DEN0006139MA - - Google Patents
Info
- Publication number
- DEN0006139MA DEN0006139MA DEN0006139MA DE N0006139M A DEN0006139M A DE N0006139MA DE N0006139M A DEN0006139M A DE N0006139MA
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- salts
- group
- plants
- compound
- arylnitroso
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 37
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims description 37
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 11
- 230000000855 fungicidal Effects 0.000 claims description 10
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 10
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 claims description 8
- -1 n-octyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims description 5
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 claims description 3
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims description 2
- 125000000018 nitroso group Chemical group N(=O)* 0.000 claims description 2
- 150000003016 phosphoric acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004429 atoms Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000003884 phenylalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 13
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 12
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 10
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 10
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 240000001016 Solanum tuberosum Species 0.000 description 6
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 6
- 239000002585 base Substances 0.000 description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 4
- 230000002538 fungal Effects 0.000 description 4
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000005752 Copper oxychloride Substances 0.000 description 3
- 241000233614 Phytophthora Species 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- HKMOPYJWSFRURD-UHFFFAOYSA-N chloro hypochlorite;copper Chemical compound [Cu].ClOCl HKMOPYJWSFRURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012458 free base Substances 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- CHNQZRKUZPNOOH-UHFFFAOYSA-J zinc;manganese(2+);N-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[Zn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S CHNQZRKUZPNOOH-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 3
- 240000007087 Apium graveolens Species 0.000 description 2
- 235000015849 Apium graveolens Dulce Group Nutrition 0.000 description 2
- 235000010591 Appio Nutrition 0.000 description 2
- 241000227653 Lycopersicon Species 0.000 description 2
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 2
- UBUCNCOMADRQHX-UHFFFAOYSA-N N-Nitrosodiphenylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1N(N=O)C1=CC=CC=C1 UBUCNCOMADRQHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MAXCWSIJKVASQC-UHFFFAOYSA-N N-methyl-N-phenylnitrous amide Chemical compound O=NN(C)C1=CC=CC=C1 MAXCWSIJKVASQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010040007 Sense of oppression Diseases 0.000 description 2
- 241001533598 Septoria Species 0.000 description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- GUKRWHZZJDNUMD-UHFFFAOYSA-N 2-nitroso-N,N-diphenylaniline Chemical compound O=NC1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 GUKRWHZZJDNUMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SEEZWGFVHCMHJF-UHFFFAOYSA-N 2-nitrosophenol Chemical class OC1=CC=CC=C1N=O SEEZWGFVHCMHJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMSFCLBTNZATQX-UHFFFAOYSA-N C(C)N(C1=C(C=CC=C1)N=O)C1CCCCC1 Chemical compound C(C)N(C1=C(C=CC=C1)N=O)C1CCCCC1 LMSFCLBTNZATQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- CMEWLCATCRTSGF-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethyl-4-nitrosoaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=C(N=O)C=C1 CMEWLCATCRTSGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000005158 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 240000002057 Secale cereale Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- 241000221576 Uromyces Species 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009114 investigational therapy Methods 0.000 description 1
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- UQJQVUOTMVCFHX-UHFFFAOYSA-L nabam Chemical compound [Na+].[Na+].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S UQJQVUOTMVCFHX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 230000001717 pathogenic Effects 0.000 description 1
- 244000052769 pathogens Species 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 150000003009 phosphonic acids Chemical class 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 238000004321 preservation Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 230000004584 weight gain Effects 0.000 description 1
- 235000019786 weight gain Nutrition 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
Tag der Anmeldung: 26. September 1952 Bekanntgemacht am 6. Dezember 1956
DEUTSCHES PATENTAMT
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Bekämpfung von insbesondere auf Pflanzen vorkommenden
Pilzen oder Pilzkrankheiten mit Mitteln, die als aktiven Bestandteil Salze von bestimmten
Arylnitrosoverbindungen enthalten.
Die Verwendung freier Arylnitrosoverbindungen als Fungizide ist schon bekannt, z. B. aus den
USA.-Patentschriften 2379723, 2510724 und
2 545 176. Die dort als Fungizide genannten Verbindungen gehören jedoch einer anderen Gruppe an
als die erfindungsgemäß zu verwendenden Stoffe.
