FI72872C - Haorfaerg, som innehaoller 5-halogen-2,3-pyridindiol som kopplingskomponent. - Google Patents

Haorfaerg, som innehaoller 5-halogen-2,3-pyridindiol som kopplingskomponent. Download PDF

Info

Publication number
FI72872C
FI72872C FI823890A FI823890A FI72872C FI 72872 C FI72872 C FI 72872C FI 823890 A FI823890 A FI 823890A FI 823890 A FI823890 A FI 823890A FI 72872 C FI72872 C FI 72872C
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
hair
hair dye
coupling
halogen
coupling component
Prior art date
Application number
FI823890A
Other languages
English (en)
Swedish (sv)
Other versions
FI823890L (fi
FI72872B (fi
FI823890A0 (fi
Inventor
David Rose
Norbert Maak
Original Assignee
Henkel Kgaa
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Henkel Kgaa filed Critical Henkel Kgaa
Publication of FI823890A0 publication Critical patent/FI823890A0/fi
Publication of FI823890L publication Critical patent/FI823890L/fi
Application granted granted Critical
Publication of FI72872B publication Critical patent/FI72872B/fi
Publication of FI72872C publication Critical patent/FI72872C/fi

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/10Preparations for permanently dyeing the hair
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/4906Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom
    • A61K8/4926Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having six membered rings

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Peptides Or Proteins (AREA)

