FI72043C - Haorfaergningsmedel pao basis av oxidationsfaergaemnen. - Google Patents
Haorfaergningsmedel pao basis av oxidationsfaergaemnen. Download PDFInfo
- Publication number
- FI72043C FI72043C FI811032A FI811032A FI72043C FI 72043 C FI72043 C FI 72043C FI 811032 A FI811032 A FI 811032A FI 811032 A FI811032 A FI 811032A FI 72043 C FI72043 C FI 72043C
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- phenylenediamine
- hair
- coupling
- hydroxypropyl
- dyes
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/41—Amines
- A61K8/411—Aromatic amines, i.e. where the amino group is directly linked to the aromatic nucleus
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
Description
1 72043
Hapetusväriainepohjäisiä hiusvärlaineita
Keksinnön kohteena ovat hiusten hapetusvärjäyk-seen tarkoitetut aineet, jotka perustuvat N-hydroksi-5 alkyyli-p-fenyleenidiamiinin käyttöön kehitekomponent-tina.
Voimakkaista väreistään ja erittäin hyvistä kestävyysominaisuuksistaan johtuen hiusten värjäyksessä näyttelevät ensisijaista osaa niin sanotut hapetusvä-10 riaineet, joita muodostuu kytkettäessä hapettamalla ke-hitekomponentti kytkentäkomponentin kanssa. Kehiteainei-na käytetään tavallisesti typpiemäksiä, kuten p-fenylee-diamiini-johdannaisia, diaminopyridiinejä, 4-aminopyrat-soloni-johdannaisia, heterosyklisiä hydratsoneja. Niin 15 sanottuina kytkentäkomponentteina mainitaan m-fenylee-nidiamiini-johdannaiset, fenolit, naftolit, resorsii-ni-johdannaiset ja pyratsolonit.
Hyvien hapetusväriainekomponenttien on täytettävä ensisijaisesti seuraavat edellytykset: 20 Niiden on hapetuskytkennän yhteydessä kyettävä muodostamaan kulloinkin käytettävien kehite- tai kyt-kentäkomponenttien kanssa haluttuja värisävyjä, joiden voimakkuus on riittävän hyvä. Edelleen niiden levitet-tävyyden ihmisen hiuksiin on oltava välillä riittävän 25 hyvä - erittäin hyvä ja sen lisäksi niiden on oltava toksittomia ja vaarattomia iholle.
Kehiteaineina yleensä käytettävien substituoitu-jen tai substituoimattomien p-fenyleenidiamiinien muodostaman yhdisteluokan yhdisteiden varjopuolena on se, 30 että ne aiheuttavat eräillä henkilöillä herkistymiä ja näiden seurauksena vaikeita allergiatapauksia. Näiden dermatologisten varjopuolien välttämiseksi viime aikoina ehdotettujen kehiteaineiden käyttöteknilliset ominaisuudet eivät aina ole täysin tyydyttäviä.
35 Käyttökelpoisia hapetushiusvärlaineita etsittä- 2 72043 essä tehtävänä oli sen vuoksi sopivien komponenttien löytäminen, joilla ei ole kuvattuja varjopuolia ja jotka täyttävät mahdollisimman hyvin mainitut edellytykset.
5 On keksitty, että hapetusväriainepohjäiset hius- väriaineet, jotka sisältävät kehiteaineena N-(2-hyd-roksipropyyli)-p-fenyleenidiamiinia tai sen epäorgaanisia tai orgaanisia suoloja ja hapetushiusväri-aineissa yleisesti käytettäviä kytkentäaineita, tyydyt-10 tävät erittäin suuressa määrin asetetut vaatimukset.
N-(2-hydroksipropyyli)-p-fenyleenidiamiinia voidaan saada orgaanisen synteesin tavanomaisin menetelmin. Sopiva valmistustapa on esitetty tämän selityksen esimerkkiosassa.