Auch die den erfindungsgemäß zu benutzenden Salzen entsprechenden freien Basen wurden schon
früher als Fungizide genannt, wie aus der deutschen Patentschrift 747 835 hervorgeht. Derartige
freie Basen besitzen jedoch nicht die Löslichkeitseigenschaften, die die erfindungsgemäß vorgeschlagenen
Salze besonders wertvoll machen und stehen ihnen außerdem in der Wirksamkeit bedeutend
nach.
Nach einem aus der deutschen Patentschrift 456 848 bekannten Verfahren lassen sich, zur Bekämpfung
schädlicher Pilze, insbesondere zur Holzkonservierung, die Salze von Nitrosophenolen
verwenden. Auch von diesen bekannten Mitteln unterscheiden sich die gemäß dem Verfahren nach
der Erfindung zu verwendenden. Mittel sowohl ihrer chemischen Konstitution wie ihrer Anwendungsart
nach und übertreffen sie in ihrer Wirksamkeit für den gedachten Zweck. Die erfindungsgemäß zur
Bekämpfung von Pilzen oder Pilzkrankheiten, wie solche insbesondere auf Pflanzen oder pflanzlichen
Stoffen vorkommen, anzuwendenden Fungizide) zeichnen sich aus durch einen Gehalt an Salzen der
609 710/347
N 6139 IVa/451
Arylnitrosoverbindungen, entsprechend der allgemeinen Formel
Ri-N-R2
-L-NO
ίο Besonders wirksam sind die Salze starker Mineralsäuren,
wie der Salzsäure oder einer der verschiedenen Phosphorsäuren, vorzugsweise der Orthophosphorsäure
(H3PO4); jedoch wurden auch mit
Salzen von organischen Säuren, wie Essigsäure, gute Erfolge erzielt. In der obigen Formel für die
den Salzen zugrunde liegenden, Basen bedeuten
R1 und R2 jeweils entweder ein Wasserstoffatom
oder einen Kohlenwasserstoffrest mit nicht mehr als 16 Kohlenstoffatomen; die Nitrosogruppe
kann in meta-, ortho- oder para-Stellung zur Aminogruppe im Molekül zugegen sein.
Die Reste R1 und R2 können einander gleich
oder verschieden sein, . bevorzugt werden jedoch die Salze von Arylnitrosoverbindungen, in. denen
die Radikale R Wasserstoffatoniej Alkyl radikale mit höchstens 10 C-Atomen oder' Phenylgruppen
sind. Einige Beispiele solcher Verbindungen sind N-Methylnitrosoanilin, N-Dimethylnitrosoanilin,
N-n-Octyl-N-äthylnitrosoanilin, N-Cyclohexyl-N-äthylnitrosoanilin,
N-PhenyLnitrosoanilin und N, N-Diphenylnitrosoanilin.
Die von den Phosphonsäuren abgeleiteten Salze
der Arylnitrosoamine wurden bisher noch nicht hergestellt. Bei der Gewinnung dieser Salze gemäß
dem Verfahren, welches zur Darstellung der HCl-Salze
der in Rede stehenden. Verbindungen (z. B. von Bennet und -Bell in »Organic Synthesis«,
Teil XII, S. 30 ff.) beschrieben werden, stellte sich heraus, daß die Ausbeute sehr unbefriedigend war,
da sie nur etwa 30% betrug.
Es wurde nun gefunden, daß durch Anwendung
eines polaren oder polarisierbaren organischem Stoffes, vorzugsweise von, Aceton, als Lösungsmittel
für die Arylniitroisoverbindüng und die phosphorhaltige
Säure ein viel höherer Ertrag erhalten wurde als mit den obengenannten oder anderen, bisher
bekannten, Verfahren. Überdies stellt sich, heraus, daß das nach diesem verbesserten, Verfahren
hergestellte Produkt im allgemeinen ein leicht hantierbares Pulver ist, das sich ohne Schwierigkeiten
gänzlich in Wasser auflöst.