Description

1 72872
Hiusväri, joka sisältää 5-halogeeni-2,3-pyridiinidiolia kytkentäkomponenttina
Esillä oleva keksintö koskee 5-halogeeni-2,3-pyri-5 diinidiolien käyttöä hapetushiusvärien kytkentäkomponent-teina.
Hiusten värjäämiseen käytetään enimmäkseen ns. ha-petushiusvärejä, jotka syntyvät kehitinkomponentin ja kyt-kentäkomponentin hapetuskytkennässä, sillä näiden avulla 10 saadaan erittäin voimakkaita värejä,joiden aitousominaisuu-det ovat tyydyttävät. Hyvien hapetushiusvärien tulee olennaisesti täyttää seuraavat edellytykset:
Niiden tulee hapettavassa kytkennässä kulloisenkin kehitin- tai kytkentäkomponentin kanssa muodostaa haluttu 15 värisävy riittävän vahvana. Niillä täytyy olla myös hyvä kiinnittymiskyky ihmishiuksiin ja niiden on oltava toksi-kologisesti ja dermatologisesti haitattomia.
Tähän asti on kytkentäkomponentteina käytetty ennen kaikkea m-fenyleenidiamiinijohdannaisia, fenoleja, naf-20 toleja, resorsiini-johdannaisia tai pyratsoloneja. DE-pa- tenttihakemuksessa 2 629 805 kuvataan pyridiinidiolien käyttöä kytkentäkomponentteina hapetushiusväreissä; tässä julkaisussa kuvatut pyridiinidiolit johtavat hiusten värjäyksessä kuitenkin epätyydyttävään hankauskestävyyteen. DE-pa-25 tenttihakemuksessa 2 739 227 ja GB-patenttijulkaisussa 1 340 270 on kuvattu hydroksipyridiinijohdannaisten käyttöä kytkentäaineina atsoväriaineiden valmistuksessa.
Keksinnön tarkoituksena oli kehittää näiden lisäksi kytkentäkomponentti, joka täyttäisi edellä mainitut ha-30 petushiusvärien kytkentäkomponentille asetettavat edellytykset optimaalisella tavalla ja tekisi mahdolliseksi uusien värisävyjen muodostumisen.
Nyt on yllättäen keksitty, että edellä mainitut vaatimukset erittäin suuressa määrin täyttäviä hapetus-35 hiusvärejä saadaan, kun kytkentäkomponentteina käytetään 5-halogeeni-2,3-pyridiinidioleja.
2 72872
Keksinnön kohteena ovat hiusvärit, jotka sisältävät yhdistettä, jonka yleinen kaava on
5 ToY
ho-^n/ jossa X on kloori- tai broraiatomi. Näitä 5-halogeeni-2,3-pyridiinidoleja käytettäessä saadaan useiden erilaisten 10 kehitinsysteemien kanssa erityisen voimakkaita värejä varsinkin punaisen ja rubiininpunaisen alueella. Näille hius-väreille on ominaista hyvä valonkestokyky, lämpöstabili-teetti. Ne ovat toksikologisesti ja dermatologisesti haitattomia. Keksinnön mukaisia kytkentäkomponentteja voidaan 15 käyttää sellaisenaan tai myös epäorgaanisten tai orgaanisten happojen kanssa muodostettujen suolojen muodossa.
Keksinnön mukaisia kytkentäaineita voidaan käyttää käytännöllisesti katsoen kaikissa tunnetuissa kehitinsys-teemeissä. Edullisia ovat aromaattiset ja heterosykliset 20 diamiini, kuten esimerkiksi 2,4,5,6-tetra-aminopyrimidiini, p-fenyleenidiamiini, p-toluyleenidiamiini, 2-kloori-p-feny-leenidiamiini, heterosykliset hydratsonit ja diaminipyridii-nit. Keksinnön mukaiset kytkentäaineet ja mainitut kehi-tinaineet ovat kirjallisuudesta tunnettuja. 5-kloori-2,3-25 pyridiinidiolin valmistus on esimerkiksi kuvattu DE-hake-musjulkaisussa 1 695 035.
Keksinnön mukaisissa hiusväreissä käytetään kytkentäaineita ja kehitinaineita yleensä noin ekvimolaarisina määrinä. Periaatteessa ei kuitenkaan ole haitallista käyt-30 tää jonkin verran ylimäärin kytkentäainetta tai kehitin-ainetta.
Keksinnön mukaisissa hiusväreissä voidaan lisäksi käyttää muita tunnettuja kytkentäaineita sekä myös tunnettujen kehitinkomponenttien seoksia.
35 Lisäksi keksinnön mukaiset hiusvärit voivat sisäl tää myös tavallisia suoria väriaineita, jos tämä on määrätyn värisävyn saamiseksi tarkoituksenmukaista.
3 72872
