FI72043C - Haorfaergningsmedel pao basis av oxidationsfaergaemnen. - Google Patents
Haorfaergningsmedel pao basis av oxidationsfaergaemnen. Download PDFInfo
- Publication number
- FI72043C FI72043C FI811032A FI811032A FI72043C FI 72043 C FI72043 C FI 72043C FI 811032 A FI811032 A FI 811032A FI 811032 A FI811032 A FI 811032A FI 72043 C FI72043 C FI 72043C
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- phenylenediamine
- hair
- coupling
- hydroxypropyl
- dyes
- Prior art date
Links
- 239000000118 hair dye Substances 0.000 abstract description 19
- 239000000975 dye Substances 0.000 abstract description 12
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 abstract description 7
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 abstract description 7
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 abstract description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 4
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 14
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 12
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 12
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 12
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 11
- XYAQUYKPDDPZHG-UHFFFAOYSA-N 1-(4-aminoanilino)propan-2-ol Chemical compound CC(O)CNC1=CC=C(N)C=C1 XYAQUYKPDDPZHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 8
- -1 heterocyclic hydrazones Chemical class 0.000 description 7
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 6
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 3-aminophenol Chemical compound NC1=CC=CC(O)=C1 CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000019646 color tone Nutrition 0.000 description 3
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 3
- 230000037308 hair color Effects 0.000 description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GHOKWGTUZJEAQD-ZETCQYMHSA-N (D)-(+)-Pantothenic acid Chemical compound OCC(C)(C)[C@@H](O)C(=O)NCCC(O)=O GHOKWGTUZJEAQD-ZETCQYMHSA-N 0.000 description 2
- NQCBTPFEXUHOGA-UHFFFAOYSA-N 1-(4-aminoanilino)propan-2-ol;dihydrochloride Chemical compound Cl.Cl.CC(O)CNC1=CC=C(N)C=C1 NQCBTPFEXUHOGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAHPQISAXRFLCL-UHFFFAOYSA-N 2,4-Diaminoanisole Chemical compound COC1=CC=C(N)C=C1N BAHPQISAXRFLCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NKTOLZVEWDHZMU-UHFFFAOYSA-N 2,5-xylenol Chemical compound CC1=CC=C(C)C(O)=C1 NKTOLZVEWDHZMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 2-naphthol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SYRZWFBWUASJJI-UHFFFAOYSA-N 3-amino-2,4-dichlorophenol Chemical compound NC1=C(Cl)C=CC(O)=C1Cl SYRZWFBWUASJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940018563 3-aminophenol Drugs 0.000 description 2
- DBFYESDCPWWCHN-UHFFFAOYSA-N 5-amino-2-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1O DBFYESDCPWWCHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N cholesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N m-cresol Chemical compound CC1=CC=CC(O)=C1 RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZUVBIBLYOCVYJU-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,7-diol Chemical compound C1=CC=C(O)C2=CC(O)=CC=C21 ZUVBIBLYOCVYJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 2
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 2
- QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N o-cresol Chemical compound CC1=CC=CC=C1O QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004989 p-phenylenediamines Chemical class 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- XXQBEVHPUKOQEO-UHFFFAOYSA-N potassium superoxide Chemical compound [K+].[K+].[O-][O-] XXQBEVHPUKOQEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N pyrogallol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1O WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 2
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- JEFSTMHERNSDBC-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethylcyclohexa-2,4-dien-1-ol Chemical compound CC1=CC=CCC1(C)O JEFSTMHERNSDBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 1,2-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC=C1N GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005207 1,3-dihydroxybenzenes Chemical class 0.000 description 1
- WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 1,3-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=C1 WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNTYEKIXZHDMHJ-UHFFFAOYSA-N 1-(4-aminoanilino)propan-2-ol;hydrochloride Chemical compound Cl.CC(O)CNC1=CC=C(N)C=C1 RNTYEKIXZHDMHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QLDZCYJJZFRTTE-UHFFFAOYSA-N 1-(4-aminoanilino)propane-2,2-diol Chemical compound CC(O)(O)CNC1=CC=C(N)C=C1 QLDZCYJJZFRTTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXKKHQJGJAFBHI-UHFFFAOYSA-N 1-aminopropan-2-ol Chemical compound CC(O)CN HXKKHQJGJAFBHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFQDTOYDVUWQMS-UHFFFAOYSA-N 1-fluoro-4-nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(F)C=C1 WFQDTOYDVUWQMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N 