DEP0027258DA - Verfahren zur Herstellung ungesättigter Aldehyde - Google Patents
Verfahren zur Herstellung ungesättigter AldehydeInfo
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Description
DR. ING. F. WUESTHOFF
DR. F. WURSTHOFF
PATENTANWÄLTE
München 9
PATENTANWÄLTE
München 9
Beeohre Ibung m der Patentanaieldung der Firma B*V* WOAVOirl Oeal K led er lande.
öl· Erfindung besieht eich auf ein Verfahren zur Herstellung ungesättigter Aldehyde* Man v*r*en(!et ale Aue·
gaegsetöff« Verbindungen der allgemeinen Foriael
in der % «&eaer«rteff oder eine beliebige org&nieefc* Gruppet
eine beliebige orgaolecfce Oruppet R3 eine Alkyl-*, Aryl- oder Äsiiikylgfttpps bedeuten* öle Gruppe »Ο05^«ΟΕ^3 katta
auch an ein und dieeelbe organische Gruppe doppelt gebunden sein* Seeh dem Verfehren der Erfindung wird aue der Verbindung RjRgS«*Öil»ÖSSij ei» Hol Woeeer abgespalten und
durch Witaotratofff sua Beispiel äuroh Behendlung alt einer verdünnten SSure unter intramolekularer ft&lagerung, erneut.
B^EgC«*®« Qlim^ R1R2C-CfH-CHO (IX)
Sie Auegengeetoffe (X) eind bieher noch nicht in der Literatur beeohrleben «orden* Sit lassen eich mm Belepiel
nach der folgenden eoheoetlech angegebenen Methode her«teilen»
Reduktion
iäe lit dabei su beachten» dar« a unto* CBffCCK^ von den betreffendes Aeetylenverbiadungen abgeleitete Organo·
iMtallvfcrb Indungen veretanäen verdee»
Dt* β Verfahren Kann mit Vorteil In den nachfolgend en Fallen angewendet wurden:
1» bedeutet die Gruppe
3 / 3
I J
H2G C * GS» 0S*©» OT«»» CH»
I2C .C
ο' bau
und Sa Methyl*
2· Ki bedeutet die Phenylgrupp· CgS^ und
3» K1R2O-O bedeutet da» f# «Jonen (vgl.Beiepiei 4)»
4» »JlK2OwO bedeutet Dehydroanaroateronaoetat (vgl*
11,8 g Pb*no*yaoetylen «erilen In Utberlscher Ifeung unter Stioketoff atmosphere alt einer Squtvalenten Menge Fthyl·
«ägtMHiluabraald umgeeetat«
Xn die erhaltene LBsmsg τοη Phenoagraoetylenmagnee Iutobromid tropft mm in Stietatoffataaospbire bei ungefähr »Jp
unter Rühren eine ätherische LtSeung von 26 g C^gjKeton der Formel
A «J ?i
&2f O - OH - SH - O - OH - CH , cm - O . O
und rührt eine halbe Stunde bei Ziiamertemperaturt »ü kühlt erneut und »ereetet mit kalter Acnoniwohloridl^eung, Bie
ätherische ßohicht wird abgelareen, mit eiekalter AraiwmiuraehloridIbeungf
eiekalter η•Satronlauge und Waeeer neutral gewaeehen und endlich über natriumsulfat getrocknet· Der ither
wird te Vakuum unter S t icke to f fatmos phäre abgedampft* Aue dem erhaltenen sähen öl gewinnt mm durob Chromat ograph ieren über
(nach Brockmann standardIe!erteil) Aluminiusioxydt das fast reine Phenoxyathinyloarbinol als gelbee Cl. Dieeee wird im aehnfaohen
Volume» Xthylaoetat aufgenommen und mit Waeeerstoff in öegen« wart τοη 0,3>'ig*m Palladium-Oalelumoarbonat katalytieeh hydriert·
Die berechnete Menge Waeeeretoff wird schnell aufgenommen. Saoh der Filtration wird im Vakuum unter Stioketof f atmoephSr e
eingeengt«
Dae erhaltene» in einem indifferenten Ltfeungemitte! gelBete Oarbinolt wird durch Schütteln mit einer gesättigten
wäeer igen Oxaleäureiöeung 48 Stunden hydrolysiert, wobei, gleloh«
aeilig 1 Hol VJb,©Ber abgespalten wird» Der erhaltene Aldehyft aer Eormei
^ 1
Ö*ffl«ßH*iS**Cf!»Öf!»' CR · C ■ CH « C ·
kS' CH
H2 3
H2 3
gibt eis ta?Utallin*»**^e Seaiieexbaaont da» nnoh Eokriatalli-eieren
aga amatol 207-209° (Äirr.) eeballst« Kr kann in bekannter Weiee au Vitamin A reduziert werden.
