DEG0014949MA - - Google Patents
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
Tag der Anmeldung: 21. Juli 1954 Bekanntgiemaoht am 30. August 1956
DEUTSCHES PATENTAMT
Die Erfindung bezieht sich auf Mittel zur Bekämpfung von Pilzen und tierischen Schädlingen, die
ein neues Chlormethansulfonanilid als Wirkstoff enthalten.
Im Anilidrest mono-, di- und polyhalogenierte Chlormethansulfonanilide können gemäß der deutschen
Patentschrift 839 278 zum Schützen von Wolle gegen Textilschädlinge Verwendung finden. In der deutschen
Patentschrift 828 458 werden Halogenalkylsulfonsäure- und Halogenarylsulfonsäurearylamide, welche
im Arylrest der Arylamidgruppe drei oder mehr Halogenatome aufweisen, als Schutzmittel gegen
Textilschädlinge sowie gegen Schimmel und Fäulnis vorgeschlagen. Aus dieser Gruppe von Verbindungen
hat das Chlormethansulfon-2, 4, 5-trichloranilid bereits
in der Praxis Verwendung gefunden. Gemäß der deutschen Patentschrift 85g 236 eignen sich insbesondere
Chlormethansulfontrichloranilide zum Schützen von Pelzen und Fellen gegen Schädigungen durch Insekten
und Mikroorganismen.
609 616/468
G 14949 IVa/451
Es wurde nun die überraschende Beobachtung gemacht, daß das bisher nicht bekanntgewordene
Chlormethansulfon-3, 5-dichloranilid der Formel
CICHL— SOo-NH
im Pflanzenschutz sowohl bei der Pilzbekämpfung wie auch, bei der Bekämpfung gewisser schädlicher
Insekten ausgezeichnet verwendbar ist. Für den Pflanzenschutz, wofür bisher weder Chlormethansulfontrichloranilide
noch niedriger chlorierte Chlormethansulfonanilide vorgeschlagen wurden, d. h. zur
Bekämpfung pflanzenparasitärer Pilze wie auch pflanzenschädigender Insekten, z. B. des Kartoffelkäfers
(Leptinotarsa decemlineata) und Maikäfers (Melolontha melolontha), eignet sich das Chlormethansulfon-3,
5-dichloranilid weit besser als die bekannten Chlormethansulfontrichloranilide. Eine phytotoxische
Wirkung ist beim Chlormethansulf on-3,5-dichloranilid
erst in höheren Konzentrationen erkennbar, und es besitzt eine im Vergleich zu derjenigen des Chlormethansulf
on-2, 4, 5-trichloranilids geringere Toxizität gegenüber Warmblütern. Es ist gegenüber Kartoffelkäfern auch viel wirksamer als die isomeren Chlor-
methansulfondichlpranilide. Von besonderem Interesse ist die starke toxische Wirkung des Chlormethansulfon-3,5-dichloranilids
gegen solche Stämme des Kartoffelkäfers, welche infolge langjähriger Bekämpfung mittels Insektiziden vom Typus der chlorierten
Kohlenwasserstoffe, z. B. 1, i-Di-(p-chlor-phenyl)-2,2,2-trichloräthan,
gegenüber Wirkstoffen von diesem Typus weitgehend resistent geworden sind.
Die Herstellung der neuen Verbindung, auf die kein Schutzanspruch erhoben wird, kann beispielsweise
folgendermaßen ausgeführt werden:
a) 15 Teile Chlormethansulfochlorid werden unter guter Kühlung und Rühren bei einer Temperatur von
etwa o° zu einem Gemisch von 16 Teilen 3, 5-Dichloranilin
und 11 Teilen Triäthylamin in 100 Teilen Benzol
getropft. Nach beendeter Zugabe rührt man einige Stunden bei o° weiter, erwärmt allmählich auf 70 bis
8o° und hält das Gemisch 2 Stunden bei dieser Temperatur. Man läßt erkalten, filtriert und zieht hierauf die
Benzollösung mit verdünnter Natronlauge aus. Beim
50. Ansäuern der alkalischen Auszüge fällt das Chlormethansulfon-3,
5-dichloranilid aus und kann abgesaugt werden. Aus Alkohol umkristallisiert schmilzt
das farblose Produkt bei 133 bis 134°. Es kann aber
auch als Rohprodukt verwendet werden.