2,4-diaminotoluene Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1N VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTMADXFOCUXMJE-UHFFFAOYSA-N 2-methylbenzene-1,3-diol Chemical compound CC1=C(O)C=CC=C1O ZTMADXFOCUXMJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ASHGTJPOSUFTGB-UHFFFAOYSA-N 3-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC=CC(O)=C1 ASHGTJPOSUFTGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UTMOUVDKFIGCMD-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-1-(3-oxopyrazol-4-yl)-1-phenylurea Chemical compound C=1C=CC=CC=1N(C(=O)NC)C1=CN=NC1=O UTMOUVDKFIGCMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NZDXSXLYLMHYJA-UHFFFAOYSA-M 4-[(1,3-dimethylimidazol-1-ium-2-yl)diazenyl]-n,n-dimethylaniline;chloride Chemical compound [Cl-].C1=CC(N(C)C)=CC=C1N=NC1=[N+](C)C=CN1C NZDXSXLYLMHYJA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XSFKCGABINPZRK-UHFFFAOYSA-N 4-aminopyrazol-3-one Chemical class NC1=CN=NC1=O XSFKCGABINPZRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JQVAPEJNIZULEK-UHFFFAOYSA-N 4-chlorobenzene-1,3-diol Chemical compound OC1=CC=C(Cl)C(O)=C1 JQVAPEJNIZULEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JDINFGYCAGINSG-UHFFFAOYSA-N 4-iminocyclohexa-1,5-dien-1-amine Chemical compound NC1=CCC(=N)C=C1 JDINFGYCAGINSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GHOKWGTUZJEAQD-UHFFFAOYSA-N Chick antidermatitis factor Natural products OCC(C)(C)C(O)C(=O)NCCC(O)=O GHOKWGTUZJEAQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K Citrate Chemical compound [O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010020751 Hypersensitivity Diseases 0.000 description 1
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-M Lactate Chemical compound CC(O)C([O-])=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005662 Paraffin oil Substances 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 206010070834 Sensitisation Diseases 0.000 description 1
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010057362 Underdose Diseases 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 230000007815 allergy Effects 0.000 description 1
- XIWMTQIUUWJNRP-UHFFFAOYSA-N amidol Chemical compound NC1=CC=C(O)C(N)=C1 XIWMTQIUUWJNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940051880 analgesics and antipyretics pyrazolones Drugs 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021538 borax Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000014121 butter Nutrition 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 235000012000 cholesterol Nutrition 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 230000001627 detrimental effect Effects 0.000 description 1
- VFNGKCDDZUSWLR-UHFFFAOYSA-N disulfuric acid Chemical compound OS(=O)(=O)OS(O)(=O)=O VFNGKCDDZUSWLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 229940018564 m-phenylenediamine Drugs 0.000 description 1
- 150000004988 m-phenylenediamines Chemical class 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 230000011987 methylation Effects 0.000 description 1
- 238000007069 methylation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- LQVGEDHURHAKIN-UHFFFAOYSA-N n-(5-amino-2-nitrophenyl)-2-cyanoacetamide Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C(NC(=O)CC#N)=C1 LQVGEDHURHAKIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004780 naphthols Chemical class 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940055726 pantothenic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000019161 pantothenic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011713 pantothenic acid Substances 0.000 description 1
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N pyrazol-3-one Chemical class O=C1C=CN=N1 JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZYXNRREDYWPLN-UHFFFAOYSA-N pyridine-2,3-diamine Chemical class NC1=CC=CN=C1N ZZYXNRREDYWPLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940079877 pyrogallol Drugs 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000013558 reference substance Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000010979 ruby Substances 0.000 description 1
- 229910001750 ruby Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000008313 sensitization Effects 0.000 description 1
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000010339 sodium tetraborate Nutrition 0.000 description 1
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 1
- BSVBQGMMJUBVOD-UHFFFAOYSA-N trisodium borate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]B([O-])[O-] BSVBQGMMJUBVOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/41—Amines
- A61K8/411—Aromatic amines, i.e. where the amino group is directly linked to the aromatic nucleus
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Transition And Organic Metals Composition Catalysts For Addition Polymerization (AREA)
- Treating Waste Gases (AREA)
Description
1 72043
Hapetusväriainepohjäisiä hiusvärlaineita
Keksinnön kohteena ovat hiusten hapetusvärjäyk-seen tarkoitetut aineet, jotka perustuvat N-hydroksi-5 alkyyli-p-fenyleenidiamiinin käyttöön kehitekomponent-tina.
