DK160032B - Haarfarvemidler indeholdende 5-halogen-2,3-pyridindioler som koblingskomponenter - Google Patents

Haarfarvemidler indeholdende 5-halogen-2,3-pyridindioler som koblingskomponenter Download PDF

Info

Publication number
DK160032B
DK160032B DK503982A DK503982A DK160032B DK 160032 B DK160032 B DK 160032B DK 503982 A DK503982 A DK 503982A DK 503982 A DK503982 A DK 503982A DK 160032 B DK160032 B DK 160032B
Authority
DK
Denmark
Prior art keywords
hair
pyridine
halogen
developer
indiols
Prior art date
Application number
DK503982A
Other languages
English (en)
Other versions
DK503982A (da
DK160032C (da
Inventor
David Rose
Norbert Maak
Original Assignee
Henkel Kgaa
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Henkel Kgaa filed Critical Henkel Kgaa
Publication of DK503982A publication Critical patent/DK503982A/da
Publication of DK160032B publication Critical patent/DK160032B/da
Application granted granted Critical
Publication of DK160032C publication Critical patent/DK160032C/da

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/10Preparations for permanently dyeing the hair
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/4906Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom
    • A61K8/4926Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having six membered rings

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Peptides Or Proteins (AREA)

Description

i
DK 160032 B
Den foreliggende opfindelse angår hårfarvemidler på basis af oxidationsfarvestoffer indeholdende 5-halogen-2,3-pyridin-dioler som koblingskomponenter.
Til farvning af hår anvendes for det meste såkaldte oxida-5 tionshårfarver, som dannes ved oxidativ kobling af en fremkalderkomponent med en koblingskomponent, da disse giver en meget intensiv farve med tilfredstillende ægthedsegenskaber. Gode oxidationshårfarver skal opfylde følgende væsentlige forudsætninger: 10 De skal ved den oxidative kobling med de pågældende fremkaldereller koblingskomponenter give de ønskede farvenuancer i tilstrækkelig intensitet. De skal også besidde en god absorberingsevne på menneskehår og skal være acceptable i toksikologisk og dermatologisk henseende.
15 Hidtil blev der som koblingskomponenter frem for alt anvendt m-phenylendiaminderivater, phenoler, naphtholer, resorcin-derivater eller pyrazoloner.
Formålet med den foreliggende opfindelse er at stille en yderligere koblingskomponent til rådighed, som kan opfylde de 20 førnævnte forudsætninger på optimal måde og gøre det muligt at stille nye farvenuancer til rådighed.
Det har nu overraskende vist sig, at man opnår oxidationshårfarver, som i særligt høj grad opfylder de nævnte fordringer, når man som koblingskomponenter anvender 5-halogen-25 2,3-pyridindioler.
Den foreliggende opfindelse angår hårfarvemidler på basis af oxidationsfarvestoffer, der er ejendommelige ved, at de indeholder en forbindelse med den almene formel
DK 160032 B
2 HOw HO N ^ hvori X betegner et chlor- eller bromatom som koblingsmiddel 5 foruden de i oxidationshårfarver sædvanlige fremkalderstoffer og bære- og hjælpestoffer. Disse 5-halogen-2,3-pyridin-dioler giver med et stort antal fremkaldersystemer farver af særlig intensitet, frem for alt i det røde til det rubinfarvede område. Disse hårfarver udmærker sig ved gode lys-10 ægthedsegenskaber og god varmestabilitet. De er toksikologisk og dermatologisk acceptable. Koblingskomponenterne i midlet ifølge opfindelsen kan anvendes som sådanne eller i form af deres salte med uorganiske eller organiske syrer.
Til de nævnte koblingsmidler egner sig praktisk talt alle i 15 og for sig kendte fremkaldersystemer. Der foretrækkes aromatiske og heterocykliske diaminer såsom f.eks. 2,4,5,6-tetra-aminopyrimidin, p-phenyldiamin, p-toluylendiamin, 2-chlor-p-phenylendiamin, heterocykliske hydrazoner og diaminopyri-diner. Koblingsstofferne og de nævnte fremkalderstoffer 20 kendes i litteraturen. Fremstillingen af 5-chlor-2,3-pyridin-diol er f.eks. beskrevet i DE-OS 16 95 035.