15 Kehitekomponenttina käytettäessä N-(2-hydroksi propyyli )-p-fenyleenidiamiini muodostaa hapetushius-värjäyksessä yleisesti käytettävien kytkentäaineiden kanssa laajan, hyvin voimakkaista värisävyistä koostuvan spektrin, jonka vertaiseen ei ole pystytty näitä 20 kytkentäaineita ja tähän saakka tunnettuja kehiteainei-ta käyttäen. Näin ollen hiusväriaineet, jotka sisältävät N-(2-hydroksipropyyli)-p-fenyleenidiamiinia, merkitsevät oleellista mahdollisuuksien parannusta hiusten hapettamalla tapahtuvassa värjäyksssä. Tämän 25 lisäksi tällä aineella saatujen värisävyjen kestävyysominaisuudet ovat aikaisempiin verrattuna ylivoimaisesti paremmat. Lisäksi N-(2-hydroksipropyyli)-p-fenyleenidi-amiini ja sen suolat ovat toksittomia ja iholle vaarattomia ja niiden liukoisuus veteen on hyvä ja niiden 30 varastointikestävyys on hyvä.
Keksinnön mukaisissa hiusväriaineissa N-(2-hydroksipropyyli)-p-fenyleenidiamiinia voidaan käyttää joko sellaisenaan tai suoloinaan epäorgaanisten tai orgaanisten happojen kanssa, esimerkiksi kloridina, sulit 3 72043 faattina, fosfaattina, asetaattina, propionaattina, laktaattina tai sitraattina.
Muina väriainekomponentteina keksinnön mukaiset hiusväriaineet sisältävät yleisesti kytkentäaineina 5 käytettäviä yhdisteitä. Esimerkkejä sen kaltaisista kytkentäkomponenteista ovat: <^-naftoli, o-kresoli, m-kresoli , 1,6-dimetyylifenoli , 2.5- dimetyylifenoli, brentskatekiini, pyrogalloli, 1.5- tai 1,7-dihydroksinaftaleeni, 5-amino-2-metyyli-10 fenoli, m-aminofenoli, 2,4-diaminoanisoli, m-tolyleeni- diamiini, resorsiini, resorsiinimonometyylieetteri, m-fenyleenidiamiini, 1-fenyyli-3-metyyli-pyratsoloni-5, l-amino-3-asetyyliasetamino-4-nitrobentseeni tai 1-amino-3-syaaniasetyyliamino-4-nitrobentseeni, 2-metyy-15 liresorsiini, 2,4-diaminofenoli, 3,5-diamino-2-metok-sibentseeni, l-etoksi-2-bis-(/3-hydroksietyyli)imino- 4-aminobentseeni, 2,4-dikloori-3-aminofenoli, 1-fenyyli- 3-etyyliureidopyratsiloni-5, 1,3-bis-(2,4-diaminofenok-si)propaani, 4-klooriresorsiini.
20 Keksinnön mukaisissa hiusvärlaineissa kehitekom- ponentteja käytetään yleensä suunnilleen ekvimoolimää-rin, käytettävien kytkentäaineiden moolimääristä laskien. Vaikkakin käyttö ekvimoolimäärin osoittautuu tarkoituksenmukaiseksi, haitallista ei ole vaikka 25 kehitekomponetteja käytettäisiin tietyssä määrässä ylimäärin tai alimäärin.
Ei ole välttämätöntä, että kehitekomponentti ja kytkentäaine olisivat yhtenäisiä tuotteita, pikemminkin sekä kehitekomponentti että myöskin kytkentäaine 30 voivat olla edellä mainittujen yhdisteiden seoksia.
Tämän lisäksi keksinnön mukaiset hiusväriaineet voivat sisältää seoksena muita tunnettuja ja tavallisia kehitekcmponentteja, samoin kuin myös tavallisia sellaisinaan käytettäviä väriaineita, mikäli tämä tiet- 4 72043 tyjen värisävyjen saavuttamiseksi katsotaan välttämättömäksi .
Hapetuskytkentä, se on värin kehittäminen, voi periaatteessa tapahtua, kuten muidenkin hapetushiusvä-5 riaineiden yhteydessä myös ilman hapen avulla. Tarkoituksenmukaisuussyistä käytetään kuitenkin kemiallisia hapettimia. Sellaisina tulevat kysymykseen erityisesti vetyperoksidi tai tämän liitäntätuotteet urean, mela-miinin ja natriumboraatin kanssa, samoin kuin näiden 10 kaltaisten vetyperoksidiliitäntäyhdisteiden ja kalium-peroksididisulfaatin seokset.