Hapettava kytkentä, so. värin kehitys, voi periaatteessa tapahtua kuten sinänsä tunnettuja hapetushius-värejä käytettäessä ilman hapen avulla. Tavallisesti käytetään kuitenkin kemiallisia hapettimia. Tällaisina tu-5 levät varsinkin kysymykseen vetyperoksidi tai sen liityn-tätuotteet urean, melamiinin tai natriumboraatin kanssa.
Käyttöä varten keksinnön mukaiset hiusvärit sisällytetään sopiviin kosmeettisiin valmisteisiin, kuten voiteisiin, emulsioihin, geeleihin tai yksinkertaisiin liuok-10 siin, jolloin niihin välittömästi ennen käyttöä hiusten värjäämiseen lisätään jotakin edellä mainituista hapettomista. Kytkentä-kehitinyhdistelmien konsentraatio tämänkaltaisissa värjäysvalmisteissa on 0,2-5 paino-%, edullisesti 1-3 paino-% koko valmisteen painosta. Voiteiden, 15 emulsioiden tai geelien valmistamiseksi väriainekomponen-tit sekoitetaan tavanomaisiin kantaja- ja apuaineisiin. Näistä voidaan mainita esimerkkeinä anioniset ja ei-ioni-set pinta-aktiiviset aineet ja emulgointiaineet, kuten alkyylibentseenisulfonaatit, rasva-alkoholisulfaatit, al-20 kyylisulfonaatit, rasvahappoalkoholiamidit, etyleenioksi-din ja rasva-alkoholien 1iitäntätuotteet, paksunnosai-neet, kuten metyyliselluloosa, tärkkelys, korkeammat rasva-alkoholit, parafiiniöljy, hajusteet ja hiustenhoitoai-neet, kuten pantoteenihappo tai kolesteroli.
25 Keksinnön mukaiset hiusvärit levitetään hiuksiin käyttömuodosta riippumatta heikosti happamina, neutraaleina tai edullisesti aikalisinä noin pH-arvossa 8-10. Käyttölämpötilan tulee olla 15-40°C. Hiusvärien annetaan vaikuttaa noin 30 minuuttia, sitten ne huuhdotaan vedellä 30 pois hiuksista, hiukset pestään hellävaraisella hiusten-pesuaineella ja kuivataan. Seuraavat esimerkit valaisevat lähemmin keksintöä.
Esimerkit
Keksinnön mukaiset hiusvärit valmistettiin voide-35 emulsiomuotoon. Tällöin seuraavassa taulukossa esitettyä kytkentä- ja kehitinkoraponenttia sekoitettiin kumpaakin 0,01 moolia seuraavaan kantaja-aineseokseen: 4 72872 10 paino-osaa rasva-alkoholeja (ketjunpituus C12"C18) 10 paino-osaa rasva-alkoholisulfaattia (Na-suola, ketjunpituus Ci2-C18^ 5 75 paino-osaa vettä.
Emulsion pH säädettiin sitten ammoniakilla 9,5:ksi, ja emulsio laimennettiin vedellä 100 paino-osaksi. Hapettava kytkentä suoritettiin käyttäen hapettimena 3-%:ista vetyperoksidia. Saadut värivoiteet, joihin oli lisätty 10 hapetinta, levitettiin kukin 90-%risesti harmaantuneille ihmishiuksille, joita ei esikäsitelty mitenkään. 30 minuutin värjäysajan jälkeen hiukset pestiin tavallisella hiustenpesuaineella ja kuivattiin. Saadut värjäystulokset on esitetty seuraavassa taulukossa.
5 72872
:S 3 I I
Sen t/ι -η -H
a) o 5 M
4J:i5 p :rtf cn 4-1 -H _ > > 5 -i-J H ^ C C-H rtf rtf h m I ω h m -h w oj ra o> ro jc-p <n·* 5¾ c a Λία) a) >ιΟΰ,Η-^ -He tn λ; (/) v
SirtfCNp-Hujrtf-HrortfitftfimrtfprtfLtf ^:®H^pq^M(ij<uQp(Dd(ud £-1-3 ölSfiläfptfSjätfgg
4J:rtfwa)gpH9cuCCa)md(udrtf :(0^ (/) -W ^ 5 E g I X (tf 3 h £ 3 h aj E
ΐ>| Λ ^ ^ a+J ^ ^ > -C I > ii-C
•H
r-ι -H
0 1—I
3 -2 -3= = = = = : = = = = =3 -H C =
id 'H
Td -H
3 3 s & .5 I a ίο " ' c .L 7
<U 3 -H
t 8.....1..... ! 5? --1 m
H ._. I I
2- LO LD
o I '3 3 3 -h ra =H "Η ·Η
^ B T3 -Η -H
§ -d C 3 -H
1 1 3 i I
- H I si I § c 3 2 vS b 2 a § 1 Ji ^ £ 8*2 I t 8, -h V r ii 5 3 5 3 “i i -π I -H 3 3 & 3 3 3l 3 I Sii d { § s j f 1 5 jy ^ ;h φ h ·$ u * *. d '3 5, ϊ 3 ΐ i .d Λ 3 g; d -z v rf g 3 3 g s i -g j I i I 1$ ii I g
I 3 v £ I I ,- 3 g i I g 5¾ I I
%$ $4 f I fe * f 3 ^ SI 3 s
r 3 λ ,·' B Q ΙΛ a U S 'U (Λ C U
fll D' ii I 1 "Τ' 5 5 -¾ 1 ωδϋΛίδφ m m3 1 L3'S P'd-^ Φ CO 1) 4) c 3 ξ 3 'S H ^ 7 i d d i 2 £ f f 8 £ B 3 $ S m*· £ t £? ,¾ rn I P «Η. 4-J 01 j Π) k O n, V π < § V 2, ? ΐ ? e tn Λ S ^ .s 3 1 s 3
W il) 2 2 (N 2 Μ (\ 2 2 N b z «— h, (N
<ör-irM333323oio33 32 fH 1—f <—f Γ—I r*3

