA-N (2,5-diaminophenyl)methanol Chemical compound NC1=CC=C(N)C(CO)=C1 NKNCGBHPGCHYCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 1,3-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=C1 WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYAQUYKPDDPZHG-UHFFFAOYSA-N 1-(4-aminoanilino)propan-2-ol Chemical compound CC(O)CNC1=CC=C(N)C=C1 XYAQUYKPDDPZHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFXLRLQSHRNHCE-UHFFFAOYSA-N 2-(4-amino-n-ethylanilino)ethanol Chemical compound OCCN(CC)C1=CC=C(N)C=C1 WFXLRLQSHRNHCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBUQOUQQUQCSAU-UHFFFAOYSA-N 2-(4-aminoanilino)ethanol Chemical compound NC1=CC=C(NCCO)C=C1 RBUQOUQQUQCSAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IZXIZTKNFFYFOF-UHFFFAOYSA-N 2-Oxazolidone Chemical compound O=C1NCCO1 IZXIZTKNFFYFOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISCYHXYLVTWDJT-UHFFFAOYSA-N 2-[4-amino-n-(2-hydroxyethyl)anilino]ethanol Chemical compound NC1=CC=C(N(CCO)CCO)C=C1 ISCYHXYLVTWDJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGLZGLAFFOMWPB-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C(Cl)=C1 MGLZGLAFFOMWPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HGUYBLVGLMAUFF-UHFFFAOYSA-N 2-methoxybenzene-1,4-diamine Chemical compound COC1=CC(N)=CC=C1N HGUYBLVGLMAUFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTMADXFOCUXMJE-UHFFFAOYSA-N 2-methylbenzene-1,3-diol Chemical compound CC1=C(O)C=CC=C1O ZTMADXFOCUXMJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GFKHZYMALAAJBX-UHFFFAOYSA-N 2-n,2-n-dimethylpyrimidine-2,4,5,6-tetramine Chemical compound CN(C)C1=NC(N)=C(N)C(N)=N1 GFKHZYMALAAJBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYRDGCCCBJITBH-UHFFFAOYSA-N 3-amino-2-chloro-6-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(N)C(Cl)=C1O XYRDGCCCBJITBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HEVTVENFBFXVGR-UHFFFAOYSA-N 3-amino-4-chloro-2-methylphenol Chemical class CC1=C(N)C(Cl)=CC=C1O HEVTVENFBFXVGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWUALUHYKLDYAN-UHFFFAOYSA-N 3-amino-4-chlorophenol Chemical compound NC1=CC(O)=CC=C1Cl FWUALUHYKLDYAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXQBFCIPQJXBJR-UHFFFAOYSA-N 3-amino-6-chloro-2-methylphenol Chemical compound CC1=C(N)C=CC(Cl)=C1O AXQBFCIPQJXBJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QNGVNLMMEQUVQK-UHFFFAOYSA-N 4-n,4-n-diethylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CCN(CC)C1=CC=C(N)C=C1 QNGVNLMMEQUVQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XCJRRZLPXALCIP-UHFFFAOYSA-N 4-n-(2-methoxyethyl)benzene-1,4-diamine Chemical compound COCCNC1=CC=C(N)C=C1 XCJRRZLPXALCIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HLFCOTXLSHLIBK-UHFFFAOYSA-N 4-n-benzylbenzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1NCC1=CC=CC=C1 HLFCOTXLSHLIBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ASWULCVCLWLUTM-UHFFFAOYSA-N 5-amino-2-chloro-4-methylphenol Chemical compound CC1=CC(Cl)=C(O)C=C1N ASWULCVCLWLUTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBFYESDCPWWCHN-UHFFFAOYSA-N 5-amino-2-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1O DBFYESDCPWWCHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GHOKWGTUZJEAQD-UHFFFAOYSA-N Chick antidermatitis factor Natural products OCC(C)(C)C(O)C(=O)NCCC(O)=O GHOKWGTUZJEAQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004354 Hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920000663 Hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N Propionic acid Chemical class CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007868 Raney catalyst Substances 0.000 description 1
- NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N Raney nickel Chemical compound [Al].[Ni] NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000564 Raney nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 230000010933 acylation Effects 0.000 description 1
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 150000001351 alkyl iodides Chemical class 0.000 description 1
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- XIWMTQIUUWJNRP-UHFFFAOYSA-N amidol Chemical compound NC1=CC=C(O)C(N)=C1 XIWMTQIUUWJNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021538 borax Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000009903 catalytic hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920006317 cationic polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N chloroacetic acid Chemical compound OC(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940106681 chloroacetic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000012000 cholesterol Nutrition 0.000 description 1
- 150000001860 citric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- UKJLNMAFNRKWGR-UHFFFAOYSA-N cyclohexatrienamine Chemical group NC1=CC=C=C[CH]1 UKJLNMAFNRKWGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- VFNGKCDDZUSWLR-UHFFFAOYSA-L disulfate(2-) Chemical compound [O-]S(=O)(=O)OS([O-])(=O)=O VFNGKCDDZUSWLR-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000010944 ethyl methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 230000037308 hair color Effects 0.000 description 1
- 230000035876 healing Effects 0.000 description 1
- 150000003840 hydrochlorides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 description 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 1
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 description 1
