DEP0039783DA - Verfahren zur Herstellung von 2,7-Dimethylocten-(2)-ol-(7) - Google Patents

Description

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CHEMISCHJS WEBKE HÜLS G*m,b_eH_e Mari? den 11.4.1949

=> Patentbüro « (KreRecklinghausen) Jl¹ ^

Unser Zeichen % O.Z. 370

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Verfahren zur Herstellung ^4λ®α

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wurde gefunden_? dass man 2,7 =SimethyIoetea·= {'% )<=ol«(7) erhal= ten kaaan, wena maa. 2 _e7=Dlmethyloetaii~diQl~(2«7) in der Wärme xui=· ter mildew Bedlaagimgen mit nioht flüchtigen Säuren "behandelte ©as Ausgangsmateriai 2»7-Dimethyloctan-diol~(2T7) kann maa z»B«

durch Kondensation von 1 Mol Aoetylen mit 1 Mol Aeeton gum 2-3Jethyl"butin-(3)=<ol-(2) nach dem Verfahren der Merling'schen Synthese, Oxydation von 2^EToI 2-Methylbutin-(3)-ol-(2) zum i^7-Dimethyloetadiiii-(3.5 )-diol-(2.7) (vgl» Chem,Zentralblati

^37» I» 4783) oder durch Kondensation γοη 1 Mol Diacetylen mit 2_sMol Aceton (-vgl* franz. Pat ent schrift 890 423) gleichfalls zum 2.7-Dimethyloctadiin-(3»5)-diol-(2»7) und Reduktion des nach dem einen oder anderen Verfahren gewonnenen Diindiols zum 2»7° Dimeüiyloetan"=diol-(2 *7) erhalten.

Bei der Behandlung des 2_e7-DLmethyloctan-diol-=(2_e7) in der Wärme uJter milden Bedingungen mit nicht flüchtigen Säuren wird 1 ISoI Wasser abgespalten und man ejrhält in guter Ausbeute das durch eiinen angenehmen^ blumenartigen Geruch ausgezeichnete 2₉7 thylocten=(2)=.ol=.(7)» das z«B« zur Herstellung von Blechs to ff mi·= sehungen oder als Zwischenprodukt zur Herstellung von Estern, f {fehern und anderen Abwandlungsprodukten? die selbst vielfach 'ebenfalls angenehm riechende Verbindungen sind, verwendet werden kann*

Zur Wasserabspaltung erhitzt man das 2 «7~Dimethyloetan-diol=(2»7) in¹ Gegenwart oder Abwesenheit von Lösungs- oder Verdünnungsmitteln*

wile Alkohole^/fasser, mit ein®¹ nicht flüchtigen Säure? ζ_βΒ_β Schwe felsäure? Phosphorsäure, Benzolsulfonsäure, Toluo!.sulfonsäuren Phthalsäure «ew·, in Mengen bis zu etwa 5 ¹^ vom eingesetzten 2_e[7-Mniethyloctandiol=.(2_e7) auf Temperaturen bis* zu etwa 100°_e Mah vermeidet zu energische Bedingungen, da sonst die Bildung von Nebenprodukt en, z.B₉ des 2 _e7-Bimethyloetadien-(2*6), in den Vor·= gerückt werden kann_e

Claims (1)

1. Man erhitzt unter Rühren 8 Standen "Jang cine Mischling aus 100 Teilen 2.7-Dimethyloctan-diol-(2_e7) und 150 l'eilea 1 <*iger wässriger Sehwefelsäure auf e twa 100°_e Ss scheidet-s ich ein OeI ab, das bei der Aufarbeitung durch Destillation β Teil© 2*7<=Di~. methylootadien~{2*6) vom Kp η^ ^ s 160° , das einen terpenartiges Geruch besitzt? sowi© 72 Teile 2«7~Dimethyloeten=»(2)<=ol«(7) Tom Kp _{745 mm} t 196° liefert.

   Eine Lösung von 1 Teil 2.7-Dimethyloctan-dioi-(?,7) in 3 Teilern Butanol, wie sie bei der hatalytisehen Hydrierung von 2_e7-Dimethyl= octadiin-(3»5)-diol-(2..7) in Gegenwart von "Raney~Hiekel erhalten wird ₉ lässt man unter Rühren in einer Menge von 400 g/h zu 500 g 2 $iger wässriger Schwefelsäure zulaufen« Gleichzeitig wird in das Reaktionsgemisch Wasserdampf eingeblasen? der laufend Buta= no1 und das entstandene 2.7-Dimethylocten-(2)-ol-(7) abführte D_as Kondensat der Wasserdampfdestillation trennt sich in 2 Schichten, die untere besteht aus mit Butanol gesättigtem Wasser, aus der o.beren Schicht wird nach dem Abdeötillieren des Butanols" 2.7-Dimethylocten»( 2 )-ol-(7) in einer Ausbeute von 85 $ gewonnen. Als Nebenprodukt hat sich etwas 2.7-Dimethyloctadien»(2,6) gebildet*

   Säuren -behandelt

   Verfahren zur Herstellung von 2_e7-Dimethylocten=(2)-ol=(7)> dadurch gekennzeichnet, dass maa 2e7"-I⁾imethyloetan-diol-(2_e7) xn der WaSff^/tmxer milden üelingungen mit nicht fluchtigen

   CHEMISCHE WERKE HÜLS

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   Bemnarw gez. ppa Wulff