Käyttöä varten keksinnön mukaisista hiusväriai-neista valmistetaan vastaavia kosmeettisia valmisteita, kuten voiteita, emulsioita, geelejä tai myös yksinker-15 täisiä liuoksia ja näihin lisätään välittömästi ennen hiuksiin levittämistä jotakin mainituista hapettumista.
Sen kaltaisissa värjäysvalmisteissa kytkentä-kehiteyhdis-telmän konsentraatio on 0,2 - 5 paino-%# lähinnä 1-3 paino-%. Voiteiden, emulsioiden tai geelien valmis-20 tamiseksi väriainekomponentit sekoitetaan sen kaltaisissa valmisteissa tavallisesti käytettävien muiden aineosien kanssa. Sellaisina lisäaineosina mainittakoon esimerkiksi kostutus- tai emulgointiaineet, jotka ovat tyypiltään anionisia tai ionittomia, kuten alkyyli-25 bentseenisulfonaatit, rasva-alkoholisulfaatit, alkyylisul-fonaatit, rasvahappoalkanoliamidit, etyleenioksidin ja rasva-alkoholin liitäntätuotteet, paksunnosaineet, kuten metyyliselluloosa, tärkkelys, suurimolekyyliset rasva-alkoholit, paraffiiniöljy, rasvahapot, edelleen 30 hajusteöljyt ja hiustenhoitoaineet, kuten pantoteeni-happo ja kolesteriini.
Mainittuja lisäaineita käytetään tällöin näihin tarkoituksiin tavallisesti käytettävin määrin, kuten esimerkiksi kostutus- ja emulgointiaineita konsent-35 raatioin 0,5 - 30 paino-% ja paksunnosaineita konsent-
II
5 72043 raatioin 0,1 - 25 paino-%, kulloinkin koko valmisteen painosta laskien.
Keksinnön mukaisia hiusväriaineita voidaan käyttää siitä riippumatta, onko kyseessä liuos, emulsio, voi-5 de tai geeli, heikosti happamessa, neutraalissa tai erityisesti alkalisessa ympäristössä pH-arvon ollessa välillä 8-10. Käyttölämpötilat ovat tällöin välillä 15-40°C. Noin 30 minuuttisen vaikutusajan jälkeen hius-väriaine poistetaan värjättävistä hiuksista huuhtelemal-10 la. Sen jälkeen hiukset pestään miedolla shampoolla ja kuivataan.
Erilaisia kehite- ja kytkentäkomponentteja käyttäen keksinnön mukaisilla hiusväriainei11a saatavien värisävyjen muuntelumahdollisuudet ovat erinomaiset, 15 vaihdellen tummanruskeasta rubiininpunaiseen ja violettiin. Saatujen värjäysten valon-, pesun- ja hierronkes-tävyysominaisuudet ovat hyvät ja ne ovat helposti poistettavissa pelkistysainein.
N-hydroksialkyyli-substituoitujen p-fenyleenidi-20 amiinien käyttö ainekomponentteina hapetushiusväreissä tunnetaan US-PS 1 932 001:n ja DE-AS 22 40 495:n perusteella. Kummassakaan painotuotteista N-(2-hydroksipro-pyyli)-p-fenyleenidiamiinia ei kuitenkaan mainita kemiallisesti yksilöitynä yhdisteenä. Tämän mukaisesti niis-25 sä ei myöskään esiinny mitään viittausta värjäysten yllättäviin ja erinomaisiin valonkestävyysominaisuuk-siin, jotka ovat saavutettavissa käyttämällä hapetusväreissä kehitekomponenttina N-(2-hydroksipropyyli)-p-fenyleenidiamiinia.