Voimakkaista väreistään ja erittäin hyvistä kestävyysominaisuuksistaan johtuen hiusten värjäyksessä näyttelevät ensisijaista osaa niin sanotut hapetusvä-10 riaineet, joita muodostuu kytkettäessä hapettamalla ke-hitekomponentti kytkentäkomponentin kanssa. Kehiteainei-na käytetään tavallisesti typpiemäksiä, kuten p-fenylee-diamiini-johdannaisia, diaminopyridiinejä, 4-aminopyrat-soloni-johdannaisia, heterosyklisiä hydratsoneja. Niin 15 sanottuina kytkentäkomponentteina mainitaan m-fenylee-nidiamiini-johdannaiset, fenolit, naftolit, resorsii-ni-johdannaiset ja pyratsolonit.
Hyvien hapetusväriainekomponenttien on täytettävä ensisijaisesti seuraavat edellytykset: 20 Niiden on hapetuskytkennän yhteydessä kyettävä muodostamaan kulloinkin käytettävien kehite- tai kyt-kentäkomponenttien kanssa haluttuja värisävyjä, joiden voimakkuus on riittävän hyvä. Edelleen niiden levitet-tävyyden ihmisen hiuksiin on oltava välillä riittävän 25 hyvä - erittäin hyvä ja sen lisäksi niiden on oltava toksittomia ja vaarattomia iholle.
Kehiteaineina yleensä käytettävien substituoitu-jen tai substituoimattomien p-fenyleenidiamiinien muodostaman yhdisteluokan yhdisteiden varjopuolena on se, 30 että ne aiheuttavat eräillä henkilöillä herkistymiä ja näiden seurauksena vaikeita allergiatapauksia. Näiden dermatologisten varjopuolien välttämiseksi viime aikoina ehdotettujen kehiteaineiden käyttöteknilliset ominaisuudet eivät aina ole täysin tyydyttäviä.
35 Käyttökelpoisia hapetushiusvärlaineita etsittä- 2 72043 essä tehtävänä oli sen vuoksi sopivien komponenttien löytäminen, joilla ei ole kuvattuja varjopuolia ja jotka täyttävät mahdollisimman hyvin mainitut edellytykset.
5 On keksitty, että hapetusväriainepohjäiset hius- väriaineet, jotka sisältävät kehiteaineena N-(2-hyd-roksipropyyli)-p-fenyleenidiamiinia tai sen epäorgaanisia tai orgaanisia suoloja ja hapetushiusväri-aineissa yleisesti käytettäviä kytkentäaineita, tyydyt-10 tävät erittäin suuressa määrin asetetut vaatimukset.
N-(2-hydroksipropyyli)-p-fenyleenidiamiinia voidaan saada orgaanisen synteesin tavanomaisin menetelmin. Sopiva valmistustapa on esitetty tämän selityksen esimerkkiosassa.