- 235000019447 hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- HVTICUPFWKNHNG-UHFFFAOYSA-N iodoethane Chemical compound CCI HVTICUPFWKNHNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002563 ionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 150000003893 lactate salts Chemical class 0.000 description 1
- 229940018564 m-phenylenediamine Drugs 0.000 description 1
- 150000004988 m-phenylenediamines Chemical class 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003087 methylethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- FYTRVVJHEWUARG-UHFFFAOYSA-N n-(2-aminophenyl)nitramide Chemical class NC1=CC=CC=C1N[N+]([O-])=O FYTRVVJHEWUARG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZQXQAXLDXJEAG-UHFFFAOYSA-N n-(2-hydroxyphenyl)nitramide Chemical class OC1=CC=CC=C1N[N+]([O-])=O DZQXQAXLDXJEAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004780 naphthols Chemical class 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940055726 pantothenic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000019161 pantothenic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011713 pantothenic acid Substances 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- MIROPXUFDXCYLG-UHFFFAOYSA-N pyridine-2,5-diamine Chemical compound NC1=CC=C(N)N=C1 MIROPXUFDXCYLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical class OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010979 ruby Substances 0.000 description 1
- 229910001750 ruby Inorganic materials 0.000 description 1
- 210000004761 scalp Anatomy 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 235000010339 sodium tetraborate Nutrition 0.000 description 1
- RPACBEVZENYWOL-XFULWGLBSA-M sodium;(2r)-2-[6-(4-chlorophenoxy)hexyl]oxirane-2-carboxylate Chemical compound [Na+].C=1C=C(Cl)C=CC=1OCCCCCC[C@]1(C(=O)[O-])CO1 RPACBEVZENYWOL-XFULWGLBSA-M 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 125000001273 sulfonato group Chemical group [O-]S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 231100000723 toxicological property Toxicity 0.000 description 1
- 231100000027 toxicology Toxicity 0.000 description 1
- BSVBQGMMJUBVOD-UHFFFAOYSA-N trisodium borate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]B([O-])[O-] BSVBQGMMJUBVOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 1
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/41—Amines
- A61K8/415—Aminophenols
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Coloring (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
DK 168376 B1
Den foreliggende opfindelse angår hidtil ukendte m-aminopheno-ler og vandopløselige salte deraf, en fremgangsmåde til fremstilling deraf, et hårfarvningsmiddel deraf samt anvendelsen deraf i oxidationsfarvemidler. Disse forbindelser egner sig i 5 særlig høj grad som koblingsstoffer i oxidationshårfarvemidler.
Til farvning af hår spiller de såkaldte oxidationsfarver, der fremkommer ved oxidativ kobling af én eller flere fremkalderkomponenter indbyrdes eller med en eller flere koblingskompo-10 nenter, en foretrukket rolle på girund af deres intensive farver og gode ægthedsegenskaber. Som fremkalderstoffer anvendes sædvanligvis primære aromatiske aminer med en yderligere i para- eller ortho-stilling værende fri eller substitueret hydroxy-eller aminogruppe, desuden diaminopyridinderivater, heterocy-15 kliske hydrazonderivater, 4-aminopyrazolonderivater og tetra-aminopyrimidin. Som de såkaldte koblingsstoffer anvendes m-phenylendiaminderivater, phenoler, naphtholer, resorcinderi-vater og pyrazoloner.
Gode oxidationshårfarvestof-forprodukter må i første række 20 opfylde følgende forudsætninger: de skal ved den oxidative kobling danne de ønskede farvenuancer med tilstrækkelig intensitet. Disse farvenuancer må have en tilstrækkelig stabilitet mod indvirkning af varme, lys og kemikalier, f.eks. mod de ved koldpermanentbehandling af hår anvendte reduktionsmidler. De 25 må desuden have en god evne til at blive påført på menneskehår uden at hovedhuden farves for kraftigt, og de må frem for alt være uskadelige i toksikologisk og dermatologisk henseende.
Disse krav opfyldes ikke på tilfredsstillende måde af de for tiden i oxidationshårfarvemidler anvendelige koblere, navnlig 30 ikke af koblere, der med kendte fremkaldere såsom p-toluylen-diamin giver blå nuancer. Særligt problematisk er de toksikologiske egenskaber hos mange koblere, f.eks. af typen aromatiske aminer. Andre koblingsstoffer fører til farvninger, der ikke har tilfredsstillende ægthedsegenskaber.
2 DK 168376 B1
Anvendelse af 4-chlor-3-aminophenol som kobler i oxidationshårfarvemidler er kendt fra DE-offentliggørelsesskrift nr. 25 09 152. Anvendelsen af chlor-methyl-3-aminophenoler, der i 2-stillingen bærer chlor eller en methylgruppe, som kobler i 5 oxidationshårfarvemidler er kendt fra DE-offentliggørelsesskrift nr. 30 16 008. Endelig er anvendelsen af 2-amino-4-hydroxy-5-chlortoluen som koblingskomponent for fremkaldere af typen aromatiske p-diaminer kendt fra DE-offentliggørelsesskrift nr. 15 43 808. De hår farvninger, der kan opnås med de 10 kendte m-aminophenoler som kobler, er imidlertid ikke tilfredsstillende med hensyn til deres ægthedsegenskaber.
Det har nu vist sig, at 2-methyl-4-chlor-5-aminophenol og derivater deraf, der på N-atomet bærer en lavere alkylgruppe eller en hydroxyalkylgruppe, egner sig til kobler til opnåelse 15 af særligt lysægte og gnideægte oxidationshårfarvemidler. De nævnte m-aminophenoler er ikke kendt fra litteraturen.