30 Seuraavien esimerkkien tarkoituksena on valais ta lähemmin keksinnön kohdetta, rajoittamatta sitä kuitenkaan näihin.
Esimerkkejä
Seuraavissa esimerkeissä keksinnön mukaisissa 35 hiusväriaineissa käytettävää N-(2-hydroksipropyyli)-p- 6 72043 fenyleenidiamiinia valmistettiin dihydrokloridina orgaanisen synteesin tavanomaisin menetelmin. Valittua valmistustapaa selostetaan lyhyesti seuraavassa: A) N-(2-hydroksipropyyliamino)-4-nitrobentseeni 5 Seosta, josaa oli 21,2 g (0,15 moolia) 4-fluo- rinitrobentseeniä, 15 g (0,2 moolia) l-amino-2-propanolia ja 10,4 g kaliumkarbonaattia, lämmitettiin kiehuttaen 2 tuntia 25 ml:ssa dimetyyliformamidia. Jäähdyttämisen jälkeen reaktioseos kaadettiin jääveteen ja 10 sakka suodatettiin erilleen. Kiteyttämällä uudelleen tolueenista saatiin keltaisia kiteitä, joiden sulamispiste oli 79°C.
B) N-(2-hydroksipropyyli)-p-fenyleenidiamiini-dihydroklo- ridi_ 15 15 g N-(2-hydroksipropyyliamino)-4-nitrobentsee- niä hydrattiin 100 ml:ssa etanolia 25°C:ssa ja 2 barin vetypaineessa, jolloin läsnä oli katalyyttinä 5 paino-% palladiumia hiilellä. Vedyn sitoutumisen päätyttyä katalyytti suodatettiin pois, suodos tehtiin 20 happamaksi laimealla suolahapolla ja haihdutettiin kuiviin. Harmaita kiteitä, sp. 230°C.
Seuraavissa esimerkeissä N-(2-hydroksipropyyli)-p-fenyleenidiamiinihydrokloridia käytettiin seuraavi-en kytkentäaineina käytettyjen yhdisteiden yhteydessä: 25 K 1: Λ-naftoli K 2: 1,7-dihydroksinaftaleeni K 3: resorsiini K 4: 2-metyyliresorsiini K 5: m-aminofenoli 30 K 6: 5-amino-2-metyylifenoli K 1: 2,4-dikloori-3-aminofenoli K 8: l-fenyyli-3-metyyliureido-pyratsoloni. Keksinnön mukaisia hiusväriaineita käytettiin voide-emulsion muodossa. Tällöin emulsioon, jossa oli I! 72043 10 paino-osaa rasva-alkoholeja, joiden ketjun-pituus oli ci2~C18' 10 paino-osaa rasva-alkoholisulfaattia (natrium-suola) , ketjun pituus C^2~C18 ^a 5 75 paino-osaa vettä, lisättiin kussakin tapauksessa 0,01 moolia N-(2-hydrok-sipropyyli)-p-fenyleenidiamiini-dihydrokloridia kehi-teaineena ja 0,01, moolia seuraavassa taulukossa mainittuja kytkentäaineita. Sen jälkeen emulsion pH sää-10 dettiin ammoniakilla arvoon 9,5 ja emulsion määrä säädettiin vettä lisäämällä 100 paino-osaksi. Hapetuskytken-tä suoritettiin käyttämällä hapettimena l-%:tista vety-peroksidiliuosta, jolloin 100 paino-osaan emulsiota lisättiin 10 paino-osaa vetyperoksidiliuosta. Kutakin 15 värivoidetta hapetinlisäyksineen levitettiin 90-%:sesti harmaantuneisiin, ei erityisesti esikäsiteltyihin ihmisen hiuksiin ja annettiin olla nissä 30 minuuttia. Vär-jäyskäsittelyn päätyttyä hiukset pestiin puhtaiksi tavallisella hiustenpesuaineella ja sen jälkeen hiukset 20 kuivattiin. Tällöin saadut värjäytymiset ilmenevät seu-raavasta taulukosta 1.