b) Man tropft unter Rühren und Kühlen bei etwa 10° 15 Teile Chlormethansulfochlorid in eine Lösung
von 32 Teilen 3, 5-Dichloranilin in 120 Teilen Benzol
und rührt anschließend erst mehrere Stunden bei Raumtemperatur, dann etwa 3 Stunden bei 70 bis 8o°.
Nach dem Erkalten säugt man vom ausgefallenen 3, 5-Dichloranilinchlorhydrat und etwa gebildeten
Nebenprodukten ab und zieht die Benzollösung mit verdünnter Natronlauge aus. Die Auszüge werden
angesäuert, das ausgefallene Chlormethansulf on-3,5-dichloranilid . abgesaugt und gewünschtenfalls aus
Alkohol umkristallisiert.
Das Chlormethansulf on-3, 5-dichloranilid kann als solches oder in Kombination mit geeigneten Trägerstoffen
und Verteilungsmitteln sowie gegebenenfalls weiteren fungizid oder insektizid wirksamen Stoffen
zum Schützen von Pflanzen und Pflanzenteilen gegen den Befall durch schädliche Pilze und Insekten Verwendung
finden.
Beispielsweise kann man den Wirkstoff mit festen pulverförmigen. Trägerstoffen, wie z. B. Talkum,
Kaolin, Bolus, Bentonit, Kreide, gemahlenem Kalkstein, kombinieren und die erhaltenen pulverförmigen
Präparate gewünschtenfalls durch Zusatz von Netz- und Dispergiermitteln in Wasser suspendierbar
machen. Im weiteren kann man den Wirkstoff auch mit Hilfe von geeigneten Emulgatoren in Wasser
dispergieren oder in organischen Lösungsmitteln, z. B. chlorierten Kohlenwasserstoffen wie Trichloräthylen,
oder in mittleren Petroleumfraktionen, gegebenenfalls unter Zusatz von Hilfslösungsmitteln wie Aceton oder
höheren Ketonen, lösen. Der Wirkstoff kann aber auch in Form von Aerosolen, Rauch oder Dampf in der Luft
verteilt zur Anwendung gelangen, insbesondere z. B. in Vorratsräumen und Gewächshäusern.
Die nachfolgenden Beispiele erläutern die Anwendung der neuen; Verbindung. Teile bedeuten darin stets
Gewichtsteile.
2 bis 5 Teile Chlormethansulf on-3, 5-dichloranilid werden mit 98 bis 95 Teilen Talkum gemahlen. Das
so erhaltene pulverförmige Fungizid kaiin z. B. zur Desinfektion von Saatbeeterde sowie auch zum
Bestäuben von Pflanzen oder Pflanzenteilen, wie Zwiebeln und Knollen, verwendet werden.
Erhöht man die Wirkstoffmenge auf 15 Teile und fügt etwas Haftstoff hinzu, so erhält man ein fungizid
stark wirksames und zugleich die Keimung nicht beeinträchtigendes, ungiftiges Trockensaatgutbeizmittel.
Durch Zusammenmahlen von 10 Teilen Chlormethansulfon-3,
5-dichloranilid mit 82 Teilen Kaolin oder Kreide und Vermischen mit 8 Teilen Netz- und. no
Dispergiermitteln, z. B. 5 Teilen Sulfitablauge· und 3 Teilen Äthylenoxydkondensationsprodukte von
Alkylphenolen, erhält man ein Konzentrat, welches beim Mischen mit Wasser ein zum Schützen der oberirdischen
Teile von Pflanzen, z. B. Kartoffelpflanzen, vor dem Befall durch schädliche Pilze und Insekten
vorzüglich geeignetes Spritzmittel ergibt.