Opfindelsen angår således hidtil ukendte m-aminophenoler med den almene formel I:
OH
. I I
-NHR
Cl hvor R er hydrogen, en alkylgruppe med 1-4 carbonatomer eller 20 en hydroxyalkylgruppe med 2-4 carbonatomer, og vandopløselige salte deraf.
3 DK 168376 B1
Opfindelsen angår også en fremgangsmåde til fremstilling af de omhandlede m-aminophenoler, hvilken fremgangsmåde er ejendommelig ved, at 4-chlor-2-methyl-5-nitrophenol hydrogeneres katalytisk til 4-chlor-2-methyl-5-aminophenol/ og at der even-5 tuelt på aminogruppen indføres gruppen R på i og for sig kendt måde.
Opfindelsen angår endvidere et hårfarvemiddel, der indeholder oxidationsfarvestofprodukter i en kosmetisk bærer, hvilket hårfarvemiddel er ejendommeligt ved, at det som oxidationsfar-10 vestof-forprodukter indeholder koblingsstoffer med den almene formel I i en mængde fra 0,05 til 10 mmol pr. 100 g hårf avemiddel og sædvanlige fremkalderstoffer.
Fremstillingen af de hidtil ukendte m-aminophenoler sker ved at går ud fra 4-chlor-2-methyl-5-nitrophenol, der er kendt fra 15 GB-patentansøgning nr. 1.100.219, ved katalytisk hydrogenering under dannelse af en 4-chlor-2-methyl-5-aminophenol. Til fremstilling af aminophenolerne ifølge opfindelsen med formel I, hvor R er en alkylgruppe eller en hydroxylalkylgruppe, kan gruppen R indføres ved kendte metoder. For eksempel kan alkyl-20 grupperne indføres ved alkylering med f.eks. alkyljodid med formlen RI. En 2-hydroxyethylgruppe kan indføres ved, at man først ved acylering med chlormyresyre-2-chlorethylester indfører en 2-chlorethoxycarbonylgruppe på nitrogenatomet, ringslutter denne til 1,3-oxazolidin-2-on og til sidst hydrolyse-25 rer til en N-(2-hydroxyethyl)-gruppe.
4-chlor-2-methyl-5-aminophenol foretrækkes, navnlig på grund af dennes lette tilgængelighed. Særligt lysægte hårfarvninger kan imidlertid også opnås med 4-chlor-2-methyl-5-(2-hydroxy-ethyl)-aminophenol.
30 m-aminophenolerne ifølge opfindelsen kan fremstilles og anvendes både i deres frie form og i form af vandopløselige salte deraf, f.eks. som hydrochlorider, sulfater, phosphater, acetater, propionater, lactater eller citrater.
4 DK 168376 B1
Den foreliggende opfindelse angår endvidere anvendelsen af de hidtil ukendte m-aminophenoler med den almene formel I eller salte deraf i oxidationshårfarvemidler som koblingsstoffer sammen med sædvanlige fremkalderstoffer· 5 De hidtil ukendte koblingsstoffer ifølge opfindelsen egner sig til mangfoldige forskellige fremkaldersystemer. De giver håret dybblå, violette, røde eller brune farvenuancer, i afhængighed af den anvendte fremkalder. Fortrinsvis anvendes m-aminopheno-lerne ifølge opfindelsen sammen med en fremkalder fra gruppen 10 p-phenylendiamin, p-toluylendiamin, p-aminophenol eller 2,4,5, 6 -1etraaminopyrimidin.
Koblerne ifølge opfindelsen har i sammenligning med 2-methyl- 5-aminophenol den uventede fordel, at de har en højere stabilitet på cremebasis, navnlig ved højere temperatur (ved indar-15 bejdning eller ved fremstilling af farvecremen) .
Opfindelsen angår endvidere et hårfarvemiddel, der indeholder oxidationsfarvestof-forprodukter i en kosmetisk bærer, hvilket hårfarvemiddel er ejendommeligt ved, at det som oxidationsfarvestof -forprodukt er indeholder koblingsstoffer med den almene 20 formel I i en mængde fra 0,05 til 10 mmol pr. 100 g hårfarvemiddel og konventionelle fremkalderstoffer. Som konventionelle fremkalderstoffer foretrækkes p-phenylendiamin, p-toluylendiamin, p-aminophenol og/eller 2,4,5,6-tetraaminopyrimidin som indhold i hårfarvemidlerne ifølge opfindelsen. Desuden kan 25 hårfarvemidlerne ifølge opfindelsen også indeholde yderligere, kendte fremkaldere, f.eks. derivater af de ovennævnte foretrukne fremkaldere, diaminopyridinderivater, heterocykliske hydra z onde rivat er og 4-aminopyrazolonderivater, såvel som andre kendte koblere. Som yderligere koblere egner sig f.eks.
30 m-phenylendiamin, 2,4-diaminophenolether, phenoler, naphtho-ler, resorcinderivater, f.eks. 2-methylresorcin eller pyrazo-loner.
5 DK 168376 B1
Eventuelt kan der også anvendes direkte virkende farvestoffer til videre modificering af farvenuancerne. Sådanne direkte, virkende farvestoffer er f.eks. nitrophenylendiaminer, nitro-aminophenoler, anthraguiononfarvestoffer eller indophenoler.