Taulukko 1
Esimerkki Kytkentäaine l-%:sella H202~liuok- 2g _sella saatu värisävy 1 K 1 mustansininen 2 K 2 mustansininen 3 K 3 ruskeanmusta 4 K 4 ruskeanharmaa 2Q 5 K 5 mustanvioletti 6 K 6 tummanvioletti 7 K 7 violetinmusta 8 K 8 tumma rubiinin väri 8 72043
Vertailukokeet valonkestävyyden toteamiseksi Valonkestävyysominaisuudet tutkittiin DIN 54 004:n mukaisesti. Värisävyjen valmistamiseksi valmistettiin väriaineita käyttämällä seuraavia kytkentäaineita: 5 K 1 ^-naftoii K 3: resorsiini K 6: 5-amino-2-metyylifenoli K 9: 1-fenyyli-3-asetamidopyratsoloni. Kehitekomponentteina käytettiin seuraavia p-fe-10 nyleenidiamiineja: E 1: N-(2-hydroksipropyyli)-p-fenyleenidiamiini E 3: N-(2-hydroksi-2-metyylipropyyli-2)-p-feny-leenidiamiini E 3: N-(6-hydroksiheksyyli)—p-fenyleenidiamiini, 15 E 2:n ja E 3:n vastatessa vertailuaineita. DIN 54 004 mukaisessa koestuksessa saadut tulokset on esitetty seuraavassa taulukossa 2.
Taulukko 2 20
El E 2 E 3 K 1 4 2-3 2 25 K 3 4-5 3 2 K 6 4 2 2 K 8 3-4 2 2
Taulukosta 2 voidaan selvästi havaita N-(2-hyd-2q roksipropyyli)-p-fenyleenidiamiinia kehitekomponentti-na käyttäen saatujen värisävyjen ylivoimaisesti paremmat valonkestävyysominaisuudet.
li
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19803016904 DE3016904A1 (de) | 1980-05-02 | 1980-05-02 | Haarfaerbemittel |
DE3016904 | 1980-05-02 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
FI811032L FI811032L (fi) | 1981-11-03 |
FI72043B FI72043B (fi) | 1986-12-31 |
FI72043C true FI72043C (fi) | 1987-04-13 |
Family
ID=6101484
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
FI811032A FI72043C (fi) | 1980-05-02 | 1981-04-03 | Haorfaergningsmedel pao basis av oxidationsfaergaemnen. |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0039806B1 (fi) |
JP (1) | JPS56169618A (fi) |
AT (1) | ATE5296T1 (fi) |
DE (2) | DE3016904A1 (fi) |
DK (1) | DK148011C (fi) |
FI (1) | FI72043C (fi) |
NO (1) | NO154416C (fi) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2719469B1 (fr) * | 1994-05-09 | 1996-06-14 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres kératiniques et procédé de teinture mettant en Óoeuvre cette composition. |
DE10163251A1 (de) * | 2001-12-21 | 2003-07-03 | Henkel Kgaa | Neue Entwicklerkomponenten |
FR2860152B1 (fr) * | 2003-09-29 | 2006-02-17 | Oreal | Composition tinctoriale comprenant au moins une base paraphenylenediamine secondaire hydroxalkylee, au moins un coupleur et l'acide etidronique |
FR2860145B1 (fr) * | 2003-09-29 | 2006-02-17 | Oreal | Composition tinctoriale comprenant au moins une base paraphenylenediamine secondaire hydroxyalkylee, un premier coupleur meta-diphenol et un deuxieme coupleur heterocyclique et/ou meta-aminophenol |
FR2860150B1 (fr) * | 2003-09-29 | 2006-01-06 | Oreal | Composition tinctoriale comprenant au moins une base paraphenylenediamine secondaire hydroxyalkylee, au moins un coupleur et au moins un sulfite ou un bisulfite |
FR2860153B1 (fr) * | 2003-09-29 | 2006-02-17 | Oreal | Composition tinctoriale comprenant au moins une base paraphenylenediamine secondaire hydroxyalkylee, au moins un coupleur et au moins un agent alcalin choisi parmi la monoethanolamine et les silicates |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US1932901A (en) * | 1930-08-01 | 1933-10-31 | Gen Aniline Works Inc | Process for dyeing furs, hairs, or feathers |
US2552354A (en) * | 1947-04-16 | 1951-05-08 | Gen Aniline & Film Corp | Diazotype layers containing diazos of n-(2-hydroxypropyl)-phenylenediamines |