Man mischt 20 Teile Chlormethansulf on-3, 5-dichloranilid, 40 Teile Xylol und 30 Teile Äthylenoxydkondensationsprodukte
von Alkylphenolen und erhält ein Emulsionskonzentrat, welches zur Bereitung von Emulsionen im Pflanzenschutz Verwendung finden
kann. \
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Ein Konzentrat zur Herstellung von weniger stark
netzenden Emulsionen erhält man durch Vermischen von 25 Teilen Chlormethansulfon-3,5-dichloranilid,
67 Teilen Xylol und 8 Teilen Äthylenoxydkondensationsprodukten.
Versuchsresultate
Untersuchte Substanzen
I Chlormethylsulfon-3, 5-dichloranilid
(gemäß vorliegender Anmeldung) II Chlormethylsulfon-2, 3-dichloranilid
III - -2,4-
IV - -2,5-V - -2,6-
VI - -3,4-
i. Versuche mit normal sensiblen Kartoffelkäfern
Methode: Kartoffelblätter werden mit einer i%igen Spritzbrühe einer io%igen Emulsion behandelt und
mit Kartoffelkäfern besetzt. (Siehe Tabelle 1)
2. Versuche mit D.D.T. resistenten Kartoffelkäferlarven
Methode: Eine i%ige Acetonlösung wird auf
Kartoffelblätter appliziert, und diese werden mit Larven im dritten und vierten Stadium besetzt.
Substanz
I .
Blindprobe
III
V
III
V
Beobachtung nach 24 Stunden
90% tot
normal
normal 20% tot 80% normal
3. Versuche mit Erdraupen (Agrotis-c-nigrum)
Methode: Salatblätter werden mit 1- und 2%iger Spritzbrühe (io%ige Suspension) des entsprechenden
Präparates behandelt und nach dem Trocknen mit je 2x5 Erdraupen (mittlerer Größe) beschickt. Befund:
tote oder laufunfähige Tiere in %. (Siehe Tabelle 2\
| Substanz | 2 Stunden | Beobachtungen na 5 Stunden |
ch | 24 Stunden |
| I | 40% laufunfähig, | 40% schw. Bew., | 40% tot, | |
| 20% lädiert, | 20% laufunfähig, | 20% Rückenlage, | ||
| 40% normal | 40% normal | 20% lädiert, | ||
| 20% normal | ||||
| Blindprobe | normal | normal | normal, starker Fraß | |
| II | - | - | 20% tot, | |
| 80% normal, wenig Fraß | ||||
| III | - | - | 40% Rückenlage, | |
| 60% normal, wenig Fraß | ||||
| IV | - | - | normal, starker Fraß | |
| V | - | - | normal, starker Fraß | |
| VI | - | - | normal, mäßiger Fraß |
| Substanz | ι Tg. | I 2Tg. |
°/0 nach 3Tg. |
Frass | iTg. | 2 2Tg. |
% nach 3Tg. |
Frass |
| I Blindprobe III ■ V |
000 0 | 4O O O O |
40 O O O |
stark stark stark stark |
0 000 | 60 O O O |
100 O O O |
schwach stark stark stark |
Ergebnis: Wie aus den drei Tabellen ersichtlich ist,
eignet sich das erfindungsgemäße Chlormethylsulfon-3, 5-dichloranilid besser als dessen Dichlorisomere zur
Bekämpfung des Kartoffelkäfers und der Erdraupe. An Hand der Eigenschaften der letzteren konnte die
überraschende Wirkung des Chlormethylsulfon-3, 5-dichloranilids in der Bekämpfung der Kartoffelkäfer
und der Erdraupen nicht vorausgesagt werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH:Mittel zur Bekämpfung pflanzenparasitärer Pilze und pflanzenschädigender Insekten und deren Entwicklungsstadien, insbesondere des Kartoffelkäfers, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Chlormethansulfon-3, 5-dichloranilid in fein verteilbarer Form, gegebenenfalls in Kombination mit geeigneten Trägerstoffen.
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