5 I hårfarvemidlerne ifølge opfindelsen anvendes m-aminopheno-lerne med den almene formel I og de eventuelt yderligere tilstedeværende k'oblingsstoffer i almindelighed i ca. molære mængder, regnet i forhold til de anvendte fremkalderstoffer. Selv om den molære anvendelse har vist sig at være hensigts-10 mæssig, så er det imidlertid ikke nogen ulempe at anvende et vist overskud af enkelte oxidationsfarvestof-forprodukter, idet fremkalderstoffer og koblingsstoffer kan være indeholdt i et molforhold fra 1:0,5 til 1:2.
Den oxidative farvefremkaldelse kan principielt foregå med 15 luftens oxygen. Det foretrækkes dog at anvende et kemisk oxidationsmiddel, navnlig når der ved siden af farvningen ønskes en lysende virkning på håret. Som oxidationsmiddel kommer navnlig hydrogenperoxid eller additionsprodukter heraf med urinstof, melamin eller natriumborat såvel som blandinger af 20 sådanne hydrogenperoxidadditionsprodukter med kaliumperoxid-disulfat i betragtning.
Til fremstilling af hårfarvemid1 erne ifølge opfindelsen indarbejdes oxidationsfarvestof-forprodukterne i en egnet kosmetisk bærer. Sådanne bærere er f.eks. cremer, emulsioner, geler el-2o ler også tensidholdige, skummende opløsninger, f.eks. shampooer eller andre præparater, der er egnet til anvendelse på hår-e,. Konventionelle bestanddele i sådanne kosmetiske præparater er f.eks. befugtningsmidler og emulgeringsmidler, såsom anio-mske, ikke-ioniske eller amfolytiske tensider, f.eks. sæber, 30 fedtalkoholsulfater , alkansu1fonater, α-olefi nsulfonater, 6 DK 168376 B1 fedtalkohol-polyglycolethersulfater, ethylenoxidtillejringsprodukter til fedtalkoholer, fedtsyrer og alkylphenoler, sor-bitanfedtsyreestre og partielle fedtsyreglycerider, fedtsyre-5 alkanolamider og fortykningsmidler som f.eks. methyl- eller hydroxyethylcellulose, stivelse, fedtalkcholer, paraffinolier, fedtsyrer, desuden parfumeolie og hérplejende tilsætninger, som f.eks. vandopløselige kationiske polymerer, proteinderivater, pantothensyre og cholesterol.
10
Den kosmetiske bærers bestanddele anvendes til fremstilling af hårfarvemidlet ifølge opfindelsen i til disse formål sædvanlige mængder, f.eks. anvendes emulgeringsmidler i koncentrationer fra 0,5 til 30 vægt% og fortykningsmidler i koncentra-15 tioner fra 0,1 til 25 vægt% af det samlede farvemiddel. Oxidationsf arvestof-forprodukterne blandes i bæreren i mængder fra 0,2 til 5 vægt%, fortrinsvis 1-3 vægt% af det samlede farvemiddel .
^ Anvendelsen af hårfarvemidlet ifølge opfindelsen kan, uafhængigt af det kosmetiske præparats type, f.eks. som creme, gel eller shampoo, foregå i svagt surt, neutralt eller alkalisk miljø. Fortrinsvis sker anvendelsen af hérfarvemidlet i et pH-område fra 8 til 10. Anvendelsestemperaturerne kan ligge i et område mellem 15°C og 40°C. Efter en indvirkningstid på ca. 2 5 30 minutter fjernes hérfarvemidlet ved udskylning af det hår, der skal farves. Derpå eftervaskes håret med en mild shampoo og tørres. Eftervasken med en shampoo falder bort, når der har været anvendt en bærer med et stort tensidindhold, f.eks. en farveshampoo.
30
De med hårfarvemidlerne ifølge opfindelsen opnåede farvninger har en høj glans samt gode varme-, lys-, vaske- og gnideægt-hedsegenskaber.
35 De efterfølgende eksempler skal belyse den foreliggende opfindelse nærmere uden dog dermed at begrænse den dertil.
7 DK 168376 B1
Eksempler.
1. 2-met hyl -4-ch lor-5-aminophenol - hydrochloric!.
5 g 4-chlor-2-methyl-5-nitrophenol opløstes i 200 ml ethanol 5 og hydrogeneredes katalytisk efter tilsætning af 0,5 g Raney-nikkel. Efter afsluttet hydrogenoptagelse fjernedes katalysatoren ved filtrering, og filtratet syrnedes med fortyndet saltsyre. Efter inddampning til tørhed vandtes lys beigefar- vede krystaller med et smeltepunkt på 198°C (under sønderdele , . .
ling).
2. 2-methyl-4-chlor-5-ethylaminophenol.
En blanding af 3 g 4-chlor-2-methyl-5-aminophenol (0,016 mol), jg 2,6 g ethyljodid (0,017 mol), 1,35 g natriurahydrogencarbonat (0,016 mol) og 30 ml ethanol opvarmedes i 7 timer til kogning under tilbagesvaling. Efter afkøling og fortynding med 50 ml vand neutraliseredes med en natriumhydrogencarbonatopløsning, og opløsningen ekstraheredes tre gange med 50 ml eddikesyre-ethylester hver gang. Ekstrakten tørredes over natriumsulfat og inddampedes til tørhed. Remanensen omkrystalliseredes fra toluen. Der vandtes beigefarvede krystaller med et smeltepunkt på 205eC.
3. 2-methyl-4-chlor-5-(2-hydroxyethyl)aminophenol.
25 a) [jS-chlorethyl-^'-chlor-Æ'-methyl-S' - hydroxy) - phenyl ] -carbamat.