Erfindungsgemäß werden die oben näher gekennzeichneten
Salze einzeln oder in, Mischung von mehreren dierartigen, Salzen, zwecks Bekämpfung
voji Pilzen bzw. Pilzkrankheiten in Form von vorher zubereiteten, Präparaten auf die zu schützenden
Pflanzen oder Materialien aufgebracht. Die fungiziden, Präparate enthalten erfindungsgemäß
die aktiven Salze zusammen, mit festen und. bzw. oder flüssigen Veirdünnungs- bzw. Trägerstoffen
und daneben gegebenenfalls noch andere Fungizide und/oder Stoffe, die gegen, andere Schädlinge a.ls
Pilze, wie z. B. gegen Insekten, wirksam sind.
Die Mittel können bei Durchführung des Verfahrens nach der Erfindung beispielsweise in Form
von, Verstäubungspulvern angewendet werden, welche _ die oben beschriebenen Salze und feste
Trägerstoffei, wie z. B. Talkum, Kreide und Ton, oder irgendein anderes geeignetes Material enthalten.
Ebenso^ können wäßrige Suspensionen, die gegebenenfalls einen Gehalt an. festen Trägerstoffen
aufweisen, verspritzt werden. Derartige Suspensionen,
werden zweckmäßigerweise durch ein Dispergierungsmittel stabilisiert. Leicht benetzbare
Pulver, die Dispergierumgsmittel enthalten und sich
mit Wasser zu verspritzbaren Suspensionen anrühren lassen, können als Vorratspräparate hergestellt werden. Vorzugsweise verwendet man jedoch
wäßrige Lösungen der Salze, da diese im allgemeinen in. Wasser genügend löslich sind, um die
für den gewünschten Zweck benötigten, Konzentrationen zu erhalten..
Die Mittel können erfindungsgemäß auf übliche Weise auf die zu behandelnden Oberflächen aufgebracht
werden. Bei Pflanzen \verden sie Vorzugsweise
als Lösung in Konzentrationen von 0,05 bis 2 Gewichtsprozent auf die Blätter aufgespritzt, und
zwar werden. Präparate bevorzugt, welche 0,1 bis 0,5 Gewichtsprozent der aktiven Salze enthalten.
Eine Konzentration, von, ungefähr 0,3 Gewichtspro'zent
hat sehr befriedigende Resultate ergeben.
Bei der Erprobung der zur Durchführung des Verfahrens vorgeschlagenem. Mittel wurden auf die
zu behandelnden, Pflanzen wäßrige Lösungen aufgespritzt, worin die Salze jeweils in Konzentrationen
von, 0,3, 0,4 bzw. 0,5 Gewichtsprozent zugegen waren. Gegebenenfalls enthielten die
Lösungen Alkohol als Hilfslösungsmittel, wobei
die Alkoholkonzentration, ausgedrückt in Gewichtsprozent, bis zu zehnmal so: groß war als die Konzentration
des fungiziden Stoffes. Die Wirkung der erfmdungsgemäß zu verwendenden, Verbindungen:,
ausgedrückt als »Unterdrückungsgrad«, wurde mit derjenigen von, drei anderen in, der
Praxis schon angewendeten Stoffen, in der zur Bekämpfung
der jeweiligen Krankheit üblichen Konzentration verglichen.
Der Unterdrückungsgrad wurde dabei wie folgt bestimmt: Einige Zeit, z. B. 1 bis 2 Wochen, nachdem
der zu untersuchende Stoff auf die Pflanzen aufgebracht worden, war, wurde das Verhältnis der
durch die Krankheit beschädigten Blattoberfläche zur gesamten Blattoberfläche bei behandeltem und
unbehandeiten. infizierten Pflanzen bestimmt. Indem man den, Quotienten dieser beiden Zahlen
von ι abzieht;, wird, eine Ziffer erhalten, welche ein
Maßstab ist für das Unterdrückungsausmaß des Krankheitserregers. In Prozenten ausgedrückt wird
diese Ziffer der Unterdrückungsgrad genannt. Der Zeitpunkt, andern der soi definierteUnterdrückungsgrad
bestimmt wurde, war jedesmal so' gewählt
worden, daß alle infizierten unbehandeiten Pflanzen deutliche. Krankheitssymptome aufwiesen.
