DEP0012563DA - Verfahren zur Darstellung eines Carbaminsäureesters - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines CarbaminsäureestersInfo
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Description
Verfahren zur Darstellung eines
ISs wurde gefunden, dass der bisher unbekannte H-ß-Plienylät.hyl-carbamin.säure-isopropylester gegen einige
tierische Parasiten vernichtende Wirkung entfaltet5 ohne den Organismus des ,'irtes za schädigen. .Das Präparat
wiritt z.B. vermicid ^e^en' Ascariden und den ufurkenkernbandwurra (Dipylidium oaninum) des Kunde ü, aowie ge^en
Äücariden von Pelztieren und b-eflugel. Hervorzuheben ist die'gute Verträglichkeit der Verbindung.. Bei Jungtieren
kann von einer gleichzeitigen bzw. nachträglichen Verabreichung eines Laxativums abgesehen werden. Die neue Yerbindung
hat bezüglich technischer Zu^änglichkelt?Wirksamkeit und therapeutischer Breite Vorteile gegenüber den
bisher in der Veterinärmedizin als i'-urmiriittel benutzten synthetischen und natürlichen Präparaten.
Die Erfindung besteht in einem Verfahren zur Herstellung eines neuen Carbaminsäureester und ist dadurch gekennzeichnet,
dass main ein .Derivat des Aethylbenzols der ä'ormel CgHc-OHg-OHg-X mit eineta Abkömmling des Isopropylalkohols
der Porruel Y - 0 - OH = (öH5)2 zur tteaktion bringt, wobei X und Y so gewählt werden, dass bei der
Umsetzung die Saurea.midgruppie.rung «<- UH - CO -· (mit dem Stickstoff am liest des Aethylbenzols) entsteht. X und Y-sind
also solche reaktionsfähige.^ Gruppen und- die in lieäe stehende Reaktion ist eine· solche, wie sie für die Herstellung
von anderen !-substituierten ^ar bamiiisäurees tern bekannt sind. Speziell kann man. s<,B„ das gewünschte
Produkt dadurch gewinnen, dass man ß-Phenyläthylamin mit . Ohloraineisensäure-isopropylester in einem indifferenten
organischen Lösungsmittel oder in wässrigem :.:edium bei Gegenwart von Lauge umsetzte Bei dem letztgenannten Verfahren
kann man vorteilhaft auch von wasserlöslichen
Form. 243 Κ/06Ί4 4/1247
Salden des p-'Phenylathylaniins ausgeben« Bs spielt stell dabei folgende Reaktion abs
+ ClCO-O-CH ■ (CH3)g —^
C5H5-UE2-OH2-HH-CO=O-CH « (QHo)2* HGl
Aus s er dem aind nach dem (resaöten ζ·-Β· noch folgeMe setsungen durchführbarί
ISiruviiicau^ von ß-PheiiylätJiylamin auf leicht spaltbare Sater a.B. Kohlensäureester des iBopropylaXiiohols,
llinsetauftg Ton ß-Phenyl&tliyliaocyan&t mit Xsopropylallr.oholj
Umset-sung von Hydrozimtoäureataici auertro iüit Ijalo^en und dann aiit KatriuiiiBüpropylat oder Isopropy!alkohol,
Einwirkong von Hyciroziiatsäureaaid auf IsopropylalJxoiiol» Ußisetsuiig von ß~Pli^^.ätiiyl™haloge.c.id mit Carbaminsäureisopropylester»
ist
farblose rläsiai^Keit } die in reinstem Zustand bei Zimmertemperatur
kristallisiert. Die Löslichkeit in Nasser, bei· 3iim>(ertei;iperatur ist geriii^, sie betrügt etwa
1 % I7OO· Behandelt aiaii das Präparat Biit n-Piethylalltoholisoher Lauge bei 40 f so sind nach '50 'Xagexi 34 /*
verseifte Der Siedepunkt bei einem Dru.tür von 1 mm. Hg liegt bei etwa 125° (bei 0ä6 cmilg 115 - 116° O).