9,7 g 2-methyl-4-chlor-5-aminophenol-hydrochlorid (0,05 mol) 3Q opslæmmedes i 25 ml dioxan. Der tilsattes 5,5 g calciumcarbo-nat (0,055 mol), og temperaturen hævedes til +90°c. Under omrøring tildryppedes derpå 7,9 g chlormyresyre-2-chlorethyl-ester (0,055 mol) og derefter omrørtes der i 1 time ved 90°C. Derpå afkøledes portionen til +20°C, og mi neral sal tene fjer-35 nedes ved filtrering. Til den filtrerede opløsning sattes 100 ml vand, og det dannede bundfald fjernedes ved filtrering. Der vandtes beigefarvede krystaller med et smeltepunkt på 124°C.
8 DK 168376 B1 b) N-[{2'-chlor-4,-methyl-5,-hydroxy)-phenyl]-li3-ox32olidin- 2-on.
10,6 g af det under punkt 3a vundne stof (0,04 mol) indførtes _ i 24 ml 4,3 molar natriumhydroxidopløsning ved 45eC. Efter om-røring i 20 minutter sattes der isvand til reaktionsblandingen og der neutraliseredes med fortyndet saltsyre. Derved udfal-dede det ønskede produkt, og det fjernedes ved filtrering og tørredes ved 70°C. Der vandtes beigefarvede krystaller med et smeltepunkt på 198-200°C.
c) 2-methyl-4-chlor-5-(2-hydroxyethyl)-aminophenol.
7,3 g af det under 3b vundne stof (0,032 mol) indførtes i 20 ml 5 molar natriumhydroxidopløsning ved 70°C. Efter 30 minut-15 ters reaktionstid afkøledes opløsningen til 0°C og neutraliseredes med koncentreret eddikesyre. Det udfældede produkt skiltes fra ved filtrering og tørredes ved 70eC. Der vandtes brune krystaller med et smeltepunkt på llleC (under sønderdeling) .
20
Anvendelsesteknisk afprøvning.
Til afprøvning af de nye koblingskomponenter ifølge eksempel 1 - 3 anvendtes disse i hårfarve-cremeemulsioner med følgende sammensætn i ng: 25
Fedtal kohol-CJ2-1S 1° S
Fedtal kohol-Ci2-14+ 2E0-sulfat, 25 g
Na-salt (28%)
Vand 60 g 30 Fremkalderstof 0,0075 mol
Koblingsstof 0,0075 mol
Inhibitor (Na2S03) 1,0 g
Koncentreret ammoniakopløsning til pH = 9,5 Vand til 100 g 35
Bestanddelene blandedes med hinanden i rækkefølge. Efter tilsætning af fremkalderstof og koblingsstof indstilledes emulsionen først med koncentreret ammoniakopløsning til en pH-værdi på 9,5, hvorefter der opfyldtes med vand til 100 g.
9 DK 168376 B1
Den oxidative kobling gennemførtes med 3% hydrogenperoxidop-løsning som oxidationsmiddel. Til dette sattes der til 10 g af farvecremen 5 g hydrogenperoxidopløsning (3%), og der blandedes .
5
Farvecremen påførtes på standardiseret, 90¾ grånet, men ikke særligt forbehandlet menneskehår og fik lov at sidde der i 30 minutter ved 35eC. Efter afslutning af farveprocessen skylledes håret og udvaskedes med et sædvanligt hårvaskemiddel, „ „ hvorefter det tørredes.
10
Som fremkalderstoffer anvendtes følgende forbindelser: E 1: p-phenylendiamin E 2: p-toluylendiamin 15 E 3: 2-chlor-p-phenylendiamin E 4: 2,5-diaminoanisol E 5: N-benzy1 -p-phenylendi ami n E 6: N-(2-hydroxypropyl)-p-phenylendiamin E 7: N-{p-aminophenyl> —N *,N'-bis(2-hydroxyethyl)-20 1,3-diaminopropan E 8: Ν,Ν-dimethyl-p-phenylendiamin E 9: N,N-bi s-{2-hydroxyethy1)-p-phenylendiamin E 10: 2,5-di ami nobenzy1 al kohol E 11: N-methyl-p-phenyler.diamin 25 E 12: N-(2-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin E 13: N-(2-methoxyethy1)-p-phenylendiamin E 14: N-butyl-.N-sulfobutyl-p-phenylendiamin E 15: N,N-diethyl-p-phenylendiamin E 16: N-ethy1-N-(2-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin 30 E 17: 2,5-diaminopyridin E 18: p-aminophenol E 19: 2,4,5,6-tetraaminopyrimidin E 20: 2-dimethylamino-4,5,6-triaminopyrimidin.
35 Som koblingsstoffer ifølge opfindelsen anvendtes: K 1: 2-methyl-4-chlor-5-aminophenol-hydrochlorid K 2: 2-methyi-4-ch!or-5-ethylaminopheno! K 3: 2-methyl-4-chlor-5-(2-hydroxyethy1)-aminophenol.
10 DK 168376 B1
Resultaterne fra hårfarvningerne ses i tabel 1.
Til sammenligningsforsøg til afprøvning af hårfarvningernes lysægthedsegenskaber anvendtes følgende fra DE-patentansøning g nr. 30 16 008 kendte koblingsstoffer.
KV 4: 2-chlor-6-methyl-3-aminophenol KV 5: 2-methyl-6-chlor-3-aminophenol.