15 Kehitekomponenttina käytettäessä N-(2-hydroksi propyyli )-p-fenyleenidiamiini muodostaa hapetushius-värjäyksessä yleisesti käytettävien kytkentäaineiden kanssa laajan, hyvin voimakkaista värisävyistä koostuvan spektrin, jonka vertaiseen ei ole pystytty näitä 20 kytkentäaineita ja tähän saakka tunnettuja kehiteainei-ta käyttäen. Näin ollen hiusväriaineet, jotka sisältävät N-(2-hydroksipropyyli)-p-fenyleenidiamiinia, merkitsevät oleellista mahdollisuuksien parannusta hiusten hapettamalla tapahtuvassa värjäyksssä. Tämän 25 lisäksi tällä aineella saatujen värisävyjen kestävyysominaisuudet ovat aikaisempiin verrattuna ylivoimaisesti paremmat. Lisäksi N-(2-hydroksipropyyli)-p-fenyleenidi-amiini ja sen suolat ovat toksittomia ja iholle vaarattomia ja niiden liukoisuus veteen on hyvä ja niiden 30 varastointikestävyys on hyvä.
Keksinnön mukaisissa hiusväriaineissa N-(2-hydroksipropyyli)-p-fenyleenidiamiinia voidaan käyttää joko sellaisenaan tai suoloinaan epäorgaanisten tai orgaanisten happojen kanssa, esimerkiksi kloridina, sulit 3 72043 faattina, fosfaattina, asetaattina, propionaattina, laktaattina tai sitraattina.
Muina väriainekomponentteina keksinnön mukaiset hiusväriaineet sisältävät yleisesti kytkentäaineina 5 käytettäviä yhdisteitä. Esimerkkejä sen kaltaisista kytkentäkomponenteista ovat: <^-naftoli, o-kresoli, m-kresoli , 1,6-dimetyylifenoli , 2.5- dimetyylifenoli, brentskatekiini, pyrogalloli, 1.5- tai 1,7-dihydroksinaftaleeni, 5-amino-2-metyyli-10 fenoli, m-aminofenoli, 2,4-diaminoanisoli, m-tolyleeni- diamiini, resorsiini, resorsiinimonometyylieetteri, m-fenyleenidiamiini, 1-fenyyli-3-metyyli-pyratsoloni-5, l-amino-3-asetyyliasetamino-4-nitrobentseeni tai 1-amino-3-syaaniasetyyliamino-4-nitrobentseeni, 2-metyy-15 liresorsiini, 2,4-diaminofenoli, 3,5-diamino-2-metok-sibentseeni, l-etoksi-2-bis-(/3-hydroksietyyli)imino- 4-aminobentseeni, 2,4-dikloori-3-aminofenoli, 1-fenyyli- 3-etyyliureidopyratsiloni-5, 1,3-bis-(2,4-diaminofenok-si)propaani, 4-klooriresorsiini.
20 Keksinnön mukaisissa hiusvärlaineissa kehitekom- ponentteja käytetään yleensä suunnilleen ekvimoolimää-rin, käytettävien kytkentäaineiden moolimääristä laskien. Vaikkakin käyttö ekvimoolimäärin osoittautuu tarkoituksenmukaiseksi, haitallista ei ole vaikka 25 kehitekomponetteja käytettäisiin tietyssä määrässä ylimäärin tai alimäärin.
Ei ole välttämätöntä, että kehitekomponentti ja kytkentäaine olisivat yhtenäisiä tuotteita, pikemminkin sekä kehitekomponentti että myöskin kytkentäaine 30 voivat olla edellä mainittujen yhdisteiden seoksia.
Tämän lisäksi keksinnön mukaiset hiusväriaineet voivat sisältää seoksena muita tunnettuja ja tavallisia kehitekcmponentteja, samoin kuin myös tavallisia sellaisinaan käytettäviä väriaineita, mikäli tämä tiet- 4 72043 tyjen värisävyjen saavuttamiseksi katsotaan välttämättömäksi .
Hapetuskytkentä, se on värin kehittäminen, voi periaatteessa tapahtua, kuten muidenkin hapetushiusvä-5 riaineiden yhteydessä myös ilman hapen avulla. Tarkoituksenmukaisuussyistä käytetään kuitenkin kemiallisia hapettimia. Sellaisina tulevat kysymykseen erityisesti vetyperoksidi tai tämän liitäntätuotteet urean, mela-miinin ja natriumboraatin kanssa, samoin kuin näiden 10 kaltaisten vetyperoksidiliitäntäyhdisteiden ja kalium-peroksididisulfaatin seokset.