Claims (2)

72872
1. Kapetusväriaineisiin perustuva hiusväri-yalmiste, tunnettu siitä, että se sisältää kyt— 5 kentäkomponenttina 5—halogeeni—2,3—pyridiinidiolia, jonka yleinen kaava on HO .. x O ^
10 HO^A. J N N / jossa X on kloori tai bromi, hapetushiusvärien tavanomaisten kehitinaineiden ja kantaja- ja apuaineiden ohella.
2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen hiusvärival-15 miste, tunnettu siitä, että se sisältää 0,2-5 pai- no—%, edullisesti 1-3 paino-% kehitin-kytkentäaineyhdis-telmää koko valmisteen painosta laskettuna.
FI823890A 1981-12-09 1982-11-12 Haorfaerg, som innehaoller 5-halogen-2,3-pyridindiol som kopplingskomponent. FI72872C (fi)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19813148651 DE3148651A1 (de) 1981-12-09 1981-12-09 "haarfaerbemittel, enthaltend 5-halo-2,3-pyridindiole als kupplerkomponente"
DE3148651 1981-12-09

Publications (4)

Publication Number Publication Date
FI823890A0 FI823890A0 (fi) 1982-11-12
FI823890L FI823890L (fi) 1983-06-10
FI72872B FI72872B (fi) 1987-04-30
FI72872C true FI72872C (fi) 1987-08-10

Family

ID=6148214

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI823890A FI72872C (fi) 1981-12-09 1982-11-12 Haorfaerg, som innehaoller 5-halogen-2,3-pyridindiol som kopplingskomponent.

Country Status (8)

Country Link
US (1) US4487607A (fi)
EP (1) EP0081745B1 (fi)
JP (1) JPS58105909A (fi)
AT (1) ATE16242T1 (fi)
DE (2) DE3148651A1 (fi)
DK (1) DK160032C (fi)
FI (1) FI72872C (fi)
NO (1) NO154417C (fi)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3508265A1 (de) * 1985-03-08 1986-09-11 Ruetgerswerke Ag Haarfaerbemittel
JPH0825858B2 (ja) * 1991-06-04 1996-03-13 ホーユー株式会社 染毛剤組成物
FR2779952B1 (fr) * 1998-06-19 2000-08-04 Oreal Composition tinctoriale contenant une pyrazolo-[1,5-a]- pyrimidine a titre de base d'oxydation et un coupleur pyridinique, et procedes de teinture
US7459469B2 (en) 2004-11-10 2008-12-02 Targacept, Inc. Hydroxybenzoate salts of metanicotine compounds
UA88792C2 (ru) * 2004-11-10 2009-11-25 Таргасепт, Інк. Гидроксибензоатные соли метаникотиновых соединений
JP2009536665A (ja) * 2006-05-09 2009-10-15 アストラゼネカ・アクチエボラーグ (2s)−(4e)−n−メチル−5−[3−(5−イソプロポキシピリジン)イル]−4−ペンテン−2−アミンの新規な塩形態
TWI389889B (zh) * 2006-05-09 2013-03-21 Targacept Inc (2s)-(4e)-n-甲基-5-〔3-(5-異丙氧基吡啶)基〕-4-戊烯-2-胺之新穎多晶型
AR062860A1 (es) * 2006-09-15 2008-12-10 Astrazeneca Ab Combinaciones terapeuticas 482
WO2009018373A2 (en) * 2007-07-31 2009-02-05 Targacept, Inc. Transdermal administration of (2s) - (4e) -n-methyl-5- (3- ( 5-is0pr0p0xypyridin) yl) -4-penten-2-amine
RU2012150449A (ru) 2010-05-20 2014-06-27 Астразенека Аб Новый способ получения арилзамещенных олефиновых аминов