Afprøvning af lysægthed.
10
Lysægtheden hos farvede hérlokker bestemtes ifølge DIN 54004 (april 1966), afsnit 7.5.2. Metoden består i det væsentlige i, at de farvede hårlokker ved siden af tekstiIprøver, der har 8 blå, i deres lyssgthed trindelte typefarvninger i lysægtheds-måleskala, belyses med en xenonbuelampe med en farvetemperatur på 5500 - 6500eCK. Til dette fastgøres hårlokkerne og teksti1-prøverne ved siden af hinanden på en karton, og hérlokkernes og teksti1 prøvernes kantzoner afdækkes parallelt med prøvebærerens længdekant. Belysningen gennemføres under hyppig kon-tro! ved fjernelse af skabelonen indtil type 3 i lysægthedsmåleskalaert viser en netop erkendbar forskel mellem den belyste og ubelyste del. Man fastslår da, om prøven viser ændringer og giver den en værdi eventuelt i sammenligning med ændringerne af typerne 1, 2 og 3 i lyssgthedsmåleskalaen. Derpå belyses 25 atter, indtil der ligeledes for type 4 i lysægthedsmåleskalaen netop kan erkendes en farveforskel mellem den belyste og den ubelyste del. Derpå udskifter man afdækningspladen med en større plade, der afdækker ca. 1/3 af den tidligere belyste flade parallelt med længdekanten. Belysningen fortsættes, ind-3q til type 6 i måleskalaen viser en netop erkendbar farveforskel. Bestemmelsen af lysægthed sker ved sammenligning af kontrasterne på hårlokkerne og kontrasterne på typefarvningerne i lysægthedsmåleskalaen.
Resultaterne fra disse lysægthedsafprøvn i nger er vist i tabe! 35 2: 11 DK 168376 B1
Tabel 1.
5 1
Eksempel Fremkalde# Kobler Nuancer af det ____ farvede kat_ P 1__E 1__K 1__ctcå'crrøn_ p 2 E 2 Kl mørkviolet 10 p 3 £ 2 K 2 mørkpurpur.
P 4__E 2__K 3__violet_ p 5 E 3 Kl mørkrubin p 5 E 4 Kl mørkviolet 15 -P7 E5 Kl mørkviolet p 8 E 6 Kl mørkviolet_ p g E 7 Kl mørkpurpur P 10 E 8 Kl mørkviolet 20 ‘ p 11 E 9 Kl mørkviolet _
Pil' e 10 K 1 mørkmagenta_’ .p -13 - . - Ell K 1 mørkviolet _ 25 P 14__E 12__K 1__mørkviolet .
p 15__E 13__K 1__mørkviolet_ P 16__E 14__K 1__gråviolet_ P 17__E. 15__K 1__mørkviolet_ 30 p 18__E 16__K 1__mørkviolet__ P 19__E 17__k 1 gråbrun_ P 20__E 18__K 1__rødbrun_ p 21__E 19__K 1 matviolet 35 P 22__É 20 - Kl__mørkeblå- ~
Claims (6)
- 25 OH HC3—f/>| . I *0“ J—nhr 30 Cl hvor R er hydrogen, en alkylgruppe med 1-4 carbonatomer eller en hydroxyalkyl gruppe med 2-4 carbonatomer, eller vandopløse-35 lige salte deraf. DK 168376 B1 2. m-aminophenoler ifølge krav 1, kendetegnet ved, at R er hydrogen.
- 3. Fremgangsmåde til fremstilling af m-aminopheno1 er ifølge krav 1, kendetegnet ved, at 4-chlor-2-methyl-5-nitrophenol hydrogeneres katalytisk til 4-chlor-2-methy1-5-aminopheno1, og at der eventuelt på aminogruppen indføres gruppen R på i og for sig kendt måde. 10
- 4. Anvendelse af m-aminophenoler ifølge krav 1 eller 2 eller salte deraf i oxidationshårfarvemidler som koblingsstoffer sammen med sædvanlige fremkalderstoffer.
- 5. Anvendelse ifølge krav 4, kendetegnet ved, at 15 der som fremkalderstoffer anvendes p-phenylendiamin, p-toluy-lendiamin, p-aminophenol eller 2,4,5,6-tetraaminopyrimidin.