Käyttöä varten keksinnön mukaisista hiusväriai-neista valmistetaan vastaavia kosmeettisia valmisteita, kuten voiteita, emulsioita, geelejä tai myös yksinker-15 täisiä liuoksia ja näihin lisätään välittömästi ennen hiuksiin levittämistä jotakin mainituista hapettumista.
Sen kaltaisissa värjäysvalmisteissa kytkentä-kehiteyhdis-telmän konsentraatio on 0,2 - 5 paino-%# lähinnä 1-3 paino-%. Voiteiden, emulsioiden tai geelien valmis-20 tamiseksi väriainekomponentit sekoitetaan sen kaltaisissa valmisteissa tavallisesti käytettävien muiden aineosien kanssa. Sellaisina lisäaineosina mainittakoon esimerkiksi kostutus- tai emulgointiaineet, jotka ovat tyypiltään anionisia tai ionittomia, kuten alkyyli-25 bentseenisulfonaatit, rasva-alkoholisulfaatit, alkyylisul-fonaatit, rasvahappoalkanoliamidit, etyleenioksidin ja rasva-alkoholin liitäntätuotteet, paksunnosaineet, kuten metyyliselluloosa, tärkkelys, suurimolekyyliset rasva-alkoholit, paraffiiniöljy, rasvahapot, edelleen 30 hajusteöljyt ja hiustenhoitoaineet, kuten pantoteeni-happo ja kolesteriini.
Mainittuja lisäaineita käytetään tällöin näihin tarkoituksiin tavallisesti käytettävin määrin, kuten esimerkiksi kostutus- ja emulgointiaineita konsent-35 raatioin 0,5 - 30 paino-% ja paksunnosaineita konsent-
II
5 72043 raatioin 0,1 - 25 paino-%, kulloinkin koko valmisteen painosta laskien.
Keksinnön mukaisia hiusväriaineita voidaan käyttää siitä riippumatta, onko kyseessä liuos, emulsio, voi-5 de tai geeli, heikosti happamessa, neutraalissa tai erityisesti alkalisessa ympäristössä pH-arvon ollessa välillä 8-10. Käyttölämpötilat ovat tällöin välillä 15-40°C. Noin 30 minuuttisen vaikutusajan jälkeen hius-väriaine poistetaan värjättävistä hiuksista huuhtelemal-10 la. Sen jälkeen hiukset pestään miedolla shampoolla ja kuivataan.
Erilaisia kehite- ja kytkentäkomponentteja käyttäen keksinnön mukaisilla hiusväriainei11a saatavien värisävyjen muuntelumahdollisuudet ovat erinomaiset, 15 vaihdellen tummanruskeasta rubiininpunaiseen ja violettiin. Saatujen värjäysten valon-, pesun- ja hierronkes-tävyysominaisuudet ovat hyvät ja ne ovat helposti poistettavissa pelkistysainein.
N-hydroksialkyyli-substituoitujen p-fenyleenidi-20 amiinien käyttö ainekomponentteina hapetushiusväreissä tunnetaan US-PS 1 932 001:n ja DE-AS 22 40 495:n perusteella. Kummassakaan painotuotteista N-(2-hydroksipro-pyyli)-p-fenyleenidiamiinia ei kuitenkaan mainita kemiallisesti yksilöitynä yhdisteenä. Tämän mukaisesti niis-25 sä ei myöskään esiinny mitään viittausta värjäysten yllättäviin ja erinomaisiin valonkestävyysominaisuuk-siin, jotka ovat saavutettavissa käyttämällä hapetusväreissä kehitekomponenttina N-(2-hydroksipropyyli)-p-fenyleenidiamiinia.