I hårfarvemidlerne ifølge opfindelsen anvendes koblingskomponenterne i almindelighed i omtrent molære mængder, beregnet på de anvendte fremkalderstoffer. Principielt er et vist 25 overskud af koblingskomponent eller fremkalderkomponent imidlertid ikke skadelig.
I hårfarvemidlerne ifølge opfindelsen kan der dog også indgå yderligere kendte koblingsstoffer, og der kan også anvendes blandinger af kendte fremkalderkomponenter.
3
DK 160052 B
Desuden kan hårfarvemidlerne ifølge opfindelsen også indeholde sædvanlige direkte farvende farvestoffer, såfremt dette er hensigtsmæssigt til opnåelsen af særlige farvenuancer.
5 Den oxidative kobling, d.v.s. udviklingen af farvningen, kan principielt, ligesom ved i og for sig kendte oxidationshårfarvestoffer, ske ved hjælp af luftens oxygen. I reglen anvendes dog kemiske oxidationsmidler. Som sådanne kommer specielt hydrogenperoxid eller dets tillejringsprodukter 10 til urinstof, melamin eller natriumborat i betragtning.
Hårfarvemidlerne ifølge opfindelsen bliver til brug indarbejdet i tilsvarende kosmetiske præparater såsom cremer, emulsioner, geler og også simple opløsninger, og umiddelbart før anvendelsen på håret behandlet med et af de nævnte oxida-15 tionsmidler. Koncentrationen af sådanne farvende præparater af koblingsmiddel-fremkalder-kombination udgør 0,2 - 5 vægt%, fortrinsvis 1-3 vægt%, beregnet på det samlede præparat.
Til fremstillingen af cremer, emulsioner eller geler blandes farvestofkomponenterne med sædvanlige bærere og hjælpestof-20 fer. Som sådanne skal f.eks. nævnes befugtnings- eller emulgeringsmidler af den anioniske eller ikke-ionogene type, såsom alkylbenzensulfonater, fedtalkoholsulfater, alkylsulfo-nater, fedtsyrealkanolamider, tillejringsprodukter af ethylen= oxid til fedtalkoholer, fortykkelsesmidler såsom methylcellu= 25 lose, stivelse, højere fedtalkoholer, paraffinolie, fedtsyrer, duftstoffer og hårplejemidler såsom pantothensyre eller chlolesterol.
Anvendelsen af hårfarvemidlerne ifølge opfindelsen sker uafhængigt af applikationsformen i svagt surt neutralt, for-30 trinsvis alkalisk miljø ved en pH-værdi på 8 - 10. Anvendelsestemperaturerne skal ligge i intervallet fra 15 til 40°C.
Man lader hårfarvemidlerne indvirke i ca. 30 minutter. Derpå
DK 160032 B
4 skylles de med vand ud af håret, der skal farves, og håret eftervaskes med en mild shampoo og tørres.
Det efterfølgende eksempel skal belyse den foreliggende opfindelse nærmere.
5 EKSEMPEL.
Hårfarvemidlerne ifølge opfindelsen blev anvendt i form af en creme-emulsion. Der blev i hvert tilfælde indarbejdet 0,01 mol af de i den efterfølgende tabel anførte koblingsmiddel- og fremkalderkomponenter i 10 10 vægtdele fedtalkoholer af kædelængden C10-C.0, LÅ Lo 10 vægtdele fedtalkoholsulfat (natriumsalt) af kædelængden 18 °9 75 vægtdele vand.
Derpå blev emulsionens pH-værdi indstillet på 9,5 ved hjælp af ammoniak og emulsionen suppleret med vand til ialt 100 vægt-15 dele. Den oxidative kobling blev gennemført med 3%-ig hydro= genperoxidopløsning som oxidationsmiddel. Den pågældende farvecreme med det tilførte oxidationsmiddel blev påført på 90% gråt, ikke særligt forbehandlet menneskehår og holdt her i 30 minutter. Efter farveprocessens afslutning blev håret 20 vasket med et sædvanligt hårvaskemiddel og derpå tørret.
De derved opnåede farvninger er anført i den efterfølgende tabel.
5
DK 16 O O ό 2 B
TABEL I.
ID
0¾¾
B B
.K1 * i s jj i i Sj! 111 M imiltll!! iii i—1 ,
I I
if I
i Ψ ψ a m- a S V 7
Hg L
^ λ ” ” ~ ^ * Ό f 2" in 1/1 i = i ill
I -s i .g I
I i s a c £ o £ i· I 1 I1 to . i s & I 4
S i ? ! I I BI I I
i {· 115 111 a- I s s i· s I ?. I i! s 11 ? i $ i i 11| 11 i £1! r| 11Η S tf 11 I 8 I i S H S έ i » I f3 I « 'ia γ<^ V ^ v I * T I I i - i I v i i «. i *
'S Μ έπ OjCN
£ HCNfO^^VOr^OOCTiOtHCN
I—! I—1 rH rH iH
fl5