In einem Drelhaleleolben von $00 com bereitet man eine XthjrliBagneBIuiabromidlfeeung aua 4#34 g üagneeiua* Ift^ g
IthylbrOffild und 100 sea Ith«? ala LEeungeaittel» Innerhalb 30 Hlnuten tropft mac IZi 5 g Sroaalthoxyaeetylen in 30 com
Xther unter Bühren au und r'ihrt noch eine halbe Stursde unter Kfthlune in einem Sie^ala-Oeiaiach nach« wobei βIeh a»ei Sohlen*
ten bilden und Xthan entweicht» Innerhalb einer Stunde tropft ©an 21»? g Aeetophenon Is 50 com absolutem Xther unter teilfit»
gm Bühren m und rührt nooh eine halbe Stunde naeh9 wobei
a loh «in weiss« ble graubrauner Krietallbrei bildet» »a gieeet in kalte 10,>ige AomonlunehloridISsung und Sltt filtriert»
trennt den Xthcr ab* wieeht ihn mit "faaeere Asaaon Iuiaehl or id*
lo'eung und vitderhoXt mit Waeeer9 trocknet über Hatriuraeulfat, deetllliert den Xther ab und fraktioniert den Rücketand
im HoehTakuuin» Saeh eine» Vorlauf und etwa« Ssischenlauf geht da« Carhlnol alt farbloeee Cl über, Ausbeute 16 g Kp. 0,1 *
98 - IOO0« Saoh dem Aufbevrahren bei ·8θ° Ifteet man die Temperatur ansteigen, wobei dae Cl bei 0© kr ie tall leiert, 16 g dee
Oarblnple «erden In 50 mm reInexa /.thylaoetat {destilliert über Kailuzacarbonat) gelöst und mit £0 mg 0,Seigern Pelladium-BarlumeuXfat
ale Katalyeator hydriert; bei Anwendung einee hCher«obigen Katalyeatore braucht man rerhaltnIemSaeig weniger,
Haeh dem AbfiXtrieren wird die klare LiSsung im Vakuum destilliert, J>ae erhaltene Alkoxyfithylenearblnol geht; bei 7J - 78«
unter eines Bruck ▼on 0,1 ble 0,01 am Uber, 1 g dleeee Oarblnole wird 15 Xlnuten alt 10 eem 0,1 η-Sal»säure gekocht, dann abgekühlt
und neutralisiert, Kach dem Ausschütteln mit Jther und Instillation der Stherechioht erhält mta den ^-Methyls Imtaldehyd,
deseen Semicarbaaon bei 20$, £ - 2o6,^° schallst.
In einen Breihalskolben von 500 ecm bereitet man eine Xt^lmagnesiumbromidlbsung aus 3,2 g Magneeium, 14,3 g Ithylbroaid
und JO com Jither als LSeungemlttel; unfter Kühlung In Eis tropft man eine Lüeung von 9,4 g ?thoJcyacetylen In 20 oem
Ithei su und rührt eine Stunde,
Innerhalb einer ViertelBtunde fügt man der erhaltenen Lösung in einer Sticksto ff atmosphäre unter Rühren 20 g /J -Jonon
in 65 com Itter au, wobei die LFeune In Sie und BaIs gekühlt wird, JSe wird eine halbe Stunde naohgertlhrt und der inerlcehen
ge elide te Brei durch Auegieesen in ein« Araaon itattahlor id lasting und lie «ersetzt. HeehfTtI tr lere η wird die Mhereohioht abge*
trenntf xait »«AosioniunehiorId 1 Peung und wiederholt mit tf&eser gevaeahen und Uber Hetriuaeulfet getrocknet* Keeh den Ein*
daxapfen im VeJcuum bleibt ein rötliche» fl -urüek, w dem man dae unveränderte ^ »ionon durch Chromatograph leren Über AlgO^
entfernt» ve bei PetrolKther «Xe LtJeungeiolUel verwendet wird, Die ?«Jononfraktion läuft m eehnellaten durch, während die
Veruoreinigungen to der SSiae bleiben (brauneβ Band), Alle «wieeheel legenden Fraktionea werden ail Beneol ♦ lg Alkohol
eXulert, in Vakuum «Ingedaepfti wiederholt ait Benaol Uber» geaeen* «ur Sntferoung dee Alkohole erneut eingedampft, und
unter Verwendung von Seneol ale Lösungemittel fiber Al2O} (atfed&rdieiert nach 3rockxnann) ohreiaatographlert, SSan erhSlt
d&e Cforblnolf im mit Weeeeretoff in Gegenwart einee Pallad iura»
kat*Xyeatore hydriert wird, Bas erhaltene ^tbylencarblisol wird In ither aufgenommen und eil geeSttlgter OxaleUureltfsung 48
stunden geeohttttelt, Ble Xtherechicht wird abgeschieden, neu» tral gewaeehen und der ^/?-tfonyl idenaoetaldehyd dureh Beet lila»
tion Iid Vakuua gereinigt. Falls ee erwünscht 1st» kann dureh eine noetaraalige Ohroxaatographle nachgereinls;t werden* Sr beeilst
die Strukturforioelt
und ist ein klare« gelbes ti mit eines Koohpunfet von 118*122« bei OfOl um, JSjp gibt ein Semlearbasea9 daa nach uxakr Ietalli·
Bieren aus liethanol bei 194,5-196® eebiailst.