30 Seuraavien esimerkkien tarkoituksena on valais ta lähemmin keksinnön kohdetta, rajoittamatta sitä kuitenkaan näihin.
Esimerkkejä
Seuraavissa esimerkeissä keksinnön mukaisissa 35 hiusväriaineissa käytettävää N-(2-hydroksipropyyli)-p- 6 72043 fenyleenidiamiinia valmistettiin dihydrokloridina orgaanisen synteesin tavanomaisin menetelmin. Valittua valmistustapaa selostetaan lyhyesti seuraavassa: A) N-(2-hydroksipropyyliamino)-4-nitrobentseeni 5 Seosta, josaa oli 21,2 g (0,15 moolia) 4-fluo- rinitrobentseeniä, 15 g (0,2 moolia) l-amino-2-propanolia ja 10,4 g kaliumkarbonaattia, lämmitettiin kiehuttaen 2 tuntia 25 ml:ssa dimetyyliformamidia. Jäähdyttämisen jälkeen reaktioseos kaadettiin jääveteen ja 10 sakka suodatettiin erilleen. Kiteyttämällä uudelleen tolueenista saatiin keltaisia kiteitä, joiden sulamispiste oli 79°C.
B) N-(2-hydroksipropyyli)-p-fenyleenidiamiini-dihydroklo- ridi_ 15 15 g N-(2-hydroksipropyyliamino)-4-nitrobentsee- niä hydrattiin 100 ml:ssa etanolia 25°C:ssa ja 2 barin vetypaineessa, jolloin läsnä oli katalyyttinä 5 paino-% palladiumia hiilellä. Vedyn sitoutumisen päätyttyä katalyytti suodatettiin pois, suodos tehtiin 20 happamaksi laimealla suolahapolla ja haihdutettiin kuiviin. Harmaita kiteitä, sp. 230°C.
Seuraavissa esimerkeissä N-(2-hydroksipropyyli)-p-fenyleenidiamiinihydrokloridia käytettiin seuraavi-en kytkentäaineina käytettyjen yhdisteiden yhteydessä: 25 K 1: Λ-naftoli K 2: 1,7-dihydroksinaftaleeni K 3: resorsiini K 4: 2-metyyliresorsiini K 5: m-aminofenoli 30 K 6: 5-amino-2-metyylifenoli K 1: 2,4-dikloori-3-aminofenoli K 8: l-fenyyli-3-metyyliureido-pyratsoloni. Keksinnön mukaisia hiusväriaineita käytettiin voide-emulsion muodossa. Tällöin emulsioon, jossa oli I! 72043 10 paino-osaa rasva-alkoholeja, joiden ketjun-pituus oli ci2~C18' 10 paino-osaa rasva-alkoholisulfaattia (natrium-suola) , ketjun pituus C^2~C18 ^a 5 75 paino-osaa vettä, lisättiin kussakin tapauksessa 0,01 moolia N-(2-hydrok-sipropyyli)-p-fenyleenidiamiini-dihydrokloridia kehi-teaineena ja 0,01, moolia seuraavassa taulukossa mainittuja kytkentäaineita. Sen jälkeen emulsion pH sää-10 dettiin ammoniakilla arvoon 9,5 ja emulsion määrä säädettiin vettä lisäämällä 100 paino-osaksi. Hapetuskytken-tä suoritettiin käyttämällä hapettimena l-%:tista vety-peroksidiliuosta, jolloin 100 paino-osaan emulsiota lisättiin 10 paino-osaa vetyperoksidiliuosta. Kutakin 15 värivoidetta hapetinlisäyksineen levitettiin 90-%:sesti harmaantuneisiin, ei erityisesti esikäsiteltyihin ihmisen hiuksiin ja annettiin olla nissä 30 minuuttia. Vär-jäyskäsittelyn päätyttyä hiukset pestiin puhtaiksi tavallisella hiustenpesuaineella ja sen jälkeen hiukset 20 kuivattiin. Tällöin saadut värjäytymiset ilmenevät seu-raavasta taulukosta 1.