Die Blattoberfläche wurde in der Regel nicht
gemessen, sondern so genau wie möglich geschätzt. Eine geübte Person kann auf diese Weise
710/347
N 6139 IVa/451
den, Unterdrückungsgrad mit einer Genauigkeit von etwa 5°/o bestimmen. Diese Genauigkeit genügt,
weil im allgemeinen die bei biologischen Untersuchungen erhaltenen, Resultate nur innerhalb
gewisser Grenzen, reproduzierbar sind,.
Das H3PO4-SaIz van N-Dimethyl-p-nitrosoanilin
wurde als wäßrige Lösung in verschiedenen Konzentrationen, auf verschiedenen. Pflanzen untersucht.
Die Resultate sind in Tabelle I angegeben.
Das für die Untersuchung verwendete H3PO4-SaIz
war wie folgt hergestellt wooden.: 100 g p-Nitrosodimethylanilin wurden in 500 ecm Aceton
gelöst und 73 g 8o,°/oige H3 P O4 in 50 ecm Aceton
unter Rühren und. Kühlen hinzugefügt. Es entstand
ein Niederschlag des H3PO4-Salzes von N-Dimethyl-p-nitroeoanilin.
Dieser Niederschlag wurde abgesaugt und mit Aceton ausgewaschen. Auf diese
Weise wurden 154 g des Salzes in Form eines Pulvers erhalten, was eine Ausbeute von 93 °/o bedeutet.
Dieses Pulver löst sich mühelos im Wasser, ohne daß dazu besondere Maßnahmen, z. B. gegen das
Entstehen von Klumpen, nötig sind, was vor allem bei der praktischen Anwendung jon größter
Bedeutung ist.
Tabelle I Vergleichsversuche zur Unterdrückung von Pilzkrankheiten
| Pflanze | Krankheit | Mittel | Konzentration in Gewichtsprozent |
Unterdrückungsgrad |
| Tomaten | Phytophthora | DNA-H3PO4-SaIz | 0,05 | 60 |
| infestans | ||||
| desgl. | desgl. | desgl. | 0,1 | 9° |
| desgl. | desgl. | desgl. | 0,3 | 100 |
| desgl. | desgl. | desgl. | 0,5 | 98 |
| desgl. | desgl. | Koneprox* | 0,75 | 56 ■ |
| Bohnen | Uromyces | DNA-H3PO4-SaIz | o,5 | 90 |
| appendiculatus | ||||
| desgl. | desgl. | Dithane** | 0,2 | 63 |
*) Koneprox ist ein Kupferoxychlorid enthaltendes Handelspräparat.
**) Dithane ist ein Dinatriumäthylen-bis-dithiocarbamat enthaltendes Handelspräparat.
Beispiel 2
Von einer o,4°/oigen. wäßrigen Lösung des auf oben beschriebener Weise hergestellten H3PO4-Salzes von N-Dimethyl-p-nitrosoanilin wurden 100 cm3/m2 verspritzt auf im Freiland angepflanzte Kartoffeln, die mit Phytophthora infiziert worden waren. Zum Vergleich wurde ein Teil des Feldes mit einer o,7S°/oigen Lösung eines kupferoxychloridhaltigen, Handelspräparates (»Koneprox«) bespritzt. Der Unterdrückungsgrad der Krankheit auf den Blättern der Kartoffelpflanzen betrug in beiden Fällen 70%. Auch der Gewichtsertrag an Kartoffeln war derselbe; aber die Kartoffeln, die von, den mit: dem erfindungsgemäßen Mittel bespritzten. Pflanzen, stammten, waren, nur bis zu 3V20/» von der Krankheit beschädigt worden, während, die mit dem Vergleichsmittel behandelten Pflanzen Kartoffeln lieferten, die zu '61Ii0Io beschädigt waren. Die Kartoffeln, welche von einem infizierten, aber nicht mit dem Bekämpfungsmittel behandelten Teil des Feldes erhalten wurden, waren zu -I3o/o von Phythophtlioira beschädigt worden.