•1·} In eine Lösimg von 50 g p-Phenyliithylamin in 250 cea ■absolutera .ietlier »/ira unter Draschütteln und Küliluiig
mit äiswaaser eine Losimg von 24-?5 & Cliloraiaeiseii— säure-isoprop^.lester in 125 ecm absolutem Aether
. eingetropfte Hierauf wird eine Stunde aoi Rückfluss gekocht» Nach dem Erkalten, v/irä das gebildete
ß—Phenylatrhyl—ayain-Ghlorhydrat abgetsaa^t, mit abso-1 at ο πι Aether auBgewaechen ixnd getrocknet· Ifiltrat
und ',laschattier v'erdeji vereinigt und eingedampft^
* 3
tier tläokstariä wird %m Vakuum fraktioniert» wobei 57 »7 g i-^iP
als farbloses OeI vom Sieäepaakt 115° bis 116° (bei· Ö.»6 as Hg) erhalten werden. 'Die Ausbeute
entspricht 91 $ äer f&eorie®
2s) 218 g Gfoloxameisensäure-isopropylester werden ia einer Lösung voa 283 β ß-PtoenyXätiiylamia
in. 570 eeia wanaeii Wasser saspeaäi-ert· unter lebhaftem Sülireii wirä ia Verlauf einer Viertelstunde eine
iron 157 g iiatriumhydroacjcl in 570 ecm'Wasser
aagegeben,, wobei Sie Seeiperatar des leaktionsgeiBiseh.es ¥oa 30° ataf 7€° steigt · lach, beendeter Reaktion wird
auf 5 abgekühlt unä ausc©ätli©rt· Die vereinigten
e r/oruen H>it wenig Wasser gewaschen» ^ u.-d ei^edacipft· Bei der .frakti
des liückataMes i^ Vakücua werden 240 g l'-ß-P
r eriialten·
-i März 1958
ρ 12 563 IV Λ / 12 ο π
"iTerfahrea is.ör Her»teilung eine a Ce
'Bine Susang von 153 g Eyd^Qiiatsäareqiiiofiä. iu 900 αοί wird mit 75 € fiatrittffiaisM 2 xag«t lang
s gekocht, ·?οο iv.ools8ala abfiltr^iert and mit JOO g
tat· Baa Saase w4jfd iwetomals 2 Standest gekocnt? aÄ3Cfeli08B©iiä weyden die liilstui
im 'iüiEuuia abdastilliiirt· Der ^O-toiarige ^5ioka1;i*rid wi aiit 9iiiaia !»iter ?et.roläth«3? äufg«kooh-&e v?ol>ai· ein rfeil 4
ungalüat bleibt« &aoh äaai .-;i»ltalfeea wird 4«är awa
iiari'iatofi' be a toi ie ad a aagalöate Anteil i-iiti'öt «iügsii-äßipft · Be? li
iai 7akuas^ fraiiticuü,ert; uato? einem Draok von O9S .sna geht bei 120 bta 122° ein i'a3fbloae3f spontan kristall!-
siarandaa OeI übor?. daa in 133 ooia i*e~Sxoläther gelost wird· iJäüMiäis üiö iiöaaag aeiiräre ifco.iiciea ia .aia-ü
Sältsaischung öirigekühlt wordea. iat, wird <3s« ?rri3tailiaa;&
abgesaugtf iai'S' ge&Liiüt«ia iiitxOlatiiai· geaaaoi'iea anä bei
Siaiaertsiaperatur ira Takuaa über FaraffiriSöiinit^elr» getrocica«t· üef ii-ia^irktiiiyiotiiyl^eerbasiiisaujpe^ioopjffuiiyieo
wlrä öO in föafbloaöa 'Kriatrslleri voe ^ohinölspunkf 29 bia
Claims (1)
- PA197014i.) ferfahren aar Herstellung eines Oarba.miß.säureesters» iadurcli Λβκααηζνinhnats dass wan ein .uerivat ae.a Ae•tlrylbsi.'.acls rie: v'exvel Ο^ί^-Οπρ-ΟΗ^-ϊ sit einem ,'-bsöpivliwg aea isopropylalEohols der forme 1 t - Q - CH. = (CIU)ρ zur Reaktion bringt, wobei 1 und X so gewühlt γ<-Βχάζ·: , dass bei der Umsetaung die Säurearaidgruppieruns - i?E - CO - (mit dem Ütlckstaxi aa uoöt deL* Aetujltensiols) entsteh"^2a) vjxfrc.:! c^r ^ici.: te1-.ΐώ oi^-ihv-nrt7^? äa^--b. .g^k-ea-fj^eiii.iooi^ cia&c iiü.. ci..i .,-orivu'ti aY Titί.Γϋτ»«πίify) ^X and ϊ rsakticn.afiiiiige (Trapper.·, bedeutet"., «vie sie für die Herstellung· voo -arbamlnsäureestern beiiά») i erf aiireii nach .ttnüpracli 1 ühö 2,di\.ciLJrcb. £.,efefi.or:3eichri a.ass man. ß-i3to.e.r-.ylät.!:iyla.Tf'iiii. au.i uiilüraueiBenö^ure— isopropjleatsr oder äußere leicht spaltbare ;'ster3 z.ü. 2!ohlsr-5äureester aes Isoprop/lalkoLols einwi,fr») V"erfal>.re.a. nach An^praoü 1 und 2,dadurch ^eü- a&BS -ßiii/i p~ri„e;'^ylätb,>liaccj6:»a1; r,it Isox>rop,y!alkohol Ullis e tat» 'H'. ί-ο) >ierf aferer:. ^anh A£s.sprjich. 1 und 2, dadurch gekeamaeic.ia» ciacö-IESB. il5'üro5iimt8f;ia'rft8.B2irs jsuertrfc. bid t lialcgen und daxxE. mit l:atriüm-isopropylat oder Isopropylalkohol κ u.r r.to a e t ζ ung i> r i rt;.? t ®Γ, 0e) vericüiren nach .:iu.iix>ru-;h 1 u.nA 2? uärturoh ^ekermaeicbi dass man Hyctroziratsäureaaid auf Io oiiiwirken läast·™. 5 =.) Verfahren nach. Anspruch 1 und 2, dadurch gelcermz ei ch.net < dass man ß-Pheuyläthyl-iialo^enid mit Carbaminsäure-» isopropylestor utnsetgt.farbloae .!flüssigkeit, die in reijuHrem Zustand bei üiniiaerteiüiperauur kristalllüert, sehr schwer in iVass^r löslich ist^Ja^i ΰ,5 m-u Quecksilberdruclc bei etwa 115 - 13,6^^0 aiedüt αη,α bei der alkalischen Verseiji«Äig T?henylat.iaylaiüiii,£olile.osciure und Isopro-
Family
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