Taulukko 1
Esimerkki Kytkentäaine l-%:sella H202~liuok- 2g _sella saatu värisävy 1 K 1 mustansininen 2 K 2 mustansininen 3 K 3 ruskeanmusta 4 K 4 ruskeanharmaa 2Q 5 K 5 mustanvioletti 6 K 6 tummanvioletti 7 K 7 violetinmusta 8 K 8 tumma rubiinin väri 8 72043
Vertailukokeet valonkestävyyden toteamiseksi Valonkestävyysominaisuudet tutkittiin DIN 54 004:n mukaisesti. Värisävyjen valmistamiseksi valmistettiin väriaineita käyttämällä seuraavia kytkentäaineita: 5 K 1 ^-naftoii K 3: resorsiini K 6: 5-amino-2-metyylifenoli K 9: 1-fenyyli-3-asetamidopyratsoloni. Kehitekomponentteina käytettiin seuraavia p-fe-10 nyleenidiamiineja: E 1: N-(2-hydroksipropyyli)-p-fenyleenidiamiini E 3: N-(2-hydroksi-2-metyylipropyyli-2)-p-feny-leenidiamiini E 3: N-(6-hydroksiheksyyli)—p-fenyleenidiamiini, 15 E 2:n ja E 3:n vastatessa vertailuaineita. DIN 54 004 mukaisessa koestuksessa saadut tulokset on esitetty seuraavassa taulukossa 2.
Taulukko 2 20
El E 2 E 3 K 1 4 2-3 2 25 K 3 4-5 3 2 K 6 4 2 2 K 8 3-4 2 2
Taulukosta 2 voidaan selvästi havaita N-(2-hyd-2q roksipropyyli)-p-fenyleenidiamiinia kehitekomponentti-na käyttäen saatujen värisävyjen ylivoimaisesti paremmat valonkestävyysominaisuudet.
li
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3016904 | 1980-05-02 | ||
| DE19803016904 DE3016904A1 (de) | 1980-05-02 | 1980-05-02 | Haarfaerbemittel |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI811032L FI811032L (fi) | 1981-11-03 |
| FI72043B FI72043B (fi) | 1986-12-31 |
| FI72043C true FI72043C (fi) | 1987-04-13 |
Family
ID=6101484
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI811032A FI72043C (fi) | 1980-05-02 | 1981-04-03 | Haorfaergningsmedel pao basis av oxidationsfaergaemnen. |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0039806B1 (fi) |
| JP (1) | JPS56169618A (fi) |
| AT (1) | ATE5296T1 (fi) |
| DE (2) | DE3016904A1 (fi) |
| DK (1) | DK148011C (fi) |
| FI (1) | FI72043C (fi) |
| NO (1) | NO154416C (fi) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2719469B1 (fr) * | 1994-05-09 | 1996-06-14 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres kératiniques et procédé de teinture mettant en Óoeuvre cette composition. |
| DE10163251A1 (de) * | 2001-12-21 | 2003-07-03 | Henkel Kgaa | Neue Entwicklerkomponenten |
| FR2860145B1 (fr) * | 2003-09-29 | 2006-02-17 | Oreal | Composition tinctoriale comprenant au moins une base paraphenylenediamine secondaire hydroxyalkylee, un premier coupleur meta-diphenol et un deuxieme coupleur heterocyclique et/ou meta-aminophenol |
| FR2860152B1 (fr) * | 2003-09-29 | 2006-02-17 | Oreal | Composition tinctoriale comprenant au moins une base paraphenylenediamine secondaire hydroxalkylee, au moins un coupleur et l'acide etidronique |
| FR2860150B1 (fr) * | 2003-09-29 | 2006-01-06 | Oreal | Composition tinctoriale comprenant au moins une base paraphenylenediamine secondaire hydroxyalkylee, au moins un coupleur et au moins un sulfite ou un bisulfite |
| FR2860153B1 (fr) * | 2003-09-29 | 2006-02-17 | Oreal | Composition tinctoriale comprenant au moins une base paraphenylenediamine secondaire hydroxyalkylee, au moins un coupleur et au moins un agent alcalin choisi parmi la monoethanolamine et les silicates |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US1932901A (en) * | 1930-08-01 | 1933-10-31 | Gen Aniline Works Inc | Process for dyeing furs, hairs, or feathers |
| US2552354A (en) * | 1947-04-16 | 1951-05-08 | Gen Aniline & Film Corp | Diazotype layers containing diazos of n-(2-hydroxypropyl)-phenylenediamines |