Von einer o,4°/oigen. wäßrigen Lösung des auf oben beschriebener Weise hergestellten H3PO4-Salzes von N-Dimethyl-p-nitrosoanilin wurden 100 cm3/m2 verspritzt auf im Freiland angepflanzte Kartoffeln, die mit Phytophthora infiziert worden waren. Zum Vergleich wurde ein Teil des Feldes mit einer o,7S°/oigen Lösung eines kupferoxychloridhaltigen, Handelspräparates (»Koneprox«) bespritzt. Der Unterdrückungsgrad der Krankheit auf den Blättern der Kartoffelpflanzen betrug in beiden Fällen 70%. Auch der Gewichtsertrag an Kartoffeln war derselbe; aber die Kartoffeln, die von, den mit: dem erfindungsgemäßen Mittel bespritzten. Pflanzen, stammten, waren, nur bis zu 3V20/» von der Krankheit beschädigt worden, während, die mit dem Vergleichsmittel behandelten Pflanzen Kartoffeln lieferten, die zu '61Ii0Io beschädigt waren. Die Kartoffeln, welche von einem infizierten, aber nicht mit dem Bekämpfungsmittel behandelten Teil des Feldes erhalten wurden, waren zu -I3o/o von Phythophtlioira beschädigt worden.
Von Phythophthora befallene Tomatenpflanzen wurden, mit einer o,4gewichtspiOzentigen wäßrigen
Lösung des H3PO4-Salzes von, N-Äthyl-N-cyclo-
hexyl-p-nitro'soianilin, bespritzt. Der erzielte Unterdrückungsgrad
war 90%.
Mit o,2gewichtspiOzentigen wäßrigen Lösungen
der obigen. Verbindung wurde gegen, Septoria auf Sellerie ein Unterdrückungsgrad von 70 °/o erzielt. ·
Zu Vergleichszwecken wurden Versuche auf verschiedenen
Pflanzen angestellt mit Pilzbekämpfungsmitteln, die als wirksamen Bestandteil die Azetate
von N-Methylnitrosoanilin bzw. N-Phenylnitrosoanilin,
enthielten und solchen mit einem Gehalt an ■ den als Fungizide bekannten freien. Basen. Im Vergleich
zu beiden wurde die Wirkung von bekannten, in der Praxis oft angewendeten Stoffen geprüft.
Die ■ Versuchsergebnisse sind in untenstehender Tabelle II aufgeführt, wobei bedeutet: a: die
Spritzkonzentration, der NitiOsoanilinverbindung;
b: dem Unterdrückungsgrad, erreicht mit der N'itrosoanilinverbindung;
c: den Unter drückungsgrad, erreicht mit einem Kupferoxychlorid enthaltenden
Handelspräparat (Koneprox 0,75 %); d: den Unterdrückungsgrad, erreicht , mit einem Dinatriumäthyleii-bis-dithiocarbamat
enthaltenden Handelspräparat (Dithane).
hl ca, bzw. b/da bedeutet den Faktor, um den der
Unterdrückungsgrad b des Salzes bzw. der freien
609 710/347
N 6139 IVa/45 I
Base gegenüber dem gemäß c bzw. d mit Handelspräparaten erreichbaren Wert vergrößert ist. Sämtliche.
Werte sind, dabei des besseren Vergleichs halber auf eine theoretische Konzentration von ι °/o
umgerechnet.
Aus dem Vergleich der Faktorwerte für Salz
und freie Base geht die Überlegenheit des Salzes hervor, wobei zu beachten ist, daß die Konzentraitiion
der Base in drei Fällen größer war als die des Salzes.
Verbindung.
| Phytophthora auf Tomaten |
C | b/ca | a I | Septoria auf Sellerie |
C | b/ca | a | Rost auf Roggen |
71 | |
| a | b I | 76 | 6,1 | 0,3 | b | 52 | 4.7 | 0,1 | b I d | 71 |
| 0,2 | 92 | 80 | 3.3 | 0,4 | 74 | 51 | 3,4 | 0,1 | 68 | — |
| 0,3 | 86 | 51 | 16,1 | 0,3 | 68 | 72 | 4.2 | — | IO | — |
| 0,1 | 82 | 49 | 5,7 | 0,2 | 91 | 76 | 3,4 | — | — | |
| 0,2 | 56 | — |
b/da
N-Methylnitrosoanilin-Essigsäure-Salz
freie Base
N-Phenylnitrosoanilin-Essigsäure-Salz
freie Base
Claims (7)
- PATENTANSPRÜCHE:i. Verfahren zur Bekämpfung von Pilzen, insbesondere auf Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, daß die anzuwendenden Fungizide ein oder mehrere Salze, insbesondere diejenigen von starken Mineralsäuren, enthalten, deren basischer Bestandteil eine Arylnitrosoverbindung der allgemeinen Formel »R1-N-R2— NOist, worin, R1 und R2 Wasserstoffatome oder Kohlenwasserstoffreste mit nicht mehr als 16' C-Atomen darstellen und die Nitrosogruppe in meta-, ortho- oder para,-Stellung zur Amino>gruppe am Benzolker'm steht.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Salze verwendet werden, in deren Arylnitrosoverbindung R1 ein Wasser-9,6.1.4stoff atom und R2 eine aus höchstens 10 Kohlenstoffatomen bestehende Alkylgruppe oder eine Phenylgruppe ■ darstellt.