Claims (2)

1. Hårfarvemidler på basis af oxidationsfarvestoffer, kendetegnet ved, at de indeholder 5-halogen- 2,3-pyridindioler med den almene formel H0\ y X ToT HC> ^ hvori X betegner et chlor- eller bromatom, som koblingskomponent foruden de i oxidationshårfarver sædvanlige fremkalder-10 stoffer og bære- og hjælpestoffer.
2. Hårfarvemiddel ifølge krav 1, kendetegnet ved et indhold af en fremkalder-koblingsmiddel-kombination på 0,2 - 5 vægt%, fortrinsvis 1-3 vægt%, beregnet på det samlede middel.
DK503982A 1981-12-09 1982-11-12 Haarfarvemidler indeholdende 5-halogen-2,3-pyridindioler som koblingskomponenter DK160032C (da)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE3148651 1981-12-09
DE19813148651 DE3148651A1 (de) 1981-12-09 1981-12-09 "haarfaerbemittel, enthaltend 5-halo-2,3-pyridindiole als kupplerkomponente"

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DK503982A DK503982A (da) 1983-06-10
DK160032B true DK160032B (da) 1991-01-21
DK160032C DK160032C (da) 1991-06-17

Family

ID=6148214

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DK503982A DK160032C (da) 1981-12-09 1982-11-12 Haarfarvemidler indeholdende 5-halogen-2,3-pyridindioler som koblingskomponenter

Country Status (8)

Country Link
US (1) US4487607A (da)
EP (1) EP0081745B1 (da)
JP (1) JPS58105909A (da)
AT (1) ATE16242T1 (da)
DE (2) DE3148651A1 (da)
DK (1) DK160032C (da)
FI (1) FI72872C (da)
NO (1) NO154417C (da)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3508265A1 (de) * 1985-03-08 1986-09-11 Ruetgerswerke Ag Haarfaerbemittel
JPH0825858B2 (ja) * 1991-06-04 1996-03-13 ホーユー株式会社 染毛剤組成物
FR2751218B1 (fr) * 1996-07-19 1998-08-28 Oreal Compositions pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture les mettant en oeuvre
FR2779952B1 (fr) * 1998-06-19 2000-08-04 Oreal Composition tinctoriale contenant une pyrazolo-[1,5-a]- pyrimidine a titre de base d'oxydation et un coupleur pyridinique, et procedes de teinture
US7459469B2 (en) 2004-11-10 2008-12-02 Targacept, Inc. Hydroxybenzoate salts of metanicotine compounds
UA88792C2 (ru) * 2004-11-10 2009-11-25 Таргасепт, Інк. Гидроксибензоатные соли метаникотиновых соединений
TWI389889B (zh) * 2006-05-09 2013-03-21 Targacept Inc (2s)-(4e)-n-甲基-5-〔3-(5-異丙氧基吡啶)基〕-4-戊烯-2-胺之新穎多晶型
EP2133337A1 (en) * 2006-05-09 2009-12-16 AstraZeneca AB Salt forms of (2S)-(4E)-N-Methyl-5-[(5-Isopropoxy)pyridin-3-yl]-4-penten-2-amine
CL2007002684A1 (es) * 2006-09-15 2008-06-27 Astrazeneca Ab Targacept Inc Combinacion que comprende un antipsicotico y (2s)-(4e)-n-metil-5-[3-(5-isopropoxipiridin)il]-4-penten-2-amina; composicion farmaceutica que la comprende; kit farmaceutico; y uso para tratar perjuicio cognitivo y/o trastorno psicoticos.
KR20100052490A (ko) * 2007-07-31 2010-05-19 타가셉트 인코포레이티드 (2s)-(4e)-n-메틸-5-(3-(5-이소프로폭시피리딘)일)-4-펜텐-2-아민의 경피투여
AU2011256866B2 (en) 2010-05-20 2014-05-22 Astrazeneca Ab New process for the preparation of aryl substituted olefinic amines