^iner ätherischen Löcune von 0,003 Sol ^thylraagnaeiunbroaid wird eine LBeung von 210 ng reInem Hhoxyacetylen
ic 2 eea /ther »ugefUgt, Unter aeitwe Ieesa führen ISeet mm die Lieung eine Stunde in 2ie stehen« Daraufhin wird eine
geeHUigte, kalte ätherlache Lfeuog von 1 g rmhydroandrosteronaoetat unter kröftigew Rühre» augefügt» Äs r'ihrt noch eine
Stunde bei Ziemerteoperatür und eereetet das Heaktiooegemisch mit Aroaoniuiscblor IdlUeung und Sief w Kaeht dle ätherieche
Schicht mit vsrdilnnter Aismon iuaohl or Idireungt wiederholt dae
taschen mit Wasser und trocknet tie cchl ieoel loh. Iib entfernt unverändertce Oehydroandroe teronace tat durch eine ^e in igung
Sil Hilfe dee Girard Bea^ene T^» Trlnethylaalnoaeetohydraeld, (vgl« Helv» Chiisu Aota Ihnd 19, Seite 1095 (193*))· Aus der
Hiohtlsatoirel'tion wird dae Carbincl erhalten. 400 mg dleeea Carbinole geltet in 2$ ecm Kthylacetat^ werden mit eine© Pallad
iuxa-Bar iuzsBUlf at-Katalyea ι or hydriert» nan filtriert ab und
d aap ft Im VeJmusi ein. Rüolcstand ^lrd la re laeta Hher auf» genommen und einige Stundeo b@l 35© alt 10 com Ot5 n-~alasi>ure
gerührt. SI« Aiberaoh icht "ffird ahgeeanlegen und dm Tfealctlone· gefSee alt Xther m®bgevaeehea« Die gesassmeltea TtherschirihteB
»erden neutral gewasohenf getrocknet und fcooaentriert» Sey RUoketand Wirdt »enn erwünscht, nach einer Subliaatton la
HoenVftkiuim aue Aceton«^ aecer us&rl* tall leiert» Das erhaltene Acetesy-3-pregnadlen* (5, 17 )al-(21) eohsillst bei 176·132«.
SE » CEO
Hiofat ö» dl« Bfidprodufetet s©aÄwa äuA ti© JEMUdEte der ©inBolnea 7«rfafarmwttifes des Jbi« tattvprticdxfceii far*
Kahrens ©lad jooa* Soalt fallen aueb dieoe Stufe» uad Produkte la dea Eetoa Itexa lyflBän^«
Claims (4)
- pat e,a t a η, β ρ γ Ii ο h eIe Verfahren but Herstellmg «agesättigter Aldehyd©der allgemeinen formel R-jRgOerCH-CHO, dadurch gekennzeichnet, das mm C ar bony Ive rbi ndung en der allgemeinen Formel R1SgO=O mit Organoraetallverbindungen, die sich von Verbindungen der Formel CiPSCEg ableiten, umsetzt, in denen Uaaeeratoff oder eine beliebige organisch© Gruppe, Hg eine ebensolche Gruppe, wobei R^ und Rg auch durch ein Ringsystem verbunden sein können^tflii^R s eine Alkyl-, Aryl- oder Aralkylgruppe bedeuten/und gegebenenfalle die gruppe^OnO doppelt an ein und dieselbe organische Gruppe e^mien eein kan^4ie whaltetl" ^odukte sa 7erbindung en der Pormel R3IigCOH-CHeaHOR3 reduziert, dann ein Mol lasser abspaltet und R3 durch V< asser st off, zum Beispiel durch Behandlung mit verdünnten Säuren, ersetzt.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,daß man als Carbonylverbindung eine solche verwendet, in der R1 die Gruppeund Rg eine Methylgruppe bedeutet«
- 3. Verfahren nach Ansprach 1, dadurch, gekennzeiehnet, daß man Carboxylverbindungen verwendet, in denen die Phenylgruippe und Rg die j.iethylßruppe bedeuten.
- 4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gQkeaxizeiChnetg daß man/f-Jonon mit Organoinstallverbindtingen umsetzte5· Verfaiiren nach Anspruch 1, dadurch g©kennzeichnet,daS nan Oehydroandrosteronacetat verwendet.Sl
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