- 3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Salze verwendet werfen, in deren Arylnitrosoverbindung R1 und R2 Phenylgruppen oder Alkylgruppen mit höchstens 10 C-Atomen darstellen.
- 4. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch, ge- " kennzeichnet, daß Salze verwendet werden, worin R2 eine Methylgruppe darstellt.
- 5. Verfahren, nach Anspruch, 3, dadurch gekennzeichnet, daß Salze verwendet werden, worin, R1 und R2 je eine Meithylgruppe darstellen.
- 6. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß Salze verwendet werden, worin R1 eine n-Octylgruppe und R2 eine Äthylgruppe darstellt.
- 7. Verfahren, nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch, gekennzeichnet, daß Salze der Nitrosoarylamine mit Salzsäure oder einer der Pho'sphorsäuren, vorzugsweise der1 Orthophosphorsäure, verwendet werden.609 710/347 11.56
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1911520A1 (de) | Schaedlingsbekaempfungsmittel | |
| DE2640484A1 (de) | Amidoxim-derivate, ihre herstellung und verwendung | |
| DE964450C (de) | Verfahren zur Bekaempfung von Pilzen | |
| DEN0006139MA (de) | ||
| DE1016978B (de) | Mittel zur Bekaempfung des Pflanzenwachstums | |
| DE2061133C3 (de) | N-2,4-DimethyIphenyl-N'-methylformamidin, dessen Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung und Mittel, enthaltend diese Verbindungen | |
| DE3344433A1 (de) | Fungizide zusammensetzungen auf phosphitbasis | |
| DE1136528B (de) | Mittel zum Bekaempfen von Schaedlingen, insbesondere von Insekten und Milben | |
| DE2349970C2 (de) | N-Benzoyl-N-(3-chlor-4-fluorphenyl)-alanin-methylester und -isopropylester, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung | |
| DE4326860C2 (de) | Fungizides Mittel mit synergistischer Wirkung | |
| DE947209C (de) | Behandlung von Pflanzen zwecks Bekaempfung von Krankheitserregern, insbesondere von Pilzen | |
| DE1044502B (de) | Acaricide | |
| DE60008253T2 (de) | Fungizide | |
| DE1259331B (de) | Verfahren zur Herstellung von Dithiophosphorsaeureestern | |
| DE2512940C2 (de) | N-Benzoyl-N-halogenphenyl-2-aminopropionsäure-ester, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung | |
| AT219342B (de) | Fungizides Mittel | |
| DE1542848C3 (de) | N-(4-Chlor-2-methyl-phenyl)-N\ N'dimethylthioharnstoff und diesen enthaltende Schädlingsbekämpfungsmittel | |
| AT229632B (de) | Organische Phosphorverbindungen enthaltende Schädlingsbekämpfungsmittel | |
| DE2606761C2 (de) | Monoester der thiophosphorigen Säure, Verfahren zu ihrer Herstellung und von Metallthiophosphiten sowie fungicide Zusammensetzungen und Verwendung der letzteren | |
| CH392980A (de) | Organische Phosphorverbindungen enthaltende Schädlingsbekämpfungsmittel | |
| DE2819156A1 (de) | Herbicide mittel | |
| DE1542803A1 (de) | Herbizid | |
| DE2244745B2 (de) | Thiocarbaminsäureester, Ihre Herstellung und diese Ester enthaltende pestizide MIttel | |
| DEN0006138MA (de) | ||
| DE1252961B (de) | Fungicide Gemische zur Verwendung in der Landwirtschaft |