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH471782A (de) * 1966-08-31 1969-04-30 Geigy Ag J R Verfahren zur Herstellung eines neuen, substituierten 2,3-Pyridindiols
DE2121174A1 (de) * 1970-05-06 1971-11-25 Ciba-Geigy Ag, Basel (Schweiz) Azoverbindungen, deren Herstellung und Verwendung
LU69459A1 (da) * 1974-02-22 1975-12-09
DE2629805C2 (de) * 1976-07-02 1985-11-28 Henkel Kgaa, 4000 Duesseldorf Haarfärbemittel
CH629240A5 (de) * 1976-09-02 1982-04-15 Henkel Kgaa Mittel zum faerben von keratinhaltigem material.
FR2431860A1 (fr) * 1978-07-27 1980-02-22 Oreal Lyophilisats de melanges reactionnels en milieu anaerobie de polhydroxybenzenes et de precurseurs de colorants par oxydation de type para, leur procede de preparation et leur utilisation dans des compositions tinctoriales pour cheveux
DE2840830A1 (de) * 1978-09-20 1980-04-03 Wella Ag Mittel und verfahren zum faerben von haaren
FR2460663A1 (fr) * 1979-07-10 1981-01-30 Oreal Composition tinctoriale pour cheveux a base de paraphenylene diamines

Also Published As

Publication number Publication date
DE3148651A1 (de) 1983-07-21
DK503982A (da) 1983-06-10
US4487607A (en) 1984-12-11
EP0081745A3 (en) 1983-10-12
FI823890A0 (fi) 1982-11-12
DE3267186D1 (en) 1985-12-05
EP0081745B1 (de) 1985-10-30
DK160032C (da) 1991-06-17
JPH0321002B2 (da) 1991-03-20
EP0081745A2 (de) 1983-06-22
ATE16242T1 (de) 1985-11-15
FI72872C (fi) 1987-08-10
FI823890L (fi) 1983-06-10
NO154417C (no) 1986-09-17
NO154417B (no) 1986-06-09
JPS58105909A (ja) 1983-06-24
FI72872B (fi) 1987-04-30
NO823787L (no) 1983-06-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DK148895B (da) Haarfarvningsmiddel til oxidativ farvning
DK158771B (da) Fremgangsmaade til stabilisering af et lyofiliseret farmaceutisk interferonpraeparat
FI71875B (fi) Haorfaergningsmedel
US5047066A (en) Dye composition for keratinous fibers containing a 2-substituted 4-aminophenol compound as a developer, and a coupling substance
DK160032B (da) Haarfarvemidler indeholdende 5-halogen-2,3-pyridindioler som koblingskomponenter
JP3875273B2 (ja) ケラチン繊維を染色するための薬剤及び方法
US4043750A (en) Developer-coupler hair dyes based on triamino-pyrimidinones
US4395262A (en) Hair dyeing agent
DK148894B (da) Haarfarvemiddel paa basis af oxidationsfarvestoffer
US4314809A (en) Novel coupler components for oxidation hair dyes, the manufacture thereof, and hair colorants
DK147095B (da) Haarfarvemiddel paa basis af oxydationsfarvestoffer og tetraaminopyrimidiner som fremkalderstoffer
DK148897B (da) Anvendelse af dihydroxypyridiner som koblerkomponenter i oxidationshaarfarvestoffer samt haarfarvemiddel
US4104020A (en) Hair dye compositions containing 4,7-diaminoindazoles
EP0004366B1 (de) Haarfärbemittel
JP3288388B2 (ja) ピラゾロ[3,4―d]チアゾールを含むケラチン繊維の染色のための組成物、染色におけるカプラーとしてのその使用、及び染色方法
FI73127C (fi) Haorfaergningsmedel.
DK163564B (da) Haarfarvemiddel med indhold af direkte virkende haarfarvestoffer
US4046503A (en) Developer-coupler hair dyes based on alkoxy-triamino-pyrimidines
DK148011B (da) Haarfarvemidler paa basis af oxidationsfarvestoffer
DE69701684T2 (de) Zusammensetzung zur färbung von keratinischen fasern enthaltend imidazoloazole als kuppler, und färbeverfahren
US3561912A (en) Oxidation dyes comprising aromatic diamines and coupling components
DK148131B (da) Haarfarvemiddel paa basis af oxidationsfarvestoffer
US4279613A (en) Method and composition for hair coloring
US4552565A (en) Hair dyes: diresorcyl sulphide, sulphoxide or sulphone coupling agents
US4321053A (en) Hair dyeing composition and process

Legal Events

Date Code Title Description
PBP Patent lapsed