- 6. Hårfarvemiddel, der indeholder oxidationsfarvestof- forprodukter i en kosmetisk bærer, kendetegnet 20 ved, at det som oxidationsfarvestof-forprodukter indeholder koblingsstoffer med den almene formel I ifølge krav 1 eller 2 i en mængde fra 0,05 til 10 mmol pr. 100 g hårfarvemiddel og . sædvanlige fremkalderstoffer. 25
- 7. Hårfarvemiddel ifølge krav 6, kendetegnet ved, at det desuden indeholder yderligere kendte koblingsstoffer, at fremkalderstofferne og koblingsstofferne er indeholdt i et molforhold fra 1:0,5 til 1:2, og at indholdet af oxidationsf arvestof-forprodukterne udgør 0,2 - 5,0 vægtfc af hårfar- 30 vemidlet. 35
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19853524329 DE3524329A1 (de) | 1985-07-08 | 1985-07-08 | Neue aminophenole und deren verwendung in oxidationshaarfaerbemitteln |
| DE3524329 | 1985-07-08 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK319786D0 DK319786D0 (da) | 1986-07-04 |
| DK319786A DK319786A (da) | 1987-01-09 |
| DK168376B1 true DK168376B1 (da) | 1994-03-21 |
Family
ID=6275208
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK319786A DK168376B1 (da) | 1985-07-08 | 1986-07-04 | Aminophenoler og vandopløselige salte deraf, fremgangsmåde til fremstilling deraf, hårfarvningsmiddel deraf og anvendelse deraf i oxidationshårfarvemidler |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4976742A (da) |
| EP (1) | EP0211238B1 (da) |
| JP (1) | JPH0717852B2 (da) |
| AT (1) | ATE51613T1 (da) |
| DE (2) | DE3524329A1 (da) |
| DK (1) | DK168376B1 (da) |
| FI (1) | FI83953C (da) |
| NO (1) | NO164236C (da) |
Families Citing this family (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3731527A1 (de) * | 1987-09-18 | 1989-03-30 | Bayer Ag | Neue 2-methyl-4-fluor-phenole und deren herstellung |
| DE3822365A1 (de) * | 1988-07-01 | 1990-01-04 | Henkel Kgaa | Haarfaerbemittel |
| US5015260A (en) * | 1989-07-28 | 1991-05-14 | Kao Corporation | 2-alkyl-4-methoxy-5-aminophenol or salt thereof, or 2-alkyl-4-methoxy-5-substituted aminophenol or salt thereof, and dyeing composition for keratin fibers comprising the same |
| US5409503A (en) * | 1990-05-31 | 1995-04-25 | Wella Aktiengesellschaft | Oxidation hair dye with a content of 5-aminophenyl derivatives, process for oxidative dyeing of hair and new 5-aminophenol derivatives |
| DE4017516A1 (de) * | 1990-05-31 | 1991-12-05 | Wella Ag | Oxidationshaarfaerbemittel mit einem gehalt an 3-aminophenol-derivaten, verfahren zum oxidativen faerben von haaren sowie neue 3-aminophenol-derivate |
| DE19606644A1 (de) * | 1996-02-22 | 1997-08-28 | Henkel Kgaa | Neue Aminophenol-Derivate und deren Verwendung |
| FR2770775B1 (fr) * | 1997-11-07 | 1999-12-24 | Oreal | Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un 3,4-diamino pyrazole 5-substitue et un meta-aminophenol halogene, et procede de teinture |
| FR2786093B1 (fr) * | 1998-11-20 | 2002-11-29 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
| US6040482A (en) * | 1999-03-05 | 2000-03-21 | Milliken & Company | Oxyalkylene-substituted aminophenol intermediate |
| US6315989B1 (en) | 1999-12-22 | 2001-11-13 | Revlon Consumer Products Corporation | Water in oil microemulsion peroxide compositions for use in coloring hair and related methods |
| US6238653B1 (en) | 1999-12-22 | 2001-05-29 | Revlon Consumer Products Corporation | Liquid crystalline peroxide compositions and methods for coloring and/or bleaching hair |
| DE10118883A1 (de) * | 2001-04-18 | 2002-10-24 | Henkel Kgaa | Neue Kupplerkomponenten für Oxidationshaarfarben |
| EP1820487A1 (en) * | 2006-02-13 | 2007-08-22 | Wella Aktiengesellschaft | Dye-containing pellets and their use |
| MX2014015807A (es) | 2012-06-25 | 2015-03-05 | Procter & Gamble | Composiciones colorantes para cabello que comprenden 2-metoximetil-1,4-diaminobenceno y 2,6-diaminopiridina, metodos y estuches que comprenden las composiciones. |
| CN104768916B (zh) | 2012-10-26 | 2018-11-27 | 诺赛尔股份有限公司 | 制备2-甲氧基甲基-1,4-苯二胺及其盐的方法 |
| WO2014066713A1 (en) | 2012-10-26 | 2014-05-01 | The Procter & Gamble Company | Process for preparing 2-methoxymethyl-1,4-benzenediamine and salts thereof |
| EP2926802B1 (en) | 2014-04-02 | 2017-09-27 | Noxell Corporation | Hair colouring compositions, kits, method, and use thereof |
| MX366190B (es) | 2014-11-04 | 2019-07-01 | Noxell Corp | Nueva sintesis telescopica de 2-metoximetil-p-fenilenediamina. |
| US9587116B2 (en) | 2014-11-04 | 2017-03-07 | Noxell Corporation | Azo direct dyes and method for dyeing hair using these dyes |
| US9688609B2 (en) | 2014-11-04 | 2017-06-27 | Noxell Corporation | Telescoping synthesis of 2-methoxymethyl-P-phenylenediamine |
| CN107074738B (zh) | 2014-11-04 | 2021-06-04 | 诺赛尔股份有限公司 | 用于制备2-取代的-1，4-苯二胺及其盐的方法 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1143588A (da) * | 1965-05-06 | |||