| CH479302A (de) * | 1967-05-08 | 1969-10-15 | Sandoz Ag | Haarfärbemittel |
| BE786710A (fr) * | 1971-10-04 | 1973-01-25 | Bristol Myers Co | Composition pour la teinture du cheveu avec |
| US3970423A (en) * | 1971-10-04 | 1976-07-20 | Clairol Incorporated | Oxidative hair dye compositions |
-
1980
- 1980-05-02 DE DE19803016904 patent/DE3016904A1/de not_active Withdrawn
-
1981
- 1981-04-03 FI FI811032A patent/FI72043C/fi not_active IP Right Cessation
- 1981-04-03 DK DK152081A patent/DK148011C/da not_active IP Right Cessation
- 1981-04-03 NO NO811158A patent/NO154416C/no unknown
- 1981-04-24 EP EP81103091A patent/EP0039806B1/de not_active Expired
- 1981-04-24 DE DE8181103091T patent/DE3161412D1/de not_active Expired
- 1981-04-24 AT AT81103091T patent/ATE5296T1/de not_active IP Right Cessation
- 1981-04-30 JP JP6433481A patent/JPS56169618A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3016904A1 (de) | 1981-11-19 |
| DK152081A (da) | 1981-11-03 |
| NO811158L (no) | 1981-11-03 |
| NO154416C (no) | 1986-09-17 |
| JPS56169618A (en) | 1981-12-26 |
| DE3161412D1 (en) | 1983-12-22 |
| FI72043B (fi) | 1986-12-31 |
| EP0039806A2 (de) | 1981-11-18 |
| NO154416B (no) | 1986-06-09 |
| DK148011B (da) | 1985-02-04 |
| EP0039806A3 (en) | 1981-12-09 |
| ATE5296T1 (de) | 1983-12-15 |
| DK148011C (da) | 1985-08-26 |
| FI811032L (fi) | 1981-11-03 |
| EP0039806B1 (de) | 1983-11-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI71875C (fi) | Haorfaergningsmedel. | |
| US4976742A (en) | META-aminophenols useful as oxidation hair dye couplers | |
| JPH0146487B2 (fi) | ||
| US3634013A (en) | Aqueous coupled hydrazono hair-dyeing composition and process | |
| US4043750A (en) | Developer-coupler hair dyes based on triamino-pyrimidinones | |
| JPS6154768B2 (fi) | ||
| US3630655A (en) | Dyeing human hair with oxidation dyes comprising heterocyclic amino compounds | |
| US4314809A (en) | Novel coupler components for oxidation hair dyes, the manufacture thereof, and hair colorants | |
| FI72043C (fi) | Haorfaergningsmedel pao basis av oxidationsfaergaemnen. | |
| US4487607A (en) | Oxidation hair dyes containing 5-halo-2,3-pyridine-diols as coupler components | |
| US4104020A (en) | Hair dye compositions containing 4,7-diaminoindazoles | |
| US4325704A (en) | Hair dyes | |
| FI73127B (fi) | Haorfaergningsmedel. | |
| US4371370A (en) | Oxidation hair dyes comprising bis-(2,4-diaminophenoxy)-alkanols as coupling components | |
| US4900325A (en) | Hair-dyeing preparations | |
| US4226595A (en) | Oxidation hair-coloring preparation based upon N,N-bis-(β-hydroxyethyl)-m-phenylenediamines | |
| US4842612A (en) | Aminophenyl alkylenediamines useful in oxidation hair dyes | |
| US4828568A (en) | Oxidation hair-dyeing preparations | |
| US4452603A (en) | Process for dyeing hair and composition therefor | |
| US4575377A (en) | Oxidation hair dyes comprising resorcinol derivatives as coupling components | |
| DE2852156C2 (de) | Haarfärbemittel auf der Basis von Oxidationsfarbstoffen und Bis-(2,4-diaminophenoxy)-alkane | |
| FI71874B (fi) | Haorfaergningsmedel | |
| US4684371A (en) | Oxidation hair dyes comprising m-phenylenediamine derivatives as coupling components | |
| US4279613A (en) | Method and composition for hair coloring | |
| US5104412A (en) | Hair dyeing compositions |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM | Patent lapsed |
Owner name: HENKEL KOMMANDITGESELLSCHAFT AUF AKTIEN |