CH479302A (de) * | 1967-05-08 | 1969-10-15 | Sandoz Ag | Haarfärbemittel |
BE786710A (fr) * | 1971-10-04 | 1973-01-25 | Bristol Myers Co | Composition pour la teinture du cheveu avec |
US3970423A (en) * | 1971-10-04 | 1976-07-20 | Clairol Incorporated | Oxidative hair dye compositions |
-
1980
- 1980-05-02 DE DE19803016904 patent/DE3016904A1/de not_active Withdrawn
-
1981
- 1981-04-03 FI FI811032A patent/FI72043C/fi not_active IP Right Cessation
- 1981-04-03 NO NO811158A patent/NO154416C/no unknown
- 1981-04-03 DK DK152081A patent/DK148011C/da not_active IP Right Cessation
- 1981-04-24 DE DE8181103091T patent/DE3161412D1/de not_active Expired
- 1981-04-24 AT AT81103091T patent/ATE5296T1/de not_active IP Right Cessation
- 1981-04-24 EP EP81103091A patent/EP0039806B1/de not_active Expired
- 1981-04-30 JP JP6433481A patent/JPS56169618A/ja active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ATE5296T1 (de) | 1983-12-15 |
FI72043B (fi) | 1986-12-31 |
DK148011C (da) | 1985-08-26 |
DE3161412D1 (en) | 1983-12-22 |
EP0039806A2 (de) | 1981-11-18 |
FI811032L (fi) | 1981-11-03 |
EP0039806A3 (en) | 1981-12-09 |
DK152081A (da) | 1981-11-03 |
NO154416C (no) | 1986-09-17 |
NO154416B (no) | 1986-06-09 |
DK148011B (da) | 1985-02-04 |
EP0039806B1 (de) | 1983-11-16 |
NO811158L (no) | 1981-11-03 |
DE3016904A1 (de) | 1981-11-19 |
JPS56169618A (en) | 1981-12-26 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
FI71875C (fi) | Haorfaergningsmedel. | |
US4976742A (en) | META-aminophenols useful as oxidation hair dye couplers | |
JPH0146487B2 (fi) | ||
US3634013A (en) | Aqueous coupled hydrazono hair-dyeing composition and process | |
US4043750A (en) | Developer-coupler hair dyes based on triamino-pyrimidinones | |
JPS6154768B2 (fi) | ||
US3630655A (en) | Dyeing human hair with oxidation dyes comprising heterocyclic amino compounds | |
FI72043C (fi) | Haorfaergningsmedel pao basis av oxidationsfaergaemnen. | |
US4314809A (en) | Novel coupler components for oxidation hair dyes, the manufacture thereof, and hair colorants | |
US4325704A (en) | Hair dyes | |
US4104020A (en) | Hair dye compositions containing 4,7-diaminoindazoles | |
US4487607A (en) | Oxidation hair dyes containing 5-halo-2,3-pyridine-diols as coupler components | |
FI73127B (fi) | Haorfaergningsmedel. | |
US4371370A (en) | Oxidation hair dyes comprising bis-(2,4-diaminophenoxy)-alkanols as coupling components | |
US4226595A (en) | Oxidation hair-coloring preparation based upon N,N-bis-(β-hydroxyethyl)-m-phenylenediamines | |
US4842612A (en) | Aminophenyl alkylenediamines useful in oxidation hair dyes | |
US4828568A (en) | Oxidation hair-dyeing preparations | |
US3909190A (en) | Hair dyeing process and composition containing {60 -cyano-methanesulfonamido-nitrobenzene derivatives | |
US4452603A (en) | Process for dyeing hair and composition therefor | |
FI71874C (fi) | Haorfaergningsmedel. | |
DE3233541A1 (de) | Haarfaerbemittel | |
US4684371A (en) | Oxidation hair dyes comprising m-phenylenediamine derivatives as coupling components | |
US5104412A (en) | Hair dyeing compositions | |
US4552565A (en) | Hair dyes: diresorcyl sulphide, sulphoxide or sulphone coupling agents | |
FI88806C (fi) | Haorfaergningsmedel innehaollande direktverkande nitrodifenylaminderivat |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM | Patent lapsed |
Owner name: HENKEL KOMMANDITGESELLSCHAFT AUF AKTIEN |