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH471782A (de) * 1966-08-31 1969-04-30 Geigy Ag J R Verfahren zur Herstellung eines neuen, substituierten 2,3-Pyridindiols
DE2121174A1 (de) * 1970-05-06 1971-11-25 Ciba-Geigy Ag, Basel (Schweiz) Azoverbindungen, deren Herstellung und Verwendung
LU69459A1 (fi) * 1974-02-22 1975-12-09
DE2629805C2 (de) * 1976-07-02 1985-11-28 Henkel Kgaa, 4000 Duesseldorf Haarfärbemittel
CH629240A5 (de) * 1976-09-02 1982-04-15 Henkel Kgaa Mittel zum faerben von keratinhaltigem material.
FR2431860A1 (fr) * 1978-07-27 1980-02-22 Oreal Lyophilisats de melanges reactionnels en milieu anaerobie de polhydroxybenzenes et de precurseurs de colorants par oxydation de type para, leur procede de preparation et leur utilisation dans des compositions tinctoriales pour cheveux
DE2840830A1 (de) * 1978-09-20 1980-04-03 Wella Ag Mittel und verfahren zum faerben von haaren
FR2460663A1 (fr) * 1979-07-10 1981-01-30 Oreal Composition tinctoriale pour cheveux a base de paraphenylene diamines

Also Published As

Publication number Publication date
JPH0321002B2 (fi) 1991-03-20
EP0081745A3 (en) 1983-10-12
NO154417B (no) 1986-06-09
DK160032C (da) 1991-06-17
NO823787L (no) 1983-06-10
EP0081745B1 (de) 1985-10-30
US4487607A (en) 1984-12-11
JPS58105909A (ja) 1983-06-24
FI823890L (fi) 1983-06-10
DK503982A (da) 1983-06-10
DK160032B (da) 1991-01-21
FI72872B (fi) 1987-04-30
DE3148651A1 (de) 1983-07-21
ATE16242T1 (de) 1985-11-15
DE3267186D1 (en) 1985-12-05
FI823890A0 (fi) 1982-11-12
NO154417C (no) 1986-09-17
EP0081745A2 (de) 1983-06-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FI72872C (fi) Haorfaerg, som innehaoller 5-halogen-2,3-pyridindiol som kopplingskomponent.
PT1025834E (pt) Utilização para a coloração directa das fibras queratínicas de uma associaçao de dois agentes de coloração catiónicos
DK148895B (da) Haarfarvningsmiddel til oxidativ farvning
US4171203A (en) Hair dye compositions containing 3,5-diamino-2-substituted-alkylbenzenes
US4043750A (en) Developer-coupler hair dyes based on triamino-pyrimidinones
FI62767B (fi) Haorfaergningsmedel
US4129414A (en) Oxidation hair colorants containing water-soluble polyhalogen 3-aminophenols as couplers
US4213758A (en) Oxidation hair dyes based upon tetraaminopyrimidine developers and couplers therefor
FI72871C (fi) Anvaendning av dihydroxipyridiner som kopplingskomponenter i oxidationshaorfaerger samt haorfaergningsmedel pao basis av oxidationsfaergaemnen.
FI65909C (fi) Haorfaergningsmedel
FI68070C (fi) Nya bis-aminopyridiner framstaellning och anvaendning daerav som komponenter i oxidationshaorfaerger samt dessa innehaollande haorfaergaemnen
FI73127B (fi) Haorfaergningsmedel.
US4395262A (en) Hair dyeing agent
FI65165C (fi) Haorfaergningsmedel
US3909190A (en) Hair dyeing process and composition containing {60 -cyano-methanesulfonamido-nitrobenzene derivatives
FI72043C (fi) Haorfaergningsmedel pao basis av oxidationsfaergaemnen.
FI71874B (fi) Haorfaergningsmedel
FI69055C (fi) Som oxidationsfaergers nya kopplingskomponenter anvaendbara m-enylendiaminderivat framstaellning av dem samt dessa inne hallande haorfaergaemnen
FI77981B (fi) Haorfaergningsmedel.
DK148131B (da) Haarfarvemiddel paa basis af oxidationsfarvestoffer
SU7778A1 (ru) Способ окраски мехов, волос, перьев и т.п.

Legal Events

Date Code Title Description
MM Patent lapsed
MM Patent lapsed

Owner name: HENKEL KOMMANDITGESELLSCHAFT AUF AKTIEN