| US4101576A (en) * | 1965-05-06 | 1978-07-18 | L'oreal | 2-Carbamylmethyl-or (diethylcarbamyl)methyl-amino-4-hydroxy toluene and process for preparing the same |
| US4031160A (en) * | 1965-05-06 | 1977-06-21 | Societe Anonyme Dite: L'oreal | 2-Amino-4-hydroxy-5-chloro toluene and the hydrochloride thereof |
| IL26949A (en) * | 1965-12-17 | 1971-04-28 | Ile De France | 3-nitro-4-halophenol derivatives and their preparation |
| US3893803A (en) * | 1972-10-10 | 1975-07-08 | Procter & Gamble | Hair dyeing premixes containing peroxidase enzymes stabilized with heme complexing agents |
| DE2509152C2 (de) * | 1975-03-03 | 1985-01-10 | Henkel Kgaa, 4000 Duesseldorf | Haarfärbemittel |
| FR2315255A1 (fr) * | 1975-06-26 | 1977-01-21 | Oreal | Coupleurs glycoles |
| DE2924089C2 (de) * | 1979-06-15 | 1987-04-02 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | Dichlor-hydroxyethylaminophenole, deren Herstellung sowie diese bzw. deren Salze enthaltende Haarfärbemittel |
| DE3016008A1 (de) * | 1980-04-25 | 1981-10-29 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | Neue kupplerkomponenten fuer oxidationshaarfarben, deren herstellung und verwendung, sowie diese enthaltende haarfaerbemittel |
-
1985
- 1985-07-08 DE DE19853524329 patent/DE3524329A1/de not_active Withdrawn
-
1986
- 1986-07-02 AT AT86109037T patent/ATE51613T1/de not_active IP Right Cessation
- 1986-07-02 EP EP86109037A patent/EP0211238B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1986-07-02 DE DE8686109037T patent/DE3670077D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1986-07-04 DK DK319786A patent/DK168376B1/da active
- 1986-07-07 FI FI862868A patent/FI83953C/fi not_active IP Right Cessation
- 1986-07-07 JP JP61158105A patent/JPH0717852B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1986-07-07 NO NO862737A patent/NO164236C/no unknown
-
1988
- 1988-05-06 US US07/191,722 patent/US4976742A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FI862868A0 (fi) | 1986-07-07 |
| EP0211238A1 (de) | 1987-02-25 |
| ATE51613T1 (de) | 1990-04-15 |
| EP0211238B1 (de) | 1990-04-04 |
| DK319786A (da) | 1987-01-09 |
| FI862868A (fi) | 1987-01-09 |
| JPS6213462A (ja) | 1987-01-22 |
| US4976742A (en) | 1990-12-11 |
| DE3670077D1 (de) | 1990-05-10 |
| FI83953C (fi) | 1991-09-25 |
| NO164236C (no) | 1990-09-12 |
| DK319786D0 (da) | 1986-07-04 |
| DE3524329A1 (de) | 1987-01-08 |
| NO862737D0 (no) | 1986-07-07 |
| NO862737L (no) | 1987-01-09 |
| FI83953B (fi) | 1991-06-14 |
| NO164236B (no) | 1990-06-05 |
| JPH0717852B2 (ja) | 1995-03-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DK168376B1 (da) | Aminophenoler og vandopløselige salte deraf, fremgangsmåde til fremstilling deraf, hårfarvningsmiddel deraf og anvendelse deraf i oxidationshårfarvemidler | |
| US6284003B1 (en) | Oxidation colorants comprising 2-(2,5-diaminophenyl)-ethanol compounds and 2-chloro-6-methyl-3-aminophenol compounds | |
| US4420637A (en) | Meta-phenylenediamines | |
| US4470826A (en) | Nitro-derivatives of the benzene series and their use in the dyeing of keratin fibres | |
| US4330292A (en) | Dyeing compositions for keratin fibres containing meta-phenylenediamines | |
| DK161427B (da) | Farvemidler paa basis af oxidationsfarvestofforloebere og nitrerede farvestoffer af benzenraekken og fremgangsmaade til farvning af menneskehaar. | |
| NO310187B1 (no) | Anvendelse av oksydative hårfarvemidler samt de anvendte midler | |
| JPH0380182B2 (da) | ||
| JPS58501948A (ja) | 新規２−ヒドロキシ−４−アミノベンゼン、その製造方法およびこの化合物を含有する染毛剤 | |
| JPH10508862A (ja) | 酸化染料 | |
| DK158441B (da) | Haarfarvemiddel paa basis af oxidationsfarvestoffer, bis-(2,4-diaminophenoxy)-alkaner til anvendelse i haarfarvemidlet og fremgangsmaade til fremstilling af bis-(2,4-diaminophenoxy)-alkaner | |
| US4325704A (en) | Hair dyes | |
| DK163564B (da) | Haarfarvemiddel med indhold af direkte virkende haarfarvestoffer | |
| JPS6241269B2 (da) | ||
| US4842612A (en) | Aminophenyl alkylenediamines useful in oxidation hair dyes | |
| JP2672277B2 (ja) | ５位が硫黄で置換された２−ニトロ−ｐ−フェニレンジアミン類とその製法ならびにそれを用いた染色組成物 | |
| US5685881A (en) | Aromatic allylaminonitro compounds, hair dye compositions containing aromatic allylaminonitio compounds, and synthetic and natural fiber dyeing process | |
| US4900325A (en) | Hair-dyeing preparations | |
| DK148011B (da) | Haarfarvemidler paa basis af oxidationsfarvestoffer | |
| GB2090853A (en) | Dyeing compositions for keratin fibres, based on 3-nitro- ortho-phenylenediamines, and certain 3-nitro-ortho- phenylenediamines used therein | |
| US4756716A (en) | Preparations containing substantive nitrodiphenylamine derivative hair dyes | |
| FI88806C (fi) | Haorfaergningsmedel innehaollande direktverkande nitrodifenylaminderivat | |
| FI77981C (fi) | Haorfaergningsmedel. | |
| JPH08133935A (ja) | 酸化染毛剤 | |
| US4832697A (en) | Hair dye preparations containing substantive nitrodiphenylamine derivatives |